CN108713045A - 着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 - Google Patents

着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明的课题在于提供一种能够形成具有优异的二色性比的吸光各向异性膜的着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置。本发明的着色组合物其含有汉森溶解度参数为17.5以上，并且具有下述式(1)所表示的结构的二色性色素化合物和液晶性化合物。下述式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基。下述式(1)中，L1及L2分别独立地表示取代基。L1‑A1‑N＝N‑A2‑N＝N‑A3‑L2(1)。

Description

着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及 图像显示装置
技术领域
本发明涉及一种着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置。
背景技术
以往，当需要包括激光或自然光的照射光的衰减功能、偏振光功能、散射功能或遮光功能等时，利用了根据按各自的功能而不同的原理而作动的装置。因此，在按各自的功能而不同的制造工序中还制造了与上述功能对应的产品。
例如，液晶显示器(liquid crystal display：LCD)中，为了控制显示中的旋光性或双折射性而使用了线偏振片或圆偏振片。并且，在有机发光二极管(Organic LightEmitting Diode：OLED)中，为了防止外光的反射还使用了圆偏振片。
以往，在这些偏振片(偏振元件)中，广泛使用了碘来作为二色性物质，但还对替代碘而使用有机色素来作为二色性物质的偏振元件进行了研究。
例如，专利文献1中记载有“一种吸光各向异性膜，其特征在于，含有至少一种热致液晶性二色性色素及至少一种热致液晶性高分子，上述热致液晶性二色性色素在吸光各向异性膜中的质量含有率为30％以上。”([权利要求1])。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-237513号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对专利文献1中所记载的吸光各向异性膜进行了研究的结果，发现根据吸光各向异性膜的形成中所使用的着色组合物中含有的二色性色素化合物的种类而吸光各向异性膜中含有的二色性色素化合物的取向度降低，且吸光各向异性膜的二色性比差。
于是，本发明的课题为提供一种能够形成具有优异的二色性比的吸光各向异性膜的着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置。
用于解决技术课题的手段
本发明人对上述课题进行了深入研究的结果，发现通过使用含有具有特定的汉森(Hansen)溶解度参数，并且具有特定的结构的二色性色素化合物的着色组合物，可得到二色性比优异的吸光各向异性膜，并完成了本发明。
即，本发明人发现通过以下构成能够解决上述课题。
[1]
一种着色组合物，其含有汉森溶解度参数为17.5以上，并且具有后述式(1)所表示的结构的二色性色素化合物和液晶性化合物。
后述的式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基。
后述的式(1)中，L1及L2分别独立地表示取代基。
[2]
根据上述[1]所述的着色组合物，后述的式(1)所表示的结构为后述的式(2)所表示的结构。
后述的式(2)中，A4表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。
后述的式(2)中，L3及L4分别独立地表示取代基。
后述的式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任一个原子。
后述的式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任一个基团或原子。
后述的式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基。
后述的式(2)中，R3表示氢原子或取代基。
后述的式(2)中，n表示0或1。其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
[3]
根据上述[2]所述的着色组合物，后述的式(2)中，A4为亚苯基。
[4]
根据上述[2]或[3]所述的着色组合物，后述的式(2)中，L3及L4中的至少一个包含交联性基团。
[5]
根据上述[2]至[4]中任一项所述的着色组合物，后述的式(2)中，L3及L4这两者包含交联性基团。
[6]
根据上述[4]或[5]所述的着色组合物，上述交联性基团为丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
[7]
根据上述[1]至[6]中任一项所述的着色组合物，上述二色性色素化合物的汉森溶解度参数与上述液晶性化合物的汉森溶解度参数的差的绝对值大于0且为4.5以下。
[8]
一种二色性色素化合物，汉森溶解度参数为17.5以上，并且具有下述式(1)所表示的结构。
后述的式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基。
后述的式(1)中，L1及L2分别独立地表示取代基。
[9]
根据上述[8]所述的二色性色素化合物，其具有下述式(2)所表示的结构。
后述的式(2)中，A4表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。
后述的式(2)中，L3及L4分别独立地表示取代基。
后述的式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任一个原子。
后述的式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任一个基团或原子。
后述的式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基。
后述的式(2)中，R3表示氢原子或取代基。
后述的式(2)中，n表示0或1。其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
[10]
根据上述[9]所述的二色性色素化合物，后述的式(2)中，A4为亚苯基。
[11]
根据上述[9]或[10]所述的二色性色素化合物，后述的式(2)中，L3及L4中的至少一个包含交联性基团。
[12]
根据上述[9]至[11]中任一项所述的二色性色素化合物，后述的式(2)中，L3及L4这两者包含交联性基团。
[13]
根据上述[11]或[12]所述的二色性色素化合物，上述交联性基团为丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
[14]
一种吸光各向异性膜，其使用上述[1]至[7]中任一项所述的着色组合物而形成。
[15]
一种层叠体，其具有：
基材；及
形成在上述基材上的上述[14]所述的吸光各向异性膜。
[16]
根据上述[15]所述的层叠体，其还具有形成在上述吸光各向异性膜上的λ/4板。
[17]
一种图像显示装置，其具有上述[14]所述的吸光各向异性膜或上述[15]或[16]所述的层叠体。
发明效果
如以下，根据本发明，能够提供一种能够形成具有优异的二色性比的吸光各向异性膜的着色组合物、二色性色素化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
以下所记载的构成要件的说明有时根据本发明的代表性实施方式进行，但本发明并不限定于这种实施方式。
另外，本发明中使用“～”表示的数值范围是指将记载在“～”的前后的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
[着色组合物]
本发明的着色组合物含有汉森溶解度参数(以下，还简称为“HSP值”。)为17.5以上，并且具有后述的式(1)所表示的结构的二色性色素化合物和液晶性化合物。
根据本发明的着色组合物，含有HSP值为17.5以上，并且具有后述的式(1)所表示的结构的二色性色素化合物，由此可得到二色性比优异的吸光各向异性膜。
其理由的详细内容尚不明确，但本发明人等推测基于以下理由。
如后述，式(1)所表示的结构中，包含噻吩并噻唑基。具有噻吩并噻唑基的二色性色素化合物为显示非常高的取向度的化合物。因此，认为通过使用具有噻吩并噻唑基的二色性色素化合物，能够形成二色性比高的吸光各向异性膜。
然而，本发明人等对具有噻吩并噻唑基的二色性色素化合物反复进行研究的结果，发现根据具有噻吩并噻唑基的二色性色素化合物的种类而所得到的吸光各向异性膜的取向度变得不够充分，且二色性比降低。其理由的详细内容尚不明确，但推测若着色组合物中所含有的二色性色素化合物与液晶性化合物的相溶性过高，则会影响液晶性化合物的二色性比而吸光各向异性膜的二色性比降低。
因此，本发明人等进一步反复进行研究的结果，发现通过使用具有特定的HSP值且具有噻吩并噻唑基的二色性色素化合物，可得到二色性比优异的吸光各向异性膜。推测其原因为二色性色素化合物与液晶性化合物以能够显现二色性色素化合物原始的二色性比的程度成为微相分离状态等良好的相溶状态。
以下，对本发明的着色组合物中所含有的成分及可含有的成分进行说明。
＜二色性色素化合物＞
本发明的着色组合物含有HSP值为17.5以上，并且具有下述式(1)所表示的结构的二色性色素化合物(以下，还称为“特定二色性色素化合物”。)。
[化学式1]
L1-A1-N＝N-A2-N＝N-A3-L2 (1)
式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基。
L1及L2分别独立地表示取代基。
对上述式(1)中A1、A2及A3所表示的“可以具有取代基的2价的芳香族基团”进行说明。
作为上述取代基，例如可举出专利文献1(日本特开2011-237513号公报)的[0237]～[0240]段中所记载的取代基组G，其中，优选可举出卤素原子、烷基、烷氧基、烷氧基羰基(例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(例如，苯氧基羰基、4-甲基苯氧基羰基、4-甲氧基苯基羰基等)等，更优选可举出烷基，进一步优选可举出碳原子数1～5的烷基。
作为2价的芳香族基团，例如可举出2价芳香族烃基及2价芳香族杂环基。
作为上述2价芳香族烃基，例如可举出碳原子数6～12的亚芳基，具体而言，可举出亚苯基、亚异丙苯基、均三甲苯基、甲代亚苯基、亚二甲苯基等。其中，优选亚苯基。
并且，作为上述2价芳香族杂环基，优选源自单环或2环性杂环的基团。作为除了构成芳香族杂环基的碳以外的原子，可举出氮原子、硫原子及氧原子。当芳香族杂环基具有多个除了碳以外的构成环的原子时，这些可以相同也可以不同。作为芳香族杂环基，具体而言，可举出亚吡啶基(吡啶-二基)、亚喹啉基(喹啉-二基)、异亚喹啉基(异喹啉-二基)、苯并噻二唑-二基、邻苯二甲酰亚胺-二基、噻吩并噻唑-二基(本发明中，还称为“噻吩并噻唑基”。)等。
上述2价的芳香族基团中，优选2价芳香族烃基。
其中，A1、A2及A3中的任一个为可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基。2价的噻吩并噻唑基的取代基的具体例与上述的“可以具有取代基的2价的芳香族基团”中的取代基相同，优选的方式也相同。
A1、A2及A3中，优选A2为2价的噻吩并噻唑基。该情况下，A1及A2表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。
当A2为2价的噻吩并噻唑基时，优选A1及A2中的至少一个为可以具有取代基的2价芳香族烃基，更优选A1及A2这两者为可以具有取代基的2价芳香族烃基。
上述式(1)中，对L1及L2所表示的“取代基”进行说明。
作为上述取代基，优选为了提高偶氮化合物的溶解性或向列型液晶性而导入的基团、为了调节作为色素的色调而导入的具有供电子性或吸电子性的基团或为了固定取向而导入的具有交联性基团(聚合性基团)的基团。
例如，作为取代基，包含烷基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～12，尤其优选为碳原子数1～8的烷基，例如可举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～12，尤其优选为碳原子数2～8的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～12，尤其优选为碳原子数2～8的炔基，例如可举出炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(优选为碳原子数6～30，更优选为碳原子数6～20，尤其优选为碳原子数6～12的芳基，例如可举出苯基、2,6-二乙基苯基、3,5-二三氟甲基苯基、苯乙烯基、萘基、联苯基等)、经取代或未经取代的氨基(优选为碳原子数0～20，更优选为碳原子数0～10，尤其优选为碳原子数0～6的氨基，例如可举出未经取代的氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯胺基等)、烷氧基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～15的烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、氧羰基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～15，尤其优选为碳原子数2～10的氧羰基，例如可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯氧基羰基等)、酰氧基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～10，尤其优选为碳原子数2～6的酰氧基，例如可举出乙酰氧基、苯甲酰氧基、丙烯酰基及甲基丙烯酰基等)、酰氨基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～10，尤其优选为碳原子数2～6的酰氨基，例如可举出乙酰氨基、苯甲酰氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选为碳原子数2～20，更优选为碳原子数2～10，尤其优选为碳原子数2～6的烷氧基羰基氨基，例如可举出甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选为碳原子数7～20，更优选为碳原子数7～16，尤其优选为碳原子数7～12的芳氧基羰基氨基，例如可举出苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的磺酰氨基，例如可举出甲烷磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺酰基(优选为碳原子数0～20，更优选为碳原子数0～10，尤其优选为碳原子数0～6的氨磺酰基，例如可举出氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)、氨甲酰基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的氨甲酰基，例如可举出未经取代的氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等)、烷硫基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的烷硫基，例如可举出甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选为碳原子数6～20，更优选为碳原子数6～16，尤其优选为碳原子数6～12的芳硫基，例如可举出苯硫基等)、磺酰基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的磺酰基，例如可举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的亚磺酰基，例如可举出甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、脲基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的脲基，例如可举出未经取代的脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选为碳原子数1～20，更优选为碳原子数1～10，尤其优选为碳原子数1～6的磷酸酰胺基，例如可举出二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羟基、巯基、卤素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、偶氮基、杂环基(优选为碳原子数1～30，更优选为碳原子数1～12的杂环基，例如为具有氮原子、氧原子、硫原子等杂原子的杂环基，例如可举出环氧基、氧杂环丁烷基、咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、哌啶基、吗啉基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等)、甲硅烷基(优选为碳原子数3～40，更优选为碳原子数3～30，尤其优选为碳原子数3～24的甲硅烷基，例如可举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)。
这些取代基可以进一步经这些取代基取代。并且，当具有2个以上的取代基时，可以相同也可以不同。并且，在可能的情况下可以彼此键合而形成环。
作为L1及L2所表示的取代基优选为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的氧羰基、可以具有取代基的酰氧基、可以具有取代基的酰氨基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的烷氧基羰基氨基、可以具有取代基的磺酰氨基、可以具有取代基的氨磺酰基、可以具有取代基的氨甲酰基、可以具有取代基的烷硫基、可以具有取代基的磺酰基、可以具有取代基的脲基、硝基、羟基、氰基、亚氨基、偶氮基、卤素原子及杂环基，更优选为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的氧羰基、可以具有取代基的酰氧基、可以具有取代基的氨基、硝基、亚氨基及偶氮基。
L1及L2中的至少一个优选包含交联性基团(聚合性基团)，更优选L1及L2这两者包含交联性基团。由此，容易使特定二色性色素化合物的HSP值成为所希望的值，或者能够进一步提高吸光各向异性膜的二色性比。并且，由于能够促进二色性色素化合物本身的固化，因此具有能够提高吸光各向异性膜的固化性及耐久性这一优点。
作为交联性基团，具体而言，可举出日本特开2010-244038号公报的[0040]～[0050]段中所记载的聚合性基团，从反应性及合成适性的观点考虑，优选丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、氧杂环丁烷基及苯乙烯基，更优选丙烯酰基及甲基丙烯酰基。
作为L1及L2的优选的方式，可举出经上述交联性基团取代的烷基、经上述交联性基团取代的二烷氨基及经上述交联性基团取代的烷氧基。
从二色性比提高这一观点考虑，上述式(1)所表示的结构优选为下述式(2)所表示的结构。
[化学式2]
上述式(2)中，A4表示可以具有取代基的2价的芳香族基团。
上述式(2)中，L3及L4分别独立地表示取代基。
上述式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任一个原子。
上述式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任一个基团或原子。
上述式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基。
上述式(2)中，R3表示氢原子或取代基。
上述式(2)中，n表示0或1。其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
上述式(2)中，A4所表示的“可以具有取代基的2价的芳香族基团”的具体例及优选方式与上述的式(1)中的A1～A3所表示的“可以具有取代基的2价的芳香族基团”相同。
作为A4的尤其优选的方式，为亚苯基。由此，容易使特定二色性色素化合物的HSP值成为所希望的值。
上述式(2)中，L3及L4所表示的“取代基”的具体例及优选方式与上述的式(1)中的L1及L2所表示的“取代基”相同。
作为L3及L4的更优选的方式，L3及L4中的至少一个包含交联性基团，作为进一步优选的方式，L3及L4这两者包含交联性基团。由此，容易使特定二色性色素化合物的HSP值成为所希望的值，或者能够进一步提高吸光各向异性膜的二色性比。并且，具有如下优点，即由于能够促进二色性色素化合物本身的固化，因此能够提高吸光各向异性膜的固化性及耐久性。
并且，作为L3及L4的交联性基团的更优选的方式，为丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
上述式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任意原子，从合成适性的观点考虑，优选为氮原子。
并且，从容易使特定二色性色素化合物在短波长侧具有吸收(例如，在500～530nm附近具有极大吸收波长)的观点考虑，上述式(1)中的E优选为氧原子。
另一方面，从容易使特定二色性色素化合物在长波长侧具有吸收(例如，在600nm附近具有极大吸收波长)的观点考虑，上述式(1)中的E优选为氮原子。
上述式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任意基团或原子，优选氢原子或可以具有取代基的烷基。
接着，对R1所表示的“可以具有取代基的烷基”及“可以具有取代基的烷氧基”进行说明。
作为取代基，例如可举出卤素原子等。
作为烷基，可举出碳原子数1～8的直链状、支链状或环状烷基。其中，优选碳原子数1～6的直链状烷基，更优选碳原子数1～3的直链状烷基，进一步优选甲基或乙基。
作为烷氧基，可举出碳原子数1～8的烷氧基。其中，优选为碳原子数1～6的烷氧基，更优选为碳原子数1～3的烷氧基，进一步优选为甲氧基或乙氧基。
上述式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基，优选为可以具有取代基的烷基。
R2所表示的“可以具有取代基的烷基”的具体例及优选方式与上述的式(2)的R1中的“可以具有取代基的烷基”相同，因此省略其说明。
另外，当E为氮原子时，R2成为式(2)中所存在的基团(即，是指n＝1的情况)。另一方面，当E为氧原子或硫原子时，R2成为式(2)中不存在的基团(即，是指n＝0的情况)。
上述式(2)中，R3表示氢原子或取代基。
R3所表示的“取代基”的具体例及优选方式与上述的“可以具有取代基的2价的芳香族基团”中的取代基相同，优选的方式也相同，因此省略其说明。
上述式(2)中，n表示0或1。其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
以下，示出特定二色性色素化合物的具体例，但本发明并不限定于这些。另外，下述式中的化合物的右侧中所标注的括号内的数值表示HSP值。
[化学式3]
(HSP值)
特定二色性色素化合物的HSP值为17.5以上。另外，HSP值的上限值并无特别限定，通常为26.0以下。
关于HSP值(汉森溶解度参数)的详细内容，在汉森,Charles(2007).汉森Solubility Parameters：A user’s handbook,Second Edition.Boca Raton,Fla：CRCPress.ISBN 9780849372483中有说明。
本发明中的各化合物的HSP值通过向以下软件输入化合物的结构式而计算，更详细而言，为与δtotal对应的值。作为软件，使用HSPiP(汉森Solubility Parameters inPractice)ver4.1.07。
特定二色性色素化合物的HSP值与液晶性化合物的HSP值的差的绝对值优选大于0且为4.5以下。而且，特定二色性色素化合物的HSP值与液晶性化合物的HSP值的差的绝对值更优选为0.5～4.0，进一步优选为0.9～3.6。
特定二色性色素化合物的HSP值与液晶性化合物的HSP值的差的绝对值在上述范围内，由此吸光各向异性膜的二色性比进一步提高。
在此，当着色组合物含有两种以上的特定二色性色素化合物时，优选两种以上的特定二色性色素化合物各自的HSP值与液晶性化合物的HSP值满足上述的关系。
并且，当着色组合物含有两种以上的液晶性化合物时，优选两种以上的液晶性化合物各自的HSP值与特定二色性色素化合物的HSP值满足上述的关系。
并且，当着色组合物含有两种以上的特定二色性色素化合物及两种以上的液晶性化合物时，优选两种以上的特定二色性色素化合物各自的HSP值与两种以上的液晶性化合物各自的HSP值均满足上述的关系。
(含量)
特定二色性色素化合物的含量相对于后述的液晶性化合物100质量份优选为5～50质量份，更优选为10～45质量份，进一步优选为15～40质量份。
＜液晶性化合物＞
本发明的着色组合物含有液晶性化合物。通过包含液晶性化合物，能够抑制二色性色素化合物的析出的同时能够使二色性色素化合物以高取向度取向。
作为液晶性化合物，还能够使用低分子液晶性化合物及高分子液晶性化合物中的任一个。在此，“低分子液晶性化合物”是指在化学结构中不具有重复单元的液晶性化合物。并且，“高分子液晶性化合物”是指在化学结构中具有重复单元的液晶性化合物。
作为低分子液晶性化合物，例如可举出日本特开2013-228706中所记载的低分子液晶性化合物。
作为高分子液晶性化合物，例如可举出日本特开2011-237513中所记载的热致液晶性高分子。并且，高分子液晶性化合物可以在末端具有交联性基团(例如，丙烯酰基及甲基丙烯酰基)。
液晶性化合物的HSP值优选为18.0～30.0，更优选为20.0～28.0，进一步优选为21.0～26.0。
另外，液晶性化合物的HSP值与特定二色性色素化合物的HSP值的优选的关系如上述。
＜溶剂＞
从操作性等观点考虑，本发明的着色组合物优选含有溶剂。
作为溶剂，例如可举出酮类(例如，丙酮、2-丁酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮等)、醚类(例如，二噁烷、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如，己烷等)、脂环式烃类(例如，环己烷等)、芳香族烃类(例如，苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯等)、卤化碳类(例如，二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、二氯苯、氯甲苯等)、酯类(例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、醇类(例如，乙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等)、溶纤剂类(例如，甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、1,2-二甲氧基乙烷等)、乙酸溶纤剂类、亚砜类(例如，二甲基亚砜等)、酰胺类(例如，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)及杂环化合物(例如，吡啶等)有机溶剂等以及水。这些溶剂可以单独使用一种，也可以同时使用两种以上。
这些溶剂中，优选使用有机溶剂，更优选使用卤化烃类或酮类。
当本发明的着色组合物含有溶剂时，溶剂的含量相对于着色组合物的总质量优选为80～99质量％，更优选为83～97质量％，进一步优选为85～95质量％。
＜表面改良剂＞
本发明的着色组合物优选包含表面改良剂。通过包含表面改良剂，涂布表面的平滑性得以提高，从而可预计取向度的提高，且抑制凹陷及不均而可预计面内的均匀性的提高。
作为表面改良剂，优选使液晶性化合物在涂布表面侧呈水平，且能够使用日本特开2011-237513号公报的[0253]～[0293]段中所记载的化合物(水平取向剂)。
当本发明的着色组合物含有表面改良剂时，表面改良剂的含量相对于着色组合物中的上述二色性色素化合物与上述液晶性化合物的合计100质量份优选为0.001～5质量份，更优选为0.01～3质量份。
＜聚合引发剂＞
本发明中所使用的着色组合物可以含有聚合引发剂。
作为聚合引发剂并无特别限制，优选为具有感光性的化合物、即光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂，能够无特别限制地使用各种化合物。关于光聚合引发剂的例子，可举出α-羰基化合物(美国专利第2367661号、美国专利第2367670号的各说明书)、偶姻醚(美国专利第2448828号说明书)、α-烃取代的芳香族偶姻化合物(美国专利第2722512号说明书)、多核醌化合物(美国专利第3046127号及美国专利第2951758号的各说明书)、三芳基咪唑二聚体与对氨基苯基酮的组合(美国专利第3549367号说明书)、吖啶及吩嗪化合物(日本特开昭60-105667号公报及美国专利第4239850号说明书)、噁二唑化合物(美国专利第4212970号说明书)及酰基氧化膦化合物(日本特公昭63-40799号公报、日本特公平5-29234号公报、日本特开平10-95788号公报及日本特开平10-29997号公报)等。
作为这种光聚合引发剂，还能够使用市售品，且可举出BASF公司制IRGACURE 184、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 651、IRGACURE 819及IRGACURE OXE-01等。
当本发明的着色组合物含有聚合引发剂时，聚合引发剂的含量相对于着色组合物中的上述二色性色素化合物与上述液晶性化合物的合计100质量份优选为0.01～30质量份，更优选为0.1～15质量份。聚合引发剂的含量为0.01质量份以上，由此吸光各向异性膜的固化性变良好，且为30质量份以下，由此吸光各向异性膜的取向变良好。
＜其他成分＞
本发明的着色组合物还可以含有除了上述特定二色性色素化合物以外的二色性色素化合物，也可以含有多种上述特定二色性色素化合物。当含有多种二色性色素化合物时，从使本发明的着色组合物进一步固化的观点考虑，优选含有具有与上述特定二色性色素化合物交联的交联性基团的二色性色素化合物，进一步优选含有多种上述特定二色性色素化合物。
作为除了上述特定二色性色素化合物以外的二色性色素化合物并无特别限定，例如可举出日本特开2013-227532号公报的[0008]～[0026]段及日本特开2013-109090号公报的[0012]～[0029]段等中所记载的二色性色素化合物等。
并且，当制作在整个可见区域具有良好的偏振光性能的偏振元件(偏振片)时，除了上述特定二色性色素化合物以外的二色性色素化合物优选为在波长380～550nm的范围具有极大吸收波长的色素。作为这种二色性色素化合物，例如可举出日本特开2016-006502号公报的[0005]～[0031]段、日本特开2013-228706号公报的[0067]～[0071]段、日本特开2013-210624号公报的[0012]～[0018]段、日本特开2013-209367号公报的[0008]～[0015]段、日本特开平11-305036号公报的[0016]～[0018]段及日本特开2011-215337号公报的[0030]～[0169]段中所记载的二色性色素化合物等。
[吸光各向异性膜]
本发明的吸光各向异性膜使用上述的着色组合物而形成。
作为本发明的吸光各向异性膜的制造方法的一例，可举出依次包括将上述着色组合物涂布于基材上而形成涂布膜的工序(以下，还称为“涂布膜形成工序”。)和使涂布膜中所含有的液晶性成分取向的工序(以下，还称为“取向工序”。)的方法。另外，液晶性成分是指上述特定二色性色素化合物及液晶性化合物这两者。
以下，按每一工序对吸光各向异性膜的制造方法进行说明。
＜涂布膜形成工序＞
涂布膜形成工序为将上述着色组合物涂布于基材上而形成涂布膜的工序。
通过使用含有上述的溶剂的着色组合物，或者通过加热等将着色组合物形成为熔融液等液态物来使用，容易在基材上涂布着色组合物。
作为着色组合物的涂布方法，可举出辊涂法、凹版印刷法、旋涂法、线棒涂布法、挤出涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、模涂法、喷涂法及喷墨法等公知的方法。
本方式中，例示了在基材上涂布有着色组合物的例子，但并不限定于此，例如可以在设置在基材上的取向膜上涂布着色组合物。在后面对取向膜的详细内容进行叙述。
＜取向工序＞
取向工序为使涂布膜中所含有的液晶性成分取向的工序。由此，可得到吸光各向异性膜。
取向工序中可以具有干燥处理。通过干燥处理能够从涂布膜去除溶剂等成分。干燥处理可以通过将涂布膜在室温下放置规定时间的方法(例如，自然干燥)进行，也可以通过进行加热和/或送风的方法进行。
在此，着色组合物中所含有的液晶性成分有时通过上述的涂布膜形成工序或干燥处理而取向。例如，作为包含溶剂的涂布液而制备着色组合物的方式中，通过对涂布膜进行干燥，并从涂布膜去除溶剂，可得到具有吸光各向异性的涂布膜(即，吸光各向异性膜)。
当以涂布膜中所含有的液晶性成分向液晶相的转变温度以上的温度进行干燥处理时，可以不实施后述的加热处理。
从制造适性等方面考虑，涂布膜中所含有的液晶性成分向液晶相的转变温度优选为10～250℃，更优选为25～190℃。上述转变温度为10℃以上时，无需进行用于降低至呈液晶相的温度范围的冷却处理，因此优选。并且，上述转变温度为250℃以下时，在成为比暂时呈液晶相的温度范围更高温的各向同性液体状态的情况下也无需为高温，且能够减少热能的浪费以及基板的变形及变质等，因此优选。
取向工序中优选具有加热处理。由此，能够使涂布膜中所含有的液晶性成分取向，因此能够将加热处理后的涂布膜优选地用作吸光各向异性膜。
关于加热处理，从制造适性等方面考虑，优选为10～250℃，更优选为25～190℃。并且，加热时间优选为1～300秒，更优选为1～60秒。
取向工序中可以具有在加热处理后实施的冷却处理。冷却处理为将加热后的涂布膜冷却至室温(20～25℃)左右的处理。由此，能够固定涂布膜中所含有的液晶性成分的取向。作为冷却方法，并无特别限定，能够通过公知的方法来实施。
通过以上工序能够得到吸光各向异性膜。
另外，本方式中，作为使涂布膜中所含有的液晶性成分取向的方法，可举出干燥处理及加热处理等，但并不限定于此，能够通过公知的取向处理来实施。
＜其他工序＞
吸光各向异性膜的制造方法中，可以在上述取向工序后具有使吸光各向异性膜固化的工序(以下，还称为“固化工序”。)。由此，可得到耐久性及固化性优异的吸光各向异性膜。
关于固化工序，例如当吸光各向异性膜具有交联性基团(聚合性基团)时，可通过加热及/或光照射(曝光)来实施。其中，固化工序优选通过光照射来实施。
固化中使用的光源能够使用红外光、可见光或紫外线等各种光源，但优选为紫外线。并且，固化时可以加热的同时照射紫外线，也可以经由仅使特定波长透射的过滤器照射紫外线。
当加热的同时进行曝光时，曝光时的加热温度取决于吸光各向异性膜中所含有的液晶性成分向液晶相的转变温度，但优选为25～140℃。
并且，曝光可以在氮环境下进行。当通过自由基聚合进行吸光各向异性膜的固化时，可减少基于氧的聚合阻碍，因此优选在氮环境下进行曝光。
吸光各向异性膜的膜厚优选为0.1～5.0μm，更优选为0.3～1.5μm。取决于着色组合物中的二色性色素化合物的浓度，但膜厚为0.1μm以上时，可得到优异的吸光度的吸光各向异性膜，且膜厚为5.0μm以下时，可得到优异的透射率的吸光各向异性膜。
[层叠体]
本发明的层叠体具有基材及形成在上述基材上的上述吸光各向异性膜。本发明的层叠体还可以具有形成在上述吸光各向异性膜上的λ/4板。
并且，本发明的层叠体优选在上述基材与上述吸光各向异性膜之间具有取向膜。
以下，对构成层叠体的各层进行说明。
＜基材＞
作为基材，能够根据吸光各向异性膜的用途而选择，例如可举出玻璃及聚合物薄膜。基材的透光率优选为80％以上。
当作为基材而使用聚合物薄膜时，优选使用光学各向同性的聚合物薄膜。聚合物的具体例及优选的方式能够应用日本特开2002-22942号公报的[0013]段的记载。并且，即使为如以往已知的聚碳酸酯或聚砜般容易显现双折射的聚合物也能够使用通过对国际公开WO00/26705号公报中所记载分子进行修饰而降低了显现性的基材。
＜吸光各向异性膜＞
关于吸光各向异性膜，如上述，因此省略其说明。
＜λ/4板＞
“λ/4板”是指具有λ/4功能的板，具体而言，为具有将某特定波长的线偏振光转换为圆偏振光(或将圆偏振光转换为线偏振光)的功能的板。
作为λ/4板的具体例，例如可举出美国专利申请公开2015/0277006号等。
例如，作为λ/4板为单层结构的方式，具体而言，可举出延伸聚合物薄膜、或在支撑体上设置有具有λ/4功能的光学各向异性层的相位差膜等，并且作为λ/4板为多层结构的方式，具体而言，可举出层叠λ/4板与λ/2板而成的宽频带λ/4板。
λ/4板与吸光各向异性膜可以相接而设置，也可以在λ/4板与吸光各向异性膜之间设置有其他层。作为这种层，可举出用于确保粘合性的粘附层或粘合层。
＜取向膜＞
本发明的层叠体中，可以在基材与吸光各向异性膜之间具有取向膜。
关于取向膜，只要能够在取向膜上将本发明的着色组合物中所含有的液晶性成分设为所希望的取向状态，则可以为任何层。
能够通过如针对有机化合物(优选为聚合物)在膜表面的摩擦处理、无机化合物的斜向蒸镀、具有微槽的层的形成、或者利用Langmuir-Blodgett法(LB膜)得到的有机化合物(例如ω-二十三酸、二(十八烷基)甲基氯化铵、硬脂酸甲酯)的累积的方法来设置。而且，还已知通过电场的赋予、磁场的赋予或光照射来产生取向功能的取向膜。其中，本发明中，从控制取向膜的预倾角的容易性的方面考虑，优选通过摩擦处理形成的取向膜，从取向均匀性的方面考虑，还优选通过光照射形成的光取向膜。
(摩擦处理取向膜)
作为通过摩擦处理形成的取向膜中使用的聚合物材料，在很多文献中均有记载，且能够得到多种市售品。本发明中，优选使用聚乙烯醇或聚酰亚胺及其衍生物。关于取向膜，能够参考国际公开WO01/88574A1号公报的43页24行～49页8行的记载。取向膜的厚度优选为0.01～10μm，进一步优选为0.01～1μm。
(光取向膜)
作为通过光照射形成的取向膜中所使用的光取向材料，在很多文献等中均有记载。本发明中，例如作为优选的例子可举出日本特开2006-285197号公报、日本特开2007-76839号公报、日本特开2007-138138号公报、日本特开2007-94071号公报、日本特开2007-121721号公报、日本特开2007-140465号公报、日本特开2007-156439号公报、日本特开2007-133184号公报、日本特开2009-109831号公报、日本专利第3883848号、日本专利第4151746号中所记载的偶氮化合物、日本特开2002-229039号公报中所记载的芳香族酯化合物、日本特开2002-265541号公报、日本特开2002-317013号公报中所记载的具有光取向性单元的马来酰亚胺和/或烯基取代的纳迪克酰亚胺(nadimide)化合物、日本专利第4205195号、日本专利第4205198号中所记载的光交联性硅烷衍生物、日本特表2003-520878号公报、日本特表2004-529220号公报或者日本专利第4162850号中所记载的光交联性聚酰亚胺、聚酰胺或酯。更优选为偶氮化合物、光交联性聚酰亚胺、聚酰胺或酯。
通过对由上述材料形成的光取向膜实施线偏振光或非偏振光照射而制造光取向膜。
本说明书中，“线偏振光照射”“非偏振光照射”是指用于使光取向材料发生光反应的操作。所使用的光的波长根据所使用的光取向材料而不同，只要是该光反应中所需要的波长，则并无特别限定。光照射中所使用的光的峰值波长优选为200nm～700nm，更优选光的峰波长为400nm以下的紫外光。
关于光照射中所使用的光源，能够举出通常使用的光源，例如钨灯、卤素灯、氙灯、氙气闪光灯、汞灯、汞氙灯、碳弧灯等灯、各种激光器[例如半导体激光器、氦氖激光器、氩离子激光器、氦镉激光器及YAG(钇-铝-石榴石)激光器]、发光二极管以及阴极射线管等。
作为得到线偏振光的方法，能够采用使用偏振片(例如，碘偏振片、二色色素偏振片、线栅偏振片)的方法、使用利用了棱镜系元件(例如Glan-Thompson棱镜)或Brewster角的反射型起偏器的方法或使用从具有偏振光的激光源射出的光的方法。并且，可以使用过滤器或波长转换元件等来仅选择性地照射所需要的波长的光。
当所照射的光为线偏振光时，可采用从上表面或背面与取向膜表面垂直或倾斜地对取向膜照射光的方法。光的入射角度根据光取向材料而不同，优选为0～90°(垂直)，更优选为40～90°。
当为非偏振光时，从斜向对取向膜照射非偏振光。其入射角度优选为10～80°，更优选为20～60°，进一步优选为30～50°。
照射时间优选为1分～60分，更优选为1分～10分。
当需要进行图案化时，能够采用将使用了光掩模的光照射实施图案制作中所需要的次数的方法或基于利用激光扫描写入图案的方法。
＜用途＞
本发明的层叠体能够用作偏振元件(偏振片)，例如能够用作线偏振片或圆偏振片。
当本发明的层叠体不具有上述λ/4板等光学各向异性层时，层叠体能够用作线偏振片。另一方面，当本发明的层叠体具有上述λ/4板时，层叠体能够用作圆偏振片。
[图像显示装置]
本发明的图像显示装置具有上述的吸光各向异性膜或上述的层叠体。
本发明的图像显示装置中所使用的显示元件并无特别限定，例如可举出液晶单元、有机电致发光(以下，简称为“EL”)显示面板及等离子显示面板等。
这些中，优选液晶单元或有机EL显示面板，更优选液晶单元。即，作为本发明的图像显示装置，优选为作为显示元件而使用了液晶单元的液晶显示装置、作为显示元件而使用了有机EL显示面板的有机EL显示装置，更优选为液晶显示元件。
＜液晶显示装置＞
作为本发明的图像显示装置的一例的液晶显示装置，优选举出具有上述的吸光各向异性膜和液晶单元的方式。更优选为具有上述的层叠体(其中，不包含λ/4板)和液晶单元的液晶显示装置。
另外，本发明中，设置于液晶单元的两侧的吸光各向异性膜(层叠体)中，优选作为正面侧的偏振元件使用本发明的吸光各向异性膜(层叠体)，更优选作为正面侧及背面侧的偏振元件使用本发明的吸光各向异性膜(层叠体)。
以下，对构成液晶显示装置的液晶单元进行详细说明。
(液晶单元)
液晶显示装置中所利用的液晶单元优选为VA(Vertical Alignment：垂直取向)模式、OCB(Optical Compensated Bend：光学补偿弯曲)模式、IPS(In-Plane-Switching：面内切换)模式或TN(Twisted Nematic：扭曲向列)模式，但并不限定于这些。
通过TN模式的液晶单元，在未施加电压时棒状液晶性分子实质上水平取向，而且以60～120゜扭曲取向。TN模式的液晶单元作为彩色TFT(Thin Film Transistor：薄膜晶体管)液晶显示装置而被最广泛利用，且在许多文献中有记载。
通过VA模式的液晶单元，在施加电压时棒状液晶性分子实质上垂直取向。关于VA模式的液晶单元，除了(1)使棒状液晶性分子在未施加电压时实质上垂直取向，且在实施电压时实质上水平取向的狭义的VA模式的液晶单元(日本特开平2-176625号公报中所记载)以外，还包括(2)为了扩大视角，将VA模式多域化的(MVA模式的)液晶单元(SID97，Digestof tech.Papers(论文集)28(1997)845中所记载)、(3)使棒状液晶性分子在未施加电压时实质上垂直取向，且在施加电压时扭曲多域取向的模式(n-ASM模式)的液晶单元(日本液晶讨论会的论文集58～59(1998)中所记载)及(4)SURVIVAL模式的液晶单元(LCDinternational98中发表)。并且，可以为PVA(Patterned Vertical Alignment：图案化垂直取向)型、光取向型(Optical Alignment)及PSA(Polymer-Sustained Alignment：聚合物稳定取向)中的任一种。关于这些模式的详细内容，在日本特开2006-215326号公报及日本特表2008-538819号公报中有详细记载。
IPS模式的液晶单元中，棒状液晶分子相对于基板实质上平行取向，且通过对基板面施加平行的电场而液晶分子平面响应。IPS模式在未施加电场的状态下成为黑色显示，且上下一对偏振片的吸收轴正交。在日本特开平10-54982号公报、日本特开平11-202323号公报、日本特开平9-292522号公报、日本特开平11-133408号公报、日本特开平11-305217号公报、日本特开平10-307291号公报等中公开了使用光学补偿片减少倾斜方向上的黑色显示时的漏光，并改善视角的方法。
＜有机EL显示装置＞
作为本发明的图像显示装置的一例的有机EL显示装置，例如优选举出从观看侧依次具有吸光各向异性膜、λ/4板及有机EL显示面板的方式。
更优选从观看侧依次具有具备λ/4板的上述的层叠体和有机EL显示面板的方式。该情况下，层叠体中，从观看侧依次配置有基材、根据需要设置的取向膜、吸光各向异性膜及λ/4板。
并且，有机EL显示面板为使用在电极之间(阴极及阳极之间)夹着有机发光层(有机电致发光层)而成的有机EL元件而构成的显示面板。有机EL显示面板的构成并无特别限制，可采用公知的构成。
实施例
以下根据实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下的实施例中所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理过程等只要不脱离本发明的宗旨则能够适当进行变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的实施例而限定性解释。
[二色性色素化合物的合成]
通过以下路线对实施例及比较例的着色组合物中使用的二色性色素化合物进行了合成。
[化学式4]
＜二色性色素化合物(D1)＞
按照以下的步骤对二色性色素化合物(D1)进行了合成。
[化学式5]
(步骤1～步骤3)
将4-硝基苯酚27.8g(200mmol)、11-溴十一烷醇50.2g(200mmol)、碳酸钾30.4g(220mmol)溶解于N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)150ml，并在外设105℃下搅拌了2小时。降温至室温，并用乙酸乙酯及10％氯化铵水溶液进行了分液清洗。用硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行浓缩而得到了白色固体。
接着，向该固体添加150ml的DMAc，并在冰浴下进行了搅拌。将反应系统的温度维持在15℃以下并滴加丙烯酸氯化物18.1g，滴加之后在室温下搅拌了1小时。添加乙酸乙酯及10％氯化铵水溶液而进行了分液清洗。用硫酸镁干燥之后，进行浓缩而得到了黄色固体(A)。
另外，将Fe粉末89.4g(1.6mol)、氯化铵8.9g(166mmol)、2-丙醇210ml及水88ml进行混合，并在外设105℃进行了回流。向该经回流的系统内滴加了加热溶解于2-丙醇88ml而成的黄色固体(A)。滴加结束之后，在回流下进行了30分钟的反应。降温至室温之后，通过硅藻土过滤去除铁粉，用乙酸乙酯及水对滤液进行分液，并用水对有机层进行了3次清洗。
用硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行了浓缩。用管柱进行纯化而得到了8.1g的目标苯胺衍生物(3步骤产率12％)。
NMR数据(DMSO-d6)δ：1.20-1.38(m,14H)、1.50-1.70(m,4H)、4.20(d,2H)、3.80(t,2H)、4.00(t,2H)、4.50-4.70(brs,2H)、5.80-5.85(d,1H)、6.10-6.15(dd,1H)、6.38-6.43(d,1H)、6.50(d,2H)、6.60(d,2H)
(步骤4)
按照文献中所记载(Journal of Medicinal Chemistry，2005年，第48卷、5794页)的方法，并用2-硝基噻吩(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制)对2-氨基噻吩盐酸盐进行了合成。
将在步骤3中所得到的苯胺衍生物6.0g(17.9mmol)添加到12mol/L盐酸15ml、水30ml及THF(四氢呋喃)30ml的混合液中，并冷却至内温成为5℃以下，将亚硝酸钠(WakoPure Chemical Industries,Ltd.制)1.4g溶解于水9ml并进行了滴加。以内温5℃以下搅拌1小时而制备了重氮溶液。
接着，将2-氨基噻吩盐酸盐2.4g(17.9mmol)溶解于水12ml、盐酸6ml中，并在内温0℃下滴加了在上述中制备的重氮溶液。将反应液上升至室温，并搅拌了2小时。
对已析出的固体进行过滤、干燥而得到了6.5g的橙色固体的目标物。
NMR数据(DMSO-d6)δ：1.20-1.38(m,14H)、1.50-1.70(m,4H)、4.20(d,2H)、3.90(t,2H)、4.00(t,2H)、5.80-5.85(d,1H)、6.10-6.15(dd,1H)、6.38-6.43(d,1H)、6.78(s,1H)、7.00(d,2H)、7.42(d,2H)、7.85(s,1H)
(步骤5)
将在步骤4中所得到的橙色固体6.0g(12.4mmol)悬浮溶解于乙酸100ml，并在室温下添加了硫氰酸钠1.5g(18.6mmol)。进行水冷并将内温维持在20℃以下的同时滴加了溴2.0g(24.8mmol)。
在室温小搅拌2小时之后，添加100ml的水，对所得到的固体进行过滤、干燥而得到了6.1g的黑色固体的目标物。
NMR数据(DMSO-d6)δ：1.20-1.38(m,14H)、1.50-1.70(m,4H)4.00-4.20(t×2,4H)、5.90-5.95(d,1H)、6.10-6.15(dd,1H)、6.38-6.43(d,1H)、6.78(s,1H)、7.00(d,2H)、7.60-7.70(d,2H)、7.90(s,1H)、8.10(brs,2H)
(步骤6)
将在步骤5中所得到的黑色固体5.0g(10.0mmol)添加到盐酸6ml和乙酸6ml中，在冰冷下，以0℃以下滴加亚硝酸钠0.72g(10.5mmol)的水溶液5ml，并在搅拌1小时之后添加0.52mg的酰胺硫酸而得到了重氮溶液。
将N-乙基-N-(6-丙烯酰氧基己基)苯胺2.8g的10ml甲醇溶液维持在0℃以下的同时滴加了重氮溶液。升温至室温，并搅拌1小时之后添加30ml的水对所得到的固体进行了过滤。用管柱进行纯化而得到了0.51g的下述式(D1)所表示的黑紫色固体的化合物。
另外，将N-乙基苯胺作为原料，并通过美国专利第7601849号及公知的方法对N-乙基-N-(6-丙烯酰氧基己基)苯胺进行了合成。
NMR数据(CDCl3)δ：1.20-1.50(m,21H)、1.60-1.90(m,8H)3.40(t,2H)、3.50(t,2H)、4.05(t,2H)、4.10(t,2H)、4.20(t,2H)、5.80-5.85(d,2H)、6.10-6.15(dd,2H)、6.38-6.43(d×2,2H)、6.70(d,2H)、7.00(d,2H)、7.82(s,1H)、7.88(d,2H)、7.95(d,2H)
通过汉森溶解度参数的计算用软件(HSPiP ver4.1.07)对所得到的二色性色素化合物(D1)的HSP值进行计算的结果，二色性色素化合物(D1)的HSP值为24.8。另外，关于后述的各二色性色素化合物及各液晶性化合物，也以相同的方式对HSP值进行了计算。
[化学式6]
＜二色性色素化合物(D2)＞
在二色性色素化合物(D1)的第2次偶合时，替代N-乙基-N-(6-丙烯酰氧基己基)苯胺而使用了N-乙基-N-(2-丙烯酰氧基乙基)苯胺，除此以外，以与相同的方式进行了偶合。
NMR数据(CDCl3)δ：0.95(t,3H)、1.20-1.50(m,14H)、1.60-1.70(m,2H)、1.80-1.90(m,2H)、3.60(q,2H)、3.80(t,2H)、4.05(t,2H)、4.15(t,2H)、4.40(t,2H)、5.80(d,1H)、5.88(d,1H)、6.10-6.15(dd,2H)、6.38(d,1H)、6.43(d,1H)、6..80(d,2H)、7.00(d,2H)、7.82(s,1H)、7.88(d,2H)、7.95(d,2H)
所得到的二色性色素化合物(D2)的HSP值为22.6。
[化学式7]
＜二色性色素化合物(D3)＞
在二色性色素化合物(D2)的第2次偶合时，替代N-乙基-N-(2-丙烯酰氧基乙基)苯胺而使用了N-乙基-N-(2-丙烯酰氧基乙基)-间甲苯胺，除此以外，以与相同的方式进行了偶合。
NMR数据(CDCl3)δ：0.95(t,3H)、1.20-1.50(m,14H)、1.60-1.70(m,2H)、1.80-1.90(m,2H)、2.70(s,3H)、3.60(q,2H)、3.80(t,2H)、4.05(t,2H)、4.15(t,2H)、4.40(t,2H)、5.80(d,1H)、5.88(d,1H)、6.10-6.15(dd,2H)、6.38(d,1H)、6.43(d,1H)、6.60-6.70(m,2H)、7.00(d,2H)、7.82(s,1H)、7.88(d,2H)、8.00(d,1H)
所得到的二色性色素化合物(D3)的HSP值为22.3。
[化学式8]
＜二色性色素化合物(D4)＞
将4-硝基苯乙醇作为起始物质通过已知方法对苯胺衍生物进行合成之后，以与二色性色素化合物(D1)相同的方法对二色性色素化合物(D4)进行了合成。
NMR数据(CDCl3)δ：1.25(t,3H)、1.45(brs,4H)、1.70-1.73(m,4H)、3.06-3.08(t,2H)、3.42(t,2H)、3.51-3.53(t,2H)、4.16-4.19(t,2H)、4.41-4.44(t,2H)、5.83(d,2H)、6.10-6.15(dd,2H)、6.38(d,2H)、6.71-6.74(d,2H)、7.25(d,2H)、7.82-7.84(d,2H)、7.92-7.95(s×1,d×1,3H)
所得到的二色性色素化合物(D4)的HSP值为18.1。
[化学式9]
＜二色性色素化合物(D5)＞
将4-硝基苯甲酸作为起始物质通过已知方法对苯胺衍生物进行合成之后，以与二色性色素化合物(D1)相同的方法进行至闭环反应。然后，替代(D4)的N-乙基-N-(6-丙烯酰氧基己基)苯胺而使用N,N-二乙基苯胺进行偶合而得到了二色性色素化合物(D5)。
NMR数据(CDCl3)δ：1.20-1.40(m,9H)、1.65(d,3H)、3.40-3.60(q,4H)、4.20-4.30(q,2H)、5.40-5.45(q,1H)、6.70-6.80(d,2H)、7.90-8.00(m,4H)、8.00(s,1H)、8.20(d,2H)
所得到的二色性色素化合物(D5)的HSP值为21.7。
[化学式10]
＜二色性色素化合物(D6)＞
作为苯胺衍生物而使用4-十二烷基苯胺，并以与二色性色素化合物(D1)相同的方法对二色性色素化合物(D6)进行了合成。
NMR数据(CDCl3)δ：0.86-0.89(t,3H)、1.26-1.32(m,24H)、1.60-1.70(t,2H)、2.67-2.70(t,2H)、3.49-3.54(q,4H)、6.73-6.76(d,2H)、7.28-7.31(d,2H)、7.81(d,2H)7.90-7.95(s×1,d×1,3H)
所得到的二色性色素化合物(D6)的HSP值为17.0。
[化学式11]
＜二色性色素化合物(D7)＞
将4-硝基苯乙醇作为起始物质通过已知方法对苯胺衍生物进行合成之后，以与二色性色素化合物(D2)相同的方法对二色性色素化合物(D7)进行了合成。
NMR数据(CDCl3)δ：0.84-0.88(t,3H)、1.10-1.12(t,3H)、1.27-1.30(t,3H)、1.40-1.70(m,2H)、2.30-2.40(m,1H)、3.02-3.04(t，2H)、3.57-3.59(q,2H)、3.77(t,2H)、4.33(t,2H)、4.40(t,2H)、5.86(d,1H)、6.10-6.15(dd,1H)、6.40(d,1H)、6..83(d,2H)、7.36(d,2H)、7.82(d,2H)、7.88(d,2H)、7.93-8.00(s×1,d×1,3H)
所得到的二色性色素化合物(D7)的HSP值为18.0。
[化学式12]
[实施例1]
在如下般制作的取向膜上制作了使用后述的实施例1的着色组合物而制作的吸光各向异性膜。
＜取向膜的制作＞
用碱性洗涤剂对玻璃基材(Central Glass Co.,Ltd..制，钠钙玻璃，尺寸300mm×300mm，厚度1.1mm)进行清洗，接着注入纯水之后对玻璃基材进行了干燥。
用#12的杆将下述取向膜形成用组合物1涂布于干燥后的玻璃基材上，在110℃下对经涂布的取向膜形成用组合物1进行2分钟的干燥，由此在玻璃基材上形成了涂布膜。
对所得到的涂布膜进行1次摩擦处理(辊的转速：1000旋转/2.9mm，台速度1.8m/分)而在玻璃基材上制作了取向膜。
[化学式13]
上述式(PVA-1)中的标注在重复单元的数值表示各重复单元的摩尔比。
＜吸光各向异性膜的制作＞
在所得到的取向膜上，使用旋涂机，在旋转速度1000旋转/10秒的条件下旋涂实施例1的着色组合物(参考下述组成)之后，在室温下干燥30秒钟而在取向膜上形成了涂布膜。接着，在180℃下对所得到的涂布膜加热15秒钟之后，冷却至室温而在取向膜上制作了实施例1的吸光各向异性膜。
[化学式14]
上述式(A)中的“nPr”表示正丙基。
另外，液晶性化合物(A)的HSP值为21.7。
[化学式15]
[实施例2～实施例6]
使用了实施例2～实施例6的着色组合物，除此以外，以与实施例1相同的方式制作了实施例2～实施例6的吸光各向异性膜。
在此，替代实施例1的着色组合物中所含有的二色性色素化合物(D1)，在实施例2中使用了上述二色性色素化合物(D2)，在实施例3使用了上述二色性色素化合物(D3)，在实施例4中使用了上述二色性色素化合物(D4)，在实施例5中使用了上述二色性色素化合物(D5)，在实施例6中使用了上述二色性色素化合物(D7)，除此以外，实施例2～实施例6的着色组合物的组成与实施例1的着色组合物相同。
[实施例7]
使用了实施例7的着色组合物，除此以外，以与实施例1相同的方式制作了实施例7的吸光各向异性膜。
在此，实施例7的着色组合物中，替代实施例1的着色组合物中所含有的液晶性化合物(A)而使用了下述液晶性化合物(B)，除此以外，其组成与实施例1的着色组合物相同。
[化学式16]
液晶性化合物(B)中，HSP值为22.2，且数平均分子量为10521。
[比较例1]
使用了比较例1的着色组合物，除此以外，以与实施例1相同的方式制作了比较例1的吸光各向异性膜。
在此，比较例1的着色组合物中，替代实施例1的着色组合物中所含有的二色性色素化合物(D1)而使用了上述二色性色素化合物(D6)，除此以外，其组成与实施例1的着色组合物相同。
[比较例2]
使用了比较例2的着色组合物，除此以外，以与实施例1相同的方式制作了比较例2的吸光各向异性膜。
在此，比较例2的着色组合物中，替代实施例7的着色组合物中所含有的二色性色素化合物(D1)而使用了上述二色性色素化合物(D6)，除此以外，其组成与实施例7的着色组合物相同。
[评价试验]
＜二色性比＞
在光学显微镜(NIKON CORPORATION制，产品名“ECLIPSE E600POL”)的光源侧插入有线起偏器的状态下，将实施例及比较例的各吸光各向异性膜安装到样品台，使用多通道光谱仪(Ocean Optics,Inc.，产品名“QE65000”)测定500～700nm波长区域下的吸光各向异性膜的吸光度，并通过以下式对二色性比进行了计算。
二色性比(D0)＝Az0/Ay0
上述式中，“Az0”表示吸光各向异性膜相对于吸收轴方向的偏振光的吸光度，“Ay0”表示吸光各向异性膜相对于偏振光轴方向的偏振光的吸光度。
[评价结果]
将以上的评价试验的结果示于第1表。另外，下述表中，“HSP值的差”表示二色性色素化合物的HSP值(HSP1)与液晶性化合物的HSP值(HSP2)的差的绝对值(|HSP2-HSP1|)。
[表1]
如第1表所示，得知通过使用含有汉森溶解度参数为17.5以上，并且具有上述的式(1)所表示的结构的二色性色素化合物的着色组合物，可得到二色性比优异的吸光各向异性膜(实施例1～实施例7)。
并且，根据实施例1～实施例7的对比，得知通过使用含有上述的式(2)中的L3及L4中的至少一个为交联性基团的二色性色素化合物的着色组合物(实施例1～实施例4、实施例6～实施例7)，可得到二色性比进一步优异的吸光各向异性膜。
并且，根据实施例4与实施例6的对比，得知通过使用含有上述的式(2)中的L3及L4这两者为交联性基团的二色性色素化合物的着色组合物(实施例4)，可得到二色性比进一步优异的吸光各向异性膜。
另一方面，比较例1～比较例2中，通过使用含有具有上述的式(1)所表示的结构，汉森溶解度参数小于17.5的二色性色素化合物的着色组合物，显示吸光各向异性膜的二色性比差。

Claims (17)

1.一种着色组合物，其含有汉森溶解度参数为17.5以上、并且具有下述式(1)所表示的结构的二色性色素化合物和液晶性化合物；；
[化学式1]
L1-A1-N＝N-A2-N＝N-A3-L2 (1)
所述式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团；其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基；
所述式(1)中，L1及L2分别独立地表示取代基。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，
所述式(1)所表示的结构为下述式(2)所表示的结构；
[化学式2]
所述式(2)中，A4表示可以具有取代基的2价的芳香族基团；
所述式(2)中，L3及L4分别独立地表示取代基；
所述式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任一个原子；
所述式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任一个基团或原子；
所述式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基；
所述式(2)中，R3表示氢原子或取代基；
所述式(2)中，n表示0或1；其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
3.根据权利要求2所述的着色组合物，其中，
所述式(2)中，A4为亚苯基。
4.根据权利要求2或3所述的着色组合物，其中，
所述式(2)中，L3及L4中的至少一个包含交联性基团。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的着色组合物，其中，
所述式(2)中，L3及L4这两者包含交联性基团。
6.根据权利要求4或5所述的着色组合物，其中，
所述交联性基团为丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的着色组合物，其中，
所述二色性色素化合物的汉森溶解度参数与所述液晶性化合物的汉森溶解度参数的差的绝对值大于0且为4.5以下。
8.一种二色性色素化合物，其中，
所述二色性色素化合物的汉森溶解度参数为17.5以上，并且具有下述式(1)所表示的结构；
[化学式3]
L1-A1-N＝N-A2-N＝N-A3-L2 (1)
所述式(1)中，A1、A2及A3分别独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族基团；其中，A1、A2及A3中的任一个表示可以具有取代基的2价的噻吩并噻唑基；
所述式(1)中，L1及L2分别独立地表示取代基。
9.根据权利要求8所述的二色性色素化合物，其中，所述二色性色素化合物具有下述式(2)所表示的结构；
[化学式4]
所述式(2)中，A4表示可以具有取代基的2价的芳香族基团；
所述式(2)中，L3及L4分别独立地表示取代基；
所述式(2)中，E表示氮原子、氧原子及硫原子中的任一个原子；
所述式(2)中，R1表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基及可以具有取代基的烷氧基中的任一个基团或原子；
所述式(2)中，R2表示氢原子或可以具有取代基的烷基；
所述式(2)中，R3表示氢原子或取代基；
所述式(2)中，n表示0或1；其中，当E为氮原子时，n为1，当E为氧原子或硫原子时，n为0。
10.根据权利要求9所述的二色性色素化合物，其中，
所述式(2)中，A4为亚苯基。
11.根据权利要求9或10所述的二色性色素化合物，其中，
所述式(2)中，L3及L4中的至少一个包含交联性基团。
12.根据权利要求9至11中任一项所述的二色性色素化合物，其中，
所述式(2)中，L3及L4这两者包含交联性基团。
13.根据权利要求11或12所述的二色性色素化合物，其中，
所述交联性基团为丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
14.一种吸光各向异性膜，其使用权利要求1至7中任一项所述的着色组合物而形成。
15.一种层叠体，其具有：
基材；及
形成在所述基材上的权利要求14所述的吸光各向异性膜。
16.根据权利要求15所述的层叠体，其中，还具有形成在所述吸光各向异性膜上的λ/4板。
17.一种图像显示装置，其具有权利要求14所述的吸光各向异性膜、或者权利要求15或16所述的层叠体。
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