JP5823545B2 - 偏光子、それを用いた偏光板、液晶表示装置、および偏光板の製造方法 - Google Patents
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Description
液晶表示装置の一般的な構成は液晶セルの両側に偏光板を設けたものである。偏光板は一定方向の偏波面の光だけを通す役割を担っており、偏光板の性能によって液晶表示装置の性能が大きく左右される。偏光板は、一般にヨウ素や染料を吸着配向させたポリビニルアルコールフィルム等からなる偏光子の表裏両側に透明な保護フィルムを貼り合わせた構成となっている。
また、特許文献2には、保護フィルムにバルビツール酸を配合することが記載されている。
本願発明はかかる課題を解決することを目的としたものであって、偏光子自体の性能が高く、その性能が高温高湿度下でも十分に耐久性のある偏光子であって、かつ、幅広い偏光板保護フィルムに適用可能な偏光子を提供することを目的とする。
また、かかる偏光子を有する偏光板、および液晶表示装置を提供することにある。
前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩の合計量が、前記ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部であることを特徴とする偏光子;
一般式(1)
一般式(1−2)
<2>前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩において、前記R5がアルキル基、アリール基、またはアラルキル基である、<1>に記載の偏光子。
<3>前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩が、一般式(1)で表される化合物であり、前記R5が芳香環を有し、極性効果を示す置換基である、<1>または<2>に記載の偏光子。
<4>前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩において、前記R5が芳香環を有し、極性効果を示す置換基である、<1>または<2>に記載の偏光子。
<5>前記R5がアリール基またはアラルキル基である、<1>〜<4>のいずれかに記載の偏光子。
<6>前記R5がフェニル基またはベンジル基である、<1>〜<5>のいずれかに記載の偏光子。
<7><1>〜<6>のいずれかに記載の偏光子の少なくとも一方の面に保護フィルムを有する、偏光板。
<8>前記保護フィルムがセルロースアシレートフィルムである、<7>に記載の偏光板。
<9><7>または<8>に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
<10>ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム状に製膜する工程と、
前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、
二色性色素により延伸後の前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程とを含み、
さらに、ポリビニルアルコール系樹脂に対し、一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、上記化合物の水和物、上記化合物の溶媒和物および上記化合物の塩を、ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部の割合で適用することを含む、偏光子の製造方法;
一般式(1)
一般式(1−2)
<11>前記適用する工程は、前記ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム状に製膜する工程において、前記ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部であるポリビニルアルコール系樹脂溶液を用いることにより行う、<10>に記載の偏光子の製造方法。
<12>一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、上記化合物の水和物、上記化合物の溶媒和物および上記化合物の塩は、一般式(1)で表される化合物であり、R5が芳香環を有し、極性効果を示す置換基である、<10>または<11>に記載の偏光子の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の偏光子はポリビニルアルコール系樹脂と、二色性色素と、下記一般式(1)で表わされる化合物、下記一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩(以下、これらを、「一般式(1)で表される化合物等」ということがある。)の少なくとも1種を含み、
前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩の合計量が、ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部であることを特徴とする。
一般式(1)
一般式(1−2)
本発明者らが上記課題を解決することを目的として鋭意研究したところ、所定の構造のバルビツール酸骨格の化合物を所定量偏光子に含有させることで、偏光子自身の透過率が高く、さらに、経時の高湿度下でのクロス透過率上昇が大幅に抑制され、かつ単板透過率も変化が小さいことを見出し、本発明を完成するに至った。
特に、本発明にかかる一般式(1)または一般式(1−2)中のR5が、芳香環を有し、極性効果を示す置換基である場合、本発明の効果がより効果的に発揮されることが分かった、この理由は推定であるが、一般式(1)または一般式(1−2)中のR5が、芳香環を有し、極性効果を示す置換基が連結した炭素原子が紫外線等のエネルギー線によって生じるヨウ素ラジカルを捕集して安定化させる機構として考えられ、しかも、一般式(1)または一般式(1−2)の骨格であるバルビツール酸は酸性を示し偏光子の安定化にも寄与するため、顕著な効果を示すことができる。さらに一般式(1)で表される化合物は、下記式に一例を示すように空気中の酸素がヨウ素イオン(I-)をヨウ素分子(I2)に酸化する反応の有効なメディエーターとして機能することにより、ヨウ素錯体(I3 -/PVA、I5 -/PVA)の生成を促進することができ、これにより偏光板の直交透過率を高める効果も有する。すなわち、一般式(1)または一般式(1−2)で表される化合物を偏光子に含有させることで、本発明の偏光子を偏光板に用いた場合、前記偏光板を高温高湿下で経時させたときの偏光子耐久性や単板透過率を顕著に改善することができる。
本発明の偏光子は、通常、一般式(1)で表される化合物を含む。
上記炭素数1〜20の直鎖のアルキル基、炭素数3〜20の分岐のアルキル基は、炭素数が1〜10の直鎖のアルキル基または炭素数3〜20の分岐のアルキル基であることが好ましく、炭素数が1〜5の直鎖のアルキル基または炭素数3〜5の分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜3の直鎖のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
上記炭素数3〜20のシクロアルキル基は、炭素数が3〜10のシクロアルキル基であることが好ましく、炭素数4〜8のシクロアルキル基であることがより好ましい。シクロアルキル基の具体例として、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基が挙げられ、シクロヘキシル基が特に好ましい。なお、シクロアルキル基とは、環状のアルキル基を表す。
上記炭素数2〜20のアルケニル基は、炭素数が2〜10のアルケニル基であることが好ましく、炭素数2〜5のアルケニル基であることがより好ましい。
上記炭素数6〜20の芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても芳香族複素環基であってもよいが、芳香族炭化水素基であることが好ましい。当該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
R1およびR3の各基が有してもよい上記の置換基のうち、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基が好ましい。
・R1、R3およびR5の少なくとも1つが、極性効果を有する置換基を有する
・R1およびR3のいずれか1つがアラルキル基である化合物
なお、アラルキル基はアルキル基にアリール基が置換した化合物であり、アラルキル基のなかでも、アルキル基に1個または2個のアリール基が置換したもの(2個のアリール基が置換した場合、同一炭素原子に置換していることが好ましい。)が好ましい。さらに、アルキル基にアリール基とアシル基(好ましくはアリーロイル基)が置換したものも好ましい。
・R1およびR3のいずれか1つが、シクロアルキル基を含む基で、好ましくは、シクロアルキル基を含む基がシクロアルキル基である化合物
・R1およびR3が水素原子である化合物、特に、R1およびR3が水素原子で、R5が炭素数1〜3のアルキル基である化合物
本発明では、R5は、特に、芳香環を有し、極性効果を示す置換基であることがさらに好ましい。これらの基はさらに置換基で置換されていてもよい。R5で示される、芳香環を有し、極性効果を示す置換基はラジカルを捕集し安定化に寄与するため極性効果を示す構造であることが好ましい。極性効果を示す構造としては分極を示す効果を有する置換基を用いることができるが、R5は芳香環を有し、極性効果を示す置換基であることが好ましい。
R5としては、フェニル基、p−クロロフェニル基、p−トルイル基、ベンジル基、エチルフェニル基、m−トルイル基、p−メトキシフェニル基、p−トリフルオロメチルフェニル基、p−メチルベンジル基、ジフェニルメチル基、メチルベンゾイルフェニルメチル基等が挙げられる。
本発明では上述のとおり、一般式(1)で表される化合物に変えて、または、一般式(1)で表される化合物と共に、一般式(1−2)で表される化合物を用いることができる。一般式(1−2)で表される化合物を用いると、ポリビニルアルコール樹脂との相溶性が高めることができる。本発明では、バルビツール酸として、一般式(1−2)で表される化合物としては、R1、R3、およびR5の少なくとも1つが、水溶性基である化合物、または、水溶性基によって置換されている化合物が例示される。その他の部分については、一般式(1)と同義であり、好ましい範囲も同様である。
水溶性基とは、一般式(1−2)で表される化合物の水溶解性に寄与する基であって、水溶性基とは、スルホ基(またはその塩)、カルボキシ基(またはその塩)、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アンモニオ基、スルホンアミド基、アシルスルファモイル基、スルホニルスルファモイル基、活性メチン基、またはこれらの基を含む置換基を表し、好ましくはスルホ基(またはその塩)、カルボキシ基(またはその塩)、ヒドロキシ基、アミノ基等の基が挙げられる。
カルボキシル基、スルホンアミド基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)および有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン)が含まれる。対イオンの中でもアルカリ金属塩が好ましい。
また、本発明で用いる一般式(1−2)で表される化合物に水溶性を付与する基として、R1とR3の両方が水素原子である態様が例示される。このような構成とすることにより、水溶性が高く成るためである。
また、本発明における一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表される化合物は、それぞれ、水和物、溶媒和物もしくは塩の形態で用いてもよい。なお、本発明において、水和物は有機溶媒を含んでいてもよく、また溶媒和物は水を含んでいてもよい。即ち、「水和物」および「溶媒和物」には、水と有機溶媒のいずれも含む混合溶媒和物が含まれる。
また、二種類以上の溶媒を同時に含んでもよいし、水と溶媒を含む(例えば、水とアルコール(例えば、メタノール、エタノール、t−ブタノール)など)であってもよい。
また、縮合に用いるマロン酸は、無置換のものでも置換基を有するものでもよく、R5に相当する置換基を有するマロン酸を用いれば、バルビツール酸を構築することにより一般式(1)で表される化合物を合成することができる。また、無置換のマロン酸と尿素誘導体を縮合させると5位が無置換のバルビツール酸が得られるので、これを修飾することにより一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表される化合物を合成してもよい。
5位の修飾の方法としては、ハロゲン化アルキル等との求核置換反応やマイケル付加反応のような付加反応を用いることができる。また、アルデヒドやケトンと脱水縮合させてアルキリデンまたはアリーリデン化合物を生成させ、その後二重結合を還元する方法も好ましく用いることができる。このような方法は例えば、Organic Letters,第5巻,2887頁(2003年)、Journal of Medicinal Chemistry,第17巻,1194頁(1974年)、Journal of Organic Chemistry,第68巻,4684頁(2003年)、Tetrahedron Letters,第42巻,4103頁(2001年)やJournal of the American Chemical Society,第119巻,12849頁(1997年)、Tetrahedron Letters,第28巻,4173頁(1987年)などに記載の方法を好ましく用いることができる。
なお、本発明に用いる一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表される化合物等の合成法は上記に限定されるものではない。
本発明の偏光子は、ポリビニルアルコール系樹脂(以下、PVAともいう)が用いられる。本発明における偏光子は、ポリビニルアルコール樹脂を主成分とするものであり、通常は、偏光子の80質量%以上を占める。ポリビニルアルコールは通常、ポリ酢酸ビニルをケン化したものであるが、例えば不飽和カルボン酸、不飽和スルホン酸、オレフィン類、ビニルエーテル類のように酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有しても構わない。また、アセトアセチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、オキシアルキレン基等を含有する変性ポリビニルアルコール系樹脂も用いることができる。
本発明の偏光子は、二色性色素を含む。ここで、二色性色素とは、本明細書中、方向により吸光度の異なる色素のことを言い、ヨウ素イオン、ジアゾ系色素、キノン系色素、その他公知の二色性染料などが含まれる。前記二色性色素としては、I3‐やI5 -などの高次のヨウ素イオンもしくは二色性染料を好ましく使用することができる。
本発明では高次のヨウ素イオンが特に好ましく使用される。高次のヨウ素イオンは、「偏光板の応用」永田良編、CMC出版や工業材料、第28巻、第7号、p.39〜p.45に記載されているようにヨウ素をヨウ化カリウム水溶液に溶解した液および/またはホウ酸水溶液にポリビニルアルコールを浸漬し、ポリビニルアルコールに吸着・配向した状態で生成することができる。
本発明の偏光子の製造方法は、ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム状に製膜する工程と、
前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、
二色性色素により延伸後の前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程とを含み、
さらに、ポリビニルアルコール系樹脂に対し、一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、上記化合物の水和物、上記化合物の溶媒和物および上記化合物の塩を、ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部の割合で適用することを含む、偏光子の製造方法;
一般式(1)
一般式(1−2)
このような種々の手法により、本発明の化合物が含まれている偏光子層を作成することで偏光子耐久性を高めることができる。
また、前記偏光子中に前記一般式(1)で表される化合物をこの工程で加える場合、一般式(1)で表される化合物の塩もしくは水和物の形態とすることが、偏光子中に均一に分散する観点から好ましい。また、一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表される化合物の添加はポリビニルアルコールのウェットケーキを溶解槽に入れた後で、槽底から水蒸気を吹き込みながら攪拌する方法が好ましい。
前記支持体としては、キャストドラムが好ましく、ドラムの直径、幅、回転速度、表面温度については、特に制限はない。その中でも、前記キャストドラムの直径(R1)は2000〜5000mmであることが好ましく、2500〜4500mmであることが特に好ましく、3000〜3500mmであることが特に好ましい。
前記キャストドラムの幅は2〜6mであることが好ましく、3〜5mであることが特に好ましく、4〜5mであることが特に好ましい。
前記キャストドラムの回転速度は2〜20m/分であることが好ましく、4〜12m/分であることが特に好ましく、5〜10m/分であることが特に好ましい。
前記キャストドラムのキャストドラム表面温度は40〜140℃であることが好ましく、60〜120℃であることが特に好ましく、80〜100℃であることが特に好ましい。
前記T型スリットダイ出口の樹脂温度は40〜140℃であることが好ましく、60〜120℃であることが特に好ましく、80〜100℃であることが特に好ましい。
その後、得られたロールの裏面と表面とを乾燥ロールに交互に通過させながら乾燥を行なうことが好ましい。前記乾燥ロールの直径、幅、回転速度、表面温度については、特に制限はない。その中でも、前記キャストドラムの直径(R1)は200〜450mmであることが好ましく、250〜400mmであることが特に好ましく、300〜350mmであることが特に好ましい。
また、得られたフィルムの長さについても特に制限はなく、2000m以上、好ましくは4000m以上の長尺のフィルムとすることができる。フィルムの幅についても、特に制限はないが、2〜6mであることが好ましく、3〜5mであることが好ましい。
また、特許登録第3145747号明細書に記載されているように、染色液にホウ酸、ホウ砂等のホウ素系化合物を添加してもよい。
本発明の偏光子は、少なくとも一方の面に保護フィルム(透明保護フィルム)や液晶セルの基板等に貼り合わせて偏光板として用いることができる。本発明の偏光板は、本発明の偏光子を有することから、高温高湿下での偏光子耐久性が改善される。
ここで、本発明の偏光板が2枚の偏光板保護フィルムを含む場合は、ともに同じ偏光板保護フィルムであっても、異なる偏光板保護フィルムであってもよい。
本発明の偏光板の透過光量を十分に確保できるという観点から、偏光板保護フィルムの光線透過率は85%以上であることが好ましく、88%以上であることがより好ましく、90%以上であることが特に好ましい。
偏光板保護フィルムのヘイズは2%以下であることが好ましく、1.5%以下であることがより好ましく、1.0%以下であることが特に好ましい。
本発明の偏光板は、さらに、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア(防眩)層、ガスバリア層、滑り層、帯電防止層、下塗り層や保護層等の機能層を設けた機能性光学フィルムとして使用することもできる。これらの機能層は、前述の反射防止フィルムにおける反射防止層、あるいは光学異方性層等と同一層内で相互に複合して使用しても良い。これらの機能層は、偏光子側および偏光子と反対面(より空気側の面)のどちらか片面、または両面に設けて使用できる。
これらの偏光板保護フィルムに複合化できる機能については、特開2005−104149号公報や、特開2012−014148号公報の[0139]〜[0160]などを参照することができる。
本発明の偏光板の形状としては、液晶表示装置にそのまま組み込むことが可能な大きさに切断されたフィルム片の態様の偏光板のみならず、連続生産により、長尺状に作製され、ロール状に巻き上げられた態様(例えば、ロール長2500m以上や3900m以上の態様)の偏光板も含まれる。大画面液晶表示装置用とするためには、偏光板の幅は1000mm以上とすることが好ましい。
本発明の偏光板は、上記のような構成をすることで、高温低湿下での偏光子耐久性を悪化させることなく、高温高湿下での偏光子耐久性を改善したものである。
本明細書中、偏光子耐久性は、特定の環境下における偏光板の直交透過率変化を測定することにより評価を行う。
本発明の偏光板は直交透過率CTがCT≦2.0であることが好ましく、より好ましい範囲としてはCT≦1.3であり、特に好ましくはCT≦0.6(単位はいずれも%)である。
本発明の偏光板は、偏光板耐久性試験ではその変化量はより小さいほうが好ましい。
本発明の偏光板は、60℃、相対湿度95%に500時間静置させたときの直交単板透過率の変化量(%)が0.60%以下であることが好ましく、且つ、80℃、Dry環境下(調湿をしていない状態であり、本発明における実施例では相対湿度0%〜20%)に500時間静置させたときの直交単板透過率の変化量(%)が0.10%以下であることが好ましい。
60℃、相対湿度95%に500時間静置させたときの直交単板透過率の変化量(%)は、0.30%以下であることが好ましく、0.25%以下であることがより好ましい。一方、80℃、Dry環境下に500時間静置させたときの直交単板透過率の変化量(%)は、0.05%以下であることがより好ましい。
ここで、変化量とは試験後測定値から試験前測定値を差し引いた値である。
上記直交透過率の変化量の範囲を満たせば、偏光板の高温高湿下および高温低湿下で長時間使用中あるいは保管中の安定性が確保でき、好ましい。
偏光板耐久性試験は偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けた形態で次のように行うことができる。ガラスの上に偏光板を本発明のセルロースアシレートフィルムが空気界面側になるように貼り付けたサンプル(約5cm×5cm)を2つ作製する。
直交透過率測定ではこのサンプルのフィルムの本発明のセルロースアシレートフィルムの側を光源に向けてセットして測定する。
2つのサンプルをそれぞれ測定し、その平均値を実施例における偏光板の直交透過率とした。
偏光板の直交透過率は、日本分光(株)製、自動偏光フィルム測定装置VAP−7070を用いて380nm〜780nmの範囲で測定し、410nmおよび550nmにおける測定値を採用した。
その後、60℃、相対湿度95%RHの環境下で各偏光板を1000時間経時保存した後に同様の方法で直交透過率を測定した。
経時前後の直交透過率の変化を求め、これを偏光板耐久性として評価した。なお、調湿なしの環境下での相対湿度は、0〜20%RHの範囲であった。
本発明の偏光板のその他の好ましい光学特性等については特開2007−086748号公報の〔0238〕〜〔0255〕に記載されており、これらの特性を満たすことが好ましい。
本発明の偏光板は、接着剤層等により偏光子、各構成部材と積層されて用いられる。接着剤層を形成する面は、偏光子と偏光板保護フィルム等の各構成部材との貼合面であるが、さらにその双方であってもよい。
偏光板保護フィルムの本発明の偏光子への貼り合せ方は、偏光子の透過軸と前記偏光板保護フィルムの遅相軸が実質的に平行となるように貼り合せることが好ましい。
ここで、実質的に平行であるとは、前記化合物を含む偏光板保護フィルムの主屈折率nxの方向と偏光板の透過軸の方向とは、そのずれが5°以内であることをいい、1°以内、好ましくは0.5°以内であることが好ましい。ずれが1°以内であれば、偏光板クロスニコル下での偏光度性能が低下しにくく、光抜けが生じにくく好ましい。
次に本発明の液晶表示装置について説明する。
液晶表示装置10には、画像直視型、画像投影型や光変調型が含まれる。液晶層5の駆動モードとしては、TNモード、VAモード、IPSモードを含む横電界モード、OCBモード、ECBモード等の既知のいかなるモードを用いることができる。
本発明の一般式(I)で表される化合物を以下のようにして合成した。
以下のスキームにしたがって、例示化合物(A−4)を合成した。
温度計、還流冷却管および撹拌機を付した300mlのガラス製フラスコに合成例1で合成したN−ベンジル−N’−フェニル尿素5.0g、マロン酸2.5g、トルエン20mL、および無水酢酸5.6gを仕込み、攪拌しながら内温が80℃になるように加熱し、そのまま80℃で3時間攪拌を続けた。その後50℃まで冷却し、水15mLを加えて分液し、水相を廃棄した。有機層を室温で攪拌しながらイソプロパノール5mLを滴下し
た。さらに10℃以下で0.5時間攪拌した後に吸引ろ過して析出した結晶をろ取し、冷却したイソプロパノールで洗浄後、乾燥し、中間体1−ベンジル−3−フェニルバルビツール酸4.6gを得た。
温度計、還流冷却管および撹拌機を付した300mlのガラス製フラスコに1−ベンジル−3−フェニルバルビツール酸4.0g、ベンズアルデヒド1.6g、酢酸40mLを仕込み、硫酸1滴を加えて攪拌しながら内温が100℃になるように加熱し、そのまま100℃で3時間攪拌を続けた。その後50℃まで冷却し、イソプロパノール39mLと水17mLの混合溶液を加えて10℃以下で1時間攪拌した後に吸引ろ過して析出した結晶をろ取し、メタノールで洗浄後、中間体1−ベンジル−5−ベンジリデン−3−フェニルバルビツール酸3.9gを得た。
得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトルで確認した。
50mlのオートクレーブに1−ベンジル−5−ベンジリデン−3−フェニルバルビツール酸3.5g、メタノール8mLを仕込み、Pd−C(10%)0.1gを加えて攪拌しながら、H2を充填し内温が50℃になるように加熱し、そのまま50℃で3時間攪拌を続けた。その後Pd−Cを濾別し、5℃まで冷却し、さらに水4mLを加えて5℃で1時間攪拌した後に吸引ろ過して析出した結晶をろ取し、メタノール/水=1/1の混合溶媒で洗浄後、乾燥し、例示化合物(A−4)を3.0g得た。
得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルおよびマススペクトルで確認した。
以下のスキームにしたがって、例示化合物(A−55)を合成した。
得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトルおよびマススペクトルで確認した。
例示化合物(A−69)の一部(21.5g)を水100mLに溶解させ、pH1となるように塩酸を滴下することで、析出させた。析出した固体を吸引ろ過して濾取し、水で洗浄した。さらにこの粗体をイソプロピルアルコールで加熱洗浄した後に室温まで冷却して濾取し、減圧乾燥することで、例示化合物(A−35)を白色固体として19.1g得た。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトルおよびマススペクトルで確認した。
合成例3においてN−ベンジル尿素を尿素に変更した以外は同様にして、例示化合物(A−33)(A−67)を合成した。
合成例3においてN−ベンジル尿素を尿素に、フェニルマロン酸エチルをベンジルマロン酸エチルに変更した以外は同様にして、例示化合物(A−40)(A−68)を合成した。
<<偏光子の作製>>
500Lのタンクに18℃の水200kgを入れ、攪拌しながら、重量平均分子量165000、ケン化度99.8モル%のポリビニルアルコール系樹脂42kgを加え、15分間攪拌した。得られたスラリーを脱水し、含水率40%のポリビニルアルコール系樹脂ウェットケーキを得た。
キャストドラム幅4.3m、
キャストドラム回転速度:8m/分、
キャストドラム表面温度:90℃、
T型スリットダイ出口の樹脂温度:95℃
得られた膜の表面と裏面とを下記の条件にて複数の乾燥ロールを交互に通過させながら乾燥を行った。
乾燥ロール幅:4.3m、
乾燥ロール本数(n):10本、
乾燥ロール回転速度:8m/分、
乾燥ロール表面速度:50℃
(偏光板保護フィルムの鹸化処理)
富士フイルム製セルロースアセテートフィルム(フジタックTG40、およびZRT40)を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、偏光板保護フィルムについて表面の鹸化処理を行った。
このようにして実施例101の偏光板を作製した。
<<実施例102〜107の偏光子の作製>>
実施例101において一般式(1)で表される化合物等の種類および添加量を下記表1に記載したとおりに変更した以外は同様にして、実施例102〜107の偏光子を作製した。
なお、下記表1中、一般式(1)で表される化合物等の添加量は、ポリビニルアルコール樹脂100質量部に対する添加量(質量部、mmol)をそれぞれ表す。
実施例101において一般式(1)で表される化合物等を添加しないか、もしくは一般式(1)で表される化合物等を下記表1に記載した比較化合物に変更した以外は同様にして、比較例201〜204の偏光子を作製した。
実施例102〜111および比較例201〜204で用いる偏光板保護フィルムについても、それぞれ実施例101と同様にしてけん化処理および偏光板の作製を行い、上記にて作製した各実施例および比較例の偏光子に下記表1に記載の態様で積層し、各実施例および比較例の偏光板を作製した。
厚み75μmのポリビニルアルコールフィルムを25℃の純水に60秒間浸漬し、膨潤処理した後、1.30倍に延伸した。得られたフィルムを、水100質量部に対し、0.2質量部のヨウ素と、5質量部のヨウ化カリウムとを含む染色浴に、25℃で30秒間浸漬して染色した後、水100質量部に対し、4.3質量部のホウ酸と3質量部のヨウ化カリウムとを含む架橋浴に、60℃で80秒間浸漬させながら、元長に対して8倍に延伸した。この延伸フィルムを100℃のオーブンで4分間乾燥させて、偏光子を作製した。
実施例101においてセルロースアセテートフィルム(偏光板保護フィルム)をフジタックTD80とした以外は同様にして、実施例301の偏光板保護フィルムのけん化処理を行い、上記にて作製した各実施例および比較例の偏光板の片側に1枚貼り付けた。この際、偏光子の透過軸と偏光板保護フィルム(セルローストリアセテートフィルム)の遅相軸とは、直交するように配置した。
一般式(1)で表される化合物(A−4)をMEK(メチルエチルケトン)に溶解し、0.17mol/Lの溶液とした。この溶液を前記偏光板の、偏光板保護フィルムを貼付した面と反対側の面に塗布量が26cc/m2(26ml/m2)となるようにバーコーターにて塗布し、80℃で90秒間乾燥させた。一般式(1)で表される化合物(A−4)の含有量を測定したところ、ポリビニルアルコール樹脂100質量部に対して0.1質量部であった。
このようにして一般式(1)で表される化合物を偏光子に含む実施例301の偏光板を作製した。
実施例301において、一般式(1)で表される化合物等の種類、塗布溶媒および添加量を下記表2のとおりに変更した以外は同様にして、実施例302〜307の偏光子を作製した。
なお、下記表2中、一般式(1)で表される化合物等の添加量は、ポリビニルアルコール樹脂100質量部に対する添加量(質量部、mmol)をそれぞれ表す。
実施例301において、一般式(1)で表される化合物の塩(A−55)を染色浴(硬膜液)に0.3質量部添加し、塗布をしなかった以外は同様にして、実施例308の偏光子を作製した。一般式(1)で表される化合物(A−55)の含有量を測定したところ、ポリビニルアルコール樹脂100質量部に対して0.1〜30質量部の範囲内であった。
実施例301において、一般式(1)で表される化合物の塩(A−55)を架橋浴に0.3質量部添加し、塗布をしなかった以外は同様にして、実施例309の偏光子を作製した。一般式(1)で表される化合物(A−55)の含有量を測定したところ、ポリビニルアルコール樹脂100質量部に対して0.1〜30質量部の範囲内であった。
実施例301において、一般式(1)で表される化合物等を添加しなかった以外は同様にして、比較例401の偏光子を作製した。
偏光子に一般式(1)で表される化合物等を添加せずに、偏光板保護フィルムに一般式(1)で表される化合物等を含む比較例402の偏光板を作製した。
<<<セルロースアシレート溶液402の調製>>>
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアシレート溶液402を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
セルロースアシレート溶液402の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
・アセチル置換度2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
・本発明の化合物(A−4) 2.5質量部
・疎水化剤1(B−1) 10.5質量部
・紫外線吸収剤D 1.5質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 412.2質量部
・エタノール(第2溶媒) 35.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記の組成物を分散機に投入し、攪拌して各成分を溶解し、マット剤溶液402を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
マット剤溶液402の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子(AEROSIL R972、
日本アエロジル(株)製) 2.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 79.9質量部
エタノール(第2溶媒) 6.9質量部
前記セルロースアシレート溶液402 0.9質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記マット剤溶液402の1.3質量部と、セルロースアシレート溶液402を98.7質量部加えて、インラインミキサーを用いて混合した。バンド流延装置を用い、前記調製したドープをステンレス製の流延支持体(支持体温度22℃)に流延した。ドープ中の残留溶媒量が略20質量%の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンターで把持し、残留溶媒量が5〜10質量%の状態で、120摂氏の温度下で幅方向に1.10倍(10%)延伸しつつ乾燥した。その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥することでセルロースアシレートフィルムを得た。得られたセルロースアシレートフィルム(偏光板保護フィルム)402の厚みは80μm、幅は1480mmであった。
上記のように調整したセルロースアシレートフィルム402を偏光板保護フィルムとして用いた以外は実施例301と同様にして比較例402の偏光板を作成した。
実施例302〜309および比較例401で用いる偏光板保護フィルムについても、それぞれ実施例301と同様にしてけん化処理および偏光板の作製を行い、上記にて作製した各実施例および比較例の偏光子に下記表2に記載の態様で積層し、各実施例および比較例の偏光板を作製した。
<<偏光板耐久性の評価>>
上記で作製した各実施例および比較例の偏光板について、劣化の度合いが他の波長より顕著に出る波長410nm、および視感度が高い波長550nmにおける偏光子の直交透過率を本明細書に記載した方法で測定した。その後、60℃、相対湿度95%の環境下で1000時間保存した後に、波長410nm、および波長550nmで同様の手法で直交透過率を測定した。経時前後の直交透過率の変化を求め、これを偏光子耐久性として下記表にその結果を記載した。
一方、前記一般式(1)で表される化合物等を用いていない比較例201、401の偏光板、比較例202の偏光板、クエン酸を含む比較例203、および6−O−パルミトイル−L−アスコルビン酸を含む比較例204の偏光板は、高温高湿経時後の偏光子の劣化が大きいことがわかった。また、実施例301および302を参照すると、比較例402のように偏光板保護フィルムに本発明の化合物を含む様態よりも、1桁程度少ない量で本発明の効果を奏することが分かる。
2 上側偏光板吸収軸の方向
3 液晶セル上電極基板
4 上基板の配向制御方向
5 液晶層
6 液晶セル下電極基板
7 下基板の配向制御方向
8 下側偏光板
9 下側偏光板吸収軸の方向
10 液晶表示装置
Claims (11)
- ポリビニルアルコール系樹脂と、二色性色素と、下記一般式(1)で表わされる化合物、下記一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩の少なくとも1種を含み、
前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩の合計量が、前記ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部であることを特徴とする偏光子;
一般式(1)
一般式(1−2)
- 前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩において、前記R 5 がアラルキル基である、請求項1に記載の偏光子。
- 前記R 5 がアラルキル基である前記一般式(1)で表される化合物を含有する、請求項1または2に記載の偏光子。
- 前記R5が、炭素数7〜20のアラルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の偏光子。
- 前記R5が、ベンジル基である、請求項4に記載の偏光子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の偏光子の少なくとも一方の面に保護フィルムを有する、偏光板。
- 前記保護フィルムがセルロースアシレートフィルムである、請求項6に記載の偏光板。
- 請求項6または7に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
- ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム状に製膜する工程と、
前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、
二色性色素により延伸後の前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程とを含み、
さらに、ポリビニルアルコール系樹脂に対し、一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、上記化合物の水和物、上記化合物の溶媒和物および上記化合物の塩を、ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部の割合で適用することを含む、偏光子の製造方法;
一般式(1)
一般式(1−2)
- 前記適用する工程は、前記ポリビニルアルコール系樹脂をフィルム状に製膜する工程において、前記ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して、前記一般式(1)で表される化合物、一般式(1−2)で表わされる化合物、前記化合物の水和物、前記化合物の溶媒和物および前記化合物の塩の合計量が0.01〜30質量部であるポリビニルアルコール系樹脂溶液を用いることにより行う、請求項9に記載の偏光子の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコール系樹脂に対し、前記R 5 がアラルキル基である前記一般式(1)で表される化合物を、前記ポリビニルアルコール系樹脂100質量部に対して0.01〜30質量部の割合で適用する、請求項9または10に記載の偏光子の製造方法。
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