JP6274673B2 - 偏光板用組成物、偏光板保護フィルム、セルロースアシレートフィルム、偏光子、偏光板および表示装置 - Google Patents
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Description
しかも、液晶表示装置は益々多様な用途で過酷な使用条件でも耐えることに対する要求が高まり、年々、従来よりも高いレベルの耐久性が求められるようになってきている。
また、近年、TV用途を中心に液晶表示装置の大型化・薄型化が進んでおり、これに伴って構成部材である偏光板保護フィルムを含めた偏光板も薄型化が必要とされている。
例えば、偏光子の耐久性を改善するために、偏光板保護フィルムにpKaが2〜7の有機酸を含有させる方法が提案されている(特許文献1参照)。
従って、本発明は、少量添加で、長期に渡る高温高湿下での偏光子の耐久性を改善、維持向上させることができる偏光板用組成物、それにより得られた偏光板保護フィルム、セルロースアシレートフィルム、偏光子、偏光板および表示装置を提供することを課題とする。
<1>分子中に、下記環構造αまたはβで表される部分構造を有する重合体を含有する偏光板用組成物。
<2>重合体が、繰り返し単位の主鎖または側鎖に、下記一般式(1)または(2)で表される部分構造を有する<1>に記載の偏光板用組成物。
ただし、一般式(1)では、R1a〜R4aの少なくとも1つ、一般式(2)では、R2a〜R4aの少なくとも1つが、結合手となって、主鎖または側鎖に組み込まれる。
<3>重合体の質量平均分子量が、1,000以上である<1>または<2>に記載の偏光板用組成物。
<4>重合体が、単独重合体または共重合体であって、かつポリ(メタ)アクリレート、置換ポリスチレン、ポリビニルアシレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリマレイミドまたはポリウレタンである<1>〜<3>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<5>重合体が、下記一般式(Pa)〜(Ph)のいずれかで表される繰り返し単位を有する<1>〜<4>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<6>W1が、上記環構造αまたはβで表される部分構造における1価の基であり、W2が、上記環構造βで表される部分構造における2価の基である<5>に記載の偏光板用組成物。
<7>重合体が、下記一般式(Pa1)で表される繰り返し単位を有する<1>〜<6>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<8>Lが、*−Ld−〔C(=O)〕n−または*−Ld−〔−O−C(=O)〕n−であって、Ldは単結合または2価の連結基であり、nは0または1であり、*側がGまたは窒素原子と結合する結合手である<5>または<7>に記載の偏光板用組成物。
<9>さらに樹脂を含有し、樹脂100質量部に対し、重合体の含有量が、0.01〜40質量部である<1>〜<8>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<10>セルロースアシレートまたはポリビニルアルコール系樹脂を含有する<1>〜<9>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<11>ポリビニルアルコール系樹脂、および二色性色素を含有する<1>〜<10>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<12>セルロースアシレートを含有する<1>〜<10>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物。
<13> <1>〜<10>および<12>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物からなる偏光板保護フィルム。
<14>セルロースアシレートと、分子中に、下記環構造αまたはβで表される部分構造を有する重合体を含有するセルロースアシレートフィルム。
<15>セルロースアシレートフィルムが、2層以上の積層フィルムであって、2層の場合はいずれか一方のみに、3層以上の場合は、少なくとも一方の最表層に重合体を含む<14>に記載のセルロースアシレートフィルム。
<16> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の偏光板用組成物からなる偏光子。
<17> <13>に記載の偏光板保護フィルム、または、<14>もしくは<15>に記載のセルロースアシレートフィルムを有する偏光板。
<18> <16>に記載の偏光子を有する偏光板。
<19> <17>または<18>に記載の偏光板を具備した表示装置。
また、同じ原子に少なくとも2つの置換基を有する場合には、これらの置換基が互いに結合して環を形成してもよく、また、隣接する結合原子が各々置換基を有する場合には、これらの置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
さらに複数の同符号の基が存在する場合や、複数の繰り返しにより、結果として複数の同符合の基が存在する場合、これらは互いに同一であっても異なってもよい。
なお、単に「置換基」、「置換基を有してもよい」などのように具体的な基が特定されていない場合は、特段の断りがない限り、置換基Sを参照する。同じく、具体的な基の場合も、特段の断りがない限り、置換基Sの対応する具体的な基を参照する。
また、「高温高湿下」とは、特に限定されるものではないが、温度60〜90℃、相対湿度85%以上の環境下を意味する。
このようなフィルム、層としては、例えば、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層、さらには防眩層、クリアハードコート層、反射防止層、帯電防止層、防汚層等が挙げられる。
本発明では、本発明の偏光板組成物を偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層に用いるのが好ましく、特に積層構造の偏光板保護フィルムに用いるのが好ましい。
本発明の偏光板用組成物は、以下に説明する特定の重合体(以下、本発明の重合体とも称す)を含有する。偏光板用組成物は、この特定の重合体に加え、樹脂を含有することが特に好ましい。さらに、必要により、各種添加剤を含有するのも好ましい。
最初に、本発明の重合体から順に説明する。
本発明の偏光板組成物は、分子中に、下記環構造αまたはβで表される部分構造(本明細書において、単に、環構造αまたはβと称することがある。)を有する重合体を含有する。
L1におけるアリーレン基の炭素数は6〜12が好ましい。例えば、フェニレン、ナフチレンが挙げられる。
アルキレン基やアリーレン基は、置換基を有していてもよく、このような置換基としては、置換基Sで挙げられた基が挙げられる。
結合する置換基は、例えば置換基Sで挙げられた基が挙げられる。同じく、連結基は、置換基Sで挙げられた基から導かれる基、例えば、置換基Sで挙げられた基の結合もしくは、置換基Sで挙げられた基から水素原子を結合手に変更した基が挙げられる。具体的に例示すると、アルコキシ基、例えば、エトキシ基の場合、結合は「−O−」であり、水素原子を結合手に変更したものは、「−CH2CH2O−」となる。
また、環構造αの場合、重合体の側鎖に組み込まれるのが好ましく、環構造中の「*O−」部分の*部分で、重合体の側鎖に組み込まれるのがより好ましい。
一方、環構造βでは、重合体の主鎖および側鎖のいずれでも構わないが、重合体の側鎖に組み込まれるのがより好ましい。
ただし、一般式(1)では、R1a〜R4aの少なくとも1つ、一般式(2)では、R2a〜R4aの少なくとも1つが、結合手となって、主鎖または側鎖に組み込まれる。
以下に、R1aを説明する。
R1aは、ヘテロ原子が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したエチレン基、アシル基、窒素原子上の2つの水素原子の少なくとも一方がアルキル基、シクロアルキル基もしくはアリール基から独立して選択される基で置換されたカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基またはアルキルもしくはアリールのスルホニル基を表す。
ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が挙げられ、これらが好ましく、酸素原子がより好ましい。
環Aの好ましい環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環が挙げられる。
Ra1およびRa2は水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
Rzはアルキル基またはアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
ハメットのσp値は、例えば、C.Harsch他、J.Med.Chem.,16,1207(1973)、同,20,304(1977)、Chem.Rev.91,165(1991)などにも記載されている。
アシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、アクリロイル、メタクリロイル、ベンゾイル、ナフトイルが挙げられる。
アシル基のうち、分岐アルキル(好ましくはtert−アルキルカルボニル基)のアシル基、例えば、ピバロイルなどや、オルト位に置換基を有するフェニルカルボニル基が好ましい。
カルバモイル基としては、例えば、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジフェニルカルバモイル、N−メチル−N−フェニルカルバモイルが挙げられる。
なお、アリールオキシカルボニル基よりアルコキシカルボニル基の方が好ましい。
また、アリール基を少なくとも1つ有するシリル基も好ましい。
シリル基は、例えば、トリメチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルフェニルシリル、メチルジフェニルシリルが挙げられる。
スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、tert−オクチルスルホニル、フェニルスルホニルが挙げられる。
以下に、R2aを説明する。
R2aはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ニトロ基、ホルミル基、ヘテロ環基またはハロゲン原子を表し、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基がより好ましい。
これらの各基は、置換基を有してもよく、このような置換基としては置換基Sで挙げられた基が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、2−エチルヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−オクタデシル、イソオクタデシルが挙げられる。また、置換アルキル基も好ましく用いられ、例えば、ベンジル、フェネチル、メトキシエチルが挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、2−ペンテニル、オレイルが挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニルが挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチルが挙げられる。
ヘテロ環基におけるヘテロ環としては、5員環または6員環のヘテロ環が好ましく、ヘテロ環は、置換基で置換されていてもよく、またベンゼン環や脂環、ヘテロ環で縮環していてもよい。ここで、置換基としては後述の置換基Sで挙げられた基が挙げられる。
ヘテロ環基におけるヘテロ環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が挙げられ、ヘテロ芳香環であっても芳香環でないヘテロ環であっても構わない。
ヘテロ環基のヘテロ環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアゾール環、ピロリジン環、ピロリン環、ピラゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環およびこれらにベンゼンが縮環した環(例えば、インドール環、ベンズイミダゾール環等)が挙げられる。
R2aは、後述する一般式(A)で表される化合物のRA5として例示する置換基を、いずれも好ましく用いることができる。
以下に、R3aおよびR4aを説明する。
R3aおよびR4aは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基が好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基がより好ましい。
R3aおよびR4aは、後述する一般式(A)で表される化合物のRA1およびRA3として例示する置換基を、いずれも好ましく用いることができる。
より好ましくは、R1aが結合する酸素原子(環構造αの「*O−」の*部分)に直接結合する結合が、*−C(=O)−、*−C(=O)−O−、*−C(=O)−N(Ra)−、*−Si(Rx1)(Rx2)−、*−SO2−が好ましい。ここで、Raは、一般式(a)および(b)のZが−N(Ra)−である場合のRaと同義であり、好ましい範囲も同じである。Rx1およびRx2は各々独立に、アルキル基またはアリール基を表し、置換基Sで挙げられたアルキル基、アリール基が好ましい。なお、*部分は、R1aが結合する酸素原子に直接結合する部分を示す。
R1aが結合する酸素原子(環構造αの「*O−」の*部分)に直接結合する結合は、上記のうち、*−C(=O)−、*−C(=O)−O−がなかでも好ましい。
ポリビニルアシレートとは、下記一般式V−1で表される繰り返し単位を含むポリマーを意味する。
RV1およびRV2として採りうるアルキル基、アリール基としては、上記R2aにおけるアルキル基、アリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。RV1およびRV2として採りうるアルコキシカルボニル基としては、上記R1aにおけるアルコキシカルボニル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。RV3として採りうるアルキル基としては、上記R2aにおけるアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
なお、RV1〜RV3は、置換基を有してもよく、このような置換基としては置換基Sで挙げられた基が挙げられる。
Lは、上述した2価の連結基のなかでも、*−Ld−〔C(=O)〕n−または*−Ld−〔−O−C(=O)〕n−を含む連結基が好ましく、*−Ld−〔C(=O)〕n−または*−Ld−〔−O−C(=O)〕n−がより好ましい。ここで、Ldは単結合または2価の連結基であり、nは0または1であり、*側がGまたは窒素原子と結合する結合手である。
アルキレン基の炭素数は、2〜10が好ましく、例えば、エチレン、プロピレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレンが挙げられる。アリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、例えば、フェニレン、ナフチレンが挙げられ、フェニレンが好ましい。
なお、上記環構造αで表される部分構造における1価の基とは、環構造αにおいて、*が付与されている窒素原子、*が付与されている炭素原子または*が付与されている酸素原子が結合手となる基であって、本発明の重合体における側鎖部分の一部を構成する連結基を意味する。環構造βで表される部分構造における1価の基とは、環構造βにおいて、*が付与されている窒素原子または*が付与されている炭素原子が結合手となる基であって、本発明の重合体における側鎖部分の一部を構成する連結基を意味する。
一般式(1)または(2)で表される部分構造における1価の基とは、一般式(1)においてはR1a〜R4aの1つが結合手となる基、一般式(2)においてはR2a〜R4aの1つが結合手となる基であって、本発明の重合体における側鎖部分の一部を構成する基を意味する。
また、上記環構造αまたはβで表される部分構造における2価の基とは、環構造αまたはβ中において*が付与されている窒素原子および*が付与されている炭素原子から選択される2つの原子が結合手となる連結基であって、本発明の重合体における主鎖部分の一部を構成する連結基を意味する。
一般式(1)または(2)で表される部分構造における2価の基とは、一般式(1)においてはR2a〜R4aのうちの2つが結合手となる基、一般式(2)においてはR2a〜R4aのうちの2つが結合手となる基であって、本発明の重合体における主鎖部分の一部を構成する連結基を意味する。
Ldも、一般式(Pa)におけるLの2価の連結基で具体的に示した基が好ましい。
一般式(Px)において、L1、R2a、R3aおよびR4aは、一般式(Pa1)におけるL1、R2a、R3aおよびR4aと同義であり、好ましい範囲も同じである。
これらの共重合モノマーうち、酸基を有するモノマーが好ましく、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、スチレンカルボン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルスルホン酸がなかでも好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
このような化合物としては、下記一般式(c1)〜(c4)で表される。
また、一般式(c4)で表される化合物の環状ラクトンも好ましく、例えば、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−プロピオラクトンが挙げられる。
一方、本発明の重合体を偏光子(層)に含有させる場合は、偏光子の製造段階で、偏光子を構成する樹脂中に、本発明の偏光板用組成物を直接加えてもよいが、偏光子を作製した段階で、本発明の偏光板用組成物(好ましくはその溶液)を塗布して、偏光子中に本発明の重合体を拡散させるのが好ましい。この場合、本発明の重合体は、水溶性基、例えば、カルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基を有する構造(好ましくは、共重合成分で付与)を有するものが好ましく、また、質量平均分子量は1,000〜20,000が好ましい。
このため、本発明の重合体を偏光子(層)近傍に存在させることで、本発明の重合体が偏光子(層)中のヨウ素PVA錯体を安定化させ、より効果的に偏光子耐久性改良効果に寄与すると推定される。本発明の重合体のうち、一般式(1)で表される部分構造を有する重合体は、例えば、経時によりこの部分構造を分子外に放出し、より効果的に長期に渡る耐久性を向上させることができると考えている。
本発明の重合体を偏光子(層)近傍に局在させる方法等は後述する。
少量添加で耐久性を良化できる理由は、上記の通り、本発明の重合体は偏光子(層)近傍に局在することにより、効率的に効果を発揮できるためと推定される。
また、長期に渡る耐久性が向上する理由は、本発明の重合体は偏光子(層)近傍に局在し、長期に渡り他層へ拡散することがないためと推定される。
さらに、このほかに、本発明の重合体が偏光子(層)近傍に高密度に存在する場合は、偏光子層への水の浸入や、偏光子層中のホウ酸やポリヨウ素錯体の他層への流出を抑制する効果もあると推定される。
なお、a/bはモル比である。
このうち、下記一般式(A)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(A)で表される化合物と併用することで、本発明の効果がさらに高まる。これに加えて偏光子の光に対する耐久性も高まる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜16がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチルが好ましく、フェニルがより好ましい。
芳香族複素環基としては、5または6員環が好ましく、ベンゼン環やヘテロ環が縮環していてもよい。芳香族複素環基の複素環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、炭素数は0〜20が好ましく、1〜16がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。このようなヘテロ環としては、例えば、ピロール環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、インドール環が挙げられる。
ここで、水溶性基は、化合物の水への溶解性を高める基であり、アニオンまたはカチオンの基、もしくは解離してアニオン化できる基(例えば、pKaが、10以下が好ましい。)である。
このような基としては、スルホ基もしくはその塩、カルボキシ基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、オニオ基(好ましくは、アンモニオ基)、スルホンアミド基、アシルスルファモイル基、アルキルもしくはアリールのスルホニルスルファモイル基(−SO2NH−SO2R:Rはアルキルもしくはアリールを示す。)、活性メチンもしくはメチレン構造を有する基が挙げられる。
RA1、RA3およびRA5が各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基または芳香族基であって、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基および芳香族基は置換基を有してもよく、好ましい置換基として、置換基Sで挙げられた基のうち、上記の水溶性基以外の置換基を有する化合物である。
上記の各基が有してもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、芳香族基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、シリル基、ハロゲン原子がより好ましい。
このような環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ナフタレン環がより好ましく、シクロヘキサン環、ベンゼン環がさらに好ましい。
環状の基または環構造を有する基としては、なかでも、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基が好ましい。
置換基の組み合わせ、分子量をこのような好ましい範囲にすることで、一般式(A)で表される化合物が偏光板保護フィルムから揮散しにくくなって、偏光板保護フィルム中に保持することが可能となり、透明性の高いフィルムを得ることができる。
この態様は、極性効果を利用するものであり、第一の態様とは逆に、拡散性も考慮するものである。
RA1およびRA3が各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基または芳香族基であり、RA5が水素原子または置換基であって、かつ、1)RA1、RA3およびRA5のいずれかが水溶性基もしくは水溶性基を含む基である化合物、2)分子量が128以上250未満である化合物、または/および、3)RA1、RA3およびRA5のいずれか1つまたは2つが水素原子である化合物である。
また、特開2011−118135号公報、なかでも段落番号0030〜0033に記載の化合物、特開2011−126968号公報、なかでも段落番号0017〜0025に記載の化合物、国際公開第2014/034709号パンフレット、なかでも段落番号0024〜0050に記載の化合物、および特開2014−194529号公報、なかでも段落番号0014〜0037に記載の化合物も、本発明の重合体と組み合わせて使用することが好ましい。
下記に示すPhはフェニル基、cHexはシクロヘキシル、Buはブチル、cC5H11はシクロペンチル、C6H4はフェニレンを表し、C6H4(p−CH3)のような( )の基はフェニル基への置換基を表し、「p−」は、p位であることを示す。
また、*は、結合手である。
また、縮合に用いるマロン酸は、無置換のものでも置換基を有するものでもよく、RA5に相当する置換基を有するマロン酸を用いれば、バルビツール酸を構築することにより、一般式(A)で表される化合物を合成することができる。また、無置換のマロン酸と尿素誘導体を縮合させると5位が無置換のバルビツール酸が得られるので、これを修飾することにより、一般式(A)で表される化合物を合成してもよい。
なお、一般式(A)で表される化合物の合成法は上記に限定されるものではない。
本発明の重合体の含有量は、(本発明の偏光板用組成物中の、または、本発明の偏光板用組成物が添加される被添加物中の)樹脂100質量部に対し、0.01〜40質量部が好ましい。
また、本発明の重合体と一般式(A)で表される化合物の合計の含有量は、樹脂100質量部に対し、0.01〜40質量部が好ましい。
なお、本発明の重合体を2種類以上併用していてもその合計が上記範囲であればよい。
置換基Sは、以下の置換基を含むものである。
置換基Sとしては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20で、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、2−エチルヘキシル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、エチニル、2−プロピニル、2−ブチニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20で、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20で、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数0〜20のヘテロ環基で、環構成ヘテロ原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、5員環または6員環でベンゼン環やヘテロ環で縮環していてもよく、この環は飽和環、不飽和環、芳香環であってもよく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜20で、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、
例えば、アルキル基にアリール基が置換したアラルキル基(例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル)、アルキル基にアルコキシカルボニル基やシアノ基が置換した基(例えば、ベンゾイルメチル)、アルキル基にフッ素原子が置換したトリフルオロメチルのようなパーフルオロアルキル基、アリール基に上記の置換基Sで挙げられた基が置換した置換アリール基などが挙げられる。また、活性メチンもしくは活性メチレン構造を有する基(電子求引性基が置換したアルキル基、電子求引性基にメチンもしくはメチレンが結合した部分を有する基または電子求引性基に挟まれたメチンもしくはメチレン部を有する基)も好ましく挙げられる。
本発明の偏光板用組成物は、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層に使用するのが好ましい。
偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層は、樹脂成分から構成されており、本発明の偏光板用組成物は樹脂成分を含むことが好ましい。
樹脂成分は、本発明の偏光板用組成物を使用する目的、用途によって異なる。
例えば、偏光板保護フィルムでは疎水性樹脂が、接着剤層では樹脂成分からなる水溶性接着剤が、偏光子ではポリビニルアルコール系樹脂(ポリビニルアルコール、アシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコール等で、PVAとも称す。)が使用される。
本発明の偏光板用組成物に含まれる樹脂成分は、セルロースアシレート樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステルカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアクリレート系樹脂やポリメタクリレート系樹脂のようなアクリル系樹脂、ノルボルネン系樹脂等のシクロオレフィン系樹脂、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコールを含むポリビニルアルコール系樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂がさらに好ましい。
偏光板保護フィルムは単層の形態であっても、複数の層の積層体の形態のいずれの形態でもよい。
偏光板保護フィルムが2層以上の積層体である場合は、2層構造または3層構造が好ましく、3層構造がより好ましい。3層構造の場合は、1層のコア層(すなわち、最も厚い層であり、以下、基層とも言う。)と、コア層を挟むスキン層Aおよびスキン層Bとを有することが好ましい。本発明では、スキン層B/コア層/スキン層Aの3層構造が好ましい。スキン層Aは、偏光板保護フィルムが溶液製膜で製造される際に、金属支持体と接する層であり、スキン層Bは金属支持体とは逆側の空気界面の層である。なお、スキン層Aとスキン層Bを総称してスキン層(または表層)とも言う。
偏光板保護フィルムは、偏光子に貼り合わせられることから、積層構造の偏光板保護フィルムの場合、偏光子に近い層(2層である場合、いずれか一方の層)のみを本発明の偏光板用組成物で形成することで、本発明の重合体を局在させることが可能となる。
本発明では、さらに少量で効果を発現させるためには、3層以上の積層構造が好ましく、偏光板保護フィルムの最表層、特に偏光子に近い層(上記のスキン層A)のみを本発明の偏光板用組成物で形成することが好ましい。これにより、最表層に本発明の重合体を含有させることが可能となる。
特に、偏光板保護フィルムが、セルロースアシレートフィルムの場合、高温高湿下での偏光子の耐久性、さらには偏光子の光に対する耐久性を、効果的に向上させることができる。
また、本発明の重合体を2種類以上含有させる場合も、また一般式(A)で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
本明細書では、「アクリル系樹脂」には、アクリル系樹脂だけでなく、メタクリル系樹脂をも包含するものである。従って、以降、「アクリル系樹脂」を「(メタ)アクリル系樹脂」とも記載する。
本発明の偏光板保護フィルムは、(メタ)アクリル系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つである。
ここで、主成分とは、偏光板保護フィルムに含有される成分のうち、最も含有質量比が大きい成分を指す。偏光板保護フィルム中の(メタ)アクリル系樹脂の含有率は、10〜99.99質量%が好ましく、20〜99.99質量%がより好ましく、30〜99.99質量%がさらに好ましい。
紫外線吸収性単量体は、ベンゾフェノン系紫外線吸収性単量体、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収性単量体が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収性単量体がより好ましい。
紫外線吸収性単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル系単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の偏光板保護フィルムは、シクロオレフィン系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つである。偏光板保護フィルム中のシクロオレフィン系樹脂の含有量は、10〜99.99質量%が好ましく、20〜99.99質量%がより好ましく、30〜99.99質量%がさらに好ましい。
シクロオレフィン系樹脂は、少なくとも1つの極性基を有するシクロオレフィン系樹脂が好ましく、偏光板保護フィルムにした場合、一定の透湿度を示すものが好ましい。
シクロオレフィン系樹脂に少なくとも1つの極性基を有することにより、ジクロロメタン等の有機溶剤への溶解性が向上し、溶液製膜を行うことが可能になる。溶液製膜は溶融製膜に比べて低い温度で製膜できるため、添加剤の分解や揮散が起きにくく好ましい。
極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、シアノ基、アミド基、イミド環含有基、トリオルガノシロキシ基、トリオルガノシリル基、アミノ基、アシル基、炭素数1〜10のアルコキシシリル基、スルホニル含有基、およびカルボキシ基など挙げられる。これらの極性基は、具体的には、アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ等が挙げられ、アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ等のアルキルカルボニルオキシ基、およびベンゾイルオキシ等のアリールカルボニルオキシ基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられ、アリーロキシカルボニル基としては、例えばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニル、ビフェニリルオキシカルボニル等が挙げられ、トリオルガノシロキシ基としては、例えばトリメチルシロキシ、トリエチルシロキシ等が挙げられ、トリオルガノシリル基としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル等が挙げられ、アミノ基としては、第1級アミノ基が挙げられ、アルコキシシリル基としては、例えばトリメトキシシリル、トリエトキシシリル等が挙げられる。
これらの中でも、アルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
RC1〜RC4における炭素数1〜30の炭化水素基は、例えば、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基、ビニル、アリル、プロペニル等のアルケニル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル等のアリール基等が挙げられる。これらの炭化水素基は置換されていてもよく、置換基としては例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、フェニルスルホニル基等が挙げられる。
シクロオレフィン系樹脂の飽和吸水率は1質量%以下が好ましく、より好ましくは0.8質量%以下である。
ポリエステル系樹脂は、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ(1,4−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート)、ポリエチレン−2,6−ナフタレート等を用いることができ、他の共重合成分を含んでいてもよい。
本発明の偏光板保護フィルムは、ポリエステル系樹脂を主成分として含むことが好ましい態様の一つであり、偏光板保護フィルム中のポリエステル系樹脂の含有量は、10〜99.99質量%が好ましく、30〜99.99質量%がより好ましく、70〜99.99質量%がさらに好ましい。
なかでも、ポリエチレンテレフタレートは汎用性が高く、入手が容易であり、固有複屈折が大きく、膜厚が薄くても比較的容易に大きなレタデーションが得られる点で好ましい。
ポリエステルフィルムは、一軸延伸フィルムであっても、二軸延伸フィルムであっても構わない。
本発明において、セルロースアシレートフィルムの主成分となるセルロースアシレートは、1種を用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。例えば、セルロースアシレートは、アシル置換基としてアセチル基のみからなるセルロースアセテートであっても、複数の異なったアシル置換基を有するセルロースアシレートを用いてもよく、異なったセルロースアシレートの混合物であってもよい。
アシル置換度は、2位、3位および6位に位置するセルロースのヒドロキシ基のアシル化の度合いを示すものであり、全てのグルコース単位の2位、3位および6位のヒドロキシ基がいずれもアシル化された場合、総アシル置換度は3であり、例えば、全てのグルコース単位で、6位のみが全てアシル化された場合、総アシル置換度は1である。同様に、全グルコースの全ヒドロキシ基において、各々のグルコース単位で、6位か、2位のいずれか一方の全てがアシル化された場合も、総アシル置換度は1である。
すなわち、グルコース分子中の全ヒドロキシ基が全てアシル化された場合を3として、アシル化の度合いを示すものである。
アシル置換度の測定方法の詳細については、手塚他,Carbohydrate.Res.,273,83−91(1995)に記載の方法やASTM−D817−96に規定の方法に準じて測定することができる。
なお、本発明の重合体は、総アシル置換度であるAが2.00を超えたセルロースアシレートに対して、特に効果が発現される。
本発明の偏光板保護フィルム中、本発明の重合体とともに、特にセルロースアシレートフィルム中には、レタデーション調整剤(レタデーション発現剤およびレタデーション低減剤)や、可塑剤として、重縮合エステル化合物(ポリマー)、多価アルコールの多価エステル、フタル酸エステル、リン酸エステル、糖エステルなど、さらには、紫外線吸収剤、ラジカル捕獲剤、劣化防止剤(酸化防止剤)、剥離促進剤、硬度向上剤、マット剤などの添加剤を加えることもできる。
なお、本明細書では、化合物群を標記するのに、例えば、リン酸エステル系化合物のように、「系」を組み込んで記載することがあるが、これは、上記の場合、リン酸エステル化合物と同じ意味である。
偏光板保護フィルムには、ラジカル捕捉剤を含むことが好ましい。ラジカル捕捉剤として、HALS類、レダクトン類が好ましく用いられる。
HALS類は、特に、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン環を有する化合物が好ましく、ピペリジンの1位が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、オキシラジカル基(−O・)、アシルオキシ基、アシル基であるものが好ましく、4位は水素原子、ヒドロキシ基、アシルオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基であるものがより好ましい。また分子中に2〜5個の2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン環を有するものも好ましい。
このような化合物としては、例えば、Sunlizer HA−622(商品名、株式会社ソート製)、CHIMASSORB 2020FDL、TINUVIN 770DF、TINUVIN 152、TINUVIN 123、FLAMESTAB NOR 116 FF〔商品名、いずれもBASF社(旧チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社)製〕、サイアソーブUV−3346、サイアソーブUV−3529(商品名、いずれもサンケミカル株式会社製)が挙げられる。
また、アスコルビン酸、エリソルビン酸の油溶化誘導体は、本発明において好ましく用いることができ、ステアリン酸L−アスコルビルエステル、テトライソパルミチン酸L−アスコルビルエステル、パルミチン酸L−アスコルビルエステル、パルミチン酸エリソルビルエステル、テトライソパルミチン酸エリソルビルエステルなどが挙げられる。なかでも、アスコルビン酸骨格を有するものが好ましく、L−アスコルビン酸のミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステルが特に好ましい。
偏光板保護フィルム中のラジカル捕捉剤の含有量は、偏光板保護フィルムを構成する樹脂100質量部に対して、0.001〜2.0質量部が好ましく、0.01〜1.0質量部がより好ましい。
偏光板保護フィルムには、劣化防止剤(例、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン)を添加してもよい。また、紫外線吸収剤も劣化防止剤の1つである。これらの劣化防止剤などは、特開昭60−235852号、特開平3−199201号、同5−1907073号、同5−194789号、同5−271471号、同6−107854号、同6−118233号、同6−148430号、同7−11056号、同7−11055号、同7−11056号、同8−29619号、同8−239509号、特開2000−204173号、特開2006−251746号の各公報に記載されているものが好ましい。
また、2個以上のアミノ基を有する多価アミン類を用いることも好ましく、多価アミンとしては、第一級または第二級のアミノ基を2個以上有しているものが好ましい。2個以上のアミノ基を有する化合物としては、含窒素ヘテロ環化合物(ピラゾリジン環、ピペラジン環などを有する化合物)、ポリアミン系化合物(鎖状もしくは環状のポリアミンで、例えば、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、N,N’−ビス(アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタキス(2−ヒドロキシプロピル)ジエチレントリアミン、ポリエチレンイミン、変性ポリエチレンイミン、シクラムを基本骨格して含む化合物)等が挙げられる。
偏光板保護フィルム中の劣化防止剤の含有量は、質量ベースで1ppm〜10%が好ましく、1ppm〜5.0%がより好ましく、10ppm〜1.0%がさらに好ましい。
偏光板保護フィルムは公知の剥離促進剤を添加してもよい。
剥離促進剤は、有機酸、多価カルボン酸誘導体、界面活性剤またはキレート剤が好ましい。例えば、特開2006−45497号公報の段落番号0048〜0081に記載の化合物、特開2002−322294号公報の段落番号0077〜0086に記載の化合物、特開2012−72348号公報の段落番号0030〜0056に記載の化合物、国際公開第2014/034709号パンフレットの段落番0206〜0216に記載の化合物等を、好ましく用いることができる。偏光板保護フィルム中の剥離促進剤の含有量は、質量ベースで1ppm〜5.0%が好ましく、1ppm〜2.0%がより好ましい。
セルロースアシレートフィルムは実用上十分な弾性率(引張り弾性率)を示す。弾性率の範囲は特に限定されないが、製造適性およびハンドリング性という観点から1.0〜7.0GPaが好ましく、2.0〜6.5GPaがより好ましい。本発明の重合体は、セルロースアシレートフィルム中に添加されることにより、セルロースアシレートフィルムを疎水化することで弾性率を向上させる作用があり、その点も本発明における利点である。
セルロースアシレートフィルムの光弾性係数の絶対値は、好ましくは8.0×10−12m2/N以下、より好ましくは6×10−12m2/N以下、さらに好ましくは5×10−12m2/N以下である。セルロースアシレートフィルムの光弾性係数を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを偏光板保護フィルムとして液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下におけるムラ発生を抑制できる。光弾性係数は、特に断らない限り、以下の方法により測定し算出するものとする。
光弾性率の下限値は特に限定されないが、0.1×10−12m2/N以上が実際的である。
セルロースアシレートフィルムの含水率は一定温湿度における平衡含水率を測定することにより評価することができる。平衡含水率は上記温湿度に24時間放置した後に、平衡に達した試料の水分量をカールフィッシャー法で測定し、水分量(g)を試料質量(g)で除して算出したものである。
セルロースアシレートフィルムの25℃相対湿度80%における含水率は5質量%以下が好ましく、4質量%以下がさらに好ましく、3質量%未満がより好ましい。セルロースアシレートフィルムの含水率を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを含む光学フィルムを偏光板保護フィルムとして液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下における液晶表示装置の表示ムラの発生を抑制することができる。含水率の下限値は特に限定されないが、0.1質量%以上であることが実際的である。
セルロースアシレートフィルムの透湿度は、JIS Z0208の透湿度試験(カップ法)に準じ、温度40℃、相対湿度90%の雰囲気中、試料を24時間に通過する水蒸気の質量を測定し、試料面積1m2あたりの24時間に通過する水蒸気の質量に換算することにより評価することができる。
セルロースアシレートフィルムの透湿度は、500〜2000g/m2・dayが好ましく、900〜1300g/m2・dayがより好ましい。
セルロースアシレートフィルムのヘイズは、1%以下が好ましく、0.7%以下がより好ましく、0.5%以下が特に好ましい。ヘイズを上記上限値以下とすることにより、セルロースアシレートフィルムの透明性がより高くなり、光学フィルムとしてより用いやすくなるという利点がある。ヘイズは、特に断らない限り、下記方法により測定し算出するものとする。ヘイズの下限値は特に限定されないが、0.001%以上が実際的である。
セルロースアシレートフィルム40mm×80mmを、25℃、相対湿度60%の環境下で、ヘイズメーター(例えば、HGM−2DP、スガ試験機)を用いて、JIS K7136に従って測定する。
セルロースアシレートフィルムの平均膜厚は、10〜100μmが好ましく、15〜80μmがより好ましく、15〜70μmがさらに好ましい。15μm以上とすることにより、ウェブ状のフィルムを作製する際のハンドリング性が向上する点から好ましい。また、70μm以下とすることにより、湿度変化に対応しやすく、光学特性を維持しやすい。
また、セルロースアシレートフィルムが3層以上の積層構造を有する場合、コア層の膜厚は3〜70μmが好ましく、5〜60μmがより好ましく、スキン層Aおよびスキン層Bの膜厚は、ともに0.5〜20μmがより好ましく、0.5〜10μmが特に好ましく、0.5〜5μmが最も好ましい。
セルロースアシレートフィルムの幅は700〜3000mmが好ましく、1000〜2800mmがより好ましく、1300〜2500mmが特に好ましい。
偏光板保護フィルムの製造方法、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法は、特に限定されるものではないが、溶融製膜法または溶液製膜法により製造することが好ましい。溶液製膜法(ソルベントキャスト法)による製造がより好ましい。ソルベントキャスト法を利用したセルロースアシレートフィルムの製造例については、米国特許第2,336,310号、同第2,367,603号、同第2,492,078号、同第2,492,977号、同第2,492,978号、同第2,607,704号、同第2,739,069号および同第2,739,070号の各明細書、英国特許第640731号および同第736892号の各明細書、ならびに特公昭45−4554号、同49−5614号、特開昭60−176834号、同60−203430号および同62−115035号等の各公報を参考にすることができる。また、セルロースアシレートフィルムは、延伸処理を施されていてもよい。延伸処理の方法および条件については、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、同4−284211号、同4−298310号、同11−48271号等の各公報を参考にすることができる。
溶液の流延方法としては、調製されたドープを加圧ダイから金属支持体上に均一に押し出す方法、一旦金属支持体上に流延されたドープをブレードで膜厚を調節するドクターブレードによる方法、逆回転するロールで調節するリバースロールコーターによる方法等があるが、加圧ダイによる方法が好ましい。加圧ダイにはコートハンガータイプやTダイタイプ等があるが、いずれも好ましく用いることができる。また、ここで挙げた方法以外にも、従来知られているセルロースアシレート溶液を流延製膜する種々の方法で実施することができ、用いる溶媒の沸点等の違いを考慮して各条件を設定することにより、それぞれの公報に記載の内容と同様の効果が得られる。
偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの形成においては共流延法、逐次流延法、塗布法などの積層流延法を用いることが好ましく、特に同時共流延法を用いることが、安定製造および生産コスト低減の観点から特に好ましい。
共流延法および逐次流延法により製造する場合には、先ず、各層用の偏光板保護フィルムに使用する樹脂および本発明の重合体を含む組成物の溶液(ドープ)を調製する。
共流延法(重層同時流延)は、流延用支持体(バンドまたはドラム)の上に、各層(3層あるいはそれ以上でも良い)各々の流延用ドープを別のスリットなどから同時に押出す流延用ギーサからドープを押出して、各層同時に流延し、適当な時期に支持体から剥ぎ取って、乾燥しフィルムを成形する流延法である。
共流延法において局在させる方法としては、特に限定されないが、例えば、本発明の重合体を局在させる層を形成するためのドープに本発明の重合体を含むドープを用い、これ以外の層を形成するためのドープに本発明の重合体を含まないドープを用いる方法が挙げられる。
逐次流延法は、流延用支持体の上に先ず第1層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して、流延し、乾燥あるいは乾燥することなく、その上に第2層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して流延する要領で、必要なら第3層以上まで逐次ドープを流延・積層して、適当な時期に支持体から剥ぎ取って乾燥し、偏光板保護フィルムを成形する流延法である。塗布法は、一般的には、コア層を溶液製膜法によりフィルム状に成形し、表層に塗布する塗布液を調製し、適当な塗布機を用いて、コア層の片面ずつまたは両面同時に塗布液を塗布・乾燥して積層構造の偏光板保護フィルムを成形する方法である。
逐次流延法において局在させる方法としては、特に限定されないが、例えば、本発明の重合体を含まないコア層を溶液製膜法によりフィルム状に成形した後に、本発明の重合体を含む塗布液を調製し、コア層の片面に塗布乾燥して積層構造の偏光板保護フィルムを成形する方法が挙げられる。この場合、本発明の重合体を含む塗布液は本発明の偏光板用組成物の溶液となる。
また、上記金属支持体の材質については特に制限はないが、SUS製(例えば、SUS316)が好ましい。
偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、上記ドープ膜を金属支持体から剥ぎ取る工程を含むことが好ましい。偏光板保護フィルムの製造方法における剥離の方法については特に制限はなく、前述の剥離促進剤の添加など公知の方法を用いた場合に剥離性を改善することができる。
偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、機械物性の調整や位相差の付与などを目的として製膜された偏光板保護フィルムを延伸する工程を含むことができる。偏光板保護フィルムの延伸方向は偏光板保護フィルム搬送方向(MD方向)と搬送方向に直交する方向(TD方向)のいずれでも好ましいが、偏光板保護フィルム搬送方向に直交する方向(TD方向)が、後に続く偏光板保護フィルムを用いた偏光板加工プロセスの観点から特に好ましい。
偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムの製造方法では、偏光板保護フィルムを乾燥する工程と、乾燥後の偏光板保護フィルムをガラス転移温度(Tg)−10℃以上の温度で延伸する工程とを含むことが、レタデーション発現性の観点から好ましい。
本発明の偏光板保護フィルムにおいて、偏光板保護フィルム上に所望により目的に応じた機能性層を設けることができる。機能性層としては、ハードコート層、反射防止層、光散乱層、防汚層、帯電防止層等が挙げられ、これらは一層で複数の機能を兼ねていていてもよい。
一例として、ハードコート層は、偏光板保護フィルムに硬度や耐傷性を付与するための層である。例えば、本発明の重合体を含む偏光板保護フィルムにハードコート層を設ける場合、塗布組成物を本発明の重合体を含む層上に塗布し、硬化させてハードコート層を設けてもよいし、また、本発明の重合体を含む層と反対側に塗布し、硬化させてハードコート層を設けてもよい。いずれの場合も偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムと密着性の高いハードコート層を形成することができる。ハードコート層にフィラーや添加剤を加えることで、機械的、電気的、光学的などの物理的な性能や撥水・撥油性などの化学的な性能をハードコート層自体に付与することもできる。ハードコート層の厚みは0.1〜6μmが好ましく、3〜6μmがさらに好ましい。このような範囲の薄いハードコート層を有することで、脆性やカール抑制などの物性改善、軽量化および製造コスト低減がなされたハードコート層を含む偏光板保護フィルムになる。
[樹脂]
本発明の偏光子は、ポリビニルアルコール系樹脂が好ましく用いられる。本発明における偏光子は、ポリビニルアルコール樹脂を主成分とするものであり、通常は、偏光子の80質量%以上を占める。ポリビニルアルコールは通常、ポリ酢酸ビニルをケン化したものであるが、例えば不飽和カルボン酸、不飽和スルホン酸、オレフィン類、ビニルエーテル類のように酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有しても構わない。また、アセトアセチル基、スルホ基、カルボキシ基、オキシアルキレン基等を含有する変性ポリビニルアルコール系樹脂も用いることができる。
本発明では、ポリビニルアルコールまたはアシル化もしくはケタール化されたポリビニルアルコールが好ましい。
このような範囲とすることで、延伸後のシワ発生抑制効果に優れ、十分な強度を有するポリビニルアルコール系樹脂フィルムを製造することができる。
また、本発明の重合体を2種類以上含有させる場合も、また一般式(A)で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
本発明の偏光子は、二色性色素を含む。ここで、二色性色素とは、本明細書中、方向により吸光度の異なる色素のことを言い、ヨウ素イオン、ジアゾ系色素、キノン系色素、その他公知の二色性染料などが含まれる。二色性色素としては、I3 −やI5 −などのポリヨウ素イオンもしくは二色性染料を好ましく使用することができる。
本発明ではポリヨウ素イオンが特に好ましく使用される。ポリヨウ素イオンは、永田良編,「偏光板の応用」,CMC出版や工業材料,第28巻,第7号,p.39〜p.45に記載されているようにヨウ素をヨウ化カリウム水溶液に溶解した液および/またはホウ酸水溶液にポリビニルアルコールを浸漬し、ポリビニルアルコールに吸着・配向した状態で生成することができる。
本発明の偏光子の製造方法は、ポリビニルアルコール系樹脂溶液(本発明の重合体を含有させてもよい。この場合、ポリビニルアルコール系樹脂溶液は本発明の偏光板用組成物の溶液となる)をフィルム状に製膜する工程と、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、二色性色素により延伸後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程とを含む。
なお、本発明の重合体が水溶性もしくは準水溶性(水溶性、準水溶性については、接着剤層の説明部分に記載)である場合、偏光子中に本発明の重合体をこの工程で加えること(ポリビニルアルコール系樹脂溶液として本発明の偏光板用組成物の溶液を用いること)が、偏光子中に本発明の重合体を効果的に導入する観点から好ましい。また、本発明の重合体の添加はポリビニルアルコールのウェットケーキを溶解槽に入れた後で、槽底から水蒸気を吹き込みながら攪拌する方法が好ましい。
キャストドラムの幅は2〜6mが好ましく、3〜5mがより好ましく、4〜5mが特に好ましい。
キャストドラムの表面温度は40〜140℃が好ましく、60〜120℃がより好ましく、80〜100℃であることが特に好ましい。
T型スリットダイ出口の樹脂温度は40〜140℃が好ましく、60〜120℃がより好ましく、80〜100℃が特に好ましい。
なお、特許第3145747号公報に記載されているように、染色液にホウ酸、ホウ砂等のホウ素系化合物を添加してもよい。
(1)ポリビニルアルコール系樹脂溶液をフィルム状に製膜する工程と、
(2)ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する工程と、
(3)二色性色素により延伸後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを染色する工程と、
(4)ホウ酸により染色後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムを架橋する工程と、
(5)本発明の重合体を含有する溶液(重合体含有溶液ともいう。また本発明の偏光板用組成物に相当)を塗布し、乾燥する工程と、
を含む。
また、重合体含有溶液の溶媒は、本発明の重合体が溶解する溶媒が好ましく、例えば、メチルエチルケトン(MEK)、メタノール、テトラヒドロフラン(THF)などが挙げられる。これらの有機溶媒は、混合して使用しても構わない。
本発明の偏光板と偏光板保護フィルム、偏光子等の各構成部材の積層方法としては、接着剤層を使用することが好ましい。接着剤層の特性によって異なるが、接着剤層が粘着性を持つ場合はそのまま貼り合わせて使うことができる。なお、その際に鹸化処理など接着性を向上させる工程を含めてもよい。
接着剤層に用いられる樹脂としては、本発明の重合体との相溶性を有し、貼り合わせるための機能を有する樹脂であれば特に限定されない。接着剤層として接着の形態にも限定されず、粘性を有する粘着剤を用いてもよく、乾燥や反応により接着性を発現する接着剤でもよい。本発明において、接着剤層とは、接着剤の他に粘着剤も併せて意味するものとする。
本発明における接着剤層は、樹脂を主成分とするものであり、通常は、接着剤層の60質量%以上を占める。好ましくは接着剤層の70質量%以上を占める。
また、本発明の重合体を2種類以上含有させる場合や、一般式(A)で表される化合物と併用する場合も、その合計量が、上記の範囲内であることが好ましい。
水溶性接着剤は、例えば、水に可溶な天然高分子および合成高分子の少なくとも一方を含有してもよい。天然高分子としては、例えば、たんぱく質や澱粉等が挙げられる。合成高分子としては、例えば、レゾール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエチレンオキシド、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ポリビニルアルコール系樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系樹脂を含有する水溶性接着剤が好ましく用いられる。特に、本発明の偏光板では、偏光子隣接層がポリビニルアルコール系樹脂を含有する水溶性接着剤を含むことが、偏光子との接着性に極めて優れ、かつ、偏光板保護フィルムとの接着性にも優れる観点から好ましい。
粘着剤としては、任意の適切な粘着剤が採用され得る。具体的には、例えば、溶剤型粘着剤、非水系エマルジョン型粘着剤、水系粘着剤、ホットメルト粘着剤等が挙げられる。特に、接着剤層が粘着剤から形成される場合、これらの中でも、アクリル系ポリマーをベースポリマーとする溶剤型粘着剤が好ましく用いられる。これは、偏光子および偏光板保護フィルムに対して適度な粘着特性(例えば、ぬれ性、凝集性および接着性)を示し、かつ、光学透明性、耐候性および耐熱性に優れるからである。
水溶性接着剤には、金属化合物を含んでいてもよい。特に、ポリビニルアルコール系樹脂等を含有する水溶性接着剤は、さらに、金属化合物コロイドを含んでいることが、高湿下での偏光子耐久性を改善する観点から好ましい。これは、偏光子と偏光板保護フィルムとの界面で生じる局所的な凹凸欠陥である「クニック」の発生を防止可能となり、偏光板を高湿下で耐久性試験を行ったときに偏光子へ環境湿度由来の水分が流入することを防ぐことにつながるためである。
本発明における接着剤層には、上記の他、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、他の化合物を配合してもよい。
例えば、接着剤層とフィルム層または偏光子層との密着性を向上させるため、ホウ酸などの架橋剤が挙げられる。ホウ酸の場合、接着剤層中に含有させることで、ポリマー中のヒドロキシル基の結合と架橋構造を形成するため、密着性が向上することが知られている。
本発明の重合体は、さらにこのようなホウ酸とポリマー中のヒドロキシ基の結合を促進する効果を有する。セルロースアシレート系偏光板保護フィルムのように、表面がけん化処理によりヒドロキシ基を多数有する偏光板保護フィルムの場合、本発明の重合体を接着剤層に添加することにより、接着剤層と偏光子層間、および接着剤層と偏光板保護フィルム間のホウ酸架橋が促進され、密着性をより向上させることができる。
なお、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂など、フィルム表面にヒドロキシ基を含有しない様態であっても、同様にけん化処理等によりヒドロキシ基を有するフィルムに変更させることができるため、同様の効果が得られる。
上記のような架橋剤と本発明の重合体は、ヒドロキシ基を多数有するポリマーであるポリビニルアルコールやセルロースアシレート樹脂との組み合わせが特に好ましい。
ホウ酸を配合する場合、その配合量は、本発明の重合体に対し、1〜1000質量%が好ましく、10〜100質量%がより好ましい。
接着剤層に接着剤を用いる場合、接着剤層の厚みは、好ましくは、10〜500nmの範囲であり、より好ましくは、10〜400nmの範囲であり、さらに好ましくは、20〜350nmの範囲である。
本発明の偏光板における接着剤層としては、紫外線硬化型接着剤層も好ましく用いることができる。紫外線硬化型接着剤を用いることにより、偏光板保護フィルムと偏光子とを高い接着強度で接着することができる。本明細書中、紫外線硬化型接着剤層とは、紫外線硬化型接着剤が紫外線により硬化されてなる層のことをいう。
紫外線硬化型接着剤としては、その硬化の様式により分類すると、ラジカル重合型接着剤、カチオン重合型接着剤などが挙げられ、接着剤成分の化学種により分類すると、アクリル樹脂系接着剤、エポキシ樹脂系接着剤などが挙げられる。本発明においては、これらのいずれを用いてもよく、また、これらの2種以上の混合物を用いてもよいが、取り扱いの容易さ、得られる接着強度などの観点から、カチオン重合型のエポキシ樹脂系接着剤が好適に用いられる。エポキシ樹脂とは、分子内に平均2個以上のエポキシ基を有し、エポキシ基を伴う重合反応により硬化する化合物またはポリマーをいい、この分野での慣例に従い、モノマーであってもエポキシ樹脂と称する。
本発明において、エポキシ樹脂は、1種のみを単独で使用してもよいし、あるいは2種以上を併用してもよい。
これは、偏光子(層)に本発明の重合体が拡散しやすいためであり、本発明において優れた効果が得られる。
一方、偏光板保護フィルムの樹脂が、アクリル系樹脂やシクロオレフィン系樹脂のような天然物を素材としない合成樹脂であって、紫外線硬化型接着剤を使用する場合は、本発明の重合体は準水溶性の化合物が好ましい。
なお、水溶性の化合物は、水への溶解度が、25℃で水100mlに0.1g以上溶解することが好ましい。準水溶性の化合物は、水への溶解度が、25℃で水100mlに0.01g以上溶解することが好ましい。
偏光子と接着剤層の積層方法は、偏光子と接着剤層を積層する工程を含む。
本発明の重合体の添加時期は、製品となった時点で含有されていれば特に限定されない。
塗布方法としても、任意の適切な方法が採用され得る。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、フローコート法、ディップコート法、バーコート法等が挙げられる。
ここで、本発明の偏光板用組成物を用いて接着層を形成する方法としては、接着剤の組成物中に、本発明の重合体を追加して用い、通常の接着剤層の形成方法に従って作成する方法が挙げられる。
本発明の偏光板は、偏光子と偏光板保護フィルムとを少なくとも有する。本発明の偏光板は、偏光子と偏光子の片面または両面に本発明の偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムを有することが好ましい。また、本発明において、偏光板は、本発明の偏光板用組成物を含んで形成されるもので、偏光板保護フィルム、偏光子、接着剤層の少なくともいずれかの層中に本発明の重合体を含有もしくは添加されている。
本発明は偏光子を利用する表示装置用途として好ましく用いられる。
この様な表示装置として液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置の反射防止用途等が挙げられる。
液晶表示装置を例として説明すると、本発明の液晶表示装置は、液晶セルと本発明の偏光板とを少なくとも有する。本発明の液晶表示装置において、偏光板、後述する第一偏光板および第二偏光板を有する場合には、少なくとも一方が、本発明の偏光板であるIPS、OCBまたはVAモードの液晶表示装置であることが好ましい。
本発明の液晶表示装置は、好ましくは、液晶セルと、液晶セルの両側に積層され、液晶セル側とは反対側の面に偏光板保護フィルムを具備する偏光板とを有している。すなわち、本発明の液晶表示装置は、第一偏光板、液晶セルおよび第二偏光板を有し、偏光板それぞれと液晶セルとで挟持される偏光板面と反対面に本発明の偏光板保護フィルムを具備しているのが好ましい。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れ、高い表示性能を発揮する。
また、本発明の液晶表示装置は、好ましくは、視認側に配置された偏光板が視認側の偏光板保護フィルム表面上にハードコート層を有する偏光板保護フィルム、特にセルロースアシレートフィルムを有している。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れた高い表示性能に加えて、優れた耐擦傷性と光耐久性を発揮する。
なお、図1および図2に、本発明の液晶表示装置の一例についての構成を示したが、本発明の液晶表示装置の具体的な構成としては特に制限はなく公知の構成を採用できる。また、特開2008−262161号公報の図2に記載の構成も好ましく採用することができる。
以下の合成例、実施例において、質量平均分子量は以下の方法で測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製、商品名:HLC−8020/カラム4本:東ソー株式会社製、商品名:TSKguardcolumn SuperHZ−H、TSKgel SuperHZM−H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2000)を用い、テトラヒドロフラン(THF)溶媒を用い、ポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)を求めた。
本発明の重合体を以下のようにして合成した。
代表的な重合体の合成例を以下に示す。
下記合成スキームで例示の重合体P−101を合成した。
p−アミノメチルスチレン(2)7.5g(57mmol)、シアン酸カリウム12.0g(100mmol)、メタノール150mLをフラスコに入れ、酢酸7.8mLを添加した後に、50℃で5時間加熱撹拌した。その後、0℃まで冷却した後に、水を200mL添加し、析出した固体を吸引ろ取し、冷却したメタノール水(メタノール/水=1/
3)でかけ洗いした。結晶を乾燥することにより中間体のウレア体(3)を8.0g得た。収率80%であった。
中間体のウレア体(3)7.8g(44mmol)、メチルマロン酸ジエチル8.5g(49mmol)、20%NaOC2H5/エタノール溶液30g(87mmol)、エタノール150mLをフラスコに入れ、窒素気流下、3時間加熱還流した。その後、減圧下、エタノールを約100mL留去した後に、0℃まで冷却し、水を200mL添加した。さらに、1N塩酸を添加して酸性にすることで生成物を析出させた。析出した固体を吸引ろ取し、水でかけ洗いした。結晶を乾燥することによりモノマー(M−101)を9.5g得た。収率82%であった。
モノマー(M−101)1g、ラジカル開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)0.357g、メチルエチルケトン(MEK)5mLを50mLのナスフラスコに入れ、十分に窒素置換した後に、窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱還流させることで、モノマー(M−101)を重合させた。反応混合物を室温に冷却した後、メタノール100mLにゆっくりと添加して再沈操作を行い、得られた固体を吸引ろ取し、乾燥することにより例示の重合体P−101を0.8g得た。収率80%であった。質量平均分子量(Mw)は3,000であった。
下記合成スキームで例示の重合体P−215を合成した。
なお、化合物(6)は、国際公開第2014/034709号パンフレットに記載の方法により合成した。
モノマー(M−215)(2種類の混合物)1.2g、ラジカル開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)15mg、MEK11mLを50mLのナスフラスコに入れ、十分に窒素置換した後に、窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱還流させることで、モノマー(M−215)を重合させた。反応混合物を室温に冷却した後に、メタノール50mLにゆっくりと添加して再沈操作を行い、得られた固体を吸引ろ取し、乾燥することにより例示の重合体P−215(共重合体)を0.6g得た。収率50%であった。質量平均分子量
(Mw)は12,000であった。
以下のようにして、本発明の重合体を含有する本発明の偏光板用組成物をセルロースアシレートフィルムに塗布して作製した偏光板保護フィルムを用いて、偏光板を作製し、偏光子の耐久性を評価した。
1.偏光板No.H101の作製
1)セルロースアセテートの調製
触媒として硫酸(セルロース100質量部に対し7.8質量部)を使用し、酢酸を添加して40℃でセルロースのアセチル化反応を行った。またアセチル化後に40℃で熟成を行った。さらにこのセルロースアセテートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。得られたセルロースアシレートは、総アセチル置換度(B)2.87、重合度370であった。
(セルロースアセテート溶液の調製と流延)
上記のようにして調製したセルロースアシレートと下記溶媒とを下記組成比でミキシングタンクに投入し、攪拌してセルロースアシレートを溶解し、セルロースアセテート溶液101を調製した。
セルロースアセテート溶液101の組成
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・総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 402.0質量部
・メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
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下記重合体とセルロースアセテートを下記濃度となるように、溶媒(酢酸メチル:メチルエチルケトン:プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート、質量比54:45:1)に添加した。セルロースアセテートを溶解させるため、混合物を−70℃に冷却し、重合体溶液(本発明の偏光板用組成物の溶液)1を調製した。
重合体溶液1中の成分濃度
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・セルロースアセテート(アセチル基置換度:2.81) 2.5質量%
・重合体P−201 重合体の繰り返し単位の濃度 0.3mmol/L
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偏光板保護フィルムNo.101を、2.3モル/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05モル/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、偏光板保護フィルムNo.101の表面の鹸化処理を行った。
鹸化処理した偏光板保護フィルムNo.101を、接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光子と貼合した。この際、偏光板保護フィルムにおける重合体溶液1を塗布した面を偏光子と貼合した。偏光子の反対側表面(偏光板保護フィルムNo.101を貼合していない表面)に、同様の鹸化処理を行ったフジタック(登録商標)TD80(富士フイルム株式会社製)を貼合して、本発明の偏光板No.H101を作製した。この際、偏光子の透過軸と作製した偏光板保護フィルムもしくはセルロースアシレートフィルムの幅方向とが平行になるように配置した。
偏光板No.H101の作製において、重合体P−201を下記表1に示す例示重合体等に変更して調製した各重合体溶液を用いた以外は偏光板保護フィルムNo.101と同様にして、偏光板保護フィルムNo.102〜105、c11、c12をそれぞれ作製した。また、偏光板No.H101の作製において、偏光板保護フィルムNo.101に代えて偏光板保護フィルムNo.102〜105、c11、c12を用いたこと以外は偏光板No.H101の作製と同様にして、本発明の偏光板No.H102〜H105および比較の偏光板Hc11、Hc12を作製した。
使用した重合体および添加剤Aを下記に示す。
偏光板の耐久性試験は作製した各偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けたサンプルを作製して次のように行った。
作製した偏光板それぞれにつき、ガラスの上に作製した偏光板を、偏光板保護フィルムが空気界面側になるように、貼り付けたサンプル(約5cm×5cm)を、2つ作製した。単板直交透過率測定では、このサンプルの偏光板保護フィルムを光源に向けて、測定装置にセットして測定した。2つのサンプルの直交透過率をそれぞれ測定し、その平均値を偏光板の直交透過率とした。偏光板の直交透過率は、日本分光(株)製、自動偏光フィルム測定装置VAP−7070を用いて波長380〜780nmの範囲で測定した。直交透過率は、劣化の度合いが他の波長より顕著に出る波長410nmにおける測定値を採用した。
また、各サンプルを60℃、相対湿度95%の環境下で336時間保存した後(耐久性試験後)に、波長410nmの直交透過率を経時保存前(耐久性試験前)と同様の方法で測定した。耐久性試験前後の直交透過率の変化量を求め、これを偏光板の偏光子耐久性として下記基準で評価した。
なお、耐久性試験前後の直交透過率の測定は、それぞれ、25℃で相対湿度60%の環境下で行った。
ここで、直交透過率の変化量は下記式で算出されたものである。
A :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.2%以上0.4%未満
B :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.4%以上1.0%未満
C :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が1.0%以上
得られた結果を、下記表1にまとめて示す。
以下のようにして、本発明の重合体を含有する本発明の偏光板用組成物からなる単層の偏光板保護フィルムを用いて、偏光板を作製し、偏光子の耐久性を評価した。
1)セルロースアセテートの調製
実施例1と同様にして、総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアシレートを調製した。
下記成分を下記組成比でミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液(本発明の偏光板用組成物の溶液)201を調製した。
セルロースアセテート溶液201の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
・総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
・添加剤E−1 8.0質量部
・紫外線吸収剤(UV−1) 3.0質量部
・例示の重合体P−204 4.0質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 402.0質量部
・メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
(a)偏光板保護フィルムの鹸化処理
上記で作製した偏光板保護フィルムNo.201を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。
延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。
鹸化処理した偏光板保護フィルムNo.201を、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付けた。市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士フイルム(株)製)も同様の鹸化処理を行った。次いで、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、鹸化処理した偏光板保護フィルムNo.201が貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に、鹸化処理済みの上記市販のセルローストリアセテートフィルムを貼り付けた。
この際、偏光子の透過軸と作製した偏光板保護フィルムNo.201もしくは市販のセルロースアシレートフィルムの幅方向とが平行になるように配置した。
このようにして、本発明の偏光板No.H201を作製した。
偏光板No.H201の作製において、重合体P−204を下記表2に示す例示重合体等に変更し、さらに下記添加剤を変更して調製した各セルロースアセテート溶液を用いて表2に示す厚みに設定したこと以外は偏光板保護フィルムNo.101と同様にして、偏光板保護フィルムNo.202〜208およびHc21、c22をそれぞれ作製した。また、偏光板No.H201の作製において、偏光板保護フィルムNo.201に代えて偏光板保護フィルムNo.202〜208およびHc21、c22を用いたこと以外は偏光板No.H201と同様にして、本発明の偏光板No.H202〜H208および比較の偏光板No.Hc21、Hc22を作製した。
1)アクリル樹脂ペレットの作製
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた30L反応釜に、7000gのメタクリル酸メチル(MMA)、1000gの2−[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2000gの2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(MHMA)、10000gのトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温し、還流したところで、開始剤として10.0gのターシャリーアミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富製、商品名:ルパゾール570)を添加すると同時に、20.0gの開始剤と100gのトルエンからなる溶液を4時間かけて滴下しながら、還流下(約105〜110℃)で溶液重合を行った。これをさらに4時間かけて熟成(約105〜110℃)を行った。
得られた樹脂ペレットNo.209を、800Pa(6Torr)、100℃で12時間乾燥させ、これを単軸の押出機にてダイス温度290℃でTダイから押出した。こうして本発明の偏光板用組成物からなる、厚み40μmの本発明の偏光板保護フィルム(アクリレートフィルム)No.209を作製した。
上記で得られた偏光板保護フィルムNo.209と偏光板No.H201の作製において得た偏光子とを、紫外線硬化型樹脂を用いて貼り合わせた。ついで、偏光板保護フィルムNo.209が貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に、鹸化処理済みの市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士フイルム(株)製)をポリビニルアルコール系接着剤を用いて、貼り付けた。
この際、偏光子の透過軸と作製した偏光板保護フィルムNo.209もしくは市販のセルロースアシレートフィルムの幅方向とが平行になるように配置した。
こうして、本発明の偏光板No.H209を作製した。
上記のようにして作製した各偏光板の耐久性を、以下のようにして評価した。
A+:耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.15%未満
A :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.15%以上0.2%未満
B :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.2%以上0.4%未満
C :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.4%以上
1)ハードコート層付き光学フィルムの作製
下記表に記載の各成分を混合した後、孔径30μmのポリプロピレン製フィルターでろ過してハードコート層用塗布液(溶液)を調製した。
ハードコート層溶液の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート/
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(混合質量比3/2)
53.5質量部
光(紫外線)重合開始剤 Irgacure(登録商標)907
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製) 1.5質量部
酢酸エチル 45質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
このようにして、各偏光板保護フィルムの空気側表面上に、ハードコート層を形成し、ハードコート層付き偏光板保護フィルムをそれぞれ作製した。
以下のようにして耐光密着性を評価した。
まず、上記で作製した各ハードコート層付き偏光板保護フィルムに対して、(株)スガ試験機社製スーパーキセノンウェザーメーターSX75で、60℃、相対湿度50%の環境下に96時間光を照射した。
次にハードコート層付き偏光板保護フィルムのそれぞれを、温度25℃、相対湿度60%の条件で2時間調湿した。ハードコート層を有する側の表面に、ハードコート層付き偏光板保護フィルム1cm角に対してカッターナイフで碁盤目状に各々1mm間隔で、縦11本、横11本の切り込みを入れて、1mm角の正方形の升目を合計100個刻み、その面に日東電工(株)製のポリエステル粘着テープ(No.31B)を貼りつけた。30分経時した後に、垂直方向にテープを素早く引き剥がし、剥がれた升目の数を数えて、下記3段階の基準で評価した。同じ密着評価を3回行って平均をとった。結果を下記表1に示す。
A :100升において剥がれが20升以下であった。
B :100升において21〜30升の剥がれが認められた。
C :100升において31升以上の剥がれが認められた。
また、本発明の重合体を含有する本発明の偏光板用組成物からなる偏光板保護フィルムは、耐光密着性に関して、従来の化合物(添加剤A)に対して著しく改善され、偏光板の耐久性との両立が可能となる。
以下のようにして、本発明の偏光板用組成物を用いていずれかの層の組成を変更した3層構造の偏光板保護フィルムを用いて、偏光板を作製し、偏光子の耐久性を評価した。
1)偏光板保護フィルムNo.301の作製
<支持体面表層用ドープ301液の調製>
(セルロースアシレート溶液の調製)
下記成分を下記組成比でミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアシレート溶液1を調製した。
セルロースアセテート溶液1の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
・総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
・上記添加剤E−1 8.0質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 402.0質量部
・メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記成分を下記組成比で分散機に投入し、攪拌して各成分を溶解し、マット剤溶液1を調製した。
マット剤溶液1の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
・平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子(AEROSIL R972、
日本アエロジル(株)製) 2.0質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 75.0質量部
・メタノール(第2溶媒) 12.7質量部
・セルロースアシレート溶液1 10.3質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記成分を下記組成比でミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、重合体溶液2を調製した。
重合体溶液2の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
・例示の重合体P−214 20.0質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 67.2質量部
・メタノール(第2溶媒) 10.0質量部
・セルロースアシレート溶液1 12.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
セルロースアシレート溶液1を基層用ドープ302液として用いた。
上記マット剤溶液1の1.3質量部とセルロースアシレート溶液1を98.7質量部加えて、インラインミキサーを用いて混合し、空気面側表層用ドープ303液を調製した。
上記の支持体面側表層用ドープ301液、基層用ドープ302液、空気側表層用ドープ303液を支持体上にこの順に積層して流延した。得られたウェブをバンドから剥離した。剥離したフィルム中に残存する揮発分はフィルムの固形分に対して40質量%であった。剥離したフィルムを、クリップを外して135℃で20分間乾燥させ、基層が32μm、支持体面側表層および空気面側表層がそれぞれ4μmになるように、本発明の偏光板保護フィルム(セルロースアシレートフィルム)No.301を作製した。各層の組成および膜厚を下記表3に示した。
(a)偏光板保護フィルムの鹸化処理
上記で作製した偏光板保護フィルムNo.301を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。
延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。
鹸化処理した偏光板保護フィルムNo.301を、その支持体面側表層(支持体面)で、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付けた。市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士フイルム(株)製)も同様の鹸化処理を行った。次いで、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、鹸化処理した偏光板保護フィルムNo.301が貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に、鹸化処理済みの上記市販のセルローストリアセテートフィルムを貼り付けた。
この際、偏光子の透過軸と作製した偏光板保護フィルムNo.301もしくは市販のセルロースアシレートフィルムの幅方向とが平行になるように配置した。
このようにして、本発明の偏光板No.H301を作製した。
偏光板No.H301の作製において、重合体P−204を下記表3に示す上記例示重合体に変更し、さらに添加量を表3に示す添加量となるように調整した支持体面側表層用ドープ、基層用ドープを用いた以外は偏光板保護フィルムNo.301と同様にして、偏光板保護フィルムNo.302〜305およびc31を作製した。また、偏光板No.H301の作製において、偏光板保護フィルムNo.301に代えて偏光板保護フィルムNo.302〜305およびc31を用いたこと以外は偏光板No.H301と同様にして、本発明の偏光板No.H302〜H305および比較の偏光板No.Hc31を作製した。
上記のようにして作製した各偏光板の耐久性を、以下のようにして評価した。
なお、ガラスの上に作製した偏光板を貼り付ける際、偏光板保護フィルムが空気界面側になるように、貼り付けた。
A+:耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.2%未満
A :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.2%以上0.3%未満
B :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.3%以上0.4%未満
C :耐久性試験前後の直交透過率の変化量が0.4%以上
以下のようにして、偏光子(偏光子層)に重合体を組み込んだ偏光板を作製し、偏光子の耐久性を評価した。
1)偏光子の作製
原反フィルムとして、ポリビニルアルコールフィルム(クラレ製VF−PS7500;厚さ75μm)を用いた。このポリビニルアルコールフィルムに、下記の順番にて、下記各工程を施した。
膨潤浴の処理液としては、純水を用いた。上記ポリビニルアルコールフィルムを膨潤浴に搬送し、30℃に調整した純水中に1分間浸漬して膨潤させつつ、2.2倍に延伸した。
染色浴の処理液としては、ヨウ素0.045質量%およびヨウ化カリウム0.315質量%を含むヨウ素染色溶液を用いた。上記膨潤処理されたポリビニルアルコールフィルムを染色浴に搬送し、30℃に調整したヨウ素染色溶液に、30秒間浸漬しながら、元長に対して延伸倍率3.3倍になるように延伸して、染色した。
架橋浴の処理液としては、ホウ酸を3質量%、ヨウ化カリウムを3質量%含有する混合水溶液(1)を用いた。上記処理されたポリビニルアルコールフィルムを架橋浴に搬送し、30℃に調整した混合水溶液(1)に、30秒間浸漬しながら、元長に対して延伸倍率3.6倍になるように延伸した。これにより、ポリビニルアルコールフィルムの水酸基同士がホウ酸により架橋された。
延伸浴の処理液としては、ホウ酸を4質量%、ヨウ化カリウムを5質量%含有する混合水溶液(2)を用いた。上記処理されたポリビニルアルコールフィルムを延伸浴に搬送し、60℃に調整した混合水溶液(2)に、60秒間浸漬しながら、元長に対して延伸倍率6.0倍になるように延伸した。
洗浄浴の処理液としては、ヨウ化カリウムを3質量%含有する水溶液を用いた。上記処理されたポリビニルアルコールフィルムを洗浄浴に搬送し、30℃に調整した上記水溶液に、10秒間浸漬した。
次いで、上記で処理されたポリビニルアルコールフィルムを水切りし、テンションをかけた状態で60℃のオーブンで4分間乾燥して、偏光子を得た。
富士フイルム製セルロースアセテートフィルム(商品名フジタックTD80UF)を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、セルロースアセテートフィルムの表面を鹸化処理した。
鹸化処理したセルロースアセテートフィルムを、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、上記にて作製した偏光子層の片側の表面に偏光板保護フィルムとして貼り付けた。この際、偏光子の透過軸と市販のセルロースアシレートフィルムの幅方向とが平行になるように配置した。
下記に示す重合体(P−101、106、112、114、204、211、219および220)それぞれを、溶媒(MEK、メタノールまたはTHFのいずれか)に溶解し、各重合体の繰り返し単位が0.17mol/Lの濃度となるように調整した重合体溶液(本発明の偏光板用組成物の溶液)を調製した。この重合体溶液を偏光子層の偏光板保護フィルムを貼付した面と反対側の表面に、塗布量が26ml/m2となるようにバーコーターで塗布し、80℃で90秒間乾燥させた。
このようにして、偏光子層の少なくとも表面または表面を含む表層領域に各重合体を浸み込ませて含有させた本発明の偏光板No.H401〜H408をそれぞれ作製した。
偏光板No.H401の作製において、上記2)の偏光子層への重合体の浸み込み処理(重合体溶液の塗布、乾燥処理)を行わなかった以外は、偏光板No.H401の作製と同様にして、比較の偏光板No.Hc41を作製した。
上記のようにして作製した各偏光板の耐久性を、以下のようにして評価した。
一方、比較の偏光板No.Hc41における、重合体溶液を塗布していない面(偏光板保護フィルムを貼付した面と反対側の表面)を、同様にして、粘着剤を介してガラス板に貼り付けて、比較の偏光板試料をそれぞれ作製した。
このようにして作製した各偏光板試料の透過率を、上記自動偏光フィルム測定装置VAP−7070を用いて380〜780nmの範囲で10回測定した。得られた10回の測定値の平均値を、実施例1と同様にして、波長410nmにおける透過率(直交透過率(耐久性試験前))として、求めた。
その後、60℃で相対湿度90%の環境下で各偏光板試料を500時間保存した後に、同様の方法で、10回の測定値の平均値を、波長410nmにおける直交透過率(耐久性試験後)として、測定した。
なお、耐久性試験前後の直交透過率の測定は、それぞれ、25℃で相対湿度60%の環境下で行った。
耐久性試験前後の直交透過率の変化量を実施例1で示した式により求め、これを偏光板耐久性として評価した。
22 カラーフィルタ基板
23 液晶層(液晶セル)
24 アレイ基板
25 導光板
26 光源
31a、31a’、31b 偏光板保護フィルム
311a 偏光板保護フィルム
311b ハードコート層
32 偏光子
R 偏光方向
Claims (19)
- 前記重合体が、繰り返し単位の主鎖または側鎖に、下記一般式(1)または(2)で表される部分構造を有する請求項1に記載の偏光板用組成物。
ただし、一般式(1)では、R1a〜R4aの少なくとも1つ、一般式(2)では、R2a〜R4aの少なくとも1つが、結合手となって、主鎖または側鎖に組み込まれる。 - 前記重合体の質量平均分子量が、1,000以上である請求項1または2に記載の偏光板用組成物。
- 前記重合体が、単独重合体または共重合体であって、かつポリ(メタ)アクリレート、置換ポリスチレン、ポリビニルアシレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリマレイミドまたはポリウレタンである請求項1〜3のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- 前記重合体が、下記一般式(Pa)〜(Ph)のいずれかで表される繰り返し単位を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- 前記W1が、前記環構造αまたはβで表される部分構造における1価の基であり、前記W2が、前記環構造βで表される部分構造における2価の基である請求項5に記載の偏光板用組成物。
- 前記Lが、*−Ld−〔C(=O)〕n−または*−Ld−〔−O−C(=O)〕n−であって、Ldは単結合または2価の連結基であり、nは0または1であり、*側がGまたは窒素原子と結合する結合手である請求項5または7に記載の偏光板用組成物。
- さらに樹脂を含有し、該樹脂100質量部に対し、前記重合体の含有量が、0.01〜40質量部である請求項1〜8のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- セルロースアシレートまたはポリビニルアルコール系樹脂を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- ポリビニルアルコール系樹脂、および二色性色素を含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- セルロースアシレートを含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の偏光板用組成物。
- 請求項1〜10および12のいずれか1項に記載の偏光板用組成物からなる偏光板保護フィルム。
- 前記セルロースアシレートフィルムが、2層以上の積層フィルムであって、2層の場合はいずれか一方のみに、3層以上の場合は、少なくとも一方の最表層に前記重合体を含む請求項14に記載のセルロースアシレートフィルム。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の偏光板用組成物からなる偏光子。
- 請求項13に記載の偏光板保護フィルム、または、請求項14もしくは請求項15に記載のセルロースアシレートフィルムを有する偏光板。
- 請求項16に記載の偏光子を有する偏光板。
- 請求項17または18に記載の偏光板を具備した表示装置。
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