JP6072225B2 - 光学フィルム、それを用いた偏光板および液晶表示装置 - Google Patents
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Description
しかも、液晶表示装置は益々多様な用途で過酷な使用条件でも耐えることに対する要求が高まり、年々、従来よりも高いレベルの耐久性が求められるようになってきている。
例えば、溶液製膜方法ではセルロースアシレート溶液をゲル化させることを目的とした特定の構造を有するゲル化剤(特許文献1参照)、また、高温下での様々な湿度条件下(高湿、低湿)によって劣化する偏光子の耐久性向上を目的とした、特定の酸解離定数を示す有機酸(特許文献2参照)、湿度によって変化する光学特性の変動抑制を目的とした、5位に特定の置換基を有するバルビツール酸(特許文献3参照)などが提案されてきた。
また、本発明者らが鋭意検討した結果、従来光学フィルムの機能向上を目的としてフィルムに含有させていた化合物を、薄層化した光学フィルムに用いた場合、他の性能に影響を及ぼすことが分かった。例えば、可塑剤による硬度低下が挙げられる。また、本発明者は、薄層化した光学フィルムでは、加工性の観点から、ハードコート層等を施して複層構成とするだけでなく、光学フィルム自体で適切な硬度を持たせる必要性があることを明らかにした。ところが、硬度を向上させた場合では、光学フィルムを複層構成とした際の各層間の密着性、特にハードコート層との密着性が低下するため、これらを両立させるという、難易度の高い問題が生じた。
このため、改めてバルビツール酸の置換基と上記3種の観点を観点ごとに評価し、これらの関係を一つの図として重ね合わせた結果、特定の範囲に、いずれの性能をも満足する領域を見出した。これを基に、新たに化合物を合成して確認する作業を行い、本発明を完成させるに至った。
<1>セルロースアシレートおよび少なくとも1種の下記一般式(I)で表される化合物を含有する光学フィルム。
<2>一般式(I)におけるR5が、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基および式(1)で表されるアラルキル基から選択される基であって、ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基である<1>に記載の光学フィルム。
<3>一般式(I)におけるR5が、式(1)で表されるアラルキル基であって、ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基である<1>または<2>に記載の光学フィルム。
<4>式(1)におけるL5が、下記式(1−2)で表される基である<1>〜<3>のいずれかに記載の光学フィルム。
<5>式(1)におけるL5が、Ar5と置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基で連結するアルキレン基である<1>〜<4>のいずれかに記載の光学フィルム。
<6>式(1)におけるAr5が、無置換、または、ハメットの置換基定数σpが負の置換基が置換した、炭素数6〜20の芳香族基である<1>〜<5>のいずれかに記載の光学フィルム。
<7>一般式(I)におけるR3およびR5が、それぞれ1個の芳香環構造を有する<1>〜<6>のいずれかに記載の光学フィルム。
<8>一般式(I)で表される化合物の分子量が、250〜1200である<1>〜<7>のいずれかに記載の光学フィルム。
<9>一般式(I)で表される化合物のClogPが、−4.0〜10.0である<1>〜<8>のいずれかに記載の光学フィルム。
<10>さらに、可塑剤を含有する<1>〜<9>のいずれかに記載の光学フィルム。
<11>セルロースアシレートの総アシル置換度Aが、下記式を満足する<1>〜<10>のいずれかに記載の光学フィルム。
<14>偏光子と、偏光子の少なくとも一方の面に<1>〜<13>のいずれかに記載の光学フィルムを有する偏光板。
<15> <14>に記載の偏光板と液晶セルを少なくとも有する液晶表示装置。
<16>液晶セルの両側に偏光板を有し、偏光板の少なくとも一方が、<14>に記載の偏光板である<15>に記載の液晶表示装置。
<17>視認側に配置された偏光板の視認側表面にハードコート層を有する<15>または<16>に記載の液晶表示装置。
また、同じ原子に少なくとも2つの置換基を有する場合、隣接する結合原子が各々置換基を有する場合、これらの置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
さらに複数の同符号の基が存在する場合や、複数の繰返しにより、結果として複数の同符合の基が存在する場合、これらは互いに同一であっても異なってもよい。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
本発明の光学フィルムは、セルロースアシレートおよび少なくとも1種の一般式(I)で表される化合物を含有する少なくとも1層のセルロースアシレートフィルムからなる。また、セルロースアシレートフィルムは、複数の層で構成されていてもよいが、一般式(I)で表される化合物はいずれの層に含まれていてもよく、全ての層に含まれていてもよい。なお、光学フィルムの複層の中で最も厚みのある層、すなわち基層について、例えば、最も厚みのある層の両面が、保護的な機能のセルロースアシレートフィルムで積層されたような場合、この中心の層である基層に一般式(I)で表される化合物を含ませるのが効果的である。
ハードコート層以外には、例えば、防眩層、クリアハードコート層、反射防止層、帯電防止層、防汚層、光散乱層等が挙げられる。これらの機能層は、一層で複数の機能を兼ねていてもよいが、ハードコート層上に設けるのが本発明においては好ましい態様である。
本発明において、セルロースアシレートフィルムは上記のように、樹脂構成成分に占めるセルロースアシレートの割合が50質量%以上のフィルムからなるもので、本発明における狭義の光学フィルムである。
セルロースアシレートフィルムは、前述のように、単層であっても、2層以上の積層体であってもよい。セルロースアシレートフィルムが2層以上の積層体である場合は、2層構造または3層構造であることがより好ましく、3層構造であることが好ましい。3層構造の場合は、1層のコア層(すなわち、最も厚い層であり、以下、基層とも言う)と、該コア層を挟むスキン層Aおよびスキン層Bとを有することが好ましい。すなわち、本発明のセルロースアシレートフィルムはスキン層B/コア層/スキン層Aの3層構造であることが好ましい。スキン層Aは、セルロースアシレートフィルムが溶液製膜で製造される際に、後述する金属支持体と接する層であり、スキン層Bは該金属支持体とは逆側の空気界面の層である。なお、スキン層Aとスキン層Bを総称してスキン層(または表層)とも言う。
R5は、水素原子、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基または下記式(1)で表されるアラルキル基を表す。ただし、R1、R3およびR5に存在する環構造の合計は1個または2個である。
また、一般式(I)で表される化合物は、セルロースアシレートフィルムに含有されることで、本発明の光学フィルムが設けられる偏光子の耐久性を向上させ、延いては表示ムラの生じにくい液晶表示装置の提供に貢献する。
さらに、一般式(I)で表される化合物は、光照射等によって劣化しやすいセルロースアシレートフィルムとハードコート層との高い密着性を、長期間に亘って発揮することに大きく貢献する。
R1およびR3のシクロアルキル基の炭素数は、3〜10が好ましく、5または6がより好ましい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基が挙げられ、シクロヘキシル基が特に好ましい。
R1およびR3のアルケニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜5がより好ましい。
R1およびR3の芳香族基の炭素数は、6〜12が好ましく、6〜10がより好ましい。
R1およびR3の芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても芳香族複素環基であってもよいが、芳香族炭化水素基であることが好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ただし、置換基Sにおける好ましい炭素数の上限である「20」は、R1およびR3で規定されている総炭素数を満たす値が上限となる。
例えば、炭素数1〜20のアルキル基の場合、これに置換する置換基Sの好ましい炭素数の上限の「20」は、「19」と読み替え、炭素数3〜20のシクロアルキル基の場合、記載の上限の「20」は、「17」と読み替え、炭素数2〜20のアルケニル基の場合、記載の上限の「20」は、「18」と読み替え、炭素数6〜20の芳香族基の場合、記載の上限の「20」は、「14」と読み替える。
なお、R1、R3以外の場合においても、総炭素数が規定されている場合、上記と同様である。
置換基Sとしては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20で、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、2−エチルヘキシル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、エチニル、2−ブチニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20で、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20で、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数0〜20のヘテロ環基で、環構成ヘテロ原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、5または6員環でベンゼン環やヘテロ環で縮環していてもよく、該環が飽和環、不飽和環、芳香環であってもよく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜20で、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、
R5における炭素数1〜20の無置換アルキル基は、置換基を有していないこと以外はR1およびR3におけるアルキル基と同義であるが、炭素数は1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。
式(1)で表されるアラルキル基の総炭素数は21以下が好ましく、7〜20が好ましい。
ここで、L5は置換基を有してもよい。該置換基としては置換基Sが挙げられる。L5のアルキレン基が置換してもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基または芳香族基が好ましい。なお、L5のアルキレン基が置換してもよい置換基はさらに置換基、例えば置換基Sを有していてもよい。このような置換基としては、例えば、1以上のアルキルカルボニル基が置換したアルキル基(例えば、後に例示する化合物(18)および(19)参照。)、ベンゾイル基が置換したアルキル基、具体的にはフェナシル基(ベンゾイルメチル基)(同化合物(23)参照。)が挙げられる。
L5は、R51またはR52の少なくとも1つが炭素数1〜19のアルキル基である分岐状アルキレン基でも直鎖状アルキレン基であってもよいが、直鎖状アルキレン基が好ましい。好適な直鎖状アルキレン基として上述の式(1−2)におけるR51およびR52が全て水素原子であるアルキレン基が挙げられる。L5が直鎖状アルキレン基の場合、Ar5は、このL5のアルキレン基の末端に結合している。
Ar5の芳香族基は置換基を有してもよく、該置換基としては置換基Sが挙げられる。
Ar5の芳香族基が有してもよい置換基のうちハメットの置換基定数σpが負の置換基が、R5全体が後述するハメットの条件を満たしうる点で好ましい。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年 L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編,「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊,122号,96〜103頁,1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりしているが、これは前記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれる置換基も含む。
本発明では、R 5 は、水素原子、または、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基および下記式(1)で表されるアラルキル基から選択される基であって、ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基である。
ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基は、Ar5の芳香族基に置換する置換基で挙げた置換基が挙げられる。
このようなR5は、例えば、炭素数1〜4の無置換アルキル基、炭素数4〜6の無置換シクロアルキル基、炭素数7〜14のアラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、t−ブチル基(σp:−0.20、σm:−0.10)、イソプロピル基(σp:−0.15、σm:−0.04)等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基が好ましい。なお、炭素数7〜14のアラルキル基はR5が負の置換基定数σpおよびσmを維持できる置換基であれば有していてもよい。
上記環構造としては、環状飽和炭化水素構造または芳香環構造(芳香族炭化水素構造もしくは芳香族複素環構造)が好ましく、少なくとも1個は芳香環構造であるのが好ましい。また、縮環構造であってもよい。
また、上記環構造が芳香環構造である場合、芳香族炭化水素構造であることが好ましい。該芳香族炭化水素構造は、炭素数6〜20のアリール基として存在することが好ましい。より具体的には、フェニル基、ナフチル基として存在することがより好ましく、フェニル基として存在することが特に好ましい。
(1)R5が式(1)で表されるアラルキル基、またはシクロアルキル基であり、R1およびR3の少なくとも1つがシクロアルキル基または芳香族基を含む基で、好ましくはシクロアルキル基または芳香族基を含む基がシクロアルキル基または芳香族基である化合物
(2)R5が無置換のアルキル基であり、R1およびR3が共にシクロアルキル基または芳香族基を含む基で、好ましくはシクロアルキル基または芳香族基を含む基がシクロアルキル基または芳香族基である化合物
分子量が250以上であれば、光学フィルムからの揮散が抑制され、1200以下であれば、セルロースアシレートとの相溶性に優れるため、光学フィルムの透明性が良好となる。
logPは、分配係数P(Partition Coefficient)の常用対数を意味し、ある化学物質が油(一般的に1−オクタノール)と水の2相系の平衡でどのように分配されるかを定量的な数値として表す物性値であり、次式で表される。
ここで、縮合に用いるマロン酸は、無置換のものでも置換基を有するものでもよく、R5に相当する置換基を有するマロン酸を用いれば、バルビツール酸を構築することにより本発明の一般式(I)で表される化合物を合成することができる。また、無置換のマロン酸と尿素誘導体を縮合させると5位が無置換のバルビツール酸が得られるので、これを修飾することにより本発明の一般式(I)で表される化合物を合成してもよい。
なお、本発明の一般式(I)で表される化合物の合成法は上記に限定されるものではない。
本発明において、セルロースアシレートフィルムの主成分となるセルロースアシレートは、1種を用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。例えば、セルロースアシレートは、アシル置換基としてアセチル基のみからなるセルロースアセテートであっても、複数の異なったアシル置換基を有するセルロースアシレートを用いてもよく、異なったセルロースアシレートの混合物であってもよい。
本発明では、特に、セルロースアシレートのアシル基はアセチル基1種であるものが、一般式(I)で表される化合物による硬度改善効果に優れる点で、好ましい。
セルロースを構成するβ−1,4結合しているグルコース単位は、2位、3位および6位に遊離のヒドロキシ基を有している。セルロースアシレートは、これらのヒドロキシ基の一部または全部をアシル基によりアシル化した重合体(ポリマー)である。
アシル置換度は、2位、3位および6位に位置するセルロースのヒドロキシ基のアシル化の度合いを示すものであり、全てのグルコース単位の2位、3位および6位のヒドロキシ基がいずれもアシル化された場合、総アシル置換度は3であり、例えば、全てのグルコース単位で、6位のみが全てアシル化された場合、総アシル置換度は1である。同様に、全グルコースの全ヒドロキシ基において、各々のグルコース単位で、6位か、2位のいずれか一方の全てがアシル化された場合も、総アシル置換度は1である。
すなわち、グルコース分子中の全ヒドロキシ基が全てアシル化された場合を3として、アシル化の度合いを示すものである。
アシル置換度の測定方法の詳細については、手塚他,Carbohydrate.Res.,273,83−91(1995)に記載の方法やASTM−D817−96に規定の方法に準じて測定することができる。
本発明の光学フィルム中、特にセルロースアシレートフィルム中には、レターデーション調整剤(レターデーション発現剤およびレターデーション低減剤)や、可塑剤として、重縮合エステル化合物(ポリマー)、多価アルコールの多価エステル、フタル酸エステル、リン酸エステルなど、さらには、紫外線吸収剤、酸化防止剤、マット剤などの添加剤を加えることもできる。
なお、本明細書では、化合物群を標記するのに、例えば、リン酸エステル系化合物のように、「系」を組み込んで記載することがあるが、これは、上記の場合、リン酸エステル化合物と同じ意味である。
本発明ではレターデーション低減剤として、リン酸エステル系化合物や、セルロースアシレートフィルムの添加剤として公知の非リン酸エステル系の化合物以外の化合物を広く採用することができる。
本発明の光学フィルムは、レターデーション値を発現するために、少なくとも1種のレターデーション発現剤を含有することが好ましい。
レターデーション発現剤としては、特に制限はないが、棒状または円盤状化合物からなるものや、上記非リン酸エステル系の化合物のうちレターデーション発現性を示す化合物を挙げることができる。棒状または円盤状化合物としては、少なくとも二つの芳香族環を有する化合物をレターデーション発現剤として好ましく用いることができる。
レターデーション発現剤は、250〜400nmの波長領域に最大吸収波長を有することが好ましく、可視領域に実質的に吸収を有していないことが好ましい。
レターデーション発現剤の詳細は公開技報2001−1745の49頁に記載されている。
光学フィルム、特にセルロースアシレートフィルムでは、可塑剤をセルロースアシレートに含有させると、セルロースアシレートフィルムの含水率や透湿度が低下し、セルロースアシレートフィルム中の水分によるセルロースアシレートの加水分解反応が抑制される。さらに、可塑剤は、高温高湿条件下におけるセルロースアシレートフィルム中から偏光子層への添加剤の拡散を抑制し、偏光子性能の劣化を改良することができる。このため、本発明においても可塑剤を使用することが好ましい。
このため、セルロースアシレートのガラス転移温度(Tg)をできるだけ下げずに、少量の添加で含水率および透湿度を低下する可塑剤が求められているが、セルロースアシレートフィルムの硬度低下を伴わずにこれらの性能を具備させ、かつ耐久性を向上させるには限界があった。
以下に本発明に用いられる可塑剤について説明する。
本発明に用いられる多価アルコールエステル系可塑剤は、アルコール部が2個以上のヒドロキシ基を有する多価アルコールから導かれるエステルであり、該アルコール部のアルコールとしては、ヒドロキシ基以外、エーテル結合を介して分断されてもよい飽和炭化水素にヒドロキシ基が2個以上置換したアルコールが好ましい。
多価アルコールエステル系可塑剤の原料である多価アルコールは下記式(a)で表される。
このような多価アルコールとしては、糖アルコールやグリコール類が挙げられる。
具体的には、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、キシリトールが好ましい。
重縮合エステル系可塑剤は、2価のカルボン酸化合物とジオール化合物を重縮合して得られる。
重縮合エステル系可塑剤は、下記式(b)で表される少なくとも1種のジカルボン酸および下記式(c)で表される少なくとも1種のジオールを重縮合して得られることが好ましい。
式(c) : HO−Z−OH
一方、ジオール化合物も、上記式(c)で表される脂肪族化合物以外にも、芳香族もしくはヘテロ環の化合物が挙げられる。
また、2000以下であればセルロースアシレートとの相溶性が高くなり、製膜時および加熱延伸時のブリードアウトの抑制に優れる。
炭素数の平均が5.5以上であれば耐久性に優れた偏光板を得ることができる。炭素数の平均が10.0以下であればセルロースアシレートとの相溶性に優れ、セルロースアシレートフィルムの製膜過程でブリードアウトの抑制に優れる。
ジオール化合物と、脂肪族ジカルボン酸を含むジカルボン酸とから得られた重縮合エステル系可塑剤には、脂肪族ジカルボン酸残基が含まれる。
重縮合エステル系可塑剤を合成する脂肪族ジカルボン酸は、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸または1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等が挙げられる。
重縮合エステル系可塑剤を合成するジオールとしては、芳香族ジオールおよび脂肪族ジオールが挙げられ、本発明においては、少なくとも脂肪族ジオールを用いて合成されることが好ましい。
脂肪族ジオール残基の平均炭素数が7.0より小さいとセルロースアシレートとの相溶性が改善され、ブリードアウト、化合物の加熱減量の増大、およびセルロースアシレートウェブ乾燥時の工程汚染が原因と考えられる面状故障の発生の抑制に優れる。また、脂肪族ジオール残基の平均炭素数が2.5以上であれば合成が容易である。
重縮合エステル系可塑剤は、特開2012−234159号公報の段落番号0062〜0064に記載されているJ−1〜J−38が好ましい。
炭水化物誘導体系可塑剤としては、単糖あるいは2〜10個の単糖単位を含む炭水化物の誘導体、中でもアシル化されたものが好ましい。
炭水化物誘導体系可塑剤はピラノース構造あるいはフラノース構造を有することが好ましい。
なお、本発明では、可塑剤は、特開2012−234159号公報の段落番号0026〜0068に記載の内容が好ましく適用され、該段落番号に記載の内容は、本明細書の一部に、好ましく取り込まれる。
本発明の光学フィルムは、酸化防止剤を含むことが好ましい。この酸化防止剤はセルロースアシレート溶液に添加されることができる。本発明において、公知の酸化防止剤、例えば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、4,4'−チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、1,1'−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]などのフェノール系あるいはヒドロキノン系酸化防止剤を添加することができる。さらに、トリス(4−メトキシ−3,5−ジフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリストールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトなどのリン系酸化防止剤を用いることが好ましい。酸化防止剤の添加量は、セルロースアシレート100質量部に対して、0.05〜5.0質量部が好ましい。
本発明の光学フィルムは、偏光板または液晶等の劣化防止の観点から、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。この紫外線吸収剤はセルロースアシレート溶液に添加されることができる。本発明において、紫外線吸収剤としては、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましく用いられる。本発明に好ましく用いられる紫外線吸収剤は、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物などが挙げられる。
これらの紫外線防止剤の添加量は、セルロースアシレートフィルムの全固形分中に質量割合で1ppm〜1.0ppmが好ましく、10〜1000ppmがさらに好ましい。
本発明の光学フィルムは、フィルムすべり性、および安定製造の観点からマット剤を加えてもよい。マット剤は、無機化合物のマット剤であっても、有機化合物のマット剤であってもよい。
無機化合物のマット剤は、ケイ素を含む無機化合物(例えば、二酸化ケイ素、焼成ケイ酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウムなど)、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化バリウム、酸化ジルコニウム、酸化ストロングチウム、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化スズ・アンチモン、炭酸カルシウム、タルク、クレイ、焼成カオリンおよびリン酸カルシウム等が好ましく、更に好ましくはケイ素を含む無機化合物や酸化ジルコニウムであるが、セルロースアシレートフィルムの濁度を低減できるので、二酸化ケイ素が特に好ましく用いられる。
有機化合物のマット剤は、例えば、シリコーン樹脂、弗素樹脂およびアクリル樹脂等のポリマーが好ましく、中でも、シリコーン樹脂が好ましい。シリコーン樹脂の中でも、特に三次元の網状構造を有するものが好ましく、例えば、トスパール103、トスパール105、トスパール108、トスパール120、トスパール145、トスパール3120およびトスパール240(以上東芝シリコーン(株)製)等の商品名を有する市販品が使用できる。
更にはドープを流延する直前に添加混合してもよく、所謂直前添加方法でありその混合はスクリュー式混練をオンラインで設置して用いられる。具体的には、インラインミキサーのような静的混合機が好ましく、また、インラインミキサーとしては、例えば、スタチックミキサーSWJ(東レ静止型管内混合器Hi−Mixer)(東レエンジニアリング製)のようなものが好ましい。
(硬度)
セルロースアシレートフィルムは実用上十分な弾性率(引張り弾性率)を示すことが好ましい。弾性率の範囲は特に限定されないが、製造適性およびハンドリング性という観点から1.0〜5.0GPaが好ましく、2.0〜5.0GPaがより好ましい。本発明の一般式(I)で表される化合物は、セルロースアシレートフィルム中に添加されることにより、セルロースアシレートフィルムを疎水化することで弾性率を向上させる作用があり、その点も本発明における利点である。
セルロースアシレートフィルムの光弾性係数の絶対値は、好ましくは8.0×10−12m2/N以下、より好ましくは6×10−12m2/N以下、さらに好ましくは5×10−12m2/N以下である。セルロースアシレートフィルムの光弾性係数を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを含む本発明の光学フィルムを偏光板保護フィルムとして液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下におけるムラ発生を抑制できる。光弾性係数は、特に断らない限り、以下の方法により測定し算出するものとする。
光弾性率の下限値は特に限定されないが、0.1×10−12m2/N以上が実際的である。
セルロースアシレートフィルムの含水率は一定の温湿度における平衡含水率を測定することにより評価することができる。平衡含水率は上記一定の温湿度に24時間放置した後に、平衡に達した試料の水分量をカールフィッシャー法で測定し、水分量(g)を試料質量(g)で除して算出したものである。
セルロースアシレートフィルムの25℃相対湿度80%における含水率は5質量%以下が好ましく、4質量%以下がさらに好ましく、3質量%未満がさらに好ましい。セルロースアシレートフィルムの含水率を小さくすることにより、セルロースアシレートフィルムを含む本発明の光学フィルムを偏光板保護フィルムとして液晶表示装置に組み込んだ際に、高温高湿下における液晶表示装置の表示ムラの発生を抑制することができる。含水率の下限値は特に限定されないが、0.1質量%以上が実際的である。
セルロースアシレートフィルムの透湿度は、JIS Z0208の透湿度試験(カップ法)に準じ、温度40℃、相対湿度90%RHの雰囲気中、試料を24時間に通過する水蒸気の質量を測定し、試料面積1m2あたりの値に換算することにより評価することができる。
セルロースアシレートフィルムの透湿度は、500〜2000g/m2・dayが好ましく、900〜1300g/m2・dayがより好ましく、1000〜1200g/m2・dayが特に好ましい。
セルロースアシレートフィルムは、ヘイズが1%以下が好ましく、0.7%以下がより好ましく、0.5%以下が特に好ましい。ヘイズを上記上限値以下とすることにより、セルロースアシレートフィルムの透明性がより高くなり、光学フィルムとしてより用いやすくなるという利点がある。ヘイズは、特に断らない限り、下記方法により測定し算出するものとする。ヘイズの下限値は特に限定されないが、0.001%以上が実際的である。
セルロースアシレートフィルム40mm×80mmを、25℃、相対湿度60%の環境下で、ヘイズメーター(HGM−2DP、スガ試験機)を用いて、JIS K7136に従って測定する。
セルロースアシレートフィルムの平均膜厚は、5〜100μmが好ましく、8〜80μmがより好ましく、10〜70μmがさらに好ましい。10μm以上とすることにより、ウェブ状のフィルムを作製する際のハンドリング性が向上し好ましい。また、70μm以下とすることにより、湿度変化に対応しやすく、光学特性を維持しやすい。
また、セルロースアシレートフィルムが3層以上の積層構造を有する場合、コア層の膜厚は3〜70μmが好ましく、5〜60μmがより好ましく、スキン層Aおよびスキン層Bの膜厚は、ともに0.5〜20μmが好ましく、0.5〜10μmがより好ましく、0.5〜3μmが特に好ましい。
セルロースアシレートフィルムは、幅が700〜3000mmが好ましく、1000〜2800mmがより好ましく、1300〜2500mmが特に好ましい。
本発明のセルロースアシレートフィルムの製造方法は、特に限定されるものではないが、溶融製膜法又は溶液製膜法により製造することが好ましい。溶液製膜法(ソルベントキャスト法)による製造がより好ましい。ソルベントキャスト法を利用したセルロースアシレートフィルムの製造例については、米国特許第2,336,310号、同第2,367,603号、同第2,492,078号、同第2,492,977号、同第2,492,978号、同第2,607,704号、同第2,739,069号および同第2,739,070号の各明細書、英国特許第640731号および同第736892号の各明細書、並びに特公昭45−4554号、同49−5614号、特開昭60−176834号、同60−203430号および同62−115035号等の各公報を参考にすることができる。また、セルロースアシレートフィルムは、延伸処理を施されていてもよい。延伸処理の方法および条件については、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、同4−284211号、同4−298310号、同11−48271号等の各公報を参考にすることができる。
溶液の流延方法としては、調製されたドープを加圧ダイから金属支持体上に均一に押し出す方法、一旦金属支持体上に流延されたドープをブレードで膜厚を調節するドクターブレードによる方法、逆回転するロールで調節するリバースロールコーターによる方法等があるが、加圧ダイによる方法が好ましい。加圧ダイにはコートハンガータイプやTダイタイプ等があるが、いずれも好ましく用いることができる。また、ここで挙げた方法以外にも、従来知られているセルロースアシレート溶液を流延製膜する種々の方法で実施することができ、用いる溶媒の沸点等の違いを考慮して各条件を設定することにより、従来法と同様に流延製膜することができる。
セルロースアシレートフィルムの形成においては共流延法、逐次流延法、塗布法などの積層流延法を用いることが好ましく、特に同時共流延法を用いることが、安定製造および生産コスト低減の観点から特に好ましい。
共流延法および逐次流延法により製造する場合には、先ず、各層用のセルロースアセテート溶液(ドープ)を調製する。共流延法(重層同時流延)は、流延用支持体(バンドまたはドラム)の上に、各層(3層あるいはそれ以上でも良い)各々の流延用ドープを別のスリットなどから同時に押出す流延用ギーサからドープを押出して、各層同時に流延し、適当な時期に支持体から剥ぎ取って、乾燥しフィルムを成形する流延法である。
また、上記金属支持体の材質については特に制限はないが、SUS製(例えば、SUS316)であることがより好ましい。
セルロースアシレートフィルムの製造方法は、上記ドープから形成された膜を金属支持体から剥ぎ取る工程を含むことが好ましい。セルロースアシレートフィルムの製造方法における剥離の方法については特に制限はなく、公知の方法を用いた場合に剥離性を改善することができる。
セルロースアシレートフィルムの製造方法では、製膜された後に延伸する工程を含むことが好ましい。セルロースアシレートフィルムの延伸方向はセルロースアシレートフィルム搬送方向(長手方向)と搬送方向に直交する方向(横方向)のいずれでも好ましいが、セルロースアシレートフィルム搬送方向に直交する方向(横方向)であることが、後に続く該セルロースアシレートフィルムを用いた偏光板加工プロセスの観点から特に好ましい。
セルロースアシレートフィルムの製造方法では、セルロースアシレートフィルムを乾燥する工程と、乾燥後のセルロースアシレートフィルムをガラス転移温度(Tg)−10℃以上の温度で延伸する工程とを含むことが、レターデーション発現性の観点から好ましい。
本発明の光学フィルムにおいて、セルロースアシレートフィルム上に所望により設けられるハードコート層は、本発明の光学フィルムに硬度や耐傷性を付与するための層である。例えば、ハードコート層を形成するための塗布組成物をセルロースアシレートフィルム上に塗布し、硬化させることによって、上記一般式(I)で表される化合物と相俟ってセルロースアシレートフィルムと密着性の高いハードコート層を形成することができる。ハードコート層にフィラーや添加剤を加えることで、機械的、電気的、光学的な物理的な性能や撥水・撥油性などの化学的な性能をハードコート層自体に付与することもできる。ハードコート層の厚みは0.1〜6μmが好ましく、3〜6μmがさらに好ましい。このような範囲の薄いハードコート層を有することで、脆性やカール抑制などの物性改善、軽量化および製造コスト低減がなされたハードコート層を含む光学フィルムになる。
利用可能なマトリックス形成バインダー用モノマーまたはオリゴマーの例には、電離放射線硬化性の多官能モノマーおよび多官能オリゴマーが含まれる。多官能モノマーや多官能オリゴマーは架橋反応、または、重合反応可能なモノマーが好ましい。電離放射線硬化性の多官能モノマーや多官能オリゴマーの官能基としては、光、電子線、放射線重合性のものが好ましく、中でも光重合性官能基が好ましい。
ネオペンチルグリコールアクリレート、1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールの(メタ)アクリル酸ジエステル類;
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリオキシアルキレングリコールの(メタ)アクリル酸ジエステル類;
ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート等の多価アルコールの(メタ)アクリル酸ジエステル類;
2,2−ビス{4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス{4−(アクリロキシ・ポリプロポキシ)フェニル}プロパン等のエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシド付加物の(メタ)アクリル酸ジエステル類;
等が挙げられる。
具体的には、(ジ)ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、(ジ)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、(ジ)ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、(ジ)ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールトリアクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、1,2,4−シクロヘキサンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタグリセロールトリアクリレート、1,2,3−クロヘキサンテトラメタクリレート、ポリエステルポリアクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、等が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリロイル」は、それぞれ「アクリレートまたはメタクリレート」、「アクリル酸またはメタクリル酸」、「アクリロイルまたはメタクリロイル」を表す。
3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能アクリレート系化合物類の具体化合物としては、特開2007−256844号公報の段落番号0096等を参考にすることができる。
具体的な化合物の具体例としては特開2007−256844号公報の段落番号0017等の記載を参考にすることができる。
ハードコート層は、高分子化合物を含有していてもよい。高分子化合物を添加することで、硬化収縮を小さくでき、また、樹脂粒子の分散安定性(凝集性)に関わる塗布液の粘度調整をより優位に行うことができ、さらには、乾燥過程での固化物の極性を制御して樹脂粒子の凝集挙動を変えたり、乾燥過程での乾燥ムラを減じたりすることもでき、好ましい。
ハードコート層の形成に利用可能な硬化性組成物の一例は、(メタ)アクリレート系化合物を含む硬化性組成物である。硬化性組成物は、(メタ)アクリレート系化合物とともに、光ラジカル重合開始剤または熱ラジカル重合開始剤を含有することが好ましく、所望により、さらにフィラー、塗布助剤、その他の添加剤を含有していてもよい。該硬化性組成物の硬化は、光ラジカル重合開始剤または熱ラジカル重合開始剤の存在下、電離放射線の照射または加熱により重合反応を進行させることで実行できる。電離放射線硬化と熱硬化の双方を実行することもできる。光および熱重合開始剤としては市販の化合物を利用することができ、それらは、「最新UV硬化技術」(p.159,発行人;高薄一弘,発行所;(株)技術情報協会,1991年発行)や、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)のカタログに記載されている。
本発明の光学フィルムのセルロースアシレートフィルム上に形成されるハードコート層は、セルロースアシレートフィルムと高い密着性を有している。特に、一般式(I)で表される化合物を含有するセルロースアシレートフィルム上に上述の好適な硬化性組成物で形成されたハードコート層は、その硬化性組成物が一般式(I)で表される化合物と相俟って、セルロースアシレートフィルムとさらに高い密着性で形成される。したがって、このようなセルロースアシレートフィルムおよびハードコート層を有する本発明の光学フィルムは、光照射等によってもセルロースアシレートフィルムとハードコート層との密着性を維持し、光耐久性に優れる。
本発明の偏光板は、偏光子と本発明の光学フィルムとを少なくとも有する。本発明の偏光板は、偏光子と該偏光子の片面または両面に本発明の光学フィルムを有することが好ましい。偏光子には、ヨウ素系偏光子、二色性染料を用いる染料系偏光子やポリエン系偏光子がある。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造する。本発明の光学フィルムを偏光板保護膜として用いる場合、偏光板の作製方法は特に限定されず、一般的な方法で作製することができる。例えば、本発明の光学フィルムのセルロースアシレートフィルムをアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムをヨウ素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光子の両面に完全ケン化ポリビニルアルコール水溶液を用いて貼り合わせる方法がある。アルカリ処理の代わりに特開平6−94915号公報、特開平6−118232号公報に記載されているような易接着加工を施してもよい。セルロースアシレートフィルムの処理面と偏光子を貼り合わせるのに使用される接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤や、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックス等が挙げられる。
本発明は偏光子を利用する表示装置用途として好ましく用いられる。
この様な表示装置として液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置の反射防止用途等が挙げられる。
液晶表示装置を例として説明すると、本発明の液晶表示装置は、液晶セルと本発明の偏光板とを少なくとも有する。本発明の液晶表示装置において、偏光板、後述する第一偏光板および第二偏光板を有する場合には少なくとも一方が、本発明の偏光板であるIPS、OCBまたはVAモードの液晶表示装置であることが好ましい。
本発明の液晶表示装置は、好ましくは、液晶セルと、液晶セルの両側に積層され、液晶セル側とは反対側の面に光学フィルムを具備する偏光板とを有している。すなわち、本発明の液晶表示装置は、第一偏光板、液晶セルおよび第二偏光板を有し、偏光板それぞれと液晶セルとで挟持される偏光板面と反対面に本発明の光学フィルムを具備しているのが好ましい。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れ、高い表示性能を発揮する。
また、本発明の液晶表示装置は、好ましくは、視認側に配置された偏光板が視認側の光学フィルム表面上にハードコート層を有する光学フィルム、特にセルロースアシレートフィルムを有している。このような構成を有する液晶表示装置は、表示ムラの抑制に優れた高い表示性能に加えて、優れた光耐久性を発揮する。
なお、図1および図2に、本発明の液晶表示装置の一例についての構成を示したが、本発明の液晶表示装置の具体的な構成としては特に制限はなく公知の構成を採用できる。また、特開2008−262161号公報の図2に記載の構成も好ましく採用することができる。
下記の例示化合物(1)、(2)、(9)、(13)および(21)を合成した。
温度計、還流冷却管および撹拌機を付した300mlの三口フラスコにN−フェニル尿素27.2g(0.20mol)、ベンジルマロン酸ジエチル60.1g(0.24mol)、20%ナトリウムエトキシド/エタノール溶液102.1g(0.30mol)を仕込み、攪拌しながら加熱還流下で4時間攪拌を続けた。その後、エタノールを一部留去した後、室温まで冷却し、酢酸エチル100mLを加えた。析出した固体を吸引濾過して濾取し、酢酸エチルで洗浄した。この固体(ナトリウム塩)を水100mLに溶解させ、pH1となるように塩酸を滴下することで、析出させた。析出した固体を吸引ろ過して濾取し、水で洗浄した。さらにこの粗体をイソプロピルアルコールで加熱洗浄した後に室温まで冷却して濾取し、減圧乾燥することで、例示化合物(1)を白色固体として43.1g(収率68%)得た。
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6)δ:3.34(2H)、4.08(m、1H)、7.00−7.48(m、10H)、11.52(br、1H)
融点:122℃
ClogP値:1.75
以下に合成した代表的化合物のデータを示す。
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6))δ:3.32(2H)、4.09(s、1H)、4.70−4.91(m、2H)、76.92−7.30(m、10H)、11.50(br、1H)
融点:114℃
ClogP値:2.75
融点210℃
ClogP値:0.50
1H−NMR(300MHz、CDCl3))δ:3.13(s、3H)、3.50(m、3H)、3.75(t、1H)、7.10(m、2H)、7.26(m、3H)
ClogP値:0.98
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6))δ:3.01(s、6H)、3.27(d、2H)、4.03(t、1H)、7.04(m、2H)、7.21(m、3H)
融点:115℃
ClogP値:1.16
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6))δ:4.00(s、2H)、7.29(m、4H)、7.38−7.50(m、6H)
融点:247℃
ClogP値:2.92
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6))δ:3.95(s、2H)、4.95(s、2H)、7.23−7.36(m、10H)
ClogP値:3.25
融点:205℃
ClogP値:1.93
(A)セルロースアシレートフィルム(光学フィルム)の作製および評価−1−
(セルロースアセテートの調製)
総アセチル置換度(B)2.87のセルロースアセテートを調製した。これは、触媒として硫酸(セルロース100質量部に対し7.8質量部)を添加し、酢酸を添加し40℃でアセチル化反応を行った。またアセチル化後に40℃で熟成を行った。さらにこのセルロースアセテートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
セルロースアセテート溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
下記表1に記載の一般式(I)で表される化合物もしくはその周辺化合物
10.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 402.0質量部
メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
このようにして製造した各光学フィルム101〜105およびc01〜c03の表面硬度を測定した。
フィッシャーインスツルメンツ(株)社製“フッシャースコープH100Vp型硬度計”を用い、圧子の短軸の向きをセルロースアシレートフィルム製膜時の搬送方向(長手方向;鉛筆硬度試験での試験方向)に対して平行に配置したヌープ圧子により、ガラス基板に固定したサンプル表面を負荷時間10秒、クリープ時間5秒、除荷時間10秒、最大荷重50mNの条件で測定した。押し込み深さから求められる圧子とサンプルとの接触面積と最大荷重の関係より硬度を算出し、この5点の平均値を表面硬度とした。
また、フィッシャーインスツルメンツ(株)社製“フッシャースコープH100Vp型硬度計”を用い、JIS Z 2251の方法に準じてガラス基板に固定したサンプル表面を負荷時間10秒、クリープ時間5秒、除荷時間10秒、押し込み荷重50mNの条件で測定し、押し込み深さから求められる圧子とサンプルとの接触面積と最大荷重の関係より硬度を算出した。なお、JIS Z 2251はISO4545を基に作成した日本工業規格である。
なお、評価が「C」以上であるとセルロースアセテートフィルムとしての硬度が高く、加工性の観点から十分に実用的である。
A:ヌープ硬度が225N/mm2以上
B:ヌープ硬度が210N/mm2以上225N/mm2未満
C:ヌープ硬度が190N/mm2以上210N/mm2未満
D:ヌープ硬度が180N/mm2以上190N/mm2未満
E:ヌープ硬度が180N/mm2未満
上記で作製した各光学フィルムから150mm×10mmのサンプルを切り出し、東洋ボールドウィン(株)製万能引張り試験機「STM T50BP」を用い、25℃、60RH%雰囲気下、引張速度10%/分で0.1%伸びと0.5%伸びにおける応力を測定し、その傾きから弾性率を求めた。なお、測定は各々直交する任意の2方向について行い、それらの相乗平均を求め、得られた値を引張り弾性率(単位:GPa)とした。
上記で作製した各セルロースアセテートからなる単層の光学フィルムの表面に下記の硬化性組成物のハードコート層溶液を塗布し、紫外線を照射して硬化させ、厚み6μmのハードコート層を形成したハードコート層付き光学フィルムを作製した。
なお、下記表1では、単層の光学フィルムNo.と、これに対応するハードコート層付き光学フィルムNo.に共通のフィルムNo.を付けて表している。
なお、以後の実施例でも単層の光学フィルムこれに対応するハードコート層付き光学フィルムを作製し、同様の番号を付けている。
ハードコート層溶液の硬化性組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート/
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(混合質量比3/2)
53.5質量部
UV重合開始剤 IrgacureTM907
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製) 1.5質量部
酢酸エチル 45質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記で作製した各ハードコート層付き光学フィルム101〜105およびc01〜c03について、JIS K 5600に準処した碁盤目試験を行った。具体的には、硬化済みハードコート層付き光学フィルムをXeで48時間照射した。Xeの照射後のハードコート層に1mm間隔で縦横に11本の切れ込みを入れて1mm角の碁盤目を100個作った。この上にセロハンテープおよびマイラーテープを貼り付け、素早く剥がし剥がれた箇所を目視観察により密着評価した。なお、Xeの照射はスガ試験機株式会社製のスーパーキセノンウェザーメーターSX75を用いた。
密着性は下記基準で評価し、下記表1に結果を示した。評価が「B」以上であると、セルロースアセテートフィルムとハードコート層との密着性が高く、優れた光耐久性を発揮する。
A:剥がれ箇所0〜30マス
B:剥がれ箇所31〜50マス
C:剥がれ箇所51〜65マス
D:剥がれ箇所66〜80マス
E:剥がれ箇所81マス以上
一般式(I)で表される化合物は、セルロースアセテートの分子鎖内の隙間に入り込みやすく、セルロースアセテートのエステル結合と効果的に水素結合を形成するため、硬度が向上したと考えられる。
光学フィルムc02における比較化合物2と比べると、本発明の光学フィルム101〜105はいずれも高い硬度を示している。これは、一般式(I)で表される化合物が環構造を有することによってセルロースアセテートとの相溶性に優れ、さらに、水素結合の相互作用がより強まっているものと考えられる。
また、光学フィルムc01における比較化合物1に比べると、本発明の光学フィルム101〜105はいずれもハードコート層との高い密着性を示している。これは、一般式(I)で表される化合物がその骨格の5位にアルキル基または水素原子を有していることによって、フィルム中での吸収波長が短波化しており、光照射によるセルロースアセテートの劣化が抑制されているためと考えられる。
(B)セルロースアシレート(光学フィルム)の作製および評価−2−
一般式(I)で表される化合物の種類を下記表2に記載のように変更したこと以外は実施例1と同様にして本発明の光学フィルム121〜129を作製した。各特性の評価は実施例1と同様にして行った。
実施例1と同様にして、セルロースアシレートの置換度、各添加剤(一般式(I)で表される化合物)の種類とを下記表3に記載のように変更した以外は、実施例1と同様にして、本発明の光学フィルム131〜136を作製した。
各特性の評価は実施例1と同様にして行った。
それぞれのヌープ硬度の値を、添加剤を加えずに作製したフィルムのヌープ硬度の値と比較して下記の基準で評価し、結果を下記表3に示した。
B:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.05倍以上1.15倍未満
C:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00倍以上1.05倍未満
D:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00倍未満
実施例1と同様にして、セルロースアシレートの種類、各添加剤(一般式(I)で表される化合物)の種類、セルロースアシレートフィルムの膜厚を下記表4に記載のように変更した以外は、実施例1と同様にして、光学フィルム141〜144およびc41〜c43を作製した。
各特性の評価は実施例1と同様にして行った。ただし、表面硬度の評価に際しては、下記のとおり、膜厚に応じて押し込み荷重を変更した。
上記で得られた光学フィルムを、押し込み荷重20mNとする以外は実施例1に記載の方法と同様にして、表面硬度を測定した。単位は、N/mm2で表した。
それぞれのフィルムのヌープ硬度の値を、添加剤を加えずに作製したフィルムのヌープ硬度の値と比較して、下記の基準で評価した。
B:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.05倍以上1.15倍未満
C:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00倍以上1.05倍未満
D:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00倍未満
(鉛筆硬度評価)
上記実施例1で密着性を評価した各ハードコート層付き光学フィルムを、25℃、相対湿度60%の条件で2時間調湿した後、JIS−S6006が規定する試験用鉛筆を用いて、JIS−K5400が規定する鉛筆硬度評価法に従い、500gのおもりを用いて各硬度の鉛筆でハードコート層表面を5回繰り返し引っ掻き、傷が1本できるまでの硬度を測定した。なお、JIS−K5400で定義される傷は塗膜の破れ、塗膜のすり傷であり、塗膜のへこみは対象としないと記載されているが、本評価では、塗膜のへこみも含めて傷と判断した。実用上は、3H以上が好ましく、数値が高いほど、高硬度なため好ましい。その結果、本発明の一般式(I)で表される化合物を用いて作製された光学フィルム101〜105はいずれも3Hと良好な値を示すことがわかった。
(C)偏光板保護フィルム(光学フィルム)および偏光板の作製と評価
(C−1)偏光板保護フィルム(光学フィルム)の作製
(セルロースアセテートの調製)
セルロースアセテートは、実施例1で調製したものを使用した。
・セルロースアセテート溶液の調製
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
セルロースアセテート溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
第一工業化学社製モノペット(登録商標)SB(可塑剤)
9.0質量部
イーストマン・ケミカル社製SAIB−100(可塑剤) 3.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 353.9質量部
メタノール(第2溶媒) 89.6質量部
n−ブタノール(第3溶媒) 4.5質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記の組成物を分散機に投入し、攪拌して各成分を溶解し、マット剤溶液を調製した。
マット剤溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子(AEROSIL R972、
日本アエロジル(株)製) 2.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 69.3質量部
メタノール(第2溶媒) 17.5質量部
n−ブタノール(第3溶媒) 0.9質量部
調製した上述のセルロースアセテート溶液 0.9質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、紫外線吸収剤溶液を調製した。
紫外線吸収剤溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
下記紫外線吸収剤(UV−1) 20.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 61.0質量部
メタノール(第2溶媒) 15.4質量部
n−ブタノール(第3溶媒) 0.8質量部
調製した上述のセルロースアセテート溶液 12.8質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・セルロースアセテート溶液の調製
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、基層用ドープを調製した。
セルロースアセテート溶液の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
総アセチル置換度(B)2.87、重合度370のセルロースアセテート
100.0質量部
第一工業化学社製モノペット(登録商標)SB(可塑剤)
9.0質量部
イーストマン・ケミカル社製SAIB−100(可塑剤) 3.0質量部
例示化合物(1) 4.0質量部
上記紫外線吸収剤(UV−1) 2.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 297.7質量部
メタノール(第2溶媒) 75.4質量部
n−ブタノール(第3溶媒) 3.8質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ドラム流延装置を用い、上記のように調製した基層用ドープと、その両側にスキン層(表層)用ドープとを3層同時にステンレス製の流延支持体(支持体温度−9℃)に流延口から均一に流延した。各層のドープ中の残留溶媒量が略70質量%の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をピンテンターで固定し、残留溶媒量が3〜5質量%の状態で、横方向に1.28倍延伸しつつ乾燥した。その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、本発明の光学フィルムとしてのセルロースアセテートフィルム201を得た。得られたセルロースアセテートフィルム201の厚みは60μm、幅は1480mmであった。
このセルロースアセテートフィルム211の作製において、例示化合物(1)を添加しないこと以外は同様にしてセルロースアセテートフィルムC11を作製した。
このセルロースアセテートフィルム221の作製において、例示化合物(1)を添加しないこと以外は同様にして比較のセルロースアセテートフィルムC21を作製した。
このセルロースアセテートフィルム231の作製において、例示化合物(1)を添加しないこと以外は同様にしてセルロースアセテートフィルムC31を作製した。
得られた結果をまとめて後述の表5に示す。
なお、作製したこれらのセルロースアセテートフィルムは、以下において偏光板保護フィルムとも称す。
一般式(I)で表される化合物を加えずに作製した光学フィルムの表面硬度の値と比較した。
B:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.05以上1.15未満
C:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00以上1.05未満
D:添加剤を加えなかった場合のヌープ硬度の値の1.00未満
各ハードコート層付きセルロースアシレートフィルムを、25℃、相対湿度60%の条件で2時間調湿した後、JIS−S6006が規定する試験用鉛筆を用いて、JIS−K5400が規定する鉛筆硬度評価法に従い、500gのおもりを用いて各硬度の鉛筆でハードコート層表面を5回繰り返し引っ掻き、傷が1本できるまでの硬度を測定した。なお、JIS−K5400で定義される傷は塗膜の破れ、塗膜のすり傷であり、塗膜のへこみは対象としないと記載されているが、本評価では、塗膜のへこみも含めて傷と判断した。実用上は、3H以上が好ましく、数値が高いほど、高硬度なため好ましい。その結果、本発明の一般式(I)で表される化合物を用いて作製されたフィルムはいずれも3Hと良好な値を示すことがわかった。
(偏光板保護フィルムの鹸化処理)
前記(C−1)で作製したセルロースアセテートフィルムからなる偏光板保護フィルム201を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、偏光板保護フィルム201に対して表面の鹸化処理を行った。なお、偏光子は上述の[偏光板]の項で説明したような常用されているものを用いた。
延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光子を作製した。
前記(C−1)で作製し、上記の鹸化処理を行った偏光板保護フィルム201を、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付けた。市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士フイルム(株)製)も同様の鹸化処理を行い、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、鹸化処理した偏光板保護フィルム201が貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に、鹸化処理済みの上記市販のセルローストリアセテートフィルムを貼り付けた。
この際、偏光子の透過軸と、前記(C−1)で作製して鹸化処理済みの偏光板保護フィルム301の遅相軸とが平行するように配置した。また、偏光子の透過軸と鹸化処理済みの市販のセルローストリアセテートフィルムの遅相軸とは直交するように配置した。
このようにして本発明の偏光板201を作製した。
偏光板耐久性試験は偏光板をガラスに粘着剤を介して貼り付けた形態で次のように行った。
本発明において、偏光板の単板直交透過率CTは、日本分光(株)製自動偏光フィルム測定装置VAP−7070を用いて、以下の方法により380〜780nmの範囲で測定し、波長410nmにおける測定値を採用した。
本発明の偏光板を、粘着剤を介してガラスの上に貼り付けたサンプル(5cm×5cm)を2つ作製した。この際、本発明の偏光板保護フィルムがガラスと反対側(空気界面)になるように貼り付けた。直交透過率測定はこのサンプルのガラスの側を光源に向けてセットして測定した。2つのサンプルをそれぞれ測定し、その平均値を直交透過率CTとした。
その後、フィルムの膜厚に応じた条件下で各偏光板を経時保存した後に同様の方法で直交透過率CTを測定した。経時前後の直交透過率CTの変化を求め、これを偏光板耐久性として下記基準で評価した。
経時前の直交透過率は、いずれも0.10%以下であった。下記の評価が「B」以上であると偏光板の耐久性が優れる。
なお、調湿なしの環境下での相対湿度は、0〜20%RHの範囲であった。
得られた結果を表5に示した。
偏光板201、231、C01、C31:
80℃、相対湿度90%RHの環境下で168時間および336時間
偏光板211、C11:
80℃、相対湿度90%RHの環境下で120時間および240時間
偏光板221、C21:
60℃、相対湿度95%RHの環境下で500時間および1000時間
A:経時前後の直交透過率の変化が0.6%未満
B:経時前後の直交透過率の変化が0.6%以上0.75%未満
C:経時前後の直交透過率の変化が0.75%以上1.0%未満
D:経時前後の直交透過率の変化が1.0%以上
例示化合物(1)に代えて例示化合物(4)、(7)および(13)を用いたこと以外は実施例2と同様にして本発明の偏光板を製造した。これら偏光板について実施例2と同様にして耐久性を評価した。その結果、本発明の偏光板保護フィルムはいずれも経時での偏光子の劣化を抑制できた。
この結果、本発明の偏光板を使用することで、以上に示したような優れた性能の液晶表示装置が作製できる。
22 カラーフィルタ基板
23 液晶層
24 アレイ基板
25 導光板
26 光源
31a、31a’、31b 光学フィルム(偏光板保護フィルム)
311a セルロースアシレートフィルム
311b ハードコート層
32 偏光子
R 偏光方向
Claims (17)
- セルロースアシレートおよび少なくとも1種の下記一般式(I)で表される化合物を含有する光学フィルム。
式(1): *−L5−Ar5
式(1)中、L5は炭素数1〜20のアルキレン基を表す。Ar5は炭素数6〜20の芳香族基を表す。*は、一般式(I)の環構造に連結する位置である。 - 前記一般式(I)における前記R5が、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基および前記式(1)で表されるアラルキル基から選択される基であって、ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基である請求項1に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(I)におけるR5が、前記式(1)で表されるアラルキル基であって、ハメットの置換基定数σpおよびσmが共に負である基である請求項1または2に記載の光学フィルム。
- 前記式(1)における前記L5が、下記式(1−2)で表される基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学フィルム。
式(1−2): −[C(R51)(R52)]n−
式(1−2)中、R51およびR52は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜19のアルキル基、炭素数3〜19のシクロアルキル基、炭素数2〜19のアルケニル基または炭素数6〜19の芳香族基を表す。nは1〜20の整数を表す。 - 前記式(1)における前記L5が、前記Ar5と置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基で連結するアルキレン基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記式(1)における前記Ar5が、無置換、または、ハメットの置換基定数σpが負の置換基が置換した、炭素数6〜20の芳香族基である請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(I)における前記R3およびR5が、それぞれ1個の芳香環構造を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(I)で表される化合物の分子量が、250〜1200である請求項1〜7のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(I)で表される化合物のClogPが、−4.0〜10.0である請求項1〜8のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- さらに、可塑剤を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記セルロースアシレートの総アシル置換度Aが、下記式を満足する請求項1〜10のいずれか1項に記載の光学フィルム。
1.5≦A≦3.0 - 前記セルロースアシレートのアシル基がアセチル基であり、総アセチル置換度Bが下記式を満足するセルロースアシレートである請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルム。
2.0≦B≦3.0 - 前記光学フィルムが、少なくとも2層からなり、前記セルロースアシレートおよび少なくとも1種の前記一般式(I)で表される化合物を含む層に、さらにハードコート層を有する請求項1〜12のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 偏光子と、該偏光子の少なくとも一方の面に請求項1〜13のいずれか1項に記載の光学フィルムを有する偏光板。
- 請求項14に記載の偏光板と液晶セルを少なくとも有する液晶表示装置。
- 前記液晶セルの両側に偏光板を有し、該偏光板の少なくとも一方が、請求項14に記載の偏光板である請求項15に記載の液晶表示装置。
- 視認側に配置された前記偏光板の視認側表面にハードコート層を有する請求項15または16に記載の液晶表示装置。
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