JP2003215338A

JP2003215338A - 染料系偏光膜及び偏光板

Info

Publication number: JP2003215338A
Application number: JP2002012302A
Authority: JP
Inventors: Shoji Oiso; 昭二大磯; Tatsu Tabei; 達田部井; Kazuyuki Kawabe; 和幸川辺; Yuichi Sadamitsu; 雄一貞光
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Polatechno Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Polatechno Co Ltd
Priority date: 2002-01-22
Filing date: 2002-01-22
Publication date: 2003-07-30
Anticipated expiration: 2022-01-22
Also published as: JP4033443B2

Abstract

(57)【要約】【課題】液晶プロジェクタの青色チャンネル用偏光板の
開発。【解決手段】偏光膜基材に、遊離酸の形で下記式（１）【化１】（式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミ
ノ基を表し、Ｒ３は水素原子、メチル基、アセチル基、
置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても
良いフェニル基を表す）で表されるジスアゾ系水溶性染
料を少なくとも１種と、シー．アイ．ダイレクトイエ
ロー２８、シー．アイ．ダイレクトオレンジ３９
で示される水溶性染料を含有する染料系偏光膜を使用す
ることにより高性能な液晶プロジェクタの青色チャンネ
ル用偏光板が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【従来の技術】光の透過・遮へい機能を有する偏光板
は、光のスイッチング機能を有する液晶とともに液晶デ
ィスプレイ（ＬＣＤ）の基本的な構成要素である。この
ＬＣＤの適用分野も初期の頃の電卓および時計等の小型
機器から、ノートパソコン、ワープロ、液晶プロジェク
タ、液晶テレビ、カーナビゲーションおよび屋内外の計
測機器等の広範囲に広がり、使用条件も低温〜高温、低
湿度〜高湿度の幅広い条件で使用されることから、偏光
性能が高くかつ耐久性に優れた偏光板が求められてい
る。

【０００２】現在、偏光板に用いられる偏光膜は延伸配
向したポリビニルアルコール又はその誘導体のフィルム
あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリビ
ニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生成
して配向せしめたポリエン系のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光素子としてヨウ素や二色性染料を含有せしめ
て製造される。これらのうち、偏光素子としてヨウ素を
用いたヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優れるもの
の、水および熱に対して弱く、高温、高湿の状態で長時
間使用する場合にはその耐久性に問題がある。耐久性を
向上させるためにホルマリン、あるいは、ほう酸を含む
水溶液で処理したり、また透湿度の低い高分子フィルム
を保護膜として用いる方法などが考えられているが十分
とはいえない。一方、偏光素子として二色性染料を用い
た染料系偏光膜はヨウ素系偏光膜に比べ、耐湿性および
耐熱性は優れるものの、一般に初期偏光性能が十分では
ない。

【０００３】カラー液晶投射型ディスプレー、即ちカラ
ー液晶プロジェクタの場合、その液晶画像形成部に偏光
板を使用するがその偏光板により光が大幅に吸収される
こと、および０．７〜６インチの小面積の画像を数１０
インチ乃至１００数十インチ程度まで拡大すること等に
より明るさの低減は避けられず、その為光源としては高
い輝度のものが使用される。しかも液晶プロジェクタの
一層の明るさの向上要望は根強く、その結果として自ず
と、使用する光源強度は益々強くなってきている。

【０００４】ところで、一般にカラー液晶プロジェクタ
の液晶画像形成部には、偏光板として、偏光性能の良好
なニュートラルグレーの沃素系偏光板が使用されてい
た。しかし、沃素系偏光板は沃素が偏光子であるが故に
耐光性、耐熱性、耐湿熱性が十分でないという問題があ
る。この問題を解決するため、染料系の二色性色素を偏
光子としたニュートラルグレーの偏光板が使用されるよ
うになってきたが、ニュートラルグレーの偏光板は、可
視光波長領域（４００〜７００ｎｍ）全域での透過率、
偏光性能を平均に向上させるべく、３原色の色素を組み
合わせて使用する。このため、カラー液晶プロジェクタ
のように、より明るくという市場の要求に対しては、光
の透過率が悪いので、これを明るくするためには光源強
度をより高くしなければならないという問題がある。こ
の問題解決のため、３原色に対応した、即ち、青色チャ
ンネル用、緑色チャンネル用、赤色チャンネル用という
３つの偏光板が使用されるようになってきた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】カラー液晶プロジェク
タの３原色に対応した、即ち、青色チャンネル用、緑色
チャンネル用、赤色チャンネル用という３つの偏光板の
うち、青色チャンネル用（青色光用）の偏光板に明るさ
と偏光性能のいずれもが良好なものがなく、その改良が
望まれている。

【０００６】本発明の目的はカラー液晶プロジェクタの
３原色に対応した、３つの偏光板のうち、青色チャンネ
ル用（青色光用）の偏光板として明るさと偏光性能のい
ずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにあ
る。また偏光眼鏡、装飾表示用などのカラー偏光板とし
ての高性能な偏光板を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる目
的を達成すべく鋭意研究を進めた結果、特定の二色性染
料を選択された他の染料と組み合わせることにより、明
るさと偏光性能のいずれもが良好なカラー液晶プロジェ
クタの青色チャンネル用（青色光用）に適した偏光膜及
び偏光板が得られることを見いだし、本発明を完成し
た。すなわち本発明は、

【０００８】（１）偏光膜基材に、遊離酸の形で下記式
（１）

【化２】（式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチルア
ミノ基を表し、Ｒ３は水素原子、メチル基、アセチル
基、置換されていてもよいベンゾイル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を表す）で表されるジスアゾ系水
溶性染料を少なくとも１種、シー．アイ．ダイレクト
イエロー２８（Ａ)およびシー．アイ．ダイレクト
オレンジ３９（Ｂ）で示される水溶性染料を含有する
ことを特徴とする染料系偏光膜。（２）偏光膜基材に、式（１）で表される水溶性染料、
シー．アイ．ダイレクトイエロー２８（Ａ)及びシ
ー．アイ．ダイレクトオレンジ３９（Ｂ）以外の有
機染料を少なくとも１種以上含有することを特徴とする
（１）に記載の染料系偏光膜。（３）偏光膜基材がポリビニルアルコール系の樹脂から
なるフィルムである（１）又は（２）に記載の染料系偏
光膜。（４）（１）ないし（３）のいずれかに記載の偏光膜の
片面又は両面に保護膜を貼付（合）したことを特徴とす
る偏光板。（５）（４）に記載の液晶プロジェクタの青色チャンネ
ル用偏光板。に関する。

【０００９】上記式（１）で表される水溶性染料を少な
くとも１種以上含有し、かつ（Ａ）および（Ｂ）で表さ
れる水溶性染料を含有してなる偏光膜及び偏光板は、偏
光性能に優れ、しかも耐湿性、耐熱性に優れる特徴を有
するカラー液晶プロジェクタの青色チャンネル用（青色
光用）に適した偏光膜及び偏光板が得られる。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の偏光膜は、式（１）で表
される水溶性染料を少なくとも一種含有する。式（１）
において、フェニル基に置換されたスルホン酸基の位置
はアゾ基に対してメタ位およびパラ位が好ましく、パラ
位が特に好ましい。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基を表すが、水素原子、メチル基のもの
が好ましく、水素原子が特に好ましい。Ｒ３は水素原
子、メチル基、アセチル基、置換されていても良いベン
ゾイル基、置換されていても良いフェニル基を表すが水
素原子、アセチル基、フェニル基が好ましく、フェニル
基が特に好ましい。（Ａ）はシー．アイ．ダイレクト
イエロー２８として公知の水溶性染料であり、（Ｂ）
はシー．アイ．ダイレクトオレンジ３９として公知
の水溶性染料である。これらの水溶性染料は遊離酸、あ
るいはアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン類の塩
として用いられる。それぞれの水溶性染料は精製するこ
とにより純度を高めたものがより好ましい。次に本発明
で使用する式（１）で表される水溶性染料の代表例を以
下にあげる。

【００１１】

【化３】

【００１２】式（１）で表される水溶性染料は,通常の
アゾ染料の製法に従い,公知のジアゾ化、カップリング
をおこなうことにより容易に製造できる。具体的な製造
方法としては、式（１）において、スルホン酸基で置換
されたアニリン類をジアゾ化し、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基で置換され
ていてもよいアニリン類と一次カップリングさせ、モノ
アゾアミノ化合物を得る。次いで、このモノアゾアミノ
化合物をジアゾ化し、アミノ基が置換されていてもよい
６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン
酸（Ｊ酸）と二次カップリングさせることにより式
（１）の水溶性染料が得られる。６−アミノ−１−ヒド
ロキシナフタレン−３−スルホン酸のアミノ基は未置換
またはメチル基、アセチル基、置換されていてもよいベ
ンゾイル基、置換されていてもよいフェニル基で置換さ
れていても良い。

【００１３】上記反応において、ジアゾ化工程はジアゾ
成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液またはけん濁液に亜
硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法に
よるか、あるいはジアゾ成分の中性もしくは弱アルカリ
性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合
するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、
−１０〜４０℃が適当である。また、アニリン類とのカ
ップリング工程は塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記ジ
アゾ液を混合し、温度が−１０〜４０℃でＰＨ２〜７の
酸性条件で行われる。

【００１４】カップリングして得られたモノアゾアミノ
化合物はそのままあるいは酸析や塩析により析出させ濾
過して取り出すか、溶液またはけん濁液のまま次の工程
へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性でけん濁
液となっている場合は濾過し、プレスケーキとして次の
カップリング工程で使うこともできる。

【００１５】モノアゾアミノ化合物のジアゾ化物と、ア
ミノ基が置換されていてもよい６−アミノ−１−ヒドロ
キシナフタレン−３−スルホン酸との２次カップリング
反応は、温度が−１０〜４０℃でＰＨ７〜１０の中性か
らアルカリ性条件で行われる。反応終了後、塩析により
析出させ濾過して取り出す。また精製が必要な場合に
は、塩析を繰り返すかまたは有機溶媒を使用して水中か
ら析出させればよい。

【００１６】精製に使用する有機溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等
のケトン類等の水溶性有機溶媒があげられる。

【００１７】式（１）で表される水溶性染料を合成する
ための出発原料であるアニリン類としては、例えばスル
ファニル酸、メタニル酸、オルタニル酸が挙げられるが
スルファニル酸、メタニル酸が好ましく、スルファニル
酸が特に好ましい。一次カップリング成分である、置換
基を有していてもよいアニリン類における置換基として
は、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ア
セチルアミノ基があげられる。これらの置換基は１つま
たは２つ結合しても良い。その結合位置は、アミノ基に
対して、２位、３位、及び２位と５位、３位と５位、又
は２位と６位であるが無置換のもの、３位、２位と５位
が好ましく、無置換のものが特に好ましい。置換基を有
していてもよいアニリン類としては、例えばアニリン、
２ーメチルアニリン、３ーメチルアニリン、２ーエチル
アニリン、３ーエチルアニリン、２、５ージメチルアニ
リン、２、５ージエチルアニリン、２ーメトキシアニリ
ン、３ーメトキシアニリン、２ーメトキシー５ーメチル
アニリン、２、５ージメトキシアニリン、３−アセチル
アミノアニリン、２ーメトキシー５ーアセチルアミノア
ニリン、３，５−ジメチルアニリン、２，６−ジメチル
アニリン、３，５−ジメトキシアニリン等が挙げられ
る。これらのアニリン類はアミノ基が保護されていても
良い。

【００１８】保護基としては、例えばそのωーメタンス
ルホン酸基があげられる。保護基はカップリング反応終
了後、加水分解して元のアミノ基に戻される。

【００１９】上記した２次カップリング成分であるアミ
ノ基が置換されていてもよい６−アミノ−１−ヒドロキ
シナフタレン−３−スルホン酸（Ｊ酸）類としては、６
−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン
酸、６−メチルアミノ−１−ヒドロキナフタレンシ−３
−スルホン酸、６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシナ
フタレン−３−スルホン酸、６−フェニルアミノ−１−
ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、６−ベンゾイ
ルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン
酸、６−（４′−アミノベンゾイル）アミノ−１−ヒド
ロキシナフタレン−３−スルホン酸、６−（４′−ヒド
ロキシフェニル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−
３−スルホン酸等が挙げられる。

【００２０】また、本発明の偏光膜又は偏光板には、式
（１）で表される水溶性染料とシー．アイ．ダイレク
ト．イエロー２８、シー．アイ．ダイレクト．オレン
ジ３９が使用される他、必要に応じて他の有機染料を
一種以上併用してもよく、併合する有機染料に特に制限
はないが、二色性の高いものが好ましい。例えば、シ
ー．アイ．ダイレクト．イエロー１２、シー．アイ．
ダイレクト．イエロー４４、シー．アイ．ダイレク
ト．オレンジ２６、シー．アイ．ダイレクト．オレン
ジ１０７、シー．アイ．ダイレクト．レッド２、シ
ー．アイ．ダイレクト．レッド３１、シー．アイ．ダ
イレクト．レッド７９、シー．アイ．ダイレクト．レ
ッド２４７、シー．アイ．ダイレクト．グリーン
８０、シー．アイ．ダイレクト．グリーン５９および
特開昭５９−１４５２５５号、特開昭６０−１５６７５
９号、特開平３−１２６０６号、特開平１１ー２１８６
１０号の各公報に記載された染料等が挙げられ、これら
の色素は遊離酸、あるいはアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩、アミン類の塩として用いられる。

【００２１】本発明の偏光膜又は偏光板には、式（１）
で表される水溶性染料と（Ａ)及び（Ｂ）の水溶性染料
が含有されるが偏光膜基材を染色する時の各染料の配合
割合は、式（１）で表される水溶性染料を重量比１とし
て、（Ａ)は０．２〜０．７,（Ｂ)は１．１〜２．６が
好ましく、（Ａ)が０．３〜０．５、（Ｂ）は１．５〜
２．０が特に好ましい。

【００２２】本発明における液晶プロジェクタ用である
青色チャンネル用偏光膜は、二色性分子として、式
（１）で表される水溶性染料と（Ａ)と（Ｂ）を含有
し、さらに水溶性染料を必要に応じて前記の有機染料と
共に含有するものである。また、本発明の青色チャンネ
ル用である液晶プロジェクタ用偏光板は、前記の偏光膜
に保護膜を貼付（合）して偏光板とし、必要に応じてさ
らに保護層又はＡＲ層及び支持体等をつけ、液晶プロジ
ェクタ、偏光眼鏡、時計、屋内外の計測器や装飾表示機
用である青色チャンネル用の偏光板として用いられる。

【００２３】本発明の偏光膜に使用する基材（高分子フ
ィルム）は、ポリビニアルコール系基材が良く、ポリビ
ニアルコール系基材としてはポリビニアルコールまたは
その誘導体、及びこれらのいずれかをエチレン、プロピ
レンのようなオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸な
どで変性したもの等があげられる。なかでも、ポリビニ
アルコールまたはその誘導体からなるフィルムが、染料
の吸着性および配向性の点から、好適に用いられる。

【００２４】このような高分子フィルムに、式（１）で
表される水溶性染料とシー．アイ．ダイレクトイエロ
ー２８、シー．アイ．ダイレクトオレンジ３９を
含有せしめるにあたっては、通常、高分子フィルムを染
色する方法が採用される。染色は、例えば次のように行
われる。まず、水溶性染料を水に溶解して染浴を調整す
る。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通常は
０．００１〜１０重量％程度の範囲から選択される。ま
た、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を０．１〜１０重量％程度の濃度で用いるのが好適であ
る。このようにして調整した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃程度である。

【００２５】水溶性染料の配向は、染色された高分子フ
ィルムを延伸することによって行われる。延伸する方法
としては、例えば湿式法、乾式法など、公知のいずれの
方法を用いてもよい。高分子フィルムの延伸は、場合に
より、染色の前に行ってもよい。この場合には、染色の
時点で水溶性染料の配向が行われる。水溶性染料を含有
・配向せしめた高分子フィルムは、必要に応じて公知の
方法によりホウ酸処理などの後処理が施される。このよ
うな後処理は、偏光膜の光線透過率および偏光度を向上
させる目的で行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高
分子フィルムの種類や用いる染料の種類によって異なる
が、一般的にはホウ酸水溶液のホウ酸濃度を０．１〜１
５重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲とし、処理
は３０〜８０℃、好ましくは４０〜７５℃の温度範囲で
行われる。更に必要に応じて、カチオン系高分子化合物
を含む水溶液で、フィックス処理を併せて行ってもよ
い。

【００２６】このようにして得られた染料系偏光膜は、
その片面または両面に、光学的透明性および機械的強度
に優れる保護膜を貼合して、前述のように偏光板とする
ことができる。保護膜を形成する材料は、従来から使用
されているものでよく、例えば、セルロースアセテート
系フィルムやアクリル系フィルムのほか、四フッ化エチ
レン／六フッ化プロピレン系共重合体のようなフッ素系
フィルム、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂また
はポリアミド系樹脂からなるフィルムが用いられる。

【００２７】本発明の偏光板の表面に設けることができ
る保護層としては、例えばアクリル系やポリシロキサン
系のハードコート層やウレタン系の保護層等があげられ
る。また、単板光透過率をより向上させるために、この
保護層の上にＡＲ（反射防止）層を設けることが好まし
い。ＡＲ層として、例えば二酸化珪素、酸化チタン等の
物質を蒸着またはスパッタリング処理によって形成する
ことができ、またフッソ系物質を薄く塗布することによ
り形成することができる。なお、偏光板に位相差板を貼
付した楕円偏光板も本発明で言う偏光板に含まれる。

【００２８】液晶プロジェクタ用偏光板の青色チャンネ
ル用としては、該偏光板の４２０〜５２０ｎｍにおけ
る、単板平均光透過率が３９％以上、直交位の平均光透
過率が０．４％以下で、より好ましくは該偏光板の４２
０〜５２０ｎｍにおける単板平均光透過率が４１％以
上、直交位の平均光透過率が０．３％以下、より好まし
くは０．２％以下である。さらに好ましくは、該偏光板
の４２０〜５２０ｎｍにおける単板平均光透過率が４２
％以上、直交位の平均光透過率が０．１％以下である。
本発明の青色チャンネル用カラー偏光板は上記のように
明るさと優れた偏光性能を有するものである。

【００２９】本発明の液晶プロジェクタ用偏光板は、偏
光膜と保護膜からなる偏光板に、前記ＡＲ層を設け、Ａ
Ｒ層付き偏光板とし、さらに透明ガラス板などの支持体
に貼付したＡＲ層及び支持体付き偏光板はより好まし
い。

【００３０】なお、単板平均光透過率は、ＡＲ層及び透
明ガラス板等の支持体のついていない一枚の偏光板（以
下単に偏光板と言うときは同様な意味で使用する）に自
然光を入射したときの特定波長領域における光線透過率
の平均値である。直交位の平均光透過率は、配向方向を
直交位に配した二枚の偏光板に自然光を入射したときの
特定波長領域における光線透過率の平均値である。

【００３１】本発明の液晶プロジェクタ用偏光板は、通
常支持体付偏光板として使用される。支持体は偏光板を
貼付するため、平面部を有しているものが好ましく、ま
た光学用途であるため、ガラス成形品が好ましい。ガラ
ス成形品としては、例えばガラス板、レンズ、プリズム
（例えば三角プリズム、キュービックプリズム）等があ
げられる。レンズに偏光板を貼付したものは液晶プロジ
ェクタにおいて偏光板付のコンデンサレンズとして利用
し得る。また、プリズムに偏光板を貼付したものは液晶
プロジェクタにおいて偏光板付きの偏光ビームスプリッ
タや偏光板付ダイクロイックプリズムとして利用し得
る。また、液晶セルに貼付してもよい。

【００３２】ガラスの材質としては、例えばソーダガラ
ス、ホウ珪酸ガラス、サファイヤガラス等の無機系のガ
ラスやアクリル、ポリカーボネート等の有機系のガラス
等があげられるが無機系のガラスが好ましい。ガラス板
の厚さや大きさは所望のサイズでよい。また、ガラス付
き偏光板には、単板光透過率をより向上させるために、
そのガラス面または偏光板面の一方もしくは双方の面に
ＡＲ層を設けることが好ましい。

【００３３】液晶プロジェクタ用支持体付偏光板を製造
するには、例えば支持体平面部に透明な接着（粘着）剤
を塗布し、ついでこの塗布面に本発明の偏光板を貼付す
ればよい。また、偏光板に透明な接着（粘着）剤を塗布
し、ついでこの塗布面に支持体を貼付してもよい。ここ
で使用する接着（粘着）剤は、例えばアクリル酸エステ
ル系のものが好ましい。尚、偏光板として楕円偏光板を
使用する場合、位相差板側を支持体側に貼付するのが通
常であるが、偏光板側をガラス成形品に貼付してもよ
い。

【００３４】即ち、本発明の偏光板を用いたカラー液晶
プロジェクタでは、青色チャンネル部の場合、液晶セル
の入射側または出射側のいずれか一方もしくは双方に本
発明の偏光板が配置される。該偏光板は液晶セルに接触
していても、接触していなくてもよいが、耐久性の観点
からすると接触していないほうが好ましい。光源の後ろ
にＰＢＳ（ポーラライジングビームスプリッター）を使
用したシステムにおいては、入射側の偏光板として沃素
系の偏光板を使用してもよく、また本発明の偏光板を使
用してもよい。出射側において、偏光板が液晶セルに接
触している場合、液晶セルを支持体とした本発明の偏光
板を使用することができる。偏光板が液晶セルに接触し
ていない場合、液晶セル以外の支持体を使用した本発明
の偏光板を使用することが好ましい。また、耐久性の観
点からすると、液晶セルの入射側または出射側のいずれ
にも本発明の偏光板が配置されることが好ましく、さら
に本発明の偏光板の偏光板面を液晶セル側に、支持体面
を光源側に配置することが好ましい。なお、液晶セルの
入射側とは、光源側のことであり、反対側を出射側とい
う。

【００３５】本発明の偏光板を用いたカラー液晶プロジ
ェクタでは、紫外線カットフィルタを光源と上記入射側
の支持体付偏光板の間に配置したものが好ましい。ま
た、使用する液晶セルは、例えばアクティブマトリクス
型で、電極及びＴＦＴが形成された透明基板と対向電極
が形成された透明基板との間に液晶を封入して形成され
るものが好ましい。メタルハライドランプまたは超高圧
水銀ランプの光源から放射された光は、紫外線カットフ
ィルタを通過し、３原色に分離した後、青色光は、本発
明の青色チャンネル用支持体付カラー偏光板を通過し、
赤色光、緑色光の各チャンネル部を通過した光と合体
し、投射レンズにより拡大されてスクリーンに投影され
る。

【００３６】このように構成した偏光板は、カラー液晶
プロジェクタの青色チャンネル用偏光板として偏光性能
に優れ、さらに高温、高湿状態でも変色や偏光性能の低
下を起こさないという特徴を有する。

【００３７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、これらは例示的なものであって、本発明をな
んら限定するものではない。例中にある％および部は、
特にことわらないかぎり重量基準である。なお、以下に
示す染料の純度は日立製作所高速液体クロマトグラフィ
による分析値（面積比）であり、高速液体クロマトグラ
フィによる分析条件はカラムイナートシルＯＤＳ−２４．６φＸ２５０ｍｍ（ジーエルサイエンス（株）製）カラム温度４０℃ 流速０．８ｍＬ／ｍｉｎ展開液アセトニトリルー５ｍモル／Ｌ酢酸アンモニウム水溶液グラジェントアセトニトリル濃度５％→５０％（４０分）である。グラフ−１〜４は島津製作所分光光度計ＭＰＳ
−２０００による測定値である。

【００３８】合成例１４−アミノアゾベンゼン−４′−スルホン酸ナトリウム
２９．９部を水６００部に加え、７０℃として溶解す
る。冷却し３０℃以下で、３５％塩酸３２部を加え、次
に亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、２５〜２８℃で２
時間攪拌してジアゾ化する。一方、６−フェニルアミ
ノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸３１．
５部を水２５０部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ
性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物
のジアゾ化物をＰＨ７〜９を保って注入し、攪拌して、
カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析
し、濾過して得られたケーキを再度溶解塩析し、不純物
を除去して、化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物の水溶性
染料を得た。λｍａｘ＝５４０ｎｍ（水中）

【００３９】実施例１合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１の染料（純度９８．
２％）の０．０３％、シー．アイ．ダイレクトイエロ
ー２８（純度９１．５％）の０．０１％、シー．ア
イ．ダイレクトオレンジ３９（純度９２．５％）の
０．０５％および芒硝０．１％の濃度とした４５℃の水
溶液に、厚さ７５μｍのポリビニルアルコール（（株）
クラレ製品ＶＦ−ＸＳ）を４分間浸漬した。このフィル
ムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５倍に延伸し、緊張
状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られ
た偏光膜の特性曲線はグラフ−１に示すように波長範囲
４２０〜５２０ｎｍにおいて高い単板透過率と低い直交
透過率の高二色性比を有する高性能偏光膜が得られ、し
かも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を
示した。

【００４０】実施例２合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１の染料（純度９８．
２％）の０．０３％、シー．アイ．ダイレクトイエロ
ー２８（純度９１．５％）の０．０１％、シー．ア
イ．ダイレクトオレンジ３９（純度６３．５％）の
０．０５％および芒硝０．１％の濃度とした４５℃の水
溶液に、厚さ７５μｍのポリビニルアルコール（（株）
クラレ製品ＶＦ−ＸＳ）を４分間浸漬した。このフィル
ムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５倍に延伸し、緊張
状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られ
た偏光膜の特性曲線はグラフ−２に示すように、実施例
１で得られた偏光膜の特性曲線グラフ−１に較べ波長範
囲４２０〜４３０ｎｍにおいて僅かに劣るが、波長範囲
４２０〜５２０ｎｍにおいて高い単板透過率と低い直交
透過率の高二色性を有する高性能偏光膜が得られ、しか
も、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示
した。

【００４１】実施例３合成例１と同様な方法で得られた化合物Ｎｏ．３（純度
９８．０％）の染料の０．０３％、シー．アイ．ダイレ
クトイエロー２８（純度９１．５％）の０．０１
％、シー．アイ．ダイレクトオレンジ３９（純度９
２．５％）の０．０５％および芒硝０．１％の濃度とし
た４５℃の水溶液に、厚さ７５μｍのポリビニルアルコ
ール（（株）クラレ製品ＶＦ−ＸＳ）を４分間浸漬し
た。このフィルムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５倍
に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜
を得た。得られた偏光膜の特性曲線は実施例１で得られ
た偏光膜と同様に波長範囲４２０〜５２０ｎｍにおいて
高い単板透過率と低い直交透過率の高二色性を有する高
性能偏光膜が得られ、しかも、高温且つ高湿の状態でも
長時間にわたる耐久性を示した。

【００４２】比較例１合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１の染料（純度９８．
２％）の０．０３％、シー．アイ．ダイレクトオレン
ジ３９（純度６３．５％）の０．０５％および芒硝
０．１％の濃度とした４５℃の水溶液に、厚さ７５μｍ
のポリビニルアルコール（（株）クラレ製品ＶＦ−Ｘ
Ｓ）を４分間浸漬した。このフィルムを３％ホウ酸水溶
液中で５０℃で５倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水
洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の特性曲線
はグラフ−３に示すように実施例１で得られた偏光膜と
比較して４２０〜４４０ｎｍの直交透過率の値が大きく
二色性比において劣っていた。

【００４３】比較例２比較例１の化合物Ｎｏ．１の染料に代えてシー．アイ．
ダイレクトレッド８１（純度９８．４％）の０．０３
％を使用した他は比較例１と同様に実施し、偏光膜を得
た。得られた偏光膜の特性曲線はグラフ−４に示すよう
に実施例１で得られた偏光膜と比較して４２０〜４５０
ｎｍの単板透過率の値が小さく、又直交透過率の値が大
きく二色性比において劣っていた。

【００４４】

【発明の効果】本発明の偏光膜および偏光板は液晶プロ
ジェクタの青色チャンネル用偏光板として、高い二色性
比を有し、かつ耐久性にも優れるものであり、液晶プロ
ジェクタの青色チャンネル用偏光板として好適である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた偏光膜の単板透過率および
直交透過率曲線。

【図２】実施例２で得られた偏光膜の単板透過率および
直交透過率曲線。

【図３】比較例１で得られた偏光膜の単板透過率および
直交透過率曲線。

【図４】比較例２で得られた偏光膜の単板透過率および
直交透過率曲線。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ // Ｃ０９Ｂ 31/08 ＣＬＡＣ０９Ｂ 31/08 ＣＬＡ (72)発明者川辺和幸埼玉県さいたま市北袋町２−336−315 (72)発明者貞光雄一東京都北区志茂４−31−１−421 Ｆターム(参考） 2H049 BA02 BA17 BA28 BB22 BB43 BC22 2H088 EA12 HA19 HA20 MA20 2H091 FA08X FA08Z FB02 LA30 MA07 4J002 BE021 EQ016 FD096 FD097

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】偏光膜基材に、遊離酸の形で下記式（１）【化１】（式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチルア
ミノ基を表し、Ｒ３は水素原子、メチル基、アセチル
基、置換されていてもよいベンゾイル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を表す）で表されるジスアゾ系水
溶性染料を少なくとも１種、シー．アイ．ダイレクト
イエロー２８（Ａ)およびシー．アイ．ダイレクト
オレンジ３９（Ｂ）で示される水溶性染料を含有する
ことを特徴とする染料系偏光膜。
【請求項２】偏光膜基材に、式（１）で表される水溶性
染料、シー．アイ．ダイレクトイエロー２８（Ａ)
及びシー．アイ．ダイレクトオレンジ３９（Ｂ）以
外の有機染料を少なくとも１種以上含有することを特徴
とする請求項１に記載の染料系偏光膜。
【請求項３】偏光膜基材がポリビニルアルコール系の樹
脂からなるフィルムである請求項１又は２に記載の染料
系偏光膜。
【請求項４】請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
偏光膜の片面又は両面に保護膜を貼付（合）したことを
特徴とする偏光板。
【請求項５】請求項４に記載の液晶プロジェクタの青色
チャンネル用偏光板。