JP4452237B2 - アゾ化合物及びその塩 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、高分子フィルムに二種類以上の二色性染料を吸着・配向せしめてなる中性色の偏光板であって、可視光領域(400〜700nm)の波長領域における直交位の色もれがなく、優れた偏光性能及び耐湿性、耐熱性、耐光性を有する高性能な偏光板を提供することにある。
本発明のさらなる目的は、カラー液晶プロジェクタの3原色に対応した、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
[1] 下記式(1)
〔式中、Aはスルホン酸基、アミノ基、置換アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ヒドロキシル基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有したフェニル基、又は置換基としてスルホン酸基を1〜3個有し、さらにヒドロキシル基を有していてもよいナフチル基を表し、Bは水素原子、スルホン酸基、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、R1〜R4は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はアセチルアミノ基を表し、Dは−NHCO−、−N=N−又は−NH−を表し、Eは水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、低級アルキル基及び低級アルコキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有するフェニル基を表し、nは0または1、mは0または1を表す。〕で示されるアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
[2] Aが置換基としてスルホン酸基、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシル基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有したフェニル基である、上記[1]項記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
[3] Aが置換基として1〜2個のスルホン酸基、カルボキシル基、ヒドロキシル基又はC1〜C5アルキル基を有するフェニル基、又はスルホン酸基を有するナフチル基であり、Bは水素原子、スルホン酸基、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシル基であり、R1はC1〜C5アルキル基、C1〜C5アルコキシル基又はアセチルアミノ基であり、R2は水素原子、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、R3はC1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、R4は水素原子、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、Dは−NHCO−、−N=N−又は−NH−であり、Eはアミノ基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基である、上記[1]項記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
[4] Aが置換基としてスルホン酸基、カルボキシル基を有するフェニル基であり、Bはスルホン酸基であり、R1はメチル基であり、R2は水素原子であり、R3はメチル基であり、R4はメチル基又はメトキシ基であり、Dは−NHCO−又は−N=N−であり、Eはアミノ基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基である、上記[1]項記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
[5] 上記[1]項記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物を偏光膜基材に含有する、染料系偏光膜。
[6] 上記[1]項記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物、及びこれら以外の有機染料を1種類以上を偏光膜基材に含有する、染料系偏光膜。
[7] 偏光膜基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである、上記[5]又は[6]項に記載の染料系偏光膜。
[8] 液晶プロジェクタ用である、上記[5]〜[7]項のいずれか一項に記載の染料系偏光膜。
[9] 上記[5]〜[8]項のいずれか一項に記載の染料系偏光膜を含んでなる偏光板。
Aがフェニル基の場合は置換基としてスルホン酸基、ヒドロキシル基、カルボキシル基を1〜2個有していることが好ましく、スルホン酸基が1個置換したものがより好ましい。スルホン酸基の置換位置はトリアゾール環に対してメタ位が特に好ましい。Aがナフチル基の場合は1〜2個のスルホン酸基が置換したものが好ましく、その置換位置は6ースルホ−1−ナフチル、7−スルホ−1−ナフチル、6,8−ジスルホ−2−ナフチル、4,8−ジスルホ−2−ナフチルが好ましく、6−スルホ−1−ナフチル、6,8−ジスルホ−2−ナフチルがより好ましい。
R1〜R4は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はアセチルアミノ基を表すが、R1、R2が水素原子、メチル基、R3、R4が水素原子、メチル基、メトキシ基のものが好ましく、R1がメチル基、R2が水素原子、R3〜R4がメチル基のものが特に好ましい。
(式中Aは、式(1)におけるのと同じ意味を表す。)
(式中Bは、式(1)におけるのと同じ意味を表す。)
(式中R1、R2は式(1)におけるのと同じ意味を表す。)
(式中R3、R4は式(1)におけるのと同じ意味を表す。)
(式中Dは式(1)におけるのと同じ意味を表す。)
で表されるナフトール類と三次カップリングさせることにより式(1)のアゾ化合物が得られる。
また、式(1)においてnが0の場合には前記方法で得られるモノアゾアミノ化合物(式(VI))をジアゾ化し、式(IX)で表されるナフトール類とニ次カップリングすることにより式(1)のアゾ化合物が得られる。
上記反応においてトリアゾール化工程は、例えば、染料化学(細田豊著;技報堂;pp635)に記載の方法に従い、アゾ化合物のアンモニア水等の水溶液に硫酸銅などの酸化剤を添加する方法により行われる。
本発明の液晶プロジェクタ用偏光板は、偏光膜と保護膜からなる偏光板に、前記AR層を設け、AR層付き偏光板としたものが好ましく、さらに透明ガラス板などの支持体に貼付したAR層及び支持体付き偏光板はより好ましい。
本発明の偏光板を用いたカラー液晶プロジェクタでは、紫外線カットフィルタを光源と上記入射側の支持体付偏光板の間に配置したものが好ましい。また、使用する液晶セルは、例えばアクティブマトリクス型で、電極及びTFTが形成された透明基板と対向電極が形成された透明基板との間に液晶を封入して形成されるものが好ましい。メタルハライドランプ等の光源から放射された光は、紫外線カットフィルタを通過し、3原色に分離した後、本発明の青色、緑色、赤色のそれぞれのチャンネル用支持体付カラー偏光板を通過し、ついで合体し、投射レンズにより拡大されてスクリーンに投影される。
このように構成したカラー液晶プロジェクタ用偏光板は、偏光性能に優れ、さらに高温、高湿状態でも変色や偏光性能の低下を起こさないという特徴を有する。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらは例示的なものであって、本発明をなんら限定するものではない。例中にある%および部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
3−アミノベンゼンスルホン酸17.3部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。10℃以下まで冷却し、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8部を加え、10〜15℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させた。
上記式(18)のジスアゾ化合物15部を水600部に分散させたのち、35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌してジアゾ化した。
上式(18)で示される化合物の2次カップラーを2,5−ジメチルアニリン12.1部から2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部に代える以外は実施例1と同様にして、前記式(3)で表されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤紫色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は566nmであった。
出発原料を3−アミノベンゼンスルホン酸17.3部から2−アミノー4−スルホ安息香酸21.7部に変えて合成した、下記式(19)
で示されるジスアゾ化合物を用いる以外は実施例1と同様にして、前記式(5)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は544nmであった。
出発原料を3−アミノベンゼンスルホン酸17.3部から2−アミノ安息香酸13.7部に変えて合成した下記式(20)
で示されるジスアゾ化合物を用いる以外は実施例1と同様にして、前記式(8)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は540nmであった。
出発原料を3−アミノベンゼンスルホン酸17.3部から4−アミノベンゼンスルホン酸17.3部に変えて合成した下記式(21)
で示されるジスアゾ化合物を用いる以外は実施例1と同様にして、前記式(10)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は540nmであった。
上記式(18)のジスアゾ化合物15部を水600部に分散させた後、35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌してジアゾ化した。一方、6−ベンゾイルアミノ−3−スルホ−1−ナフトール34.3部を水250部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH7〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(6)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は547nmであった。
上記式(18)のジスアゾ化合物15部を水600部に分散させた後、35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌してジアゾ化した。
一方、下記式(22)
で示されるナフトール化合物34.4部を水250部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH7〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(7)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は561nmであった。
2−アミノ−5−スルホ安息香酸21.7部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。10℃以下まで冷却し、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ4−メチル−1,3−フェニレンジアミン12.2部を加え、10〜15℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させた。この反応物の水溶液に28%アンモニア水を200部、硫酸銅五水和物125部を加え、80℃で0.5時間攪拌し、トリアゾール化を行った。
上記のように得られたトリアゾール化合物を用いること以外は実施例1と同様にして上記式(12)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩を得た。この化合物塩は赤色を呈した。この化合物塩の20%ピリジン水溶液を分光光度計(日本分光製V−530)で測定した極大吸収波長は547nmであった。
実施例1で得られた前記式(2)で示されるトリスアゾ化合物のナトリウム塩0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコール基材を4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜は赤色を呈し、極大吸収波長550nmであった。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。ここで、偏光膜の極大吸収波長とは、上記で得られた偏光膜2枚を配向方向が直交するように重ね合わせた状態(直交位)で分光光度計(日立製作所製U−4100)を用いて測定した極大吸収波長である。また、偏光率とは上記分光光度計を用いて偏光膜2枚を配向方向が平行するように重ね合わせた状態(平行位)の透過率(Tp)と直交位の透過率(Tc)を測定し、下記式(*)により算出される。表1に示した通り、上記の化合物を用いて作成した偏光膜は、高い偏光率を有していた。しかも、この偏光膜は高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
偏光率=[(Tp−Tc)/(Tp+Tc)]1/2×100(%)(*)
実施例1で得られた前記式(2)で示される化合物のナトリウム塩の代わりに前記実施例2〜8で得られたアゾ化合物のナトリウム塩を用いて、実施例9と同様にして偏光膜を得た。実施例10は実施例2で得られた前記式(3)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例11は実施例3で得られた前記式(5)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例12は実施例4で得られた前記式(8)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例13は実施例5で得られた前記式(10)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例14は実施例6で得られた前記式(6)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例15は実施例7で得られた前記式(7)で示される化合物のナトリウム塩を、実施例16は実施例8で得られた前記式(12)で示される化合物のナトリウム塩を用いたものである。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。表1に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、高い偏光率を有していた。
実施例9〜14で得られた偏光膜をワコム社製の促進キセノンアークフェードメーターを用いて432時間光照射前後の偏光率の変化量を測定した(偏光率変化量(%)=光照射前の偏光率(%)−光照射後の偏光率(%))。実施例17は実施例9で得られた偏光膜を、実施例18は実施例10で得られた偏光膜を、実施例19は実施例11で得られた偏光膜を、実施例20は実施例12で得られた偏光膜を、実施例21は実施例13で得られた偏光膜を、実施例22は実施例14で得られた偏光膜を用いたものである。これらの実施例における光照射前後の偏光率変化量は表2に示す通りであり、これにより本発明の偏光膜は長時間暴露に対する耐光性も優れていていることが判った。また、これらの実施例においては、次に示す比較例1に比べ優れた耐光性が得られた。
実施例1で得られた前記式(2)で示される化合物のナトリウム塩に代えて、上記特開2001−33627号公報に開示されている下記式(23)の構造で示される化合物を用いる以外は、実施例9と同様にして作成した偏光膜をワコム社製の促進キセノンアークフェードメーターを用いて432時間光照射前後の偏光率の変化量を測定した。結果は表2に示される通りである。
実施例1で得られた前記式(2)で示される化合物のナトリウム塩0.04%、シー・アイ・ダイレクト・レッド81を0.04%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.03%、上記特開昭60−156759号公報に開示されている下記(16)構造式で示される化合物0.03%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に厚さ75μmのポリビニルアルコール基材を4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して中性色(平行位ではグレーで、直交位では黒色)の偏光膜を得た。得られた偏光膜は、単板平均光透過率は41%、直交位の平均光透過率は0.1%以下であり、高い偏光率を有していた。しかも高温かつ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
実施例1で得られた前記式(2)で示される化合物のナトリウム塩0.08%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.03%および芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコール基材を4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の一方の面にTAC膜(膜厚80μm、商品名TD−80U、富士写真フィルム社製)を形成し、かつ該偏光膜の他方の面に、同様のTAC膜の片側に約10μmのUV(紫外線)硬化型ハードコート層を形成したフィルムをPVA系の接着剤を使用して貼付し、本発明の偏光板を得た。この偏光板の片側にアクリル酸エステル系の粘着剤を付与して粘着層付き偏光板とし、さらにハードコート層の外側に真空蒸着によりAR(反射防止)マルチコート加工を施した。それを30mm×40mmの大きさにカットし、同じ大きさの透明な片面AR層付きのガラス板に貼付してAR支持体付きの本発明の偏光板(液晶プロジェクタ緑色チャンネル用)を得た。本実施例の偏光板は、極大吸収波長(λmax)552nmであり、500〜580nmにおける単板平均光透過率は45.5%、直交位の平均光透過率は0.16%であり、高い偏光率を有し、しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
尚、ここで極大吸収波長(λmax)とは、上記式(1)で表されるアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物である二色性染料で染色された2枚の偏光板をその配向方向が直交するように重ね合わせた状態(直交位)における極大吸収波長のことである。
実施例3で得られた前記式(5)で示される化合物のナトリウム塩0.08%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.03%および芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコール基材を4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜を用いて実施例24と同様にしてAR支持体付きの本発明の偏光板(液晶プロジェクタ緑色チャンネル用)を得た。本実施例の偏光板は、極大吸収波長(λmax)550nmであり、500〜580nmにおける単板平均光透過率は44.5%、直交位の平均光透過率は0.11%であり、高い偏光率を有し、しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また、この偏光板にプロジェクターの光源に使用される200WのUHPランプ(超高圧水銀ランプ)からの光をPBS(偏光変換素子)のより偏向光に揃えた上で、そのうちの495〜595nmの光を選択的に取り出し、この偏光板をその光を吸収する配置で設置して、570時間照射した前後の550nmにおける偏光率の変化量(偏光率変化量(%)=光照射前の偏光率(%)−光照射後の偏光率(%))は1.07%であり、次に示す比較例2に比べ高い耐光性を示した。
実施例3で得られた前記式(5)で示される化合物のナトリウム塩0.08%の代わりに比較例1で示した化合物(23)のナトリウム塩0.06%を用いること以外は実施例25と同様にして偏光板を得た。この偏光板に実施例25と同様にしてプロジェクターの光源に使用される200WのUHPランプ(超高圧水銀ランプ)からの光をPBS(偏光変換素子)のより偏向光に揃えた上で、そのうちの495〜595nmの光を選択的に取り出し、この偏光板をその光を吸収する配置で設置して、570時間照射した前後の550nmにおける偏光率の変化量(偏光率変化量(%)=光照射前の偏光率(%)−光照射後の偏光率(%))は3.36%であった。
Claims (9)
- 下記式(1)
〔式中、Aはスルホン酸基、アミノ基、C 1 〜C 5 アルキル基が1〜2個置換したアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアミノ基及びベンゾイルアミノ基から選択される置換アミノ基、C 1 〜C 5 アルキル基、C 1 〜C 5 アルコキシル基、ヒドロキシル基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有したフェニル基、又は置換基としてスルホン酸基を1〜3個有し、さらにヒドロキシル基を有していてもよいナフチル基を表し、Bは水素原子、スルホン酸基、C 1 〜C 5 アルキル基、C 1 〜C 5 アルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、R1〜R4は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 5 アルキル基、C 1 〜C 5 アルコキシル基又はアセチルアミノ基を表し、Dは−NHCO−、−N=N−又は−NH−を表し、Eは水素原子、C 1 〜C 5 アルキル基又はヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、C 1 〜C 5 アルキル基及びC 1 〜C 5 アルコキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有するフェニル基を表し、nは0または1、mは0または1を表す。〕で示されるアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。 - Aが置換基としてスルホン酸基、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシル基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基を有したフェニル基である、請求項1記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- Aが置換基として1〜2個のスルホン酸基、カルボキシル基、ヒドロキシル基又はC1〜C5アルキル基を有するフェニル基、又はスルホン酸基を有するナフチル基であり、Bは水素原子、スルホン酸基、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシル基であり、R1はC1〜C5アルキル基、C1〜C5アルコキシル基又はアセチルアミノ基であり、R2は水素原子、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、R3はC1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、R4は水素原子、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシル基であり、Dは−NHCO−、−N=N−又は−NH−であり、Eはアミノ基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項1記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- Aが置換基としてスルホン酸基、カルボキシル基を有するフェニル基であり、Bはスルホン酸基であり、R1はメチル基であり、R2は水素原子であり、R3はメチル基であり、R4はメチル基又はメトキシ基であり、Dは−NHCO−又は−N=N−であり、Eはアミノ基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項1記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- 請求項1記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物を偏光膜基材に含有する、染料系偏光膜。
- 請求項1記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物、及びこれら以外の有機染料を1種類以上を偏光膜基材に含有する、染料系偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである、請求項5又は6に記載の染料系偏光膜。
- 液晶プロジェクタ用である、請求項5〜7のいずれか一項に記載の染料系偏光膜。
- 請求項5〜8のいずれか一項に記載の染料系偏光膜を含んでなる偏光板。
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