JP5366947B2 - アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 - Google Patents
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さらなる目的はカラー液晶プロジェクターの3原色に対応した、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
(式中、R1はスルホン基を有する低級アルコキシル基を示し、R2〜R5は各々独立に、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し、Xは置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であり、mは1又は2を示し、nは0又は1を示す。)
で示されるアゾ化合物及びその塩、
(2)Xが置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、これらの置換基は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、アミノ基又は置換アミノ基である、(1)に記載のアゾ化合物及びその塩、
(3)Xが式(2)
(式中、R6及びR7は各々独立に水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホン基、アミノ基又は置換アミノ基のいずれかを示す。)
で示されるフェニルアミノ基である、(1)又は(2)に記載のアゾ化合物及びその塩、
(4)Xが式(3)
(式中、R8は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は置換アミノ基を示す。)
で示されるベンゾイルアミノ基である、(1)又は(2)に記載のアゾ化合物及びその塩、
(5)Xが式(4)
(式中、lは1又は2を示す。)
で示されるナフトトリアゾール基である、(1)又は(2)に記載のアゾ化合物及びその塩、
(6)Xが式(5)
(式中、R9〜R11が各々独立に水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシル基、アミノ基又は置換アミノ基のいずれかを示す。)
で示されるフェニルアゾ基である、(1)又は(2)に記載のアゾ化合物及びその塩、
(7)R1がスルホン基を有する直鎖低級アルコキシル基である、(1)〜(6)のいずれかに記載のアゾ化合物及びその塩、
(8)R1がスルホプロポキシル基である、(1)〜(6)のいずれかに記載のアゾ化合物及びその塩、
(9)R2〜R5が各々独立に水素原子、メチル基又はメトキシ基である、(1)〜(8)のいずれかに記載のアゾ化合物及びその塩、
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載のアゾ化合物及び/又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
(11)(1)〜(9)のいずれかに記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
(12)(1)〜(9)のいずれかに記載のアゾ化合物及び/又はその塩を2種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
(13)偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、(10)〜(12)のいずれかに記載の染料系偏光膜、
(14)(10)〜(12)のいずれかに記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
(15)(10)〜(14)のいずれかに記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
(16)(10)〜(14)のいずれかに記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いる、液晶プロジェクター用カラー偏光板、
(17)(14)〜(16)のいずれかに記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示装置、に関する。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いうる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、下記式(26)で示されるモノアゾ化合物を44.3部得た。
得られたモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌し、ジアゾ化する。一方、6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸31.0部を水200部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたモノアゾ化合物のジアゾ化物をpH8〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(6)で示されるジスアゾ化合物58.5部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は565nmであった。
7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ水に溶解したアニリノメタンスルホン酸ナトリウム20.9部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させたのち、水酸化ナトリウムを加え、80℃で加水分解した後、析出したモノアゾ化合物を濾過して、下記式(27)の化合物37.2部を得た。
得られたモノアゾ化合物を実施例1と同様にジアゾ化、カップリング、晶析して前記式(7)で示されるジスアゾ化合物46.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は550nmであった。
6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸31.0部を水200部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性とした液に、前記式(27)のモノアゾ化合物を実施例2と同様にジアゾ化物をpH8〜10を保って注入し、攪拌してカップリング反応を完結させる。この液から塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(8)の化合物40部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は534nmであった。
前記式(26)のモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、下記式(28)で示されるジスアゾ化合物を得た。
得られたジスアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌し、ジアゾ化する。一方、6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を水200部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH8〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(9)で示されるトリスアゾ化合物40部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は576nmであった。
前記式(9)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を6−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸36.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(10)で示されるトリスアゾ化合物40部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は576nmであった。
前記式(10)の1次カップラーを2,5−ジメチルアニリン12.1部から3−メチルアニリン10.7部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(11)で示されるトリスアゾ化合物35部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は577nmであった。
前記式(10)の1次、2次カップラーを各々2,5−ジメチルアニリン12.1部から2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(12)で示されるトリスアゾ化合物42部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は603nmであった。
前記式(12)の2次カップラーを2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部から2,5−ジメトキシアニリン15.3部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(13)で示されるトリスアゾ化合物36部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は622nmであった。
前記式(10)の6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を6−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸25.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(14)で示されるトリスアゾ化合物37部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は573nmであった。
前記式(10)の6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を6−(4’−ヒドロキシフェニルアゾ)−3−スルホ−1−ナフトール34.8部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(15)で示されるトリスアゾ化合物37部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は576nmであった。
前記式(10)の6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を下記式(29)で示されるナフトール類36.3部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(16)で示されるトリスアゾ化合物40部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は543nmであった。
前記式(7)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を6−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸36.1部に、6−(4’−メトキシフェニル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸31.0部を下記式(28)で示されるナフトール類44.1部に変更する以外は実施例2と同様にして前記式(17)で示されるジスアゾ化合物48部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は541nmであった。
前記式(9)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を7−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸36.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(18)で示されるトリスアゾ化合物40部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は575nmであった。
前記式(18)の1次、2次カップラーを各々2,5−ジメチルアニリン12.1部から3−メチルアニリン10.7部に代える以外は実施例4と同様にして前記式(19)で示されるトリスアゾ化合物35部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は564nmであった。
前記式(18)の6−(4’−メトキシフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を6−(4’−アミノベンゾイル)アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸28.7部に代える以外は実施例4と同様にして前記式(20)で示されるジスアゾ化合物32部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は546nmであった。
前記式(9)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1,7−ジスルホン酸44.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(21)で示されるトリスアゾ化合物38部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は572nmであった。
前記式(9)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を3−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2,7−ジスルホン酸44.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(22)で示されるトリスアゾ化合物37部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は573nmであった。
前記式(9)の出発原料の7−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1−スルホン酸36.1部を3−アミノ−7−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−1,5−ジスルホン酸44.1部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(23)で示されるトリスアゾ化合物38部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は576nmであった。
前記式(10)の6−(4’−メトキシフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を6−(4’−アミノ−3’−スルホフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸32.8部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(24)で示されるトリスアゾ化合物42部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は579nmであった。
前記式(18)の6−(4’−メトキシフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸27.5部を6−(4’−アミノ−3’−スルホフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸32.8部に変更する以外は実施例4と同様にして前記式(25)で示されるトリスアゾ化合物38部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は578nmであった。
実施例1で得られた化合物(6)の染料の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は578nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
化合物(6)と同様に、実施例2〜10及び13〜20に記載のアゾ化合物を用いて、実施例21と同様にして偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。表1に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、高い偏光率を有していた。
実施例24で得られた偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてガラスに貼合して偏光板とした。この偏光板を促進キセノンアーク試験機(スガ精機社製;SX−75)で173h光照射し、照射前後の偏光率変化を測定した。偏光率変化率を{(照射前の偏光率)−(照射後の偏光率)}/(照射前の偏光率)で算出した結果、1.6%で優れた耐久性を示していた。
実施例22、31、34、35、37及び38で得られた偏光膜を用いて実施例39と同様に偏光膜を作成し、光照射前後の偏光率変化率を測定した結果、表2に示すとおり優れた耐久性を示していた。
実施例1の化合物に代えて、特許文献5、実施例13と同様にして作成した偏光膜を実施例33と同様にラミネートした。促進キセノンアーク試験機(スガ精機社製;SX−75)で173h光照射し、光照射前後の偏光度の変化は、それぞれ6.4%であり、実施例化合物に比べ1/3以下の耐久性であった。
実施例4で得られた化合物(9)を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・レッド81を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例12と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は555nmであり、530〜570nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。この偏光膜に実施例12と同様に貼付してAR支持体付きの本発明の偏光板(液晶プロジェクタ緑色チャンネル用)を得た。本実施例の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (17)
- Xが置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、これらの置換基は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、アミノ基又は置換アミノ基である、請求項1に記載のアゾ化合物及びその塩。
- R1がスルホン基を有する直鎖低級アルコキシル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアゾ化合物及びその塩。
- R1がスルホプロポキシル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアゾ化合物及びその塩。
- R2〜R5が各々独立に水素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物及びその塩。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩を2種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、請求項10乃至12のいずれか一項に記載の染料系偏光膜。
- 請求項10乃至12のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板。
- 請求項10乃至14のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板。
- 請求項10乃至14のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いる、液晶プロジェクター用カラー偏光板。
- 請求項14乃至16のいずれか一項に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示装置。
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