KR101117652B1 - 아조 화합물, 이것을 함유하는 염료 수용액, 잉크 및 그의용도 - Google Patents
아조 화합물, 이것을 함유하는 염료 수용액, 잉크 및 그의용도 Download PDFInfo
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Abstract
구리 이온 함유량이 적고, 잉크젯 기록에 적합한 색상과 선명성을 가지며 또 기록물의 내광성, 내수성 및 내습성이 우수하며, 내오존성에 관해서는 변퇴색 정도를 제어할 수 있는 아조 화합물, 이것을 사용하는 수성 옐로우 잉크의 제공.
불순물로서 구리 이온 함유량이 100 ppm 이하인 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염, 및 이것을 함유하는 잉크.
구리 이온, 잉크젯 기록, 색상, 내광성, 내수성, 내습성, 변퇴색도, 아조 화합물, 수성 옐로우 잉크
Description
본 발명은 아조 화합물, 이것을 함유하는 잉크, 염료 수용액, 잉크 세트, 상기 잉크 또는 잉크 세트를 사용한 잉크젯 기록방법, 착색체, 및 상기 아조 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
근년, 화상기록재료로서는 특히 칼러 화상을 형성하기 위한 재료가 주류이고, 구체적으로는 잉크젯 방식 기록재료, 감열전사형 화상기록재료, 전자사진방식을 이용하는 기록재료, 전사식 할로겐화은 감광재료, 인쇄 잉크, 기록 펜 등이 빈번하게 이용되고 있다. 또한 디스플레이에서는 LCD 나 DDP에, 찰영기기에서는 CCD 등의 전자 부품에 칼러 필터가 사용되고 있다. 이들 칼러 화상 기록재료나 칼러 필터에서는 풀칼러(full color) 화상을 재현 또는 기록하기 위하여, 소위 가법혼색법(additive color system)이나 감법혼색법(subtractive color system)의 3원색 색소(염료나 안료)가 사용되고 있지만, 바람직한 색재현 영역을 실현할 수 있는 흡수특성을 갖고 또 여러가지 사용조건을 견딜 수 있는 색소가 없는 것이 현실정이어서 개선이 강하게 요망되고 있다.
잉크젯 기록방법은 재료비가 저가인 점, 고속기록이 가능한 점, 기록시 소음 이 적은 점, 또 칼러 기록이 용이한 점에서, 급속하게 보급되어 발전되고 있다. 잉크젯 기록방법에는 연속적으로 액적을 비산시키는 콘티뉴어스(continuos) 방식과 화상 정보 신호에 따라 액적을 비산시키는 온 디맨드(on-demnad) 방식이 있고, 그 토출방식에는 피에조 소자에 의해 압력을 가하여 액적을 토출시키는 방식, 열에 의해 잉크 중에 기포를 발생시켜 액적을 토출시키는 방식, 초음파를 이용한 방식, 또는 정전기력에 의해 액적을 흡인토출시키는 방식 등이 있다. 또한 잉크젯 기록에 적합한 잉크의 예로서는 수성 잉크, 유성 잉크 또는 고체(용융형) 잉크 등을 들 수 있다.
이와 같은 잉크젯 기록에 적합한 잉크에 사용되는 색소에 대하여는 용매에 대한 용해성 또는 분산성이 양호한 것, 고농도 기록이 가능할 것, 색상이 양호할 것, 광, 열, 환경 중의 활성 가스(NOx, 오존 등의 산화성 가스 외의 SOx 등)에 대하여 강할 것, 물이나 약품에 대한 내구성이 우수할 것, 피기록재에 대하여 정착성이 양호하여 삼출되지 않을 것, 잉크로서의 보존성이 우수할 것, 독성이 없을 것, 또 저가로 입수할 수 있는 것이 요구되고 있다.
또한 근년 잉크젯 프린터의 인쇄품질의 향상에 의해 사진을 인쇄할 기회가 증대되고 있고, 이러한 사진 화질을 인쇄할 때에 사용되는 광택지로 불리는 표면 코팅된 종이에서는 환경 중의 활성 가스(특히 오존 가스)에 의한 변탈색 (discoloration) 문제가 생기고 있다. 이러한 변탈색은 옐로우, 마젠타, 시안 및 블랙과 같은 염료에서 변탈색 정도가 상이하며, 장기 보존 후에 생기는 각 색의 내오존성 향상 및 각 색의 오존 가스에 의한 변탈색 정도의 균일화가 근년 중요한 과 제로 되고 있다.
잉크젯 기록용 수성 잉크에 사용되는 옐로우 색소 골격으로서는 아조 구조가 대표적이고, C.I. 애시드 옐로우 17, C.I. 애시드 옐로우 23, C.I. 디렉트 옐로우 86, C.I. 디렉트 옐로우 132 등이 사용되고 있다. 그러나 현재 사용되고 있는 아조계에 관해서는 색상 및 내수성은 양호한 것이 있지만, 내광성이 일반적으로 열등하다. 특히 구리 프탈로시아닌계로 대표되는 시안 염료 등의 염료에 비하여 내광성은 열등한 수준이다. 그러나, 내오존성에 관해서 옐로우는 매우 양호한 것이 많기 때문에 사진인쇄에서는 마젠타, 시안, 블랙의 변탈색을 두드러지게하는 원인으로 되어 있다. 이 문제를 해결하는 수단으로서 옐로우에 관하여 다른 색과 조화될 수 있는 내오존성을 갖는 염료가 요망되고 있고, WO02/081580A1호 팜플렛(특허문헌 1)에 이미 보고되어 있다. 그리고 이 염료의 합성 방법은 일본 특공소 47-18548호 공보(특허문헌 2)에 보고되어 있다. 그러나, 여기서 보고되어 있는 방법을 사용하여 합성된 화합물은 트리아졸화 반응에서 다량의 황산구리를 사용하기 때문에 구리 이온을 다량으로 함유하고 있다. 한편, 일본 특개 2000-355665호 공보(특허문헌 4)는 잉크젯 용도의 잉크에서는 잉크 중의 유리 구리 이온 농도를 10 ppm 이하로 하는 것이 바람직한 것을 보고하고 있다. 따라서 특허문헌 2와 같은 방법으로 합성된 화합물이 특허문헌 4의 조건을 만족하기 위해서는, 구리 이온을 제거하기 위하여, 산석, 염석, 또는 이온 교환 수지를 사용한 처리 등이 별도로 필요하게 되므로 제조상 불리하다.
문헌의 목록:
특허문헌 1: WO02/081580A1호 팜플렛
특허문헌 2: 일본 특공소 47-18548호 공보
특허문헌 3: 일본 특공소 55-11708호 공보
특허문헌 4: 일본 특개 2000-355665호 공보
발명의 개시
본 발명은 잉크젯 기록에 적합한 색상과 선명성을 갖고, 보존안정성이 우수하며 또 내광성, 내습성 등의 기록물의 견뢰도가 강하고, 내오존성에 관해서는 마젠타, 시안, 블랙의 레벨로 조절할 수 있는 아조 화합물, 이것을 함유하는 잉크 및 잉크젯, 이것을 사용하는 잉크젯 기록방법, 착색체, 이와 같은 아조 화합물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 이러한 과제를 해결하기 위하여 열심히 연구 검토한 결과, 본 발명에 도달하게 되었다.
즉, 본 발명은 다음에 관한 것이다:
(1) 불순물로서 구리 이온 함유량이 100 ppm 이하인 하기 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염:
(2) (1)에 기재된 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염을 10 중량% 이상 함유하고 pH가 6 내지 11인 것을 특징으로 하는 염료 수용액;
(3) 무기 음이온의 함유량이 1 중량% 이하인 (2)에 기재된 염료 수용액;
(4) 색소 성분으로서 (1)에 기재한 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크;
(5) (1)에 기재된 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염 및 아조 옐로우 염료(B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크;
(6) 아조 옐로우 염료(B)가 하기 화학식(2), (3) 또는 (4)로 표시되는 화합물인 (5)에 기재된 잉크:
상기 식중에서, M2 내지 M4 는 각각 독립적으로 수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 유기 아민의 양이온 또는 암모늄 이온을 나타냄.
(7) 아조 옐로우 염료(B)가 화학식(2) 내지 (4)로 표시되는 화합물 2종 이상으로 구성되는 (6)에 기재된 잉크;
(8) 물 및 수용성 유기 용매를 함유하는 (4) 내지 (7)중 어느 하나에 기재된 잉크;
(9) 잉크젯 기록용인 (4) 내지 (8)중 어느 하나에 기재된 잉크;
(10) 옐로우 잉크로서 (4) 내지 (9)중 어느 하나에 기재된 잉크를 사용하고, 마젠타 잉크로서 적어도 1개의 수용성 안트라피리돈 염료를 함유하는 잉크를 사용하며, 시안 잉크로서는 적어도 1개의 수용성 구리 프탈로시아닌 염료를 함유하는 잉크를 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크 세트;
(11) 잉크 액적을 기록신호에 따라서 토출하여 피기록재에 기록을 실시하는 잉크젯 기록방법에 있어서, (4) 내지 (9)중 어느 하나에 기재된 잉크 또는 (10)에 기록된 잉크 세트를 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록방법;
(12) 피기록재가 정보전달용 시트인 (11)에 기재된 잉크젯 기록방법;
(13) 정보전달용 시트가 표면 처리된 시트이고, 지지체 상에 백색 무기 안료 입자를 함유하는 잉크 수상층을 갖는 시트인 (12)에 기재된 잉크젯 기록방법;
(14) (4) 내지 (9)중 어느 하나에 기재된 잉크 또는 (10)에 기재된 잉크 세트 중의 각 잉크를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 용기;
(15) (14)에 기재된 잉크 용기를 구비한 잉크젯 프린터;
(16) (4) 내지 (9)의 어느 하나에 기재된 잉크 또는 (10)에 기재된 잉크 세트로 착색된 것을 특징으로 하는 착색체;
(17) 하기 화학식(5)의 디스아조 화합물과 차아염소산 나트륨을 수중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식(1)의 화합물의 제조방법:
상기 식중에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2를 나타내고, M1 은 수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 유기 아민의 양이온 또는 암모늄 이온을 각각 나타냄.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
상기 화학식(1)의 화합물 또는 그의 염의 제조방법을 설명한다. 먼저, 특허 문헌 2에 기재된 방법에 따라서 화학식(5)의 디스아조 화합물을 합성한다. 식 중의 트리아졸 환은 호변이성체가 존재하는 것이 알려져 있다.
이어서, 화학식(5)의 디스아조 화합물과 차아염소산 나트륨을 수 중에서 통상 pH 8 내지 13, 30℃ 내지 100℃의 조건에서 0.1 내지 12시간 반응시키는 것에 의해 트리아졸화된 화학식(1)의 화합물을 얻을 수 있다.
화학식(5)의 화합물로부터 화학식(1)의 화합물을 얻는 트리아졸화 반응은 특허문헌 2에 기재된 방법에서 다량의 황산구리를 사용하기 때문에 수득한 화학식(1)의 화합물 중에 구리 이온이 다량으로 함유되게 된다.
그러나, 상기 본 발명의 방법에 의해 얻은 화학식(1)의 화합물은 차아염소산나트륨에 의해 트리아졸화를 실시하고 있기 때문에, 구리 이온은 원료 중의 불순물로서 혼입하는 이외는 혼입됨이 없기 때문에, 잉크젯 용도에 적합하다. 이러한 구리 이온 함유량이 적은 화학식(1)의 화합물 중, 불순물로서 구리 이온 함유량이 100 ppm 이하인 화학식(12)의 아조 화합물 또는 그의 염은 특히 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명에서는 화학식(12)의 화합물 또는 그의 염과 아조 옐로우 염료(B)를 병용할 수 있다. 사용할 수 있는 아조 옐로우 염료로서는 D65 광원, 2° 시야, 투과광로 길이 10 mm의 측정 조건하에서 이온 교환수에 의해 pH가 7 내지 8이고 300 nm 내지 800 nm 범위에서 흡수 피이크의 흡광도가 1 내지 2 Abs 범위로 되도록 조정한 때의 분광광도계의 흡수 스펙트럼에서 350 nm 내지 450 nm 범위로 흡수 피이크를 갖는 아조 옐로우 염료를 들 수 있다. 구체적으로는 하기 화학식(2) 내지 (4)로 표시되는 화합물, 또는 칼러 인덱스로 C.I. 디렉트 옐로우 27, C.I. 디렉트 옐로우 28, C.I. 디렉트 옐로우 33, C.I. 디렉트 옐로우 34, C.I. 디렉트 옐로우 39, C.I. 디렉트 옐로우 44, C.I. 디렉트 옐로우 87, C.I. 디렉트 옐로우 100, C.I. 디렉트 옐로우 120, C.I. 디렉트 옐로우 173, C.I. 애시드 옐로우 3, C.I. 애시드 옐로우 17, C.I. 애시드 옐로우 38, C.I. 애시드 옐로우 42, C.I. 애시드 옐로우 49, C.I. 애시드 옐로우 59, C.I. 애시드 옐로우 61 및 C.I. 애시드 옐로우 72 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 화학식(2) 내지 (4)로 표시되는 화합물이다.
화학식(12)의 화합물과 병용하는 색소 성분은 2성분 이상이어도 좋다. 배합할 경우의 비율의 기준은 예컨대 중량비로서 화학식(12)와 그외 색소 성분이 99:1 내지 1:99, 바람직하게는 90: 10 내지 10:90 이다.
화학식(2)의 화합물은 C.I.디렉트 옐로우 132, 화학식(4)의 화합물은 C.I. 디렉트 옐로우 86으로서 각각 알려져 있고, 용이하게 입수할 수 있다. 또한 화학식(3)의 화합물은 예컨대 특허문헌 3에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
또한 화학식(1) 내지 (5)에서 M1 내지 M4 는 수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 유기 아민의 양이온 또는 암모늄 이온이다. 알칼리 금속으로서는 예컨대 나트륨, 칼륨, 리튬 등을 들 수 있다. 알칼리 토금속으로서는 예컨대 칼슘, 마그네슘 등을 들 수 있다. 유기 아민으로서는 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민 등을 들 수 있다. 바람직한 M1 내지 M4 로서는 수소원자, 나트륨, 칼륨, 리튬 등의 알칼리 금속, 암모늄 이온, 모노에탄올아민 이온, 디에탄올 아민 이온, 트리에탄올아민 이온, 모노이소프로판올아민 이온, 디이소프로판올아민 이온, 트리이소프로판올아민 이온 등의 알칸올아민 이온 등을 들 수 있다. 또한 화학식(12)의 아조 화합물의 염으로서는 상기와 같은 염을 들 수 있다.
이들 염을 제조하기 위해서는, 예컨대 나트륨 염의 경우, 반응액에 식염을 가하여 염석, 여과하는 것에 의해 나트륨염을 얻을 수 있다. 또한 나트륨 염을 물에 용해시키고, 산을 가하여 산성에서 결정을 석출시킨 후 여과하고 유리산의 형으로 색소의 케이크를 얻는다. 이어서, 그 유리산 형태의 색소를 물에 용해 또는 현탁시키고, 목적하는 염에 대응하는 염기, 예컨대 아민류, Na 이외의 알칼리 금속 화합물 등을 첨가하고, 용해하는 것에 의해 각각의 염의 용액을 얻을 수 있다. 이 용액으로부터 각각의 염을 통상의 방법으로 석출, 여과, 건조하는 것에 의해 나트륨염 이외의 염을 얻을 수 있다.
본 발명의 옐로우 잉크는 상기의 방법에 의해 제조된 화학식(12)의 아조 화합물 또는 그의 염을 포함하고, 바람직하게는 물을 매체로 하여 제조된다. 이 잉크를 잉크젯 기록용 잉크로서 사용하는 경우, 화합물에 포함되는 Cl- 및 SO4 2 - 등의 무기 음이온의 함유량은 적은 것이 바람직하다. 그 함유량의 기준은 화합물 중에서 무기 음이온, 즉 Cl- 및 SO4 2 - 의 총함량으로서 5중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1 중량% 이하이고, 잉크 중에 1중량% 이하이다. Cl- 및 SO4 2 - 이 적은 본 발명의 화합물을 제조하기 위해서는 예컨대 통상의 역삼투막에 의한 방법 또는 본 발명의 화합물의 건조품 또는 습윤 케이크를 알코올 및 물의 혼합물 용매 중에서 교반하고 여과, 건조하는 등의 방법으로 탈염 처리하면 좋다. 여기서 사용되는 알코올은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알코올, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3개의 알코올, 더욱 바람직하게는 메탄올, 에탄올 또는 2-프로판올이다. 또한 알코올에서의 탈염 처리시에 사용되는 알코올의 비점 근처까지 가열한 후 냉각하여 탈염하는 방법도 채용할 수 있다. Cl- 및 SO4 2 - 의 함유량은 예컨대 이온 크로마토그래피법으로 측정된다.
본 발명의 옐로우 잉크를 잉크젯 기록용 잉크로서 사용하는 경우, 화합물에 포함되는 불순물로서의 금속 이온의 함유량은 상기와 같이 구리 이온에 관하여 100 ppm 이하, 바람직하게는 10 ppm 이하이지만, 구리 이온 이외의 아연, 철 등의 중금속 이온, 또는 칼슘, 실리카 등의 금속 이온 등에 관해서도 함유량이 적은 것을 사용하는 것이 바람직하다. 그의 함유량의 기준은 예컨대 화합물의 정제 건조품 중에 아연, 철 등의 중금속(이온), 칼슘, 실리카 등의 금속(양이온)에 관하여 각각 500 ppm 이하 정도이다. 중금속(이온) 및 금속(양이온) 함유량은 이온 크로마토그래피법, 원자흡광법 또는 ICP(Inductively Coupled Plasma) 발광분광분석법에 의해 측정된다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 물을 매체로 하여 제조된다. 본 발명의 잉크 중에 상기와 같이 하여 얻은 상기 조건을 구비한 화학식(12)의 아조 화합물 또는 그의 염은 통상 0.3 내지 10 중량% 함유된다.
본 발명의 잉크에는 또한 필요에 따라서 수용성 유기 용매를 본 발명의 효과를 해하지 않는 범위내에서 함유시킬 수 있다. 수용성 유기 용매는 염료 용해제, 건조방지제(습윤제), 점도조절제, 침투촉진제, 표면장력조절제, 소포제 등으로서 사용된다. 그외의 잉크 조절제로서는 예컨대 방부제/항진균제, pH 조절제, 킬레이트 시약, 방청제, 자외선흡수제, 점도조절제, 염료용해제, 변색방지제, 유화안정제, 표면장력조절제, 소포제, 분산제, 분산안정제 등의 공지의 첨가제를 들 수 있다. 상기 수용성 유기 용매의 함유량은 0 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%이고, 상기 잉크 조절제의 함유량은 10 내지 20 중량%, 바람직하게는 0 내지 15중량% 이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 유기 용매로서는 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, 및 t-부탄올과 같은 C1 내지 C4 알칸올; N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드와 같은 카르복시산 아미드; 2-피롤리돈, n-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸이미다졸리딘-2-온 및 1,3-디메틸헥사히드로피리미드-2-온과 같은 헤테로시클릭 케톤; 아세톤, 메틸에틸 케톤 및 2-메틸-2-히드록시펜탄-4-온과 같은 케톤 또는 케토알코올; 테트라히드로푸란, 및 디옥산과 같은 시클릭 에테르; 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 1,6-헥실렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 티오디글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜과 같은 C2 내지 C6 알킬렌 단위를 갖는 단량체, 올리고머, 폴리알킬렌 글리콜; 글리세롤 및 헥산-1,2,6-트리올과 같은 폴리올(트리올); 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 다가알코올의 (C1-C4) 알킬 에테르; γ-부티로락톤 및 디메틸술폭사이드를 들 수 있다.
상기 수용성 유기 용매 중 바람직한 것은 이소프로판올, 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈, 및 N-메틸-2-피롤리돈이고, 보다 바람직하게는 이소프로판올, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜 및 2-피롤리돈이다. 이들의 수용성 유기 용매는 단독 또는 혼합하여 사용된다.
방부제/항진균제로서는 예컨대 유기 황 계, 유기 질소 황 계, 유기 할로겐 계, 할로아릴술폰 계, 요오드 프로파길 계, N-할로알킬티오 계, 벤조티아졸 계, 니트릴 계, 피리딘 계, 8-옥시퀴놀린 계, 벤조티아졸 계, 이소티아졸린 계, 디티올 계, 피리딘 옥사이드 계, 질소프로판 계, 유기 주석계, 페놀 계, 제4급 암모늄염 계, 트리아진 계, 티아디아진 계, 아닐리드 계, 아다만탄 계, 디티오카르바메이트 계, 브롬화된 인다논 계, 벤질 브로모아세테이트 계 및 무기 염 계 등의 화합물을 들 수 있다. 유기 할로겐 계 화합물로서는 예컨대 펜타클로로페놀 나트륨을 들 수 있고, 피리딘옥시드 계 화합물로서는 예컨대 2-피리딘티올-1-옥시드나트륨을 들 수 있으며, 무기염 계 화합물로서는 예컨대 무수 아세트산 소다를 들 수 있고, 이소티아졸린 계 화합물로서는 예컨대 1,2-벤조이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온마그네슘 클로라이드, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온칼슘 브로마이드, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온칼슘클로라이드 등을 들 수 있다. 그외 방부제/항진균제로서는 소르브산나트륨, 벤조산 나트륨 등(예컨대 아베시아가 제조한 Proxel GXL(S) 및 Proxel XL-2(S) 등)을 들 수 있다.
pH 조절제는 잉크의 보존안정성을 향상시키는 목적이며, 잉크의 pH를 6 내지 11 범위로 조정할 수 있는 것이면 어떤 물질이라도 사용할 수 있다. 예컨대 디에탄올아민 및 트리에탄올아민과 같은 알칸올아민; 수산화리튬, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물, 수산화암모늄 또는 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염 등을 들 수 있다.
킬레이트 시약으로서는 예컨대 에틸렌디아민 사아세트산 나트륨, 니트릴로삼아세트산 나트륨, 히드록시에틸에틸렌디아민 삼아세트산 나트륨, 디에틸렌 트리아민오아세트산 나트륨, 우라밀이아세트산 나트륨 등을 들 수 있다. 방청제로서는 예컨대 아세트산 아황산염, 티오황산나트륨, 티오글리콜산 암모늄, 디이소프로필암모늄 나이트라이트, 사질산 펜타에리톨 및 디시클로헥실암모늄 나이트라이트를 들 수 있다.
자외선 흡수제로서는 예컨대 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸 계 화합물, 계피산 계 화합물, 트리아진 계 화합물, 스틸벤 계 화합물 등 이외에, 벤조옥사졸 계 화합물로 대표되는 자외선을 흡수하여 형광을 발하는 화합물, 소위 형광증백제도 사용될 수 있다.
점도조절제로서는 수용성 유기 용매 이외에 수용성 고분자 화합물을 들 수 있고, 예컨대 폴리비닐알코올, 셀룰로오스 유도체, 폴리아민, 폴리이민 등을 들 수 있다.
염료 용해제로서는 예컨대 요소, ε-카프로락탐, 에틸렌 카보네이트 등을 들 수 있다.
퇴색방지제(anti-discoloration agent)는 화상의 보전성을 향상시키는 목적으로 사용된다. 퇴색방지제로서는 각종의 유기 계 및 금속 착물 계의 퇴색방지제를 사용할 수 있다. 유기 퇴색방지제로서는 하이드로퀴논, 알콕시페놀, 디알콕시페놀, 페놀, 아닐린, 아민, 인단, 크로만, 알콕시아닐린 및 헤테로환을 포함한다. 금속 착물 계의 예는 니켈 착물 및 아연 착물을 포함한다.
표면장력 조절제로서는 계면활성제를 들 수 있고, 예컨대 음이온 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 양이온 계면활성제, 비이온 계면활성제 등을 들 수 있다. 음이온 계면활성제로서는 알킬 술포카르복시산염, α-올레핀 술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 아세트산염, N-아실아미노산 및 그의 염, N-아실메틸타우린 염, 알킬황산염 폴리옥시알킬에테르 황산염, 알킬황산염 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 인산염, 로진산 비누, 피마자유 황산 에스테르 염, 라우릴알코올 황산 에스테르 염, 알킬페놀형 인산 에스테르, 알킬형 인산 에스테르, 알킬알릴술폰산염, 디에틸술포숙신산염, 디에틸헥실술포숙신산염 및 디옥틸술포숙신산염을 포함한다. 양이온 계면 활성제의 예는 2-비닐피리딘 유도체 및 폴리-4-비닐피리딘 유도체를 포함한다. 양쪽성 계면활성제의 예는 라우릴디메틸 아미노아세트산 베타인, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸리늄 베타인, 프로필디메틸아미노아세트산 베타인, 팜유 지방산 아미드, 폴리옥틸폴리아미노에틸글리신 및 다른 이미다졸린 유도체를 포함한다. 비이온 계면활성제의 예는 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르와 같은 에테르, 예컨대 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 도데실 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르; 폴리옥시에틸렌 올레산, 폴리옥시에틸렌 올레인산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 디스테아린산 에스테르, 소르비탄 라우레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레에이트 및 폴리옥시에틸렌 스테아레이트와 같은 에스테르; 및 2,4,7,9-테트라메틸-5-데실-4,7-디올, 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올 및 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 (예컨대, Sarfinol (등록상표) 104E, 104PG50, 82, 465 및 Olfin STG (니신 케미컬 인더스트리스 컴패니 리미티드 제조))와 같은 아세틸렌 글리콜을 포함한다. 이들 표면장력 조절제는 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 본 발명의 잉크의 표면장력은 통상 25 내지 70 mN/m, 보다 바람직하게는 25 내지 60 mN/m 이다. 또한 본 발명의 잉크의 점도는 30 mPa.s 이하가 바람직하다. 또한 20 mPa.s 이하로 조정하는 것이 더욱 바람직하다.
소포제로서는 불소 화합물 및 실리콘 화합물이 필요에 따라 사용될 수 있다.
본 발명의 잉크를 제조함에 있어서, 각 약제를 용해시키는 순서에는 특별한 제한은 없다. 잉크 제조시 사용되는 물은 이온 교환수 또는 증류수 등 불순물이 적은 것이 바람직하다. 또한 수득한 잉크는 필요에 따라서 멤브레인 필터 등을 사용하여 정밀 여과를 실시하여 불순물을 제거하여도 좋고, 잉크젯 프린터용 잉크로서 사용할 경우는 정밀여과를 실시하는 것이 바람직하다. 정밀여과를 실시하는 필터의 기공 직경은 통상 1 ㎛ 내지 0.1㎛, 바람직하게는 0.8 ㎛내지 0.2 ㎛ 이다.
본 발명의 잉크는 단색의 화상 형성 뿐만 아니라 풀 칼러의 화상형성에도 사용될 수 있다. 풀 칼러 화상을 형성하기 위해서 마젠타 잉크, 시안 잉크, 블랙 잉크와 잉크세트로서도 사용된다. 또한 보다 정밀한 화상을 형성하기 위해서, 라이트마젠타 잉크, 라이트 시안 잉크, 블루 잉크, 그린 잉크, 오렌지 잉크, 다크 옐로우 잉크, 그레이 잉크 등과 병용하여 사용한 잉크 세트로서도 사용될 수 있다.
적용될 수 있는 마젠타 잉크의 색소로서는 각종의 것을 사용할 수 있다. 예컨대 커플러 성분으로서 페놀 잔기, 나프톨 잔기, 아닐린 잔기 등을 갖는 아릴 또는 헤테로아졸 염료; 예컨대 커플러 성분으로서 피라졸론, 피라졸로트리아졸 등을 갖는 아조메틴 염료; 예컨대 아릴리덴 염료, 스티릴 염료, 메로시아닌 염료, 시아닌 염료 및 옥소놀 염료와 같은 메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료 및 크산텐 염료와 같은 카르보늄 염료; 나프토퀴논 염료, 안트라퀴논 염료 및 안트라피리돈 염료와 같은 퀴논 염료; 및 디옥사진 염료와 같은 축합된 다환식 염료를 들 수 있다. 바람직하게는 안트라피리돈 염료이다.
적용될 수 있는 시안 잉크의 색소로서는 각종의 것을 사용할 수 있다. 예컨 대 프탈로시아닌 염료; 아릴리덴 염료, 스티릴 염료, 메로시아닌 염료, 시아닌 염료 및 옥소놀 염료와 같은 메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료 및 크산텐 염료와 같은 카르보늄 염료; 나프토퀴논 염료 및 안트라퀴논 염료와 같은 퀴논 염료를 들 수 있다. 바람직하게는 프탈로시아닌 염료이고, 더욱 바람직하게는 구리 프탈로시아닌 염료이다.
상술한 각 색소는 크로모포어의 일부가 해리되어야만 옐로우, 마젠타, 시안의 각 색을 발하는 것이어도 좋고, 그 경우의 카운터(counter) 양이온은 알칼리 금속, 암모늄과 같은 무기의 양이온이어도 좋고 피리디늄, 4급 암모늄염과 같은 유기 양이온이어도 좋으며, 또한 이들을 부분 구조로 함유하는 폴리머 양이온이어도 좋다. 적용할 수 있는 블랙 색소로서는 디스아조, 트리스아조 및 테트라아조 염료 이외에 카본블랙의 분산체를 들 수 있다.
본 발명의 잉크는 인쇄, 복사, 마킹, 필기, 제도, 스탬핑, 또는 기록법, 특히 잉크젯 인쇄법에 사용할 수 있다.
본 발명의 잉크젯 기록방법은 상술한 방법으로 제조한 잉크에 에너지를 제공하여 피기록재(수상재료), 예컨대 보통지, 수지 코팅지, 잉크젯 전용지, 광택지, 광택 필름, 전자사진공용지, 섬유나 포(셀룰로오스, 나일론, 양모 등), 유리, 금속, 도자기, 양피 등에 화상을 형성한다.
화상을 형성할 때에 광택성이나 내수성을 부여하고 내후성을 개선하기 위해 폴리머 미립자 분산물(폴리머 라텍스로도 불림)을 병용하여도 좋다. 폴리머 라텍스를 피기록재에 부여하는 시기에 관해서는 착색제를 부여하기 전이어도 좋고, 후이 어도 좋으며 또 동시이어도 좋으므로, 첨가하는 장소도 피기록재중이어도 잉크 중이어도 좋고 폴리머 라텍스 단독의 액상물로서 사용하여도 좋다.
본 발명의 잉크를 사용하여 잉크젯 프린트하는데 사용될 수 있는 피기록재(특히 기록지 및 기록 필름)에 관해서 설명한다. 기록지 및 기록 필름에서 지지체는 통상 LBKP, NBKP 등의 화학 펄프, GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP, CGP 등의 기계 펄프, DIP 등의 고지 펄프 등으로 이루어지며, 필요에 따라서 안료, 바인더, 사이즈제, 정착제, 양이온계, 지력증강제 등의 첨가제를 혼합하고 포드리니어(Fourdrinier) 초지기 또는 실린더 초지기 등의 각종 장치에서 제조된 것이 사용가능하다. 이들 지지체 외에 합성지, 플라스틱 필름 시트이어도 좋고, 지지체의 두께는 10 내지 250 ㎛, 평량은 10 내지 250 g/m2 이 바람직하다. 지지체에는 그대로 잉크 수용층 및 백코트(back coat)층을 설치하여도 좋고, 전분 또는 폴리비닐알코올 등으로 사이즈 프레스(size press)나 앵커 코트층(anchor coat layer)을 설치한 후, 잉크 수용층 및 백코트층을 설치하여도 좋다. 또한 지지체에는 머신 칼렌더, TG 칼렌더, 소프트 칼렌더 등의 칼렌더 장치에 의해 평탄화처리를 실시하여도 좋다. 본 발명에서는 지지체로서 양면을 폴리올레핀(예컨대 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐 및 이들의 코폴리머)로 라미네이트한 종이 및 플라스틱 필름이 보다 바람직하게 사용될 수 있다. 폴리올레핀 중에 백색 안료(예컨대 산화티탄, 산화아연) 또는 색 부여 염료(예컨대 코발트 블루, 울트라마린 블루, 및 산화 네오디뮴)을 첨가하는 것이 바람직하다.
지지체 상에 설치되는 잉크 수용층에는 안료나 친수성 바인더가 함유되어도 좋다. 안료로서는 백색 안료가 바람직하고, 백색 안료로서는 탄산칼슘, 카올린, 탈크, 클레이, 규조토, 합성 비정질 실리카, 규산 알루미늄, 규산 마그네슘, 규산 칼슘, 수산화 알루미늄, 알루미나, 리토폰(lithopone), 제올라이트, 황산 바륨, 황산 칼슘, 이산화 티탄, 황화 아연, 탄산아연 등의 백색 무기 안료, 스티렌 피그멘트, 아크릴 피그멘트, 요소 수지, 멜라민 수지 등의 유기 안료 등을 들 수 있다. 잉크 수용층에 함유되는 백색 안료로서는 다공성 무기 안료가 바람직하고, 특히 세공 면적이 큰 합성 비정질 실리카등이 바람직하다. 합성 비정질 실리카는 건식 제조법에 의해 얻을 수 있는 무수 규산 및 습식제조법에 의해 얻을 수 있는 함수 규산 어느 것이나 사용할 수 있지만, 특히 함수 규산을 사용하는 것이 바람직하다.
잉크 수용층에 함유되는 친수성 바인더로서는 폴리비닐알코올, 실란올 변성 폴리비닐 알코올, 전분, 양이온화 전분, 카제인, 젤라틴, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리비닐피로리돈, 폴리알킬렌 옥시드, 폴리알킬렌옥시드 유도체 등의 수용성 고분자, 스티렌 부타디엔 라텍스, 아크릴 에멀젼 등의 수분산성 고분자 등을 들 수 있다. 이들 친수성 바인더는 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여도 좋다. 본 발명에서 이들 중에서도 특히 폴리비닐 알코올, 실란올 변성 폴리비닐 알코올이 안료에 대한 부착성, 잉크 수용층의 내박리성의 관점에서 적합하다. 잉크 수용층은 안료 및 수성접착제 이외에 매염제, 내수화제, 내광성 향상제, 계면활성제, 그외 첨가제를 함유할 수 있다.
잉크 수용층 중에 첨가되는 매염제로서는 예컨대 폴리머 매염제를 사용할 수 있다.
내수화제는 화상의 내수화에 유효하고 이들 내수화제로서는 특히 양이온 수지가 바람직하다. 이와 같은 양이온 수지로서는 폴리아미드 폴리아민 에피클로로히드린, 폴리에틸렌이민, 폴리아민술폰, 디메틸디아릴암모늄 클로라이드 중합물, 양이온 폴리아크릴아미드, 콜로이드성 실리카 등을 들 수 있고, 이들 양이온 수지 중에서 특히 폴리아미드폴리아민에피클로로히드린이 적합하다. 이들 양이온 수지의 함유량은 잉크 수용층의 전체 고형분에 대하여 1 내지 15 중량%가 바람직하고, 특히 3 내지 10 중량%가 바람직하다.
내광성 향상제로서는 황산아연, 황화아연, 입체장애 아민 산화방지제, 벤조페논, 벤조트리아졸 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다. 이들 중에서 황산아연이 적합하다.
계면활성제는 도포보조제, 박리성개량제, 미끄럼성 개량제 또는 대전방지제로서 작용한다. 계면활성제 대신 유기 플루오로 화합물을 사용하여도 좋다. 유기 플루오로 화합물은 소수성인 것이 바람직하다. 유기 플루오로 화합물의 예로서는 불소 계면활성제, 오일상 불소 화합물(예컨대 불소 오일) 및 고체상 불소 화합물 수지(예컨대 사불화 에틸렌 수지)가 포함된다. 그외 잉크 수용층에 첨가되는 첨가제로서는 안료분산제, 증점제, 소포제, 염료, 형광증백제, 방부제, pH 조절제, 매트제, 경화제 등을 들 수 있다. 잉크 수용층은 1층 또는 2층일 수 있다.
기록지 및 기록 필름에는 백 코트층을 설치할 수 있고, 이 층에 첨가가능한 성분으로서는 백색 안료, 친수성 바인더, 그외 성분을 들 수 있다. 백 코트 층에 함유시키는 백색 안료로서는 예컨대 경질 탄산 칼슘, 중질 탄산칼슘, 카올린, 탈크, 황산 칼슘, 황산 바륨, 이산화 티탄, 산화아연, 황화 아연, 탄산아연, 사틴 화이트(satin white), 규산 알루미늄, 규조토, 규산 칼슘, 규산 마그네슘, 합성 비정질 실리카, 콜로이드성 실리카, 콜로이드성 알루미나, 유사 베마이트, 수산화 알루미늄, 알루미나, 리토폰, 제올라이트, 가수 할로이사이트, 탄산 마그네슘, 수산화 마그네슘 등의 백색 무기 안료, 스티렌 플라스틱 피그멘트, 아크릴 플라스틱 피그멘트, 폴리에틸렌, 마이크로캅셀, 요소 수지, 멜라민 수지 등의 유기 안료 등을 들 수 있다.
백코트 층에 함유되는 친수성 바인더로서는 스티렌/말레인산염 공중합체, 스티렌/아크릴산염 공중합체, 폴리비닐 알코올, 실란올 변성 폴리비닐알코올, 전분, 양이온화 전분, 카제인, 젤라틴, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 폴리비닐 피롤리돈 등의 수용성 고분자, 스티렌 부타디엔 라텍스, 아크릴 에멀젼 등의 수분산성 고분자 등을 들 수 있다. 백코트층에 함유되는 그외의 성분으로서는 소포제, 억포제(foam suppressor), 염료, 형광증백제, 방부제, 내수화제 등을 들 수 있다.
잉크젯 기록지 및 기록필름의 층구성(백코트층을 포함)에는 폴리머 라텍스를 첨가하여도 좋다. 폴리머 라텍스는 치수안정성, 커얼방지, 접착방지, 막의 크랙킹 방지와 같은 막 물성 개량 목적으로 사용된다. 유리 전이온도가 낮은(40℃ 이하) 폴리머 라텍스를 매염제를 포함하는 층에 첨가하면, 층의 크랙킹이나 커얼을 방지할 수 있다. 또한 유리전이온도가 높은 폴리머 라텍스를 백코트층에 첨가하여도 커 얼을 방지할 수 있다.
이들 기록지 및 기록 필름은 일반적으로 잉크젯 전용지, 광택지 또는 광택 필름으로 불리고 있고, 예컨대 Pictorico (아사히 글래스 컴패니 제조); 칼러 BJ 페이퍼, 고품질 전용지, 칼러 BJ 포토 필름 시트, 수퍼 포토 페이퍼, 프로페셔널 포토 페이퍼(모두 캐논 인코포레이티드 제조), 칼러 이메지 젯용 종이(샤프 코포레이션 제조); PM 사진용지, 수퍼 파인 전용광택 필름(모두 엡손 코포레이션 제조), 및 Pictafine (히타치 맥스웰 가부시끼가이샤 제조) 등으로서 시판되고 있다. 특히 본 발명의 잉크를 사용한 잉크젯 기록방법에 있어서, 피기록재로서는 지지체 상에 백색 무기 안료 입자를 함유하는 잉크 수용층을 갖는 기록지 및 기록 필름이 특히 유효하게 작용한다. 또한 보통지에도 이용할 수 있는 것은 물론이다.
본 발명의 잉크를 사용한 착색체는 상술한 방법으로 제조한 잉크를 사용하고, 잉크젯 프린터에 의해 인쇄하고 착색된 것이다.
본 발명의 잉크젯 기록방법으로 피기록재에 기록하기 위해서는 예컨대 상기 잉크를 함유하는 잉크 용기를 잉크젯 프린터의 소정 위치에 세팅하고, 통상의 방법으로 피기록재에 기록하면 좋다. 잉크젯 프린터로서는 예컨대 기계적 진동을 이용한 피에조 방식의 프린터나 가열에 의해 생기는 기포를 이용한 버블 젯(등록상표) 방식의 프린터를 들 수 있다.
본 발명에 의한 잉크는 저장중에 침전, 분리하지 않는다. 또한 본 발명에 의한 잉크를 잉크젯 인쇄에서 사용한 경우, 분사기(잉크젯) 폐색도 생기지 않는다. 본 발명에 의한 잉크는 연속식 잉크젯 프린터에 의해 비교적 긴 시간 일정한 재순 환하 또는 온-디멘드식 잉크젯 프린터에 의해 단속적으로 사용하여도 물리적 성질의 변화가 생기지 않는다.
본 발명의 잉크는 선명하고 채도가 높은 옐로우 색이며, 다른 마젠타, 시안의 잉크와 함께 사용하여 넓은 가시영역의 색조를 낼 수 있다. 또한 내광성, 내수성, 내습성이 우수한 기존의 마젠타, 시안, 블랙과 함께 사용하는 것에 의해 내광성, 내수성, 내습성이 우수한 기록물을 얻을 수 있다. 또한 내오존성에 관해서는 마젠타, 시안, 블랙 등의 다른 색의 레벨에 맞추어서 조절할 수 있다.
본 발명의 옐로우 잉크를 제조할 때, 상기 화학식(12)의 아조 화합물 또는 그의 염을 사용하여 제조한다. 아조 화합물 또는 그의 염은 분말이어도 좋지만, 미리 상기 색소의 고농도 염료 수용액을 제조하여 좋고 여기에 물, 수용성 유기 용매, 잉크 조절제를 첨가하여 잉크를 제조하여도 좋으며, 공업적으로는 통상 후자의 방법이 채용되고 있다.
고농도의 염료 수용액의 농도로서는 염료 수용액에 수용성 유기 용매, 잉크 조절제를 첨가하여 목적하는 색소 농도의 잉크로 제조할 수 있는 농도이면 특별히 제한은 없지만, 통상 10 중량% 이상, 바람직하게는 10 내지 15 중량% 이다.
이들 염료 수용액은 요소 등의 가용제를 첨가하지 않아도 경시안정성이 양호하고, 저온에서도 결정석출 및 수용액 상하 사이에서 점도 구배를 부여하지 않아 안정하게 존재한다. 가용화제로서 요소를 사용하면 잉크 조절제의 선택의 폭이 제한되며, 또 저장중에 요소가 서서히 분해되어 탄산가스 및 암모니아가 발생하여 그에 의해 pH가 알칼리측으로 이동하고, 암모니아 냄새가 나며, 기포가 생성하는 등 의 문제가 생길 가능성이 있다. 따라서 가용화제로서 요소를 사용하지 않아도 되는 것은 큰 이점이 있다. 염료 수용액의 pH는 잉크의 조절을 고려하면 6 내지 11 사이가 바람직하다.
이하, 본 발명의 구체적 특징을 실시예에 의해 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 한정되지 않는다. 여기서 각 공정에 따른 화합물의 구조식은 유리산의 형태로 나타내기로 한다. 본문 중 "부" 및 "%"는 특별한 기재가 없는 한, 중량 기준이다.
실시예 1
(합성)
디아조화된 4-니트로-4'-아미노스틸벤-2,2-디술폰산과 3-아미노나프탈렌-1-술폰산을 커플링시키고, 이것을 산화, 트리아졸화시키고, 니트로 기를 환원하는 공지의 방법으로 얻은 화학식(7)의 화합물 150.5 부를 물 800부에 탄산나트륨으로 pH 6.0 내지 8.0으로 조정하면서 용해시킨 후, 40% 아황산나트륨 수용액 47.4부를 첨가하고, 이 용액을 물 600부로 희석시킨 35% 염산 78.2 부의 용액에 적하하여 디아조화시켰다.
물 100부에 아황산수소나트륨 31.2 부를 용해시키고, 여기에 30% 포르말린 용액 30.0부를 첨가한 후, 아닐린 27.9 부를 적하하였다. 적하후, 50℃로 승온시키고 동온도에서 3시간 교반한 후, 5℃까지 냉각시켰다. 석출한 결정을 여과, 건조시켜 얻은 화학식(8)의 화합물 52.5부를 물 300부에 탄산나트륨에 의해 pH 7.0 내지 8.0으로 하여 용해시킨 용액에 상기 반응으로 얻은 디아조 현탁액을 실온하에서 탄산나트륨의 첨가에 의해 pH 값을 7.0 내지 8.0으로 유지하면서 적하하였다. 동 pH 값, 실온에서 5시간 교반하는 것에 의해 화학식(9)의 화합물을 포함하는 용액을 얻었다.
상기에서 얻은 용액에 물 1000부를 첨가한 후 75℃로 가열하고, 수산화나트륨의 첨가에 의해 pH값을 11.5로 하였다. 수산화나트륨의 첨가에 의해 pH값을 11.0 내지 11.5로 유지하면서 동온도에서 4시간 교반한 후, 염산의 첨가에 의해 pH 9.0으로 하고, 염화나트륨으로 염석한 후, 여과하여 화학식(10)의 화합물 117.5 부를 얻었다.
상기에서 얻은 화학식(10)의 화합물을 물 3500부에 용해시킨 후, 40% 아질산나트륨 수용액 40.0부를 첨가하고, 이 용액을 35% 염산 100.4부를 물 700부로 희석시킨 용액에 적하하여 디아조화하였다. 이 현탁액에 6-아미노나프탈렌-2-술폰산 37.0부를 물 120부에 현탁시킨 용액을 첨가한 후, 탄산나트륨의 첨가에 의해 pH값을 4.6 내지 5.2로 유지하면서 1시간 교반하였다. 그후 탄산나트륨의 첨가에 의해 pH값을 7.0 내지 8.0으로 하여 염화나트륨으로 염석하고, 여과하여 화학식(11)의 화합물 140.6 부를 얻었다.
상기에서 얻은 화학식(11)의 화합물을 물 3000부에 용해시킨 후, 60℃로 승온시키고 수산화나트륨의 첨가에 의해 pH값을 11.5로 하였다. 여기에 12% 차아염소산나트륨 수용액 240부를 첨가하고, 70℃로 승온시켰다. 70℃에서 1시간 교반한 후, 35% 염산의 첨가에 의해 pH값을 8.0으로 하고, 염화나트륨으로 염석하여 여과하였다. 수득한 케이크를 물 1500부에 용해시키고, 2-프로판올 1000부의 첨가에 의해 정석하고, 여과하여 화학식(12)의 화합물 100.5부를 얻었다.
이 화합물의 물 중에서의 최대 흡수 파장(max)는 404 nm 이었다.
금속 (이온) 함유량:
ICP 발광분광분석법: 구리 10 ppm 이하, 칼슘 160 ppm, 마그네슘 100 ppm, 알루미늄 10 ppm 이하, 철 10 ppm 이하, 실리카 10 ppm 이하.
음이온 함유량:
이온 크로마토그래피법: 염소 이온 380 ppm, 황산 이온 400 ppm.
(참고예)
상기 화학식(3)의 염료는 특허문헌 3의 실시예 1에 기재된 방법으로 합성하였다. 수득한 화합물은 역삼투막을 이용하여 탈염처리를 실시하여 무기물의 함유량을 적게하였다. 이렇게하여 얻은 화합물은 화학식(3)에서 M3 이 나트륨이다. 상기 화학식(2)의 염료는 M2 가 나트륨염인 KST Yellow J-GX(니뽕 가야꾸 가부시끼가이샤 제조)를 각각 사용하고, 역삼투막을 이용하여 탈염처리하여 무기물의 함유량을 적게하였다.
실시예 2
(저장안정성 시험)
실시예 1에서 합성한 화학식(12)의 화합물을 사용하여 수산화나트륨으로 pH 9로 조정하여 10% 염료 수용액을 제조하였다.
또한 비교예로서 비교예 1로서 화학식(2)의 화합물(Na염)을, 비교예 2로서 화학식(3)의 화합물(Na염)을, 비교예 3으로서 특허문헌 1의 실시예 1에 기재된 화합물을 각각 사용하여 수산화나트륨으로 pH 9로 조정하여 10% 염료 수용액을 제조하였다. 얻어진 각 염료 수용액을 0℃와 15℃에서 각각 방치하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 비교예 1 내지 3의 염료 수용액은 0 내지 15℃ 사이에서 방치했을 때 침전석출이나 이물의 발생이 있어 저장안정성이 나쁘지만, 실시예 1의 구리 이온 함유량이 적은 화학식(12)의 아조 화합물을 사용한 염료 수용액은 0 내지 15℃ 사이에서 방치했을 때 침전석출이나 이물의 발생이 없고, 장시간 매우 안정하다는 것을 알 수 있었다.
실시예 3
(잉크 조성물의 제조 및 시험예)
(A) 잉크 제조
하기 조성의 액체를 제조하고, 0.45 ㎛ 의 멤브레인 필터로 여과하는 것에 의해 각 잉크젯용 수성 잉크 조성물을 얻었다. 또한 물은 이온교환수를 사용하였다. 잉크 조성물의 pH가 pH = 8 내지 10, 총량 100부로 되도록 물, 수산화나트륨을 가하였다.
잉크 조성물 중의 색소 성분으로서 하기 표 2의 (a) 내지 (f)의 비율로 혼합한 것을 사용하여 잉크 중의 색소의 총 중량이 2.0부로 되도록 잉크를 제조하였다. 색소 성분의 조성이 (a)인 잉크를 (a) 잉크로 하고, 이하 동일하게 (b) 잉크 내지 (f) 잉크로 한다. 잉크의 조성에 관해서는 표 3에 나타낸다.
(B) 잉크젯 프린트
잉크젯 프린터(BJ S630, 캐논 인코포레이티드 제조)를 이용하여 광택지 A (프로페셔널 포토 페이퍼 PR-101, 캐논 인코포레이티드 제조), 광택지 B (PM 사진용 종이 KA420PSK, 엡손 코포레이션 제조) 2종의 피기록재료에 잉크젯 기록을 실시하였다. 본 발명의 수성 옐로우 잉크 조성물의 기록화상의 색상, 선명성, 내광성, 내오존성 및 내습성 시험 결과를 표 4에 나타낸다.
비교 대상으로서, 화학식(2)(Na 염)의 색소와 화학식(3)(Na 염)의 색소를 사용하여 동일한 잉크 조성으로 제조하였다. 각각 잉크를 H-(2) 잉크, H-(3) 잉크로 하고, 기록화상의 색상, 선명성, 내광성, 내오존성 및 내습성 시험 결과를 표 4에 나타낸다.
(C) 기록화상의 평가 방법
1. 색상 평가
기록화상의 색상, 선명성: 기록지를 Gretag Macbeth Spectro Eye (GRETA G 가부시끼가이샤 제조)를 사용하여 측정하고, 반사농도 (D값)이 1.15 내지 1.36 범위인 패턴으로 하여 L*, a*, b* 값을 산출하였다.
2. 내광성 시험
기록화상의 시험편을 크세논 웨더로미터(Ci4000 형식, ATLAS 제조)를 사용하고, 0.36 W/평방미터 조도로 조내 온도 24℃, 습도 60% RH의조건으로 50 시간 조사하였다. 시험 후, 반사농도(D값)이 1.15 내지 1.36 범위이고, 시험 전후의 반사농도를 측색 시스템을 이용하여 측색하였다. 측정 후 색소 잔존율(시험후의 반사농도/시험전의 반사농도) x 100 (%)로 계산하여 구하였다.
3. 내오존성 시험
기록화상의 시험편을 오존 웨더로미터(OMS-H 형식, 슈가 테스트 인스트루먼트 제조)를 이용하여 오존 농도 12 ppm, 조내 온도 24℃, 습도 60% RH에서 3시간 방치하였다. 시험 후, 반사농도(D값)이 1.15 내지 1.36 범위이고 시험 전후의 반사농도를 측색 시스템을 이용하여 측색하였다. 측정 후 색소 잔존율을 (시험후의 반사농도/시험전의 반사농도) x 100 (%)로 계산하여 구하였다.
4. 내습성 시험
기록화상의 시험편을, 항온항습기(Ohken 컴패니 리미티드 제조)를 이용하여 조내 온도 50℃, 습도 90% RH에서 3일간 방치하였다. 시험 후, 시험편의 삼출을 목측 관찰하여 3단계로 평가하였다.
평가기준:
○: 삼출이 관찰되지 않음
△: 약간의 삼출이 관찰됨
×: 현저한 삼출이 관찰됨.
표 4로부터, 본 발명의 화학식(12)의 아조 화합물을 사용하여 제조한 (a) 잉크는 H-(2) 나 H-(3)과 비교하면 내광성이 극히 우수하고, 내습성도 동등 이상인 것을 알 수 있다. 또한 (f) 잉크의 결과로부터 화학식(12)의 화합물과 화학식(2)의 화합물을 혼합하여도 내습성이 양호한 것을 알 수 있다. 한편 (b) 내지 (e) 잉크의 결과로부터, 화학식(12)의 화합물과 소정의 옐로우 염료의 배합 비율을 변경하는 것에 의해 내오존성의 레벨을 제어할 수 있음을 알 수 있다. 또한 본 발명의 수성 잉크는 색상도 양호하고 선명하며 채도가 높은 옐로우임을 알 수 있다.
이상의 점에서 본 발명의 제조방법에 의해 합성한 화합물을 사용한 경우, 사용용도의 범위가 넓은 매우 우수한 잉크젯용 옐로우 잉크를 제조할 수 있다.
본 발명의 구리 이온 함유량이 적은 아조 화합물은 매우 수용해성이 우수하고, 또한 비교적 고농도로 제조한 10중량%의 염료 수용액이어도 0 내지 15℃ 의 엄밀한 조건하에서 장시간 방치된 후에도 침전이나 이물이 발생하지 않으며, 고농도 염료 수용액으로서 저장안정성이 우수하다. 또한 본 발명의 구리 이온 함유량이 적은 화합물을 사용한 잉크는 장기간 보존후 결정석출, 물성 변화, 색변화 등도 없고 저장안정성이 양호하였다. 또한 잉크 제조 과정에서의 멤브레인 필터에 대한 여과성이 양호한 특징을 갖고, 잉크젯용 색소로서 고농도의 잉크 제조가 가능하다. 또한 칼러 밸류도 높다. 또한 본 발명의 잉크를 잉크젯 기록용의 옐로우 잉크로서 사용한 인쇄물은 내광성, 내오존성 및 내습성이 우수하고, 마젠타, 시안 및 블랙 염료와 함께 사용하는 것에 의해 내광성, 내오존성 및 내습성이 우수한 잉크젯 기록이 가능하다. 또한 다른 옐로우 염료와 병용하는 것에 의해 그 변퇴색 레벨을 제어할 수 있다. 인쇄면은 옐로우 색상으로서 적합하고 또 선명하기 때문에 다른 마젠타, 시안의 잉크와 함께 사용하는 것으로 넓은 가시영역의 색조를 색출할 수 있다. 따라서, 본 발명의 잉크는 잉크젯 기록용의 옐로우 잉크로서 극히 유용하다.
Claims (17)
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- 불순물로서 구리 이온 함유량이 100 ppm 이하인 하기 화학식(12)로 표시되는 아조 화합물 또는 그의 염 및 하기 화학식(2)로 표시되는 화합물인 아조 옐로우 염료(B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크:
상기 식중에서, M2는 각각 독립적으로 수소원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 유기 아민의 양이온 또는 암모늄 이온을 나타냄. - 삭제
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- 제 5항에 있어서, 물 및 수용성 유기 용매를 함유하는 잉크.
- 제 5항에 있어서, 잉크젯 기록용인 잉크.
- 옐로우 잉크로서 제5항에 기재된 잉크를 사용하고, 마젠타 잉크로서 적어도 1개의 수용성 안트라피리돈 염료를 함유하는 잉크를 사용하며, 시안 잉크로서는 적어도 1개의 수용성 구리 프탈로시아닌 염료를 함유하는 잉크를 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크 세트.
- 잉크 액적을 기록신호에 따라서 토출하여 피기록재에 기록을 실시하는 잉크젯 기록방법에 있어서, 제5항, 제8항 또는 제9항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 또는 제10항에 기재된 잉크 세트를 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록방법.
- 제 11항에 있어서, 피기록재가 정보전달용 시트인 잉크젯 기록방법.
- 제 12항에 있어서, 정보전달용 시트가 표면 처리된 시트이고, 지지체 상에 백색 무기 안료 입자를 함유하는 잉크 수상층을 갖는 시트인 잉크젯 기록방법.
- 제5항, 제8항 또는 제9항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 또는 제10항에 기재된 잉크 세트 중의 각 잉크를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 용기.
- 제 14항에 기재된 잉크 용기를 구비한 잉크젯 프린터.
- 제5항, 제8항 또는 제9항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 또는 제10항에 기재된 잉크 세트 중의 각 잉크에 의해 착색된 것을 특징으로 하는 착색체.
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