JPWO2016186195A1 - アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
さらなる目的は車載液晶ディスプレイ用の染料系ニュートラルグレー偏光板であり、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
下記式(1)
(式中、Aは、A1:置換基を有するフェニル基、又は、A2:水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はスルホ基を有するナフチル基であり、R1〜R4は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<2>
上記式(1)において、R1〜R4は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である<1>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<3>
上記式(1)において、AはA1:置換基を有するフェニル基であり、その置換基の少なくとも1つがスルホ基又はカルボキシ基であり、それ以外の置換基は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基である、<1>又は<2>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<4>
下記式(2)
(式中、R3、R4は、少なくとも一つがスルホ基であり、それ以外は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、メチル基又はメトキシ基を表し、R5〜R8は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<5>
上記式(2)において、R5〜R8が各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、<4>に記載のアゾ化合物及びその塩、
<6>
上記式(1)において、Aが下記式(3)
(式中、R5は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を示し、mは1〜3の整数を表す。)
で示される、<1>又は<2>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<7>
下記式(4)
(式中、R6は水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、R7〜R10は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、nは1〜3の整数を表す。)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<8>
上記式(4)において、R6が水素原子であり、nが2である、<7>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<9>
上記式(4)において、R7〜R10が各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、<7>又は<8>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<10>
上記式(4)において、R7〜R10のいずれか1つまたは2つがメトキシ基である、<7>〜<9>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<11>
<1>〜<10>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<12>
<1>〜<10>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<13>
偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、<11>又は<12>に記載の染料系偏光膜、
<14>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
<15>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は<14>に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
<16>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、<14>に記載の染料系偏光板、又は<15>に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板、
<17>
<14>に記載の染料系偏光板、<15>に記載の液晶表示用偏光板、又は<16>に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置、
に関する。
以下、上記式(1)の化合物について説明するが、以下の置換基等において、炭素数1〜4は「低級」と称す。
また、本願において、「置換基」は水素原子を含むが、便宜上「置換基」として説明する。
上記式(1)中のA1は置換基を有するフェニル基を示すが、その置換基としては水素原子、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、又は低級アルキル置換アシルアミノ基が好ましく、置換基を二つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基、又はカルボキシ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、クロロ基、ブロモ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、低級アルキル置換アシルアミノ基が好ましい。より好ましくは、スルホ基、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、クロロ基、ニトロ基、アミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、カルボキシ基、水素原子、メチル基、メトキシ基である。置換位置については特に限定はしないが、2−位と4−位、又は3−位と5−位の組合せが好ましい。
上記式(1)中のA2は置換基を有するナフチル基を示すが、その置換基としては水素原子、スルホ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、スルホ基が好ましい。より好ましくは、A2が上記式(3)に示すナフチル基であり、R5は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜5のアルコキシ基、又はスルホ基を示し、mは1〜3であることが好ましい。また、スルホン基の位置はナフタレン環のどちらのベンゼン核に有していてもよい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基、4−スルホブトキシ基である。ナフチル基が有する置換基の置換位置については特に限定はしないが、下記式(5)に示すように、置換基が2個の場合は5−位と7−位、又は6−位と8−位の組合せが好ましく、置換基が3個の場合は3−位と5−位と7−位、3−位と6−位と8−位が好ましい。
具体的な製造方法としては、下記式(i)で示されるような置換基を有するアミノベンゼン(アニリン)又はアミノナフタレン(ナフチルアミン)類を非特許文献1と同様の製法によりジアゾ化し、下記式(ii)のアニリン類とカップリングさせ、下記式(iii)で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
置換位置としては、好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と6−位の組合せ、2−位と5−位の組合せ、3−位と5−位の組合せが好ましく、特に好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と5−位の組合せである。
一次及び/又は二次カップラであるアニリン類としては、アニリン、2−メチルアニリン、2−エチルアニリン、2−プロピルアニリン、2−ブチルアニリン、3−メチルアニリン、3−エチルアニリン、3−プロピルアニリン、3−ブチルアニリン、2,5−ジメチルアニリン、2,5−ジエチルアニリン、2−メトキシアニリン、2−エトキシアニリン、2−プロポキシアニリン、2−ブトキシアニリン、3−メトキシアニリン、3−エトキシアニリン、3−プロポキシアニリン、3−ブトキシアニリン、2−メトキシ−5−メチルアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、3,5−ジメチルアニリン、2,6−ジメチルアニリン又は3,5−ジメトキシアニリン等が挙げられる。
これらのアニリン類はアミノ基が保護されていても良い。保護基としては、例えばそのω−メタンスルホン基が挙げられる。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いうる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を水500部に加え、冷却し10℃以下で、35%塩酸31.3部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、3−メチルアニリン10.7部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(M1)で示されるモノアゾアミノ化合物33.4部を得た。
上記式(7)の1次カップラを3−メチルアニリン10.7部から2,5−ジメチルアニリン12.1部に、2次カップラを3−メチルアニリン9.6部から2−メトキシ−5−メチルアニリン12.3部に変更する以外は実施例1と同様にして上記式(8)で示される本発明のウレイド化合物31.5部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は469nmであった。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解する。35%塩酸10.4部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、1時間攪拌する。そこへ2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH5とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、下記式(M3)で示されるモノアゾアミノ化合物を39.2部得た。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを2,5−ジメトキシアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(32)で示される本発明のアゾ化合物31.4部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は492nmであった。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを2,5−ジメトキシアニリンに、2−メトキシ−5−メチルアニリンを2,5−ジメチルアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(33)で示される本発明のアゾ化合物30.6部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は491nmであった。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを2−メトキシ−5−メチルアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(34)で示される本発明のアゾ化合物35.7部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は483nmであった。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを2−メトキシ−5−メチルアニリンに、2−メトキシ−5−メチルアニリンを2,5−ジメチルアニリンをする以外は実施例3と同様にして上記式(35)で示される本発明のアゾ化合物35.3部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は463nmであった。
実施例3において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸に変更する以外は実施例3と同様にして上記式(36)で示される本発明のアゾ化合物33.8部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は453nmであった。
実施例3において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を6−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸に変更する以外は実施例3と同様にして上記式(37)で示される本発明のアゾ化合物32.7部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は457nmであった。
実施例3において2−メトキシ−5−メチルアニリンを2,5−ジメチルアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(38)で示される本発明のアゾ化合物29.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は441nmであった。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを3−メチルアニリンに、2−メトキシ−5−メチルアニリンを3,5−ジメチルアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(39)で示される本発明のアゾ化合物29.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は433nmであった。
実施例3において2,5−ジメチルアニリンを2−メチルアニリンに、2−メトキシ−5−メチルアニリンを2,5−ジメチルアニリンに変更する以外は実施例3と同様にして上記式(63)で示される本発明のアゾ化合物34.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は449nmであった。
実施例1で得られた上記式(7)の化合物の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は482nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
実施例4で得られた上記式(31)の化合物の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は502nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
ここで平行透過率(Ky)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が平行時の透過率であり、直交透過率(Kz)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が直交時の透過率を示す。
各波長の平行透過率及び直交透過率は、380〜780nmにおいて、1nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(i)より各波長の偏光率を算出し、380〜780nmにおいて最も高い時の偏光率と、その極大吸収波長(nm)を得た。
上記式(7)の化合物に代えて、実施例2で得られた上記式(8)の化合物を用いて、実施例13と同様にして本発明の偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び変更率を表1に示す。
(実施例16〜19)
さらに、上記式(31)の化合物に代えて、実施例4、実施例6、実施例7、実施例12に記載のアゾ化合物(上記式(32)、(34)、(35)、(63)の化合物)を用いて、実施例14と同様にして本発明の偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。
表1の通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、いずれも高い偏光率を有していた。
画像の質を表す一つの指標として、白表示と黒表示での輝度の差を示すコントラストがあり、実施例12及び14、並びに13及び15〜17で得られた偏光膜の極大吸収波長及びその際のコントラストを表2に示す。ここでコントラストとは、平行透過率と直交透過率の比(コントラスト=極大吸収波長での平行透過率(Ky)/極大吸収波長での直行透過率(Kz))を示し、この値が大きいほど偏光板の偏光性能が優れているということを表す。なお、偏光性能の評価は、偏光膜の極大吸収波長の平行透過率が等しくなるようにサンプルを作成し、比較を行った。表2に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜はいずれも高いコントラストを有していた。
本発明の化合物に代えて、特許文献5中の実施例1に記載された方法と同様に合成した化合物(II−5)を用いて、本発明の実施例12と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例1に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能が優れていた。
本発明の化合物に代えて、特許文献4中の実施例2に記載された方法と同様に合成した特許文献4中の化合物(4)を用いて、本発明の実施例13と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例2に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能が優れていた。
本発明の化合物に代えて、特許文献5中の[0077]に記載された方法と同様に合成した化合物(I−3)を用いて、本発明の実施例13と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例3に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能に優れていた。
実施例1で得られた上記式(7)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例12と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は557nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例4で得られた上記式(31)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例2と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は555nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (17)
- 上記式(1)において、R1〜R4は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 上記式(1)において、AはA1:置換基を有するフェニル基であり、その置換基の少なくとも1つがスルホ基又はカルボキシ基であり、それ以外の置換基は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 上記式(2)において、R5〜R8が各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項4に記載のアゾ化合物及びその塩、
- 上記式(4)において、R6が水素原子であり、nが2である、請求項7に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 上記式(4)において、R7〜R10が各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項7又は8に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 上記式(4)において、R7〜R10のいずれか1つまたは2つがメトキシ基である、請求項7〜9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、請求項11又は12に記載の染料系偏光膜、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は請求項14に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、請求項14に記載の染料系偏光板、又は請求項15に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板、
- 請求項14に記載の染料系偏光板、請求項15に記載の液晶表示用偏光板、又は請求項16に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置、
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