JP6736549B2 - アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 - Google Patents
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Description
さらなる目的は車載液晶ディスプレイ用の染料系ニュートラルグレー偏光板であり、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
下記式(1)
(式中、Aは水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜5のアルコキシ基及び/又はスルホ基を有するナフチル基であり、R1〜R4の少なくとも1つは各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、他のR1〜R4は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基である)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<2>
上記式(1)において、前記他のR1〜R4は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、<1>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<3>
(a)R1がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R3がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(c)R1及びR3が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、<1>又は<2>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<4>
上記式(1)において、スルホ基を有する低級アルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、<1>〜<3>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<5>
Aが下記式(2)
(式中、R5は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜5のアルコキシ基、又はスルホ基であり、nは1〜3の整数である)
で示される、<1>〜<4>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<6>
下記式(3)
(R6は水素原子、ヒドロキシ基、及び/又はスルホ基を有する炭素数1〜5のアルコキシ基であり、R7〜R10の少なくとも1つはスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、他のR7〜R10は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、xは1〜3の整数である)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<7>
上記式(3)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基ではないR7〜R10が各々独立して、水素原子、メチル基、メトキシ基である、<6>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<8>
(a)R8がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R10がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(c)R8及びR10が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、<6>又は<7>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<9>
上記式(3)において、R6が水素原子であり、xが2である、<6>〜<8>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<10>
上記式(3)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、<6>〜<9>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<11>
<1>〜<10>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<12>
<1>〜<10>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<13>
偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、<11>又は<12>に記載の染料系偏光膜、
<14>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
<15>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は<14>に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
<16>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、<14>に記載の染料系偏光板、又は<15>に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板、
<17>
<14>に記載の染料系偏光板、<15>に記載の液晶表示用偏光板、又は<16>に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置、
に関する。
以下、式(1)の化合物について説明するが、以下の置換基等において、炭素数1〜4は「低級」と称す。
また、本願において、「置換基」は水素原子を含むが、便宜上「置換基」として説明する。
上記式(1)中の構造であるAは置換基を有するナフチル基を示す。その置換基としては水素原子、スルホ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、スルホ基が好ましい。より好ましくは、Aは上記式(2)に示すナフチル基であり、R5は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜5のアルコキシ基、又はスルホ基を示し、nは1〜3である。また、スルホン基の位置はナフタレン環のどちらのベンゼン核に有していてもよい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましい。より好ましくは3−スルホプロポキシ基、4−スルホブトキシ基である。ナフチル基が有する置換基の置換位置は特に限定されない。下記式(4)に示す番号で説明すると、置換基が2個の場合は5−位と7−位、又は6−位と8−位の組合せが好ましく、置換基が3個の場合は3−位と5−位と7−位、3−位と6−位と8−位が好ましい。
ベンゼン環におけるR1〜R4の置換位置は特に限定されない。下記式(5)に示す番号で説明すると、好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と6−位の組合せ、2−位と5−位の組合せ、3−位と5−位の組合せである。さらに好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と5−位の組合せである。なお、前記において、2−位のみ、5−位のみとは、2−位または5−位のみに水素原子以外の置換基を1つ有することを示す。特に好ましくは、2−位に3−スルホプロポキシ基、5−位にそれ以外の置換基の組合せである。
具体的な製造方法を以下に示す。
下記式(i)で示されるような、置換基を有するアミノナフタレン(ナフチルアミン)類を非特許文献1と同様の製法によりジアゾ化し、下記式(ii)のアニリン類とカップリングさせ、下記式(iii)で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
アニリン類におけるR1〜R4の置換位置は限定されない。好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と6−位の組合せ、2−位と5−位の組合せ、3−位と5−位の組合せであり、特に好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と5−位の組合せである。
一次及び/又は二次カップラであるアニリン類の例としては、アニリン、2−メチルアニリン、2−エチルアニリン、2−プロピルアニリン、2−ブチルアニリン、3−メチルアニリン、3−エチルアニリン、3−プロピルアニリン、3−ブチルアニリン、2,5−ジメチルアニリン、2,5−ジエチルアニリン、2−メトキシアニリン、2−エトキシアニリン、2−プロポキシアニリン、2−ブトキシアニリン、3−メトキシアニリン、3−エトキシアニリン、3−プロポキシアニリン、3−ブトキシアニリン、2−メトキシ−5−メチルアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、3,5−ジメチルアニリン、2,6−ジメチルアニリン又は3,5−ジメトキシアニリン等が挙げられる。
一次及び/又は二次カップラであるアニリン類の他の例としては、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(2−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(2‐アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン―1−スルホン酸、2−(2−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3‐アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(3−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン―1−スルホン酸 等、3−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−エトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−エトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、−(2−アミノ−4−エトキシフェノキシ)エタン―1−スルホン酸 等、3−(3−アミノ−4−エトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノ−4−エトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−エトキシフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、等が挙げられる。好ましくは3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(2−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(2‐アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン―1−スルホン酸、2−(2−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3‐アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(3−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン―1−スルホン酸、3−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン−1−スルホン酸であり、特に好ましくは3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸である。
これらのアニリン類はアミノ基が保護されていてもよい。保護基としては、例えばそのω−メタンスルホン基が挙げられる。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いうる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
7−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解する。35%塩酸10.4部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、1時間攪拌する。そこへ水に溶解した3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸24.5部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH5とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、下記式(30)で示されるモノアゾアミノ化合物を50.4部得た。
実施例1において7−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸を6−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸30.3部に変更する以外は実施例1と同様にして上記式(7)で示される本発明のアゾ化合物41.4部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は480nmであった。
実施例1において7−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸を7−アミノナフタレン−1、5−ジスルホン酸30.3部に変更する以外は実施例1と同様にして上記式(8)で示される本発明のアゾ化合物41.4部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は523nmであった。
実施例1において7−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸を6−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部に変更する以外は実施例1と同様にして上記式(9)で示される本発明のアゾ化合物41.4部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は466nmであった。
上記実施例1の1次カップリングと同様にして上記式(79)で示されるモノアゾアミノ化合物を50.4部得た。
実施例5において2,5−ジメチルアニリンを2−メトキシアニリン9.8部に変更する以外は実施例5と同様にして上記式(31)で示される本発明のアゾ化合物35.3部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は480nmであった。
実施例5において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を6−アミノナフタレン−1、3−ジスルホン酸30.3部に、2,5−ジメチルアニリンを3−メチルアニリンに変更する以外は実施例5と同様にして上記式(32)で示される本発明のアゾ化合物34.5部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は452nmであった。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解する。35%塩酸10.4部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、1時間攪拌する。そこへ2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH5とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、下記式(82)で示されるモノアゾアミノ化合物を39.2部得た。
実施例8において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を6−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸に変更する以外は実施例8と同様にして上記式(53)で示される本発明のアゾ化合物35.3部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は480nmであった。
実施例8において2,5−ジメチルアニリンを2−メトキシアニリンに変更する以外は実施例8と同様にして上記式(54)で示される本発明のアゾ化合物35.3部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は486nmであった。
実施例8において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を7−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸に変更する以外は実施例8と同様にして上記式(55)で示される本発明のアゾ化合物35.7部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は452nmであった。
実施例8において2,5−ジメチルアニリンを2,5−ジメトキシアニリンに変更する以外は実施例8と同様にして上記式(56)で示される本発明のアゾ化合物36.8部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は510nmであった。
実施例8において7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を6−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸に変更する以外は実施例8と同様にして上記式(57)で示される本発明のアゾ化合物35.2部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は453nmであった。
実施例8において2,5−ジメチルアニリンを2−メトキシ−5−メチルアニリンに変更する以外は実施例8と同様にして上記式(58)で示される本発明のアゾ化合物36.8部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は487nmであった。
実施例1で得られた上記式(6)の化合物の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は526nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
実施例5で得られた上記式(30)の化合物の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は494nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
実施例8で得られた上記式(52)の化合物の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は502nmであり、偏光率は99.9%であり、高い偏光率を有していた。
ここで平行透過率(Ky)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が平行時の透過率であり、直交透過率(Kz)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が直交時の透過率を示す。
各波長の平行透過率及び直交透過率は、380〜780nmにおいて、1nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(i)より各波長の偏光率を算出し、380乃至780nmにおいて最も高い時の偏光率と、その極大吸収波長(nm)を得た。
上記式(6)の化合物に代えて、実施例2〜4に記載のアゾ化合物(上記式(7)〜(9)の化合物)を用いて、実施例15と同様にして本発明の偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。
表1の通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、いずれも高い偏光率を有していた。
上記式(30)に代えて、実施例6及び7に記載のアゾ化合物(上記式(31)及び(32)の化合物)を用いて、実施例16と同様にして本発明の偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。
表1の通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、いずれも高い偏光率を有していた。
上記式(52)の化合物に代えて、実施例9〜14に記載のアゾ化合物(上記式(53)〜(58)の化合物)を用いて、実施例17と同様にして本発明の偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。
表1の通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、いずれも高い偏光率を有していた。
画像の質を表す一つの指標として、白表示と黒表示での輝度の差を示すコントラストがあり、実施例15及び18〜20;16、21及び22;並びに17及び23〜28で得られた偏光膜の極大吸収波長及びその際のコントラストを表2に示す。ここでコントラストとは、平行透過率と直交透過率の比(コントラスト=極大吸収波長での平行透過率(Ky)/極大吸収波長での直行透過率(Kz))を示し、この値が大きいほど偏光板の偏光性能が優れているということを表す。なお、偏光性能の評価は、偏光膜の極大吸収波長の平行透過率が等しくなるようにサンプルを作成し、比較を行った。表2に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜はいずれも高いコントラストを有していた。
本発明の化合物に代えて、特許文献4中の実施例2に記載された方法と同様に合成した特許文献4中の化合物(4)を用いて、本発明の実施例15と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例1に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能に優れていた。
本発明の化合物に代えて、特許文献5中の[0077]に記載された方法と同様に合成した化合物(I−3)を用いて、本発明の実施例15と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例2に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能に優れていた。
実施例1で得られた化合物(6)を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例15と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は576nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例5で得られた化合物(30)を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例16と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は577nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例8で得られた化合物(52)を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例17と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は575nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (17)
- 上記式(1)において、前記他のR1〜R4は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩。
- (a)R1がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R3がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(c)R1及びR3が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記式(1)において、スルホ基を有する低級アルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、請求項1〜3に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記式(3)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基ではないR7〜R10が各々独立して、水素原子、メチル基、メトキシ基である、請求項6に記載のアゾ化合物又はその塩。
- (a)R8がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R10がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(c)R8及びR10が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、請求項6又は7に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記式(3)において、R6が水素原子であり、xが2である、請求項6〜8のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記式(3)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、請求項6〜9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、請求項11又は12に記載の染料系偏光膜。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は請求項14に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、請求項14に記載の染料系偏光板、又は請求項15に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板。
- 請求項14に記載の染料系偏光板、請求項15に記載の液晶表示用偏光板、又は請求項16に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置。
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