JP2001240762A - アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 偏光膜用として有用な黄色染料の提供等。
【解決手段】 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物又はその
塩。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはスルホ又は／及びカルボキシル置換フ
ェニル、或いは、スルホ置換ナフチル、Ｒ1〜Ｒ6は水
素、アルキル又はアルコキシ、Ｘは−Ｎ＝Ｎ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−を表す。）
塩。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはスルホ又は／及びカルボキシル置換フ
ェニル、或いは、スルホ置換ナフチル、Ｒ1〜Ｒ6は水
素、アルキル又はアルコキシ、Ｘは−Ｎ＝Ｎ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、染料、特に偏光膜
用の黄色染料として有用なアゾ化合物又はその塩及びそ
れらを含有してなる染料系偏光膜に関するものである。
用の黄色染料として有用なアゾ化合物又はその塩及びそ
れらを含有してなる染料系偏光膜に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜は、延伸配向したポリビニルアル
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルムなどの偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色
性染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素
系偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対す
る耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の
状態ではその性能が低下するという問題がある。このよ
うな耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又は
ホウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高
分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられ
ているが、未だ十分とはいえない。
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルムなどの偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色
性染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素
系偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対す
る耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の
状態ではその性能が低下するという問題がある。このよ
うな耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又は
ホウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高
分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられ
ているが、未だ十分とはいえない。
【０００３】一方、偏光素子として二色性染料を用いた
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用黄色染
料が要望されている。
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用黄色染
料が要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、偏光膜製
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに２種類以上の二色性染料を吸着配向させてなる液
晶プロジェクター用途等の偏光膜において、４００〜５
００nmの範囲の比較的短波長の領域をカバーする黄色染
料を探索した結果、特定のアゾ化合物又はその塩が上記
目的を達成することを見出して、本発明を完成するに至
った。
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに２種類以上の二色性染料を吸着配向させてなる液
晶プロジェクター用途等の偏光膜において、４００〜５
００nmの範囲の比較的短波長の領域をカバーする黄色染
料を探索した結果、特定のアゾ化合物又はその塩が上記
目的を達成することを見出して、本発明を完成するに至
った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（イ）下式（Ｉ）
（イ）下式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ａ及びＢは、同一又は相異なり、
スルホ及びカルボキシルから選ばれる１若しくは２個の
水溶性基を有するフェニル又は１〜３個のスルホを有す
るナフチルを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ
6は、同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級
アルコキシを表し、Ｘは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣＯ−
を表す。）で示されるアゾ化合物又はその塩、並びに、
（ロ）上記（イ）のアゾ化合物又はその塩を偏光膜基材
に含有してなる染料系偏光膜を提供するものである。
スルホ及びカルボキシルから選ばれる１若しくは２個の
水溶性基を有するフェニル又は１〜３個のスルホを有す
るナフチルを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ
6は、同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級
アルコキシを表し、Ｘは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣＯ−
を表す。）で示されるアゾ化合物又はその塩、並びに、
（ロ）上記（イ）のアゾ化合物又はその塩を偏光膜基材
に含有してなる染料系偏光膜を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）におけるＡ及びＢは、
同一又は相異なり、スルホ及びカルボキシルから選ばれ
る１もしくは２個の水溶性基を有しているフェニル又は
１〜３個のスルホを有するナフチルである。上記フェニ
ルとしては、例えば、２−、３−又は４−スルホフェニ
ル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、２，４−
又は２，５−ジスルホフェニル、３，５−ジカルボキシ
フェニル、及び、２−カルボキシ−４−又は−５−スル
ホフェニルなどが挙げられる。又、上記ナフチルとして
は、例えば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナ
フチル、４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフチ
ル、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−１
−ナフチル、及び、３，６，８−又は４，６，８−トリ
スルホ−２−ナフチル等が挙げられる。前記したフェニ
ルとしては、モノスルホフェニルが好ましい。又、前記
したナフチルとしては、ジスルホナフチルが好ましく、
ジスルホ−２−ナフチルが特に好ましい。
同一又は相異なり、スルホ及びカルボキシルから選ばれ
る１もしくは２個の水溶性基を有しているフェニル又は
１〜３個のスルホを有するナフチルである。上記フェニ
ルとしては、例えば、２−、３−又は４−スルホフェニ
ル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、２，４−
又は２，５−ジスルホフェニル、３，５−ジカルボキシ
フェニル、及び、２−カルボキシ−４−又は−５−スル
ホフェニルなどが挙げられる。又、上記ナフチルとして
は、例えば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナ
フチル、４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフチ
ル、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−１
−ナフチル、及び、３，６，８−又は４，６，８−トリ
スルホ−２−ナフチル等が挙げられる。前記したフェニ
ルとしては、モノスルホフェニルが好ましい。又、前記
したナフチルとしては、ジスルホナフチルが好ましく、
ジスルホ−２−ナフチルが特に好ましい。
【０００９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシであり、該低級アルキル及び低級アルコキシと
しては、炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐状のものが好
ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル及びプロピルなどが挙げられる。また、低級アルコキ
シの具体例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキ
シ等が挙げられる。上記のＲ1〜Ｒ6としては、二色性の
観点から、水素、メチル又はメトキシが特に好ましい。
又、上式（Ｉ）におけるＸは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣ
Ｏ−を表す。
は、同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシであり、該低級アルキル及び低級アルコキシと
しては、炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐状のものが好
ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル及びプロピルなどが挙げられる。また、低級アルコキ
シの具体例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキ
シ等が挙げられる。上記のＲ1〜Ｒ6としては、二色性の
観点から、水素、メチル又はメトキシが特に好ましい。
又、上式（Ｉ）におけるＸは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣ
Ｏ−を表す。
【００１０】本発明の偏光膜（ロ）は、上記（イ）のア
ゾ化合物又はその塩を偏光膜基材に含有してなるもので
ある。
ゾ化合物又はその塩を偏光膜基材に含有してなるもので
ある。
【００１１】偏光膜用染料としては、式（Ｉ）で示され
るアゾ化合物又はその塩に加えて、更に、極大吸収波長
が500〜650ｎｍの範囲である染料を含有する組成物が好
ましく、極大吸収波長が500〜570ｎｍの範囲である染料
を含有する組成物が特に好ましい。極大吸収波長が500
〜650ｎｍの範囲である染料としては、下式（Ｖ）で示
されるアゾ化合物又はその塩が好ましい。
るアゾ化合物又はその塩に加えて、更に、極大吸収波長
が500〜650ｎｍの範囲である染料を含有する組成物が好
ましく、極大吸収波長が500〜570ｎｍの範囲である染料
を含有する組成物が特に好ましい。極大吸収波長が500
〜650ｎｍの範囲である染料としては、下式（Ｖ）で示
されるアゾ化合物又はその塩が好ましい。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｄは、スルホ及びカルボキシルか
ら選ばれる１若しくは２個の水溶性基を有し、更に、低
級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる１若しくは
２個の基を有していてもよいフェニル、又は１〜３個の
スルホを有するナフチルを表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
10は、互いに同一又は相異なり、水素、低級アルキル又
は低級アルコキシを表し、Ｅは、−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−
又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ｆは、ヒドロキシ、アミノ、
低級アルキル、低級アルコキシ及びスルホから選ばれる
１若しくは２個の基を有していてもよいフェニルを表
し、ｎは０又は１を表す。）
ら選ばれる１若しくは２個の水溶性基を有し、更に、低
級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる１若しくは
２個の基を有していてもよいフェニル、又は１〜３個の
スルホを有するナフチルを表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
10は、互いに同一又は相異なり、水素、低級アルキル又
は低級アルコキシを表し、Ｅは、−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−
又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ｆは、ヒドロキシ、アミノ、
低級アルキル、低級アルコキシ及びスルホから選ばれる
１若しくは２個の基を有していてもよいフェニルを表
し、ｎは０又は１を表す。）
【００１４】式（Ｖ）におけるＤは、スルホ及びカルボ
キシルから選ばれる基を１もしくは２個有しており、更
に、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる１若
しくは２個の基を有していてもよいフェニル、又は、ス
ルホを１〜３個有しているナフチルである。上記Ｄで示
されるフェニルとしては、例えば２−、３−又は４−ス
ルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニ
ル、２，４−又は２，５−ジスルホフェニル、３，５−
ジカルボキシフェニル、２−カルボキシ−４−又は−５
−スルホフェニル、２−又は３−メチル−４−スルホフ
ェニル、２−又は３−メチル−４−カルボキシフェニ
ル、２，５−ジメチル−４−スルホフェニル、２，５−
ジメチル−４−カルボキシフェニル、２−又は３−メト
キシ４−スルホフェニル、２−又は３−メトキシ４−カ
ルボキシフェニル、２，５−ジメトキシ４−スルホフェ
ニル、及び、２，５−ジメトキシ４−カルボキシフェニ
ル等が挙げられる。又、上記Ｄで示されるナフチルとし
ては、例えば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−
ナフチル、４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフ
チル、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジス
ルホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−
１−ナフチル、及び、３，６，８−又は４，６，８−ト
リスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。
キシルから選ばれる基を１もしくは２個有しており、更
に、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる１若
しくは２個の基を有していてもよいフェニル、又は、ス
ルホを１〜３個有しているナフチルである。上記Ｄで示
されるフェニルとしては、例えば２−、３−又は４−ス
ルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニ
ル、２，４−又は２，５−ジスルホフェニル、３，５−
ジカルボキシフェニル、２−カルボキシ−４−又は−５
−スルホフェニル、２−又は３−メチル−４−スルホフ
ェニル、２−又は３−メチル−４−カルボキシフェニ
ル、２，５−ジメチル−４−スルホフェニル、２，５−
ジメチル−４−カルボキシフェニル、２−又は３−メト
キシ４−スルホフェニル、２−又は３−メトキシ４−カ
ルボキシフェニル、２，５−ジメトキシ４−スルホフェ
ニル、及び、２，５−ジメトキシ４−カルボキシフェニ
ル等が挙げられる。又、上記Ｄで示されるナフチルとし
ては、例えば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−
ナフチル、４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフ
チル、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジス
ルホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−
１−ナフチル、及び、３，６，８−又は４，６，８−ト
リスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。
【００１５】上記のＤで示されるフェニルとしては、モ
ノスルホフェニルが好ましい。又、上記のＤで示される
ナフチルとしては、ジスルホナフチルが好ましく、ジス
ルホ−２−ナフチルが特に好ましい。
ノスルホフェニルが好ましい。又、上記のＤで示される
ナフチルとしては、ジスルホナフチルが好ましく、ジス
ルホ−２−ナフチルが特に好ましい。
【００１６】Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表される低級ア
ルキル及び低級アルコキシは、それぞれ、炭素数１〜４
の直鎖又は分岐状のものが好ましい。上記の低級アルキ
ルの具体例としては、メチル、エチル、プロピル等が挙
げられる。又、低級アルコキシの具体例としては、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。Ｒ7〜Ｒ
10としては、二色性の観点から、水素、メチル又はメト
キシが特に好ましい。
ルキル及び低級アルコキシは、それぞれ、炭素数１〜４
の直鎖又は分岐状のものが好ましい。上記の低級アルキ
ルの具体例としては、メチル、エチル、プロピル等が挙
げられる。又、低級アルコキシの具体例としては、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。Ｒ7〜Ｒ
10としては、二色性の観点から、水素、メチル又はメト
キシが特に好ましい。
【００１７】式（Ｖ）において、Ｆで示されるフェニル
の置換基としての低級アルキル及び低級アルコキシは、
各々、炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のものが好まし
い。上記低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル等が挙げられる。又、上記低級アルコキシ
の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等
が挙げられる。Ｆとしては、フェニル、４−アミノフェ
ニル及びヒドロキシフェニルが特に好ましい。
の置換基としての低級アルキル及び低級アルコキシは、
各々、炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のものが好まし
い。上記低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル等が挙げられる。又、上記低級アルコキシ
の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等
が挙げられる。Ｆとしては、フェニル、４−アミノフェ
ニル及びヒドロキシフェニルが特に好ましい。
【００１８】式（Ｖ）で示されるアゾ化合物又はその塩
としては、ｎが０であるものが好ましく、具体的には、
以下のものが例示される。
としては、ｎが０であるものが好ましく、具体的には、
以下のものが例示される。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】アゾ化合物（Ｉ）又はその塩は、例えば、
以下に述べる方法によって製造することができる。即
ち、先ず、下式（II） ＮＨ2−Ｂ （II） （式中、Ｂは前記の意味を表す。）で示される芳香族ア
ミン化合物を、水性溶媒中、常法によりクロロ炭酸フェ
ニルと反応させて、下式 (III)
以下に述べる方法によって製造することができる。即
ち、先ず、下式（II） ＮＨ2−Ｂ （II） （式中、Ｂは前記の意味を表す。）で示される芳香族ア
ミン化合物を、水性溶媒中、常法によりクロロ炭酸フェ
ニルと反応させて、下式 (III)
【００２４】
【化９】
【００２５】（式中、Ｂは前記の意味を表す）で示され
るカルバメート化合物を得る。次いで、このカルバメー
ト化合物と、下式（IV）
るカルバメート化合物を得る。次いで、このカルバメー
ト化合物と、下式（IV）
【００２６】
【００２７】（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は、前記の意味を表す。）で示されるアゾ中間
化合物とを、水性溶媒中、２０〜６０℃で反応させるこ
とにより、アゾ化合物（Ｉ）を得ることができる。
5及びＲ6は、前記の意味を表す。）で示されるアゾ中間
化合物とを、水性溶媒中、２０〜６０℃で反応させるこ
とにより、アゾ化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００２８】極大吸収波長が500〜650ｎｍの範囲のアゾ
化合物（Ｖ）又はその塩は、例えば、以下に述べる方法
によって製造することができる。即ち、先ず、下式（Ｖ
Ｉ）
化合物（Ｖ）又はその塩は、例えば、以下に述べる方法
によって製造することができる。即ち、先ず、下式（Ｖ
Ｉ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中、Ｄ、ｎ、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10
は前記の意味を表す。）で示される化合物を、酸性の水
性媒体中で亜硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾ化す
る。得られたジアゾ化物を、下式(ＶＩＩ)
は前記の意味を表す。）で示される化合物を、酸性の水
性媒体中で亜硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾ化す
る。得られたジアゾ化物を、下式(ＶＩＩ)
【００３１】
【化１１】
【００３２】（式中、Ｅ及びＦは前記の意味を表す。）
で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、ｐＨ６
〜９の条件下で反応させることにより、式（Ｖ）で示さ
れるアゾ化合物又はその塩を得ることができる。
で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、ｐＨ６
〜９の条件下で反応させることにより、式（Ｖ）で示さ
れるアゾ化合物又はその塩を得ることができる。
【００３３】上記アゾ化合物（Ｉ）が塩の形で存在する
場合、その塩としては、リチウム塩やナトリウム塩、カ
リウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニウム塩、及
び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩のような有
機アミン塩等が挙げられる。アゾ化合物（Ｉ）を偏光膜
基材に含有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いるの
が好ましい。
場合、その塩としては、リチウム塩やナトリウム塩、カ
リウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニウム塩、及
び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩のような有
機アミン塩等が挙げられる。アゾ化合物（Ｉ）を偏光膜
基材に含有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いるの
が好ましい。
【００３４】アゾ化合物（Ｉ）又はその塩を偏光膜基材
に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料と併用
することにより、色相を補正し、偏光性能を向上させる
ことができる。この場合に用いられる有機染料として
は、二色性の高いものであればいかなる染料でもよい
が、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、液
晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることができ
る。
に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料と併用
することにより、色相を補正し、偏光性能を向上させる
ことができる。この場合に用いられる有機染料として
は、二色性の高いものであればいかなる染料でもよい
が、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、液
晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることができ
る。
【００３５】本発明の染料系偏光膜（ロ）は、アゾ化合
物（Ｉ）又はその塩からなる、あるいは、さらに他の有
機染料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高
分子フィルムに公知の方法で含有させることによって、
製造することができる。この高分子フィルムとしては、
例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポ
リ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニル
アルコール自体のほか、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢
酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エチレン
やプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸やアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カル
ボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類など
との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコー
ルをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールやポリ
ビニルアセタールなども包含される。偏光膜基材として
は、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビニ
ルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点
から、好適に用いられる。
物（Ｉ）又はその塩からなる、あるいは、さらに他の有
機染料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高
分子フィルムに公知の方法で含有させることによって、
製造することができる。この高分子フィルムとしては、
例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポ
リ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニル
アルコール自体のほか、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢
酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エチレン
やプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸やアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カル
ボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類など
との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコー
ルをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールやポリ
ビニルアセタールなども包含される。偏光膜基材として
は、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビニ
ルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点
から、好適に用いられる。
【００３６】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。また、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法や乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。また、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法や乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
【００３７】二色性染料を含有させ、配向させた高分子
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光
膜の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で
行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルム
の種類や用いる染料の種類によって異なるが、一般的に
は、ホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ま
しくは５〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０
℃、好ましくは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さ
らには必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併せて行ってもよい。
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光
膜の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で
行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルム
の種類や用いる染料の種類によって異なるが、一般的に
は、ホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ま
しくは５〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０
℃、好ましくは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さ
らには必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併せて行ってもよい。
【００３８】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルムなどが用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルムなどが用いられる。
【００３９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００４０】実施例１ スルファニル酸ナトリウム８部を水１００部に溶解した
後、２０〜２５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム水溶
液によりｐＨ７〜８に調整しながら、クロロ炭酸フェニ
ル８部を３０分かけて滴下した。滴下終了後、同温度及
び同ｐＨで１時間攪拌後、析出した結晶を濾過して、下
式（１）で示される中間体を得た。
後、２０〜２５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム水溶
液によりｐＨ７〜８に調整しながら、クロロ炭酸フェニ
ル８部を３０分かけて滴下した。滴下終了後、同温度及
び同ｐＨで１時間攪拌後、析出した結晶を濾過して、下
式（１）で示される中間体を得た。
【００４１】
【化１２】
【００４２】上記で得た中間体（１）の全量と、下式
（２）
（２）
【００４３】
【化１３】
【００４４】で示されるトリスアゾ中間化合物７部を、
水１００部及びＮ−メチルピロリドン１００部の混合液
に加え、４０〜４５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム
水溶液によりｐＨ８〜９に調整しながら３時間攪拌し
た。不溶解物を濾過により除いた後、濾液にエタノール
３００部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶
を濾過した後、得られたケーキを水２２０部とＮ−メチ
ルピロリドン８０部の混合液に再度、溶解した。この液
に塩化ナトリウム３０部を加え、析出した結晶を濾過す
ることにより、下式（Ia）で示されるトリスアゾ化合物
の塩を得、この塩は、水性媒体中でλmax ４１９nmを示
した。
水１００部及びＮ−メチルピロリドン１００部の混合液
に加え、４０〜４５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム
水溶液によりｐＨ８〜９に調整しながら３時間攪拌し
た。不溶解物を濾過により除いた後、濾液にエタノール
３００部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶
を濾過した後、得られたケーキを水２２０部とＮ−メチ
ルピロリドン８０部の混合液に再度、溶解した。この液
に塩化ナトリウム３０部を加え、析出した結晶を濾過す
ることにより、下式（Ia）で示されるトリスアゾ化合物
の塩を得、この塩は、水性媒体中でλmax ４１９nmを示
した。
【００４５】
【化１４】
【００４６】実施例２ 実施例１と同様にして中間体（１）を得、その全量と、
下式（３）
下式（３）
【００４７】
【化１５】
【００４８】で示されるジスアゾ中間化合物７部を、水
１００部及びＮ−メチルピロリドン１００部の混合液に
加え、４０〜４５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム水
溶液によりｐＨ８〜９に調整しながら５時間攪拌した。
不溶解物を濾過により除いた後、濾液にエタノール３０
０部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶を濾
過した後、得られたケーキを水１００部とＮ−メチルピ
ロリドン１００部の混合液に再度溶解した。この液にエ
タノール２００部を加え、析出した結晶を濾過すること
により、下式（Ib）で示されるジスアゾ化合物の塩を得
た。この塩は、水性媒体中でλmax ４０４nmを示した。
１００部及びＮ−メチルピロリドン１００部の混合液に
加え、４０〜４５℃の温度で、１５％炭酸ナトリウム水
溶液によりｐＨ８〜９に調整しながら５時間攪拌した。
不溶解物を濾過により除いた後、濾液にエタノール３０
０部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶を濾
過した後、得られたケーキを水１００部とＮ−メチルピ
ロリドン１００部の混合液に再度溶解した。この液にエ
タノール２００部を加え、析出した結晶を濾過すること
により、下式（Ib）で示されるジスアゾ化合物の塩を得
た。この塩は、水性媒体中でλmax ４０４nmを示した。
【００４９】
【化１６】
【００５０】実施例３ ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸１２部を
水１５０部に加え、さらに２０％苛性ソーダ水溶液を加
えてｐＨ７にして溶解した後、２０〜２５℃の温度で、
１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ７〜８に調整し
ながら、クロロ炭酸フェニル７部を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後、同温度及び同ｐＨで１時間攪拌した
後、不溶解物を濾過して、下式（４）で示される中間体
の水溶液を得た。
水１５０部に加え、さらに２０％苛性ソーダ水溶液を加
えてｐＨ７にして溶解した後、２０〜２５℃の温度で、
１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ７〜８に調整し
ながら、クロロ炭酸フェニル７部を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後、同温度及び同ｐＨで１時間攪拌した
後、不溶解物を濾過して、下式（４）で示される中間体
の水溶液を得た。
【００５１】
【化１７】
【００５２】得られた中間体（４）の水溶液全量に、下
式（５）
式（５）
【００５３】
【化１８】
【００５４】で示されるトリスアゾ中間化合物５部とＮ
−メチルピロリドン１５０部を加え、４０〜４５℃の温
度で、１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ８〜９に
調整しながら４時間攪拌した後、反応液にエタノール３
００部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶を
濾過した後、得られたケーキを水３０部とＮ−メチルピ
ロリドン７０部の混合液に再度溶解した。この液にエタ
ノール１００部を加え、析出した結晶を濾過することに
より、下式（Ic）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
た。この塩は、水性媒体中でλmax ４１３nmを示した。
−メチルピロリドン１５０部を加え、４０〜４５℃の温
度で、１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ８〜９に
調整しながら４時間攪拌した後、反応液にエタノール３
００部を加えて結晶を析出させた。この析出した結晶を
濾過した後、得られたケーキを水３０部とＮ−メチルピ
ロリドン７０部の混合液に再度溶解した。この液にエタ
ノール１００部を加え、析出した結晶を濾過することに
より、下式（Ic）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
た。この塩は、水性媒体中でλmax ４１３nmを示した。
【００５５】
【化１９】
【００５６】実施例４ 原料化合物を変更する以外は、実施例１〜３に準拠する
ことにより、それぞれ、下式（Id）、（Ie）、（If）及
び（Ig）で示されるアゾ化合物の塩を得た。
ことにより、それぞれ、下式（Id）、（Ie）、（If）及
び（Ig）で示されるアゾ化合物の塩を得た。
【００５７】
【化２０】
【００５８】これらの塩は、水性媒体中で、各々、４２
０nm、４０４nm、４１９nm及び４１０nmのλmax を示し
た。
０nm、４０４nm、４１９nm及び４１０nmのλmax を示し
た。
【００５９】実施例５ 厚さ７５μm のポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得ら
れた式（Ia）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０
２５％、染色助剤である芒硝を２.０％の濃度とした７
０℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸
水溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で
２０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過
率が最小となる波長）は４５０nmであり、この偏光膜は
高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長時間にわた
る耐久性を示した。また、長時間暴露に対する耐光性に
も優れていた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得ら
れた式（Ia）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０
２５％、染色助剤である芒硝を２.０％の濃度とした７
０℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸
水溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で
２０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過
率が最小となる波長）は４５０nmであり、この偏光膜は
高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長時間にわた
る耐久性を示した。また、長時間暴露に対する耐光性に
も優れていた。
【００６０】実施例６ 実施例２で得られた式（Ib）で示されるジスアゾ化合物
の塩を用い、染色浴の温度を６５℃に、またホウ酸処理
の温度を７３℃に変更して、実施例５と同様の処理を施
すことにより偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax は
４５０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。ま
た、長時間暴露に対する耐光性にも優れていた。
の塩を用い、染色浴の温度を６５℃に、またホウ酸処理
の温度を７３℃に変更して、実施例５と同様の処理を施
すことにより偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax は
４５０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。ま
た、長時間暴露に対する耐光性にも優れていた。
【００６１】実施例７ 用いるアゾ化合物の塩を、実施例３で得られた式（Ic）
で示される化合物の塩、又は実施例４で得られた式（I
d）、（Ie）、（If）若しくは（Ig）で示されるそれぞ
れの化合物の塩に変更して、実施例５と同様の方法によ
り偏光膜を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有
し、高温・高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対す
る耐光性に優れていた。また、これらの偏光膜のλmax
は、それぞれ次のとおりであった。
で示される化合物の塩、又は実施例４で得られた式（I
d）、（Ie）、（If）若しくは（Ig）で示されるそれぞ
れの化合物の塩に変更して、実施例５と同様の方法によ
り偏光膜を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有
し、高温・高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対す
る耐光性に優れていた。また、これらの偏光膜のλmax
は、それぞれ次のとおりであった。
【００６２】アゾ化合物 偏光膜のλmax 式（Ic） ４５０nm 式（Id） ４５０nm 式（Ie） ４５０nm 式（If） ４５０nm 式（Ig） ４５０nm
【００６３】実施例８ 用いるアゾ化合物の塩とその濃度を、表１の第二欄に記
載の方法に変更した他は、実施例５と同様の方法により
偏光膜を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有し、
高温・高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対する耐
光性に優れていた。又、これらの偏光膜のλmax はそれ
ぞれ表１の第三欄に記載のとおりであった。
載の方法に変更した他は、実施例５と同様の方法により
偏光膜を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有し、
高温・高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対する耐
光性に優れていた。又、これらの偏光膜のλmax はそれ
ぞれ表１の第三欄に記載のとおりであった。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【発明の効果】本発明のアゾ化合物（Ｉ）又はその塩
は、染料、特に偏光膜用染料として有用である。そし
て、この化合物を含有する染料系偏光膜は、ヨウ素を用
いた偏光膜に匹敵する高い偏光性能を示し、又、耐久性
と長時間暴露に対する耐光性に優れるので、各種液晶表
示体、なかでも高い偏光性能と耐光性を必要とする液晶
プロジェクター用途に好適である。
は、染料、特に偏光膜用染料として有用である。そし
て、この化合物を含有する染料系偏光膜は、ヨウ素を用
いた偏光膜に匹敵する高い偏光性能を示し、又、耐久性
と長時間暴露に対する耐光性に優れるので、各種液晶表
示体、なかでも高い偏光性能と耐光性を必要とする液晶
プロジェクター用途に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 成年 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 太田 義輝 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H049 BA02 BA28 BA29 BA30 BB43
Claims (10)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａ及びＢは、同一又は相異なり、スルホ及びカ
ルボキシルから選ばれる１若しくは２個の水溶性基を有
するフェニル又は１〜３個のスルホを有するナフチルを
表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一
又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級アルコキシ
を表し、Ｘは、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣＯ−を表す。）
で示されるアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ａ及びＢが、同一又は相異なり、モノスル
ホフェニル又はジスルホナフチルである請求項１に記載
のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
が、同一又は相異なり、水素、メチル又はメトキシであ
る請求項１又は２に記載のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載のアゾ化合
物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光
膜。 - 【請求項５】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項４に記載の染料系偏
光膜。 - 【請求項６】更に、極大吸収波長が５００〜６５０nmの
範囲である染料を偏光膜基材に含有してなる請求項４又
は５に記載の染料系偏光膜。 - 【請求項７】極大吸収波長が５００〜６５０nmの範囲で
ある染料が、下式（Ｖ） 【化２】 （式中、Ｄは、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１
若しくは２個の水溶性基を有し、更に、低級アルキル及
び低級アルコキシから選ばれる１若しくは２個の基を有
していてもよいフェニル、又は１〜３個のスルホを有す
るナフチルを表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又
は相異なり、水素、低級アルキル又は低級アルコシキを
表し、Ｅは−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＮＨＣＯ−を表
し、Ｆは、ヒドロキシ、アミノ、低級アルキル、低級ア
ルコキシ及びスルホから選ばれる１若しくは２個の基を
有していてもよいフェニルを表し、ｎは０又は１を表
す。）で示されるアゾ化合物又はその塩である請求項６
に記載の染料系偏光膜。 - 【請求項８】Ｄが、モノスルホフェニル又はジスルホナ
フチルである請求項７に記載の染料系偏光膜。 - 【請求項９】Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、同一又は相異
なり、水素、メチル又はメトキシである請求項７又は８
に記載の染料系偏光膜。 - 【請求項１０】Ｆが、ヒドロキシ又はアミノを有してい
てもよいフェニルである請求項７〜９のいずれかに記載
の染料系偏光膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000288262A JP4078476B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-09-22 | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-366979 | 1999-12-24 | ||
| JP36697999 | 1999-12-24 | ||
| JP2000288262A JP4078476B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-09-22 | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001240762A true JP2001240762A (ja) | 2001-09-04 |
| JP4078476B2 JP4078476B2 (ja) | 2008-04-23 |
Family
ID=26581852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000288262A Expired - Lifetime JP4078476B2 (ja) | 1999-12-24 | 2000-09-22 | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP4078476B2 (ja) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182846A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含有する偏光膜 |
| WO2007023733A1 (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| JP2007084803A (ja) * | 2005-08-22 | 2007-04-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| WO2007138980A1 (ja) | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | アゾ化合物及びその塩並びにそれらを含有する染料系偏光膜 |
| WO2008002037A1 (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Kolon Industries, Inc. | Reactive dichroic dyes, preparation method of the same, poly(vinyi-alcohol)-based film comprising reactive dichroic dyes and polarizing film. |
| WO2009002051A2 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Kolon Industries, Inc. | Reactive dichroic dyes, preparation method of the same, poly(vinyl alcohol)-based film comprising reactive dichronic dyes and polarizing film |
| JP2010044130A (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-25 | Nitto Denko Corp | 耐水性光学フィルムの製造方法、及び画像表示装置 |
| KR100993896B1 (ko) | 2006-12-15 | 2010-11-11 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 반응성 이색성 염료를 포함하는 폴리비닐알코올계 필름 및편광필름 |
| KR100995610B1 (ko) | 2007-06-22 | 2010-11-22 | 금오공과대학교 산학협력단 | 반응성 이색성 염료, 그 제조방법, 반응성 이색성 염료를포함하는 폴리비닐알코올계 필름 및 편광필름 |
| US8232375B2 (en) | 2007-11-02 | 2012-07-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, and dye-containing polarizing film comprising the same |
| US8389122B2 (en) | 2006-06-13 | 2013-03-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| US8477268B2 (en) | 2008-06-17 | 2013-07-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salts thereof, as well as dye-based polarization films and polarizing plates comprising the same |
| US8940059B2 (en) | 2006-06-22 | 2015-01-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| US9354371B2 (en) | 2008-05-20 | 2016-05-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds, and dye-based polarizing films and polarizing plates comprising the same |
| WO2016186196A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| WO2016186194A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| WO2016186195A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| KR20190134615A (ko) | 2017-03-31 | 2019-12-04 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막, 염료계 편광판, 및 액정 표시 장치 |
| KR20200102518A (ko) | 2018-11-12 | 2020-08-31 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 편광막, 편광 필름, 적층 편광 필름, 화상 표시 패널 및 화상 표시 장치, 및 편광막의 제조 방법 |
| KR20200105724A (ko) | 2018-11-12 | 2020-09-08 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 편광 필름, 적층 편광 필름, 화상 표시 패널, 및 화상 표시 장치 |
| KR20200105959A (ko) | 2018-11-12 | 2020-09-09 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 화상 표시 장치 |
| WO2021153374A1 (ja) * | 2020-01-29 | 2021-08-05 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜、染料系偏光板、及び表示装置 |
-
2000
- 2000-09-22 JP JP2000288262A patent/JP4078476B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4736424B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | アゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含有する偏光膜 |
| JP2006182846A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含有する偏光膜 |
| WO2007023733A1 (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| JP2007084803A (ja) * | 2005-08-22 | 2007-04-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| US8643809B2 (en) | 2006-06-01 | 2014-02-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-containing polarizing film comprising the compound or salt |
| US9213130B2 (en) | 2006-06-01 | 2015-12-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-containing polarizing film comprising the compound or salt |
| US8771378B2 (en) | 2006-06-01 | 2014-07-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-containing polarizing film comprising the compound or salt |
| WO2007138980A1 (ja) | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | アゾ化合物及びその塩並びにそれらを含有する染料系偏光膜 |
| US7931702B2 (en) | 2006-06-01 | 2011-04-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-containing polarizing film comprising the compound or salt |
| US8389122B2 (en) | 2006-06-13 | 2013-03-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| US8940059B2 (en) | 2006-06-22 | 2015-01-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| WO2008002037A1 (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Kolon Industries, Inc. | Reactive dichroic dyes, preparation method of the same, poly(vinyi-alcohol)-based film comprising reactive dichroic dyes and polarizing film. |
| KR100993896B1 (ko) | 2006-12-15 | 2010-11-11 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 반응성 이색성 염료를 포함하는 폴리비닐알코올계 필름 및편광필름 |
| KR100995610B1 (ko) | 2007-06-22 | 2010-11-22 | 금오공과대학교 산학협력단 | 반응성 이색성 염료, 그 제조방법, 반응성 이색성 염료를포함하는 폴리비닐알코올계 필름 및 편광필름 |
| WO2009002051A2 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Kolon Industries, Inc. | Reactive dichroic dyes, preparation method of the same, poly(vinyl alcohol)-based film comprising reactive dichronic dyes and polarizing film |
| WO2009002051A3 (en) * | 2007-06-22 | 2009-02-19 | Kolon Inc | Reactive dichroic dyes, preparation method of the same, poly(vinyl alcohol)-based film comprising reactive dichronic dyes and polarizing film |
| US8232375B2 (en) | 2007-11-02 | 2012-07-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, and dye-containing polarizing film comprising the same |
| US9354371B2 (en) | 2008-05-20 | 2016-05-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds, and dye-based polarizing films and polarizing plates comprising the same |
| US8477268B2 (en) | 2008-06-17 | 2013-07-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salts thereof, as well as dye-based polarization films and polarizing plates comprising the same |
| JP2010044130A (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-25 | Nitto Denko Corp | 耐水性光学フィルムの製造方法、及び画像表示装置 |
| WO2016186196A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| TWI715585B (zh) * | 2015-05-20 | 2021-01-11 | 日商日本化藥股份有限公司 | 偶氮化合物及含有此等之染料系偏光膜以及偏光板 |
| WO2016186195A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| KR20180006925A (ko) * | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 그리고 편광판 |
| JPWO2016186194A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2018-03-08 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| JPWO2016186195A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2018-03-08 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| JPWO2016186196A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2018-03-08 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| KR102581552B1 (ko) | 2015-05-20 | 2023-09-21 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 그리고 편광판 |
| WO2016186194A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| KR20190134615A (ko) | 2017-03-31 | 2019-12-04 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막, 염료계 편광판, 및 액정 표시 장치 |
| KR20200105724A (ko) | 2018-11-12 | 2020-09-08 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 편광 필름, 적층 편광 필름, 화상 표시 패널, 및 화상 표시 장치 |
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| WO2021153374A1 (ja) * | 2020-01-29 | 2021-08-05 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜、染料系偏光板、及び表示装置 |
| CN114945636A (zh) * | 2020-01-29 | 2022-08-26 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物或其盐，以及含有该化合物或其盐的染料系偏光膜、染料系偏光板及显示装置 |
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