KR101110691B1 - 폴리 아조 화합물, 및 이 화합물을 갖는 편광 필름 - Google Patents

폴리 아조 화합물, 및 이 화합물을 갖는 편광 필름 Download PDF

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Abstract

화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 폴리 아조 화합물.
Figure 112011036831232-pat00001
(여기서, Me는, 구리, 니켈, 아연 또는 철을 나타내고; A는 1～3의 술폰산기를 갖는 나프틸기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내며; R3은 아미노기 또는 히드록실기를 나타낸다.)

Description

폴리 아조 화합물, 및 이 화합물을 갖는 편광 필름{POLY-AZO COMPOUND, AND POLARIZATION FILM HAVING SAID COMPOUND}
본 발명은 폴리 아조 화합물 및 이 화합물을 갖는 편광 필름에 관한 것이다.
최근, 편광 필름의 편광도에 있어서, 개선이 더욱 요구되고 있다. 또한, 카 네비게이션(car navigation) 등의 자동차에 장착되는 디스플레이는, 일광에 의한 조사용 환경 하에서 사용되고, 액정 프로젝터, 프로젝션용 텔레비전 등의 액정 디스플레이는, 다량의 광에 의한 조사용 환경 하에서 사용되므로, 상기 용도를 위해, 편광 필름은 장기간 동안 고온 환경 하에서 다량의 광에 의한 조사에도, 상기 편광 필름의 흡광도에 있어서의 적은 감소를 나타내는, 즉 우수한 내광성을 갖는 것이 요구된다.
상기 편광 필름으로서, 연신 배향된 폴리비닐 알콜계 필름, 또는 폴리비닐 클로라이드 필름의 탈염산 또는 폴리비닐알콜 필름 등의 탈수에 의해 폴리엔을 생성시키기 위한 배향으로 얻어진 폴리엔계 필름 등의 편광 필름 기재에서의 편광 소자로서 소망의 파장을 커버하는 염료를 함유하는 필름이 알려져 있다.
편광 필름의 구체적인 편광 소자로서, 하기 화학식(B)의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 염료가 알려져 있지만, 상기 염료를 함유하는 편광 필름의 편광도는 98%이고, 내광성도 불충분하였다(JP-A No. 5-295281호 공보의 실시예 63).
Figure 112004050448492-pat00002
본 발명의 목적은 우수한 편광도를 갖고, 또한 내광성이 우수한 편광 필름을 제공하는, 편광 필름용 염료로서 사용되는 폴리 아조 화합물을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기 [1]～[8]을 제공한다.
[1] 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리 아조 화합물.
Figure 112004050448492-pat00003
(여기서, Me는, 구리, 니켈, 아연 또는 철을 나타내고; A는 1～3의 술폰산기를 갖는 나프틸기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내며; R3은 아미노기 또는 히드록실기를 나타낸다.)
삭제
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[2] [1]에 기재된 폴리 아조 화합물을 함유하는 편광 필름용 염료 및 편광 필름 기재를 포함하는 것을 특징으로 하는 편광 필름.
[3] [2]에 있어서, 상기 편광 필름용 염료는, 하기 컬러 인덱스 제너릭 네임(Color Index Generic Name)으로 나타내어지는 유기 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 편광 필름.
삭제
C.I. Direct Yellow 12,
C.I. Direct Yellow 28,
C.I. Direct Yellow 44,
C.I. Direct Orange 26,
C.I. Direct Orange 39,
C.I. Direct Orange 107,
C.I. Direct Red 2,
C.I. Direct Red 31,
C.I. Direct Red 79,
C.I. Direct Red 81,
C.I. Direct Red 117,
C.I. Direct Red 247.
[4] [2] 또는 [3]에 있어서, 상기 편광 필름 기재는 폴리비닐 알콜 수지로 이루어지는 기재인 것을 특징으로 하는 편광 필름.
[5] [4]에 기재된 편광 필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
본 발명의 폴리 아조 화합물은 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
여기서, 본 발명의 폴리 아조 화합물은, 폴리 아조 화합물 그 자체와 그것의 염이 포함된다.
Figure 112004050448492-pat00004
상기 화학식에 있어서, Me는 동, 니켈, 아연 및 철로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전이 금속을 나타내고, A는 1～3의 술폰산기를 갖고, 또한 선택적으로 알킬기 또는 알콕시기를 갖는 나프틸기를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R3는 아미노기 또는 히드록실기를 나타낸다.
본 발명의 폴리 아조 화합물(이하, 본 화합물이라 하는 경우도 있음)로서, 화학식(I)의 화합물이, 내광성이 우수한 편광 필름을 제공하므로 바람직하다.
상기 화학식(I) 및 (II)에 있어서, Me는 구리, 니켈, 아연, 및 철로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전이 금속을 나타내고, 이들 중, 구리가 바람직하다.
A는 1～3의 술폰산기를 갖고, 또한, 선택적으로 알킬기 또는 알콕시기를 갖는 나프틸기를 나타낸다.
여기서, 상기 알킬기로서, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 열거되고, 이들 중, 메틸기가 바람직하다. 상기 알콕시기로서, 예컨대, 메톡시기, 에톡시 기, 프로폭시기 등이 열거되고, 이들 중, 메톡시기가 바람직하다.
A로서, 예컨대, 5-술포-2-나프틸기, 6-술포-2-나프틸기, 7-술포-2-나프틸기, 8-술포-2-나프틸기, 4-술포-1-나프틸기, 5-술포-1-나프틸기, 6-술포-1-나프탈기, 7-술포-1-나프틸기 등의 1개의 술폰산기를 갖는 나프틸기; 1,5-디술포-2-나프틸기, 6,8-디술포-2-나프틸기, 4,8-디술포-2-나프틸기, 5,7-디술포-2-나프틸기, 3,6-디술포-2-나프틸기, 3,6-디술포-1-나프틸기, 4,6-디술포-1-나프틸기 등의 2개의 술폰산기를 갖는 나프틸기; 1,5,7-트리술포-2-나프틸기, 3,6,8-트리술포-2-나프틸기, 4,6,8-트리술포-2-나프틸기 등이 열거된다.
A로서, 염색성의 관점에서 2～3개의 술폰산기를 갖는 나프틸기가 바람직하고, 1,5-디술포-2-나프틸기, 6,8-디술포-2-나프틸기, 4,8-디술포-2-나프틸기, 5,7-디술포-2-나프틸기 및 3,6-디술포-2-나프틸기가 특히 바람직하다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다. 상기 알킬기 및 알콕시기로서, 상기 기재된 것과 동일한 기가 열거된다.
R1은, 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내는 것이 바람직하고, R2는 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내는 것이 바람직하다.
R3는 아미노기 또는 히드록실기를 나타낸다. R3의 결합 위치는 벤조일아미노기에 대하여 오르토 또는 파라 위치가 일반적이지만, 벤조일아미노기에 대하여 파라 위치가 바람직하다.
본 화합물에 제조방법으로서, 하기 방법 등이 열거된다.
우선, 화학식(III)의 비스아조 화합물
Figure 112004050448492-pat00005
(여기서, A, R1 및 R2는 상기 기와 동일한 기를 갖는다.)
을, 디아조화를 위해, 산성의 수성 매체에서 0～40℃의 조건 하에 소디움 니트리트와 반응시킨다.
상기 얻어진 디아조 화합물을 0～40℃ 및 pH 6～11의 조건 하에 수성 매체 중에서 화학식(IV)의 화합물과 반응시켜 화학식(II)의 본 화합물을 얻을 수 있다.
Figure 112004050448492-pat00006
(여기서, R3은 상기 기와 동일한 기이다.)
화학식(II)의 본 화합물의 소디움 염으로서, 하기 (II-1)～(II-7)이 열거된다.
Figure 112004050448492-pat00007
다음에, 화학식(I)의 본 화합물의 제조 방법으로서, 예컨대, 화학식(I)의 Me가 구리인 경우, 황산 구리, 염화 구리, 아세트산 구리 등의 구리염, 바람직하게는 황산 구리를, 상기 얻어진 화학식(II)의 화합물을 함유하는 수용액에 첨가하고, 그 혼합물을 약 70～100℃에서 가열하는 방법, 또는 그 밖의 다른 방법이 열거된다. 필요에 따라서, 상기 구리염에 리튬 카보네이트, 리튬 하이드로겐 카보네이트 등의 리튬염, 소디움 카보네이트, 소디움 하이드로겐 카보네이트 등의 소디움염, 포타슘 카보네이트, 포타슘 하이드로겐 카보네이트 등의 포타슘염, 암모니아, 모노에탄올아민, 디에탄올 아민, 모노프로판올 아민, 피리딘 등의 아민을 더 첨가해도 좋다.
본 화합물(I)에서의 Me가 구리이고, 소디움염인 경우, 하기 (I-1)～(I-7)이 열거된다.
Figure 112004050448492-pat00008
본 화합물로서, 리튬염, 소디움염, 포타슘염 등의 알칼리 금속염; 에탄올아민염, 알킬아민염 등의 유기 아민염; 암모늄염 등이 열거된다. 이들 중, 소디움염이 편광 필름 기재에 용이하게 함유되는 경향이 있으므로 바람직하다.
본 화합물은, 약 550～680nm의 파장에서 약 90% 이상의 우수한 편광도를 갖 는 편광 필름을 일반적으로 제공한다.
본 발명의 편광 필름은, 본 화합물을 함유하는 편광 필름용 염료 및 편광 필름 기재를 포함하는 편광 필름이다. 상기 편광 필름용 염료는, 본 화합물 단독으로 이루어지는 염료이어도 좋지만, 550～680nm 이외의 다른 파장에서도 편광 성능을 개선시키기 위해 본 화합물 및 다른 유기 염료를 함유한다. 여기서, 유기 염료는 본 화합물과 다른 2색성이 높은 염료가 일반적이고, 내광성이 우수한 염료가 바람직하다.
구체적인 유기 염료로서, 하기 컬러 인덱스 제너릭 네임(Color Index Generic Name)으로 나타내어지는 염료가 열거된다. 상기 유기 염료는, 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
C.I. Direct Yellow 12,
C.I. Direct Yellow 28,
C.I. Direct Yellow 44,
C.I. Direct Orange 26,
C.I. Direct Orange 39,
C.I. Direct Orange 107,
C.I. Direct Red 2,
C.I. Direct Red 31,
C.I. Direct Red 79,
C.I. Direct Red 81,
C.I. Direct Red 117,
C.I. Direct Red 247.
상기 편광 필름 기재로서, 예컨대, 폴리비닐 알콜계 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지, 에틸렌/비닐 아세테이트(EVA) 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에세테르 수지 등으로 이루어진 기재가 열거된다. 여기서, 상기 폴리비닐 알콜계 수지는, 폴리비닐 아세테이트의 일부분 또는 전부가 비누화된 물질인 폴리비닐알콜; 비누화 EVA 수지 등과 같은 비닐아세테이트와 다른 공중합성 모노머(예컨대, 에틸렌 및 프로필렌 등의 올레핀, 크로톤산, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산 등의 불포화 카르복실산, 비닐에테르 등)의 코폴리머의 비누화 물질; 알데히드 등으로 폴리 비닐 알콜을 변성시켜 얻어진 폴리비닐 아세탈 및 폴리비닐 포르말이 열거된다. 상기 편광 필름 기재로서, 폴리비닐 알콜계 수지로 이루어진 필름, 특히, 폴리비닐 알콜 자체의 필름이 염료의 배향성 및 흡착성의 관점에서 바람직하게 사용된다.
편광 필름의 제조방법으로서, 하기 방법을 열거할 수 있다. 우선, 약 0.0001～10wt%의 농도로 물 중에 편광 필름용 염료를 용해시켜 염욕을 제조한다. 필요에 따라서, 염색 조제를 사용해도 좋고, 예컨대, 염욕 중에 0.1～10wt%의 양으로 Glauber의 염을 사용하는 방법이 바람직하다.
편광 필름 기재를 이와 같이 제조된 염욕 중에 침지시켜, 염색을 달성한다. 염색 온도는 40～80℃가 바람직하다. 염료의 배향은 염색 전의 편광 필름 기재 또는 염색된 편광 필름 기재를 연신시킴으로써 행해진다. 상기 연신법으로서, 예컨대, 습식법 또는 건식법 등이 열거된다.
붕산 처리 등의 후처리를 편광 필름의 빔투과율, 편광도 및 내광성을 향상시키기 위해 행하여도 좋다. 상기 붕산 처리는, 사용되는 편광 필름 기재의 종류 및 사용되는 염료의 종류에 따라 달라지지만, 1～15wt%, 바람직하게는 5～10wt% 범위의 농도로 제조된 붕산 수용액을 사용하여 30～80℃, 바람직하게는 50～80℃의 온도 범위에서 행해진다. 또한, 필요에 따라서, 양이온성 폴리머 화합물을 함유하는 수용액을 사용한 고정 처리를 조합시켜 사용해도 좋다.
(실시예)
본 발명은 실시예를 기초로 하여 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 하등 한정되지 않는다. 실시예 및 비교예에 있어서 % 및 부는, 특별히 언급되지 않는 한, 중량% 및 중량부를 의미한다.
실시예 1
<본 화합물의 제조예>
화학식(III-1)
Figure 112004050448492-pat00009
의 170부의 비스아조 화합물 및 30부의 소디움 니트리트를 1500부의 물에 첨가한 후, 여기에, 20～30℃에서 120부의 35% 염산을 가하고, 그 혼합물을 2시간 동안 교반하여 디아조화를 행한다. 과잉의 소디움 니트리트는 술파민산을 가함으로써 제거하여 디아조액을 얻었다.
다음에, 소디움 카보네이트 수용액을 첨가함으로써 pH를 7로 유지하면서, 상기 디아조액을 1시간에 걸쳐 화학식(IV-1)
Figure 112004050448492-pat00010
의 화합물을 함유하는 액에 가하였다. 첨가가 완료된 후, 상기 혼합물을 1시간 동안 더 교반하여 화학식(II-1)의 폴리 아조 화합물을 얻었다. 수성 매체 중에서 이 폴리 아조 화합물의 λmax는 565nm를 나타내었다.
25부의 화학식(II-1)의 화합물을 500부의 물에 첨가하고, 여기에 6부의 황산 구리 무수물 및 8부의 모노에탄올아민을 가하고, 그 혼합물을 95℃에서 가열하여 12시간 동안 반응시켰다. 이어서, 그 혼합물을 30℃까지 냉각시킨 후, 35% 염산을 첨가하여 pH7로 조절한 후, 소디움 클로리드를 사용하여 염석을 행한 후, 석출된 결정을 여과하여 화학식(I-1)의 폴리아조 화합물을 얻었다. 수성 매체 중에서 이 폴리아조 화합물의 λmax는 598nm를 나타내었다.
<편광 필름의 제조예>
75㎛의 두께를 갖는 폴리비닐 알콜 필름[Kuraray Co.,Ltd.제품의 Kuraray Vinylon #7500]을 세로축을 따라 5배 연신하여 편광 필름 기재를 얻었다. 이 폴리비닐 알콜 필름을 긴장 상태로 유지하면서, 상기 <본 화합물의 제조예>에서 얻어진 폴리 아조 화합물의 0.025%의 염 및 0.2%의 Glauber의 염을 함유하는 70℃의 수용액에 침지시켰다. 이어서, 이것을 5분 동안 78℃의 7.5% 붕산 수용액에 침지시킨 후, 꺼내어 20초 동안 20℃의 물로 수세하고, 50℃에서 건조하여 편광 필름을 얻었다. 얻어진 편광 필름의 λmax(상기 필름의 연신 방향을 따른 투과율이 최소인 파장, 이하 동일함)는 610nm이었다. 610nm에서 상기 편광 필름의 편광도를 측정하여 43%의 단일체 투과율에서의 편광도가 99.8%인 것을 알아냈다.
100℃의 조건 하에서 120시간 동안 405mW/cm2(적색 광)의 조사 강도를 갖는 고압 수은 램프에 의한 광으로 상기 얻어진 편광 필름을 조사하는 경우, ΔA(%)의 값은 94(%)이었고, 고온 하에 장시간 동안의 노광에 대한 내광성도 우수하다는 것을 발견하였다. ΔA(%)는 하기식으로 정의된다:
ΔA(%) = (A(120)/A(0))×100
여기서, O시간에서의 흡광도의 값은 A(0)으로 나타내어지고, 120시간 후의 흡광도의 값은 A(120)으로 나타내어진다. ΔA가 클수록 더욱 우수한 내광성인 것임을 의미한다.
비교예 1
폴리 아조 화합물(I-1)을 함유하는 편광 필름용 염료 대신에, 상기 화학식(B)(특허 문헌 1의 실시예 63에 기재된 화합물)를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 얻었다. 얻어진 편광 필름의 편광도는, 43%의 단일체 투과율에서의 편광도가 98.0%이었고, 이는 본 발명의 편광 필름의 성능 보다 열악하다는 것이 확인되었다. 또한, 실시예 1과 동일한 방법으로, 편광 필름을 제조하고, 100℃의 조건 하에서 120시간 동안 405mW/cm2(적색 광)의 조사 강도를 갖는 고압 수은 램 프에 의한 광으로 조사하면, ΔA(%)의 값은 81(%)이었고, 본 발명의 편광 필름의 내광성 보다 열악하다는 것이 확인되었다.
본 발명의 편광 필름은, 폴리 아조 화합물 또는 그것의 염을 함유하는 편광 필름용 염료 및 편광 필름 기재를 포함하고, 장시간 동안의 고온 환경 하에서 다량의 광으로 조사되는 경우라도 편광 필름의 흡광도가 감소되지 않아 내광성이 우수하다. 본 발명의 편광 필름은 적어도 550～680nm의 파장 범위에서 우수한 편광 흡광도를 나타낸다.
본 발명의 편광 필름은, 그 우수한 성능으로 인하여, 카 네비게이션, 액정 프로젝터, 프로젝션용 텔레비젼 등의 광량이 큰 액정 디스플레이에 바람직하게 사용할 수 있다.

Claims (8)

  1. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리 아조 화합물.
    Figure 112011036831232-pat00011
    (여기서, Me는, 구리, 니켈, 아연 또는 철을 나타내고; A는 1～3의 술폰산기를 갖는 나프틸기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내며; R3은 아미노기 또는 히드록실기를 나타낸다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 기재된 폴리 아조 화합물을 함유하는 편광 필름용 염료 및 편광 필름 기재를 포함하는 것을 특징으로 하는 편광 필름.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 편광 필름용 염료는, 하기 컬러 인덱스 제너릭 네임(Color Index Generic Name)으로 나타내어지는 유기 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 편광 필름.
    C.I. Direct Yellow 12,
    C.I. Direct Yellow 28,
    C.I. Direct Yellow 44,
    C.I. Direct Orange 26,
    C.I. Direct Orange 39,
    C.I. Direct Orange 107,
    C.I. Direct Red 2,
    C.I. Direct Red 31,
    C.I. Direct Red 79,
    C.I. Direct Red 81,
    C.I. Direct Red 117,
    C.I. Direct Red 247.
  6. 삭제
  7. 제 4항에 있어서, 상기 편광 필름 기재는 폴리비닐 알콜 수지로 이루어지는 기재인 것을 특징으로 하는 편광 필름.
  8. 제 7항에 기재된 편광 필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
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