TWI345577B - Poly-azo compound, and polarization film having said compound - Google Patents
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Description
1345577 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 以及含有該化合物之偏 本發明係關於多偶氮化合物 光膜。 【先前技術】 一近來，在偏光膜之偏光程度上需要進一步之改善。詳 。之，安裝在汽車上之顯示器例如汽車導航等係於日光照 射之％ i兄下使用以及液晶顯示器例如液晶投影^、投影電 視等係於大量光照之環境下使用’因而1 了此類應用' 需要長時間於高溫環境下甚至大量光照之環境下偏光膜之 吸收能力僅顯示微小差異之偏光膜，亦即，具有極佳之 光性（light resistant)者。 至於偏光膜，已知係於偏光膜基質中具有 :之染料作為偏光成分之膜，該偏光膜基質例如經拉斤伸= :之聚乙烯醇系薄臈、聚乙烯氯薄膜去氫氯酸 薄膜脫水製得之經定向之聚烯系薄膜等。 - ' 至於偏光膜之特定偏光成分，已知為含有 偏光程度為98%，且耐光性亦不足（Jp_A N 、、」 實施例63)。 ㈣· 5〜295281，
合物作為有效成分之染料，然而，含有該染料= 【發明内容】 316410 6 1345577 其可作為具有極 步賦予該偏光膜極 本發明之目的係提供多偶氮化合物 佳偏光程度之偏光膜之染料，並且進一 佳之耐光性。 亦即，本發明係關於下述[丨]至[8 ]項。 [1]一種多偶氮化合物，係選自由下式（1)之化合物及 .式（11)之化合物所組成之組群者。
(其中，Me代表銅、鎳、鋅、或鐵，a代表具有i至3個磺 基且可進一步視需要具有烷基或烷氧基之萘基，ri&rZ ^ 自獨立地代表氫原子、縣、或絲基，R3代表胺基或經 [2]根據[1]所述之多偶氮化合物，其中^代表氮原 子、甲基、或甲氧基。 [3 ]根據[1 ]所述之多偶氮化合物，其中r2代表氮原 子、曱基或曱氧基。 至μ [4] 一種偏光膜，係包括：含有[丨]至[3]中任—項之多 偶氮化合物之偏光膜染料；以及偏光膜基質。 316410 7 1345577 [5] 根據[4]所述之偏光膜，其中該偏光膜染料係更包 含與該多偶氮化合物不同之有機染料。 [6] 根據[5 ]所述之偏光膜，其中該有機染料係選自由 下列染料索引通用名稱表示之有機染料所成組群中之至少 一種者： C. I.直接黃 12 (C. I. Direct Yellow 12) C. I.直接黄 28 (C. I. Direct Yellow 28) C. I.直接黃 44 (C. I. Direct Yellow 44) C. I.直接燈 26 (C. I. Direct Orange 26) C. I.直接橙 39 (c· i. Direct Orange 39) C. I.直接燈 l〇7 (c. i Direct Orange 107) C. I.直接紅 2 (C· I. Direct Red 2) C. I.直接紅 3i (c i Direct Red 31) C. I.直接紅 79 (c· l Direct Red 79) C. I·直接紅 81 (C. I. Direct Red 81) C. I.直接紅 in (c ! Direct Red 117) C. I.直接紅 247 (C. I. Direct Red 247)。 [7] 根據[4]至[6]中任一項之偏光膜，其中該偏光膜基 質係由聚乙烯醇系樹脂製成者。 [8 ] —種液晶顯示器，係包括[7 ]所述之偏光膜者。 【實施方式】 本發明之多偶氮化合物係選自由式（I)之化合物及式（II) 之化合物所成組群中之至少一者。 此處’本發明之多偶氮化合物包含該多偶氮化合物本 8 316410 (I) 1345577 身及其鹽。
(II) 式中，Me代表選自由銅、鎳、辞以及鐵所成組群之過 渡金屬，A代表具有1至3個磺基且可進一步視需要具有 烷基或烷氧基之萘基。R1及R2各自獨立代表氫原子、统基 或烷氧基，以及R3代表胺基或羥基。 至於本發明之多偶氣化合物（爾後於某些情形下通稱 為本發明之化合物），以式（I)之化合物較佳，因為式（I) 之化合物可賦予偏光膜極佳之耐光性。 八及式UI)中，Me代表選自由銅、鎳、辞以 成組群之過渡金屬’其中以銅為較佳。 A代表具有1至3個磺基且可進一步視 或烧氧基之萘基。 7祝而要具有貌基 此處炫基可列舉如甲基、 為佳。烧氧基可列舉如甲氧基 以曱氧基為佳。 乙基、丙基等，其中以甲基 、乙氧基、丙氧基等，其中 至於A可列舉如具有 個石黃基之萘基 例如5-磺基- 3164 J 〇 9 1345577 2-，基、6-!基-2-萘基、7_磺基_2_萘基、8_磺基_2_萘基、 4磺基萘基、5_磺基_丨_萘基、6_磺基_丨_萘基、磺基 1萘基等，具有2個磺基之萘基，例如i 5_二磺基_2_萘 基H一續基萘基、4, 8-二續基-2-萘基、5, 7-二續 基2萘基、3,6-二續基_2一萘基、3 6_二績基_卜蔡基、4 6_ 二續基小萘基等；U，7-三續基-2-萘基、3, 6,8一三縣 -2-奈基、4, 6, 8-三磺基-2—萘基等。 由染色之觀點，A較佳為具有2至3個磺基之萘基， 其中以1^5-二績基_2-萘基、6, 8_二磺基_2—萘基、（8-二 橫基-2-萘基、57-二石备其- 0：^：«· ’ _ ^ ^ . ， 一八土-2 一奈基、以及3, 6-二磺基_2- 奈基等為特佳。 R1及R2各自獨立代表氫原子、燒基或烧氧基。至於烷 基及烷氧基，與上述所列舉者相同。 、 R1較佳代表氫原子、f基或甲氧基 子、甲基或曱氧基。 乂仏代表虱原 之鍵結位置通常為苯甲醯胺基 R3代表胺基或經基。R3 之鄰位或對位，較佳為苯甲醯胺基之對位 至於製造本發明之化合物之方法， 例。 牛下述方法等為 首先，使下式（III)之雙偶氮化合物 A~~n=n
(式中’A、R1與R2如上文所界定 316410 10 1345577 於酸性水性介質中，0至40°C之條件下，與亞硝酸鈉進行 重氛化反應。 使所得之重氮化化合物於水性介質中，0至40°C及pH 6至11之條件下，與式（IV)之化合物反應，得到本發明之 式（11)化合物。
(式中，R3如上文所界定。） 本發明之式（11)化合物之鈉鹽，例示如下列（I卜1)至 (11-7)。
(II-1)
(II-2) 〇CH3 S03Na /N-N-Z^—j /=( ?H Λ Na03S·^^ h3c厂 H3C Na03S-^#!ii^i^NHC0
och3 rVi S03Na —N=N) Na〇3s人入> h3c h3c Na03S^ ^^NHCO och3 S03Na /=( ?H rY^r ^N=N-f V Na03S^/^^ h3c’ H3C NaOaS-^^^^NHCO OCH3
(II-3)
NaQ3S
=Ν·
Na03S
NHCO
(II-4) 11 316410 1345577
其次，製造本發明之式（I )化合物之方法，例如當式（I ) 之Me為銅時，將銅鹽例如硫酸銅、氯化銅、醋·酸銅等，較 佳為硫酸銅，加至含有如上述所得之式（II)化合物之水溶 液中，於約70至1 00°C下加熱該混合物之方法，或其他例 示之方法。關於該銅鹽，若需要可進一步添加鋰鹽類（例如 碳酸鋰、碳酸氫鋰等）、鈉鹽類（例如碳酸鈉、碳酸氫鈉等）、 鉀鹽類（例如碳酸鉀、碳酸氫鉀等）、胺類（例如氨、單乙醇 胺、二乙醇胺、單丙醇胺、吡啶等）等。 當本發明之化合物（I)中Me為銅以及為鈉鹽時，可舉 下列（I -1)至（I - 7)所示者為例。
12 316410 1345577
(1-2) (1-3) (1-4)
(1-5)
Na03S
NHCO
Na03S (1-6)
本發明之化合物中，可列舉驗金屬鹽例如經鹽、納鹽、 鉀鹽等；有機胺鹽例如乙醇胺鹽及烷基胺鹽等；以及銨鹽 等。其中以鈉鹽較佳，因其具有較易包含於偏光膜基質之 傾向。 通常本發明之化合物可使偏光膜於波長約550至680 nm下具有約90%或以上之極佳偏光程度。 13 316410 1345577 本發明之偏光膜係一種包括含有 膜毕料以及值# η所 ,本發月化合物之偏光 膜木料以及偏級基質之偏細。該偏光職料可為僅由 本發月之化合物構成之㈣，然而’該染料可包含本發明 之化合物以及其他有機染料俾改善甚至波長為55G至㈣ ⑽以外時之偏光表現。此處，該有機㈣通常係不同於本 發明化合物之咼二色性(dichr〇ism)染料，較佳為具 之耐光性者。 _至於特定之有機染料’可例示如染料索引通用名稱表 :之下述染料。該有機染料可單獨使用或混合二或多種染 C. I.直接黄12 c· I.直接黃28 C· I.直接黄44 c· I.直接橙26 C· I.直接橙39 c· I.直接橙107 C· I.直接紅2 C· I.直接紅31 c. I.直接紅79 c· I.直接紅81 c. I.直接紅117 c. I.直接紅247。 ^ 至於該偏光膜基質，可提亦例如由聚乙烯醇系樹脂、 水乙酸乙烯酯樹脂、乙烯/乙酸乙烯酯（EVA)樹脂、聚醯胺 316410 14 1345577 =1_脂等製造之基f。此處，該聚乙料系樹脂 包…㈣，係部分或完全矣化之聚乙酸乙烯醋物質， =乙炸醋與其他可共聚單體（例如，烯烴類如乙烯及丙 飽和㈣類例如巴豆酸、丙稀酸、甲基丙稀酸及馬 ^ 4，不餘和續酸類，乙烯醚類等）的共聚物之專化物 貝取例t經皂化之EVA樹脂等；以醛使聚乙烯醇變性製得 2乙烯醇縮㈣及聚乙稀縮搭等。從染料的吸附性及定 二十生硯點而言’偏光膜基質以聚乙烯醇系薄膜，特別是， 艰乙烯醇薄膜本身，最為適用。 =於製造偏光膜之方法，可例示如下述方法。首先， =.;=中’其濃度™至1。㈣，以 去。兩要時可使用染色助劑，例如於染料浴中適 虽用0,1至1◦重量％芒硝（Glauber，s salt)之方法。 Μ 2光膜基質浸於如此製備之染料浴中進行染色。染 拉：二佳為4〇至8〇°C。於染色之前拉伸偏光膜基質或 ★色之偏光膜基質，以進行染料之定向。至於拉伸 方法、’可列舉例如濕式法、乾式法等。 ，了改善透光性、偏絲度及偏光膜的耐光性之目 所田1進订例如爛酸處理等後處理。侧酸處理的條件雖視 光膜基質之種類及所用染料之種類而異，一般係使 於、、θ: 1至15重ι%，較佳為5至10重量％之硼酸水溶液， 者’皿又30^至8(Γ(^，較佳為5〇至8(rc進行㈣處理。再 果而要，則可使用含陽離子性聚合物化合物之水性 洛液一起進行固色處理。 316410 15 1345577 本發明之偏光膜包括含有多偶氮化合物或其鹽之偏光 膜染料以及偏光膜基質’具有極佳之耐光性，即使長時間 於南溫環境下受到大量光照，該偏光膜之吸收性不會降 低。本發明之偏光膜至少於波長為550至68〇nm之範圍中 顯示出極佳之偏光吸收性。 本發明之偏光膜因其極佳之特性可適用於大量光照之 液晶顯示器（如汽車導航）、液晶投影器、投影電視等。 [實施例] 茲以下述實施例進一步詳細說明本發明，惟不應以該 等貫施例限制本發明之範圍。除非另外說明，否則實施例 及比較例中之「％」及「份數」為重量％及重量份數。 實施例1 〈本發明化合物之製備例〉 Π0份式（ΙΙΙ-1)之雙偶氮化合物
及30份亞硝酸鈉添加至15〇〇份水中，然後，於2〇至抑 °C下添加120份35%鹽酸，攪拌該混合物2小時以進行重 氮化反應。藉由添加胺基磺酸清除過量之亞硝酸鈉而得到 重氮液體。 、接著，以1小時以上之時間將上述重氮液體添加至含 有式（IV-1)化合物之液體中： 316410 16 1345577
OH
(IV-l) 同時藉由添加碳酸鈉水溶液以維持邱為7。添加完成後， 進一步攪拌該混合物1小時，得到通式（11_1}之多偶氮化 合物。此多偶氮化合物於水性介質中顯示Amax為565制。 添加25份式（II-1)之化合物至5〇〇份水中，然後，於 其中加入6份無水硫酸銅以及8份單乙醇胺’且使混合物 於95°C下加熱反應12小時。然後，將混合物冷卻至， 加入35%鹽酸俾將pH控制於7，然後利用氣化鋼進行鹽析 (salting out)，濾取沉澱之結晶，得到式（1 — 1)之多ς氮 化合物。此多偶氮化合物於水性介質中顯示為598 nm 〇 <偏光膜之製備例> 將厚度75//Π1之聚乙烯醇薄膜[1(1^打吖Vinyi加 =5 0 〇，Kuraray公司製造]沿著縱軸以放大倍數$拉伸， 得到偏光膜基質。使此聚乙烯醇薄膜保持於拉緊狀、兄，將 其浸漬於含有濃度為〇.隨之由上述〈本發明化合物之製 備例〉製得之多偶氮化合物⑴之鹽以及濃度為q.找之芒、 硝（染色助劑）之水溶液（70。〇中。然後，將薄膜读、、主 ^5%硼酸水溶液（78t)中5分鐘，從溶液中取出=二薄 膜’於20°C水洗20秒，隨後於5(rc乾燥，製 ^ :得之偏光膜的(薄膜於拉伸方向之透光性為最小^ /長’下文亦同）為610 nme於㈣nm下測量此偏光膜之 316410 17 1345577 偏光程度，發現於43%之單 99. 8%。 體透光性下其偏光程度為 於1〇〇。〇下以高虔水銀燈（照度為405 mw/cro2(紅光）） ;射所得之偏光膜120小時，“⑻之值為嶋，顯示 其在高溫下長時間暴露仍具有極佳之耐光性可4A(%)之 定義如下： ΔΑ(%) = (Α (120)/Α (〇))χ loo 其中A⑻代表於〇小時之吸收纟、Α (12〇)代小時 後之吸收值。△A愈大表示耐光性愈佳。 比較例1 以與實施例1相同之方式，使用上述式（B)(如專利文 獻1之實施例63所述之化合物）取代該含有多偶氮化合物 — 之偏光膜染料製得偏光膜y則量所得偏光膜之偏光程 度，發現於43%之單體透光性下其偏光程度為98〇%，顯示 其表現不如本發明之偏光膜。再者，當製備比較例1之偏 光膜且與實施例1相同之方式於i 〇(rc之條件下以高壓水 銀燈（照度為405 mW/cm2(紅光））照射該偏光膜12〇小時， •其△ A(%)之值為81(%)，顯示其耐光性不如本發明之偏光
316410 18
Claims (1)
1345577 第093131639就專利申請案 100年5月11曰修正替換頁 十、申請專利範圍： L 一種多偶氮化合物，係由下式（！）所表示.
(其中，Me代表銅，A代表具有}至3㈣基且可進一 步具有院基或烧氧基之萘基’ RU以自獨立代表氣 原子、烷基、或烷氧基，R3代表胺基或羥基）。 .如申請專利範圍第1項之多偶氮化合物，其中R1代表 氫原子、甲基、或甲氧基。 .如申請專利範圍第1項之多偶氮化合物，其中R2代表 氫原子、曱基、或甲氧基。 4· 一種偏光膜，係包括：含有申請專利範圍第丨項之多偶 氮化合物之偏光膜染料；以及偏光膜基質。 5. 如申請專利範圍第4項之偏光膜，其中該偏光膜染料係 更包括與該多偶氮化合物不同之有機染料。 6. 如申請專利範圍第5項之偏光膜，其中該有機染料係選 自由下列染料索引通用名稱表示之有機染料所成組群 中之至少一種者： C. I.直接黄 12 (C· I. Direct Yellow 12) C. I.直接黄 28 (C. I. Direct Yellow 28) C. I.直接黄 44 (c. i. Direct Yellow 44) C. I.直接橙 26 (C. I. Direct Orange 26) 19 (修正本)316410 U45577 第owm639號專利申請案 100年5月11日修正替換頁' C. I.直接橙 39 (C. I. Direct Orange 39) C. I.直接橙 107 (C. I. Direct Orange 107) C. I.直接紅 2 (C. I· Direct Red 2) C. I.直接紅 31 (C. I· Direct Red 31) C. I·直接紅 79 (C. I. Direct Red 79) C· I.直接紅 81 (C. I. Direct Red 81) C. I.直接紅 117 (c. i. Direct Red 117) 7 C. I.直接紅 247 (C. I. Direct Red 247)。 申叫專利範圍第4項之偏光膜，其中該偏光膜基質係 由聚乙烯醇系樹脂製成者。 8. —種液晶顯示器，得句枯由^ μ m 益係匕括申凊專利範圍第7項之偏光臈 (修正本)316410 20
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