JP2003313451A - アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 - Google Patents
アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用Info
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- JP2003313451A JP2003313451A JP2002126188A JP2002126188A JP2003313451A JP 2003313451 A JP2003313451 A JP 2003313451A JP 2002126188 A JP2002126188 A JP 2002126188A JP 2002126188 A JP2002126188 A JP 2002126188A JP 2003313451 A JP2003313451 A JP 2003313451A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カーナビゲーション等の車載用表示装置や液
晶プロジェクター等に好適な偏光性能に優れたアゾ化合
物の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナフチルを表す
か、又はスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個
の水溶性基を有するフェニルを表し、該フェニルは更に
低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していてもよ
い。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ
６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシを表す。Ｒ７は水素又はスルホを表す。Ｒ８及
びＲ9は、それぞれ独立に水素又は低級アルキルを表
す。）
晶プロジェクター等に好適な偏光性能に優れたアゾ化合
物の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナフチルを表す
か、又はスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個
の水溶性基を有するフェニルを表し、該フェニルは更に
低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していてもよ
い。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ
６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシを表す。Ｒ７は水素又はスルホを表す。Ｒ８及
びＲ9は、それぞれ独立に水素又は低級アルキルを表
す。）
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ化合物又はそ
の塩、及びそれらの偏光膜への適用に関するものであ
る。
の塩、及びそれらの偏光膜への適用に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜としては、延伸配向したポリビニ
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光材料としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、透湿度の低い高分子フィルムを保
護膜として用いたりする方法などが考えられているが、
未だ十分とはいえない。一方、偏光材料として二色性染
料を用いる染料系偏光膜は一般にヨウ素系偏光膜に比べ
て熱に対する耐久性及び水に対する耐久性は優れるが初
期偏光性能が劣る傾向がある。染料系偏光膜に用いられ
る二色性染料としては、例えば、下式で示されるアゾ染
料が公知である（特開平３−１２６０６号公報を参
照）。
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光材料としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、透湿度の低い高分子フィルムを保
護膜として用いたりする方法などが考えられているが、
未だ十分とはいえない。一方、偏光材料として二色性染
料を用いる染料系偏光膜は一般にヨウ素系偏光膜に比べ
て熱に対する耐久性及び水に対する耐久性は優れるが初
期偏光性能が劣る傾向がある。染料系偏光膜に用いられ
る二色性染料としては、例えば、下式で示されるアゾ染
料が公知である（特開平３−１２６０６号公報を参
照）。
【０００３】
【化３】
【０００４】しかしながら、上記公知のアゾ染料を用い
て得られる偏光膜は、初期偏光性能等の観点から、必ず
しも満足できるものではなかった。
て得られる偏光膜は、初期偏光性能等の観点から、必ず
しも満足できるものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
偏光膜用の染料として用いた場合に、初期偏光性能に優
れるアゾ化合物を提供することにある。
偏光膜用の染料として用いた場合に、初期偏光性能に優
れるアゾ化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、特定構造のアゾ化合物又はその塩が上記目的を達
成することを見出して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、下式（Ｉ）又は下式（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩を提供するものである。
結果、特定構造のアゾ化合物又はその塩が上記目的を達
成することを見出して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、下式（Ｉ）又は下式（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩を提供するものである。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナ
フチルを表すか、又はスルホ及びカルボキシルから選ば
れる１〜２個の水溶性基を有するフェニルを表し、該フ
ェニルは更に低級アルキル若しくは低級アルコキシを有
していてもよい。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表
す。Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキ
ル又は低級アルコキシを表す。Ｒ７は水素又はスルホを
表す。Ｒ８及びＲ9は、それぞれ独立に、水素又は低級
アルキルを表す。） 更に、本発明は、上記のアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜をも提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。
フチルを表すか、又はスルホ及びカルボキシルから選ば
れる１〜２個の水溶性基を有するフェニルを表し、該フ
ェニルは更に低級アルキル若しくは低級アルコキシを有
していてもよい。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表
す。Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキ
ル又は低級アルコキシを表す。Ｒ７は水素又はスルホを
表す。Ｒ８及びＲ9は、それぞれ独立に、水素又は低級
アルキルを表す。） 更に、本発明は、上記のアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜をも提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）又は（ＩＩ）における
Ａはナフチル又はフェニルである。Ａで表されるナフチ
ルは１〜３個のスルホ（−ＳＯ３Ｈ）を有する。Ａで表
されるフェニルはスルホ及びカルボキシルから選ばれる
１〜２個の水溶性基を有し、更に低級アルキル若しくは
低級アルコキシを有していてもよい。該低級アルキル及
び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖若しく
は分岐状の基が好ましい。低級アルキルの具体例として
は、メチル、エチル又はプロピル等が挙げられる。低級
アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ又は
プロポキシ等が挙げられる。
Ａはナフチル又はフェニルである。Ａで表されるナフチ
ルは１〜３個のスルホ（−ＳＯ３Ｈ）を有する。Ａで表
されるフェニルはスルホ及びカルボキシルから選ばれる
１〜２個の水溶性基を有し、更に低級アルキル若しくは
低級アルコキシを有していてもよい。該低級アルキル及
び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖若しく
は分岐状の基が好ましい。低級アルキルの具体例として
は、メチル、エチル又はプロピル等が挙げられる。低級
アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ又は
プロポキシ等が挙げられる。
【００１１】Ａで表される１〜３個のスルホを有するナ
フチルの具体例としては、５−、６−、７−若しくは８
−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、６−若しくは７
−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８−、４，８
−、５，７−若しくは３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル、３，６−若しくは４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、又は１，５，７−、３，６，８−若しくは４，６，
８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。これら
のナフチルのうち、染色性の観点からは、スルホを２〜
３個有するナフチルが好ましく、１，５−、６，８−、
４，８−、５，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル等のジスルホ−２−ナフチルが特に好ましい。Ａで表
されるスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の
水溶性基を有するフェニルとしては、例えば、２−、３
−若しくは４−スルホフェニル、２−、３−若しくは４
−カルボキシフェニル、２，４−若しくは２，５−ジス
ルホフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カ
ルボキシ−４−若しくは−５−スルホフェニル、又は２
−若しくは３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げら
れる。これらのフェニルのうち、染色性の観点からは、
スルホを有するフェニルが好ましく、４−スルホフェニ
ルが特に好ましい。
フチルの具体例としては、５−、６−、７−若しくは８
−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、６−若しくは７
−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８−、４，８
−、５，７−若しくは３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル、３，６−若しくは４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、又は１，５，７−、３，６，８−若しくは４，６，
８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。これら
のナフチルのうち、染色性の観点からは、スルホを２〜
３個有するナフチルが好ましく、１，５−、６，８−、
４，８−、５，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル等のジスルホ−２−ナフチルが特に好ましい。Ａで表
されるスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の
水溶性基を有するフェニルとしては、例えば、２−、３
−若しくは４−スルホフェニル、２−、３−若しくは４
−カルボキシフェニル、２，４−若しくは２，５−ジス
ルホフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カ
ルボキシ−４−若しくは−５−スルホフェニル、又は２
−若しくは３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げら
れる。これらのフェニルのうち、染色性の観点からは、
スルホを有するフェニルが好ましく、４−スルホフェニ
ルが特に好ましい。
【００１２】Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表す。
Ｄとしては、−ＮＨＣＯ−が好ましい。
Ｄとしては、−ＮＨＣＯ−が好ましい。
【００１３】Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素、低級
アルキル若しくは低級アルコキシを表す。該低級アルキ
ル及び低級アルコキシとしては、先にＡで表されるフェ
ニルにおける置換基として例示したアルキル基及びアル
コキシ基が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ４としては、それぞれ
独立に水素又はメチルが好ましい。Ｒ５及びＲ６として
は、それぞれ独立に水素、メチル又はメトキシが好まし
い。
アルキル若しくは低級アルコキシを表す。該低級アルキ
ル及び低級アルコキシとしては、先にＡで表されるフェ
ニルにおける置換基として例示したアルキル基及びアル
コキシ基が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ４としては、それぞれ
独立に水素又はメチルが好ましい。Ｒ５及びＲ６として
は、それぞれ独立に水素、メチル又はメトキシが好まし
い。
【００１４】Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素若し
くは低級アルキルを表す。該低級アルキルとしては、先
にＡで表されるフェニルにおける置換基として例示した
アルキル基が挙げられる。Ｒ８としては、水素が好まし
い。Ｒ９としては、水素又はメチルが好ましい。
くは低級アルキルを表す。該低級アルキルとしては、先
にＡで表されるフェニルにおける置換基として例示した
アルキル基が挙げられる。Ｒ８としては、水素が好まし
い。Ｒ９としては、水素又はメチルが好ましい。
【００１５】アゾ化合物（Ｉ）若しくはアゾ化合物（Ｉ
Ｉ）又はそれらの塩は、例えば、以下に述べる方法によ
って製造することができる。先ず、下式（ＩＩＩ）
Ｉ）又はそれらの塩は、例えば、以下に述べる方法によ
って製造することができる。先ず、下式（ＩＩＩ）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１及びＲ２は前記の意
味を表す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、
５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジ
アゾ化する。得られたジアゾ化合物を、下式（ＩＶ）
味を表す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、
５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジ
アゾ化する。得られたジアゾ化合物を、下式（ＩＶ）
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ３及びＲ４は前記の意味を表
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより、下式
（Ｖ）
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより、下式
（Ｖ）
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４は前記の意味を表す。）で示されるアゾ化合物を得
る。次に、式（Ｖ）で示されるアゾ化合物を酸性の水性
媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応
させてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下式（V
I）
４は前記の意味を表す。）で示されるアゾ化合物を得
る。次に、式（Ｖ）で示されるアゾ化合物を酸性の水性
媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応
させてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下式（V
I）
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、Ｒ５及びＲ６は前記の意味を表
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより、下式
（ＶＩＩ）
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより、下式
（ＶＩＩ）
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は前記の意味を表す。）で示されるア
ゾ化合物を得る。更に、式（ＶＩＩ）で示されるアゾ化
合物を酸性の水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸
ナトリウムと反応させてジアゾ化し、得られたジアゾ化
合物を、下式（VIII）
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は前記の意味を表す。）で示されるア
ゾ化合物を得る。更に、式（ＶＩＩ）で示されるアゾ化
合物を酸性の水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸
ナトリウムと反応させてジアゾ化し、得られたジアゾ化
合物を、下式（VIII）
【００２６】
【化１１】
【００２７】（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の意味
を表す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体
中、５〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させるこ
とにより、アゾ化合物（Ｉ）を得ることができる。式
（ＩＩ）で示されるアゾ化合物は、式（Ｉ）においてＲ
６がメトキシであるアゾ化合物を、常法により銅と錯体
化することにより、製造することができる。
を表す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体
中、５〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させるこ
とにより、アゾ化合物（Ｉ）を得ることができる。式
（ＩＩ）で示されるアゾ化合物は、式（Ｉ）においてＲ
６がメトキシであるアゾ化合物を、常法により銅と錯体
化することにより、製造することができる。
【００２８】アゾ化合物（Ｉ）又はアゾ化合物（ＩＩ）
の塩としては、例えば、
の塩としては、例えば、
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】等が挙げられる。
【００３７】アゾ化合物（Ｉ）又はアゾ化合物（ＩＩ）
の塩としては、リチウム塩やナトリウム塩、カリウム塩
のようなアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はエタノ
ールアミン塩やアルキルアミン塩のような有機アミン塩
等が挙げられる。アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）を偏光
膜基材に含有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いる
のが好ましい。
の塩としては、リチウム塩やナトリウム塩、カリウム塩
のようなアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はエタノ
ールアミン塩やアルキルアミン塩のような有機アミン塩
等が挙げられる。アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）を偏光
膜基材に含有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いる
のが好ましい。
【００３８】本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくはアゾ化
合物（ＩＩ）又はそれらの塩を偏光膜基材に含有させて
偏光膜とする場合、他の二色性有機染料を併用すること
により、更に色相を補正することができる。この場合、
二色性及び耐久性が高い有機染料を併用することが好ま
しい。
合物（ＩＩ）又はそれらの塩を偏光膜基材に含有させて
偏光膜とする場合、他の二色性有機染料を併用すること
により、更に色相を補正することができる。この場合、
二色性及び耐久性が高い有機染料を併用することが好ま
しい。
【００３９】又、高分子フィルムに２種類以上の二色性
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で可視領域、特に４００〜７００ｎｍの波長
範囲における特定波長の色漏れがあると、偏光膜を液晶
パネルに装着したときの暗状態において液晶表示の色相
が変わってしまうことがある。そのため、上記波長範囲
における直交位の透過率（直交透過率）を一様に低くし
て、液晶表示の変色を防止することが必要である。そし
て、本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくはアゾ化合物（Ｉ
Ｉ）又はそれらの塩の一種以上と下記に示す二色性有機
染料の一種以上とを偏光膜基材に吸着配向させることに
より、４００〜７００ｎｍの波長領域をカバーすること
ができるので、偏光性能及び色相に優れた中性色偏光膜
の製造が可能となる。
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で可視領域、特に４００〜７００ｎｍの波長
範囲における特定波長の色漏れがあると、偏光膜を液晶
パネルに装着したときの暗状態において液晶表示の色相
が変わってしまうことがある。そのため、上記波長範囲
における直交位の透過率（直交透過率）を一様に低くし
て、液晶表示の変色を防止することが必要である。そし
て、本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくはアゾ化合物（Ｉ
Ｉ）又はそれらの塩の一種以上と下記に示す二色性有機
染料の一種以上とを偏光膜基材に吸着配向させることに
より、４００〜７００ｎｍの波長領域をカバーすること
ができるので、偏光性能及び色相に優れた中性色偏光膜
の製造が可能となる。
【００４０】上記二色性有機染料としては、特開平２−
９６１０２号公報、特開平５−５３０１４号公報、特開
平５−５３０１５号公報、特開平６−１２２８３１号公
報、特開平６−３３７３１２号公報、特開平７−１５９
６１５号公報、特開平８−２２５７５０号公報、特開平
８−２９１２５９号公報、特開平８−３０２２１９号公
報、特開平９−１３２７２６号公報、特開平９−３０２
２４９号公報、特開平９−３０２２５０号公報若しくは
特開平１０−２５９３１１号公報に記載の染料又は以下
に示すカラー・インデックス・ジェネリック・ネーム(C
olor Index Generic Name)で表される染料等が例示
される。
９６１０２号公報、特開平５−５３０１４号公報、特開
平５−５３０１５号公報、特開平６−１２２８３１号公
報、特開平６−３３７３１２号公報、特開平７−１５９
６１５号公報、特開平８−２２５７５０号公報、特開平
８−２９１２５９号公報、特開平８−３０２２１９号公
報、特開平９−１３２７２６号公報、特開平９−３０２
２４９号公報、特開平９−３０２２５０号公報若しくは
特開平１０−２５９３１１号公報に記載の染料又は以下
に示すカラー・インデックス・ジェネリック・ネーム(C
olor Index Generic Name)で表される染料等が例示
される。
【００４１】
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド ２
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 117
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
【００４２】本発明の染料系偏光膜は、アゾ化合物
（Ｉ）若しくはアゾ化合物（ＩＩ）又はそれらの塩から
なる、又は、更に他の有機染料を含んでなる二色性染料
を、偏光膜基材である高分子フィルムに公知の方法で含
有させることによって、製造することができる。この高
分子フィルムとしては、例えば、ポリビニルアルコール
系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチレン／酢酸ビニル
（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等か
らなるものが利用される。ここでいうポリビニルアルコ
ール系の樹脂には、ポリ酢酸ビニルの部分又は完全ケン
化物であるポリビニルアルコール自体の他、ケン化ＥＶ
Ａ樹脂のような、酢酸ビニルと他の共重合可能な単量
体、例えば、エチレンやプロピレンのようなオレフィン
類、クロトン酸やアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸のような不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、
ビニルエーテル類等との共重合体のケン化物、さらには
ポリビニルアルコールをアルデヒドで変性したポリビニ
ルホルマールやポリビニルアセタール等も包含される。
偏光膜基材としては、ポリビニルアルコール系のフィル
ム、特にポリビニルアルコールフィルムが、染料の吸着
性及び配向性の点から好適に用いられる。
（Ｉ）若しくはアゾ化合物（ＩＩ）又はそれらの塩から
なる、又は、更に他の有機染料を含んでなる二色性染料
を、偏光膜基材である高分子フィルムに公知の方法で含
有させることによって、製造することができる。この高
分子フィルムとしては、例えば、ポリビニルアルコール
系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチレン／酢酸ビニル
（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等か
らなるものが利用される。ここでいうポリビニルアルコ
ール系の樹脂には、ポリ酢酸ビニルの部分又は完全ケン
化物であるポリビニルアルコール自体の他、ケン化ＥＶ
Ａ樹脂のような、酢酸ビニルと他の共重合可能な単量
体、例えば、エチレンやプロピレンのようなオレフィン
類、クロトン酸やアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸のような不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、
ビニルエーテル類等との共重合体のケン化物、さらには
ポリビニルアルコールをアルデヒドで変性したポリビニ
ルホルマールやポリビニルアセタール等も包含される。
偏光膜基材としては、ポリビニルアルコール系のフィル
ム、特にポリビニルアルコールフィルムが、染料の吸着
性及び配向性の点から好適に用いられる。
【００４３】このような高分子フィルムに上記染料を含
有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色す
る方法が採用される。染色は、例えば次のようにして行
うことができる。先ず、前記染料を水に溶解して染浴を
調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通
常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択される。
又、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適である。
このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸漬
し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０℃
である。染料の配向は、高分子フィルムを延伸すること
によって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式
法や乾式法等のいずれの方法を採用してもよい。高分子
フィルムの延伸は、染色の前に行っても、染色の後に行
ってもよい。
有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色す
る方法が採用される。染色は、例えば次のようにして行
うことができる。先ず、前記染料を水に溶解して染浴を
調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通
常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択される。
又、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適である。
このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸漬
し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０℃
である。染料の配向は、高分子フィルムを延伸すること
によって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式
法や乾式法等のいずれの方法を採用してもよい。高分子
フィルムの延伸は、染色の前に行っても、染色の後に行
ってもよい。
【００４４】染料を含有させ、配向させた高分子フィル
ムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処理等の
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や用い
る染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％範囲の濃度のホウ酸水
溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜８０℃
の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併せて行
ってもよい。
ムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処理等の
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や用い
る染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％範囲の濃度のホウ酸水
溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜８０℃
の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併せて行
ってもよい。
【００４５】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
【００４６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００４７】実施例１
下式（８）
【００４８】
【化１９】
【００４９】で示されるビスアゾ化合物４３０部と亜硝
酸ナトリウム１４部を水８５００部に加えた後、常温で
３５％塩酸３７部を加えて２時間攪拌し、ジアゾ化合物
の反応液を得た。別途、２，５−ジメトキシアニリン１
８０部を水１１００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン
７４０部の混合液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ
水でｐＨを８に維持しながら、先に得たジアゾ化合物の
反応液を１時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間
攪拌してカップリング反応を行い、下式（９）
酸ナトリウム１４部を水８５００部に加えた後、常温で
３５％塩酸３７部を加えて２時間攪拌し、ジアゾ化合物
の反応液を得た。別途、２，５−ジメトキシアニリン１
８０部を水１１００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン
７４０部の混合液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ
水でｐＨを８に維持しながら、先に得たジアゾ化合物の
反応液を１時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間
攪拌してカップリング反応を行い、下式（９）
【００５０】
【化２０】
【００５１】で示されるビスアゾ化合物を得た。次い
で、式（９）で示されるビスアゾ化合物２３０部と亜硝
酸ナトリウム５５部を水２４００部とＮ−メチル−２−
ピロリジノン１２００部の混合液に加えた後、常温で３
５％塩酸２１部を加えて２時間攪拌し、第二ジアゾ化合
物の反応液を得た。別途、７−アミノ−４−ヒドロキシ
ナフタレン−２−スルホン酸１４０部を水１１００部と
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン７６０部の混合液に加
え、室温で攪拌した。苛性ソーダ水でｐＨを７に維持し
ながら、先に得た第二ジアゾ化合物の反応液を１時間か
けて添加し、添加終了後、更に１時間攪拌してカップリ
ング反応を行い、前記式（１）で示されるテトラキスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、５８１ｎｍであった。
で、式（９）で示されるビスアゾ化合物２３０部と亜硝
酸ナトリウム５５部を水２４００部とＮ−メチル−２−
ピロリジノン１２００部の混合液に加えた後、常温で３
５％塩酸２１部を加えて２時間攪拌し、第二ジアゾ化合
物の反応液を得た。別途、７−アミノ−４−ヒドロキシ
ナフタレン−２−スルホン酸１４０部を水１１００部と
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン７６０部の混合液に加
え、室温で攪拌した。苛性ソーダ水でｐＨを７に維持し
ながら、先に得た第二ジアゾ化合物の反応液を１時間か
けて添加し、添加終了後、更に１時間攪拌してカップリ
ング反応を行い、前記式（１）で示されるテトラキスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、５８１ｎｍであった。
【００５２】実施例２
実施例１で用いたビスアゾ化合物（８）に代えて、下式
（10）
（10）
【００５３】
【化２１】
【００５４】で示されるモノアゾ化合物を用いる以外は
実施例１に準拠して、前記式（２）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、５８０ｎｍであった。
実施例１に準拠して、前記式（２）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、５８０ｎｍであった。
【００５５】実施例３
実施例１で用いたビスアゾ化合物（８）に代えて、前記
式（10）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（３）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５８３ｎｍで
あった。
式（10）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（３）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５８３ｎｍで
あった。
【００５６】実施例４
実施例１で用いたビスアゾ化合物（８）に代えて、前記
式（10）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−
ジスルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（４）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５８１ｎｍで
あった。
式（10）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−
ジスルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（４）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５８１ｎｍで
あった。
【００５７】実施例５
実施例１で用いたビスアゾ化合物（８）に代えて、下式
（11）
（11）
【００５８】
【化２２】
【００５９】で示されるモノアゾ化合物を用い、２，５
−ジメトキシアニリンに代えて、２−メトキシ−５−メ
チルアニリンを用い、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸に代えて、７−メチルアミノ−
４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸を用いる以
外は実施例１に準拠して、前記式（５）で示されるトリ
スアゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における
極大吸収波長は、５７５ｎｍであった。
−ジメトキシアニリンに代えて、２−メトキシ−５−メ
チルアニリンを用い、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸に代えて、７−メチルアミノ−
４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸を用いる以
外は実施例１に準拠して、前記式（５）で示されるトリ
スアゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における
極大吸収波長は、５７５ｎｍであった。
【００６０】実施例６
実施例１で用いたビスアゾ化合物（８）に代えて、前記
式（11）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（６）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５９４ｎｍで
あった。
式（11）で示されるモノアゾ化合物を用い、７−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸に代え
て、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠して、前記
式（６）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩の水性媒体中における極大吸収波長は、５９４ｎｍで
あった。
【００６１】実施例７
前記式（５）で示されるモノアゾ化合物４７部を水３７
０部に加え、無水硫酸銅２５部、モノエタノールアミン
４０部を加えて９５℃に加熱し、１２時間反応させるこ
とにより前記式（７）で示されるトリスアゾ化合物の塩
を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長は、
６１８ｎｍであった。
０部に加え、無水硫酸銅２５部、モノエタノールアミン
４０部を加えて９５℃に加熱し、１２時間反応させるこ
とにより前記式（７）で示されるトリスアゾ化合物の塩
を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長は、
６１８ｎｍであった。
【００６２】実施例８
厚さ７５μmのポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
テトラキスアゾ化合物の塩（１）を０.０２５％、芒硝
（染色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の水溶液に
浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液に５分間
浸漬後、取出し、２０℃の水で２０秒間洗浄し、５０℃
で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλｍａｘ
（膜の延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同
じ）は６００nmであった。この偏光膜は、高温・高湿の
状態で長時間にわたる耐久性を示し、高い偏光性能を有
していた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
テトラキスアゾ化合物の塩（１）を０.０２５％、芒硝
（染色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の水溶液に
浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液に５分間
浸漬後、取出し、２０℃の水で２０秒間洗浄し、５０℃
で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλｍａｘ
（膜の延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同
じ）は６００nmであった。この偏光膜は、高温・高湿の
状態で長時間にわたる耐久性を示し、高い偏光性能を有
していた。
【００６３】実施例９
アゾ化合物の塩を下表１に記載のアゾ化合物の塩に変更
する以外は、実施例８と同様にして偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλｍａｘを下表１に示した。これらの偏光
膜は、高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示
し、高い偏光性能を有していた。
する以外は、実施例８と同様にして偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλｍａｘを下表１に示した。これらの偏光
膜は、高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示
し、高い偏光性能を有していた。
【００６４】
【００６５】
【発明の効果】本発明のアゾ化合物又はその塩を含有す
る染料系偏光膜は、偏光性能に優れるので、カーナビゲ
ーション等の車載用表示装置や液晶プロジェクター等に
好適に用いられる。
る染料系偏光膜は、偏光性能に優れるので、カーナビゲ
ーション等の車載用表示装置や液晶プロジェクター等に
好適に用いられる。
Claims (6)
- 【請求項１】下式（Ｉ）若しくは下式（ＩＩ）で示され
るアゾ化合物又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナフチルを表す
か、又はスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個
の水溶性基を有するフェニルを表し、該フェニルは更に
低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していてもよ
い。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ
６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシを表す。Ｒ７は水素又はスルホを表す。Ｒ８及
びＲ9は、それぞれ独立に水素又は低級アルキルを表
す。） - 【請求項２】Ａが、２〜３個のスルホを有する２−ナフ
チルであるか、若しくは、スルホ及びカルボキシルから
選ばれる１〜２個の水溶性基を有するフェニルである請
求項１に記載のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｒ1〜Ｒ4が、それぞれ独立に、水素若しく
はメチルであり、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水
素、メチル若しくはメトキシである請求項１又は２に記
載のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ８が水素であり、Ｒ９が水素若しくはメ
チルである請求項１〜３のいずれかに記載のアゾ化合物
又はその塩。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載のアゾ化合
物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光
膜。 - 【請求項６】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項５に記載の染料系偏
光膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002126188A JP2003313451A (ja) | 2002-04-26 | 2002-04-26 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002126188A JP2003313451A (ja) | 2002-04-26 | 2002-04-26 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003313451A true JP2003313451A (ja) | 2003-11-06 |
Family
ID=29540679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002126188A Pending JP2003313451A (ja) | 2002-04-26 | 2002-04-26 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003313451A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005255846A (ja) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ色素、異方性色素膜用二色性アゾ色素並びにこれを用いた異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
| JP2006193722A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-07-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ色素、これを用いた異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
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| JPWO2012108173A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2014-07-03 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
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| WO2020230647A1 (ja) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および表示装置 |
-
2002
- 2002-04-26 JP JP2002126188A patent/JP2003313451A/ja active Pending
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| JPWO2012108173A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2014-07-03 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
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