JP7005711B2

JP7005711B2 - 偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置

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Publication number: JP7005711B2
Application number: JP2020138793A
Authority: JP
Inventors: 望月典明
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2016-02-04
Filing date: 2020-08-19
Publication date: 2022-01-24
Anticipated expiration: 2037-02-02
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Description

本発明は、染料系の偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置に関するものである。

偏光素子は、一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール樹脂フィルムに吸着配向させることにより製造されている。この偏光素子の少なくとも片面に接着剤層を介してトリアセチルセルロースなどからなる保護フィルムを貼合して偏光板とされる。偏光板は、表示装置などに用いられる。二色性色素としてヨウ素を用いた偏光板は、ヨウ素系偏光板と呼ばれる一方、二色性色素として二色性染料を用いた偏光板は、染料系偏光板と呼ばれる。これらのうち、染料系偏光板は、高耐熱性、高湿熱耐久性、高安定性を有し、また、二色性色素の配合による色の選択性が高いという特徴がある。

特許文献１～４及び非特許文献１，２には、アゾ化合物を含有する染料系偏光素子が開示されている。

特開平１１－２１８６１１号公報特許第４１６２３３４号公報特許第４３６０１００号公報特開２００４－０７５７１９号公報

細田豊著、「染料化学」、技報堂出版株式会社、１９５７年、ｐ．６２１入江正浩監修、「機能性色素の応用」（第１刷発行版）、株式会社シーエムシー出版、２００２年６月、ｐ．９８－１０４

しかしながら、特許文献１～４及び非特許文献１，２に記載の従来のアゾ化合物を含有してなる偏光素子は、偏光性能、コントラストが悪く、近年の高精細ディスプレイ向けには十分に要望には応えられていなかった。

本発明の目的は、優れた光学特性（偏光性能、コントラストなど）及び耐久性（耐湿性、耐熱性など）を有する偏光素子及び偏光板を提供することにある。特に、近年はタッチパネルや有機ＥＬディスプレイ等で高い透過率を有し、かつ、熱や高温高湿環境下でも偏光度変化のない偏光板が求められているため、本発明の目的は、その要望にも応える偏光板を開発することにある。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するアゾ化合物を用いることによって、偏光素子の光学特性を向上させ、かつ熱及び湿度に対する耐久性を向上させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
（１）基材と、遊離酸の形が下記一般式（１）

（式中、Ａは置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒ_１～Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘは置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体（銅化物を除く）とを含み、Ｒ_５が炭素数１～４のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式（１）中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、
下記ｉ）～vi）のいずれかの要件を満たすことを特徴とする偏光素子、
ｉ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_４及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む、
ii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）

（式中、Ｘ_１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ_１はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、少なくともｎが１であり、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Ａが下記一般式（３）

（式中、Ａ_１はニトロ基又はアミノ基を表す。）
で表される置換基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが０であるアゾ化合物とを含む、
iii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、ｍが０であり、Ｒ_３～Ｒ_６がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（４）

（式中、Ｘ_２及びＸ_３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む、
iv）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）

（式中、Ｘ_１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ_１はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が下記一般式（５）

（式中、Ａ、Ｒ_１～Ｒ_４、Ｒ_６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）で表され、ｍ及びｎが０であり、Ｒ_６が水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む、
ｖ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｘが下記一般式（６）

（式中、Ｘ_４は水素原子又はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｎが１であり、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_６がメトキシ基であり、Ｘが、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む、
vi）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘが下記一般式（７）

（式中、Ｘ_５は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される置換基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（８）

（式中、Ａ、Ｒ_１～Ｒ_６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｍが０であり、Ｒ_３、Ｒ_４、及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（９）

（式中、ｈは１～３の整数を示す。）
で表される置換基であるアゾ化合物とを含む、
（２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（１－１）

（式中、Ａｒ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_１１～Ｒｒ_１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ１及びｎ１が１の場合には、Ｒｒ_１５及びＲｒ_１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（１－２）

（式中、Ａｂ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_１１～Ｒｂ_１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_１１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
で表されるアゾ化合物とを含むことを特徴とする偏光素子、
（３）（２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（１－３）

（式中、Ａｂ_１１、Ｒｂ_１１～Ｒｂ_１５、及びＸｂ_１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（４）（２）項又は（３）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＲｂ_１５が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
（５）（２）～（４）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＸｂ_１１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（６）（２）～（５）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－１）中のＸｒ_１１が、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（７）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（２－１）

（式中、Ａｒ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_２１～Ｒｒ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ_２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－２）

（式中、Ａｂ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－３）

（式中、Ａｇ_２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ_２１及びＲｇ_２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（８）（７）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）

（式中、Ａｇ_２１、Ｒｇ_２２、及びＸｇ_２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
（９）（７）項又は（８）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）

（式中、Ａｂ_２１、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ_２２及びＸｂ_２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（１０）（７）～（９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（２－３）又は（２－４）中のＸｇ_２１が、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１１）（７）～（１０）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１）中のＸｒ_２１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（３－１）

（式中、Ａｂ_３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種含むことを特徴とする偏光素子、
（１３）（１２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式（３－２）

（式中、Ａｂ_３１、Ｘｂ_３１、及びＸｂ_３２は、（１２）項に記載のものと同じ意味を表す。）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であることを特徴とする偏光素子、
（１４）（１２）項又は（１３）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことを特徴とする偏光素子、
（１５）（１２）～（１４）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（３－３）

（式中、Ａｒ_３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_３１～Ｒｒ_３６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_３１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ３及びｎ３はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（１６）（１５）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（３－３）中のＸｒ_３１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１７）（１）項に記載の偏光素子であって、下記一般式（２－１）

（式中、Ａｒ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_２１～Ｒｒ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ_２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩と、下記一般式（４－２）

（式中、Ａｂ_４１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_４１は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_４１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩とを含むことを特徴とする偏光素子、
（１８）（１７）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式（４－３）

（式中、Ａｂ_４１、Ｒｂ_４１、及びＸｂ_４１は、（１７）項に記載のものと同じ意味を表す。）で表されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする偏光素子、
（１９）（１７）項又は（１８）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＲｂ_４１が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
（２０）（１７）～（１９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＸｂ_４１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２１）（１７）～（２０）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－１）中のＸｒ_４１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（５－１）

（式中、Ａｒ_５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_５１～Ｒｒ_５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｒ_５５及びＲｒ_５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｘｒ_５１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（５－２）

（式中、Ａｂ_５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_５１は、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ５は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（２３）（２２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（５－４）

（式中、Ａｂ_５１、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３、Ｘｂ_５１は、及びｔ５は、一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（２４）（２２）項又は（２３）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（５－１）中のＸｒ_５１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２５）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（６－１）

（式中、Ａｒ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_６１～Ｒｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表し、ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ６及びｎ６が１の場合には、Ｒｒ_６５及びＲｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（６－２）

（式中、Ａｇ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｇ_６１～Ｒｇ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｈ６は１～３の整数を示す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（２６）（２５）項に記載の偏光素子であって遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式（６－４）

（式中、Ａｇ_６１、Ｒｇ_６１～Ｒｇ_６３、及びｈ６は、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
（２７）（２５）項又は（２６）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（６－５）

（式中、Ａｂ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ６は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（２８）（２７）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（６－５）で表される化合物が、下記一般式（６－６）

（式中、Ａｂ_６１、Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６６、及びｔ６は、前記一般式（６－５）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ_６２及びＸｂ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されることを特徴とする偏光素子、
（２９）（２５）～（２８）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（６－１）中のＸｒ_６１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（３０）（２）～（２９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（１０）

（式中、Ａｙ_１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ_１～Ｒｙ_４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（３１）（３０）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１０）中のＡｙ_１が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子、
（３２）（１）～（３１）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（３３）（１）～（３２）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏光素子、
（３４）（１）～（３３）項のいずれか１項に記載の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏光板、
（３５）（１）～（３３）項のいずれか１項に記載の偏光素子、又は（３４）項に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置、
に関する。

本発明によれば、光学特性及び耐久性に優れた偏光素子、偏光板、及び表示装置を提供
できる。

以下、本発明について、詳細に説明する。

〔偏光素子〕
本発明の偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体（銅化物を除く）とを含み、Ｒ_５が炭素数１４のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式（１）中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、下記ｉ）～vi）のいずれかの要件を満たすものである。
ｉ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_４及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む。
ii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが前記一般式（２）で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、少なくともｎが１であり、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Ａが前記一般式（３）で表される置換基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが０であるアゾ化合物とを含む。
iii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、ｍが０であり、Ｒ_３～Ｒ_６がメトキシ基であり、Ｘが前記一般式（４）で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む。
iv）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが前記一般式（２）で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が前記一般式（５）で表され、ｍ及びｎが０であり、Ｒ_６が水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
ｖ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｘが前記一般式（６）で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｎが１であり、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_６がメトキシ基であり、Ｘが、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
vi）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ_１～Ｒ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘが前記一般式（７）で表される置換基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ_５及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式（８）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｍが０であり、Ｒ_３、Ｒ_４、及びＲ_６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ_５がメトキシ基であり、Ｘが前記一般式（９）で表される置換基であるアゾ化合物とを含む。

本発明の偏光素子において前記ｉ）～vi）の要件をそれぞれ満たす実施形態を、第１～６の実施形態として以下に説明する。

〔第１の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第１の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（１－１）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式（１－３）で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（１－１）及び（１－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含むことがより好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが好ましい。

遊離酸の形が前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩
、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。

本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ化合物の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより合成することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。

まず、遊離酸の形が一般式（１－１）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（１－１）において、Ａｒ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_１１～Ｒｒ_１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基のいずれかの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ１及びｎ１が１の場合には、Ｒｒ_１５及びＲｒ_１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。

Ａｒ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｒ_１１が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。

Ａｒ_１１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

Ｘｒ_１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。Ｘｒ_１１は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいアミノ基、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイル基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１～３つの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましい。

Ｘｒ_１１は、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基であることが好ましく、置換基を有してもよいフェニルアミノ基であることが特に好ましい。また、Ｘｒ_１１がアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることが、さらに好ましい。Ｘｒ_１１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するベンゾイルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアゾ基であり、かつフェニル基上の置換基が１つである場合には、フェニル基上における置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してフェニル基のｐ－位であることが特に好ましい。

Ｒｒ_１１～Ｒｒ_１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ１及びｎ１のいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましい。なお、ｍ１及びｎ１が１の場合には、本願発明の偏光素子が所望する性能を発揮するために、Ｒｒ_１５及びＲｒ_１６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが必要であり、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、及びスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、及びスルホ基を有する炭素数３又は４のアルコキシ基が好ましい。また、置換アミノ基としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基等が挙げられる。

遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第２６２２７４８号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第２６２２７４８号公報に記載されているアゾ化合物、特許第４６６２８５３号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載されているアゾ化合物等が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

次に、遊離酸の形が一般式（１－２）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（１－２）において、Ａｂ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_１１～Ｒｂ_１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_１１は置換基を有していてもよいアミノ基（フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基）、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基（アミノ基以外の置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいアミノベンゾイル基）、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。

さらに、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（１－３）

で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。前記一般式（１－３）中、Ａｂ_１１、Ｒｂ_１１～Ｒｂ_１５、及びＸｂ_１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。

前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ａｂ_１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｂ_１１が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましい。他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがさらに好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、他の置換基は、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることも好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、２－位と４－位との組み合わせあることが特に好ましい。

前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ａｂ_１１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ｘｂ_１１は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。Ｘｂ_１１は、置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であることが好ましく、置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることがより好ましく、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが特に好ましい。Ｘｂ_１１は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいアミノ基、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイル基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１～３つの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましい。Ｘｂ_１１が置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、置換基を有するフェニルアゾ基、又は置換基を有するベンゾイル基であり、かつフェニル基上の置換基が１つである場合には、フェニル基上における置換基の位置は、特に限定されないが、フェニル基上における窒素原子の置換位に対してｐ－位であることが特に好ましい。

Ｘｂ_１１が置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、又は置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。Ｘｂ_１１が置換基を有するベンゾイル基又は置換基を有するベンゾイルアミノ基である場合、その置換基は、アミノ基、置換アミノ基、又はヒドロキシ基が好ましく、アミノ基であることが特に好ましい。ベンゾイルアミノ基上の置換基の位置は、特に限定されないが、ベンゾイルアミノ基中のカルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ_１１が置換基を有するフェニルアミノ基である場合、その置換基は、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましく、メトキシ基又はアミノ基であることが特に好ましい。フェニルアミノ基上の置換位置は、特に限定されないが、窒素原子の置換位に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ_１１が置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基、又はカルボキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基であることが特に好ましい。Ｘｂ_１１が置換基を有するナフトトリアゾール基である場合、その置換基は、スルホ基であることが好ましい。

前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ｒｂ_１１～Ｒｂ_１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。Ｒｂ_１５がメトキシ基である場合、偏光素子の偏光性能が特に向上するため、特に好ましい。

本実施形態の偏光素子光学特性をさらに向上させるには、遊離酸の形が前記一般式（１－２）又は（１－３）で表されるアゾ化合物であってＲｂ_１５がメトキシ基であるアゾ化合物の中でも、下記一般式（１－５）

（式中、Ａｂ_１１、Ｒｂ_１２、Ｒｂ_１４、及びＸｂ_１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物が好ましい。

前記一般式（１－５）において、Ｒｂ_１２及びＲｂ_１４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。遊離酸の形が前記一般式（１－２）又は（１－３）で表されるアゾ化合物が前記一般式（１－５）で表されるような構造を有する場合に、特に偏光特性の向上の観点から好ましい。

遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物は、例えば、非特許文献１に記載されるような合成方法や、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されているジアゾ化、カップリングを行うことにより容易に合成できる。遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物の合成方法は、上記文献に記載された方法に限定されるものではない。また、遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物は、硫酸銅等で処理して銅錯塩化合物とすることもできる。

次に、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～３０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

次に、遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（１０）において、Ａｙ_１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ_１～Ｒｙ_４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。Ａｙ_１が、カルボキシ基又はスルホ基であることが好ましい。

遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、非特許文献１に記載の合成方法や国際公開第２００７／１３８９８０号に記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー７２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）、国際公開第２００７／１３８９８０号に記載されているアゾ化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

次に、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びカルボキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基やカルボキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～８００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔第２の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第２の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式（２－５）で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（２－１）及び（２－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物並びに遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。

遊離酸の形が前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（２－３）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。

まず、遊離酸の形が一般式（２－１）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（２－１）において、Ｒｒ_２１～Ｒｒ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。

前記一般式（２－１）において、Ｘｒ_２１は、水素原子又はアミノ基を表すが、ｍ２及びｎ２が０である場合には、Ｘｒ_２１がアミノ基であり、ｍ２及びｎ２の少なくとも一方が１である場合には、偏光素子の偏光特性の向上のためにＸｒ_２１がアミノ基であることが好ましい。

前記一般式（２－１）において、Ａｒ_２１は、置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ_２１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、偏光素子の耐久性を向上させるためには、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。偏光素子の偏光特性をより向上させるため、及び中性色の偏光素子を作製するためには、Ａｒ_２１は、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。

前記一般式（２－１）において、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に０又は１を示すが、良い偏光性能を得るには、ｍ２及びｎ２の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ２及びｎ２の両方が１であることがより好ましい。

本出願書類において、置換アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数１～４のアルキル基又はアシル基で置換されたアミノ基が含まれる。

遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、特許第４１６２３３４号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、国際公開第２００５／０７５５７２号（特許第４６６２８５３号公報）に記載されている染料、特許第４１６２３３４号公報に記載されている染料、特許第４４５２２３７号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号の具体例（１４）、（２１）、（４７）等のアゾ化合物、国際公開第２０１３／００８７３５号に記載されている染料が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例２～３４が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（２－２）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（２－２）中、Ａｂ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。

さらに、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）

で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。なお、一般式（２－５）中、Ａｂ_２１、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ_２２及びＸｂ_２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。

前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ａｂ_２１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボニル基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。置換基を有するフェニル基の置換基数は２であることが好ましい。特に限定されないが、１つの置換基を有するフェニル基としては、４－位（ｐ－位）に置換基を有するフェニル基が好ましく、２つの置換基を有するフェニル基としては、２－位（ｏ－位）及び４－位（ｐ－位）に置換基を有するフェニル基がより好ましい。これによって、偏光素子の光学特性をより向上させることができる。

前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ａｂ_２１が置換基を有するナフチル基である場合には、そのナフチル基が少なくとも１つのスルホ基を有することが好ましく、そのナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であることが好ましい。少なくとも１つのスルホ基を有するナフチル基としては、２つ又は３つのスルホ基を有するナフチル基が好ましい。少なくとも１つのスルホ基を有するナフチル基が、スルホ基以外の置換基を有する場合、スルホ基以外の置換基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。

前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ｘｂ_２１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表すが、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが好ましい。

Ｘｂ_２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアミノ基である場合、その置換基としては、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基が好ましく、置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ_２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、又はメトキシ基が好ましく、ヒドロキシ基が特に好ましい。

前記一般式（２－５）において、Ｘｂ_２２及びＸｂ_２３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ_２２及びＸｂ_２３の位置は、特に限定されないが、両方が水素原子でない場合には、アミノ基に対して２－位（ｏ－位）及び４－位（ｐ－位）にあることが特に好ましく、一方が水素原子である場合には、もう一方が４－位（ｐ－位）にあることが好ましい。

前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、偏光素子の光学特性をさらに向上させるには、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。前記一般式（２－２）において、Ｒｂ_２１及びＲｂ_２２の対、Ｒｂ_２３及びＲｂ_２４の対、及びＲｂ_２５及びＲｂ_２６の対の各々について、少なくとも一方が水素原子でない場合、ベンゼン環上における水素原子でない少なくとも一方の位置は、２－位のみ、５－位のみ、２－位と６－位との組み合わせ、２－位と５－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、２－位のみ、５－位のみ、又は２－位と５－位との組み合わせであることが特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報（特許第２６２２７４８号公報）、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号、国際公開第２００７／１４８７５７号等に記載されているアゾ化合物が例示される。

次に、遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～３０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

次に、遊離酸の形が一般式（２－３）

で表されるアゾ化合物又はその金属錯体について説明する。

前記一般式（２－３）中、Ａｇ_２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ_２１及びＲｇ_２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。

さらに、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）

で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能等の光学特性がさらに向上する。なお、一般式（２－４）中、Ａｇ_２１、Ｒｇ_２２、及びＸｇ_２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。

前記一般式（２－３）又は（２－４）において、Ａｇ_２１はニトロ基又はアミノ基を表すが、Ａｇ_２１がニトロ基である場合、さらに偏光素子の性能が向上するため好ましい。

前記一般式（２－３）又は（２－４）において、Ｘｇ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表すが、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが最も好ましい。

Ｘｇ_２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するナフトトリアゾール基である場合、その置換基は、スルホ基であることが好ましい。Ｘｇ_２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、その置換基が、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基を有するフェニルアミノ基であることが好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｇ_２１がベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基である場合、その置換基が、アミノ基又は置換アミノ基であることが好ましく、アミノ基であることが特に好ましい。その置換基の位置は、特に限定されないが、ベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基中のカルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｇ_２１がヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、その置換基は、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、又はメトキシ基であることが好ましい。

前記一般式（２－３）におけるＲｇ_２１及び前記一般式（２－３）又は（２－４）におけるＲｇ_２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。

遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合するメトキシ基等の酸素含有置換基Ｒｇ_２１とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、例えば、下記一般式

（式中、Ａｇ_２１、Ｒｇ_２２、及びＸｇ_２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）、及び

（式中、Ａｇ_２１、Ｒｇ_２２、及びＸｇ_２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
でそれぞれ表される。Ｍは、銅であるのが好ましい。

遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体やその合成方法としては、例えば、特公平２－６１９８８号公報、特開２０１３－５７９０９号公報などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としては、例えば、特公平２－６１９８８号公報に記載のアゾ化合物、特開２０１３－５７９０９号公報に記載のアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号公報の具体例（８）、（９）、（１０）などのアゾ化合物が例示される。

次に、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～２５００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～１５００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のような遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含むことがより好ましい。これにより、偏光素子の偏光特性がさらに向上する。

遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部にして、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～８００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔第３の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第３の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物とを含むことが特徴であり、そのアゾ化合物を用いることで特定の波長での性能、特に６００ｎｍ以上の波長において二色比又は偏光度を向上させることができる。また、本実施形態の偏光素子は、さらに他の種類のアゾ化合物を含んでもよく、さらに他の種類のアゾ化合物を含む場合、特定の波長だけでなく視感度に換算しても偏光性能を向上させることができる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式（３－３）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式（３－３）で表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物、並びに遊離酸の形が前記一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが最も好ましい。

遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、前記一般式（３－１）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（３－３）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（３－３）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（３－３）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。

本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ染料の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより製造することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。

まず、遊離酸の形が一般式（３－１）

で表されるアゾ化合物又はその銅化物について説明する。

前記一般式（３－１）中、Ａｂ_３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。

さらに、遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式（３－２）

で表されるアゾ化合物又はその銅化物である場合、偏光素子の偏光性能はさらに向上する。一般式（３－２）中、Ａｂ_３１、Ｘｂ_３１、及びＸｂ_３２は、一般式（３－１）に記載のものと同じ意味を表す。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことが、より好ましい。

前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ａｂ_３１が置換基を有するフェニル基である場合、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、フェニル基上の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、又はメトキシ基であることがさらに好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。フェニル基又はナフチル基上の置換基数は２が好ましい。フェニル基上の置換基数が２である場合、フェニル基上の置換位置は、特に限定されないが、２－位と４－位との組み合わせであることが好ましい。

前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ａｂ_３１が置換基を有するナフチル基である場合、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。ナフチル基上におけるスルホ基の置換基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ、又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上におけるスルホ基の置換基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、又はアミノ基であることが好ましく、水素原子又はメトキシ基であることがより好ましい。Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２の置換位置は、特に限定されないが、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２の一方が水素原子であり、他方が水素原子でない場合、水素原子でない他方の置換位置がアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の製造方法を以下に説明する。前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、公知の製造方法と同様の製造方法で製造することができるため、前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の製造方法は、ここに記述された方法に限定されるものではない。例えば、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより、前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を容易に製造できる。

遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、以下のようにして製造できる。まず、下記一般式（２１）

（式中、Ａｂ_３１は、前記一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるモノアゾアミノ化合物を得る。

前記一般式（２１）で表されるモノアゾアミノ化合物は、Ａｂ_３１がスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有するフェニル基である場合、下記一般式（２２）

（式中、Ｒｂ_３１及びＲｂ_３２は、一方が、スルホ基又はカルボキシ基を表し、他方が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される芳香族アミン類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシアニリン酸類をジアゾ化し、下記一般式（２３）

で表されるアニリン類と１次カップリングさせることによって得られる。

前記一般式（２２）で表されるモノアゾアミノ化合物は、Ａｂ_３１がスルホ基を少なくとも１つ有するナフチル基である場合、下記一般式（２４）

（式中、Ｒｂ_３３は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、トシレート化されたヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、置換アミド基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐは１～３の整数を示す。）
で表されるナフチルアミンスルホン酸類、又はアミノナフトールスルホン酸類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシナフチルアミンスルホン酸類をジアゾ化し、前記一般式（２３）で表されるアニリン類と一次カップリングさせることによって得られる。

次いで、前記一般式（２１）で表されるモノアゾアミノ化合物をジアゾ化し、下記一般式（２５）

で表されるアニリン類と２次カップリングさせ、下記一般式（２６）

（式中、Ａｂ_３１は、一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）で表されるジスアゾアミノ化合物を得る。

１次カップリング成分（１次カップラー）である一般式（２３）で表されるアニリン類、及び２次カップリング成分（２次カップラー）である一般式（２５）で表されるアニリン類における２つのメトキシ基の置換位置の組み合わせは、それぞれ独立に２－位と６－位との組み合わせ、２－位と５－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、一般式（３－２）のように２－位と５－位との組み合わせであることが特に好ましい。

次いで、この一般式（２６）で表されるジスアゾアミノ化合物を公知の方法でジアゾ化し、下記一般式（２７）

（式中、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２は、一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるナフトール類と３次カップリングさせることにより、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が得られる。

上記製造方法において、ジアゾ化工程は、ジアゾ成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液又は懸濁液に亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法によるか、又はジアゾ成分の中性若しくは弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、－１０～４０℃が適当である。また、ジアゾ化物とアニリン類とのカップリング工程は、塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記各ジアゾ液（ジアゾ化物の水溶液又は懸濁液）とを混合し、温度が－１０～４０℃でｐＨ２～７の酸性条件で行われる。

カップリングにより得られたモノアゾ化合物、ジスアゾ化合物、及びトリスアゾ化合物はそのままで、あるいは酸析や塩析により析出させた後で、濾過して取り出すか、溶液又はけん濁液のまま次の工程へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性で懸濁液となっている場合は、濾過し、プレスケーキとして次のカップリング工程で使うこともできる。

一般式（２６）で表されるジスアゾアミノ化合物のジアゾ化物と、一般式（２７）で表されるナフトール類との３次カップリング反応は、温度が－１０～４０℃でｐＨ７～１０の中性からアルカリ性の条件で行われる。反応終了後、塩析により析出させ濾過して取り出す。また、精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか、又は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒があげられる。

Ａｂ_３１が置換基を有するフェニル基である場合における遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を合成するための出発原料（原料化合物）である、一般式（２２）で表される芳香族アミン類のＲｂ_３１及びＲｂ_３２としては、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基等が挙げられるが、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒｂ_３１及びＲｂ_３２の少なくとも一方がスルホ基であることがより好ましく、置換基数が２であることがさらに好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが特に好ましい。

前記一般式（２２）で表される芳香族アミン類としては、例えば、４－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノ安息香酸、２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－メトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－２－メチルベンゼンスルホン酸、３－アミノ－４－メトキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－４－スルホ安息香酸、２－アミノ－５－スルホ安息香酸等、５－アミノイソフタル酸、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸、５－アセトアミド－２－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ベンゼンスルホン酸、４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸、２－アミノベンゼン－１，４－ジスルホン酸等が挙げられるが、４－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－メトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－２－メチルベンゼンスルホン酸、又は４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸が特に好ましい。また、前記一般式（２３）で表される芳香族アミン類は、フェニル基上の置換基としてナフトトリアゾール基を有していてもよい。ナフトトリアゾール基としては、６，８－ジスルホナフトトリアゾール基、７，９－ジスルホナフトトリアゾール基、７－スルホナフトトリアゾール基、５－スルホナフトトリアゾール基等が挙げられる。この場合、ベンゼン環上におけるナフトトリアゾール基の置換位置は、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。

Ａｂ_３１が置換基を有するナフチル基である場合における遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を合成するための出発原料（原料化合物）である、前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類のＲｂ_３３は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、トシレート化されたヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、置換アミド基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、スルホ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基であることが好ましい。炭素数１～４のアルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが特に好ましい。前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類におけるスルホ基の置換位置はナフタレン環のいずれのベンゼン核上であってもよいが、スルホ基の数ｐが１である場合には、スルホ基の置換位置が１－位、３－位、及び６－位のいずれかであることが好ましく、スルホ基の数ｐが２又は３である場合には、スルホ基の置換位置の組み合わせが１－位、３－位、６－位、及び７－位からなる群より選択される２つ又は３つの組み合わせであることが好ましい。

前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類としては、例えば、２－アミノナフタレン－１－スルホン酸、８－アミノナフタレン－１－スルホン酸、５－アミノナフタレン－１－スルホン酸、５－アミノナフタレン－２－スルホン酸、８－アミノナフタレン－２－スルホン酸、３－アミノナフタレン－１－スルホン酸、６－アミノナフタレン－２－スルホン酸、４－アミノナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、３－アミノ－７－ニトロナフタレン－１，５－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，６－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、５－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、３－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、２－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，６－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，５－トリスルホン酸、８－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、５－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－３－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、７－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－，７－ジスルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２，７－ジスルホン酸、又は７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１，５－ジスルホン酸などが挙げられるが、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸が好ましく、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸が特に好ましい。

１次カップリング成分又は２次カップリング成分である前記一般式（２３）又は一般式（２５）で表されるメトキシ基を有するアニリン類としては、例えば、２，５－ジメトキシアニリン、３，５－ジメトキシアニリン、２，６－ジメトキシアニリンが挙げられるが、２，５－ジメトキシアニリンが好ましい。

３次カップリング成分である前記一般式（２７）で表されるナフトール類のＸｂ_３１及びＸｂ_３２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子又はメトキシ基であることがより好ましい。Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２の置換位置は、特に限定されないが、Ｘｂ_３１及びＸｂ_３２の一方が水素原子であり、他方が水素原子でない場合、水素原子でない他方の置換位置がアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物等のようなアゾ化合物をカップリング反応により得る場合、カップリング反応後、鉱酸の添加によりアゾ化合物を遊離酸の形で単離することができ、水又は酸性化した水による洗浄により単離物から無機塩を除去することができる。次に、このようにして得られる低い塩含有率を有する遊離酸の形のアゾ化合物（酸型アゾ化合物）等のような遊離酸の形のアゾ化合物は、水性媒体中で所望の無機又は有機の塩基により中和することで対応する塩の溶液とすることができる。あるいは、カップリング反応後の塩析時に、例えば塩化ナトリウムなどを用いてナトリウム塩とすることもでき、例えば塩化カリウムを用いてカリウム塩とすることもでき、このようにして所望の塩とすることができる。遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物の銅化物（銅錯塩化合物）は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物を硫酸銅等で処理することにより得ることができる。

遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びカルボキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基やカルボキシ基は塩の形であってもよい。

次に、遊離酸の形が一般式（３－３）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（３－３）において、Ｒｒ_３１～Ｒｒ_３６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。Ｘｒ_３１は、水素原子又はアミノ基を表すが、偏光素子の偏光特性の向上のためにはアミノ基であることが好ましい。前記一般式（３－３）において、Ａｒ_３１は、置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ_３１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、偏光素子の耐久性を向上させるためには、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。偏光素子の偏光特性をより向上させるため、及び中性色の偏光素子を作製するためには、Ａｒ_３１は、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。前記一般式（３－３）において、ｍ３及びｎ３はそれぞれ独立に０又は１を示すが、良い偏光性能を得るには、ｍ３及びｎ３の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ３及びｎ３の両方が１であることが好ましい。

遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、特許第４１６２３３４号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報に記載されている染料、特許第４１６２３３４号公報に記載されている染料、国際公開第２０１３／００８７３５号に記載されている染料などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

次に、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例１～３４、及び以下の化合物例が挙げられる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の含有量１００重量部に対して、１０～６０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～５０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の含有量１００重量部に対して、１０～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～５００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔第４の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第４の実施形態に係る偏光素子は、基材と、前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを含んでいる。本実施形態の偏光素子は、前記一般式（２－１）及び（４－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物又はその塩に加えて、前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩は、前記基材に吸着していることが好ましい。

一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩は、一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩などのアルカリ金属塩であってもよく、アンモニウム塩やアルキルアミン塩などの有機塩であってもよい。上記塩は、好ましくはリチウム塩又はナトリウム塩であり、より好ましくはナトリウム塩である。

一般式（２－１）

（式中、Ａｒ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_２１～Ｒｒ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ_２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として先に説明した通りである。

次に、一般式（４－２）

で表されるアゾ化合物又はその塩について説明する。

前記一般式（４－２）において、Ａｂ４１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ４１は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ４１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。

さらに、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式（４－３）

で表されるアゾ化合物又はその塩である場合、偏光素子の偏光性能をさらに向上させることができる。なお、前記一般式（４－３）中、Ａｂ_４１、Ｒｂ_４１、及びＸｂ_４１は、前記一般式（４－２）に記載のものと同じ意味を表す。

前記一般式（４－２）又は一般式（４－３）において、Ａｂ_４１が置換基を有するフェニル基である場合、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボニル基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボニル基であり、他の置換基が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、フェニル基上の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることがさらに好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。フェニル基又はナフチル基上の置換基数は２が好ましく、フェニル基上の置換位置は、特に限定されないが、２－位と４－位との組み合わせであることが好ましい。

前記一般式（４－２）又は一般式（４－３）において、Ｘｂ_４１は、置換基を有していてもよいアミノ基（フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基）、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表すが、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることがより好ましい。Ｘｂ_４１が、フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有するアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、又は置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。Ｘｂ_４１がフェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有するアミノ基である場合、その置換基は、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ_４１は、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及びスルホ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ_４１は、置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基である場合、アミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又はアミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基であることが好ましく、アミノ基を有するベンゾイル基又はアミノ基を有するベンゾイルアミノ基であることが特に好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、カルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ_４１は、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましく、ヒドロキシ基を有するフェニルアゾ基であることが特に好ましい。

本実施形態の偏光素子の光学特性をさらに向上させるには、一般式（４－２）又は一般式（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩において、Ｒｂ_４１がメトキシ基であることが好ましい。

前記一般式（４－２）又は（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩は、例えば、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製法や、特公昭６４－５６２３号公報などに記載されている公知のジアゾ化、カップリング、及び硫酸銅を用いた銅錯塩化を行う製法により、容易に製造できる。前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩の製法は、その他、多くの公知の方法で実現できるため、上述した方法に限定されるものではない。

次に、一般式（４－２）又は（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシル基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシル基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量１００重量部に対して、１～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。

本実施形態の偏光素子において、前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～５００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔第５の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第５の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。本発明の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（５－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。

遊離酸の形が前記一般式（５－１）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（５－１）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（５－１）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（５－２）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。

まず、遊離酸の形が一般式（５－１）

で表されるアゾ化合物について説明する。

一般式（５－１）において、Ｒｒ_５１～Ｒｒ_５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｒ_５５及びＲｒ_５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒｒ_５１～Ｒｒ_５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はメトキシ基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。Ｒｒ_５５及びＲｒ_５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。また、ｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１を示す。Ｘｒ_５１は、水素原子又はアミノ基を表すが、ｍ５及びｎ５が０である場合にはＸｒ_５１がアミノ基であることが好ましく、ｍ５及びｎ５の少なくとも一方が１である場合には偏光特性の向上のためにＸｒ_５１がアミノ基であることが好ましい。一方で、中間色の色調整などにおいてはＸｒ_５１が水素原子であることが好ましいこともある。

Ａｒ_５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ_５１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、耐久性を向上させるために、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。Ａｒ_５１は、より偏光特性を向上させると共に中性色の偏光素子を作製するために、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。一般式（５－１）におけるｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ５及びｎ５の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ５及びｎ５の両方が１であることがより好ましい。

遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報の式（２）乃至（７）に記載されているアゾ化合物、特許第４４５２２３７号公報の式（２）及び式（４）乃至式（８）に記載のアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号の式（１４）、式（２１）、式（４７）等に記載されているアゾ化合物が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例３～６及び化合物例８～３４と、以下の化合物例とが挙げられる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

次に、遊離酸の形が一般式（５－２）

前記一般式（５－２）において、Ａｂ_５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_５１は、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ５は０又は１を示す。

さらに、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（５－４）

で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能等の光学特性がさらに向上する。なお、遊離酸の形が一般式（５－４）中、Ａｂ_５１、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３、Ｘｂ_５１、及びｔ５は、一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表す。

前記一般式（５－４）において、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３はそれぞれ独立に、前記一般式（５－２）中と同様に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基が好ましい。アルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましい。Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合する１つのメトキシ基とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。すなわち、遊離酸の形が一般式（５－２）及び（５－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体はそれぞれ、下記一般式

（式中、Ａｂ_５１、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３、Ｘｂ_５１、及びｔ５は、前記一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
、及び

（式中、Ａｂ_５１、Ｒｂ_５１～Ｒｂ_５３、Ｘｂ_５１、及びｔ５は、前記一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
で表される。Ｍは、銅であるのが好ましい。

遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体やその合成方法としては、例えば、特開平１０－２５９３１１号公報、特許３３６１２３８号公報、特開２００７－３１４６１６号公報などに記載されている化合物や合成方法が挙げられるが、これらに記載された化合物や合成方法に限定されるものではない。

次に、遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～４０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して１０～２０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～１０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔第６の実施形態に係る偏光素子〕
本発明の第６の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。また、本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、特に遊離酸の形が前記一般式（１０）及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物の両方を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。その場合において、遊離酸の形が前記一般式（６－５）で表されるアゾ化合物が、前記一般式（６－６）で表されるアゾ化合物であると、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。

遊離酸の形が前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（６－２）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。

まず、遊離酸の形が一般式（６－１）

で表されるアゾ化合物について説明する。

前記一般式（６－１）において、Ａｒ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_６１～Ｒｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表し、ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ６及びｎ６が１の場合には、Ｒｒ_６５及びＲｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。

Ａｒ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｒ_６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。

Ａｒ_６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

Ｘｒ_６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子又はアミノ基であることが好ましく、偏光素子の偏光性能を向上させるためには、アミノ基であることが特に好ましい。

Ｒｒ_６１～Ｒｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ６及びｎ６のいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましい。なお、ｍ６及びｎ６が１の場合には、本願発明の偏光素子が所望する性能を発揮するために、Ｒｒ_６５及びＲｒ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが必要であり、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数３又は４のアルコキシ基が好ましく、スルホ基を有する炭素数３のアルコキシ基が特に好ましい。また、置換アミノ基としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基等が挙げられる。

遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平０９－３０２２５０号公報、特許第４４５２２３７号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報に記載されているアゾ化合物、特許第４４５２２３７号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２－１０８１６９号の化合物例（１４）、（２１）、（４７）等に記載されているアゾ化合物が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例２～３４が挙げられる。

次に、遊離酸の形が一般式（６－２）

で表されるアゾ化合物について説明する。

一般式（６－２）中、Ａｇ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｇ_６１～Ｒｇ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｈ６は１～３の整数を示す。なお、ｈ６は、１～３の整数であればよいが、偏光性能向上のために２であることが好ましい。

Ａｇ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｇ_６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。

Ａｇ_６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

Ｒｇ_６１～Ｒｇ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合するメトキシ基とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、コバルト、ニッケル、亜鉛、鉄等の遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。すなわち、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、下記一般式

（式中、Ａｂ_６１、Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６３、Ｘｂ_６１、及びｔは、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、コバルト、ニッケル、亜鉛、鉄等の遷移金属を表す。）
で表される。遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、銅化された金属錯体であること、すなわちＭが銅であることが好ましい。

さらに、遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式（６－４）

で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。なお、一般式（６－４）中、Ａｇ_６１、Ｒｇ_６１～Ｒｇ_６３、及びｈ６は、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表す。

遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の合成方法や例示される化合物としては、例えば、国際公開第２００７／１４５２１０号などに記載されている合成方法や例示される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

次に、本実施形態で使用する遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下に挙げる。尚、化合物は遊離酸の形が表す。

次に、遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のような遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む本実施形態の偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が一般式（１０）で表される化合物をさらに含む場合、偏光特性が向上するので、好ましい。

遊離酸の形が一般式（１０）

で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～７００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のような遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む変更素子、特に、それらに加えて遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含む偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が一般式（６－５）で表される化合物をさらに含む場合、偏光素子の偏光特性は向上するので、さらに好ましい。

次に、遊離酸の形が一般式（６－５）

で表されるアゾ化合物について説明する。

一般式（６－５）中、Ａｂ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔは０又は１を示す。

Ａｂ_６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｂ_６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。

Ａｂ_６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

Ｘｂ_６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。前記置換基は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、又はアミノ基であることが特に好ましい。前記置換基の位置は、特に限定されないが、その１つが、アミノ基又はアゾ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。

Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。

さらに、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（６－６）

で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能は向上する。なお、一般式（６－６）中、Ａｂ_６１、Ｒｂ_６１～Ｒｂ_６６、及びｔは、一般式（６－５）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ_６２及びＸｂ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。Ｘｂ_６２及びＸｂ_６３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ_６２及びＸｂ_６３の少なくとも一方が水素原子でない場合、その少なくとも一方の置換位置は、特に限定されないが、その少なくとも一つがアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。

遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法で作製することができるが、これらに限定されるものではない。このようなアゾとしては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載されているアゾ化合物が例示される。

次に、遊離酸の形が一般式（６－５）又は（６－６）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例６７～７３、７５、７７～９２、９４、９６～１０８、１１０～１１３、１１５～１２０が挙げられる。

本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。

以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。

〔偏光素子に含まれうる他の有機染料〕
本発明の偏光素子において、色調整等に応じて、遊離酸の形が一般式（１）、（１０）などで表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体以外の他の有機染料（特にアゾ化合物）、例えば非特許文献２に記載のアゾ化合物などを１種以上、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体と併用してもよい。併用する他の有機染料は、特に制限されないが、親水性高分子を染色するものであって、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料であって、二色性の高いものが好ましい。他の有機染料としては、例えば、非特許文献２に記載のアゾ化合物（例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８）や、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド３１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド７９、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２４７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・グリーン８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・グリーン５９、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー２０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・バイオレット９などのアゾ化合物が挙げられる。これらのアゾ化合物は、遊離酸の形、あるいは、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩）、アンモニウム塩、アミン類の塩等の塩の形で用いられる。必要に応じて、他の有機染料を併用する場合、目的とする偏光素子が、より中性色な偏光素子、特徴ある色を有する偏光素子、液晶プロジェクター用カラー偏光素子、及びその他のカラー偏光素子の何れであるかにより、それぞれ配合する他の有機染料の種類は異なる。他の有機染料の配合量（２種以上の場合にはそれらの合計配合量）は、特に限定されるものではないが、一般的には、遊離酸の形が一般式（１）、（１０）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の合計量１００重量部に対して、０．０１～１０００重量部の範囲であるのが好ましく、０．１～１０００重量部の範囲であるのがより好ましく、また、０．０１～１０重量部の範囲であるのがより好ましく、０．１～１０重量部の範囲であるのがさらに好ましい。

〔偏光素子を構成する基材〕
本発明の偏光素子を構成する基材としては、親水性高分子が好ましい。前記親水性高分子としては、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアクリル酸塩系樹脂などが挙げられる。本発明のアゾ化合物を含有させる基材として、染色性及び架橋性などから、ポリビニルアルコール又はその誘導体（以下、「ポリビニルアルコール系樹脂」と称する）が最も好ましい。基材をフィルム形状として、本発明のアゾ化合物及び他の配合物をフィルム形状の基材に吸着させ、延伸等の配向処理を適用することによって、本発明の偏光素子を作製できる。

ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法としては、特に限定されるものではなく、公知の製造方法を採用できる。ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法としては、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂（酢酸ビニルの単独重合体又は共重合体）をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが挙げられる。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。このポリビニルアルコール又はその誘導体は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなどであってもよい。

ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５％以上が好ましく、９５モル％以上がより好ましく、９９モル％以上であることがさらに好ましく、９９．５モル％以上が特に好ましい。ケン化度が上記下限未満であると、ポリビニルアルコール系樹脂が溶出し易くなり、光学特性の面内ムラ、染色工程での染色性の低下、延伸工程での切断を誘発し、生産性を著しく低下させる恐れがあり、好ましくはない。

本発明の偏光素子の光学特性を向上するためには、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、１０００～１００００であることが好ましく、２０００～１００００であることがより好ましく、３５００～１００００であることがさらに好ましく、５０００～１００００であることが特に好ましい。重合度が１００００を超えると、ポリビニルアルコール系樹脂が硬くなり、成膜性や延伸性が低下し、生産性が低下するので、工業的な観点から重合度が１００００以下であることが好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができる。

〔偏光素子の製造方法〕
以下、基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである場合を例にして、具体的な偏光素子の製造方法を説明する。

まず、ポリビニルアルコール系樹脂を成膜することにより、ポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルム原反を得る。ポリビニルアルコール系樹脂の成膜方法としては、含水ポリビニルアルコール系樹脂を溶融押出する方法の他、流延成膜法、湿式成膜法（貧溶媒中への吐出により成膜する方法）、ゲル成膜法（ポリビニルアルコール系樹脂の水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去する方法）、キャスト成膜法（ポリビニルアルコール系樹脂の水溶液を基板上に流し、乾燥させる方法）、およびこれらの組み合わせによる方法などを採用できるが、これらの方法に限定されない。

成膜の際に溶剤を使用する場合、その溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、水等が挙げられる。溶剤は、１種でもよいし、２種以上を混合して使用することもできる。成膜の際に用いる溶剤の量としては、成膜原液（成膜に使用されるポリビニルアルコール系樹脂及び溶剤を含む混合液）全体に対して７０～９５重量％が好ましいが、限定されない。ただし、溶剤の量が７０重量％未満であると、成膜原液の粘度が高くなり、調製時の濾過や脱泡が困難となり、異物や欠点のないフィルム原反を得ることが困難となる。また、溶剤の量が９５重量％を超えると、成膜原液の粘度が低くなり過ぎて、目的とする厚み制御が難しく、乾燥時の風による表面の揺らぎの影響が大きくなり、乾燥時間が長くなり生産性が低下する。

フィルム原反を製造するにあたり、可塑剤を使用してもよい。前記可塑剤としては、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記可塑剤の使用量も、特に制限されないが、通常は、ポリビニルアルコール樹脂１００重量部に対して、５～１５重量部の範囲内が好適である。

成膜後のフィルム原反の乾燥方法としては、例えば、熱風による乾燥や、熱ロールを用いた接触乾燥や、赤外線ヒーターによる乾燥等が挙げられるが、限定されない。これら乾燥方法のうちの１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。乾燥温度についても、特に制限はないが、５０～７０℃の範囲内が好ましい。

乾燥後のフィルム原反は、その膨澗度を後述する所定の範囲に制御するために、熱処理を行うことが好ましい。成膜後のフィルム原反の熱処理方法としては、例えば、熱風による方法や、熱ロールにフィルム原反を接触させる方法などが挙げられ、熱により処理ができる方法であれば特に限定されない。これらの方法のうちの１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。熱処理温度は、特に制限はないが、１１０～１４０℃の範囲内が好ましい。熱処理の時間は、おおむね１～１０分間が好適であるが、特に限定されない。

こうして得られるフィルム原反の厚みは、２０～１００μｍであることが好ましく、２０～８０μｍであることがより好ましく、２０～６０μｍであることがさらに好ましい。厚みが２０μｍ未満になると、フィルムの破断が発生し易くなる。厚みが１００μｍを超えると、延伸時にフィルムにかかる応力が大きくなり、延伸工程での機械的負荷が大きくなり、その負荷に耐えうるための大規模な装置が必要となる。

以上により得られたポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムに対して、次に膨潤工程を施す。

前記膨潤工程は、ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムを２０～５０℃の溶液に３０秒～１０分間浸漬させることによって行われる。前記溶液は、水溶液であることが好ましい。フィルムの膨潤はアゾ化合物の染色処理時にも起こるので、偏光素子を製造する時間を短縮しようとする場合には、膨潤工程を省略することもできる。

フィルム原反の膨澗度Ｆは、１８０～２６０％であることが好ましく、２００～２４０％であることがより好ましく、２１０～２３０％であることがさらに好ましい。膨澗度Ｆが２００％未満であると、延伸時の伸度が少なく、低倍率で破断する可能性が高くなる。１８０％未満になると、延伸時の伸度が著しく低下し、破断する可能性が高くなり、充分な延伸を行うことが困難となる。また、膨澗度Ｆが２４０％を超えると、膨潤が過多となり、シワや弛みが発生し、延伸時の切断の原因となりつつある。膨澗度Ｆが２６０％を超えると、顕著にシワやたるみの原因となりうるため好ましくない。膨澗度Ｆを制御するためには、例えば、成膜後のフィルム原反を熱処理する際の、温度及び時間で好適な膨潤度Ｆに成すことができる。

フィルム原反の膨澗度Ｆは、当該技術分野において周知の手法によって測定することができるが、例えば、次の方法により測定される。まず、フィルム原反を５ｃｍ×５ｃｍにカットし、３０℃の蒸留水１リットルに４時間浸漬する。この浸漬したフィルムを蒸留水中から取り出し、２枚の濾紙で挟んでフィルム表面の水滴を濾紙に吸収させた後に、水に浸漬されていたフィルムの重さ［β（ｇ）］を測定する。さらに、浸漬されて水滴を吸収されたフィルムを１０５℃の乾燥機で２０時間乾燥し、デシケーターで３０分間冷却した後、乾燥後のフィルムの重さ［γ（ｇ）］を測定する。そして、下記数式（ｖ）によりフィルム原反の膨潤度Ｆを算出する。
膨潤度Ｆ＝１００×β／γ（％）・・・（ｖ）

膨潤工程の後に、染色工程を施す。染色工程では、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物を、必要に応じて他のアゾ化合物（遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物など）と共に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着させることができる。

前記染色工程は、アゾ化合物をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着させる方法であれば、特に限定されないが、例えば、アゾ化合物を含有した溶液にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬させることによって行われる。この染色工程での溶液温度は、５～６０℃が好ましく、２０～５０℃がより好ましく、３５～５０℃が特に好ましい。溶液に浸漬する時間は、適度に調節できるが、３０秒間～２０分間で調節するのが好ましく、１～１０分間がより好ましい。染色方法としては、前記溶液にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が好ましいが、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに該溶液を塗布する方法であってもよい。

二色性染料であるアゾ化合物を含有した溶液は、染色助剤として、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムなどを含有することができる。それら染色助剤の含有量は、アゾ化合物の染色性による染色の時間及び温度に応じて任意の濃度に調整できるが、０～５重量％が好ましく、０．１～２重量％がより好ましい。

染色工程の後、次の工程に入る前に、洗浄工程（以下、「洗浄工程１」という）を行うことができる。洗浄工程１は、染色工程でポリビニルアルコール系樹脂フィルムの表面に付着した染料溶媒を洗浄液で洗浄する工程である。洗浄工程１を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程１では、一般的には、洗浄液として水が用いられる。洗浄方法としては、洗浄液に浸漬する方法が好ましいが、洗浄液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布する方法も用いることができる。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは１～３００秒間、より好ましくは１～６０秒間である。洗浄工程１での洗浄液の温度は、親水性高分子が溶解しない温度であることが必要であり、一般的には５～４０℃である。

染色工程の後、又は洗浄工程１の後に、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行うことができる。前記架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができ、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができるが、ホウ酸が好ましい。前記耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。

以上に示された少なくとも１種の架橋剤及び／又は耐水化剤を用いて、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行う。前記架橋剤及び／又は耐水化剤は、通常、溶媒に溶解させた溶液の状態で使用される。前記溶媒としては、水が好ましいが、限定されるものではない。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程における、溶媒中の架橋剤及び／又は耐水化剤の含有濃度は、ホウ酸を例にして示すと、溶媒に対して０．１～６．０重量％が好ましく、１．０～４．０重量％がより好ましい。この工程での溶媒の温度は、５～７０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる方法は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを架橋剤及び／又は耐水化剤の溶液に浸漬する方法が好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布又は塗工する方法でもよい。この工程での処理時間は、３０秒間～６分間が好ましく、１～５分間がより好ましい。ただし、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させることは必須でなく、偏光素子の製造時間を短縮したい場合や、架橋処理又は耐水化処理が不必要な場合には、この処理工程を省略してもよい。

染色工程の後、洗浄工程１の後、又は、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程の後に、延伸工程を行う。延伸工程は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを１軸に延伸する工程である。延伸方法は、湿式延伸法及び乾式延伸法のどちらでも良い。延伸倍率は３倍以上であれば本発明を達成しうるが、好ましくは５倍～７倍である。

乾式延伸法の場合には、延伸加熱媒体が空気媒体の場合には、延伸する際の空気媒体の温度は、常温～１８０℃が好ましい。また、湿度２０～９５％ＲＨの雰囲気中で延伸処理するのが好ましい。延伸方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、圧延伸法、赤外線加熱延伸法などが挙げられるが、その延伸方法は限定されるものではない。延伸工程は、１段の延伸により行うことができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。

湿式延伸法の場合には、水、水溶性有機溶剤、又はそれらの混合溶液中でポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬しながら延伸処理を行うことが好ましい。前記架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができる。前記耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。

以上に示された少なくとも１種の架橋剤及び／又は耐水化剤を用いて、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行う。前記架橋剤及び／又は耐水化剤は、通常、溶媒に溶解させた溶液の状態で使用される。前記溶媒としては、水が好ましいが、限定されるものではない。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有

以上に示された少なくとも１種以上の架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中でポリビニルアルコール系樹脂フィルムの延伸を行う。前記架橋剤としては、ホウ酸が好ましい。前記延伸工程での架橋剤及び／又は耐水化剤の濃度は、例えば、０．５～１５重量％が好ましく、２．０～８．０重量％がより好ましい。延伸倍率は、２～８倍が好ましく、５～７倍がより好ましい。延伸温度は、４０～６０℃が好ましく、４５～５８℃がより好ましい。延伸時間は、通常３０秒間～２０分間であるが、２～５分間がより好ましい。湿式延伸工程は、１段の延伸により行うことができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。

延伸工程を行った後には、フィルム表面に架橋剤及び／又は耐水化剤の析出、又は異物が付着することがあるため、フィルム表面を洗浄する洗浄工程（以下、「洗浄工程２」という）を行うことができる。洗浄の時間は、１秒間～５分間が好ましい。洗浄方法としては、洗浄液に浸漬する方法が好ましいが、洗浄液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布又は塗工する方法も用いることができる。洗浄処理は、１段の処理とすることもできるし、２段以上の多段処理とすることもできる。洗浄工程の洗浄液の温度は、特に限定されないが、通常５～５０℃、好ましくは１０～４０℃である。

ここまでの処理工程で用いる溶媒として、例えば、水；ジメチルスルホキシド；Ｎ－メチルピロリドン；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン等のアルコール類；エチレンジアミン又はジエチレントリアミン等のアミン類などの溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、１種以上のこれら溶媒の混合物を用いることもできる。最も好ましい溶媒は、水である。

延伸工程又は洗浄工程２の後には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮、エアーナイフ、吸水ロール等によって表面の水分除去を行うことができ、また、そのような水分除去と共に、あるいは、そのような水分除去に代えて、送風乾燥を行うこともできる。乾燥処理の温度としては、２０～１００℃であることが好ましく、６０～１００℃であることがより好ましい。乾燥処理の時間は、３０秒間～２０分間の範囲内とすることができるが、５～１０分であることが好ましい。

本発明では、さらに偏光性能を向上させるために、所望の耐久性を維持できる範囲で、例えばヨウ素を含む染色液を用いてヨウ素を基材に含有させて吸着させることにより、二色性色素であるヨウ素を偏光素子に含ませても良い。前記染色液は、ヨウ素及びヨウ化物を含んでいる。前記ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化アンモニウム、ヨウ化コバルト、ヨウ化亜鉛などを用いることができるが、ここで示したヨウ化物に限定されるものではない。ヨウ素濃度は、０．０００１～０．５重量％が好ましく、０．００１～０．４重量％がより好ましい。ヨウ化物濃度は、０．０００１～８重量％が好ましい。この場合の処理工程としては、例えば、染色工程、洗浄工程１、延伸工程、及び洗浄工程２のいずれか１つ、もしくは、それらの複数の工程を用いることができる。処理温度は、５～６０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましく、１０～４０℃が特に好ましい。処理時間は、適度に調節できるが、３０秒間～２０分間で調節するのが好ましく、１～５分間がより好ましい。

〔偏光板〕
本発明の偏光板は、本発明の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えている。前記透明保護層は、透明ポリマーによる塗布層として、又は透明フィルムのラミネート層として設けることができる。透明保護層を形成する透明ポリマー又は透明フィルムとしては、機械的強度が高く、熱安定性が良好な透明ポリマー又は透明フィルムが好ましい。透明保護層に用いる透明ポリマー又は透明フィルムとして、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂又はそのフィルム、アクリル樹脂又はそのフィルム、ポリ塩化ビニル樹脂又はそのフィルム、ナイロン樹脂又はそのフィルム、ポリエステル樹脂又はそのフィルム、ポリアリレート樹脂又はそのフィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂又はそのフィルム、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン骨格を有するポリオレフィン又はその共重合体、主鎖又は側鎖がイミド及び／又はアミドの重合体（又は樹脂）又はそのフィルムなどが挙げられる。また、前記透明保護層として、液晶性を有する樹脂又はそのフィルムを設けることもできる。前記保護フィルムの厚みは、例えば、０．５～２００μｍ程度である。偏光素子の片面に樹脂又はフィルムを１層設けてもよく、偏光素子の片面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを２層以上設けてもよく、偏光素子の両面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを１層以上設けてもよい。

前記透明保護層を偏光素子と貼り合わせるために、接着剤を用いることができる。前記接着剤としては、特に限定されないが、ポリビニルアルコール接着剤が好ましい。前記ポリビニルアルコール接着剤として、例えば、ゴーセノール（登録商標）ＮＨ－２６（日本合成化学工業株式会社製）、エクセバール（登録商標）ＲＳ－２１１７（株式会社クラレ製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を添加することができる。前記ポリビニルアルコール接着剤には、無水マレイン酸－イソブチレン共重合体を混合することができ、その場合、さらに必要により架橋剤を混合させることができる。前記無水マレイン酸－イソブチレン共重合体として、例えば、イソバン（登録商標）＃１８（株式会社クラレ製）、イソバン（登録商標）＃０４（株式会社クラレ製）、アンモニア変性イソバン（登録商標）＃１０４（株式会社クラレ製）、アンモニア変性イソバン（登録商標）＃１１０（株式会社クラレ製）、イミド化イソバン（登録商標）＃３０４（株式会社クラレ製）、イミド化イソバン（登録商標）＃３１０（株式会社クラレ製）などが挙げられる。必要により無水マレイン酸－イソブチレン共重合体に混合される架橋剤としては、水溶性多価エポキシ化合物を用いることができる。前記水溶性多価エポキシ化合物とは、例えば、デナコールＥＸ－５２１（ナガセケムテックス株式会社製）、テトラード（ＴＥＴＲＡＤ）（登録商標）－Ｃ（三菱ガス化学株式会社製）などが挙げられる。また、前記接着剤としては、ウレタン系接着剤、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤といった、ポリビニルアルコール接着剤以外の公知の接着剤を用いることもできる。また、接着剤の接着力の向上、又は耐水性の向上を目的として、亜鉛化合物、塩化物、ヨウ化物等の添加物を接着剤に０．１～１０重量％程度の濃度で含有させることもできる。添加物についても、限定されるものではない。偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を接着剤で貼り合せた後、適した温度で乾燥又は熱処理することによって、偏光板が得られる。

前記偏光板は、場合によって、例えば、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置に貼り合わせる場合、貼り合わせた後に非露出面となる透明保護層の表面に視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層又はフィルムを設けることもできる。偏光板を、これらの層又はフィルムや、表示装置に貼り合せるには粘着剤を用いるのが好ましい。

前記偏光板は、前記透明保護層におけるもう一方の表面、すなわち露出面上に、反射防止層や防眩層、ハードコート層など、各種の公知の機能性層を設けたものであってもよい。この各種機能性層を作製するには、塗工方法が好ましいが、その機能を有するフィルムを接着剤又は粘着剤を介して貼り合わせる方法を用いることもできる。また、前記機能性層は、位相差を制御する層又はフィルムとすることができる。

本発明の第１の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の第２の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の第３の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の第４の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として前記一般式（４－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の第５の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の第５の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。

本発明の偏光素子及び偏光板は、液晶表示装置などの表示装置に用いることができる。本発明の偏光素子又は偏光板を用いた表示装置は、耐久性が高く、長期的に高コントラストを有する表示装置になる。

また、本発明の偏光素子及び偏光板はそれぞれ、必要に応じて保護層又は機能層及び支持体等を設け、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ及び屋内外の計測器や表示器等に使用される。

本発明の偏光板の適用方法として、本発明の偏光板を支持体に貼付して支持体付き偏光板として使用しても良い。前記支持体としては、偏光板が貼付されるため、平面部を有しているものが好ましい。また、前記支持体としては、光学用途であるため、ガラス成形品が好ましい。前記ガラス成形品としては、例えば、ガラス板、レンズ、プリズム（例えば、三角プリズム、キュービックプリズムなど）等が挙げられる。レンズに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付のコンデンサレンズとして利用し得る。また、プリズムに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付きの偏光ビームスプリッタや偏光板付ダイクロイックプリズムとして使用し得る。また、偏光板を液晶セルに貼付してもよい。前記ガラス成形品の材質としては、例えば、ソーダガラス、ホウ珪酸ガラス、水晶、サファイヤ等の無機系のガラスや、アクリル樹脂、ポリカーボネート等の有機系のプラスチックが挙げられるが、無機系のガラスが好ましい。前記ガラス板の厚さや大きさは、所望のサイズでよい。また、ガラスからなる支持体を備える支持体付き偏光板には、単板光透過率をより向上させるために、そのガラス面及び偏光板面の一方又は両方に反射防止層（ＡＲ層）を設けることが好ましい。こういった支持体の表面に、例えば支持体の平面部の表面に、透明な接着（粘着）剤を塗布し、ついでこの塗布面に本発明の偏光板を貼付する。また、偏光板に透明な接着（粘着）剤を塗布し、ついでこの塗布面に支持体を貼付してもよい。ここで使用する接着（粘着）剤は、例えば、アクリル酸エステル系のものが好ましい。なお、この偏光板を位相差板と組み合わせて楕円偏光板として使用する場合、楕円偏光板の位相差板側を支持体に貼付するのが通常であるが、楕円偏光板の偏光板側を支持体に貼付してもよい。

〔表示装置〕
本発明の表示装置は、本発明の偏光素子、又は本発明の偏光板を備えるものである。また、本発明の表示装置は、例えば、液晶セルと、液晶セルの片側又は両側に配置されている本発明の偏光素子又は本発明の偏光板を備える反射型、透過型、又は透過・反射両用型等の液晶表示装置とすることができる。上記液晶セルは、任意であり、例えば、薄膜トランジスタ型に代表されるアクティブマトリクス駆動型の液晶セル、ツイストネマチック型やスーパーツイストネマチック型に代表される単純マトリクス駆動型の液晶セルなどの適宜なタイプの液晶セルを用いたものであって良い。

さらに、本発明の表示装置において、例えばプリズムアレイシートやレンズアレイシート、光拡散板やバックライトなどの適宜な他の光学部材を適宜な位置に１つ又は２つ以上配置することもできる。本発明の偏光素子又は本発明の偏光板や、他の光学部材を設ける場合、それらは、両側で同じものであってもよいし、両側で異なるものであってもよい。

本発明の表示装置は、本発明の偏光素子又は本発明の偏光板の片側又は両側に液晶セル等の他の部材と粘着させるための粘着層を有するものとすることもできる。その粘着層の形成には、適宜な粘着性物質や粘着剤を用いることができ、特に限定はない。粘着層の構成材料の例としては、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエーテル、フッ素樹脂、ゴムなどの適宜な重合体をベース重合体とするものなどが挙げられる。

本発明の表示装置は、ツイストネマチック方式（ＴＮ）、スーパーツイストネマチック方式（ＳＴＮ）、薄膜トランジスタ方式（ＴＦＴ）、バーチカルアライメント方式（ＶＡ）、インプレーンスイッチング方式（ＩＰＳ）等の液晶表示装置全般、及び有機エレクトロルミネッセンス（通称「ＯＬＥＤ」）ディスプレイ、プロジェクションディスプレイ、反射型ディスプレイ、３Ｄディスプレイ等の他の表示装置、並びに偏光レンズに使用することができる。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例で得られた偏光板の透過率、偏光度、及びコントラスト値の評価は以下のようにして行った。

〔偏光板の透過率及び偏光度の測定方法〕
１枚の偏光板の各波長における透過率を単体透過率Ｔｓ、２枚の偏光板をそれらの吸収軸方向が同一となるように重ねた場合の各波長における透過率を平行位透過率Ｔｐ、２枚の偏光板をそれらの吸収軸が直交するように重ねた場合の各波長における透過率を直交位透過率Ｔｃ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された単体透過率をＹｓ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された平行透過率をＹｐ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された直交透過率をＹｃとした。視感度補正は、ＪＩＳＺ８７２２：２００９に基づいて行った。それぞれの透過率Ｔｓ、Ｔｐ、Ｔｃ、Ｙｓ、Ｙｐ、及びＹｃは、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製の「Ｕ－４１００」）を用いて、５ｎｍ間隔の各波長で測定した。

偏光板の偏光度ρｙ（％）は、視感度補正された平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正された直交位透過率Ｙｃから、下記式（１３）により求めた。
ρｙ＝｛（Ｙｐ－Ｙｃ）／（Ｙｐ＋Ｙｃ）｝１／２×１００…（１３）

コントラスト値ＣＲは、視感度補正された平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正された直交位透過率Ｙｃから、下記式（１４）により算出した。
ＣＲ＝Ｙｐ／Ｙｃ…（１４）

〔第１の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例１〕
［化合物例３８のアゾ化合物の合成］
４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、１次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した３－メチルアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１５）

で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。

得られた構造式（１５）のモノアゾアミノ化合物を水４００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、１０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２５．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム５．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、２次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した３－メチルアニリン８．６重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１６）

で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。

得られた構造式（１６）のジスアゾアミノ化合物を水２５０重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２０．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム４．４重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、３次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した２－メトキシ－５－メチルアニリン８．８重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３．５とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１７）

で表されるトリスアゾアミノ化合物３２．６重量部を得た。

得られた構造式（１７）のトリスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、４次カップラーとして、６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。

この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のテトラキスアゾ化合物２４．７重量部を得た。

［偏光素子の作製］
基材としてのケン化度が９９％以上で膜厚が４０μｍのポリビニルアルコールフィルム（株式会社クラレ製の「ＶＦ－ＰＥ♯４０００」；以下、単に「フィルム」と称する）を３５℃の温水に３分間浸漬し膨潤処理をした。遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．２重量部と、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例３８のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．３重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。この４０℃の水溶液に膨潤処理したフィルムを浸漬し、アゾ化合物をフィルムに吸着させた。

アゾ化合物が吸着されたフィルムを水にて洗浄した後、２重量％のホウ酸を含有した３０℃の水溶液で１分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、５．０倍に延伸しながらホウ酸３．０重量％を含有した５８℃の水溶液中で５分間ホウ酸処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、常温の水で２０秒間洗浄処理を行った。洗浄処理して得られたフィルムを直ちに６０℃で５分間乾燥処理を行い、単体透過率が約４１％、膜厚１５μｍの偏光素子を得た。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製した。

［偏光板の作製］
得られた偏光素子の両面に対して、アルカリ処理した膜厚８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（富士写真フイルム株式会社製の「ＴＤ－８０Ｕ」；以下、「ＴＡＣ」と略記する）を、ポリビニルアルコール接着剤を用いて接着することにより、ＴＡＣ／接着層／偏光素子／接着層／ＴＡＣという構成で積層（ラミネート）した。これにより、偏光板を得た。得られた偏光板を測定試料とした。

〔実施例２〕
［化合物例５６のアゾ化合物の合成］
４次カップラーとして、６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部に代えて、下記構造式（１８）

で表されるナフトール類２８．２重量部を使用したこと以外は、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例５６のアゾ化合物を合成した。
［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例５６のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３〕
［化合物例４１のアゾ化合物の合成］
３次カップラーとして２－メトキシ－５－メチルアニリンに代えて２，５－ジメトキシアニリンを使用したこと以外は、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例４１のアゾ化合物を合成した。
［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例４１のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５〕
遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２で合成されている式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６〕
［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
まず、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、前記構造式（１６）で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。

得られた前記構造式（１６）で表されるジスアゾアミノ化合物を水２５０重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２０．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム４．４重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメチルアニリン７．７重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３．５とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１９）

で表されるトリスアゾアミノ化合物３１．８重量部を得た。

得られた構造式（１９）のトリスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１８．３重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。

この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。

［偏光素子の作製］
遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例３４のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての実施例３で合成した化合物例４１のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．３重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム０．１重量部と、無水スルホン酸ナトリウム０．１重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例７〕
［化合物例６１のアゾ化合物の合成］
出発原料として、４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸２５．３重量部に代えて７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸３８．３重量部を使用したこと以外は、実施例３における化合物例４１のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例６１のアゾ化合物を合成した。
［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例６１のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例８〕
［化合物例６２のアゾ化合物の合成］
４次カップラーとして６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部に代えて６－（４’－メトキシフェニルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１７．７重量部を使用したこと以外は、実施例３における化合物例４１のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例６２のアゾ化合物を合成した。
［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例６２のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例９〕
実施例７の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例７と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(SocietaChimicaLarderellos.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。

〔実施例１０〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１１〕
遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例３５のアゾ化合物（特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１で合成されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１２〕
遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１で合成されている下記構造式（２０）（特許第２６２２７４８号公報の式（２））

で表されるトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例１〕
実施例１におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例２〕
実施例１におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３〕
遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例４〕
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例３０のアゾ化合物に代えて、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物である、特許第２６２２７４８号公報の実施例１で合成されている前記構造式（２０）のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例５〕
遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物である化合物例３８のアゾ化合物を、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物である、国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１に記載の式（１７）で表されるテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例６〕
単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例１で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例１と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表１に、実施例１～１２及び比較例１～５の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表１から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例１～１２の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。

表２に、実施例３、比較例１、及び比較例２の偏光板を、温度８５℃及び湿度８５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。

表２から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例３の偏光板は、比較例１及び比較例２の偏光板と比べて、高温・高湿（温度８５℃及び湿度８５％）環境下における透過率の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

表３に、実施例８、実施例９、及び比較例６の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度と、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。

表３から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例８及び実施例９の偏光板は、比較例６の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例１～１２及び比較例１～６の結果から明らかなように、本発明の第１の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。

〔第２の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例１３〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．８５重量部と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１２０のアゾ化合物（特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）０．５５重量部と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１３８のアゾ化合物（特公平２－６１９８８号公報の実施例３に記載の銅錯塩化合物）２．０重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）で示されるアゾ化合物）０．４５重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。

この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。

〔実施例１４〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１５〕
［化合物例３４の合成］
実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例３４のテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１６〕
遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例７０のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４８７５７号の実施例１７で使用されている式（１１）のアゾ化合物の塩）を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１７〕
遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１９で使用されている式（１７）の化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１８〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１７と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例１９〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、実施例１５で合成した化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１７と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例２０〕
遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例９４のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１７３号の実施例４０で使用されている式（２７）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例２１〕
一般式（１０）で表されるアゾ化合物である化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、同様に一般式（１０）で表されるアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例２２〕
一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）及び（２－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例２３〕
実施例１３の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例７〕
実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例８〕
実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例９〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報に記載の代表例Ｎｏ．１の水溶性染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１０〕
遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１１〕
遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の銅化染料（トリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１２〕
実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例１３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１３〕
単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例１３で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例１３と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表４に、実施例１３～２３及び比較例７～１２の偏光板における単体透過率Ｙｓ、単体透過率Ｙｐ、及び単体透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表４から分かるように、本発明の第２の実施形態に係る実施例１３～２３の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。

表５に、実施例１３、実施例２３、及び比較例１３の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。

表５から分かるように、本発明の第２の実施形態に係る実施例１３及び実施例２３の偏光板は、比較例１３の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例１３～２３及び比較例７～１３の結果から明らかなように、本発明の第２の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。

〔第３の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例２４〕
［化合物例１４３のアゾ化合物の合成］
４－アミノベンゼン－１－スルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、１次カップラーとして希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメトキシアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（２８）

で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。

得られた構造式（２８）のモノアゾアミノ化合物を水４００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、１０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２５．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム５．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、２次カップラーとして希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメトキシアニリン８．６重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（２９）

で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。

得られた構造式（２９）のジスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。３次カップラーとして、６－（４’－フェニルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。

この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、化合物例１４３のアゾ化合物２４．７重量部を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部と、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載されているアゾ化合物）０．４２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム２．０重量部と、無水硫酸ナトリウム２．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。

この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含み、さらに一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。

〔実施例２５〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７（化合物例２のアゾ化合物）０．５０重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製し、本発明の第３の実施形態に係る偏光板とした。

〔実施例２６〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、化合物例２２のアゾ化合物（特許第４６６２８５３号公報の実施例２に記載されているアゾ化合物）０．８８重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔実施例２７〕
［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸の使用量を１８．３重量部から１６．１重量部に変更したこと以外は、実施例６における化合物例３４の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としての、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２４．７重量部を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、合成によって得られた化合物例３４のアゾ化合物１．３重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔実施例２８〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例２９〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての次の構造式

で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３０〕
実施例２７の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３１〕
遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、実施例２６で用いた化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて、化合物例１５１のアゾ化合物１．４３重量部を使用したこと以外は、実施例２６と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔実施例３２〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、下記構造式

で表されるアゾ化合物（特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３３〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、下記構造式

で表されるアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号に記載されている式（２４）のジスアゾ化合物）１．３５重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例１４〕
実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１５〕
実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１６〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて、下記構造式（３０）

で表されるアゾ化合物１．０重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１７〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載されているアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて前記構造式（３０）で表されるアゾ化合物０．９５重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１８〕
遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて前記構造式（３０）で表されるアゾ化合物０．８８重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例１９〕
遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例２０〕
実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例２１〕
単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例２４で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例２４と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表６に、実施例２４～３３及び比較例１４～２０の偏光板における視感度補正単体透過率Ｙｓ、視感度補正平行透過率Ｙｐ、視感度補正直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ（％）、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表６から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２４～３３の偏光板は、偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。

表７に、実施例２４、比較例１４、及び比較例１５の偏光板を、温度８５℃及び湿度８５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。

表７から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２４の偏光板は、比較例１４及び比較例１５の偏光板と比べて、高温・高湿（温度８５℃及び湿度８５％）環境下における透過率変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

表８に、実施例２８、実施例３０、及び比較例２１の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。

表８から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２８及び実施例３０の偏光板は、比較例２１の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例２４～３３及び比較例１４～２１の結果から明らかなように、本発明の第３の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。

〔第４の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例３４〕
［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物（テトラキスアゾ化合物）２５．４重量部を得た。

［化合物例１５６のアゾ化合物の合成］
４－アミノベンゼン－１－スルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水溶液に溶解した２－メトキシアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（３１）

で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。

得られた構造式（３１）のアゾ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウムを加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、モノアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸を構造式（３１）のアゾ化合物と等モル量になるように水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。

この溶液に、先に得られたモノアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。カップリング反応後、特公昭６４－５６２３号公報に記載の公知の方法で硫酸銅等を用いて銅化させ、銅錯塩化合物となったアゾ化合物を得た。得られたアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物１．５重量部と、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例１５６のアゾ化合物０．６５重量部と、一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載されているアゾ化合物）０．２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。

この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、一般式（２－１）、一般式（４－２）、一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。

〔実施例３５〕
［化合物例１５９のアゾ化合物の合成］
６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸に代えて６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸を用いたこと以外は、実施例３４における化合物例１５６のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５９のアゾ化合物を合成した。

［偏光素子及び偏光板の作製］
一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１５９のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３６〕
［化合物例１５８のアゾ化合物の合成］
６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸に代えて６－（４’－ヒドロキシフェニルアゾ）－１－ナフトール－３－スルホン酸を用いたこと以外は、実施例３４における化合物例１５６のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５８のアゾ化合物を合成した。

［偏光素子及び偏光板の作製］
一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１５８のアゾ化合物を用い、一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて化合物例６４のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３７〕
［化合物例１６１のアゾ化合物の合成］
２－メトキシアニリンに代えて２，５－ジメトキシアニリンを用いたこと以外は、実施例３５における化合物例１５９のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１６１のアゾ化合物を合成した。

［偏光素子及び偏光板の作製］
一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１６１のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３８〕
［化合物例１６６のアゾ化合物の合成］
４－アミノベンゼン－１－スルホン酸に代えて７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸を用いたこと以外は、実施例３７における化合物例１６１のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１６６のアゾ化合物を合成した。

［偏光素子及び偏光板の作製］
一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１６６のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例３９〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２に記載のアゾ化合物）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４０〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、下記構造式

で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４１〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、下記構造式

で表されるアゾ化合物（特許第４１６２３３４号公報の合成例２に記載の化合物Ｎｏ．２のトリスアゾ化合物の水溶性染料）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４２〕
一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての下記構造式

で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８（非特許文献２に記載）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）及び一般式（４－２）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料と
した。

〔比較例２２〕
実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２３〕
実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２４〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２５〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載されているアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２６〕
一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２７〕
一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例１５６のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例３６と同様にして、一般式（２－１）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２８〕
実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例２９〕
単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例３４で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表９に、実施例３４～４２及び比較例２２～２８の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表９から分かるように、本発明の第４の実施形態に係る実施例３４～４２の偏光板は、偏光性能が向上した偏光板であった。

表１０に、実施例３７及び比較例２９の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の光学特性と１０００時間後の光学特性とを示す。

表１０から分かるように、本発明の第４の実施形態に係る実施例３７の偏光板は、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例３４～４２及び比較例２２～２９の結果から明らかなように、本発明の第４の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。

〔第５の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例４３〕
［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２で合成されている式（４）のアゾ化合物）１．８５重量部と、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１号公報の実施例５に記載の式（９）のアゾ化合物）１．０重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．７０重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。

この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。

〔実施例４４〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１公報の実施例６に記載の式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４５〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１８２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第３６６１２３８号公報の実施例３に記載のテトラキスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４６〕
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、下記構造式

で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を使用したこと以外は、実施例４４と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４７〕
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例２０のアゾ化合物（特許第４６６２８５３号公報に記載の式（３）で表されるアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４５と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４８〕
実施例４６において調製された３種類のアゾ化合物を含む４０℃の水溶液に、さらに国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１に記載の式（１７）で表されるテトラキスアゾ化合物０．４重量部を加えた以外は、実施例４６と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例４９〕
［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例３４のテトラキスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９５のアゾ化合物（特許第３６６１２３８号の表１に記載の番号４のテトラキスアゾ化合物４）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５０〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１９５のアゾ化合物に代えて、化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１公報の実施例６に記載の式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４９と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５１〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例５０と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５２〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９６のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載の式（５０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５１と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５３〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載のＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例５０と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５４〕
実施例４６の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例４６と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例３０〕
実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３１〕
実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３２〕
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１で合成されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３３〕
遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号の実施例１に記載されているアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例４６と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３４〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３５〕
実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３６〕
遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１７４のアゾ化合物に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である国際公開第２００９／１５４０５５号にアゾ化合物の具体例（１３）として記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３７〕
単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例４３で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例４３と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表１１に、実施例４３～５４及び比較例３０～３６の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表１１から分かるように、本発明の第５の実施形態に係る実施例４３～５４の偏光板は、偏光性能が向上した偏光板であった。

表１２に、実施例４４、実施例５４、及び比較例３７の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。

表１２から分かるように、本発明の第５の実施形態に係る実施例４４及び実施例５４の偏光板は、比較例３７の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例４３～５４及び比較例３０～３７の結果から明らかなように、本発明の第５の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。

〔第６の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
〔実施例５５〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．９０重量部と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例２１７のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号の実施例７に記載の式（１０）で表されるアゾ化合物）１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）で示されるアゾ化合物）０．９８重量部と、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１で合成されている式（１７）の化合物）１．２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。

この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。

〔実施例５６〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５７〕
［化合物例３４の合成］
実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。

［偏光素子及び偏光板の作製］
遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５８〕
遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として化合物例２１７のアゾ化合物１．５重量部に代えて化合物例２１８のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号の実施例９に記載の式（１２）で表されるアゾ化合物）１．５重量部を使用し、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として化合物例１１１のアゾ化合物１．２重量部に代えて化合物例１２０のアゾ化合物（特開平３－１２６０６号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）１．２重量部を使用し、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７の使用量を０．９０重量部から１．１重量部に変更し、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物の使用量を０．９８重量部から１．１重量部に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例５９〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５７と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６０〕
遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１で合成されている式（１７）の化合物）を使用したこと以外は、実施例５８と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６１〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例６０と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６２〕
遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例６０と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６３〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例６２と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６４〕
遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例６２と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔実施例６５〕
実施例５８の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例５８と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。

〔比較例３８〕
実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例３９〕
実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例４０〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報に記載の代表例Ｎｏ．１の水溶性染料（アゾ化合物）を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として化合物例１１１のアゾ化合物に代えて化合物例１２０のアゾ化合物（特開平３－１２６０６号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例４１〕
遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５８と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例４２〕
実施例５５において、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（トリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例４３〕
実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。

〔比較例４４〕
単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例５５で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例５５と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。

表１３に、実施例５５～６５及び比較例３８～４３の偏光板における単体透過率Ｙｓ、単体透過率Ｙｐ、及び単体透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。

表１３から分かるように、本発明の第６の実施の形態に係る実施例５５～６５の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。

表１４に、実施例５５、実施例６５、及び比較例４４の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。

表１４から分かるように、本発明の第６の実施の形態に係る実施例５５及び実施例６５の偏光板は、比較例４４の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。

以上の実施例５５～６５及び比較例３８～４４の結果から明らかなように、本発明の第６の実施の形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。

Claims

基材と、遊離酸の形が下記一般式（２－１）

（式中、Ａｒ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ_２１～Ｒｒ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ_２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２の両方が０又は１であり、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ_２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－２）

（式中、Ａｂ_２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－３）

（式中、Ａｇ_２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ_２１及びＲｇ_２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ_２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。
請求項１に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）

（式中、Ａｇ_２１、Ｒｇ_２２、及びＸｇ_２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子。
請求項１又は２に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）

（式中、Ａｂ_２１、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ_２２及びＸｂ_２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子。
請求項１～３のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
前記一般式（２－３）又は（２－４）中のＸｇ_２１が、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。
請求項１～４のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式（１０）

（式中、Ａｙ_１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ_１～Ｒｙ_４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
請求項５に記載の偏光素子であって、
前記一般式（１０）中のＡｙ_１が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子。
請求項１～６のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
請求項１～７のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏光素子。
請求項１～８のいずれか１項に記載の偏光素子と、
前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏光板。
請求項１～８のいずれか１項に記載の偏光素子、又は請求項９に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置。