TW201734143A - 偏光元件及使用該偏光元件之偏光板與顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供光學特性、耐久性提高之偏光元件。偏光元件，例如包括基材及游離酸的形態為下述通式(1-1)以及通式(1-2)所示的偶氮化合物。□Ar11表示具有取代基的苯基或萘基，Rr11至Rr16表示氫原子、低級(碳數1至4)烷基、低級烷氧基或低級磺基烷氧基，Xr11表示可具有特定取代基的胺基、苯甲醯基、苯基胺基、苯甲醯基胺基、苯基偶氮基或萘基三唑基，m1、n1表示0或1，於m1、n1為1的情況，Rr15、Rr16為氫原子、低級烷基或低級磺基烷氧基；□Ab11表示具有取代基的苯基或萘基，Rb11至Rb16表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或低級磺基烷氧基，Xb11表示可具有取代基的胺基、苯基偶氮基、苯甲醯基或萘基三唑基。

Description

偏光元件及使用該偏光元件之偏光板與顯示裝置
本發明係關於染料系的偏光元件及使用該偏光元件之偏光板與顯示裝置。
偏光元件，一般藉由使屬於二色性色素之碘或二色性染料吸附定向於聚乙烯醇樹脂膜而製造。於該偏光元件的至少單面隔著接著劑層貼合含三乙醯基纖維素等的保護膜，成為偏光板。偏光板係使用於顯示裝置等。使用碘作為二色性色素的偏光板，稱為碘系偏光板，另一方面，使用二色性染料作為二色性色素的偏光板，則稱為染料系偏光板。該等之中，染料系偏光板具有高耐熱性、高濕熱耐久性、高穩定性，且藉由調配二色性色素之顏色選擇性高之特徵。
於專利文獻1至4及非專利文獻1、2，揭示含有偶氮化合物的染料系偏光元件。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平11-218611號公報
[專利文獻2]日本專利第4162334號公報
[專利文獻3]日本專利第4360100號公報
[專利文獻4]日本特開2004-075719號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]細田豐著，「染料化學」，技報堂出版公司，1957年，第621頁
[非專利文獻2]入江正浩監修，「功能性色素的應用」(第1刷發行版)，CMC公司出版，2002年6月，第98-104頁
然而，專利文獻1至4及非專利文獻1、2中記載之傳統的含有偶氮化合物所成的偏光元件，偏光性能、對比差，並無法充分對應近年來對於高精細顯示器之要求。
本發明的目的在於提供具有優異的光學特性(偏光性能、對比等)及耐久性(耐濕性、耐熱性等)之偏光元件及偏光板。特別是近年在觸控面板、有機EL顯示器等，由於要求具有高穿透率且在熱、高溫高濕環境下也無偏光度變化之偏光板，故本發明的目的在於開發滿足如此的要求之偏光板。
本發明人等，為了解決前述課題而精心檢討，結果發現藉由使用具有特定構造的偶氮化合物，可提高偏光元件的光學特性且可提高對熱及濕度的耐久性，遂完成本發明。
亦即，本發明係關於下述者：
(1)一種偏光元件，其係包括基材及游離酸的形態為下述通式(1)所示的偶氮化合物及其銅化物與金屬錯合物(銅化物除外)， (式中，A表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，R1至R6分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基，m及n分別獨立地表示0或1)
於R5為碳數1至4的烷氧基的情況之前述偶氮化合物的前述銅化物，可係其烷氧基中的烷基被銅原子取代，前述通式(1)中之萘環上的羥基中的氧原子與前述銅原子鍵結者；前述偏光元件滿足下述i)至vi)中任一要素：i)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其 中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基；ii)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(2)所示的取代基者 (式中，X1表示氫原子或胺基，於m及n為0的情況，X1表示胺基)；游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，至少n為1，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其中，A為下述通式(3)所示的取代基， (式中，A1表示硝基或胺基)，X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有 選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，m及n為0；iii)包括：至少1種偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其銅化物，其中，m為0，R3至R6為甲氧基，X為下述通式(4)所示的取代基者 (式中，X2及X3分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基)；iv)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(2)所示的取代基， (式中，X1表示氫原子或胺基，於m及n為0的情況，X1表示胺基)；以及 偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物的銅化物，其中，游離酸的形態為下述通式(5)所示，m及n為0，R6為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基 (式中，A、R1至R4、R6及X表示與通式(1)所記載者相同意義)；v)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其係R1至R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5及R6分別獨立地為氫原子或碳數1至4的烷基，X為下述通式(6)所示的取代基， (式中，X4表示氫原子或胺基)；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其中，n為1，R1、R2及R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R3、R5及R6為甲氧基；X為可 具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基；vi)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(7)所示的取代基， (式中，X5表示氫原子、胺基或取代胺基)於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；以及偶氮化合物，其係游離酸的形態為下述通式(8)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物， (式中，A、R1至R6及X表示與通式(1)所記載者相同意義)，m為0，R3、R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4 的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基，X為下述通式(9)所示的取代基者 (式中，h表示1至3的整數)。
(2)如(1)項所述之偏光元件，其包括：游離酸的形態為下述通式(1-1)所示的偶氮化合物，以及游離酸的形態為下述通式(1-2)所示的偶氮化合物； (式中，Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr11至Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr11表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所 成群的取代基的萘基三唑基，m1及n1分別獨立地表示0或1，於m1及n1為1的情況，Rr15及Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基)； (式中，Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb11至Rb15分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb11表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的萘基三唑基)。
(3)如(2)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(1-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形態為下述通式(1-3)所示的偶氮化合物 (式中，Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示與前述通式(1-2)所記載者相同意義)。
(4)如(2)或(3)項所述之偏光元件，其中，前述通式(1-2)或(1-3)中之Rb15為甲氧基。
(5)如(2)至(4)項中任一項所述之偏光元件，其中，前 述通式(1-2)或(1-3)中之Xb11為可具有取代基的苯基胺基。
(6)如(2)至(5)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(1-1)中的Xr11為可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基之苯甲醯基，或可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基之苯甲醯基胺基。
(7)如(1)項所述之偏光元件，其包括：游離酸的形態為下述通式(2-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為下述通式(2-2)所示的偶氮化合物、以及游離酸的形態為下述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物； (式中，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr21表示氫原子或胺基，m2及n2分別獨立地表示0或1，於m2及n2為0的情況，Xr21表示胺基) (式中，Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb21至Rb26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基， 可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，t2表示0或1) (式中，Ag21表示硝基或胺基，Rg21及Rg22分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xg21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基)。
(8)如(7)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係游離酸的形態為下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯 合物 (式中，Ag21、Rg22及Xg21表示與前述通式(2-3)所記載者相同意義)。
(9)如(7)或(8)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(2-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形態為下述通式(2-5)所示的偶氮化合物 (式中，Ab21、Rb21至Rb26及t2表示與前述通式(2-2)所記載者相同意義，Xb22及Xb23分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基)。
(10)如(7)至(9)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(2-3)或(2-4)中Xg21為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基。
(11)如(7)至(9)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(1)中的Xr21為胺基。
(12)如(1)項所述之偏光元件，其中包括：至少1種游離酸的形態為下述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化 物 (式中，Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Xb31及Xb32分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基)。
(13)如(12)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物係游離酸的形態為下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物 (式中，Ab31、Xb31及Xb32表示與(12)項所記載者相同意義)。
(14)如(12)或(13)項所述之偏光元件，其中，作為游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物，包括游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的不含有銅原子的偶氮化合物。
(15)如(12)至(14)項中任一項所述之偏光元件，其中更包括：游離酸的形態為下述通式(3-3)所示的偶氮化合物 (式中，Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基， Rr31至Rr36分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，Xr31表示氫原子或胺基，m3及n3分別獨立地表示0或1)。
(16)如(15)項所述之偏光元件，其中，前述通式(3-3)中之Xr31為胺基。
(17)如(1)項所述之偏光元件，其中包括：下述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽以及下述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽 (式中，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr21表示氫原子或胺基，m2及n2分別獨立地表示0或1，於m2及n2為0的情況，Xr21表示胺基) (式中，Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb41表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb41表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基)。
(18)如(17)項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2) 所示的偶氮化合物或其鹽為下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽 (式中，Ab41、Rb41及Xb41表示與(17)項所記載者相同意義)。
(19)如(17)或(18)項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2)或(4-3)中的Rb41為甲氧基。
(20)如(17)至(19)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2)或(4-3)中的Xb41為可具有取代基的苯基胺基。
(21)如(17)至(20)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-1)中的Xr41為胺基。
(22)如(1)項所述之偏光元件，其中，包括：游離酸的形態為下述通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為下述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物； (式中，Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr51至Rr54分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Rr55及Rr56分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，Xr51表示氫原子或胺基，m5及n5分別獨立地表示0或1) (式中，Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb51至Rb53分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb51表示可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，t5表示0或1)。
(23)如(22)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物為游離酸的形態為下述通式(5-4)所示的偶氮化合物 (式中，Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5係與通式(5-2)記載者相同意義)。
(24)如(22)或(23)項所述之偏光元件，其中，前述通式(5-1)中的Xr51為胺基。
(25)如(1)項所述之偏光元件，其中包括：游離酸的形 態為下述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為下述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物； (式中，Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr61至Rr66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr61表示氫原子、胺基或取代胺基，m6及n6分別獨立地表示0或1，於m6及n6為1的情況，Rr65及Rr66分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基) (式中，Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rg61至Rg63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，h6表示1至3的整數)。
(26)如(25)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物 (式中，Ag61、Rg61至Rg63及h6係與前述通式(6-2)記載者相同)。
(27)如(25)或(26)項所述之偏光元件，其中更包括：游離酸的形態為下述通式(6-5)所示的偶氮化合物 (式中，Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb61至Rb66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb61表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基及羥基所成群的取代基的苯基偶氮基，t6表示0或1)。
(28)如(27)項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(6-5)所示的偶氮化合物係以下述通式(6-6)表示 (式中，Ab61、Rb61至Rb66及t6係與前述通式(6-5)記載者相 同，Xb62及Xb63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基)。
(29)如(25)至(28)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述通式(6-1)中的Xr61為胺基。
(30)如(2)至(29)項中任一項所述之偏光元件，其中更包括：游離酸的形態為下述通式(10)所示的偶氮化合物 (式中，Ay1表示磺基、羧基、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，Ry1至Ry4分別獨立地表示氫原子、磺基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，p1表示1至3的整數)。
(31)如(30)項所述之偏光元件，其中，前述通式(10)中的Ay1為羧基或磺基。
(32)如(1)至(31)項中任一項所述之偏光元件，其中更包括：碘。
(33)如(1)至(32)項中任一項所述之偏光元件，其中，前述基材為由聚乙烯醇系樹脂所構成的膜。
(34)一種偏光板，其係具備：如(1)至(33)項中任一項所述之偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面之透明保護層。
(35)一種顯示裝置，其係具備：(1)至(33)項中任一項所述之偏光元件或(34)項所述之偏光板。
根據本發明，可提供光學特性及耐久性優異的偏光元件、偏光板及顯示裝置。
以下，詳細說明本發明。
〔偏光元件〕
本發明的偏光元件，係包括基材及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物及其銅化物與金屬錯合物(銅化物除外)，於R5為碳數1至4的烷氧基的情況之前述偶氮化合物的前述銅化物，其烷氧基中的烷基被銅原子取代，前述通式(1)中萘環上的羥基中的氧原子可與前述銅原子鍵結，滿足下述i)至vi)中任一要素者。
i)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取 代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基；於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；以及 游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基者。
ii)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R6分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X表示前述通式(2)所示的取代基者；游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其至少n為1，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、 磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基者；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，A為前述通式(3)所示的取代基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，m及n為0者。
iii)包括至少1種游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其銅化物，其m為0，R3至R6為甲氧基，X為前述通式(4)所示的取代基者。
iv)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R6分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為前述通式(2)所示的取代基者；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物的銅化物，其游離酸的形態為前述通式(5)所示，m及n為0， R6為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基者。
v)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5及R6分別獨立地為氫原子或碳數1至4的烷基，X為前述通式(6)所示的取代基者；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其n為1，R1、R2及R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R3、R5及R6為甲氧基；X為可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基者；
vi)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其R1至R6分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為 前述通式(7)所示的取代基，於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基者；以及游離酸的形態為前述通式(8)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其m為0，R3、R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基，X為前述通式(9)所示的取代基者。
於以下說明本發明的偏光元件中分別滿足前述i)至vi)的要素之實施態樣，作為第1至6的實施態樣。
〔第1實施態樣的偏光元件〕
本發明的第1實施態樣的偏光元件，包括基材及游離酸的形態為前述通式(1-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(1-2)所示的偶氮化合物。於游離酸的形態為前述通式(1-1)所示的偶氮化合物為游離酸的形態為前述通式(1-3)所示的偶氮化合物的情況，可實現具有更高偏光度的偏光元件。本實施態樣的偏光元件，除了包含游離酸的形態為前述通式(1-1)及(1-2)分別表示的偶氮化合物之外，以更包含前述通式(10)所示的偶氮化合物為佳。藉此，可實現具有更高偏光度的偏光元件。游離酸的形態為前述通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物係以吸附於前述基材為佳。
游離酸的形態為前述通式(1-1)、(1-2)及(10)所示的偶氮化合物，可以通式(1-1)、(1-2)、(10)所示的游 離酸的形態包含於偏光元件，亦可以通式(1-1)、(1-2)、(10)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。作為上述鹽，可列舉例如：鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽；鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽或銨鹽為佳，鋰鹽或鈉鹽為更佳，鈉鹽為又更佳。
於本實施態樣的偏光元件，被使用作為色素的偶氮化合物，一般而言，可根據該技術領域習知的偶氮化合物的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)，藉由進行習知的二偶氮化、偶合而合成。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
首先，說明游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物。
於前述通式(1-1)，Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr11至Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xr11表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代 基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基或取代胺基中之任一取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，m1及n1分別獨立地表示0或1，於m1及n1為1的情況，Rr15及Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。
Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，於Ar11為具有取代基的苯基的情況，以苯基具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於苯基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羥基、硝基、胺基或取代胺基(特別是乙醯基胺基或碳數1至4的烷基胺基)為佳，以其他取代基為磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羥基、硝基或胺基為更佳，特佳為磺基、羧基、甲基、甲氧基或乙氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基上的取代基數以1或2為佳，苯基 上的取代基的位置無特別限制，惟以只有4-位、2-位與4-位的組合、或3-位與5-位的組合為佳。
於Ar11為具有取代基的萘基的情況，係以萘基具有至少1個磺基作為取代基為佳；於萘基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於萘基上的磺基數為2的情況，磺基的取代位置係以4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，以6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的磺基數為3的情況，磺基的取代位置為1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
Xr11表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數 1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基。Xr11係以為可具有選自甲基、甲氧基、磺基、胺基及碳數1至4的烷基胺基所成群的1個或2個取代基之胺基，可具有選自甲基、甲氧基、磺基、胺基及碳數1至4的烷基胺基所成群的1個或2個取代基之苯基胺基，可具有選自胺基及羧基乙基胺基所成群的1個取代基的苯甲醯基，可具有選自胺基及羧基乙基胺基所成群的1個取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所成群的1至3個取代基的苯基偶氮基為佳。
Xr11較佳為可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，或可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，特佳為可具有取代基的苯基胺基。而且，Xr11更佳為可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，或可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基。當Xr11為具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基、具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基、具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4 的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，且於苯基上的取代基為1個的情況，苯基上之取代基的位置雖無特別限制，惟以對於胺基為苯基的p-位為特佳。
Rr11至Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。m1及n1只要分別獨立地為0或1即可，惟就於本實施態樣的偏光元件得到良好的偏光性能而言，於m1及n1之一為0的情況，以另一者為1為佳。再者，於m1及n1為1的情況，為了使本發明的偏光元件發揮所期望的性能，需使Rr15及Rr16分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子或甲基。
作為碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基及具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為碳數1至3的烷基、碳數1至3的烷氧基及具有磺基的碳數3或4的烷氧基。而且，作為取代胺基，無特別限制，可列舉例如被碳數1至4的烷基取代之胺基、被醯基取代的胺基等。
作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮 化合物的合成方法，可列舉例如日本特開平9-302250號公報、日本專利第2622748號公報、日本專利第4662853號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物，可列舉例如C.I.直接紅117、C.I.直接紅127、日本專利第2622748號公報記載的偶氮化合物、日本專利第4662853號公報記載的偶氮化合物、國際公開第2012/108169號所述之偶氮化合物等。
然後，列舉游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羥基雖係以游離酸的形態表示，惟磺基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例3)
(化合物例8)
(化合物例13)
(化合物例19)
(化合物例30)
然後，說明游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物
於前述通式(1-2)，Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb11至Rb15分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb11表示可具有取代基的胺基(可具有苯基及苯甲醯基以外的取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基或可具有取代基的苯甲醯基胺基)、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基(可具有胺基以外的取代基之苯甲醯基、或可具有取代基的胺基苯甲醯基)或可具有取代基的萘基三唑基。
再者，於游離酸的形態為前述通式(1-2)所 示的偶氮化合物係游離酸的形態為下述通式(1-3)所示的偶氮化合物的情況，可更提高偏光元件的偏光度性能 。前述通式(1-3)中，Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示與前述通式(1-2)所記載者相同意義。
於前述通式(1-2)或(1-3)，Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，於Ab11為具有取代基的苯基的情況，苯基以具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於苯基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、硝基、羥基、胺基或取代胺基(特別是乙醯基胺基或碳數1至4的烷基胺基)為佳。以其他取代基係磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、羥基或胺基為更佳，磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基或胺基為又更佳，磺基、羧基、甲基、甲氧基或乙氧基為特佳。而且，其他取代基為磺基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基亦為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基上的取代基數係以1或2為佳，以 2為更佳。苯基上的取代基的位置無特別限制，以只有4-位、2-位與4-位的組合或3-位與5-位的組合為佳，2-位與4-位的組合為特佳。
於前述通式(1-2)或(1-3)，於Ab11為具有取代基的萘基的情況，係以萘基具有至少1個磺基作為取代基為佳，於萘基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於萘基上的取代基數為2的情況，磺基的取代位置係以4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的取代基數為3的情況，係以磺基的取代位置為1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
於前述通式(1-2)或(1-3)，Xb11表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的萘基三唑基。Xb11係以可具有取代基的苯甲醯基胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基為佳，更佳為可具有取代基的苯甲醯基胺基、可具有取代基的苯基胺基或可具有取代基的苯基偶氮基，特佳為可具有取代基的苯基胺基。Xb11係以可具有選自甲基、甲氧基、 磺基、胺基及碳數1至4的烷基胺基所成群的1個或2個取代基之胺基，可具有選自甲基、甲氧基、磺基、胺基及碳數1至4的烷基胺基所成群的1個或2個取代基之苯基胺基，可具有選自胺基及羧基乙基胺基所成群的1個取代基的苯甲醯基，可具有選自胺基及羧基乙基胺基所成群的1個取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所成群的1至3個取代基的苯基偶氮基為佳。Xb11為具有取代基的苯甲醯基、具有取代基的苯甲醯基胺基、具有取代基的苯基胺基、具有取代基的苯基偶氮基或具有取代基的苯甲醯基，且於苯基上的取代基為1個的情況，苯基上之取代基的位置無特別限制，惟以對氮原子的取代位置為p-位為特佳。
於Xb11為具有取代基的苯甲醯基、具有取代基的苯甲醯基胺基、具有取代基的苯基胺基、或具有取代基的苯基偶氮基的情況，其取代基係以碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基為佳。於Xb11為具有取代基的苯甲醯基或具有取代基的苯甲醯基胺基的情況，係以其取代基為胺基、取代胺基或羥基為佳，特佳為胺基。苯甲醯基胺基上的取代基的位置並無特別限制，惟以對於苯甲醯基胺基中的羰基而言為p-位而為特佳。於Xb11為具有取代基的苯基胺基的情況，其取代基為甲基、甲氧基、胺基、取代胺基或磺基為佳，特佳為甲氧基或胺基。苯基胺基上的取代位置並無特 別限制，惟以對於氮原子的取代位置而言為p-位為特佳。於Xb11為具有取代基的苯基偶氮基的情況，其取代基係以羥基、胺基、甲基、甲氧基或羧基為佳，特佳為羥基。於Xb11為具有取代基的萘基三唑基的情況，其取代基係以磺基為佳。
於前述通式(1-2)或(1-3)，Rb11至Rb15分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於Rb15為甲氧基的情況，因特別提高偏光元件的偏光性能，所以為特佳。
就進一步提高本實施態樣的偏光元件的光學特性而言，游離酸的形態為前述通式(1-2)或(1-3)所示的偶氮化合物且Rb15為甲氧基的偶氮化合物中，係以下述通式(1-5)所示的偶氮化合物為佳 (式中，Ab11、Rb12、Rb14及Xb11表示與前述通式(1-2)所記載者相同意義)。
於前述通式(1-5)，Rb12及Rb14分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、甲基或甲氧基，更佳為氫原子或甲基。從提高偏光特性的觀點來看，係以於游離酸的形態為前述通式(1-2)或(1-3)所示的偶氮化合物具有前述通式(1-5)所示的構造的情況尤為佳。
游離酸的形態為通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物，例如可藉由非專利文獻1所述之合成方法和進行國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的二偶氮化、偶合而容易地合成。游離酸的形態為通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物的合成方法，不限於上述文獻所述之方法。而且，游離酸的形態為通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物，亦可藉由硫酸銅處理而成為銅錯鹽化合物。
然後，於以下列舉游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羥基係以游離酸的形態表示，惟磺基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例39)
(化合物例51)
(化合物例62)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物的含量係以10至5000重量份的範圍內為佳，20至3000重量份的範圍內為更佳。
然後，說明游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物
於前述通式(10)，係以Ay1表示磺基、羧基、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，Ry1至Ry4分別獨立地表示氫原子、磺基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，p1表示1至3的整數。Ay1為羧基或磺基為佳。
作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮 化合物的合成方法，可列舉例如非專利文獻1所述之合成方法、國際公開第2007/138980號所述之方法，但不限於該等方法。
作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，可列舉例如C.I.直接黃12、C.I.直接黃72、C.I.直接橘39(CAS編號：1325-54-8)、國際公開第2007/138980號所述之偶氮化合物等，但不限於該等。
然後，於下列舉游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羧基雖係以游離酸的形態表示，惟磺基及羧基亦可為鹽的形態。
(式中，n為1至6之整數)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸 的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的含量係以1至1000重量份的範圍內為佳，5至800重量份的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件，係藉由於包括基材及偶氮化合物的偏光元件使用游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物作為前述偶氮化合物，來提高光學特性及耐久性。
〔第2實施態樣的偏光元件〕
本發明的第2實施態樣的偏光元件，包括：基材、游離酸的形態為前述通式(2-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為前述通式(2-2)所示的偶氮化合物、以及游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物。游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係游離酸的形態為前述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的情況，可實現具有更高的偏光度之偏光元件。於游離酸的形態為前述通式(2-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形態為前述通式(2-5)所示的偶氮化合物的情況，可實現具有更高偏光度的偏光元件。本實施態樣的偏光元件，除了游離酸的形態為前述通式(2-1)及(2-2)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，於包含游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物的情況，可實現具有 更高偏光度的偏光元件。游離酸的形態為前述通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，係以吸附於前述基材為佳。
游離酸的形態為前述通式(2-1)、(2-2)及(10)所示的偶氮化合物，可以前述通式(2-1)、(2-2)、(10)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(2-1)、(2-2)、(10)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，可以前述通式(2-3)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的鹽的形態包含於偏光元件。作為上述鹽，可列舉例如：鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽；鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽或銨鹽為佳，鋰鹽或鈉鹽為更佳，鈉鹽為又更佳。
於本實施態樣的偏光元件使用作為色素的偶氮化合物，一般而言，可根據於該技術領域習知的偶氮化合物的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)，藉由進行習知的二偶氮化、偶合而合成。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
首先，說明游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物
於前述通式(2-1)，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子或碳數1至4的烷基，更佳為氫原子或甲基。
於前述通式(2-1)，Xr21表示氫原子或胺基，於m2及n2為0的情況，Xr21為胺基，於m2及n2的至少一者為1的情況，為了提高偏光元件的偏光特性，Xr21係以胺基為佳。
於前述通式(2-1)，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基較佳為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、經磺基取代的萘基三唑基、硝基、胺基或取代胺基。萘基上的取代基較佳為磺基、羥基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。Ar21係以具有1個以上的磺基或羧基之苯基或萘基為佳，為了提高偏光元件的耐久性，以具有2個以上的磺基或羧基之苯基或萘基為更佳。為了進一步提高偏光元件的偏光特性以及為了製作中性色的偏光元件，以Ar21為具有磺基或羧基之苯基為又更佳。
於前述通式(2-1)，m2及n2分別獨立地表示0或1，就得到良好的偏光性能而言，係以m2及n2的至少一者為1為佳，以m2及n2兩者為1為更佳。
於本案說明書中，取代胺基並無特別限制，包括例如經碳數1至4的烷基或醯基取代的胺基。
作為游離酸的形態為前述通式(2-1)所示的偶氮化合物的合成方法，可列舉例如日本特開平9-302250號公報、日本專利第4662853號公報、日本專利第4162334號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為前述通式(2-1)所示的偶氮化合物，可列舉例如：C.I.直接紅117、C.I.直接紅127、國際公開第2005/075572號(日本專利第4662853號公報)所述之染料、日本專利第4162334號公報記載的染料、日本專利第4452237號公報記載的偶氮化合物、國際公開第2012/108169號的具體例(14)、(21)、(47)等的偶氮化合物、國際公開第2013/008735號所述之染料。
然後，作為游離酸的形態為前述通式(2-1)所示的偶氮化合物的具體例，可列舉例如前述化合物例2至34。
然後，說明游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物
前述通式(2-2)中，Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb21至Rb26分別獨立地表示氫原 子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基；t2表示0或1。
再者，游離酸的形態為前述通式(2-2)所示的偶氮化合物，為游離酸的形態為下述通式(2-5)所示的偶氮化合物的情況，係進一步提高偏光元件的偏光性能 。再者，通式(2-5)中，Ab21、Rb21至Rb26及t2表示與前述通式(2-2)所記載者相同意義，Xb22及Xb23分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基。
於前述通式(2-2)或(2-5)，於Ab21為具有取代基的苯基的情況，該苯基係以具有至少1個磺基或羰基作為取代基為佳，於該苯基具有2個以上的取代基的情況，該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基係以氫原子、磺基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羧基、硝基、胺基或取代 胺基為佳，更佳為甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。具有取代基的苯基的取代基數係以2為佳。雖無特別限制，惟作為具有1個取代基的苯基較佳為具有4-位(p-位)取代基的苯基，作為具有2個取代基的苯基，更佳為具有2-位(o-位)與4-位(p-位)取代基的苯基。藉此，可更提高偏光元件的光學特性。
於前述通式(2-2)或(2-5)，於Ab21為具有取代基的萘基的情況，該萘基係以具有至少1個磺基為佳，於該萘基具有2個以上的取代基的情況，該等取代基的至少一者為磺基。作為具有至少1個磺基的萘基，較佳為具有2個或3個磺基的萘基。具有至少1個磺基的萘基，於具有磺基以外的取代基的情況，磺基以外的取代基係以羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。
於前述通式(2-2)或(2-5)，Xb21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，較佳為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基 及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基。
Xb21為具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基的情況，作為其取代基，較佳為甲基、甲氧基、胺基、取代胺基或磺基，取代基的位置並無特別限制，惟以對於胺基為p-位為特佳。於Xb21為具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基的情況，作為其取代基，較佳為羥基、胺基、甲基或甲氧基，特佳為羥基。
於前述通式(2-5)，係以Xb22及Xb23分別獨立地為氫原子、甲基、甲氧基、胺基、取代胺基或磺基為佳。Xb22及Xb23的位置並無特別限制，惟於兩者皆非氫原子的情況，對於胺基為2-位(o-位)與4-位(p-位)特別理想，於一者為氫原子的情況，以另一者為4-位(p-位)為佳。
於前述通式(2-2)或(2-5)，Rb21至Rb26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，就進一步提高偏光元件的光學特性而言，較佳為氫原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為氫原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。於前述通式(2-2)，於Rb21及Rb22的一對、Rb23及Rb24的一對以及Rb25及Rb26的一對中，於各對之至少一者非氫原子的情況，係以苯環上非氫原子 的至少一者的位置為只是2-位、只是5-位、2-位與6-位的組合、2-位與5-位的組合或3-位與5-位的組合為佳，特佳為只是2-位、只是5-位或2-位與5-位的組合。
作為游離酸的形態為前述通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物的合成方法，可列舉例如：日本特開平3-12606號公報、日本特開平5-295281號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為前述通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物，可例示例如：日本特開平3-12606號公報(專利第2622748號公報)、日本特開平5-295281號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號、國際公開第2007/148757號所述之偶氮化合物。
然後，於以下列舉游離酸的形態為通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基、羧基及羥基係以游離酸的形態表示，惟磺基、羧基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例75)
(化合物例80)
(化合物例97)
(化合物例102)
(化合物例113)
(化合物例118)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物的含量係以10至5000重量份的範圍內為佳，以30至3000重量份的範圍內為更佳。
然後，說明游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物
前述通式(2-3)中，Ag21表示硝基或胺基，Rg21及Rg22分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基； Xg21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基。
再者，於游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物為游離酸的形態為下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的情況，係進一步提高偏光元件的偏光性能等的光學特性 。再者，通式(2-4)中，Ag21、Rg22及Xg21表示與前述通式(2-3)所記載者相同意義。
於前述通式(2-3)或(2-4)，Ag21表示硝基或胺基，而因為可進一步提高偏光元件的性能，故以於Ag21為硝基的情況為佳。
於前述通式(2-3)或(2-4)，Xg21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基 及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，最佳為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基。
於Xg21為具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基的情況，其取代基係以磺基為佳。於Xg21為具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基的情況，較佳為具有該取代基為甲基、甲氧基、胺基、取代胺基或磺基之苯基胺基，該取代基的位置並無特別限制，惟以對於胺基係p-位為特佳。Xg21為苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基的情況，其取代基係以胺基或取代胺基為佳，特佳為胺基。其取代基的位置並無特 別限制，惟以對於苯甲醯基或苯甲醯基胺基中的羰基係p-位為特佳。於Xg21為可具有選自羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基的情況，其取代基係以羥基、胺基、甲基或甲氧基為佳。
前述通式(2-3)之Rg21及前述通式(2-3)或(2-4)之Rg22分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為氫原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。
游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物的金屬錯合物，係游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物之鍵結於萘環的羥基與鍵結於最靠近萘環側的苯環的甲氧基等含氧的取代基Rg21一起形成-O-M-O-鍵結的化合物(M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬)。游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物的金屬錯合物，例如下述通式所分別表示者： (式中，Ag21、Rg22及Xg21表示與前述通式(2-3)所記載者相同意義，M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬) 以及 (式中，Ag21、Rg22及Xg21表示與前述通式(2-3)所記載者相同意義，M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬)。M係以銅為佳。
作為游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物和其合成方法，可列舉例如：日本特公平2-61988號公報、日本特開2013-57909號公報等，但不限於該等。作為游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，可例示例如：日本特公平2-61988號公報記載的偶氮化合物、日本特開2013-57909號公報記載的偶氮化合物、國際公開第2012/108169號公報的具體例(8)、(9)、(10)等的偶氮化合物。
然後，列舉游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羥基雖以游離酸的形態表示，惟磺基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例121)
(化合物例126)
(化合物例131)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的含量係以10至2500重量份的範圍內為佳，以20至1500重量份的範圍內為更佳。
如以上的包括游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之偏光元件，其偏光特性良好， 而以更包含游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物為更佳。藉此，可進一步提高偏光元件的偏光特性。
游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，係如先前說明
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的含量係以1至1000重量份的範圍內為佳，5至800重量份的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件為包括基材及偶氮化合物的偏光元件，作為前述偶氮化合物，藉由使用游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，提高光學特性及耐久性。
〔第3實施態樣的偏光元件〕
本發明的第3實施態樣的偏光元件，其係包括基材及游離酸的形態為前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物，藉由使用該偶氮化合物，可提高在特定波長的性能，特別是可提高在600nm以上的波長之二色比或偏光度。而且，本實施態樣的偏光元件可更包含其他種類的偶氮化合 物，於包含其他種類的偶氮化合物的情況，即使不只是特定的波長換算視感度，也可提高偏光性能。前述其他種類的偶氮化合物係以包括游離酸的形態為前述通式(3-3)所示的偶氮化合物為佳。藉此，可實現具有更高的偏光度作為視感度之偏光元件。前述其他種類的偶氮化合物，係以除了游離酸的形態為前述通式(3-3)所示的偶氮化合物之外，包括游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物為佳。藉此，可實現具有更高的偏光度作為視感度之偏光元件。游離酸的形態為前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物以及游離酸的形態為前述通式(3-3)及(10)分別表示的偶氮化合物，係以吸附於前述基材為最佳。
游離酸的形態為前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物，可以前述通式(3-1)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物的鹽的形態包含於偏光元件。游離酸的形態為前述通式(3-3)、(10)所示的偶氮化合物，可以前述通式(3-3)、(10)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(3-3)、(10)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。作為上述鹽，可列舉例如：鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽；鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽或銨鹽為佳，以鋰鹽或鈉鹽為更佳，以鈉鹽為又更佳。
於本實施態樣的偏光元件，被使用作為色素的偶氮化合物，一般而言係可依該技術領域中習知的偶 氮染料的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)而藉由進行習知的二偶氮化、偶合而製造。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
首先，說明游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物
前述通式(3-1)中，Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Xb31及Xb32分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基。
再者，游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物，為下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物的情況，係進一步提高偏光元件的偏光性能 。通式(3-2)中，Ab31、Xb31及Xb32表示與通式(3-1)記載者相同意義。本實施態樣的偏光元件，係以包括游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的不含有銅原子的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物為更佳。
於前述通式(3-1)或(3-2)，於Ab31為具有取代基的苯基的情況，係以苯基具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於苯基具有2個以上的取代基的情況，該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基以磺基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羧基、硝基、胺基或取代胺基為佳，以苯基上的取代基為磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基為更佳，以磺基、羧基或甲氧基為又更佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為具有磺基的碳數1至4的直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基或萘基上的取代基數係以2為佳。苯基上的取代基的取代基數為2的情況，苯基上的取代位置並無特別限制，以2-位與4-位的組合為佳。
於前述通式(3-1)或(3-2)，於Ab31為具有取代基的萘基的情況，於Ab31為具有取代基的萘基的情況，以萘基具有至少1個磺基作為取代基為佳，於萘基具有2個以上的取代基的情況，以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於 萘基上的磺基的取代基數為2的情況，磺基的取代位置為4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的取代基數為3的情況，磺基的取代位置以1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
於前述通式(3-1)或(3-2)，Xb31及Xb32分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基或胺基，更佳為氫原子或甲氧基。Xb31及Xb32的取代位置並無特別限制，惟於Xb31及Xb32中之一者為氫原子而另一者非氫原子的情況，該非氫原子的另一者的取代位置以對於胺基為p-位為特佳。
以下說明游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物的製造方法。前述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物，因可用與習知的製造方法相同的製造方法製造，故前述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物的製造方法並不限於此處所述之方法。例如，根據如非專利文獻1記載的通常的偶氮染料的製法，藉由進行習知的二偶氮化、偶合，可容易地製造前述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物。
游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物，可如以下方式製造。首先得到下述通式(21)所示的單偶氮胺化合物 (式中，Ab31係與前述通式(3-1)及(3-2)記載者相同意義)。
前述通式(21)所示的單偶氮胺化合物，Ab31為具有至少1個磺基或羧基之苯基的情況，係藉由將下述通式(22)所示的芳香族胺類藉由習知的方法磺基烷基化，將所得之磺基烷氧基苯胺酸類二偶氮化，並與下述通式(23)所示的苯胺類一次偶合而得到 (式中，Rb31及Rb32，一者表示磺基或羧基，另一者表示磺基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羧基、硝基、胺基或取代胺基)
前述通式(21)所示的單偶氮胺化合物，Ab31為具有至少1個磺基之萘基的情況，係可藉由將下述通式(24)所示的萘基胺磺酸類或胺基萘酚磺酸類藉由習知的方法而磺基烷基化，將所得之磺基烷氧基萘基胺磺酸類二偶氮化，並與前述通式(23)所示的苯胺類一次偶合而得到 (式中，Rb33表示氫原子、磺基、羧基、羥基、甲苯磺酸化的羥基、胺基、取代胺基、硝基、取代醯胺基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，p表示1至3的整數)。
然後，將前述通式(21)所示的單偶氮胺化合物二偶氮化，使與下述通式(25)所示的苯胺類二次偶合，得到下述通式(26)所示的二偶氮胺化合物
(式中，Ab31係與前述通式(3-1)及(3-2)記載者相同意義)。
一次偶合成分(1次偶合劑)之通式(23)所示的苯胺類以及二次偶合成分(2次偶合劑)之通式(25)所示的苯胺類之2個甲氧基的取代位置的組合，係以分別獨立地為2-位與6-位的組合、2-位與5-位的組合或3-位與5-位的組合為佳，以如通式(3-2)之2-位與5-位的組合為特佳。
然後，該通式(26)所示的二偶氮胺化合物，用習知的方法二偶氮化，藉由使與下述通式(27)所示的萘酚類三次偶合，得到游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物 (式中，Xb31及Xb32係與前述通式(3-1)及(3-2)記載者相同意義)。
於上述製造方法，二偶氮化步驟，係藉由於二偶氮成分的鹽酸、硫酸等無機酸水溶液或懸浮液中混合亞硝酸鈉等亞硝酸鹽之順向法進行，或藉由於二偶氮成分的中性或弱鹼性水溶液添加亞硝酸鹽，並將其與無機酸混合之逆向法進行。二偶氮化的溫度，適合為-10至40℃。而且，二偶氮化物與苯胺類的偶合步驟，係將鹽酸、乙酸等酸性水溶液與上述各二偶氮液(二偶氮化物的水溶液或懸浮液)混合，在溫度-10至40℃、pH2至7的酸性條件下進行。
藉由偶合所得之單偶氮化合物、二偶氮化合物及三偶氮化合物，可以原本的狀態或藉由酸析或鹽析析出後，進行過濾而取得，或者，可以溶液或懸浮液的原本狀態直接地進行下一步驟。於二偶氮鹽為難溶性而成為懸浮液的情況，亦可進行過濾並作成壓餅而使用在下一偶合步驟。
通式(26)所示的二偶氮胺化合物的二偶氮化物，與通式(27)所示的萘酚類的三次偶合反應，係在溫度-10至40℃、pH7至10的中性至鹼性的條件下進行。反應結束後，藉由鹽析析出，進行過濾取出。而且，於需要 精製的情況，只要重複進行鹽析或使用有機溶劑使從水中析出即可。作為精製所使用的有機溶劑，可列舉例如甲醇、乙醇等醇類、丙酮等酮類等水溶性有機溶劑。
作為Ab31為具有取代基的苯基的情況之用以合成游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物的起始原料(原料化合物)之通式(22)所示的芳香族胺類，其Rb31及Rb32可列舉例如氫原子、磺基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羧基、硝基、胺基、乙醯基胺基等，較佳為氫原子、磺基、羧基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，以Rb31及Rb32中至少一者為磺基為更佳，以取代基數為2為又更佳。具有磺基的碳數1至4的烷氧基係以具有磺基的碳數1至4的直鏈烷氧基為佳，以碳數1至4的烷氧基上的磺基的取代位置為烷氧基的末端為佳。具有磺基的碳數1至4的烷氧基，特佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。
作為前述通式(22)所示的芳香族胺類，可列舉例如：4-胺基苯磺酸、3-胺基苯磺酸、2-胺基苯磺酸、4-胺基安息香酸、2-胺基-5-甲基苯磺酸、2-胺基-5-甲氧基苯磺酸、4-胺基-2-甲基苯磺酸、3-胺基-4-甲氧基苯磺酸、2-胺基-4-磺基安息香酸、2-胺基-5-磺基安息香酸等，5-胺基間苯二甲酸、2-胺基-5-硝基苯磺酸、5-乙醯胺-2-胺基苯磺酸、2-胺基-5-(3-磺基丙氧基)苯磺酸、4-胺基苯-1,3-二磺酸、2-胺基苯-1,4-二磺酸等；特佳為4-胺基苯磺酸、2-胺 基-5-甲氧基苯磺酸、4-胺基-2-甲基苯磺酸或4-胺基苯-1,3-二磺酸。而且，前述通式(23)所示的芳香族胺類，亦可具有萘基三唑基作為苯基上的取代基。作為萘基三唑基，可列舉6,8-二磺基萘基三唑基、7,9-二磺基萘基三唑基、7-磺基萘基三唑基、5-磺基萘基三唑基等。於該情況，苯環上之萘基三唑基的取代位置，以對於胺基為p-位為特佳。
作為Ab31為具有取代基的萘基的情況用以之合成游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之起始原料(原料化合物)之通式(24)所示的萘基胺磺酸類，其Rb33表示氫原子、磺基、羧基、羥基、甲苯磺酸化的羥基、胺基、取代胺基、硝基、取代醯胺基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、磺基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。具有磺基的碳數1至4的烷氧基以具有磺基的碳數1至4的直鏈烷氧基為佳，以碳數1至4的烷氧基上的磺基的取代位置為烷氧基的末端為佳。具有磺基的碳數1至4的烷氧基，特佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。前述通式(24)所示的萘基胺磺酸類之磺基的取代位置，可為萘環之任一苯核上，於磺基的數目p為1的情況，磺基的取代位置係以1-位、3-位及6-位之任一者為佳，於磺基的數目p為2或3的情況，磺基的取代位置的組合以選自1-位、3-位、6-位及7-位所成群的2個或3個的組合為佳。
作為前述通式(24)所示的萘基胺磺酸類，可列舉例如：2-胺基萘-1-磺酸、8-胺基萘-1-磺酸、5-胺基萘 -1-磺酸、5-胺基萘-2-磺酸、8-胺基萘-2-磺酸、3-胺基萘-1-磺酸、6-胺基萘-2-磺酸、4-胺基萘-1-磺酸、7-胺基萘-1,3-二磺酸、6-胺基萘-1,3-二磺酸、3-胺基-7-硝基萘-1,5-二磺酸、4-胺基萘-1,6-二磺酸、4-胺基萘-1,5-二磺酸、5-胺基萘-1,3-二磺酸、3-胺基萘-1,5-二磺酸、2-胺基萘-1,5-二磺酸、4-胺基萘-1,6-二磺酸、7-胺基萘-1,3,6-三磺酸、7-胺基萘-1,3,5-三磺酸、8-胺基萘-1,3,6-三磺酸、5-胺基萘-1,3,6-三磺酸、7-胺基-3-(3-磺基丙氧基)萘-1-磺酸、7-胺基-3-(4-磺基丁氧基)萘-1-磺酸、7-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、7-胺基-4-(4-磺基丁氧基)萘-2-磺酸、6-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、6-胺基-4-(4-磺基丁氧基)萘-2-磺酸、2-胺基-5-(3-磺基丙氧基)萘-1,7-二磺酸、6-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2,7-二磺酸或7-胺基-3-(3-磺基丙氧基)萘-1,5-二磺酸等，較佳為7-胺基萘-1,3-二磺酸、6-胺基萘-1,3-二磺酸、7-胺基萘-1,3,6-三磺酸、7-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、6-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸，特佳為7-胺基萘-1,3-二磺酸、7-胺基萘-1,3,6-三磺酸、7-胺基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸。
作為一次偶合成分或二次偶合成分之前述通式(23)或通式(25)所示的具有甲氧基的苯胺類，可列舉例如2,5-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2,6-二甲氧基苯胺，較佳為2,5-二甲氧基苯胺。
三次偶合成分之前述通式(27)所示的萘酚類，其Xb31及Xb32分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的 烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子或甲氧基。Xb31及Xb32的取代位置並無特別限制，惟於Xb31及Xb32中之一者為氫原子而另一者非氫原子的情況，非氫原子的該另一者的取代位置以對於胺基為p-位為特佳。
於藉由偶合反應得到如游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物等偶氮化合物的情況，偶合反應後，藉由添加無機酸，可將偶氮化合物以游離酸的形態分離，藉由水或酸性化的水之洗淨，可從分離物除去無機鹽。然後，如此所得之具有低含鹽率的游離酸的形態之偶氮化合物(酸型偶氮化合物)等游離酸的形態之偶氮化合物，在水性媒質中藉由所期望的無機或有機鹼中和，可成為對應的鹽的溶液。或者，亦可於偶合反應後的鹽析時，例如使用氯化鈉等而成為鈉鹽，也可例如使用氯化鉀而成為鉀鹽，以此方式可成為所期望的鹽。游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物的其銅化物(銅錯鹽化合物)，可藉由將游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物用硫酸銅處理而得。
以下列舉游離酸的形態為前述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羧基雖以游離酸的形態表示，惟磺基及羧基亦可為鹽的形態。
(化合物例145)
(化合物例150)
然後，說明游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物
於前述通式(3-3)，Rr31至Rr36分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子或碳數1至4的烷基，更佳為氫原子或甲基。Xr31表示氫原子或胺基，惟為了提高偏光元件的偏光特 性，較佳為胺基。於前述通式(3-3)，Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基，較佳為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、經磺基取代的萘基三唑基、硝基、胺基或取代胺基。萘基上的取代基，較佳為磺基、羥基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。Ar31係以具有1個以上的磺基或羧基之苯基或萘基為佳，為了提高偏光元件的耐久性，更佳為具有2個以上的磺基或羧基之苯基或萘基。為了更提高偏光元件的偏光特性以及為了製作中性色的偏光元件，Ar31以具有磺基或羧基的苯基為更佳。於前述通式(3-3)，m3及n3分別獨立地表示0或1，就得到良好的偏光性能而言，係以m3及n3中至少一者為1為佳，以m3及n3兩者為1為佳。
於本案說明書中，取代胺基並無特別限制，包括例如經碳數1至4的烷基或醯基取代的胺基。
作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物的合成方法，可列舉例如日本特開平9-302250號公報、日本專利第4662853號公報、日本專利第4162334號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物，可使用例如C.I.直接紅81、C.I.直接紅117、C.I.直接紅127、日本專利第4662853號公報所述之染料、日本專利第4162334號公報記載的染料、國際公開第2013/008735號所述之染料等，但不限於 該等方法。
然後，作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物的具體例，可列舉前述化合物例1至34以及以下的化合物。再者，於以下的化合物例，磺基及羥基雖以游離酸的形態表示，惟磺基及羥基亦可為鹽的形態。
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物的含量為10至6000重量份的範圍內為佳，20至5000重量份的範圍內為更佳。
游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，係如先前說明
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的含量為10至1000重量份的範圍內為佳，20至500重量份 的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件，於包括基材及偶氮化合物的偏光元件中，係使用至少1種游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物作為前述偶氮化合物，藉此提高光學特性及耐久性。
〔第4實施態樣的偏光元件〕
本發明的第4實施態樣的偏光元件，包括基材、前述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽、前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽。本實施態樣的偏光元件，除了前述通式(2-1)及(4-2)分別表示的偶氮化合物或其鹽之外，以包含前述通式(10)所示的偶氮化合物或其鹽為佳。藉此，可實現具有更高偏光度的偏光元件。前述通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的偶氮化合物或其鹽，係以吸附於前述基材為佳。
通式(2-1)、(4-2)及(10)所示的偶氮化合物或其鹽，可以通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。上述鹽，可為鋰鹽、鈉鹽及鉀鹽等鹼金屬鹽，亦可為銨鹽和烷基胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽或鈉鹽為佳，鈉鹽為更佳。
於本實施態樣的偏光元件，被使用作為色素的偶氮化合物，一般而言，係可根據該技術領域習知的偶氮化合物的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)藉由進行習知的二偶氮化、偶合而合成。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽，係如先前說明的游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物 (式中，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr21表示氫原子或胺基，m2及n2分別獨立地表示0或1，於m2及n2為0的情況，Xr21表示胺基)。
然後說明通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽
於前述通式(4-2)，Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb41表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb41表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基。
再者，前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽為下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽的情況，可進一步提高偏光元件的偏光性能 。再者，前述通式(4-3)中，Ab41、Rb41及Xb41表示與前述通式(4-2)記載者相同意義。
於前述通式(4-2)或通式(4-3)，Ab41為具有取代基的苯基的情況，係以苯基具有至少1個磺基或羰基作為取代基為佳，於苯基具有2個以上的取代基的情況，該等取代基的至少一者為磺基或羰基，其他取代基係以磺基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、羧基、硝基、胺基或取代胺基為佳，苯基上的取代基為磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基為更佳，磺基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基為又更佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，以磺基的取代位置為烷氧基的末端為佳。具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基或萘基上的取代基數係以2為佳。苯基上的取代位置並無特別限制，以2-位與4-位的組合為佳。
於前述通式(4-2)或通式(4-3)，Xb41表示可具有取代基的胺基(可具有苯基及苯甲醯基以外的取代基之胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯甲醯基胺基)、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基，更佳為可具有取代基的苯基胺基。於Xb41為具 有苯基及苯甲醯基以外的取代基之胺基、具有取代基的苯基胺基、具有取代基的苯甲醯基、具有取代基的苯甲醯基胺基或具有取代基的苯基偶氮基的情況，其取代基以碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基為佳。於Xb41為具有苯基及苯甲醯基以外的取代基之胺基的情況，其取代基以甲基、甲氧基、胺基、取代胺基或磺基為佳。於Xb41為具有取代基的苯基胺基的情況，較佳為可具有選自甲基、甲氧基、胺基、取代胺基及磺基所成群的取代基之苯基胺基，其取代基的位置並無特別限制，以對於胺基為p-位為特佳。於Xb41為可具有取代基的苯甲醯基或苯甲醯基胺基的情況，較佳為可具有選自胺基、取代胺基及羥基所成群的取代基之苯甲醯基，或可具有選自胺基、取代胺基及羥基所成群的取代基之苯甲醯基胺基，特佳為具有胺基的苯甲醯基或具有胺基的苯甲醯基胺基，其取代基的位置並無特別限制，以對於羰基為p-位為特佳。於Xb41為可具有取代基的苯基偶氮基的情況，較佳為可具有選自羥基、胺基、甲基、甲氧基及羧基所成群的取代基之苯基偶氮基，特佳為具有羥基的苯基偶氮基。
就提高本實施態樣的偏光元件的光學特性而言，於通式(4-2)或通式(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽，係以Rb41為甲氧基為佳。
前述通式(4-2)或通式(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽，例如藉由如非專利文獻1所述之通常的偶氮染 料的製法、進行日本特公昭64-5623號公報等所述之習知的二偶氮化、偶合及使用硫酸銅的銅錯鹽化之製法，可容易地製造。前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽的製法，因可用其他許多習知的方法實現，故不限於上述的方法。
然後，以下列舉通式(4-2)或(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基及羥基雖以游離酸的形態表示，惟磺基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例158)
(化合物例164)
(化合物例169)
於本實施態樣的偏光元件，相對於通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽的含量100重量份，以前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽的含量為1至3000重量份的範圍內為佳，10至2000重量份的範圍內為更佳。
游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，係如先前說明
於本實施態樣的偏光元件，相對於通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽的含量100重量份，以游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物或其鹽的含量為1至1000重量份的範圍內為佳，10至500重量份的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件係藉 由於包括基材及偶氮化合物的偏光元件使用前述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽以及前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽作為前述偶氮化合物，以提高光學特性及耐久性。
〔第5實施態樣的偏光元件〕
本發明的第5實施態樣的偏光元件，包括基材、游離酸的形態為前述通式(5-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為前述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物。本實施態樣的偏光元件，除游離酸的形態為前述通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物外，以包含游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物為佳。藉此，可實現具有更高偏光度的偏光元件。游離酸的形態為前述通式(5-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，係以吸附於前述基材為佳。
游離酸的形態為前述通式(5-1)及(10)所示的偶氮化合物，可以前述通式(5-1)、(10)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(5-1)、(10)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。游離酸的形態為前述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，可以前述通式(5-2)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的鹽的形態包含於偏光元件。作為上述鹽，可列舉例如：鋰鹽、 鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽；鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽或銨鹽為佳，鋰鹽或鈉鹽為更佳，鈉鹽為又更佳。
於本實施態樣的偏光元件，被使用作為色素的偶氮化合物，一般而言，可根據該技術領域習知的偶氮化合物的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)，藉由進行習知的二偶氮化、偶合而製造。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
首先，說明游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物
於通式(5-1)，Rr51至Rr54分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Rr55及Rr56分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基。Rr51至Rr54係以分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或甲氧基為佳，更佳為氫原子或碳數1至4的烷基，特佳為氫原子或甲基。Rr55及Rr56係以分別獨立地為氫原子或碳數1至4的烷基為佳，特佳為氫原子或甲基。而且，m5及n5分別獨立地表示0或1。Xr51表示氫原子或胺基，於m5及n5為0的情況，係以Xr51為胺基為佳，於m5及n5中至少一者為1的情況，為了提高偏光特性，係以Xr51為胺基為佳。另一方面，在中間色 的顏色調整等，亦有Xr51為氫原子為佳之情形。
Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基較佳為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、經磺基取代的萘基三唑基、硝基、胺基或取代胺基。萘基上的取代基較佳為磺基、羥基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。Ar51係以具有1個以上的磺基或羧基之苯基或萘基為佳，為了提高耐久性，係以具有2個以上的磺基或羧基之苯基或萘基為更佳。為了製作進一步提高偏光特性且為中性色的偏光元件，Ar51為具有磺基或羧基之苯基為又更佳。通式(5-1)之m5及n5係分別獨立地為0或1，而為了於本實施態樣的偏光元件得到良好的偏光性能，係以m5及n5中至少一者為1為佳，m5及n5兩者為1為更佳。
於本案說明書，取代胺基並無特別限制，包括例如經碳數1至4的烷基或醯基取代的胺基。
作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物的合成方法，可列舉例如：日本特開平9-302250號公報、日本專利第4662853號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物，可列舉例如：C.I.直接紅117、C.I.直接紅127、日本專利第4662853號公報的式(2)至式(7)記載的偶氮化合物、日本專利第4452237號公報的式(2)及式(4)至式(8)記載的偶 氮化合物、國際公開第2012/108169號的式(14)、式(21)、式(47)等記載偶氮化合物。
然後，作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物的具體例，可列舉例如前述化合物例3至6及化合物例8至34以及以下的化合物例。再者，於以下的化合物例，磺基、羧基及羥基雖以游離酸的形態表示，惟磺基、羧基及羥基亦可為鹽的形態。
然後，說明游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物
於前述通式(5-2)，Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb51至Rb53分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb51表示可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代 胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，t5表示0或1。
再者，游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，為游離酸的形態為下述通式(5-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的情況，可進一步提高偏光元件的偏光性能等的光學特性 。再者，游離酸的形態為通式(5-4)中，Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5係與通式(5-2)記載者相同意義。
於前述通式(5-4)，Rb51至Rb53係分別獨立與前述通式(5-2)中同樣地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為具有磺基的碳數1至4的直鏈烷氧基。烷氧基上之磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。Rb51至Rb53係以分別獨立地為氫原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基為特佳。
游離酸的形態為通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物的金屬錯合物，係游離酸的形態為通式(5-2)或 (5-4)所示的偶氮化合物之鍵結於萘環的羥基與鍵結於最靠近萘環側的苯環的1個甲氧基一起形成-O-M-O-鍵結的化合物(M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬)。亦即，游離酸的形態為通式(5-2)及(5-4)所示的偶氮化合物的金屬錯合物，分別表示下述通式： (式中，Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示與前述通式(5-2)所記載者相同意義，M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬)、以及 (式中，Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示與前述通式(5-2)所記載者相同意義，M表示選自銅、鎳、鋅及鐵所成群的過渡金屬)。M係以銅為佳。
作為游離酸的形態為通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物、其合成方法，可列舉例如日本特公平10-259311號公報、日本專利第3361238號公報、日本特開2007-314616號公報等所述之化合物、合成方法，但不限於該等所述之化合物、合成方法。
然後，以下列舉游離酸的形態為通式(5-2) 或(5-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基、羧基及羥基雖以游離酸的形態表示，惟磺基、羧基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例182)
(化合物例193)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(5-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的含量以10至5000重量份的範圍內為佳，30至4000重量份的範圍內為更佳。
游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，係如先前說明
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(5-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的含量以10至2000重量份的範圍內為佳，30至1000重量份的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件，係藉由於包括基材及偶氮化合物的偏光元件使用游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物或其鹽以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物作為前述偶氮化合物，以提高光學特性及耐久性。
〔第6實施態樣的偏光元件〕
本發明的第6實施態樣的偏光元件，包括基材及游離酸的形態為前述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物。游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係游離酸的形態為前述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的情況，可實現具有更高的偏光度之偏光元件。本實施態樣的偏光元件，除了游離酸的形態為前述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，於包含游離酸的形態為前述通式(10)所示的偶氮化合物的情 況，可實現具有更高偏光度的偏光元件。而且，本實施態樣的偏光元件，除了游離酸的形態為前述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物外，於包含前述通式(10)所示的偶氮化合物的情況，特別是包含游離酸的形態為前述通式(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物兩者的情況，可實現進一步具有更高偏光度的偏光元件。於該情況，游離酸的形態為前述通式(6-5)所示的偶氮化合物為前述通式(6-6)所示的偶氮化合物時，可實現進一步具有更高偏光度的偏光元件。
游離酸的形態為前述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的偶氮化合物，可以前述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的偶氮化合物的鹽的形態包含於偏光元件。游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，可以前述通式(6-2)所示的游離酸的形態包含於偏光元件，亦可以前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的鹽的形態包含於偏光元件。作為上述鹽，可列舉例如：鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽；鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等有機鹽等。上述鹽係以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽或銨鹽為佳，以鋰鹽或鈉鹽為更佳，鈉鹽為又更佳。
於本實施態樣的偏光元件，被使用作為色素的偶氮化合物，一般而言係可根據該技術領域習知的偶 氮化合物的合成手段(例如非專利文獻1的第626頁)，藉由進行習知的二偶氮化、偶合而合成。將偶氮化合物溶解於溶液，於染色步驟含浸基材，可製作偏光元件。
首先，說明游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物
於前述通式(6-1)，Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr61至Rr66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr61表示氫原子、胺基或取代胺基，m6及n6分別獨立地表示0或1，於m6及n6為1的情況，Rr65及Rr66分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基。
Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，惟於Ar61為具有取代基的苯基的情況，以該苯基具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於苯基具有2個以上的取代基的情況，以該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、硝基、胺基或取代胺基(特別是乙醯基胺基或碳數1至4的烷基胺基)為佳，其他取代基係以磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基為更佳，特佳為磺基、甲 基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基上的取代基數以1或2為佳，苯基上的取代基的位置並無特別限制，惟以只有4-位、2-位與4-位的組合或3-位與5-位的組合為佳。
於Ar61為具有取代基的萘基的情況，係以萘基具有至少1個磺基作為取代基為佳，於萘基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於萘基上的取代基數為2的情況，該等磺基的位置係以4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，以6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的磺基數為3的情況，該等磺基的位置係以1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
Xr61表示氫原子、胺基或取代胺基，較佳為氫原子或胺基，為了提高偏光元件的偏光性能，特佳為胺基。
Rr61至Rr66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至 4的烷氧基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。m6及n6只要分別獨立地為0或1即可，惟為了於本實施態樣的偏光元件得到良好的偏光性能，以於m6及n6中任一者為0的情況，另一者為1為佳。再者，於m6及n6為1的情況，本案發明的偏光元件為了發揮所期望的性能，Rr65及Rr66需分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子或甲基。
作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為具有磺基的碳數3或4的烷氧基，特佳為具有磺基的碳數3的烷氧基。而且，作為取代胺基並無特別限制，可列舉例如經碳數1至4的烷基取代的胺基、經醯基取代的胺基等。
作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物的合成方法，可列舉例如：日本特開平09-302250號公報、日本專利第4452237號公報、日本專利第4662853號公報、國際公開第2012/108169號等記載的方法，但不限於該等方法。作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物，可列舉例如：C.I.直接紅117、C.I.直接紅127、日本專利第4662853號公報記載的偶氮化合物、日本專利第 4452237號公報記載的偶氮化合物、國際公開第2012/108169號的化合物例(14)、(21)、(47)等記載的偶氮化合物。
然後，作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物的具體例，可列舉前述化合物例2至34。
然後，說明游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物
通式(6-2)中，Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rg61至Rg63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，h6表示1至3的整數。再者，h6只要為1至3的整數即可，惟為了提高偏光性能，較佳為2。
Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，於Ag61為具有取代基的苯基的情況，該苯基係以具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於該苯基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、硝基、胺基或取代胺基(特別是乙醯基胺基或碳數1至4的烷基胺基)為佳，以其他取代基為磺基、甲基、乙基、 甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基為更佳，特佳為磺基、甲基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基上的取代基數以1或2為佳，苯基上的取代基的位置並無特別限制，惟以只有4-位、2-位與4-位的組合或3-位與5-位的組合為佳。
於Ag61為具有取代基的萘基的情況，萘基具有至少1個磺基作為取代基為佳，於萘基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於萘基上的取代基數為2的情況，該等磺基的位置以4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，以6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的磺基數為3的情況，該等磺基的位置以1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
Rg61至Rg66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。而且，作 為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。
游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物的金屬錯合物，係游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物之鍵結於萘環的羥基與鍵結於最靠近萘環側的苯環的甲氧基一起形成-O-M-O-鍵結的化合物(M表示銅、鈷、鎳、鋅、鐵等過渡金屬)。亦即，游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物的金屬錯合物為下述通式所示者 (式中，Ab61、Rb61至Rb63、Xb61及h6表示與前述通式(6-2)所記載者相同意義，M表示銅、鈷、鎳、鋅、鐵等過渡金屬)。游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物的金屬錯合物係以銅化金屬錯合物為佳，亦即M以銅為佳。
再者，游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物為下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的情況，可進一步提高偏光元件的偏光性能等的光學特性 。再者，通式(6-4)中，Ag61、Rg61至Rg63及h6係與通式(6-2)記載者相同意義。
作為游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的合成方法和例示的化合物，可列舉例如國際公開第2007/145210號等記載的合成方法和例示的化合物，但不限於該等。
然後，於以下列舉本實施態樣所使用的游離酸的形態為通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的具體例。又，化合物表示為游離酸的形態。
然後，以下列舉游離酸的形態為通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的具體例。再者，於以下的化合物例，磺基、羧基及羥基雖係以游離酸的形態表示，惟磺基、羧基及羥基亦可為鹽的形態。
(化合物例198)
(化合物例209)
(化合物例214)
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸 的形態為一般式通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的含量以10至3000重量份的範圍內為佳，以20至2000重量份的範圍內為更佳。
如以上包含游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之本實施態樣的偏光元件，係偏光特性良好，於更包含游離酸的形態為通式(10)所示的化合物的情況，因偏光特性提高，故為佳。
游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，係如先前說明
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的含量以1至1000重量份的範圍內為佳，以10至700重量份的範圍內為更佳。
如以上所述之包括游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之偏光元件，特別是除了該等之外更包含游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之偏光元件，係偏光特性良好，而於更包含游離 酸的形態為通式(6-5)所示的化合物的情況，因偏光元件的偏光特性提高，故為更佳。
然後，說明游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物
通式(6-5)中，Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb61至Rb66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb61表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基及羥基所成群的取代基的苯基偶氮基，t6表示0或1。
Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，於Ab61為具有取代基的苯基的情況，該苯基係以具有至少1個磺基或羧基作為取代基為佳，於該苯基具有2個以上的取代基的情況，以該等取代基的至少一者為磺基或羧基，其他取代基為磺基、羧基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺基的碳數1至4的烷氧基、硝基、胺基或取代胺基(特別是乙醯基胺基或碳數1至4的烷基胺基)為佳，其他取代基係以磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基為更佳，特佳為磺基、甲 基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置係以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基上的取代基數係以1或2為佳，苯基上的取代基的位置無特別限制，惟以只有4-位、2-位與4-位的組合或3-位與5-位的組合為佳。
於Ab61為具有取代基的萘基的情況，萘基以具有至少1個磺基作為取代基為佳，於萘基具有2個以上的取代基的情況，係以該等取代基的至少一者為磺基，其他取代基為磺基、羥基、羧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基為佳。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。於萘基上的磺基數為2的情況，該等磺基的取代位置係以4-位與8-位的組合或6-位與8-位的組合為佳，以6-位與8-位的組合為特佳。於萘基上的磺基數為3的情況，該等磺基的取代位置以1-位、3-位與6-位的組合為特佳。
Xb61表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基及羥基所成群的取代基的苯基偶氮基。前述取代基係以甲基、甲氧基、磺基或胺基為特佳。 前述取代基的位置並無特別限制，以其中之一者於胺基或偶氮基為p-位為特佳。
Rb61至Rb66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。而且，作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置以烷氧基的末端為佳。作為具有磺基的碳數1至4的烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。
再者，游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物為下述通式(6-6)所示的偶氮化合物的情況，係提高偏光元件的偏光性能。
再者，通式(6-6)中，Ab61、Rb61至Rb66及t6係與通式(6-5)記載者相同意義，Xb62及Xb63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基。Xb62及Xb63以分別獨立為氫原子、甲基、甲氧基、胺基或磺基為佳。於Xb62及Xb63中至少一者非氫原子的情況，其中至少一者的取代位置雖無特別限制，惟以其中至少一者對於胺基為p-位為特佳。
作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮 化合物的合成方法，可列舉例如日本特開平3-12606號公報、日本特開平5-295281號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的方法製作，但不限於該等方法。作為如此的偶氮，可例示例如日本特開平3-12606號公報、日本特開平5-295281號公報、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載的偶氮化合物。
然後，作為游離酸的形態為通式(6-5)或(6-6)所示的偶氮化合物的具體例，可列舉例如前述化合物例67至73、75、77至92、94、96至108、110至113、115至120。
於本實施態樣的偏光元件，相對於游離酸的形態為一般式通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份，游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物的含量以1至3000重量份的範圍內為佳，5至2000重量份的範圍內為更佳。
如以上所述，本實施態樣的偏光元件，係藉由於包括基材及偶氮化合物的偏光元件使用游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物作為前述偶氮化合物，而提高光學特性及耐久性。
〔可包含於偏光元件的其他有機染料〕
於本發明的偏光元件，對應顏色調整等，亦可將游離酸的形態為通式(1)、(10)等表示的偶氮化合物以及其銅化 物、金屬錯合物以外的其他有機染料(特別是偶氮化合物)，例如非專利文獻2所述之偶氮化合物等的1種以上與游離酸的形態為通式(1)表示的偶氮化合物以及其銅化物、金屬錯合物併用。併用的其他有機染料並無特別限制，較佳為將親水性高分子染色者，其係於與游離酸的形態為通式(1)表示的偶氮化合物以及其銅化物以及金屬錯合物的吸收波長區域不同的波長區域具有吸收特性的染料，且二色性高者。作為其他有機染料，可列舉例如：非專利文獻2記載的偶氮化合物(例如C.I.直接黃28)和C.I.直接紅2、C.I.直接紅31、C.I.直接紅79、C.I.直接紅247、C.I.直接綠80、C.I.直接綠59、C.I.直接藍202、C.I.直接紫9等偶氮化合物。該等偶氮化合物，可使用游離酸的形態或鹼金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽)、銨鹽、胺類的鹽等鹽的形態。視所需，於併用其他有機染料的情況，視目的之偏光元件為更中性色的偏光元件、具有特徵色的偏光元件、液晶投影機用的彩色偏光元件及其他彩色偏光元件中之何者，所分別調配的其他有機染料的種類係不同。其他有機染料的調配量(於2種以上的情況為該等的合計調配量)並無特別限定，惟相對於游離酸的形態為一般式通式(1)、(10)所示的偶氮化合物以及其銅化物、金屬錯合物的合計量100重量份，較佳為0.01至1000重量份的範圍，更佳為0.1至1000重量份的範圍，又更佳為0.01至10重量份的範圍，又更佳為0.1至10重量份的範圍。
〔構成偏光元件的基材〕
作為構成偏光元件的基材，較佳為親水性高分子。前述親水性高分子並無特別限制，可列舉例如聚乙烯醇或其衍生物、直鏈澱粉(amylose)系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂、聚丙烯酸鹽系樹脂等。作為含有本發明的偶氮化合物的基材，就染色性及交聯性等而言，最佳為聚乙烯醇或其衍生物(以下稱為「聚乙烯醇系樹脂」)。將基材作為膜的形狀，使本發明的偶氮化合物及其他調配物吸附於膜狀的基材，並應用延伸等的定向處理，藉此可製作本發明的偏光元件。
作為聚乙烯醇系樹脂的製造方法，並無特別限制，可採用習知的製造方法。作為聚乙烯醇系樹脂的製造方法，例如可藉由將聚乙酸乙烯酯系樹脂(乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物)皂化而得到。作為聚乙酸乙烯酯，除了乙酸乙烯酯的均聚物之聚乙酸乙烯酯之外，可列舉乙酸乙烯酯及可與乙酸乙烯酯共聚合的其他單體的共聚物等。作為可與乙酸乙烯酯共聚合的其他單體，可列舉例如不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類、不飽和磺酸類等。該聚乙烯醇或其衍生物，可經進一步改性，例如可惟經醛類改性的聚乙烯甲醛、聚乙烯縮醛等。
聚乙烯醇系樹脂的皂化度，通常係以85%以上為佳，以95莫耳%以上為更佳，99莫耳%以上為又更佳，99.5莫耳%以上為特佳。皂化度未達上述下限時，聚乙烯醇系樹脂變得容易溶出，有光學特性在面內不均勻、於染色步驟的染色性降低、於延伸步驟引發切斷、使生產 性顯著降低之虞，故不佳。
為了提高本發明的偏光元件的光學特性，聚乙烯醇系樹脂的聚合度較佳為1000至10000，更佳為2000至10000，又更佳為3500至10000，特佳為5000至10000。聚合度超過10000時，聚乙烯醇系樹脂會變硬，成膜性、延伸性會降低，生產性降低，故從工業上的觀點來看，聚合度係以10000以下為佳。聚乙烯醇系樹脂的聚合度係指黏度平均聚合度，可藉由本技術領域習知的方法求得。
〔偏光元件的製造方法〕
以下，以基材為含聚乙烯醇系樹脂的膜之情況為例，說明具體的偏光元件的製造方法。
首先，藉由使聚乙烯醇系樹脂成膜，得到含聚乙烯醇系樹脂的膜原片。作為聚乙烯醇系樹脂的成膜方法，除了將含水的聚乙烯醇系樹脂熔融擠出的方法之外，可採用流佈成膜法、濕式成膜法(藉由吐出至貧溶劑中而成膜的方法)、凝膠成膜法(將聚乙烯醇系樹脂的水溶液一度冷卻而凝膠化後，萃取除去溶劑的方法)、澆鑄成膜法(將聚乙烯醇系樹脂的水溶液流至基板上而使其乾燥的方法)以及該等的組合之方法等，但不限於該等方法。
於成膜時使用溶劑的情況，作為該溶劑並無特別限制，可列舉例如：二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、乙二醇、丙三醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羥甲基丙烷、伸 乙基二胺、二伸乙基三胺、水等。溶劑，可使用1種，亦可混合2種以上使用。作為成膜時所使用的溶劑的量，相對於成膜原液(包含成膜時所使用的聚乙烯醇系樹脂及溶劑的混合液)整體而言雖以70至95重量%為佳，無特別限制。但是，溶劑的量未達70重量%時，成膜原液的黏度會變高，調製時之過濾、脫泡會變得困難，而難以得到無異物、無缺點的膜原片。而且，溶劑的量超過95重量%時，成膜原液的黏度會變得太低，難以調控目的之厚度，因乾燥時的風造成之表面的起伏的影響變大，乾燥時間變長、生產性降低。
製造膜原片時，亦可使用塑化劑。作為前述塑化劑，可列舉例如丙三醇、二丙三醇、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等，但不限於該等。前述塑化劑的使用量也無特別限制，惟通常相對於聚乙烯醇系樹脂100重量份，適合為5至15重量份的範圍內。
作為成膜後的膜原片的乾燥方法，可列舉例如：藉由熱風之乾燥、使用熱滾輪之接觸乾燥、藉由紅外線加熱器之乾燥等，並沒有限定。可使用該等乾燥方法中的單獨1種，亦可組合2種以上使用。關於乾燥溫度亦無特別限制，較佳為50至70℃的範圍內。
乾燥後的膜原片，為了調控其膨潤度為後述既定範圍，以進行熱處理為佳。作為成膜後的膜原片的熱處理方法，可列舉例如：藉由熱風的方法、使膜原片接觸熱滾輪的方法等，只要是可藉由熱而處理之方法即沒有 特別限定。該等方法中，可使用單獨1種，亦可組合2種以上使用。熱處理溫度並無特別限制，較佳為110至140℃的範圍內。熱處理的時間，適合大約為1至10分鐘。
如此所得之膜原片的厚度，較佳為20至100μm，更佳為20至80μm，又更佳為20至60μm。厚度未達20μm時，會變得容易發生膜的破裂。厚度超過100μm時，延伸時施加於膜的應力會變大，在延伸步驟的機械負擔變大，變成需要用以承受如此的負擔之大規模的裝置。
對於藉由以上方式所得之含聚乙烯醇系樹脂的原片膜，實施後續之膨潤步驟。
前述膨潤步驟，係藉由將含聚乙烯醇系樹脂的原片膜浸漬於20至50℃的溶液30秒至10分鐘而進行。前述溶液以水溶液為佳。因在偶氮化合物的染色處理時亦容易產生膜的膨潤，故於欲縮短製造偏光元件的時間的情況，亦可省略膨潤步驟。
膜原片的膨潤度F係以180至260%為佳，200至240%為更佳，210至230%為又更佳。膨潤度F未達200%時，延伸時的伸長度少，在低倍率破裂的可能性變高。未達180%時，延伸時的伸長度顯著降低，破裂的可能性變高，難以進行充分的延伸。而且，膨潤度F超過240%時，則變得過於膨潤，產生皺紋、鬆弛，正是延伸時斷裂的原因。膨潤度F超過260%時，因顯然係造成皺紋、鬆弛的原因，故為不佳。為了調控膨潤度F，例如藉由成膜後的膜原片進行熱處理時的溫度及時間，可成為適合的膨潤 度F。
膜原片的膨潤度F，可藉由所屬技術領域習知的方法測定，例如藉由以下的方法測定。首先，將膜原片切成5cm×5cm，浸漬於30℃的蒸餾水1公升4小時。將該經浸漬的膜從蒸餾水中取出，用2片濾紙夾住，使膜表面的水滴被濾紙吸收後，測定浸漬於水後的膜重[β(g)]。再者，將浸漬的水滴被吸收的膜在105℃的乾燥機乾燥20小時，在乾燥器冷卻30分鐘後，測定乾燥後的膜重[γ(g)]。然後，藉由下述數學式(v)算出膜原片的膨潤度。
膨潤度F=100×β/γ(%)…(v)
膨潤步驟後，實施染色步驟。在染色步驟，可使游離酸的形態為通式(1)所示的偶氮化合物與視需要之其他偶氮化合物(游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物等)一起吸附於聚乙烯醇系樹脂膜。
前述染色步驟，只要是使偶氮化合物吸附於聚乙烯醇系樹脂膜的方法即無特別限制，例如藉由使聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於含有偶氮化合物的溶液而進行。該染色步驟的溶液溫度，較佳為5至60℃，更佳為20至50℃，特佳為35至50℃。浸漬於溶液的時間可適度地調整，惟以調整為30秒至20分鐘為佳，1至10分鐘為更佳。作為染色方法，較佳為將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於前述溶液的方法，亦可為塗佈該溶液於聚乙烯醇系樹脂膜的方法。
含有為二色性染料的偶氮化合物之溶液，可含有碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、 三聚磷酸鈉等作為染色助劑。該等染色助劑的含量可視因偶氮化合物的染色性而異之染色的時間及溫度而調整為任意的濃度，較佳為0至5重量%，更佳為0.1至2重量%。
染色步驟後，進入下一步驟前，可進行洗淨步驟(以下稱為「洗淨步驟1」)。洗淨步驟1，係用洗淨液洗淨在染色步驟附著於聚乙烯醇系樹脂膜的表面的染料之步驟。藉由進行洗淨步驟1，可抑制染料移至後續的處理液中。在洗淨步驟1，一般係使用水作為洗淨液。作為洗淨方法，以浸漬於洗淨液的方法為佳，亦可使用塗佈洗淨液於聚乙烯醇系樹脂膜的方法。洗淨時間並無特別限制，較佳為1至300秒，更佳為1至60秒。洗淨步驟1的洗淨液的溫度，需為不溶解親水性高分子的溫度，一般而言為5至40℃。
染色步驟後或洗淨步驟1後，可進行使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜的步驟。作為前述交聯劑，可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等硼化合物，乙二醛或戊二醛等多元醛，縮二脲型、三聚異氫酸酯型或嵌段型等多元異氰酸酯系化合物，硫酸氧鈦等鈦系化合物等，其他亦可使用乙二醇環氧丙基醚、聚醯胺環氧氯丙烷等，較佳為硼酸。作為前述耐水化劑，可列舉例如：過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、苯偶姻乙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、氯化銨或氯化鎂等。
使用以上所示的至少1種交聯劑及/或耐水化劑，進行使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂 膜的步驟。前述交聯劑及/或耐水化劑，通常係以溶解於溶劑的溶液之狀態使用。作為前述溶劑，較佳為水，但不限定於此。前述含有交聯劑及/或耐水化劑的步驟之溶劑中的交聯劑及/或耐水化劑的含有濃度，以硼酸為例表示時，係以相對於溶劑為0.1至6.0重量%為佳，1.0至4.0重量%為更佳。在該步驟的溶劑的溫度為5至70℃為佳，5至50℃為更佳。使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜的方法，較佳為將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於交聯劑及/或耐水化劑的溶液之方法，亦可為將該溶液塗佈於聚乙烯醇系樹脂膜的方法。該步驟的處理時間，較佳為30秒至6分鐘，更佳為1至5分鐘。但是，使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜一事並非必須，於欲縮短偏光元件的製造時間的情況、交聯處理或耐水化處理並非必要的情況，可省略該處理步驟。
於染色步驟後、洗淨步驟1後或使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜的步驟後，進行延伸步驟。延伸步驟係將聚乙烯醇系樹脂膜進行1軸延伸的步驟。延伸方法，可為濕式延伸法及乾式延伸法的任一者。只要延伸倍率為3倍以上即可達成本發明，較佳為5倍至7倍。
於乾式延伸法的情況，當延伸加熱媒質為空氣媒質的情況，延伸時的空氣媒質的溫度以常溫至180℃為佳。而且，在濕度20至95%RH的環境中進行延伸處理為佳。作為延伸方法，可列舉例如：滾輪間區域延伸法、 滾輪加熱延伸法、加壓延伸法、紅外線加熱延伸法等，該延伸方法沒有限制。延伸步驟，可藉由1段的延伸進行，亦可藉由2段以上的多段延伸進行。
於濕式延伸法的情況，係在水、水溶性有機溶劑或該等的混合溶液中延伸聚乙烯醇系樹脂膜。以於含有前述交聯劑及/或耐水化劑的溶液中，一邊浸漬聚乙烯醇系樹脂膜一邊進行延伸處理為佳。作為前述交聯劑，可使用例如：硼酸、硼砂或硼酸銨等硼化合物，乙二醛或戊二醛等的多元醛，縮二脲型、三聚異氫酸酯型或嵌段型等多元異氰酸酯系化合物，硫酸氧鈦等鈦系化合物等，其他亦可使用乙二醇環氧丙基醚、聚醯胺環氧氯丙烷等。作為前述耐水化劑，可列舉：過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、苯偶姻乙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、氯化銨或氯化鎂等。
使用以上所示的至少1種交聯劑及/或耐水化劑，進行使交聯劑及/或耐水化劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜的步驟。前述交聯劑及/或耐水化劑，通常以溶解於溶劑的溶液之狀態使用。作為前述溶劑，較佳為水，但不限定。
在含有以上所示的至少1種交聯劑及/或耐水化劑的溶液中，進行聚乙烯醇系樹脂膜的延伸。作為前述交聯劑，較佳為硼酸。在前述延伸步驟的交聯劑及/或耐水化劑的濃度，係以例如0.5至15重量%為佳，2.0至8.0重量%為更佳。延伸倍率以2至8倍為佳，5至7倍為更佳。延伸溫度為40至60℃為佳，45至58℃為更佳。延伸時間， 通常為30秒至20分鐘，更佳為2至5分鐘。濕式延伸步驟，可藉由1段的延伸進行，亦可藉由2段以上的多段延伸進行。
進行延伸步驟後，因於膜表面有交聯劑及/或耐水化劑的析出或異物附著，故可進行洗淨膜表面的洗淨步驟(以下稱為「洗淨步驟2」)。洗淨的時間，較佳為1秒至5分鐘。作為洗淨方法，係以浸漬於洗淨液的方法為佳，亦可使用將洗淨液塗佈或塗裝於聚乙烯醇系樹脂膜的方法。洗淨處理，可為1段的處理，亦可為2段以上的多段處理。洗淨步驟的洗淨液的溫度並無特別限制，通常為5至50℃，較佳為10至40℃。
作為到目前為止的處理步驟所使用的溶劑，可列舉例如：水；二甲基亞碸；N-甲基吡咯啶酮；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羥甲基丙烷等醇類；伸乙基二胺或二伸乙基三胺等胺類等溶劑，但不限於該等。而且，可使用1種以上的該等溶劑之混合物。最佳的溶劑為水。
於延伸步驟或洗淨步驟2後，進行聚乙烯醇系樹脂膜的乾燥步驟。乾燥處理，可藉由自然乾燥進行，惟為了更提高乾燥效率，可藉由滾輪之壓縮、空氣刀、吸水滾輪等進行表面的水分之除去，而且，亦可與如此的水分除去一起進行送風乾燥，或進行送風乾燥以取代如此的水分除去。作為乾燥處理的溫度，較佳為20至100℃，更 佳為60至100℃。乾燥處理的時間，可為30秒至20分鐘的範圍內，較佳為5至10分鐘。
於本發明，為了進一步提高偏光性能，在可維持所期望的耐久性的範圍下，例如可使用包含碘的染色液，使碘包含吸附於基材，藉此使二色性色素之碘包含於偏光元件。前述染色液包含碘及碘化物。作為前述碘化物，可使用例如碘化鉀、碘化銨、碘化鈷、碘化鋅等，但不限於此處所示的碘化物。碘的濃度，較佳為0.0001至0.5重量%，更佳為0.001至0.4重量%。碘化物的濃度，較佳為0.0001至8重量%。作為該情況的處理步驟，可使用例如染色步驟、洗淨步驟1、延伸步驟及洗淨步驟2之任一者，或該等的複數個步驟。處理溫度較佳為5至60℃，更佳為5至50℃，特佳為10至40℃。處理時間可適度地調整，惟以調整為30秒至20分鐘為佳，1至5分鐘為更佳。
〔偏光板〕
本發明的偏光板，具備本發明的偏光元件及設置於前述偏光元件的至少單面之透明保護層。
前述透明保護層，可設置作為透明聚合物的塗佈層或透明膜的層合(laminate)層。作為形成透明保護層的透明聚合物或透明膜，較佳為機械強度高、熱穩定性良好的透明聚合物或透明膜。作為使用於透明保護層的透明聚合物或透明膜，可列舉例如：如三乙醯基纖維素和二乙醯基纖維素之纖維素乙酸酯樹脂或其膜、丙烯酸樹脂或其膜、聚氯乙烯樹脂或其膜、尼龍樹脂或其膜、聚酯樹脂或其膜、聚 芳酯樹脂或其膜、以如降莰烯的環狀烯烴為單體之環狀聚烯烴樹脂或其膜、聚乙烯、聚丙烯、環系乃至具有降莰烯骨架的聚烯烴或其共聚物、主鏈或側鏈為醯亞胺及/或醯胺的聚合物(或樹脂)或其膜等。而且，作為前述透明保護層，可設置具有液晶性的樹脂或其膜。前述保護膜的厚度，例如為0.5至200μm左右。可於偏光元件的單面設置1層樹脂或膜，亦可於偏光元件的單面設置2層以上的同種或不同種的樹脂或膜，也可於偏光元件的兩面設置1層以上的同種或不同種的樹脂或膜。
為了貼合前述透明保護層與偏光元件，可使用接著劑。前述接著劑並無特別限制，較佳為聚乙烯醇接著劑。作為前述聚乙烯醇接著劑，可列舉例如：Gohsenol(註冊商標)NH-26(日本合成化學工業公司製)、Exceval(註冊商標)RS-2117(Kuraray股份公司製)等，但不限於該等。於前述接著劑，可添加交聯劑及/或耐水化劑。於前述聚乙烯醇接著劑，可混合順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物，於該情況，可進一步視需要而混合交聯劑。作為前述順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物，可列舉例如：ISOBAM(註冊商標)#18(Kuraray股份公司製)、ISOBAM(註冊商標)#04(Kuraray股份公司製)、氨改性ISOBAM(註冊商標)#104(Kuraray股份公司製)、氨改性ISOBAM(註冊商標)#110(Kuraray股份公司製)、醯亞胺化ISOBAM(註冊商標)#304(Kuraray股份公司製)、醯亞胺化ISOBAM(註冊商標)#310(Kuraray股份公司製)等。作為視需要混合於順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物 的交聯劑，可使用水溶性多價環氧化合物。前述所謂水溶性多價環氧化合物，可列舉例如：DENACOL EX-521(Nagase Chemtex股份公司製)、TETRAD(註冊商標)-C(三菱氣體化學股份公司製)等。而且，作為前述接著劑，可使用例如胺酯系接著劑、丙烯酸系接著劑、環氧系接著劑之聚乙烯醇接著劑以外的習知接著劑。而且，以提高接著劑的接著力或提高耐水性為目的，於接著劑亦可含有0.1至10重量%左右的濃度之鋅化合物、氯化物、碘化物等添加物。關於添加物，也無限制。於偏光元件的至少單面以接著劑貼合透明保護層後，藉由在適當的溫度進行乾燥或熱處理，可得到偏光板。
前述偏光板，視情況而例如係貼合於液晶顯示裝置、有機電激發光顯示裝置等顯示裝置的情況，亦可設置用以改善貼合後成為非露出面之透明保護層的表面之視角及/或改善對比的各種功能性層、具有亮度提高性的層或膜。將偏光板貼合於該等層或膜、顯示裝置時，係以使用接著劑為佳。
前述偏光板，於前述透明保護層的另一側的表面，亦即露出面上，亦可設置抗反射層和抗眩層、硬塗層等各種習知的功能性層。該各種功能性層於製作上，係以塗佈方法為佳，亦可使用將具有該功能的膜經由接著劑或黏著劑貼合的方法。而且，前述功能性層，可為調控相位差的層或膜。
具備本發明的第1實施態樣的偏光元件之 本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
具備本發明的第2實施態樣的偏光元件之本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物、游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
具備本發明的第3實施態樣的偏光元件之本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用至少1種游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
具備本發明的第4實施態樣的偏光元件之本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用前述通式(4-1)所示的偶氮化合物或其 鹽及前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
具備本發明的第5實施態樣的偏光元件之本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
具備本發明的第6實施態樣的偏光元件之本發明的偏光板，於具備包括基材及偶氮化合物的偏光元件以及設置於前述偏光元件的至少單面的透明保護層之偏光板中，藉由使用游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物作為前述偶氮化合物，提高光學特性及對光、熱、濕度之耐久性。
本發明的偏光元件及偏光板，可使用於液晶顯示裝置等顯示裝置。使用本發明的偏光元件或偏光板之顯示裝置，為耐久性高、長期具有高對比的顯示裝置。
而且，本發明的偏光元件及偏光板，可分別視需要設置保護層或功能層及支撐物等而使用於液晶投影機、計算機、時鐘、筆記型個人電腦、文字處理器、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航器、有機電激發光顯示器及室內/外的量測器和顯示器等。
作為本發明的偏光板的應用方法，可將本發明的偏光板貼附於支撐物而作為附支撐物的偏光板使用。作為前述支撐物，為了貼附偏光板，係以具有平面部者為佳。而且，作為前述支撐物，為了光學用途，係以玻璃成形品為佳。作為前述玻璃成形品，可列舉例如玻璃板、透鏡、稜鏡(例如三角稜鏡、立方稜鏡等)等。於透鏡貼附有偏光板者，係可利用作為液晶投影機中附偏光板的聚光鏡。而且，於透鏡貼附有偏光板者，係可利用作為液晶投影機中附偏光板的極化光束分光器、附偏光板的二向色棱镜。而且，偏光板亦可貼附於液晶單元。作為前述玻璃成形品的材質，可列舉例如：鈉鈣玻璃、硼矽酸玻璃、水晶、藍寶石等無機系玻璃，丙烯酸樹脂、聚碳酸酯等有機系塑膠，惟以無機系玻璃為佳。前述玻璃板的厚度、大小，可為所期望的大小。而且，具備玻璃所構成的支撐物之附支撐物的偏光板，為了更提高單板光穿透率，係以於該玻璃面及偏光板面中之一者或兩者設置抗反射層(AR層)為佳。於如此的支撐物的表面，例如於支撐物的平面部的表面，塗佈透明的接著(黏著)劑，然後於該塗佈面貼附本發明的偏光板。而且，亦可於偏光板塗佈透明的接著(黏著)劑，然後於該塗佈面貼附支撐物。此處所使用的接著(黏著)劑，例如以丙烯酸酯系者為佳。再者，於將該偏光板與相位差板組合而作為橢圓偏光板使用的情況，通常係於橢圓偏光板的相位差板側貼附支撐物，亦可於橢圓偏光板的偏光板側貼附支撐物。
〔顯示裝置〕
本發明的顯示裝置，係具備本發明的偏光元件或本發明的偏光板者。而且，本發明的顯示裝置，例如可為具備液晶單元及配置於液晶單元的單側或兩側的本發明的偏光元件或本發明的偏光板之反射型、穿透型、穿透/反射兩用型等的液晶顯示裝置。上述液晶單元為任意，可使用例如以薄膜電晶體型為代表之主動矩陣驅動型的液晶單元、扭曲向列(twisted nematic)型、超扭曲向列型為代表的單純矩陣驅動型的液晶單元等適合形態的液晶單元。
再者，於本發明的顯示裝置，亦可在適當的位置配置1個或2個以上例如稜鏡矩陣片、透鏡矩陣片、光擴散板、背光等適當的其他光學構件。於設置本發明的偏光元件或本發明的偏光板、其他光學構件的情況，該等在兩側可為相同，亦可在兩側為不同。
本發明的顯示裝置，於本發明的偏光元件或本發明的偏光板，亦可為於單側或兩側具有黏著液晶單元等其他構件用的黏著層者。該黏著層的形成，可使用適當的黏著性物質和黏著劑，無特別限制。作為黏著層的構成材料的例，可列舉將例如丙烯酸樹脂、聚矽氧樹脂、聚酯、聚胺酯、聚醯胺、聚醚、氟樹脂、橡膠等適合的聚合物作為基質聚合物者等。
本發明的顯示裝置，可使用於扭曲向列式(TN)、超扭曲向列式(STN)、薄膜電晶體式(TFT)、垂直排列式(VA)、面內轉換式(IPS)等液晶顯示裝置全部，及有機 電激發光(通稱「OLED」)顯示器、投影顯示器、反射型顯示器、3D顯示器等其他顯示裝置，以及偏光透鏡。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明不限於該等例。再者，實施例及比較例所得之偏光板的穿透率、偏光度及對比值的評估係藉由以下方式進行。
〔偏光板的穿透率及偏光度的測定方法〕
將1片偏光板的各波長之穿透率設為單體穿透率Ts，將2片偏光板之該等的吸收軸方向以成為相同的方式重疊的情況之各波長之穿透率設為平行穿透率Tp，將2片偏光板之該等的吸收軸成為垂直相交而重疊的情況之各波長之穿透率設為垂直穿透率Tc，將藉由C光源2°視角、經藉由色度函數之光度校正的單體穿透率設為Ys，將藉由C光源2°視角、經藉由色度函數之光度校正的平行穿透率設為Yp，將藉由C光源2°視角、經藉由色度函數之光度校正的垂直穿透率設為Yc。光度校正，係根據JIS Z 8722：2009進行。各穿透率Ts、Tp、Tc、Ys、Yp及Yc，係使用分光光度計(日立先端科技股份公司(Hitachi High-Technologies)製的「U-4100」)，以5nm間隔的各波長測定。
偏光板的偏光度ρ y(%)係由經光度校正的平行穿透率Yp及經光度校正的垂直穿透率Yc，藉由下述式(13)求得。
ρ y(%)={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100…(13)
對比值CR，係由經光度校正的平行穿透率Yp及經光度校正的垂直穿透率Yc，藉由下述式(14)求得。
CR=Yp/Yc…(14)
〔第1實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板的實施例及比較例〕
〔實施例1〕
[化合物例38的偶氮化合物的合成]
添加4-胺基苯-1,3-二磺酸25.3重量份於水500重量份，冷卻，在10℃以下添加35重量%的鹽酸水溶液31.3重量份，然後添加亞硝酸鈉6.9重量份，在5至10℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，作為1次偶合劑，係添加溶解於稀鹽酸的3-甲基苯胺10.7重量份，在10至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(15)所示的單偶氮胺基化合物29.7重量份
添加所得之構造式(15)的單偶氮胺基化合物於水400重量份，用氫氧化鈉溶解，在10至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液25.0重量份，然後添加亞硝酸鈉5.5重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，作為2次偶合劑，添加溶解於稀鹽酸水溶液的3-甲基苯胺8.6重量份，在20至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉 而成為pH3，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(16)所示的二偶氮胺基化合物31.3重量份
添加所得之構造式(16)的二偶氮胺基化合物於水250重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液20.0重量份，然後添加亞硝酸鈉4.4重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，作為3次偶合劑，添加溶解於稀鹽酸水溶液的2-甲氧基-5-甲基苯胺8.8重量份，在20至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3.5，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(17)所示的三偶氮胺基化合物32.6重量份
添加所得之構造式(17)的三偶氮胺基化合物於水200重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液16.0重量份，然後添加亞硝酸鈉3.5重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化，得到三偶氮胺基化合物的二偶氮化物。另一方面，作為4次偶合劑，添加6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份於水50重量份，用碳酸鈉溶解成為弱鹼性，得到溶液。
將該溶液保持在pH8至10並注入先前所得之三偶氮胺基化合物的二偶氮化物，進行攪拌，完成偶合反應。用氯化鈉鹽析，過濾，得到作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之化合物例38的四偶氮化合物24.7重量份。
[偏光元件的製作]
將作為基材的皂化度為99%以上之膜厚為40μm的聚乙烯醇膜(Kuraray股份公司製的「VF-PE#4000」；以下只稱為「膜」)浸漬於35℃的溫水3分鐘，進行膨潤處理。將0.2重量份之作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之化合物例2的偶氮化合物之C.I.直接紅117、1.5重量份的作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之化合物例38的偶氮化合物、0.3重量份的作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1所述之式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。將膨潤處理過的膜浸漬於該40℃的水溶液，使偶氮化合物吸附於膜。
將吸附有偶氮化合物的膜用水洗淨後，用含有2重量%的硼酸的30℃的水溶液進行1分鐘的硼酸處理。將硼酸處理所得之膜一邊延伸為5.0倍、一邊在含有3.0重量%的硼酸的58℃的水溶液中進行5分鐘的硼酸處理。將該硼酸處理所得之膜在保持緊張狀態下，用常溫的水進行20秒的洗淨處理。將洗淨處理所得之膜立即以60 ℃進行5分鐘乾燥處理，得到單體穿透率約為41%之膜厚15μm的偏光元件。用以上的方法，製作包括游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件。
[偏光板的製作]
對所得之偏光元件的兩面使用聚乙烯醇接著劑，接著經鹼處理的膜厚80μm的三乙醯基纖維素膜(富士寫真膜股份公司製的「TD-80U」；以下簡稱為「TAC」)，藉此層合()為所謂TAC/接著層/偏光元件/接著層/TAC的結構。藉此，得到偏光板。將所得的偏光板作為測定試料。
〔實施例2〕
[化合物例56的偶氮化合物的合成]
除了使用下述構造式(18)所示的萘酚類28.2重量份作為4次偶合劑，以取代6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份之外，與實施例1之化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例56的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例56的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶 氮化合物之外，係以與實施例1相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例3〕
[化合物例41的偶氮化合物的合成]
除了使用2,5-二甲氧基苯胺作為3次偶合劑，以取代2-甲氧基-5-甲基苯胺之外，係以與實施例1之化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例41的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例41的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例1相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例4〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS編號：1325-54-8)作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物，以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例5〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽(日本專利第4662853號公報的實施例2合成的式(10)的偶氮化合物)作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物，以取代C.I.直接紅117之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例6〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
首先，以與實施例1之化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式，得到前述構造式(16)所示的二偶氮胺基化合物31.3重量份。
添加所得之前述構造式(16)的二偶氮胺基化合物於水250重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液20.0重量份，然後添加亞硝酸鈉4.4重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，添加溶解於稀鹽酸水溶液的2,5-二甲基苯胺7.7重量份，在20至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3.5，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(19)所示的三偶氮胺基化合物31.8重量份
添加所得之構造式(19)的三偶氮胺基化合物於水200重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液16.0重量份，然後添加亞硝酸鈉3.5重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化，得到三偶氮胺基化合物的二偶氮化物。另一方面，添加6-(4’-胺基苯甲醯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸18.3重量份於水50重量份，用碳酸鈉溶解成為弱鹼性，得到溶液。
將該溶液保持在pH8至10並注入先前所得之三偶氮胺基化合物的二偶氮化物，進行攪拌，完成偶合反應。用氯化鈉鹽析，過濾，得到作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份。
[偏光元件的製作]
將1.5重量份之作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之化合物例34的偶氮化合物、1.5重量份之作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之實施例3合成的化合物例41的偶氮化合物、0.3重量份之作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1所述之式(2)的偶氮化合物)、0.1重量份的三聚磷酸鈉、0.1重量份的無水磺酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。除了使用該40℃的水溶液取代實施例1使用的40℃的水溶液之外，係以與實施例1相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合 物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例7〕
[化合物例61的偶氮化合物的合成]
除了使用7-胺基萘-1,3,6-三磺酸38.3重量份以取代4-胺基苯-1,3-二磺酸25.3重量份作為起始原料之外，係以與實施例3之化合物例41的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例61的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例61的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例1相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例8〕
[化合物例62的偶氮化合物的合成]
除了使用6-(4’-甲氧基苯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸17.7重量份以取代6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份作為4次偶合劑外，係以與實施例3之化合物例41的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例62的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例62的偶氮化合物取代化合物例38的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物外，係以與實施例1相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例9〕
除了在實施例7的染色步驟(偶氮化合物吸附於膜的步驟)後進行以下的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理而製作偏光元件外，係以與實施例7相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
染色步驟後的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理，係如以下方式進行。亦即，首先將吸附有偶氮化合物的膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.製)28.6g/l、碘(純正化學股份公司製)0.25g/l、碘化鉀(純正化學股份公司製)17.7g/l的30℃的水溶液，進行碘、碘化物處理，進行延伸處理。再者，於延伸處理後，用含有碘化鉀(和光純藥工業股份公司製)30g/l的常溫水溶液進行20秒的碘化物處理。
〔實施例10〕
除了使用非專利文獻2所述之C.I.直接黃28取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(10)所 示的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)及(1-2)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例11〕
除了使用化合物例35的偶氮化合物(日本特開2003-215338號公報的合成例1合成的化合物No.1的二偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117，作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例12〕
除了使用日本專利第2622748號公報的實施例1合成的下述構造式(20)(日本專利第2622748號公報的式(2))所示的三偶氮染料以取代C.I.直接紅117，作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例1〕
除了將實施例1之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例1相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例2〕
除了將實施例1之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例1相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例3〕
除了於偏光元件使用同樣顯示藍色的偶氮化合物之日本特公昭64-5623號公報的實施例1記載的染料(偶氮化合物)，以取代C.I.直接紅117，作為游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)、(1-2)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例4〕
除了使用游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之日本專利第2622748號公報的實施例1合成的前述構造式(20)的三偶氮染料，以取代作為游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之化合物例30的偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的 單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例5〕
除了游離酸的形態為通式(1-2)所示的偶氮化合物之化合物例38的偶氮化合物係使用游離酸的形態為通式(1-1)所示的偶氮化合物之國際公開第2012/108169號的實施例1記載的式(17)所示的四偶氮化合物之外，係以與實施例3相同方式製作包含游離酸的形態為通式(1-1)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為41%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例6〕
除了以得到單體穿透率約為40.5%之偏光元件之方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例1所得之偏光元件之外，係以與實施例1相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表1，表示實施例1至12及比較例1至5的偏光板之單體穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏光度ρ y及對比值CR的測定結果。
由表1得知，本發明的第1實施態樣的實施例1至12的偏光板係偏光性能及對比較使用傳統的偶氮化合物之偏光板更為提高的偏光板。
於表2，表示將實施例3、比較例1及比較例2的偏光板在溫度85℃及濕度85%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及1000小時後的單體穿透率Ys。
由表2得知，本發明的第1實施態樣的實施例3的偏光板與比較例1及比較例2的偏光板相比，係在高溫/高濕(溫度85℃及濕度85%)環境下之穿透率的變化少之耐久性高的偏光板。
於表3，表示將實施例8、實施例9及比較例6的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及偏光度以及1000小時後的單體穿透率Ys。
由表3得知，本發明的第1實施態樣的實施例8及實施例9的偏光板與比較例6的偏光板相較，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例1至12及比較例1至6的結果得知，本發明的第1實施態樣的偏光元件及偏光板係光學特性及耐久性提高。因此，藉由使用該偏光元件、偏光板，可得到偏光特性佳、耐久性高的顯示裝置及偏光透鏡。
〔第2實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板的實施例及比較例〕
〔實施例13〕
將0.85重量份之作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物之化合物例2的偶氮化合物之C.I.直接紅117、0.55重量份的作為游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物之化合物例120的偶氮化合物(日本專利第2622748號公報的實施例1記載的式(2)所示的三偶氮染料)、2.0重量份的作為游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物的化合物例138的偶氮化合物(日本特公平2-61988號公報的實施例3記載的銅錯鹽化合物)、0.45重量份的作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1記載的式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸鈉、1.0重量份的無水硫酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。
除了使用該40℃的水溶液以取代實施例1使用的40℃的水溶液之外，係以與實施例1相同方式製作單體穿透率約為40%、膜厚15μm的偏光元件，同時製作 偏光板，作為測定試料。用以上的方法，製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件及偏光板。
〔實施例14〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(國際公開第2005/075572號的實施例1記載的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例13相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例15〕
[化合物例34的合成]
以與實施例6之化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式，得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份，作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例34的四偶氮化合物以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例13相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使 用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例16〕
除了使用化合物例70的偶氮化合物(國際公開第2007/148757號的實施例17使用的式(11)的偶氮化合物的鹽)以取代化合物例120的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例15相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例17〕
除了使用化合物例111的偶氮化合物(國際公開第2012/108169號的實施例19使用的式(17)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例13相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例18〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(國際公開第2005/075572號的實施例1記載的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117，作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的 偶氮化合物之外，係以與實施例17相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例19〕
除了使用實施例15合成的化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接紅117，作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物外，係以與實施例17相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例20〕
除了使用化合物例94的偶氮化合物(國際公開第2012/108173號的實施例40使用的式(27)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物，作為游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例15相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例21〕
除了使用同樣為通式(10)所示的偶氮化合物之C.I.直 接橘39(CAS編號：1325-54-8)以取代通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例19相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例22〕
除了使用作為其他有機染料的非專利文獻2記載的C.I.直接黃28以取代通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例19相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)及(2-2)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例23〕
除了於實施例13的染色步驟(使偶氮化合物吸附於膜的步驟)之後進行以下的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理而製作偏光元件之外，係以與實施例13相同方式製作包含游離酸的形態為通式(2-1)、(2-2)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
染色步驟後的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理，係如以下方式進行。亦即，首先將吸附有 偶氮化合物的膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.製)28.6g/l、碘(純正化學股份公司製)0.25g/l、碘化鉀(純正化學股份公司製)17.7g/l的30℃的水溶液，進行碘、碘化物處理，進行延伸處理。再者，於延伸處理後，用含有碘化鉀(和光純藥工業股份公司製)30g/l的常溫水溶液進行20秒的碘化物處理。
〔比較例7〕
除了將實施例13之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成外，係以與實施例13相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例8〕
除了將實施例13之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例13相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例9〕
除了使用日本特開2003-215338號公報記載的代表例No.1的水溶性染料(偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117之外，係以與實施例13相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例10〕
除了使用日本特開平1-172907號公報的實施例1記載 的染料(偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(2-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117之外，係以與實施例13相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例11〕
除了使用偏光度最高的波長為相同程度之日本特公昭64-5623號公報的實施例1記載的銅化染料(三偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(2-2)所示的偶氮化合物之化合物例120的偶氮化合物之外，係以與實施例13相同方式製作單體穿透率約為40%的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例12〕
除了將實施例13之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4360100號公報的實施例1記載的偶氮化合物的組成外，係以與實施例13相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例13〕
除了以得到單體穿透率約為41%之偏光元件的方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例13所得之偏光元件之外，係以與實施例13相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表4，表示實施例13至23及比較例7至12的偏光板之單體穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透 率Yc、偏光度ρ y及對比值CR的測定結果。
由表4得知，本發明的第2實施態樣的實施例13至23的偏光板，係偏光性能及對比較使用傳統的偶氮化合物的偏光板提高的偏光板。
於表5，表示將實施例13、實施例23及比較例13的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及偏光度ρ y以及1000小時後的單體穿透率Ys及偏光度ρ y。
由表5得知，本發明的第2實施態樣的實施例13及實施例23的偏光板，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化較比較例13的偏光板比，少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例13至23及比較例7至13的結果得知，本發明的第2實施態樣的偏光元件及偏光板，光學特性及耐久性係提高。所以，藉由使用該偏光元件、偏光板，可得到偏光特性佳、耐久性高的顯示裝置及偏光透鏡。
〔第3實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板的實施例及比較例〕
〔實施例24〕
[化合物例143的偶氮化合物的合成]
添加4-胺基苯-1-磺酸25.3重量份於水500重量份，冷卻，在10℃以下添加35重量%的鹽酸水溶液31.3重量份，然後添加亞硝酸鈉6.9重量份，在5至10℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，作為1次偶合劑，係添加溶解於稀鹽酸水溶液的2,5-二甲氧基苯胺10.7重量份，在10至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3，再進行攪拌而 完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(28)所示的單偶氮胺基化合物29.7重量份
添加所得之構造式(28)的單偶氮胺基化合物於水400重量份，用氫氧化鈉溶解，在10至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液25.0重量份，然後添加亞硝酸鈉5.5重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，作為2次偶合劑，添加溶解於稀鹽酸水溶液的2,5-二甲氧基苯胺8.6重量份，在20至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(29)所示的二偶氮胺基化合物31.3重量份
添加所得之構造式(29)的二偶氮胺基化合物於水200重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液16.0重量份，然後添加亞硝酸鈉3.5重量份，在20至30℃攪拌1小時，進行二偶氮化，得到三偶氮胺基化合物的二偶氮化物。作為3次偶合劑，添加6-(4’-苯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份於水50重量份，用碳酸鈉溶解成為弱鹼性，得到溶液。
將該溶液保持在pH8至10並注入先前所得之三偶氮胺基化合物的二偶氮化物，進行攪拌，完成偶合反應。用氯化鈉鹽析，過濾，得到作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶氮化合物24.7重量份。
[偏光元件及偏光板的製作]
將1.3重量份之作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶氮化合物、0.64重量份的作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)、0.42重量份的作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1所述之偶氮化合物)、2.0重量份的三聚磷酸鈉、2.0重量份的無水硫酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。
除了使用該40℃的水溶液以取代實施例1使用的40℃的水溶液之外，係以與實施例1相同方式製作單體穿透率約為40%、膜厚15μm的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。用以上的方法，製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物，又包含游離酸的形態為通式(3-3)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件及偏光板。
〔實施例25〕
除了使用C.I.直接紅117(化合物例2的偶氮化合物) 0.50重量份以取代實施例24所使用的C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，作為本發明之第3實施態樣的偏光板。
〔實施例26〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物(日本專利第4662853號公報的實施例2所述之偶氮化合物)0.88重量份以取代實施例24所使用的C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例27〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
除了將6-(4’-胺基苯甲醯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸的使用量從18.3重量份變更為16.1重量份以外，係以與實施例6之化合物例34的合成相同方式，得到游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之化合物例34的四偶氮化合物24.7重量份。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用藉由合成所得之化合物例34的偶氮化合物1.3重量份以取代實施例24所使用的C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例28〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS編號：1325-54-8)以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例27相同方式製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物以及游離酸的形態為通式(3-3)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例29〕
除了使用作為其他有機染料之下述構造式所示的C.I.直接黃28 ，以取代游離酸的形態為一般式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例27相同方式製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物以及游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例30〕
除了在實施例27的染色步驟(使偶氮化合物吸附於膜的步驟)之後，進行以下的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理而製作偏光元件之外，係以與實施例27相同方式製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或 其銅化物以及游離酸的形態為通式(3-3)及(10)分別表示的偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
染色步驟後的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理，係如以下方式進行。亦即，首先將吸附有偶氮化合物的膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.製)28.6g/l、碘(純正化學股份公司製)0.25g/l、碘化鉀(純正化學股份公司製)17.7g/l的30℃的水溶液，進行碘、碘化物處理，並進行延伸處理。再者，於延伸處理後，用含有碘化鉀(和光純藥工業股份公司製)30g/l的常溫水溶液進行20秒的碘化物處理。
〔實施例31〕
除了使用化合物例151的偶氮化合物1.43重量份以取代實施例26所使用的化合物例143的偶氮化合物1.3重量份作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之外，係以與實施例26相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔實施例32〕
除了使用下述構造式所示的偶氮化合物(日本特開2003-215338號公報的合成例1所記載之化合物No.1的二偶氮化合物) 以取代使用作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份之外，係以與實施例24相同方式製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例33〕
除了使用下述構造式所示的偶氮化合物(國際公開第2007/145210號所記載之式(24)的二偶氮化合物)1.35重量份 以取代使用作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份之外，係以與實施例24相同方式製作包含游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例14〕
除了將實施例24之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例15〕
除進行實施例24之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例16〕
除了使用日本特開2003-215338號公報的合成例1記載的化合物No.1的二偶氮化合物，以取代作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81，且使用下述構造式(30)所示的偶氮化合物1.0重量份 以取代作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶氮化合物1.3重量份之外，係以與實施例24相同方式製作使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例17〕
除了使用日本特開平1-172907號公報的實施例1記載的偶氮化合物以取代作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81，且使用前述構造式(30)所示的偶氮化合物0.95重量份以取代作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶 氮化合物1.3重量份之外，係以與實施例24相同方式製作單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例18〕
除了使用日本專利第2622748號公報的實施例1記載的式(2)的三偶氮染料以取代作為游離酸的形態為通式(3-3)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅81，且使用前述構造式(30)所示的偶氮化合物0.88重量份以取代作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶氮化合物1.3重量份之外，係以與實施例24相同方式製作單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例19〕
除了使用日本專利第2622748號公報的實施例1記載的式(2)的三偶氮染料以取代作為游離酸的形態為通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物之化合物例143的偶氮化合物之外，係以與實施例24相同方式製作單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例20〕
除了將實施例24之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4360100號公報的實施例1記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例24相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，將製作的偏光板作為作為測定試料。
〔比較例21〕
除了以得到單體穿透率約為40.5%之偏光元件的方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例24所得之偏光元件之外，係以與實施例24相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表6，表示實施例24至33及比較例14至20的偏光板之光度校正單體穿透率Ys、光度校正平行穿透率Yp、光度校正垂直穿透率Yc、偏光度ρ y(%)及對比值CR的測定結果。
由表6得知，本發明的第3實施態樣的實施例24至33的偏光板，係偏光性能及對比提高的偏光板。
於表7，表示實施例24、比較例14及比較例15的偏光板在溫度85℃及濕度85%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys以及1000小時後的單體穿透率Ys。
由表7得知，本發明的第3實施態樣的實施例24的偏光板與比較例14及比較例15的偏光板相比，係在高溫/高濕(溫度85℃及濕度85%)環境下之穿透率的變化少之耐久性高的偏光板。
於表8，表示實施例28、實施例30及比較例21的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及偏光度ρ y以及1000小時後的單體穿透率Ys及偏光度ρ y。
由表8得知，關於本發明的第3實施態樣的實施例28及實施例30的偏光板與比較例21的偏光板相比，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例24至33及比較例14至21的結果得知，本發明的第3實施態樣的偏光元件及偏光 板，光學特性及耐久性提高。所以，使用該偏光元件、偏光板之顯示裝置及偏光透鏡，可具有良好的偏光特性及耐久性。
〔第4實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板之實施例及比較例〕
〔實施例34〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
以與實施例6之化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式，得到化合物例34的偶氮化合物(四偶氮化合物)25.4重量份作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽。
〔化合物例156的偶氮化合物的合成〕
添加4-胺基苯-1-磺酸25.3重量份於水500重量份，冷卻，在10℃以下添加35重量%的鹽酸水溶液31.3重量份，然後添加亞硝酸鈉6.9重量份，在5至10℃攪拌1小時，進行二偶氮化。於其中，添加溶解於稀鹽酸水溶液的2-甲氧基苯胺10.7重量份，在10至30℃一邊攪拌一邊添加碳酸鈉而成為pH3，再進行攪拌而完成偶合反應，進行過濾，得到下述構造式(31)所示的單偶氮胺基化合物29.7重量份
添加所得之構造式(31)的偶氮化合物於水200重量份，用氫氧化鈉溶解，在20至30℃，添加35重量%的鹽酸水溶液16.0重量份，然後添加亞硝酸鈉，在20至30℃攪拌1小時，得到單偶氮胺基化合物的二偶氮化 物。另一方面，將6-(4’-胺基苯甲醯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸以與構造式(31)的偶氮化合物成為同等莫耳量之方式添加於水50重量份，用碳酸鈉溶解成為弱鹼性，得到溶液。
將該溶液保持在pH8至10並注入先前所得之單偶氮胺基化合物的二偶氮化物，進行攪拌，完成偶合反應。偶合反應後，以日本特公昭64-5623號公報記載的習知的方法，使用硫酸銅等使其銅化，得到為銅錯鹽化合物之偶氮化合物。將所得之偶氮化合物用氯化鈉鹽析，過濾，得到作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例156的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
將1.5重量份之作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例34的偶氮化合物、0.65重量份的通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例156的偶氮化合物、0.2重量份的作為通式(10)所示的偶氮化合物或其鹽的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1記載的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸鈉、1.0重量份的無水硫酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。
除了使用該40℃的水溶液以取代實施例1使用的40℃的水溶液之外，係以與實施例1相同方式製作單體穿透率約為40%、膜厚15μm的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。用以上的方法，製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽 之使用聚乙烯醇膜的偏光元件及偏光板。
〔實施例35〕
〔化合物例159的偶氮化合物的合成〕
除了使用6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸以取代6-(4’-胺基苯甲醯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸之外，係以與實施例34之化合物例156的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例159的偶氮化合物，作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例159的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例36〕
[化合物例158的偶氮化合物的合成]
除了使用6-(4’-羥基苯基偶氮基)-1-萘酚-3-磺酸以取代6-(4’-胺基苯甲醯基胺基)-1-萘酚-3-磺酸外，係以與實施例34之化合物例156的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例158的偶氮化合物，作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例158的偶氮化合物以取代化合物例 156的偶氮化合物作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽，且使用化合物例64的偶氮化合物以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作為通式(10)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例37〕
[化合物例161的偶氮化合物的合成]
除了使用2,5-二甲氧基苯胺取代2-甲氧基苯胺之外，係以與實施例35之化合物例159的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例161的偶氮化合物，作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例161的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例38〕
[化合物例166的偶氮化合物的合成]
除了使用7-胺基萘-1,3-二磺酸以取代4-胺基苯-1-磺酸外，係以與實施例37之化合物例161的偶氮化合物的合 成相同方式合成化合物例166的偶氮化合物作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例166的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例39〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽(日本專利第4662853號公報的實施例2記載的偶氮化合物)以取代化合物例34的偶氮化合物作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例37相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例40〕
除了使用下述構造式所示的C.I.直接紅117 以取代化合物例34的偶氮化合物作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例37相同方式製作含有 通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例41〕
除了使用下述構造式所示的偶氮化合物(日本專利第4162334號公報的合成例2所記載之化合物No.2的三偶氮化合物的水溶性染料) 以取代化合物例34的偶氮化合物作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之外，係以與實施例37相同方式製作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例42〕
除了使用作為其他有機染料之下述構造式所示的C.I.直接黃28(記載於非專利文獻2) 以取代通式(10)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例37相同方式製作含有通式(2-1)及通式(4-2)分別表示的偶氮化合物或其鹽 及其他有機染料之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例22〕
除了將實施例34之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例34相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例23〕
除了將實施例34之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例34相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例24〕
除了使用日本特開2003-215338號公報的合成例1記載的化合物No.1的二偶氮化合物以取代作為一般式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例34的偶氮化合物之外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽及其他有機染料之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例25〕
除了使用日本特開平1-172907號公報的實施例1記載的偶氮化合物取代作為一般式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例34的偶氮化合物之外，係以與實施例34 相同方式製作含有通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽及其他有機染料之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例26〕
除了使用日本專利第2622748號公報的實施例1記載的式(2)的三偶氮染料以取代作為通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例34的偶氮化合物之外，係以與實施例34相同方式製作含有通式(4-2)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽及其他有機染料之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例27〕
除了使用日本專利第2622748號公報的實施例1所述之式(2)的三偶氮染料以取代作為通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽之化合物例156的偶氮化合物之外，係以與實施例36相同方式製作含有通式(2-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物或其鹽及其他有機染料之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例28〕
除了將實施例34之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4360100號公報的實施例1記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例34相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例29〕
除了以得到單體穿透率約為40.5%之偏光元件之方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例34所得之偏光元件之外，係以與實施例34相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表9，表示實施例34至42及比較例22至28的偏光板之單體穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏光度ρ y及對比值CR的測定結果。
由表9得知，本發明的第4實施態樣的實施例34至42的偏光板，係偏光性能及對比提高的偏光板。
於表10，表示將實施例37及比較例29的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期光學特性以及1000小時後的光學特性。
由表10得知，關於本發明的第4實施態樣的實施例37的偏光板，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例34至42及比較例22至29的結果得知，本發明的第4實施態樣的偏光元件及偏光板係光學特性及耐久性提高。所以，使用該偏光元件、偏光板之顯示裝置及偏光透鏡，可具有良好的偏光特性佳及耐久性。
〔第5實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板的實施例及比較例〕
〔實施例43〕
[偏光元件及偏光板的製作]
將1.85重量份之作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物之化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽(日本專利第4662853號公報的實施例2合成的式(4)的偶氮化合物)、1.0重量份的作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化 合物或其金屬錯合物之化合物例174的偶氮化合物的鈉鹽(日本特開平10-259311號公報的實施例5紀載的式(9)的偶氮化合物)、0.70重量份的作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1記載的式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸鈉、1.0重量份的無水硫酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。
除了使用該40℃的水溶液以取代實施例1使用的40℃的水溶液之外，係以與實施例1相同方式製作單體穿透率約為40%、膜厚15μm的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。用以上的方法，製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件及偏光板。
〔實施例44〕
除了使用化合物例194的偶氮化合物的鈉鹽(日本特開平10-259311號公報的實施例6所述之式(10)的偶氮化合物)以取代化合物例174的偶氮化合物的鈉鹽作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，係以與實施例43相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例45〕
除了使用化合物例182的偶氮化合物的鈉鹽(日本專利第3661238號公報的實施例3記載的四偶氮化合物)以取代化合物例174的偶氮化合物的鈉鹽作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，係以與實施例43相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例46〕
除了使用下述構造式所示的C.I.直接紅117 以取代化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽作為通式(5-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例44相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例47〕
除了使用化合物例20的偶氮化合物(日本專利第4662853號公報記載的式(3)的偶氮化合物)以取代化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例45相同方式製作包 含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例48〕
除了於實施例46所調製的包含3種偶氮化合物之40℃的水溶液進一步添加國際公開第2012/108169號的實施例1記載的式(17)所示的四偶氮化合物0.4重量份之外，係以與實施例46相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例49〕
〔化合物例34的偶氮化合物的合成〕
以與實施例6之化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式，得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了使用化合物例34的四偶氮化合物以取代化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物，且使用化合物例195的偶氮化合物(日本專利第3661238號公報的表1記載的編號4的四偶氮化合物4)以取代化合物例174的偶氮化合物的鈉鹽作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物 之外，係以與實施例43相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例50〕
除了使用化合物例194的偶氮化合物的鈉鹽(日本特開平10-259311號公報的實施例6記載的式(10)的偶氮化合物)以取代化合物例195的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，係以與實施例49相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例51〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS編號：1325-54-8)以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例50相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例52〕
除了使用化合物例196的偶氮化合物(國際公開第 2012/108169號記載的式(50)的偶氮化合物)以取代化合物例194的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之外，係以與實施例51相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例53〕
除了使用非專利文獻2記載的C.I.直接黃28以取代作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外，係以與實施例50相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例54〕
除了在實施例46的染色步驟(偶氮化合物吸附於膜的步驟)之後，進行以下的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理而製作偏光元件之外，係以與實施例46相同方式製作包含游離酸的形態為通式(5-1)及通式(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的單體穿透率約為40%之偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
染色步驟後的碘、碘化物處理、延伸處理 及碘化物處理，係如以下方式進行。亦即，首先將吸附有偶氮化合物的膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.製)28.6g/l、碘(純正化學股份公司製)0.25g/l、碘化鉀(純正化學股份公司製)17.7g/l的30℃的水溶液，進行碘、碘化物處理，並進行延伸處理。再者，於延伸處理後，用含有碘化鉀(和光純藥工業股份公司製)30g/l的常溫的水溶液進行20秒的碘化物處理。
〔比較例30〕
除了將實施例43之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例31〕
除了將實施例43之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成外，與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例32〕
除了使用日本特開2003-215338號公報記載的合成例1合成的化合物No.1的二偶氮化合物以取代作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物之化合物例22的偶氮化合物的鈉鹽之外，係以與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例33〕
除了使用日本特開平1-172907號的實施例1所述之偶氮化合物取代作為游離酸的形態為通式(5-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117之外，係以與實施例46相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例34〕
除了於偏光元件使用同樣顯示藍色的偶氮化合物之日本特公昭64-5623號公報的實施例1記載的染料(偶氮化合物以取代作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物之化合物例174的偶氮化合物的鈉鹽之外，係以與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例35〕
除了將實施例43之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4360100號公報的實施例1記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例36〕
除了於偏光元件使用同樣顯示藍色的偶氮化合物之國際公開2009/154055號的偶氮化合物的具體例(13)記載的染料(偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物之化合物例174的偶氮化合物之外，係以與實施例43相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例37〕
除了以得到單體穿透率約為41%之偏光元件之方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例43所得之偏光元件外，係以與實施例43相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表11，表示實施例43至54及比較例30至36的偏光板之單體穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏光度ρ y及對比值CR的測定結果。
由表11得知，本發明的第5實施態樣的實施例43至54的偏光板，係偏光性能提高的偏光板。
於表12，表示實施例44、實施例54及比較例37的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及偏光度ρ y以及1000小時後的單體穿透率Ys及偏光度ρ y。
由表12得知，本發明的第5實施態樣的實施例44及實施例54的偏光板，與比較例37的偏光板相比，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例43至54及比較例30至37的結果得知，本發明的第5實施態樣的偏光元件及偏光板，係光學特性及耐久性提高。所以，使用該偏光元件、偏光板的顯示裝置及偏光透鏡，可得到良好的偏光特性及耐久性。
〔第6實施態樣的偏光元件及使用該偏光元件的偏光板的實施例及比較例〕
〔實施例55〕
將0.90重量份之作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的 偶氮化合物之化合物例2的偶氮化合物之C.I.直接紅117、1.5重量份的作為游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之化合物例217的偶氮化合物(國際公開第2007/145210號的實施例7記載的式(10)的偶氮化合物)、0.98重量份的作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物(國際公開第2007/138980號的實施例1記載的式(2)的偶氮化合物)、1.2重量份的作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物之化合物例111的偶氮化合物(國際公開第2012/108169號的實施例1合成的式(17)的化合物)、1.0重量份的三聚磷酸鈉、1.0重量份的無水硫酸鈉以及2000重量份的水混合，調製40℃的水溶液。
除了使用該40℃的水溶液以取代實施例1使用的40℃的水溶液外，係以與實施例1相同方式製作單體穿透率約為40%、膜厚15μm的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。用以上的方法，製作包含游離酸的形態為通式(6-1)、(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件及偏光板。
〔實施例56〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(國際公開第2005/075572號的實施例1記載的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例55相同方式製作包含游離 酸的形態為通式(6-1)、(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例57〕
[化合物例34的合成]
與實施例6之化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式，得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份。
[偏光元件及偏光板的製作]
除了未使用作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物之化合物例111的偶氮化合物，且使用四偶氮化合物之化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例55相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例58〕
除了使用化合物例218的偶氮化合物1.5重量份(國際公開第2007/145210號的實施例9記載的式(12)的偶氮化合物)以取代化合物例217的偶氮化合物1.5重量份作為游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，並使用化合物例120的偶氮化合物(日本特開平3-12606號公報的實施例1記載的式(2)所示的三偶氮染料)1.2重量 份以取代化合物例111的偶氮化合物1.2重量份作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物，將作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117的使用量從0.98重量份變更為1.1重量份，且將作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物的使用量從0.98重量份變更為1.1重量份之外，係以與實施例55相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例59〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(國際公開第2005/075572號的實施例1記載的式(2)所示的三偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例57相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例60〕
除了使用化合物例111的偶氮化合物(國際公開第2012/108169號的實施例1合成的式(17)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例58相同方式製作包含 游離酸的形態為通式(6-1)、(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例61〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(國際公開第2005/075572號的實施例1記載的式(2)所示的三偶氮化合物)以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例60相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)、(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例62〕
除了未使用作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物之化合物例111的偶氮化合物，且使用四偶氮化合物之化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接紅117作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例60相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例63〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS編號：1325-54-8)以取代 化合物例65(n=2)的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例62相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)及(10)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例64〕
除了使用非專利文獻2記載的C.I.直接黃28以取代作為游離酸的形態為通式(10)所示的偶氮化合物之化合物例65(n=2)的偶氮化合物以外，係以與實施例62相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例65〕
除了在實施例58的染色步驟(偶氮化合物吸附於膜的步驟)之後進行以下的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理，製作偏光元件外，係以與實施例58相同方式製作包含游離酸的形態為通式(6-1)、(10)及(6-5)分別表示的偶氮化合物以及游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
染色步驟之後的碘、碘化物處理、延伸處理及碘化物處理，係如以下方式進行。亦即，首先將吸附 有偶氮化合物的膜浸漬於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.製)28.6g/l、碘(純正化學股份公司製)0.25g/l、碘化鉀(純正化學股份公司製)17.7g/l的30℃的水溶液，進行碘、碘化物處理，並進行延伸處理。再者，於延伸處理後，用含有碘化鉀(和光純藥工業股份公司製)30g/l的常溫水溶液進行20秒的碘化物處理。
〔比較例38〕
除了將實施例55之偶氮化合物的組成變更為日本特開平11-218611號公報的實施例2記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例55相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例39〕
除了將實施例55之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4162334號公報的實施例3記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例55相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例40〕
除了使用日本特開2003-215338號公報記載的代表例No.1的水溶性染料(偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117，且使用化合物例120的偶氮化合物(日本特開平3-12606號公報的實施例1記載的式(2)所示的三偶氮染料)以取代化合物例111的偶氮化合物作為游離酸的形態為通式(6-5)所示的偶氮化合物之外，係以與實施例55相同方式製作偏光元件，同 時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例41〕
除了使用日本特開平1-172907號公報的實施例1記載的染料(偶氮化合物)以取代作為游離酸的形態為通式(6-1)所示的偶氮化合物之C.I.直接紅117外，係以與實施例58相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例42〕
除了使用偏光度最高的波長為相同之日本特公昭64-5623號公報的實施例1所述之染料(三偶氮化合物)以取代於實施例55中作為游離酸的形態為通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物之化合物例120的偶氮化合物之外，係以與實施例55相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例43〕
除了將實施例55之偶氮化合物的組成變更為日本專利第4360100號公報的實施例1記載的偶氮化合物的組成之外，係以與實施例55相同方式製作偏光元件，同時製作偏光板，以製作的偏光板作為測定試料。
〔比較例44〕
除了以得到單體穿透率約為41%之偏光元件之方式調整染色步驟的時間以外，係以與日本特開2006-276236號公報的比較例3相同方式製作偏光元件。除了使用本比較例所得之偏光元件以取代實施例55所得之偏光元件之 外，係以與實施例55相同方式製作偏光板，作為測定試料。
於表13，表示實施例55至65及比較例38至43的偏光板之單體穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏光度ρ y及對比值CR的測定結果。
由表13得知，本發明的第6實施態樣的實施例55至65的偏光板，與使用傳統的偶氮化合物的偏光板相比係偏光性能及對比更為提高的偏光板。
於表14，表示實施例55、實施例65及比較例44的偏光板在溫度65℃及濕度95%的環境下保持1000小時之時的初期單體穿透率Ys及偏光度以及1000小時後的單體穿透率Ys。
由表14得知，本發明的第6實施態樣的實施例55及實施例65的偏光板，與比較例44的偏光板相比，係在高溫/高濕(溫度65℃及濕度95%)環境下之穿透率及偏光度的變化少之耐久性高的偏光板。
從以上的實施例55至65及比較例38至44的結果得知，本發明的第6實施態樣的偏光元件及偏光板，光學特性及耐久性提高。因此，藉由使用該偏光元件、偏光板，可得到偏光特性佳、耐久性高的顯示裝置及偏光透鏡。

Claims (35)

  1. 一種偏光元件，其係包括基材及游離酸的形態為下述通式(1)所示的偶氮化合物及其銅化物與金屬錯合物(銅化物除外)， 式中，A表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，R1至R6分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基，m及n分別獨立地表示0或1；於R5為碳數1至4的烷氧基的情況之前述偶氮化合物的前述銅化物，其烷氧基中的烷基被銅原子取代，前述通式(1)中之萘環上的羥基中的氧原子可與前述銅原子鍵結；前述偏光元件滿足下述i)至vi)中任一要素；i)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的 胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基；ii)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(2)所示的取代基， 式中，X1表示氫原子或胺基，於m及n為0的情況， X1表示胺基；游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，至少n為1，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基；以及游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其中，A為下述通式(3)所示的取代基， 式中，A1表示硝基或胺基，X為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4 的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，m及n為0；iii)包括：至少1種偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其銅化物，其中，m為0，R3至R6為甲氧基，X為下述通式(4)所示的取代基者 式中，X2及X3分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基；iv)包括：偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(2)所示的取代基， 式中，X1表示氫原子或胺基，於m及n為0的情況，X1表示胺基；以及偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物的銅化物，其中，游離酸的形態為下 述通式(5)所示，m及n為0，R6為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基， 式中，A、R1至R4、R6及X表示與通式(1)所記載者相同意義；v)包括：偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5及R6分別獨立地為氫原子或碳數1至4的烷基，X為下述通式(6)所示的取代基， 式中，X4表示氫原子或胺基；以及偶氮化合物，其係游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，其中，n為1，R1、R2及R4分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R3、R5及R6為甲氧基；X為可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代 胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基；vi)包括：游離酸的形態為前述通式(1)所示的偶氮化合物，其中，R1至R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，X為下述通式(7)所示的取代基，於m及n為1的情況，R5及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基， 式中，X5表示氫原子、胺基或取代胺基；以及偶氮化合物，其係游離酸的形態為下述通式(8)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物，m為0，R3、R4及R6分別獨立地為氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，R5為甲氧基，X為下述通式(9)所示的取代基， 式中，A、R1至R6及X表示與通式(1)所記載者相同意 義， 式中，h表示1至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其包括：游離酸的形態為下述通式(1-1)所示的偶氮化合物，以及游離酸的形態為下述通式(1-2)所示的偶氮化合物； 式中，Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr11至Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xr11表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，m1及n1分別獨立地表 示0或1，於m1及n1為1的情況，Rr15及Rr16分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基； 式中，Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb11至Rb15分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb11表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的萘基三唑基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(1-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形態為下述通式(1-3)所示的偶氮化合物 式中，Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示與前述通式(1-2)所記載者相同意義。
  4. 如申請專利範圍第2或3項所述之偏光元件，其中，前述通式(1-2)或(1-3)中之Rb15為甲氧基。
  5. 如申請專利範圍第2或3項所述之偏光元件，其中，前述通式(1-2)或(1-3)中之Xb11為可具有取代基的苯基 胺基。
  6. 如申請專利範圍第2或3項所述之偏光元件，其中，前述通式(1-1)中的Xr11為可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基之苯甲醯基，或可具有選自胺基及取代胺基所成群的取代基之苯甲醯基胺基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其包括：游離酸的形態為下述通式(2-1)所示的偶氮化合物 式中，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr21表示氫原子或胺基，m2及n2分別獨立地表示0或1，於m2及n2為0的情況，Xr21表示胺基；游離酸的形態為下述通式(2-2)所示的偶氮化合物 式中，Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb21至Rb26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的 取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的萘基三唑基，t2表示0或1；以及游離酸的形態為下述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物 式中，Ag21表示硝基或胺基，Rg21及Rg22分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xg21表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的 萘基三唑基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係游離酸的形態為下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物， 式中，Ag21、Rg22及Xg21表示與前述通式(2-3)所記載者相同意義。
  9. 如申請專利範圍第7或8項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(2-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形態為下述通式(2-5)所示的偶氮化合物， (式中，Ab21、Rb21至Rb26及t2表示與前述通式(2-2)所記載者相同意義，Xb22及Xb23分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基)。
  10. 如申請專利範圍第7或8項所述之偏光元件，其中，前述通式(2-3)或(2-4)中，Xg21為可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基。
  11. 如申請專利範圍第7或8項所述之偏光元件，其中，前述通式(2-1)中的Xr21為胺基。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其包括：至少1種游離酸的形態為下述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物， 式中，Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Xb31及Xb32分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基或取代胺基)。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其銅化物係游離酸的形態為下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物， 式中，Ab31、Xb31及Xb32表示與申請專利範圍第12項所記載者相同意義。
  14. 如申請專利範圍第12或13項所述之偏光元件，其中，作為游離酸的形態為通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其銅化物者，係包括游離酸的形態為通式(3-1)或 (3-2)所示的不含有銅原子的偶氮化合物。
  15. 如申請專利範圍第12或13項所述之偏光元件，其更包括游離酸的形態為下述通式(3-3)所示的偶氮化合物； 式中，Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr31至Rr36分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，Xr31表示氫原子或胺基，m3及n3分別獨立地表示0或1。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之偏光元件，其中，前述通式(3-3)中之Xr31為胺基。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其包括：下述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其鹽，以及下述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽； 式中，Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr21至Rr26分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr21表示氫原子或胺基，m2及n2分別獨立地表示0或1，於m2及n2為0的情況，Xr21表示胺基， 式中，Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb41表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xb41表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯基偶氮基。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其鹽係下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其鹽； 式中，Ab41、Rb41及Xb41表示與申請專利範圍第17項所記載者相同意義。
  19. 如申請專利範圍第17或18項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2)或(4-3)中的Rb41為甲氧基。
  20. 如申請專利範圍第17或18項所述之偏光元件，其中，前述通式(4-2)或(4-3)中的Xb41為可具有取代基的苯基胺基。
  21. 如申請專利範圍第17或18項所述之偏光元件，其中，前述通式(2-1)中的Xr21為胺基。
  22. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其包括：游離酸的形態為下述通式(5-1)所示的偶氮化合物，以及游離酸的形態為下述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物； 式中，Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr51至Rr54分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Rr55及Rr56分別獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，Xr51表示氫原子或胺基，m5及n5分別獨立地表示0或1， 式中，Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb51至Rb53分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb51表示可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基，可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯甲醯基胺基，或可具有選自羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基偶氮基，t5表示0或1。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為通式(5-2)所示的偶氮化合物係游離酸的形 態為下述通式(5-4)所示的偶氮化合物； 式中，Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5係與通式(5-2)記載者相同意義。
  24. 如申請專利範圍第22或23項所述之偏光元件，其中，前述通式(5-1)中的Xr51為胺基。
  25. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其中包括：游離酸的形態為下述通式(6-1)所示的偶氮化合物，以及游離酸的形態為下述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物； 式中，Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rr61至Rr66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，Xr61表示氫原子、胺基或取代胺基，m6及n6分別獨立地表示0或1，於m6及n6為1的情況，Rr65及Rr66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基， 式中，Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rg61至Rg63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基，h6表示1至3的整數。
  26. 如申請專利範圍第25項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物係下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金屬錯合物 式中，Ag61、Rg61至Rg63及h6係與前述通式(6-2)記載者相同。
  27. 如申請專利範圍第25或26項所述之偏光元件，其更包括：游離酸的形態為下述通式(6-5)所示的偶氮化合物， 式中，Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rb61至Rb66分別獨立地表示氫原子、碳數1至4 的烷基、碳數1至4的烷氧基或具有磺基的碳數1至4的烷氧基；Xb61表示可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群的取代基的苯基胺基，或可具有選自碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基及羥基所成群的取代基的苯基偶氮基，t6表示0或1。
  28. 如申請專利範圍第27項所述之偏光元件，其中，游離酸的形態為前述通式(6-5)所示的偶氮化合物係以下述通式(6-6)表示 式中，Ab61、Rb61至Rb66及t6係與前述通式(6-5)記載者相同，Xb62及Xb63分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、磺基、胺基或取代胺基。
  29. 如申請專利範圍第25或26項所述之偏光元件，其中，前述通式(6-1)中的Xr61為胺基。
  30. 如申請專利範圍第2、7、12、17、22及25項中任一項所述之偏光元件，其更包括游離酸的形態為下述通式(10)所示的偶氮化合物， 式中，Ay1表示磺基、羧基、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，Ry1至Ry4分別獨立地表示氫原子、磺基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，p1表示1至3的整數。
  31. 如申請專利範圍第30項所述之偏光元件，其中，前述通式(10)中的Ay1為羧基或磺基。
  32. 如申請專利範圍第1、2、7、12、17、22及25項中任一項所述之偏光元件，其更包括碘。
  33. 如申請專利範圍第1、2、7、12、17、22及25項中任一項所述之偏光元件，其中，前述基材為由聚乙烯醇系樹脂所構成的膜。
  34. 一種偏光板，其係具備：申請專利範圍第1項至第33項中任一項所述之偏光元件、以及設置於前述偏光元件的至少單面之透明保護層。
  35. 一種顯示裝置，其係具備：申請專利範圍第1項至第33項中任一項所述之偏光元件或申請專利範圍第34項所述之偏光板。
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