CN108700692A - 偏光组件以及使用所述偏光组件的偏光板及显示设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供光学特性、耐久性提高的偏光组件。偏光组件,例如包括基材及游离酸的形态为通式(1‑1)(Ar11表示具有取代基的苯基或萘基,Rr11至Rr16表示氢原子、低级(碳数1至4)烷基、低级烷氧基或低级磺基烷氧基,Xr11表示可具有特定取代基的氨基、苯甲酰基、苯基氨基、苯甲酰基氨基、苯基偶氮基或萘基三唑基,m1、n1表示0或1,于m1、n1为1的情况,Rr15、Rr16为氢原子、低级烷基或低级磺基烷氧基)以及通式(1‑2)(Ab11表示具有取代基的苯基或萘基,Rb11至Rb15表示氢原子、低级烷基或低级磺基烷氧基,Xb11表示可具有取代基的氨基、苯基偶氮基、苯甲酰基或萘基三唑基)所示的偶氮化合物。
Description
技术领域
本发明涉及染料系的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板与显示设备。
背景技术
偏光组件,一般通过使属于二色性色素的碘或二色性染料吸附定向于聚乙烯醇树脂膜而制造。于该偏光组件的至少单面隔着黏合剂层贴合含三乙酰基纤维素等的保护膜,成为偏光板。偏光板用于显示设备等。使用碘作为二色性色素的偏光板,称为碘系偏光板,另一方面,使用二色性染料作为二色性色素的偏光板,则称为染料系偏光板。所述偏光板之中,染料系偏光板具有高耐热性、高湿热耐久性、高稳定性,且通过调配二色性色素的颜色选择性高的特征。
于专利文献1至4及非专利文献1、2,揭示含有偶氮化合物的染料系偏光组件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平11-218611号公报;
专利文献2:日本专利第4162334号公报;
专利文献3:日本专利第4360100号公报;
专利文献4:日本特开2004-075719号公报。
非专利文献
非专利文献1:细田丰著,《染料化学》,技报堂出版公司,1957年,第621页;
非专利文献2:入江正浩监修,《功能性色素的应用》(第一版),CMC公司出版,2002年6月,第98-104页。
发明内容
[发明所欲解决的课题]
然而,专利文献1至4及非专利文献1、2中记载的传统的含有偶氮化合物所成的偏光组件,偏旋光性能、对比差,并无法充分对应近年来对于高精细显示器的要求。
本发明的目的在于提供具有优异的光学特性(偏旋光性能、对比等)及耐久性(耐湿性、耐热性等)的偏光组件及偏光板。特别是近年在触控面板、有机EL显示器等,由于要求具有高穿透率且在热、高温高湿环境下也无偏亮度变化的偏光板,故本发明的目的在于开发满足如此的要求的偏光板。
[解决课题的手段]
本发明人等,为了解决所述课题而精心检讨,结果发现通过使用具有特定构造的偶氮化合物,可提高偏光组件的光学特性且可提高对热及湿度的耐久性,遂完成本发明。
即,本发明涉及下述:
(1)一种偏光组件,其包括基材及游离酸的形态为下述通式(1)所示的偶氮化合物及其铜化物与金属络合物(铜化物除外),
(式中,A表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,R1至R6分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基,m及n分别独立表示0或1)
于R5为碳数1至4的烷氧基的情况的所述偶氮化合物的所述铜化物,其烷氧基中的烷基可被铜原子取代,所述通式(1)中的萘环上的羟基中的氧原子与所述铜原子键结;
所述偏光组件满足下述i)至vi)中任一要素:
i)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基;
ii)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基
(式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基);
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,至少n为1,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,A为下述通式(3)所示的取代基,
(式中,A1表示硝基或氨基),
X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m及n为0;
iii)包括:
至少1种偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其铜化物,其中,m为0,R3至R6为甲氧基,X为下述通式(4)所示的取代基
(式中,X2及X3分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基);
iv)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基,
(式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基);以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物的铜化物,其中,游离酸的形态为下述通式(5)所示,m及n为0,R6为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基
(式中,A、R1至R4、R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义);
v)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5及R6分别独立为氢原子或碳数1至4的烷基,X为下述通式(6)所示的取代基,
(式中,X4表示氢原子或氨基);以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,n为1,R1、R2及R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R3、R5及R6为甲氧基;X为可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基;
vi)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(7)所示的取代基,
(式中,X5表示氢原子、氨基或取代氨基)
于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为下述通式(8)所示的偶氮化合物或其金属络合物,
(式中,A、R1至R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义)
m为0,R3、R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基,X为下述通式(9)所示的取代基
(式中,h表示1至3的整数)。
(2)如(1)项所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(1-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(1-2)所示的偶氮化合物;
(式中,Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr11至Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr11表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m1及n1分别独立表示0或1,于m1及n1为1的情况,Rr15及Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基);
(式中,Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb11至Rb15分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb11表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的萘基三唑基)。
(3)如(2)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(1-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(1-3)所示的偶氮化合物
(式中,Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示与所述通式(1-2)所记载相同的意义)。
(4)如(2)或(3)项所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Rb15为甲氧基。
(5)如(2)至(4)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Xb11为可具有取代基的苯基氨基。
(6)如(2)至(5)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(1-1)中的Xr11为可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基。
(7)如(1)项所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(2-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为下述通式(2-2)所示的偶氮化合物、以及游离酸的形态为下述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
(式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基)
(式中,Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb21至Rb26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,t2表示0或1)
(式中,Ag21表示硝基或氨基,Rg21及Rg22分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xg21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基)。
(8)如(7)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物是游离酸的形态为下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物
(式中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义)。
(9)如(7)或(8)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(2-5)所示的偶氮化合物
(式中,Ab21、Rb21至Rb26及t2表示与所述通式(2-2)所记载相同的意义,Xb22及Xb23分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基)。
(10)如(7)至(9)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(2-3)或(2-4)中Xg21为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基。
(11)如(7)至(9)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(1)中的Xr21为氨基。
(12)如(1)项所述的偏光组件,其中包括:至少1种游离酸的形态为下述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物
(式中,Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基)。
(13)如(12)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物是游离酸的形态为下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物
(式中,Ab31、Xb31及Xb32表示与(12)项所记载相同的意义)。
(14)如(12)或(13)项所述的偏光组件,其中,作为游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,包括游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的不含有铜原子的偶氮化合物。
(15)如(12)至(14)项中任一项所述的偏光组件,其中还包括:游离酸的形态为下述通式(3-3)所示的偶氮化合物
(式中,Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr31至Rr36分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Xr31表示氢原子或氨基,m3及n3分别独立表示0或1)。
(16)如(15)项所述的偏光组件,其中,所述通式(3-3)中的Xr31为氨基。
(17)如(1)项所述的偏光组件,其中包括:下述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐以及下述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐
(式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基)
(式中,Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb41表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb41表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基)。
(18)如(17)项所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐为下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐
(式中,Ab41、Rb41及Xb41表示与(17)项所记载相同的意义)。
(19)如(17)或(18)项所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Rb41为甲氧基。
(20)如(17)至(19)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Xb41为可具有取代基的苯基氨基。
(21)如(17)至(20)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(4-1)中的Xr41为氨基。
(22)如(1)项所述的偏光组件,其中,包括:游离酸的形态为下述通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为下述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
(式中,Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr51至Rr54分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Rr55及Rr56分别独立表示氢原子或碳数1至4的烷基,Xr51表示氢原子或氨基,m5及n5分别独立表示0或1)
(式中,Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb51至Rb53分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb51表示可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,t5表示0或1)。
(23)如(22)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物为游离酸的形态为下述通式(5-4)所示的偶氮化合物
(式中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5与通式(5-2)记载相同的意义)。
(24)如(22)或(23)项所述的偏光组件,其中,所述通式(5-1)中的Xr51为氨基。
(25)如(1)项所述的偏光组件,其中包括:游离酸的形态为下述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为下述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
(式中,Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr61至Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr61表示氢原子、氨基或取代氨基,m6及n6分别独立表示0或1,于m6及n6为1的情况,Rr65及Rr66分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基)
(式中,Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rg61至Rg63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,h6表示1至3的整数)。
(26)如(25)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物是下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物
(式中,Ag61、Rg61至Rg63及h6与所述通式(6-2)记载的相同)。
(27)如(25)或(26)项所述的偏光组件,其中还包括:游离酸的形态为下述通式(6-5)所示的偶氮化合物
(式中,Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb61至Rb66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb61表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基及羟基所成组的取代基的苯基偶氮基,t6表示0或1)。
(28)如(27)项所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-5)所示的偶氮化合物以下述通式(6-6)表示
(式中,Ab61、Rb61至Rb66及t6与所述通式(6-5)记载的相同,Xb62及Xb63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基)。
(29)如(25)至(28)项中任一项所述的偏光组件,其中,所述通式(6-1)中的Xr61为氨基。
(30)如(2)至(29)任一项所述的偏光组件,其中还包括:游离酸的形态为下述通式(10)所示的偶氮化合物
(式中,Ay1表示磺基、羧基、羟基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Ry1至Ry4分别独立表示氢原子、磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,p1表示1至3的整数)。
(31)如(30)所述的偏光组件,其中,所述通式(10)中的Ay1为羧基或磺基。
(32)如(1)至(31)任一项所述的偏光组件,其中还包括:碘。
(33)如(1)至(32)任一项所述的偏光组件,其中,所述基材为由聚乙烯醇系树脂所构成的膜。
(34)一种偏光板,其具备:如(1)至(33)任一项所述的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层。
(35)一种显示设备,其具备:(1)至(33)任一项所述的偏光组件或(34)项所述的偏光板。
[发明的效果]
根据本发明,可提供光学特性及耐久性优异的偏光组件、偏光板及显示设备。
具体实施方式
以下,详细说明本发明。
〔偏光组件〕
本发明的偏光组件,包括基材及游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物及其铜化物与金属络合物(铜化物除外),于R5为碳数1至4的烷氧基的情况的所述偶氮化合物的所述铜化物,其烷氧基中的烷基被铜原子取代,所述通式(1)中萘环上的羟基中的氧原子可与所述铜原子键结,满足下述i)至vi)中任一要素。
i)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基。
ii)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R6分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X表示所述通式(2)所示的取代基;
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其至少n为1,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,A为所述通式(3)所示的取代基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m及n为0。
iii)包括至少1种游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其铜化物,其m为0,R3至R6为甲氧基,X为所述通式(4)所示的取代基。
iv)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R6分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为所述通式(2)所示的取代基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物的铜化物,其游离酸的形态为所述通式(5)所示,m及n为0,R6为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基。
v)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5及R6分别独立为氢原子或碳数1至4的烷基,X为所述通式(6)所示的取代基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其n为1,R1、R2及R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R3、R5及R6为甲氧基;X为可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基;
vi)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其R1至R6分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为所述通式(7)所示的取代基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
游离酸的形态为所述通式(8)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其m为0,R3、R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基,X为所述通式(9)所示的取代基。
于以下说明本发明的偏光组件中分别满足所述i)至vi)的要素的实施方式,作为第一至六的实施方式。
〔第一实施方式的偏光组件〕
本发明的第一实施方式的偏光组件,包括基材及游离酸的形态为所述通式(1-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(1-2)所示的偶氮化合物。于游离酸的形态为所述通式(1-1)所示的偶氮化合物为游离酸的形态为所述通式(1-3)所示的偶氮化合物的情况,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。本实施方式的偏光组件,除了包含游离酸的形态为所述通式(1-1)及(1-2)分别表示的偶氮化合物之外,以还包含所述通式(10)所示的偶氮化合物为优选。由此,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。游离酸的形态为所述通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以吸附于所述基材为优选。
游离酸的形态为所述通式(1-1)、(1-2)及(10)所示的偶氮化合物,可以通式(1-1)、(1-2)、(10)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以通式(1-1)、(1-2)、(10)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。作为所述盐,可列举例如:锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐;碱土金属盐;铵盐;烷基胺盐、烷醇胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐、钠盐、钾盐或铵盐为优选,锂盐或钠盐为更优选,钠盐为又更优选。
于本实施方式的偏光组件,被使用作为色素的偶氮化合物,一般而言,可根据该技术领域周知的偶氮化合物的合成工序(例如非专利文献1的第626页),通过进行周知的二偶氮化、偶合而合成。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
首先,说明游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物。
于所述通式(1-1),Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr11至Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xr11表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基或取代氨基中的任一取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m1及n1分别独立表示0或1,于m1及n1为1的情况,Rr15及Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。
Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,于Ar11为具有取代基的苯基的情况,以苯基具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于苯基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基为磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羟基、硝基、氨基或取代氨基(特别是乙酰基氨基或碳数1至4的烷基氨基)为优选,以其它取代基为磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、硝基或氨基为更优选,特优选磺基、羧基、甲基、甲氧基或乙氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基上的取代基数以1或2为优选,苯基上的取代基的位置无特别限制,但以只有4-位、2-位与4-位的组合、或3-位与5-位的组合为优选。
于Ar11为具有取代基的萘基的情况,以萘基具有至少1个磺基作为取代基为优选;于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的磺基数为2的情况,磺基的取代位置以4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,以6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的磺基数为3的情况,磺基的取代位置为1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
Xr11表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基。Xr11以为可具有选自甲基、甲氧基、磺基、氨基及碳数1至4的烷基氨基所成组的1个或2个取代基的氨基,可具有选自甲基、甲氧基、磺基、氨基及碳数1至4的烷基氨基所成组的1个或2个取代基的苯基氨基,可具有选自氨基及羧基乙基氨基所成组的1个取代基的苯甲酰基,可具有选自氨基及羧基乙基氨基所成组的1个取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、氨基及羧基乙基氨基所成组的1至3个取代基的苯基偶氮基为优选。
Xr11较优选可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,特优选可具有取代基的苯基氨基。而且,Xr11更优选可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基。当Xr11为具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基、具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基、具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,且于苯基上的取代基为1个的情况,苯基上的取代基的位置虽无特别限制,但以对于氨基为苯基的p-位为特别优选。
Rr11至Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子、甲基或甲氧基。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。m1及n1只要分别独立为0或1即可,但就于本实施方式的偏光组件得到良好的偏旋光性能而言,于m1及n1之一为0的情况,以另一者为1为优选。而且,于m1及n1为1的情况,为了使本发明的偏光组件发挥所期望的性能,需使Rr15及Rr16分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子或甲基。
作为碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基及具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选碳数1至3的烷基、碳数1至3的烷氧基及具有磺基的碳数3或4的烷氧基。而且,作为取代氨基,无特别限制,可列举例如被碳数1至4的烷基取代的氨基、被酰基取代的氨基等。
作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如日本特开平9-302250号公报、日本专利第2622748号公报、日本专利第4662853号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物,可列举例如C.I.直接红117、C.I.直接红127、日本专利第2622748号公报记载的偶氮化合物、日本专利第4662853号公报记载的偶氮化合物、国际公开第2012/108169号所述的偶氮化合物等。
然后,列举游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例1)
(化合物例2)
(化合物例3)
(化合物例4)
(化合物例5)
(化合物例6)
(化合物例7)
(化合物例8)
(化合物例9)
(化合物例10)
(化合物例11)
(化合物例12)
(化合物例13)
(化合物例14)
(化合物例15)
(化合物例16)
(化合物例17)
(化合物例18)
(化合物例19)
(化合物例20)
(化合物例21)
(化合物例22)
(化合物例23)
(化合物例24)
(化合物例25)
(化合物例26)
(化合物例27)
(化合物例28)
(化合物例29)
(化合物例30)
(化合物例31)
(化合物例32)
(化合物例33)
(化合物例34)
(化合物例35)
(化合物例36)
(化合物例37)
然后,说明游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物
于所述通式(1-2),Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb11至Rb15分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb11表示可具有取代基的氨基(可具有苯基及苯甲酰基以外的取代基的氨基、可具有取代基的苯基氨基或可具有取代基的苯甲酰基氨基)、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基(可具有氨基以外的取代基的苯甲酰基、或可具有取代基的氨基苯甲酰基)或可具有取代基的萘基三唑基。
而且,于游离酸的形态为所述通式(1-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(1-3)所示的偶氮化合物的情况,可更提高偏光组件的偏亮度性能
。所述通式(1-3)中,Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示与所述通式(1-2)所记载相同的意义。
于所述通式(1-2)或(1-3),Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,于Ab11为具有取代基的苯基的情况,苯基以具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于苯基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基为磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、硝基、羟基、氨基或取代氨基(特别是乙酰基氨基或碳数1至4的烷基氨基)为优选。以其它取代基为磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、羟基或氨基为更优选,磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基或氨基为又更优选,磺基、羧基、甲基、甲氧基或乙氧基为特别优选。而且,其它取代基为磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基也为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基上的取代基数以1或2为优选,以2为更优选。苯基上的取代基的位置无特别限制,以只有4-位、2-位与4-位的组合或3-位与5-位的组合为优选,2-位与4-位的组合为特别优选。
于所述通式(1-2)或(1-3),于Ab11为具有取代基的萘基的情况,以萘基具有至少1个磺基作为取代基为优选,于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的取代基数为2的情况,磺基的取代位置以4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的取代基数为3的情况,以磺基的取代位置为1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
于所述通式(1-2)或(1-3),Xb11表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的萘基三唑基。Xb11以可具有取代基的苯甲酰基氨基、可具有取代基的苯基氨基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基为优选,更优选可具有取代基的苯甲酰基氨基、可具有取代基的苯基氨基或可具有取代基的苯基偶氮基,特优选可具有取代基的苯基氨基。Xb11以可具有选自甲基、甲氧基、磺基、氨基及碳数1至4的烷基氨基所成组的1个或2个取代基的氨基,可具有选自甲基、甲氧基、磺基、氨基及碳数1至4的烷基氨基所成组的1个或2个取代基的苯基氨基,可具有选自氨基及羧基乙基氨基所成组的1个取代基的苯甲酰基,可具有选自氨基及羧基乙基氨基所成组的1个取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、氨基及羧基乙基氨基所成组的1至3个取代基的苯基偶氮基为优选。Xb11为具有取代基的苯甲酰基、具有取代基的苯甲酰基氨基、具有取代基的苯基氨基、具有取代基的苯基偶氮基或具有取代基的苯甲酰基,且于苯基上的取代基为1个的情况,苯基上的取代基的位置无特别限制,但以对氮原子的取代位置为p-位为特别优选。
于Xb11为具有取代基的苯甲酰基、具有取代基的苯甲酰基氨基、具有取代基的苯基氨基、或具有取代基的苯基偶氮基的情况,其取代基以碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基为优选。于Xb11为具有取代基的苯甲酰基或具有取代基的苯甲酰基氨基的情况,以其取代基为氨基、取代氨基或羟基为优选,特优选氨基。苯甲酰基氨基上的取代基的位置并无特别限制,但以对于苯甲酰基氨基中的羰基而言为p-位而为特别优选。于Xb11为具有取代基的苯基氨基的情况,其取代基为甲基、甲氧基、氨基、取代氨基或磺基为优选,特优选甲氧基或氨基。苯基氨基上的取代位置并无特别限制,但以对于氮原子的取代位置而言为p-位为特别优选。于Xb11为具有取代基的苯基偶氮基的情况,其取代基以羟基、氨基、甲基、甲氧基或羧基为优选,特优选羟基。于Xb11为具有取代基的萘基三唑基的情况,其取代基以磺基为优选。
于所述通式(1-2)或(1-3),Rb11至Rb15分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子、甲基或甲氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于Rb15为甲氧基的情况,因特别提高偏光组件的偏旋光性能,所以为特别优选。
就进一步提高本实施方式的偏光组件的光学特性而言,游离酸的形态为所述通式(1-2)或(1-3)所示的偶氮化合物且Rb15为甲氧基的偶氮化合物中,以下述通式(1-5)所示的偶氮化合物为优选
(式中,Ab11、Rb12、Rb14及Xb11表示与所述通式(1-2)所记载相同的意义)。
于所述通式(1-5),Rb12及Rb14分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、甲基或甲氧基,更优选氢原子或甲基。从提高偏光特性的观点来看,以于游离酸的形态为所述通式(1-2)或(1-3)所示的偶氮化合物具有所述通式(1-5)所示的构造的情况尤为优选。
游离酸的形态为通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物,例如可通过非专利文献1所述的合成方法和进行国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的二偶氮化、偶合而容易地合成。游离酸的形态为通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物的合成方法,不限于所述文献所述的方法。而且,游离酸的形态为通式(1-2)、(1-3)或(1-5)所示的偶氮化合物,也可通过硫酸铜处理而成为铜络盐化合物。
然后,于以下列举游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羟基以游离酸的形态表示,但磺基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例38)
(化合物例39)
(化合物例40)
(化合物例41)
(化合物例42)
(化合物例43)
(化合物例44)
(化合物例45)
(化合物例46)
(化合物例48)
(化合物例49)
(化合物例50)
(化合物例51)
(化合物例52)
(化合物例53)
(化合物例54)
(化合物例55)
(化合物例56)
(化合物例57)
(化合物例58)
(化合物例59)
(化合物例60)
(化合物例61)
(化合物例62)
(化合物例63)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的含量以10至5000重量份的范围内为优选,20至3000重量份的范围内为更优选。
然后,说明游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物
于所述通式(10),以Ay1表示磺基、羧基、羟基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Ry1至Ry4分别独立表示氢原子、磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,p1表示1至3的整数。Ay1为羧基或磺基为优选。
作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如非专利文献1所述的合成方法、国际公开第2007/138980号所述的方法,但不限于所述方法。
作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,可列举例如C.I.直接黄12、C.I.直接黄72、C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)、国际公开第2007/138980号所述的偶氮化合物等,但不限于所述化合物。
然后,于下列举游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羧基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羧基也可为盐的形态。
(化合物例64)
(化合物例65)
(式中,n为1至6的整数)
(化合物例66)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的含量以1至1000重量份的范围内为优选,5至800重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件,通过于包括基材及偶氮化合物的偏光组件使用游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物作为所述偶氮化合物,来提高光学特性及耐久性。
〔第二实施方式的偏光组件〕
本发明的第二实施方式的偏光组件,包括:基材、游离酸的形态为所述通式(2-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物、以及游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物。游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物是游离酸的形态为所述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的情况,可实现具有更高的偏亮度的偏光组件。于游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为所述通式(2-5)所示的偶氮化合物的情况,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。本实施方式的偏光组件,除了游离酸的形态为所述通式(2-1)及(2-2)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,于包含游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物的情况,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。游离酸的形态为所述通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物,以吸附于所述基材为优选。
游离酸的形态为所述通式(2-1)、(2-2)及(10)所示的偶氮化合物,可以所述通式(2-1)、(2-2)、(10)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(2-1)、(2-2)、(10)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物,可以所述通式(2-3)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的盐的形态包含于偏光组件。作为所述盐,可列举例如:锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐;碱土金属盐;铵盐;烷基胺盐、烷醇胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐、钠盐、钾盐或铵盐为优选,锂盐或钠盐为更优选,钠盐为又更优选。
于本实施方式的偏光组件使用作为色素的偶氮化合物,一般而言,可根据于该技术领域周知的偶氮化合物的合成工序(例如非专利文献1的第626页),通过进行周知的二偶氮化、偶合而合成。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
首先,说明游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物
于所述通式(2-1),Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子或碳数1至4的烷基,更优选氢原子或甲基。
于所述通式(2-1),Xr21表示氢原子或氨基,于m2及n2为0的情况,Xr21为氨基,于m2及n2的至少一者为1的情况,为了提高偏光组件的偏光特性,Xr21以氨基为优选。
于所述通式(2-1),Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基较优选磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、经磺基取代的萘基三唑基、硝基、氨基或取代氨基。萘基上的取代基较优选磺基、羟基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。Ar21以具有1个以上的磺基或羧基的苯基或萘基为优选,为了提高偏光组件的耐久性,以具有2个以上的磺基或羧基的苯基或萘基为更优选。为了进一步提高偏光组件的偏光特性以及为了制作中性色的偏光组件,以Ar21为具有磺基或羧基的苯基为又更优选。
于所述通式(2-1),m2及n2分别独立表示0或1,就得到良好的偏旋光性能而言,以m2及n2的至少一者为1为优选,以m2及n2两者为1为更优选。
于本案说明书中,取代氨基并无特别限制,包括例如经碳数1至4的烷基或酰基取代的氨基。
作为游离酸的形态为所述通式(2-1)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如日本特开平9-302250号公报、日本专利第4662853号公报、日本专利第4162334号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为所述通式(2-1)所示的偶氮化合物,可列举例如:C.I.直接红117、C.I.直接红127、国际公开第2005/075572号(日本专利第4662853号公报)所述的染料、日本专利第4162334号公报记载的染料、日本专利第4452237号公报记载的偶氮化合物、国际公开第2012/108169号的具体例(14)、(21)、(47)等的偶氮化合物、国际公开第2013/008735号所述的染料。
然后,作为游离酸的形态为所述通式(2-1)所示的偶氮化合物的具体例,可列举例如所述化合物例2至34。
然后,说明游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物
所述通式(2-2)中,Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb21至Rb26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;t2表示0或1。
而且,游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物,为游离酸的形态为下述通式(2-5)所示的偶氮化合物的情况,进一步提高偏光组件的偏旋光性能。
而且,通式(2-5)中,Ab21、Rb21至Rb26及t2表示与所述通式(2-2)所记载相同的意义,Xb22及Xb23分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。
于所述通式(2-2)或(2-5),于Ab21为具有取代基的苯基的情况,该苯基以具有至少1个磺基或羰基作为取代基为优选,于该苯基具有2个以上的取代基的情况,所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基以氢原子、磺基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羧基、硝基、氨基或取代氨基为优选,更优选甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。具有取代基的苯基的取代基数以2为优选。虽无特别限制,但作为具有1个取代基的苯基较优选具有4-位(p-位)取代基的苯基,作为具有2个取代基的苯基,更优选具有2-位(o-位)与4-位(p-位)取代基的苯基。由此,可更提高偏光组件的光学特性。
于所述通式(2-2)或(2-5),于Ab21为具有取代基的萘基的情况,该萘基以具有至少1个磺基为优选,于该萘基具有2个以上的取代基的情况,所述取代基的至少一者为磺基。作为具有至少1个磺基的萘基,较优选具有2个或3个磺基的萘基。具有至少1个磺基的萘基,于具有磺基以外的取代基的情况,磺基以外的取代基以羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。
于所述通式(2-2)或(2-5),Xb21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,较优选可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基。
Xb21为具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基的情况,作为其取代基,较优选甲基、甲氧基、氨基、取代氨基或磺基,取代基的位置并无特别限制,但以对于氨基为p-位为特别优选。于Xb21为具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基的情况,作为其取代基,较优选羟基、氨基、甲基或甲氧基,特优选羟基。
于所述通式(2-5),以Xb22及Xb23分别独立为氢原子、甲基、甲氧基、氨基、取代氨基或磺基为优选。Xb22及Xb23的位置并无特别限制,但于两者皆非氢原子的情况,对于氨基为2-位(o-位)与4-位(p-位)特别理想,于一者为氢原子的情况,以另一者为4-位(p-位)为优选。
于所述通式(2-2)或(2-5),Rb21至Rb26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,就进一步提高偏光组件的光学特性而言,较优选氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选氢原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。于所述通式(2-2),于Rb21及Rb22的一对、Rb23及Rb24的一对以及Rb25及Rb26的一对中,于各对的至少一者非氢原子的情况,以苯环上非氢原子的至少一者的位置为只是2-位、只是5-位、2-位与6-位的组合、2-位与5-位的组合或3-位与5-位的组合为优选,特优选只是2-位、只是5-位或2-位与5-位的组合。
作为游离酸的形态为所述通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如:日本特开平3-12606号公报、日本特开平5-295281号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为所述通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物,可例示例如:日本特开平3-12606号公报(专利第2622748号公报)、日本特开平5-295281号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号、国际公开第2007/148757号所述的偶氮化合物。
然后,于以下列举游离酸的形态为通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基、羧基及羟基以游离酸的形态表示,但磺基、羧基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例67)
(化合物例68)
(化合物例69)
(化合物例70)
(化合物例71)
(化合物例72)
(化合物例73)
(化合物例74)
(化合物例75)
(化合物例76)
(化合物例77)
(化合物例78)
(化合物例79)
(化合物例80)
(化合物例81)
(化合物例82)
(化合物例83)
(化合物例84)
(化合物例85)
(化合物例86)
(化合物例87)
(化合物例88)
(化合物例89)
(化合物例90)
(化合物例91)
(化合物例92)
(化合物例93)
(化合物例94)
(化合物例95)
(化合物例96)
(化合物例97)
(化合物例98)
(化合物例99)
(化合物例100)
(化合物例101)
(化合物例102)
(化合物例103)
(化合物例104)
(化合物例105)
(化合物例106)
(化合物例107)
(化合物例108)
(化合物例109)
(化合物例110)
(化合物例111)
(化合物例112)
(化合物例113)
(化合物例114)
(化合物例115)
(化合物例116)
(化合物例117)
(化合物例118)
(化合物例119)
(化合物例120)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物的含量以10至5000重量份的范围内为优选,以30至3000重量份的范围内为更优选。
然后,说明游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物
所述通式(2-3)中,Ag21表示硝基或氨基,Rg21及Rg22分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xg21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基。
而且,于游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物为游离酸的形态为下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的情况,进一步提高偏光组件的偏旋光性能等的光学特性。
而且,通式(2-4)中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义。
于所述通式(2-3)或(2-4),Ag21表示硝基或氨基,而因为可进一步提高偏光组件的性能,故以于Ag21为硝基的情况为优选。
于所述通式(2-3)或(2-4),Xg21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,最优选可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基。
于Xg21为具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基的情况,其取代基以磺基为优选。于Xg21为具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基的情况,较优选具有该取代基为甲基、甲氧基、氨基、取代氨基或磺基的苯基氨基,该取代基的位置并无特别限制,但以对于氨基为p-位为特别优选。Xg21为苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基的情况,其取代基以氨基或取代氨基为优选,特优选氨基。其取代基的位置并无特别限制,但以对于苯甲酰基或苯甲酰基氨基中的羰基为p-位为特别优选。于Xg21为可具有选自羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基的情况,其取代基以羟基、氨基、甲基或甲氧基为优选。
所述通式(2-3)的Rg21及所述通式(2-3)或(2-4)的Rg22分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选氢原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。
游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物的金属络合物,是游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物的键结于萘环的羟基与键结于最靠近萘环侧的苯环的甲氧基等含氧的取代基Rg21一起形成-O-M-O-键结的化合物(M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)。游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物的金属络合物,例如下述通式所分别表示的金属络合物:
(式中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义,M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)以及
(式中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义,M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)。M以铜为优选。
作为游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物和其合成方法,可列举例如:日本特公平2-61988号公报、日本特开2013-57909号公报等,但不限于所述。作为游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物,可例示例如:日本特公平2-61988号公报记载的偶氮化合物、日本特开2013-57909号公报记载的偶氮化合物、国际公开第2012/108169号公报的具体例(8)、(9)、(10)等的偶氮化合物。
然后,列举游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例121)
(化合物例122)
(化合物例123)
(化合物例124)
(化合物例125)
(化合物例126)
(化合物例127)
(化合物例128)
(化合物例129)
(化合物例130)
(化合物例131)
(化合物例132)
(化合物例133)
(化合物例134)
(化合物例135)
(化合物例136)
(化合物例137)
(化合物例138)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的含量以10至2500重量份的范围内为优选,以20至1500重量份的范围内为更优选。
如以上的包括游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为通式(2-2)或(2-5)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(2-3)或(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的偏光组件,其偏光特性良好,而以还包含游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物为更优选。由此,可进一步提高偏光组件的偏光特性。
游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,如先前说明
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的含量以1至1000重量份的范围内为优选,5至800重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件为包括基材及偶氮化合物的偏光组件,作为所述偶氮化合物,通过使用游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物,提高光学特性及耐久性。
〔第三实施方式的偏光组件〕
本发明的第三实施方式的偏光组件,其包括基材及游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,通过使用该偶氮化合物,可提高在特定波长的性能,特别是可提高在600nm以上的波长的二色比或偏亮度。而且,本实施方式的偏光组件可还包含其它种类的偶氮化合物,于包含其它种类的偶氮化合物的情况,即使不只是特定的波长换算视灵敏度,也可提高偏旋光性能。所述其它种类的偶氮化合物以包括游离酸的形态为所述通式(3-3)所示的偶氮化合物为优选。由此,可实现具有更高的偏亮度作为视灵敏度的偏光组件。所述其它种类的偶氮化合物,以除了游离酸的形态为所述通式(3-3)所示的偶氮化合物之外,包括游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物为优选。由此,可实现具有更高的偏亮度作为视灵敏度的偏光组件。游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物以及游离酸的形态为所述通式(3-3)及(10)分别表示的偶氮化合物,以吸附于所述基材为最优选。
游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,可以所述通式(3-1)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的盐的形态包含于偏光组件。游离酸的形态为所述通式(3-3)、(10)所示的偶氮化合物,可以所述通式(3-3)、(10)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(3-3)、(10)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。作为所述盐,可列举例如:锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐;碱土金属盐;铵盐;烷基胺盐、烷醇胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐、钠盐、钾盐或铵盐为优选,以锂盐或钠盐为更优选,以钠盐为又更优选。
于本实施方式的偏光组件,被使用作为色素的偶氮化合物,一般而言可依该技术领域中周知的偶氮染料的合成工序(例如非专利文献1的第626页)而通过进行周知的二偶氮化、偶合而制造。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
首先,说明游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物
所述通式(3-1)中,Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基。
而且,游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,为下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物的情况,进一步提高偏光组件的偏旋光性能
。通式(3-2)中,Ab31、Xb31及Xb32表示与通式(3-1)记载相同的意义。本实施方式的偏光组件,以包括游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的不含有铜原子的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物为更优选。
于所述通式(3-1)或(3-2),于Ab31为具有取代基的苯基的情况,以苯基具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于苯基具有2个以上的取代基的情况,所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基以磺基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羧基、硝基、氨基或取代氨基为优选,以苯基上的取代基为磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基为更优选,以磺基、羧基或甲氧基为又更优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选具有磺基的碳数1至4的直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基或萘基上的取代基数以2为优选。苯基上的取代基的取代基数为2的情况,苯基上的取代位置并无特别限制,以2-位与4-位的组合为优选。
于所述通式(3-1)或(3-2),于Ab31为具有取代基的萘基的情况,于Ab31为具有取代基的萘基的情况,以萘基具有至少1个磺基作为取代基为优选,于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的磺基的取代基数为2的情况,磺基的取代位置为4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的取代基数为3的情况,磺基的取代位置以1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
于所述通式(3-1)或(3-2),Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基或氨基,更优选氢原子或甲氧基。Xb31及Xb32的取代位置并无特别限制,但于Xb31及Xb32中的一者为氢原子而另一者非氢原子的情况,该非氢原子的另一者的取代位置以对于氨基为p-位为特别优选。
以下说明游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物的制造方法。所述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,因可用与周知的制造方法相同的制造方法制造,故所述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物的制造方法并不限于此处所述的方法。例如,根据如非专利文献1记载的通常的偶氮染料的制法,通过进行周知的二偶氮化、偶合,可容易地制造所述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物。
游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,可如以下方式制造。首先得到下述通式(21)所示的单偶氮胺化合物
(式中,Ab31表示与所述通式(3-1)及(3-2)记载相同的意义)。
所述通式(21)所示的单偶氮胺化合物,Ab31为具有至少1个磺基或羧基的苯基的情况,是通过将下述通式(22)所示的芳香族胺类通过周知的方法磺基烷基化,将所得的磺基烷氧基苯胺酸类二偶氮化,并与下述通式(23)所示的苯胺类一次偶合而得到
(式中,Rb31及Rb32,一者表示磺基或羧基,另一者表示磺基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羧基、硝基、氨基或取代氨基)
所述通式(21)所示的单偶氮胺化合物,Ab31为具有至少1个磺基的萘基的情况,可通过将下述通式(24)所示的萘基胺磺酸类或氨基萘酚磺酸类通过周知的方法而磺基烷基化,将所得的磺基烷氧基萘基胺磺酸类二偶氮化,并与所述通式(23)所示的苯胺类一次偶合而得到
(式中,Rb33表示氢原子、磺基、羧基、羟基、甲苯磺酸化的羟基、氨基、取代氨基、硝基、取代酰氨基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,p表示1至3的整数)。
然后,将所述通式(21)所示的单偶氮胺化合物二偶氮化,使与下述通式(25)所示的苯胺类二次偶合,得到下述通式(26)所示的二偶氮胺化合物
(式中,Ab31表示与所述通式(3-1)及(3-2)记载相同的意义)。
一次偶合成分(1次偶合剂)的通式(23)所示的苯胺类以及二次偶合成分(2次偶合剂)的通式(25)所示的苯胺类的2个甲氧基的取代位置的组合,以分别独立为2-位与6-位的组合、2-位与5-位的组合或3-位与5-位的组合为优选,以如通式(3-2)的2-位与5-位的组合为特别优选。
然后,该通式(26)所示的二偶氮胺化合物,用周知的方法二偶氮化,通过使与下述通式(27)所示的萘酚类三次偶合,得到游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物
(式中,Xb31及Xb32表示与所述通式(3-1)及(3-2)记载相同的意义)。
于所述制造方法,二偶氮化步骤,是通过于二偶氮成分的盐酸、硫酸等无机酸水溶液或悬浮液中混合亚硝酸钠等亚硝酸盐的顺向法进行,或通过于二偶氮成分的中性或弱碱性水溶液添加亚硝酸盐,并将其与无机酸混合的逆向法进行。二偶氮化的温度,适合为-10至40℃。而且,二偶氮化物与苯胺类的偶合步骤,是将盐酸、乙酸等酸性水溶液与所述各二偶氮液(二偶氮化物的水溶液或悬浮液)混合,在温度-10至40℃、pH2至7的酸性条件下进行。
通过偶合所得的单偶氮化合物、二偶氮化合物及三偶氮化合物,可以原本的状态或通过酸析或盐析析出后,进行过滤而取得,或者,可以溶液或悬浮液的原本状态直接地进行下一步骤。于二偶氮盐为难溶性而成为悬浮液的情况,也可进行过滤并作成压饼而使用在下一偶合步骤。
通式(26)所示的二偶氮胺化合物的二偶氮化物,与通式(27)所示的萘酚类的三次偶合反应,是在温度-10至40℃、pH7至10的中性至碱性的条件下进行。反应结束后,通过盐析析出,进行过滤取出。而且,于需要精制的情况,只要重复进行盐析或使用有机溶剂使从水中析出即可。作为精制所使用的有机溶剂,可列举例如甲醇、乙醇等醇类、丙酮等酮类等水溶性有机溶剂。
作为Ab31为具有取代基的苯基的情况的用以合成游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的起始原料(原料化合物)的通式(22)所示的芳香族胺类,其Rb31及Rb32可列举例如氢原子、磺基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羧基、硝基、氨基、乙酰基氨基等,较优选氢原子、磺基、羧基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,以Rb31及Rb32中至少一者为磺基为更优选,以取代基数为2为又更优选。具有磺基的碳数1至4的烷氧基以具有磺基的碳数1至4的直链烷氧基为优选,以碳数1至4的烷氧基上的磺基的取代位置为烷氧基的末端为优选。具有磺基的碳数1至4的烷氧基,特优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。
作为所述通式(22)所示的芳香族胺类,可列举例如:4-氨基苯磺酸、3-氨基苯磺酸、2-氨基苯磺酸、4-氨基安息香酸、2-氨基-5-甲基苯磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯磺酸、4-氨基-2-甲基苯磺酸、3-氨基-4-甲氧基苯磺酸、2-氨基-4-磺基安息香酸、2-氨基-5-磺基安息香酸等,5-氨基间苯二甲酸、2-氨基-5-硝基苯磺酸、5-乙酰胺-2-氨基苯磺酸、2-氨基-5-(3-磺基丙氧基)苯磺酸、4-氨基苯-1,3-二磺酸、2-氨基苯-1,4-二磺酸等;特优选4-氨基苯磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯磺酸、4-氨基-2-甲基苯磺酸或4-氨基苯-1,3-二磺酸。而且,所述通式(23)所示的芳香族胺类,也可具有萘基三唑基作为苯基上的取代基。作为萘基三唑基,可列举6,8-二磺基萘基三唑基、7,9-二磺基萘基三唑基、7-磺基萘基三唑基、5-磺基萘基三唑基等。于该情况,苯环上的萘基三唑基的取代位置,以对于氨基为p-位为特别优选。
作为Ab31为具有取代基的萘基的情况用以的合成游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的起始原料(原料化合物)的通式(24)所示的萘基胺磺酸类,其Rb33表示氢原子、磺基、羧基、羟基、甲苯磺酸化的羟基、氨基、取代氨基、硝基、取代酰氨基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、磺基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。具有磺基的碳数1至4的烷氧基以具有磺基的碳数1至4的直链烷氧基为优选,以碳数1至4的烷氧基上的磺基的取代位置为烷氧基的末端为优选。具有磺基的碳数1至4的烷氧基,特优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。所述通式(24)所示的萘基胺磺酸类的磺基的取代位置,可为萘环的任一苯核上,于磺基的数目p为1的情况,磺基的取代位置以1-位、3-位及6-位的任一者为优选,于磺基的数目p为2或3的情况,磺基的取代位置的组合以选自1-位、3-位、6-位及7-位所成组的2个或3个的组合为优选。
作为所述通式(24)所示的萘基胺磺酸类,可列举例如:2-氨基萘-1-磺酸、8-氨基萘-1-磺酸、5-氨基萘-1-磺酸、5-氨基萘-2-磺酸、8-氨基萘-2-磺酸、3-氨基萘-1-磺酸、6-氨基萘-2-磺酸、4-氨基萘-1-磺酸、7-氨基萘-1,3-二磺酸、6-氨基萘-1,3-二磺酸、3-氨基-7-硝基萘-1,5-二磺酸、4-氨基萘-1,6-二磺酸、4-氨基萘-1,5-二磺酸、5-氨基萘-1,3-二磺酸、3-氨基萘-1,5-二磺酸、2-氨基萘-1,5-二磺酸、4-氨基萘-1,6-二磺酸、7-氨基萘-1,3,6-三磺酸、7-氨基萘-1,3,5-三磺酸、8-氨基萘-1,3,6-三磺酸、5-氨基萘-1,3,6-三磺酸、7-氨基-3-(3-磺基丙氧基)萘-1-磺酸、7-氨基-3-(4-磺基丁氧基)萘-1-磺酸、7-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、7-氨基-4-(4-磺基丁氧基)萘-2-磺酸、6-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、6-氨基-4-(4-磺基丁氧基)萘-2-磺酸、2-氨基-5-(3-磺基丙氧基)萘-1,7-二磺酸、6-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2,7-二磺酸或7-氨基-3-(3-磺基丙氧基)萘-1,5-二磺酸等,较优选7-氨基萘-1,3-二磺酸、6-氨基萘-1,3-二磺酸、7-氨基萘-1,3,6-三磺酸、7-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸、6-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸,特优选7-氨基萘-1,3-二磺酸、7-氨基萘-1,3,6-三磺酸、7-氨基-4-(3-磺基丙氧基)萘-2-磺酸。
作为一次偶合成分或二次偶合成分的所述通式(23)或通式(25)所示的具有甲氧基的苯胺类,可列举例如2,5-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2,6-二甲氧基苯胺,较优选2,5-二甲氧基苯胺。
三次偶合成分的所述通式(27)所示的萘酚类,其Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子或甲氧基。Xb31及Xb32的取代位置并无特别限制,但于Xb31及Xb32中的一者为氢原子而另一者非氢原子的情况,非氢原子的该另一者的取代位置以对于氨基为p-位为特别优选。
于通过偶合反应得到如游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物等偶氮化合物的情况,偶合反应后,通过添加无机酸,可将偶氮化合物以游离酸的形态分离,通过水或酸性化的水的洗净,可从分离物除去无机盐。然后,如此所得的具有低含盐率的游离酸的形态的偶氮化合物(酸型偶氮化合物)等游离酸的形态的偶氮化合物,在水性媒质中通过所期望的无机或有机碱中和,可成为对应的盐的溶液。或者,也可于偶合反应后的盐析时,例如使用氯化钠等而成为钠盐,也可例如使用氯化钾而成为钾盐,以此方式可成为所期望的盐。游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物的其铜化物(铜络盐化合物),可通过将游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物用硫酸铜处理而得。
以下列举游离酸的形态为所述通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羧基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羧基也可为盐的形态。
(化合物例140)
(化合物例141)
(化合物例142)
(化合物例143)
(化合物例144)
(化合物例145)
(化合物例146)
(化合物例147)
(化合物例148)
(化合物例149)
(化合物例150)
(化合物例151)
(化合物例152)
(化合物例153)
然后,说明游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物
于所述通式(3-3),Rr31至Rr36分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子或碳数1至4的烷基,更优选氢原子或甲基。Xr31表示氢原子或氨基,但为了提高偏光组件的偏光特性,较优选氨基。于所述通式(3-3),Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基,较优选磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、经磺基取代的萘基三唑基、硝基、氨基或取代氨基。萘基上的取代基,较优选磺基、羟基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。Ar31以具有1个以上的磺基或羧基的苯基或萘基为优选,为了提高偏光组件的耐久性,更优选具有2个以上的磺基或羧基的苯基或萘基。为了更提高偏光组件的偏光特性以及为了制作中性色的偏光组件,Ar31以具有磺基或羧基的苯基为更优选。于所述通式(3-3),m3及n3分别独立表示0或1,就得到良好的偏旋光性能而言,以m3及n3中至少一者为1为优选,以m3及n3两者为1为优选。
于本案说明书中,取代氨基并无特别限制,包括例如经碳数1至4的烷基或酰基取代的氨基。
作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如日本特开平9-302250号公报、日本专利第4662853号公报、日本专利第4162334号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物,可使用例如C.I.直接红81、C.I.直接红117、C.I.直接红127、日本专利第4662853号公报所述的染料、日本专利第4162334号公报记载的染料、国际公开第2013/008735号所述的染料等,但不限于所述方法。
然后,作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的具体例,可列举所述化合物例1至34以及以下的化合物。而且,于以下的化合物例,磺基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例154)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的含量为10至6000重量份的范围内为优选,20至5000重量份的范围内为更优选。
游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,如先前说明
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的含量为10至1000重量份的范围内为优选,20至500重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件,于包括基材及偶氮化合物的偏光组件中,使用至少1种游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物作为所述偶氮化合物,由此提高光学特性及耐久性。
〔第四实施方式的偏光组件〕
本发明的第四实施方式的偏光组件,包括基材、所述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐、所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐。本实施方式的偏光组件,除了所述通式(2-1)及(4-2)分别表示的偶氮化合物或其盐之外,以包含所述通式(10)所示的偶氮化合物或其盐为优选。由此,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。所述通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的偶氮化合物或其盐,以吸附于所述基材为优选。
通式(2-1)、(4-2)及(10)所示的偶氮化合物或其盐,可以通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以通式(2-1)、(4-2)、(10)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。所述盐,可为锂盐、钠盐及钾盐等碱金属盐,也可为铵盐和烷基胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐或钠盐为优选,钠盐为更优选。
于本实施方式的偏光组件,被使用作为色素的偶氮化合物,一般而言,可根据该技术领域周知的偶氮化合物的合成工序(例如非专利文献1的第626页)通过进行周知的二偶氮化、偶合而合成。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐,是如先前说明的游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物
(式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基)。
然后说明通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐
于所述通式(4-2),Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb41表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb41表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基。
而且,所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐为下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐的情况,可进一步提高偏光组件的偏旋光性能。
而且,所述通式(4-3)中,Ab41、Rb41及Xb41表示与所述通式(4-2)记载相同的意义。
于所述通式(4-2)或通式(4-3),Ab41为具有取代基的苯基的情况,以苯基具有至少1个磺基或羰基作为取代基为优选,于苯基具有2个以上的取代基的情况,所述取代基的至少一者为磺基或羰基,其它取代基以磺基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、羧基、硝基、氨基或取代氨基为优选,苯基上的取代基为磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基为更优选,磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基为又更优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,以磺基的取代位置为烷氧基的末端为优选。具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基或萘基上的取代基数以2为优选。苯基上的取代位置并无特别限制,以2-位与4-位的组合为优选。
于所述通式(4-2)或通式(4-3),Xb41表示可具有取代基的氨基(可具有苯基及苯甲酰基以外的取代基的氨基、可具有取代基的苯基氨基、或可具有取代基的苯甲酰基氨基)、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基,更优选可具有取代基的苯基氨基。于Xb41为具有苯基及苯甲酰基以外的取代基的氨基、具有取代基的苯基氨基、具有取代基的苯甲酰基、具有取代基的苯甲酰基氨基或具有取代基的苯基偶氮基的情况,其取代基以碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基为优选。于Xb41为具有苯基及苯甲酰基以外的取代基的氨基的情况,其取代基以甲基、甲氧基、氨基、取代氨基或磺基为优选。于Xb41为具有取代基的苯基氨基的情况,较优选可具有选自甲基、甲氧基、氨基、取代氨基及磺基所成组的取代基的苯基氨基,其取代基的位置并无特别限制,以对于氨基为p-位为特别优选。于Xb41为可具有取代基的苯甲酰基或苯甲酰基氨基的情况,较优选可具有选自氨基、取代氨基及羟基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自氨基、取代氨基及羟基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,特优选具有氨基的苯甲酰基或具有氨基的苯甲酰基氨基,其取代基的位置并无特别限制,以对于羰基为p-位为特别优选。于Xb41为可具有取代基的苯基偶氮基的情况,较优选可具有选自羟基、氨基、甲基、甲氧基及羧基所成组的取代基的苯基偶氮基,特优选具有羟基的苯基偶氮基。
就提高本实施方式的偏光组件的光学特性而言,于通式(4-2)或通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐,以Rb41为甲氧基为优选。
所述通式(4-2)或通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐,例如通过如非专利文献1所述的通常的偶氮染料的制法、进行日本特公昭64-5623号公报等所述的周知的二偶氮化、偶合及使用硫酸铜的铜络盐化的制法,可容易地制造。所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐的制法,因可用其它许多周知的方法实现,故不限于所述的方法。
然后,以下列举通式(4-2)或(4-3)所示的偶氮化合物或其盐的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例155)
(化合物例156)
(化合物例157)
(化合物例158)
(化合物例159)
(化合物例160)
(化合物例161)
(化合物例162)
(化合物例163)
(化合物例164)
(化合物例165)
(化合物例166)
(化合物例167)
(化合物例168)
(化合物例169)
(化合物例170)
于本实施方式的偏光组件,相对于通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的含量100重量份,以所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐的含量为1至3000重量份的范围内为优选,10至2000重量份的范围内为更优选。
游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,如先前说明
于本实施方式的偏光组件,相对于通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的含量100重量份,以游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物或其盐的含量为1至1000重量份的范围内为优选,10至500重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件是通过于包括基材及偶氮化合物的偏光组件使用所述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐以及所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐作为所述偶氮化合物,以提高光学特性及耐久性。
〔第五实施方式的偏光组件〕
本发明的第五实施方式的偏光组件,包括基材、游离酸的形态为所述通式(5-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为所述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物。本实施方式的偏光组件,除游离酸的形态为所述通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物外,以包含游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物为优选。由此,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。游离酸的形态为所述通式(5-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物,以吸附于所述基材为优选。
游离酸的形态为所述通式(5-1)及(10)所示的偶氮化合物,可以所述通式(5-1)、(10)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(5-1)、(10)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。游离酸的形态为所述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物,可以所述通式(5-2)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的盐的形态包含于偏光组件。作为所述盐,可列举例如:锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐;碱土金属盐;铵盐;烷基胺盐、烷醇胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐、钠盐、钾盐或铵盐为优选,锂盐或钠盐为更优选,钠盐为又更优选。
于本实施方式的偏光组件,被使用作为色素的偶氮化合物,一般而言,可根据该技术领域周知的偶氮化合物的合成工序(例如非专利文献1的第626页),通过进行周知的二偶氮化、偶合而制造。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
首先,说明游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物
于通式(5-1),Rr51至Rr54分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Rr55及Rr56分别独立表示氢原子或碳数1至4的烷基。Rr51至Rr54以分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或甲氧基为优选,更优选氢原子或碳数1至4的烷基,特优选氢原子或甲基。Rr55及Rr56以分别独立为氢原子或碳数1至4的烷基为优选,特优选氢原子或甲基。而且,m5及n5分别独立表示0或1。Xr51表示氢原子或氨基,于m5及n5为0的情况,以Xr51为氨基为优选,于m5及n5中至少一者为1的情况,为了提高偏光特性,以Xr51为氨基为优选。另一方面,在中间色的颜色调整等,也有以Xr51为氢原子为优选的情形。
Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。苯基上的取代基较优选磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、经磺基取代的萘基三唑基、硝基、氨基或取代氨基。萘基上的取代基较优选磺基、羟基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。Ar51以具有1个以上的磺基或羧基的苯基或萘基为优选,为了提高耐久性,以具有2个以上的磺基或羧基的苯基或萘基为更优选。为了制作进一步提高偏光特性且为中性色的偏光组件,Ar51为具有磺基或羧基的苯基为又更优选。通式(5-1)的m5及n5分别独立为0或1,而为了于本实施方式的偏光组件得到良好的偏旋光性能,以m5及n5中至少一者为1为优选,m5及n5两者为1为更优选。
于本案说明书,取代氨基并无特别限制,包括例如经碳数1至4的烷基或酰基取代的氨基。
作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如:日本特开平9-302250号公报、日本专利第4662853号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物,可列举例如:C.I.直接红117、C.I.直接红127、日本专利第4662853号公报的式(2)至式(7)记载的偶氮化合物、日本专利第4452237号公报的式(2)及式(4)至式(8)记载的偶氮化合物、国际公开第2012/108169号的式(14)、式(21)、式(47)等记载偶氮化合物。
然后,作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的具体例,可列举例如所述化合物例3至6及化合物例8至34以及以下的化合物例。而且,于以下的化合物例,磺基、羧基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基、羧基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例171)
然后,说明游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物
于所述通式(5-2),Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb51至Rb53分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb51表示可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,t5表示0或1。
而且,游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物,为游离酸的形态为下述通式(5-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的情况,可进一步提高偏光组件的偏旋光性能等的光学特性。
而且,游离酸的形态为通式(5-4)中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示与通式(5-2)记载相同的意义。
于所述通式(5-4),Rb51至Rb53分别独立与所述通式(5-2)中同样地表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选具有磺基的碳数1至4的直链烷氧基。烷氧基上的磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基。Rb51至Rb53以分别独立为氢原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基为特别优选。
游离酸的形态为通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物的金属络合物,是游离酸的形态为通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物的键结于萘环的羟基与键结于最靠近萘环侧的苯环的1个甲氧基一起形成-O-M-O-键结的化合物(M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)。即,游离酸的形态为通式(5-2)及(5-4)所示的偶氮化合物的金属络合物,分别表示下述通式:
(式中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示与所述通式(5-2)所记载相同的意义,M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)、以及
(式中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示与所述通式(5-2)所记载相同的意义,M表示选自铜、镍、锌及铁所成组的过渡金属)。
M以铜为优选。
作为游离酸的形态为通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物、其合成方法,可列举例如日本特公平10-259311号公报、日本专利第3361238号公报、日本特开2007-314616号公报等所述的化合物、合成方法,但不限于该等所述的化合物、合成方法。
然后,以下列举游离酸的形态为通式(5-2)或(5-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基、羧基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基、羧基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例172)
(化合物例173)
(化合物例174)
(化合物例175)
(化合物例176)
(化合物例177)
(化合物例178)
(化合物例179)
(化合物例180)
(化合物例181)
(化合物例182)
(化合物例183)
(化合物例184)
(化合物例185)
(化合物例186)
(化合物例187)
(化合物例188)
(化合物例189)
(化合物例190)
(化合物例191)
(化合物例192)
(化合物例193)
(化合物例194)
(化合物例195)
(化合物例196)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的含量以10至5000重量份的范围内为优选,30至4000重量份的范围内为更优选。
游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,如先前说明
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的含量以10至2000重量份的范围内为优选,30至1000重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件,是通过于包括基材及偶氮化合物的偏光组件使用游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物或其盐以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物作为所述偶氮化合物,以提高光学特性及耐久性。
〔第六实施方式的偏光组件〕
本发明的第六实施方式的偏光组件,包括基材及游离酸的形态为所述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物。游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物是游离酸的形态为所述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的情况,可实现具有更高的偏亮度的偏光组件。本实施方式的偏光组件,除了游离酸的形态为所述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,于包含游离酸的形态为所述通式(10)所示的偶氮化合物的情况,可实现具有更高偏亮度的偏光组件。而且,本实施方式的偏光组件,除了游离酸的形态为所述通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物外,于包含所述通式(10)所示的偶氮化合物的情况,特别是包含游离酸的形态为所述通式(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物两者的情况,可实现进一步具有更高偏亮度的偏光组件。于该情况,游离酸的形态为所述通式(6-5)所示的偶氮化合物为所述通式(6-6)所示的偶氮化合物时,可实现进一步具有更高偏亮度的偏光组件。
游离酸的形态为所述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的偶氮化合物,可以所述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(6-1)、(10)、(6-5)所示的偶氮化合物的盐的形态包含于偏光组件。游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物,可以所述通式(6-2)所示的游离酸的形态包含于偏光组件,也可以所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的盐的形态包含于偏光组件。作为所述盐,可列举例如:锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐;碱土金属盐;铵盐;烷基胺盐、烷醇胺盐等有机盐等。所述盐以锂盐、钠盐、钾盐或铵盐为优选,以锂盐或钠盐为更优选,钠盐为又更优选。
于本实施方式的偏光组件,被使用作为色素的偶氮化合物,一般而言可根据该技术领域周知的偶氮化合物的合成工序(例如非专利文献1的第626页),通过进行周知的二偶氮化、偶合而合成。将偶氮化合物溶解于溶液,于染色步骤含浸基材,可制作偏光组件。
首先,说明游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物
于所述通式(6-1),Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr61至Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr61表示氢原子、氨基或取代氨基,m6及n6分别独立表示0或1,于m6及n6为1的情况,Rr65及Rr66分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基。
Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,但于Ar61为具有取代基的苯基的情况,以该苯基具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于苯基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基为磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、硝基、氨基或取代氨基(特别是乙酰基氨基或碳数1至4的烷基氨基)为优选,其它取代基以磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基为更优选,特优选磺基、甲基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基上的取代基数以1或2为优选,苯基上的取代基的位置并无特别限制,但以只有4-位、2-位与4-位的组合或3-位与5-位的组合为优选。
于Ar61为具有取代基的萘基的情况,以萘基具有至少1个磺基作为取代基为优选,于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的取代基数为2的情况,所述磺基的位置以4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,以6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的磺基数为3的情况,所述磺基的位置以1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
Xr61表示氢原子、氨基或取代氨基,较优选氢原子或氨基,为了提高偏光组件的偏旋光性能,特优选氨基。
Rr61至Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子、甲基或甲氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。m6及n6只要分别独立为0或1即可,但为了于本实施方式的偏光组件得到良好的偏旋光性能,以于m6及n6中任一者为0的情况,另一者为1为优选。而且,于m6及n6为1的情况,本案发明的偏光组件为了发挥所期望的性能,Rr65及Rr66需分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子或甲基。
作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选具有磺基的碳数3或4的烷氧基,特优选具有磺基的碳数3的烷氧基。而且,作为取代氨基并无特别限制,可列举例如经碳数1至4的烷基取代的氨基、经酰基取代的氨基等。
作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如:日本特开平09-302250号公报、日本专利第4452237号公报、日本专利第4662853号公报、国际公开第2012/108169号等记载的方法,但不限于所述方法。作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物,可列举例如:C.I.直接红117、C.I.直接红127、日本专利第4662853号公报记载的偶氮化合物、日本专利第4452237号公报记载的偶氮化合物、国际公开第2012/108169号的化合物例(14)、(21)、(47)等记载的偶氮化合物。
然后,作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的具体例,可列举所述化合物例2至34。
然后,说明游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物
通式(6-2)中,Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rg61至Rg63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,h6表示1至3的整数。而且,h6只要为1至3的整数即可,但为了提高偏旋光性能,较优选2。
Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,于Ag61为具有取代基的苯基的情况,该苯基以具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于该苯基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基为磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、硝基、氨基或取代氨基(特别是乙酰基氨基或碳数1至4的烷基氨基)为优选,以其它取代基为磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基为更优选,特优选磺基、甲基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基上的取代基数以1或2为优选,苯基上的取代基的位置并无特别限制,但以只有4-位、2-位与4-位的组合或3-位与5-位的组合为优选。
于Ag61为具有取代基的萘基的情况,萘基具有至少1个磺基作为取代基为优选,于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的取代基数为2的情况,所述磺基的位置以4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,以6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的磺基数为3的情况,所述磺基的位置以1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
Rg61至Rg66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子、甲基或甲氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。
游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物的金属络合物,是游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物的键结于萘环的羟基与键结于最靠近萘环侧的苯环的甲氧基一起形成-O-M-O-键结的化合物(M表示铜、钴、镍、锌、铁等过渡金属)。即,游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物的金属络合物为下述通式所示
(式中,Ab61、Rb61至Rb63、Xb61及h6表示与所述通式(6-2)所记载相同的意义,M表示铜、钴、镍、锌、铁等过渡金属)。游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物的金属络合物以铜化金属络合物为优选,即M以铜为优选。
而且,游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物为下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的情况,可进一步提高偏光组件的偏旋光性能等的光学特性。
而且,通式(6-4)中,Ag61、Rg61至Rg63及h6表示与通式(6-2)记载相同的意义。
作为游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的合成方法和例示的化合物,可列举例如国际公开第2007/145210号等记载的合成方法和例示的化合物,但不限于所述的合成方法和例示的化合物。
然后,于以下列举本实施方式所使用的游离酸的形态为通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的具体例。另外,化合物表示为游离酸的形态。
然后,以下列举游离酸的形态为通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的具体例。而且,于以下的化合物例,磺基、羧基及羟基虽以游离酸的形态表示,但磺基、羧基及羟基也可为盐的形态。
(化合物例197)
(化合物例198)
(化合物例199)
(化合物例200)
(化合物例201)
(化合物例202)
(化合物例203)
(化合物例204)
(化合物例205)
(化合物例206)
(化合物例207)
(化合物例208)
(化合物例209)
(化合物例210)
(化合物例211)
(化合物例212)
(化合物例213)
(化合物例214)
(化合物例215)
(化合物例216)
(化合物例217)
(化合物例218)
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的含量以10至3000重量份的范围内为优选,以20至2000重量份的范围内为更优选。
如以上包含游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的本实施方式的偏光组件,偏光特性良好,于该包含游离酸的形态为通式(10)所示的化合物的情况,因偏光特性提高,故为优选。
游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,如先前说明
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的含量以1至1000重量份的范围内为优选,以10至700重量份的范围内为更优选。
如以上所述的包括游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)或(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物的偏光组件,特别是除了该等之外还包含游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的偏光组件,偏光特性良好,而于还包含游离酸的形态为通式(6-5)所示的化合物的情况,因偏光组件的偏光特性提高,故为更优选。
然后,说明游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物
通式(6-5)中,Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb61至Rb66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb61表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基及羟基所成组的取代基的苯基偶氮基,t6表示0或1。
Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,于Ab61为具有取代基的苯基的情况,该苯基以具有至少1个磺基或羧基作为取代基为优选,于该苯基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基或羧基,其它取代基为磺基、羧基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺基的碳数1至4的烷氧基、硝基、氨基或取代氨基(特别是乙酰基氨基或碳数1至4的烷基氨基)为优选,其它取代基以磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或氨基为更优选,特优选磺基、甲基、甲氧基、乙氧基或羧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。苯基上的取代基数以1或2为优选,苯基上的取代基的位置无特别限制,但以只有4-位、2-位与4-位的组合或3-位与5-位的组合为优选。
于Ab61为具有取代基的萘基的情况,萘基以具有至少1个磺基作为取代基为优选,于萘基具有2个以上的取代基的情况,以所述取代基的至少一者为磺基,其它取代基为磺基、羟基、羧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基为优选。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。于萘基上的磺基数为2的情况,所述磺基的取代位置以4-位与8-位的组合或6-位与8-位的组合为优选,以6-位与8-位的组合为特别优选。于萘基上的磺基数为3的情况,所述磺基的取代位置以1-位、3-位与6-位的组合为特别优选。
Xb61表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基及羟基所成组的取代基的苯基偶氮基。所述取代基以甲基、甲氧基、磺基或氨基为特别优选。所述取代基的位置并无特别限制,以其中的一者于氨基或偶氮基为p-位为特别优选。
Rb61至Rb66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,更优选氢原子、甲基或甲氧基。而且,作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,较优选直链烷氧基,磺基的取代位置以烷氧基的末端为优选。作为具有磺基的碳数1至4的烷氧基,更优选3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基,特优选3-磺基丙氧基。
而且,游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物为下述通式(6-6)所示的偶氮化合物的情况,提高偏光组件的偏旋光性能。
而且,通式(6-6)中,Ab61、Rb61至Rb66及t6表示与通式(6-5)记载相同的意义,Xb62及Xb63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。Xb62及Xb63以分别独立为氢原子、甲基、甲氧基、氨基或磺基为优选。于Xb62及Xb63中至少一者非氢原子的情况,其中至少一者的取代位置虽无特别限制,但以其中至少一者对于氨基为p-位为特别优选。
作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物的合成方法,可列举例如日本特开平3-12606号公报、日本特开平5-295281号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的方法制作,但不限于所述方法。作为如此的偶氮,可例示例如日本特开平3-12606号公报、日本特开平5-295281号公报、国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的偶氮化合物。
然后,作为游离酸的形态为通式(6-5)或(6-6)所示的偶氮化合物的具体例,可列举例如所述化合物例67至73、75、77至92、94、96至108、110至113、115至120。
于本实施方式的偏光组件,相对于游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的含量100重量份,游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物的含量以1至3000重量份的范围内为优选,5至2000重量份的范围内为更优选。
如以上所述,本实施方式的偏光组件,是通过于包括基材及偶氮化合物的偏光组件使用游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物作为所述偶氮化合物,而提高光学特性及耐久性。
〔可包含于偏光组件的其它有机染料〕
于本发明的偏光组件,对应颜色调整等,也可将游离酸的形态为通式(1)、(10)等表示的偶氮化合物以及其铜化物、金属络合物以外的其它有机染料(特别是偶氮化合物),例如非专利文献2所述的偶氮化合物等的1种以上与游离酸的形态为通式(1)表示的偶氮化合物以及其铜化物、金属络合物并用。并用的其它有机染料并无特别限制,较优选将亲水性高分子染色的染料,是在与游离酸的形态为通式(1)表示的偶氮化合物以及其铜化物以及金属络合物的吸收波长区域不同的波长区域具有吸收特性的染料,且二色性高的染料。作为其它有机染料,可列举例如:非专利文献2记载的偶氮化合物(例如C.I.直接黄28)和C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红247、C.I.直接绿80、C.I.直接绿59、C.I.直接蓝202、C.I.直接紫9等偶氮化合物。所述偶氮化合物,可使用游离酸的形态或碱金属盐(例如钠盐、钾盐、锂盐)、铵盐、胺类的盐等盐的形态。视所需,于并用其它有机染料的情况,视目标偏光组件为更中性色的偏光组件、具有特征色的偏光组件、液晶投影机用的彩色偏光组件及其它彩色偏光组件中的何种偏光组件,所分别调配的其它有机染料的种类不同。其它有机染料的调配量(于2种以上的情况为该等的合计调配量)并无特别限定,但相对于游离酸的形态为通式(1)、(10)所示的偶氮化合物以及其铜化物、金属络合物的合计量100重量份,较优选0.01至1000重量份的范围,更优选0.1至1000重量份的范围,又更优选0.01至10重量份的范围,又更优选0.1至10重量份的范围。
〔构成偏光组件的基材〕
作为构成偏光组件的基材,较优选亲水性高分子。所述亲水性高分子并无特别限制,可列举例如聚乙烯醇或其衍生物、直链淀粉(amylose)系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂、聚丙烯酸盐系树脂等。作为含有本发明的偶氮化合物的基材,就染色性及交联性等而言,最优选聚乙烯醇或其衍生物(以下称为“聚乙烯醇系树脂”)。将基材作为膜的形状,使本发明的偶氮化合物及其它调配物吸附于膜状的基材,并应用延伸等的定向处理,由此可制作本发明的偏光组件。
作为聚乙烯醇系树脂的制造方法,并无特别限制,可采用周知的制造方法。作为聚乙烯醇系树脂的制造方法,例如可通过将聚乙酸乙烯酯系树脂(乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物)皂化而得到。作为聚乙酸乙烯酯,除了乙酸乙烯酯的均聚物的聚乙酸乙烯酯之外,可列举乙酸乙烯酯及可与乙酸乙烯酯共聚合的其它单体的共聚物等。作为可与乙酸乙烯酯共聚合的其它单体,可列举例如不饱和羧酸类、烯烃类、乙烯基醚类、不饱和磺酸类等。该聚乙烯醇或其衍生物,可经进一步改性,例如可但经醛类改性的聚乙烯甲醛、聚乙烯缩醛等。
聚乙烯醇系树脂的皂化度,通常以85%以上为优选,以95摩尔%以上为更优选,99摩尔%以上为又更优选,99.5摩尔%以上为特别优选。皂化度未达所述下限时,聚乙烯醇系树脂变得容易溶出,有光学特性在面内不均匀、于染色步骤的染色性降低、于延伸步骤引发切断、使生产性显著降低之虞,故不优选。
为了提高本发明的偏光组件的光学特性,聚乙烯醇系树脂的聚合度较优选1000至10000,更优选2000至10000,又更优选3500至10000,特优选5000至10000。聚合度超过10000时,聚乙烯醇系树脂会变硬,成膜性、延伸性会降低,生产性降低,故从工业上的观点来看,聚合度以10000以下为优选。聚乙烯醇系树脂的聚合度指黏度平均聚合度,可通过本技术领域周知的方法求得。
〔偏光组件的制造方法〕
以下,以基材为含聚乙烯醇系树脂的膜的情况为例,说明具体的偏光组件的制造方法。
首先,通过使聚乙烯醇系树脂成膜,得到含聚乙烯醇系树脂的膜原片。作为聚乙烯醇系树脂的成膜方法,除了将含水的聚乙烯醇系树脂熔融挤出的方法之外,可采用流布成膜法、湿式成膜法(通过吐出至贫溶剂中而成膜的方法)、凝胶成膜法(将聚乙烯醇系树脂的水溶液一度冷却而凝胶化后,萃取除去溶剂的方法)、浇铸成膜法(将聚乙烯醇系树脂的水溶液流至基板上而使其干燥的方法)以及所述方法的组合的方法等,但不限于所述方法。
于成膜时使用溶剂的情况,作为该溶剂并无特别限制,可列举例如:二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、乙二醇、丙三醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羟甲基丙烷、乙二胺、二乙三胺、水等。溶剂,可使用1种,也可混合2种以上使用。作为成膜时所使用的溶剂的量,相对于成膜原液(包含成膜时所使用的聚乙烯醇系树脂及溶剂的混合液)整体而言虽以70至95重量%为优选,无特别限制。但是,溶剂的量未达70重量%时,成膜原液的黏度会变高,调制时的过滤、脱泡会变得困难,而难以得到无异物、无缺点的膜原片。而且,溶剂的量超过95重量%时,成膜原液的黏度会变得太低,难以调控目标厚度,因干燥时的风造成的表面的起伏的影响变大,干燥时间变长、生产性降低。
制造膜原片时,也可使用塑化剂。作为所述塑化剂,可列举例如丙三醇、二丙三醇、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等,但不限于所述塑化剂。所述塑化剂的使用量也无特别限制,但通常相对于聚乙烯醇系树脂100重量份,适合为5至15重量份的范围内。
作为成膜后的膜原片的干燥方法,可列举例如:通过热风的干燥、使用热滚轮的接触干燥、通过红外线加热器的干燥等,并没有限定。可使用所述干燥方法中的单独1种,也可组合2种以上使用。干燥温度也无特别限制,较优选50至70℃的范围内。
干燥后的膜原片,为了调控其膨润度为后述既定范围,以进行热处理为优选。作为成膜后的膜原片的热处理方法,可列举例如:通过热风的方法、使膜原片接触热滚轮的方法等,只要是可通过热而处理的方法即没有特别限定。所述方法中,可使用单独1种,也可组合2种以上使用。热处理温度并无特别限制,较优选110至140℃的范围内。热处理的时间,适合大约为1至10分钟。
如此所得的膜原片的厚度,较优选20至100μm,更优选20至80μm,又更优选20至60μm。厚度未达20μm时,会变得容易发生膜的破裂。厚度超过100μm时,延伸时施加于膜的应力会变大,在延伸步骤的机械负担变大,变成需要用以承受如此的负担的大规模的装置。
对于通过以上方式所得的含聚乙烯醇系树脂的原片膜,实施后续的膨润步骤。
所述膨润步骤,是通过将含聚乙烯醇系树脂的原片膜浸渍于20至50℃的溶液30秒至10分钟而进行。所述溶液以水溶液为优选。因在偶氮化合物的染色处理时也容易产生膜的膨润,故于欲缩短制造偏光组件的时间的情况,也可省略膨润步骤。
膜原片的膨润度F以180至260%为优选,200至240%为更优选,210至230%为又更优选。膨润度F未达200%时,延伸时的伸长度少,在低倍率破裂的可能性变高。未达180%时,延伸时的伸长度显著降低,破裂的可能性变高,难以进行充分的延伸。而且,膨润度F超过240%时,则变得过于膨润,产生皱纹、松弛,正是延伸时断裂的原因。膨润度F超过260%时,因显然是造成皱纹、松弛的原因,故为不优选。为了调控膨润度F,例如通过成膜后的膜原片进行热处理时的温度及时间,可成为适合的膨润度F。
膜原片的膨润度F,可通过所属技术领域周知的方法测定,例如通过以下的方法测定。首先,将膜原片切成5cm×5cm,浸渍于30℃的蒸馏水1公升4小时。将该经浸渍的膜从蒸馏水中取出,用2片滤纸夹住,使膜表面的水滴被滤纸吸收后,测定浸渍于水后的膜重[β(g)]。而且,将浸渍的水滴被吸收的膜在105℃的干燥机干燥20小时,在干燥器冷却30分钟后,测定干燥后的膜重[γ(g)]。然后,通过下述数学式(v)算出膜原片的膨润度。
膨润度F=100×β/γ(%)…(v)
膨润步骤后,实施染色步骤。在染色步骤,可使游离酸的形态为通式(1)所示的偶氮化合物与视需要的其它偶氮化合物(游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物等)一起吸附于聚乙烯醇系树脂膜。
所述染色步骤,只要是使偶氮化合物吸附于聚乙烯醇系树脂膜的方法即无特别限制,例如通过使聚乙烯醇系树脂膜浸渍于含有偶氮化合物的溶液而进行。该染色步骤的溶液温度,较优选5至60℃,更优选20至50℃,特优选35至50℃。浸渍于溶液的时间可适度地调整,但以调整为30秒至20分钟为优选,1至10分钟为更优选。作为染色方法,较优选将聚乙烯醇系树脂膜浸渍于所述溶液的方法,也可为涂布该溶液于聚乙烯醇系树脂膜的方法。
含有为二色性染料的偶氮化合物的溶液,可含有碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、硫酸钠、无水硫酸钠、三聚磷酸钠等作为染色助剂。所述染色助剂的含量可视因偶氮化合物的染色性而异的染色的时间及温度而调整为任意的浓度,较优选0至5重量%,更优选0.1至2重量%。
染色步骤后,进入下一步骤前,可进行洗净步骤(以下称为“洗净步骤1”)。洗净步骤1,是用洗净液洗净在染色步骤附着于聚乙烯醇系树脂膜的表面的染料的步骤。通过进行洗净步骤1,可抑制染料移至后续的处理液中。在洗净步骤1,一般使用水作为洗净液。作为洗净方法,以浸渍于洗净液的方法为优选,也可使用涂布洗净液于聚乙烯醇系树脂膜的方法。洗净时间并无特别限制,较优选1至300秒,更优选1至60秒。洗净步骤1的洗净液的温度,需为不溶解亲水性高分子的温度,一般而言为5至40℃。
染色步骤后或洗净步骤1后,可进行使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的步骤。作为所述交联剂,可使用例如硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物,乙二醛或戊二醛等多元醛,缩二脲型、三聚异氢酸酯型或嵌段型等多元异氰酸酯系化合物,硫酸氧钛等钛系化合物等,其它也可使用乙二醇环氧丙基醚、聚酰胺环氧氯丙烷等,较优选硼酸。作为所述耐水化剂,可列举例如:过氧化琥珀酸、过硫酸铵、过氯酸钙、苯偶姻乙基醚、乙二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、氯化铵或氯化镁等。
使用以上所示的至少1种交联剂和/或耐水化剂,进行使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的步骤。所述交联剂和/或耐水化剂,通常以溶解于溶剂的溶液的状态使用。作为所述溶剂,较优选水,但不限定于此。所述含有交联剂和/或耐水化剂的步骤的溶剂中的交联剂和/或耐水化剂的含有浓度,以硼酸为例表示时,以相对于溶剂为0.1至6.0重量%为优选,1.0至4.0重量%为更优选。在该步骤的溶剂的温度为5至70℃为优选,5至50℃为更优选。使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的方法,较优选将聚乙烯醇系树脂膜浸渍于交联剂和/或耐水化剂的溶液的方法,也可为将该溶液涂布于聚乙烯醇系树脂膜的方法。该步骤的处理时间,较优选30秒至6分钟,更优选1至5分钟。但是,使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜一事并非必须,于欲缩短偏光组件的制造时间的情况、交联处理或耐水化处理并非必要的情况,可省略该处理步骤。
于染色步骤后、洗净步骤1后或使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的步骤后,进行延伸步骤。延伸步骤是将聚乙烯醇系树脂膜进行1轴延伸的步骤。延伸方法,可为湿式延伸法及干式延伸法的任一者。只要延伸倍率为3倍以上即可达成本发明,较优选5倍至7倍。
于干式延伸法的情况,当延伸加热媒质为空气媒质的情况,延伸时的空气媒质的温度以常温至180℃为优选。而且,在湿度20至95%RH的环境中进行延伸处理为优选。作为延伸方法,可列举例如:滚轮间区域延伸法、滚轮加热延伸法、加压延伸法、红外线加热延伸法等,该延伸方法没有限制。延伸步骤,可通过1段的延伸进行,也可通过2段以上的多段延伸进行。
于湿式延伸法的情况,是在水、水溶性有机溶剂或该等的混合溶液中延伸聚乙烯醇系树脂膜。以于含有所述交联剂和/或耐水化剂的溶液中,一边浸渍聚乙烯醇系树脂膜一边进行延伸处理为优选。作为所述交联剂,可使用例如:硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物,乙二醛或戊二醛等的多元醛,缩二脲型、三聚异氢酸酯型或嵌段型等多元异氰酸酯系化合物,硫酸氧钛等钛系化合物等,其它也可使用乙二醇环氧丙基醚、聚酰胺环氧氯丙烷等。作为所述耐水化剂,可列举:过氧化琥珀酸、过硫酸铵、过氯酸钙、苯偶姻乙基醚、乙二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、氯化铵或氯化镁等。
使用以上所示的至少1种交联剂和/或耐水化剂,进行使交联剂和/或耐水化剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的步骤。所述交联剂和/或耐水化剂,通常以溶解于溶剂的溶液的状态使用。作为所述溶剂,较优选水,但不限定。
在含有以上所示的至少1种交联剂和/或耐水化剂的溶液中,进行聚乙烯醇系树脂膜的延伸。作为所述交联剂,较优选硼酸。在所述延伸步骤的交联剂和/或耐水化剂的浓度,以例如0.5至15重量%为优选,2.0至8.0重量%为更优选。延伸倍率以2至8倍为优选,5至7倍为更优选。延伸温度为40至60℃为优选,45至58℃为更优选。延伸时间,通常为30秒至20分钟,更优选2至5分钟。湿式延伸步骤,可通过1段的延伸进行,也可通过2段以上的多段延伸进行。
进行延伸步骤后,因于膜表面有交联剂和/或耐水化剂的析出或异物附着,故可进行洗净膜表面的洗净步骤(以下称为“洗净步骤2”)。洗净的时间,较优选1秒至5分钟。作为洗净方法,以浸渍于洗净液的方法为优选,也可使用将洗净液涂布或涂装于聚乙烯醇系树脂膜的方法。洗净处理,可为1段的处理,也可为2段以上的多段处理。洗净步骤的洗净液的温度并无特别限制,通常为5至50℃,较优选10至40℃。
作为到目前为止的处理步骤所使用的溶剂,可列举例如:水;二甲基亚砜;N-甲基吡咯啶酮;甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羟甲基丙烷等醇类;乙二胺或二乙三胺等胺类等溶剂,但不限于所述。而且,可使用1种以上所述溶剂的混合物。最优选的溶剂为水。
于延伸步骤或洗净步骤2后,进行聚乙烯醇系树脂膜的干燥步骤。干燥处理,可通过自然干燥进行,但为了更提高干燥效率,可通过滚轮的压缩、空气刀、吸水滚轮等进行表面的水分的除去,而且,也可与如此的水分除去一起进行送风干燥,或进行送风干燥以取代如此的水分除去。作为干燥处理的温度,较优选20至100℃,更优选60至100℃。干燥处理的时间,可为30秒至20分钟的范围内,较优选5至10分钟。
于本发明,为了进一步提高偏旋光性能,在可维持所期望的耐久性的范围下,例如可使用包含碘的染色液,使碘包含吸附于基材,由此使二色性色素的碘包含于偏光组件。所述染色液包含碘及碘化物。作为所述碘化物,可使用例如碘化钾、碘化铵、碘化钴、碘化锌等,但不限于此处所示的碘化物。碘的浓度,较优选0.0001至0.5重量%,更优选0.001至0.4重量%。碘化物的浓度,较优选0.0001至8重量%。作为该情况的处理步骤,可使用例如染色步骤、洗净步骤1、延伸步骤及洗净步骤2的任一者,或所述的多个步骤。处理温度较优选5至60℃,更优选5至50℃,特优选10至40℃。处理时间可适度地调整,但以调整为30秒至20分钟为优选,1至5分钟为更优选。
〔偏光板〕
本发明的偏光板,具备本发明的偏光组件及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层。
所述透明保护层,可设置作为透明聚合物的涂布层或透明膜的层压(laminate)层。作为形成透明保护层的透明聚合物或透明膜,较优选机械强度高、热稳定性良好的透明聚合物或透明膜。作为使用于透明保护层的透明聚合物或透明膜,可列举例如:如三乙酰基纤维素和二乙酰基纤维素的纤维素乙酸酯树脂或其膜、丙烯酸树脂或其膜、聚氯乙烯树脂或其膜、尼龙树脂或其膜、聚酯树脂或其膜、聚芳酯树脂或其膜、以如降莰烯的环状烯烃为单体的环状聚烯烃树脂或其膜、聚乙烯、聚丙烯、环系乃至具有降莰烯骨架的聚烯烃或其共聚物、主链或侧链为酰亚胺和/或酰胺的聚合物(或树脂)或其膜等。而且,作为所述透明保护层,可设置具有液晶性的树脂或其膜。所述保护膜的厚度,例如为0.5至200μm左右。可于偏光组件的单面设置1层树脂或膜,也可于偏光组件的单面设置2层以上的同种或不同种的树脂或膜,也可于偏光组件的两面设置1层以上的同种或不同种的树脂或膜。
为了贴合所述透明保护层与偏光组件,可使用黏合剂。所述黏合剂并无特别限制,较优选聚乙烯醇黏合剂。作为所述聚乙烯醇黏合剂,可列举例如:Gohsenol(注册商标)NH-26(日本合成化学工业公司制)、Exceval(注册商标)RS-2117(Kuraray股份公司制)等,但不限于所述黏合剂。于所述黏合剂,可添加交联剂和/或耐水化剂。于所述聚乙烯醇黏合剂,可混合顺丁烯二酸酐-异丁烯共聚物,于该情况,可进一步视需要而混合交联剂。作为所述顺丁烯二酸酐-异丁烯共聚物,可列举例如:ISOBAM(注册商标)#18(Kuraray股份公司制)、ISOBAM(注册商标)#04(Kuraray股份公司制)、氨改性ISOBAM(注册商标)#104(Kuraray股份公司制)、氨改性ISOBAM(注册商标)#110(Kuraray股份公司制)、酰亚胺化ISOBAM(注册商标)#304(Kuraray股份公司制)、酰亚胺化ISOBAM(注册商标)#310(Kuraray股份公司制)等。作为视需要混合于顺丁烯二酸酐-异丁烯共聚物的交联剂,可使用水溶性多价环氧化合物。所述所谓水溶性多价环氧化合物,可列举例如:DENACOL EX-521(Nagase Chemtex股份公司制)、TETRAD(注册商标)-C(三菱气体化学股份公司制)等。而且,作为所述黏合剂,可使用例如胺酯系黏合剂、丙烯酸系黏合剂、环氧系黏合剂的聚乙烯醇黏合剂以外的周知黏合剂。而且,以提高黏合剂的黏合力或提高耐水性为目的,于黏合剂也可含有0.1至10重量%左右的浓度的锌化合物、氯化物、碘化物等添加物。关于添加物,也无限制。于偏光组件的至少单面以黏合剂贴合透明保护层后,通过在适当的温度进行干燥或热处理,可得到偏光板。
所述偏光板,视情况而例如贴合于液晶显示设备、有机电激发光显示设备等显示设备的情况,也可设置用以改善贴合后成为非露出面的透明保护层的表面的视角和/或改善对比的各种功能性层、具有亮度提高性的层或膜。将偏光板贴合于所述层或膜、显示设备时,以使用黏合剂为优选。
所述偏光板,于所述透明保护层的另一侧的表面,即露出面上,也可设置抗反射层和抗眩层、硬涂层等各种周知的功能性层。该各种功能性层于制作上,以涂布方法为优选,也可使用将具有该功能的膜经由黏合剂或黏着剂贴合的方法。而且,所述功能性层,可为调控相位差的层或膜。
具备本发明的第一实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
具备本发明的第二实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物、游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
具备本发明的第三实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用至少1种游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
具备本发明的第四实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用所述通式(4-1)所示的偶氮化合物或其盐及所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
具备本发明的第五实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
具备本发明的第六实施方式的偏光组件的本发明的偏光板,于具备包括基材及偶氮化合物的偏光组件以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层的偏光板中,通过使用游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物作为所述偶氮化合物,提高光学特性及对光、热、湿度的耐久性。
本发明的偏光组件及偏光板,可使用于液晶显示设备等显示设备。使用本发明的偏光组件或偏光板的显示设备,为耐久性高、长期具有高对比度的显示设备。
而且,本发明的偏光组件及偏光板,可分别视需要设置保护层或功能层及支撑物等而使用于液晶投影机、计算器、时钟、笔记型个人计算机、文字处理器、液晶电视、偏光透镜、偏光眼镜、汽车导航器、有机电激发光显示器及室内/外的量测器和显示器等。
作为本发明的偏光板的应用方法,可将本发明的偏光板贴附于支撑物而作为附支撑物的偏光板使用。作为所述支撑物,为了贴附偏光板,以具有平面部的支撑物为优选。而且,作为所述支撑物,为了光学用途,以玻璃成型品为优选。作为所述玻璃成型品,可列举例如玻璃板、透镜、棱镜(例如三角棱镜、立方棱镜等)等。贴附有偏光板的透镜,可用作液晶投影机中附偏光板的聚光镜。而且,贴附有偏光板的透镜,可用作液晶投影机中附偏光板的极化光束分光器、附偏光板的二向色棱镜。而且,偏光板也可贴附于液晶单元。作为所述玻璃成型品的材质,可列举例如:钠钙玻璃、硼硅酸玻璃、水晶、蓝宝石等无机系玻璃,丙烯酸树脂、聚碳酸酯等有机系塑料,但以无机系玻璃为优选。所述玻璃板的厚度、大小,可为所期望的大小。而且,具备玻璃所构成的支撑物的附支撑物的偏光板,为了更提高单板光穿透率,以于该玻璃面及偏光板面中的一者或两者设置抗反射层(AR层)为优选。于如此的支撑物的表面,例如于支撑物的平面部的表面,涂布透明的黏合(黏着)剂,然后于该涂布面贴附本发明的偏光板。而且,也可于偏光板涂布透明的黏合(黏着)剂,然后于该涂布面贴附支撑物。此处所使用的黏合(黏着)剂,例如以丙烯酸酯系为优选。而且,于将该偏光板与相位差板组合而作为椭圆偏光板使用的情况,通常是在椭圆偏光板的相位差板侧贴附支撑物,也可于椭圆偏光板的偏光板侧贴附支撑物。
〔显示设备〕
本发明的显示设备,具备本发明的偏光组件或本发明的偏光板。而且,本发明的显示设备,例如可为具备液晶单元及配置于液晶单元的单侧或两侧的本发明的偏光组件或本发明的偏光板的反射型、穿透型、穿透/反射两用型等的液晶显示设备。所述液晶单元为任意,可使用例如以薄膜晶体管型为代表的主动矩阵驱动型的液晶单元、扭曲向列(twistednematic)型、超扭曲向列型为代表的单纯矩阵驱动型的液晶单元等适合形态的液晶单元。
而且,于本发明的显示设备,也可在适当的位置配置1个或2个以上例如棱镜矩阵片、透镜矩阵片、光扩散板、背光等适当的其它光学构件。于设置本发明的偏光组件或本发明的偏光板、其它光学构件的情况,该等在两侧可为相同,也可在两侧为不同。
本发明的显示设备,于本发明的偏光组件或本发明的偏光板,也可为于单侧或两侧具有黏着液晶单元等其它构件用的黏着层。该黏着层的形成,可使用适当的黏着性物质和黏着剂,无特别限制。作为黏着层的构成材料的例,可列举将例如丙烯酸树脂、聚硅氧树脂、聚酯、聚氨酯、聚酰胺、聚醚、氟树脂、橡胶等适合的聚合物作为基质聚合物的黏着剂等。
本发明的显示设备,可使用于扭曲向列式(TN)、超扭曲向列式(STN)、薄膜晶体管式(TFT)、垂直排列式(VA)、面内转换式(IPS)等液晶显示设备全部,及有机电激发光(通称“OLED”)显示器、投影显示器、反射型显示器、3D显示器等其它显示设备,以及偏光透镜。
[实施例]
以下,通过实施例更详细地说明本发明,但本发明不限于所述例。而且,实施例及比较例所得的偏光板的穿透率、偏亮度及对比值的评估通过以下方式进行。
〔偏光板的穿透率及偏亮度的测定方法〕
将1片偏光板的各波长的穿透率设为单体穿透率Ts,将2片偏光板的该等的吸收轴方向以成为相同的方式重叠的情况的各波长的穿透率设为平行穿透率Tp,将2片偏光板的该等的吸收轴成为垂直相交而重叠的情况的各波长的穿透率设为垂直穿透率Tc,将通过C光源2°视角、经通过色度函数的亮度校正的单体穿透率设为Ys,将通过C光源2°视角、经通过色度函数的亮度校正的平行穿透率设为Yp,将通过C光源2°视角、经通过色度函数的亮度校正的垂直穿透率设为Yc。亮度校正,根据JIS Z 8722:2009进行。各穿透率Ts、Tp、Tc、Ys、Yp及Yc,使用分光亮度计(日立先端科技股份公司(Hitachi High-Technologies)制的“U-4100”),以5nm间隔的各波长测定。
偏光板的偏亮度ρy(%)由经亮度校正的平行穿透率Yp及经亮度校正的垂直穿透率Yc,通过下述式(13)求得。
ρy(%)={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100…(13)
对比值CR,由经亮度校正的平行穿透率Yp及经亮度校正的垂直穿透率Yc,通过下述式(14)求得。
CR=Yp/Yc…(14)
〔第一实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例1〕
[化合物例38的偶氮化合物的合成]
添加4-氨基苯-1,3-二磺酸25.3重量份于水500重量份,冷却,在10℃以下添加35重量%的盐酸水溶液31.3重量份,然后添加亚硝酸钠6.9重量份,在5至10℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,作为1次偶合剂,添加溶解于稀盐酸的3-甲基苯胺10.7重量份,在10至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(15)所示的单偶氮氨基化合物29.7重量份
添加所得的构造式(15)的单偶氮氨基化合物于水400重量份,用氢氧化钠溶解,在10至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液25.0重量份,然后添加亚硝酸钠5.5重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,作为2次偶合剂,添加溶解于稀盐酸水溶液的3-甲基苯胺8.6重量份,在20至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(16)所示的二偶氮氨基化合物31.3重量份
添加所得的构造式(16)的二偶氮氨基化合物于水250重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液20.0重量份,然后添加亚硝酸钠4.4重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,作为3次偶合剂,添加溶解于稀盐酸水溶液的2-甲氧基-5-甲基苯胺8.8重量份,在20至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3.5,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(17)所示的三偶氮氨基化合物32.6重量份
添加所得的构造式(17)的三偶氮氨基化合物于水200重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液16.0重量份,然后添加亚硝酸钠3.5重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化,得到三偶氮氨基化合物的二偶氮化物。另一方面,作为4次偶合剂,添加6-苯基氨基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份于水50重量份,用碳酸钠溶解成为弱碱性,得到溶液。
将该溶液保持在pH8至10并注入先前所得的三偶氮氨基化合物的二偶氮化物,进行搅拌,完成偶合反应。用氯化钠盐析,过滤,得到作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的化合物例38的四偶氮化合物24.7重量份。
[偏光组件的制作]
将作为基材的皂化度为99%以上的膜厚为40μm的聚乙烯醇膜(Kuraray股份公司制的“VF-PE#4000”;以下只称为“膜”)浸渍于35℃的温水3分钟,进行膨润处理。将0.2重量份的作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的化合物例2的偶氮化合物的C.I.直接红117、1.5重量份的作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的化合物例38的偶氮化合物、0.3重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1所述的式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。将膨润处理过的膜浸渍于该40℃的水溶液,使偶氮化合物吸附于膜。
将吸附有偶氮化合物的膜用水洗净后,用含有2重量%的硼酸的30℃的水溶液进行1分钟的硼酸处理。将硼酸处理所得的膜一边延伸为5.0倍、一边在含有3.0重量%的硼酸的58℃的水溶液中进行5分钟的硼酸处理。将该硼酸处理所得的膜在保持紧张状态下,用常温的水进行20秒的洗净处理。将洗净处理所得的膜立即以60℃进行5分钟干燥处理,得到单体穿透率约为41%的膜厚15μm的偏光组件。用以上的方法,制作包括游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件。
[偏光板的制作]
对所得的偏光组件的两面使用聚乙烯醇黏合剂,黏合经碱处理的膜厚80μm的三乙酰基纤维素膜(富士写真膜股份公司制的“TD-80U”;以下简称为“TAC”),由此层压为所谓TAC/黏合层/偏光组件/黏合层/TAC的结构。由此,得到偏光板。将所得的偏光板作为测定试料。
〔实施例2〕
[化合物例56的偶氮化合物的合成]
除了使用下述构造式(18)所示的萘酚类28.2重量份作为4次偶合剂,以取代6-苯基氨基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份之外,与实施例1的化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例56的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例56的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例1相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例3〕
[化合物例41的偶氮化合物的合成]
除了使用2,5-二甲氧基苯胺作为3次偶合剂,以取代2-甲氧基-5-甲基苯胺之外,以与实施例1的化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例41的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例41的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例1相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例4〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物,以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例5〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物的钠盐(日本专利第4662853号公报的实施例2合成的式(10)的偶氮化合物)作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物,以取代C.I.直接红117之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例6〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
首先,以与实施例1的化合物例38的偶氮化合物的合成相同方式,得到所述构造式(16)所示的二偶氮氨基化合物31.3重量份。
添加所得的所述构造式(16)的二偶氮氨基化合物于水250重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液20.0重量份,然后添加亚硝酸钠4.4重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,添加溶解于稀盐酸水溶液的2,5-二甲基苯胺7.7重量份,在20至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3.5,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(19)所示的三偶氮氨基化合物31.8重量份
添加所得的构造式(19)的三偶氮氨基化合物于水200重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液16.0重量份,然后添加亚硝酸钠3.5重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化,得到三偶氮氨基化合物的二偶氮化物。另一方面,添加6-(4’-氨基苯甲酰基氨基)-1-萘酚-3-磺酸18.3重量份于水50重量份,用碳酸钠溶解成为弱碱性,得到溶液。
将该溶液保持在pH8至10并注入先前所得的三偶氮氨基化合物的二偶氮化物,进行搅拌,完成偶合反应。用氯化钠盐析,过滤,得到作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份。
[偏光组件的制作]
将1.5重量份的作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的化合物例34的偶氮化合物、1.5重量份的作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的实施例3合成的化合物例41的偶氮化合物、0.3重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1所述的式(2)的偶氮化合物)、0.1重量份的三聚磷酸钠、0.1重量份的无水磺酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。除了使用该40℃的水溶液取代实施例1使用的40℃的水溶液之外,以与实施例1相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例7〕
[化合物例61的偶氮化合物的合成]
除了使用7-氨基萘-1,3,6-三磺酸38.3重量份以取代4-氨基苯-1,3-二磺酸25.3重量份作为起始原料之外,以与实施例3的化合物例41的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例61的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例61的偶氮化合物以取代化合物例38的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例1相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例8〕
[化合物例62的偶氮化合物的合成]
除了使用6-(4’-甲氧基苯基氨基)-1-萘酚-3-磺酸17.7重量份以取代6-苯基氨基-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份作为4次偶合剂外,以与实施例3的化合物例41的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例62的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例62的偶氮化合物取代化合物例38的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物外,以与实施例1相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例9〕
除了在实施例7的染色步骤(偶氮化合物吸附于膜的步骤)后进行以下的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理而制作偏光组件外,以与实施例7相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
染色步骤后的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,如以下方式进行。即,首先将吸附有偶氮化合物的膜浸渍于含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.制)28.6g/l、碘(纯正化学股份公司制)0.25g/l、碘化钾(纯正化学股份公司制)17.7g/l的30℃的水溶液,进行碘、碘化物处理,进行延伸处理。而且,于延伸处理后,用含有碘化钾(和光纯药工业股份公司制)30g/l的常温水溶液进行20秒的碘化物处理。
〔实施例10〕
除了使用非专利文献2所述的C.I.直接黄28取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)及(1-2)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例11〕
除了使用化合物例35的偶氮化合物(日本特开2003-215338号公报的合成例1合成的化合物No.1的二偶氮化合物)以取代C.I.直接红117,作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例12〕
除了使用日本专利第2622748号公报的实施例1合成的下述构造式(20)(日本专利第2622748号公报的式(2))所示的三偶氮染料以取代C.I.直接红117,作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例1〕
除了将实施例1的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例1相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例2〕
除了将实施例1的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例1相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例3〕
除了于偏光组件使用同样显示蓝色的偶氮化合物的日本特公昭64-5623号公报的实施例1记载的染料(偶氮化合物),以取代C.I.直接红117,作为游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)、(1-2)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例4〕
除了使用游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的日本专利第2622748号公报的实施例1合成的所述构造式(20)的三偶氮染料,以取代作为游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的化合物例30的偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例5〕
除了游离酸的形态为通式(1-2)所示的偶氮化合物的化合物例38的偶氮化合物使用游离酸的形态为通式(1-1)所示的偶氮化合物的国际公开第2012/108169号的实施例1记载的式(17)所示的四偶氮化合物之外,以与实施例3相同方式制作包含游离酸的形态为通式(1-1)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为41%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例6〕
除了以得到单体穿透率约为40.5%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例1所得的偏光组件之外,以与实施例1相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表1,表示实施例1至12及比较例1至5的偏光板的单体穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏亮度ρy及对比值CR的测定结果。
[表1]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例1 | 40.71 | 33.11 | 0.038 | 99.89 | 871 |
实施例2 | 40.40 | 32.60 | 0.046 | 99.86 | 709 |
实施例3 | 40.54 | 32.85 | 0.022 | 99.93 | 1493 |
实施例4 | 40.46 | 32.71 | 0.027 | 99.92 | 1212 |
实施例5 | 40.39 | 32.61 | 0.021 | 99.94 | 1553 |
实施例6 | 40.53 | 32.83 | 0.019 | 99.94 | 1728 |
实施例7 | 40.59 | 32.93 | 0.024 | 99.93 | 1372 |
实施例8 | 40.52 | 32.82 | 0.020 | 99.94 | 1641 |
实施例9 | 40.56 | 32.90 | 0.002 | 99.99 | 16450 |
实施例10 | 40.61 | 32.93 | 0.058 | 99.82 | 568 |
实施例11 | 40.60 | 32.88 | 0.092 | 99.72 | 357 |
实施例12 | 40.58 | 32.81 | 0.125 | 99.62 | 262 |
比较例1 | 40.28 | 31.02 | 1.432 | 95.49 | 22 |
比较例2 | 40.35 | 31.57 | 0.989 | 96.92 | 32 |
比较例3 | 40.68 | 32.17 | 0.929 | 97.15 | 35 |
比较例4 | 40.61 | 31.55 | 1.433 | 95.56 | 22 |
比较例5 | 40.48 | 32.17 | 0.598 | 98.16 | 54 |
由表1得知,本发明的第一实施方式的实施例1至12的偏光板是偏旋光性能及对比较使用传统的偶氮化合物的偏光板更为提高的偏光板。
于表2,表示将实施例3、比较例1及比较例2的偏光板在温度85℃及湿度85%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及1000小时后的单体穿透率Ys。
[表2]
由表2得知,本发明的第一实施方式的实施例3的偏光板与比较例1及比较例2的偏光板相比,是在高温/高湿(温度85℃及湿度85%)环境下的穿透率的变化少的耐久性高的偏光板。
于表3,表示将实施例8、实施例9及比较例6的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及偏亮度以及1000小时后的单体穿透率Ys。
[表3]
由表3得知,本发明的第一实施方式的实施例8及实施例9的偏光板与比较例6的偏光板相比,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例1至12及比较例1至6的结果得知,本发明的第一实施方式的偏光组件及偏光板的光学特性及耐久性提高。因此,通过使用该偏光组件、偏光板,可得到偏光特性优选、耐久性高的显示设备及偏光透镜。
〔第二实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例13〕
将0.85重量份的作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的化合物例2的偶氮化合物的C.I.直接红117、0.55重量份的作为游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物的化合物例120的偶氮化合物(日本专利第2622748号公报的实施例1记载的式(2)所示的三偶氮染料)、2.0重量份的作为游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的化合物例138的偶氮化合物(日本特公平2-61988号公报的实施例3记载的铜络盐化合物)、0.45重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1记载的式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸钠、1.0重量份的无水硫酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。
除了使用该40℃的水溶液以取代实施例1使用的40℃的水溶液之外,以与实施例1相同方式制作单体穿透率约为40%、膜厚15μm的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。用以上的方法,制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件及偏光板。
〔实施例14〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(国际公开第2005/075572号的实施例1记载的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例13相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例15〕
[化合物例34的合成]
以与实施例6的化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式,得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份,作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例34的四偶氮化合物以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例13相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例16〕
除了使用化合物例70的偶氮化合物(国际公开第2007/148757号的实施例17使用的式(11)的偶氮化合物的盐)以取代化合物例120的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例15相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例17〕
除了使用化合物例111的偶氮化合物(国际公开第2012/108169号的实施例19使用的式(17)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例13相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例18〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(国际公开第2005/075572号的实施例1记载的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接红117,作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例17相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例19〕
除了使用实施例15合成的化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接红117,作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物外,以与实施例17相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例20〕
除了使用化合物例94的偶氮化合物(国际公开第2012/108173号的实施例40使用的式(27)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物,作为游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物之外,以与实施例15相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例21〕
除了使用同样为通式(10)所示的偶氮化合物的C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)以取代通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例19相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例22〕
除了使用作为其它有机染料的非专利文献2记载的C.I.直接黄28以取代通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例19相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)及(2-2)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例23〕
除了于实施例13的染色步骤(使偶氮化合物吸附于膜的步骤)后进行以下的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理而制作偏光组件之外,以与实施例13相同方式制作包含游离酸的形态为通式(2-1)、(2-2)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
染色步骤后的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,如以下方式进行。即,首先将吸附有偶氮化合物的膜浸渍于含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.制)28.6g/l、碘(纯正化学股份公司制)0.25g/l、碘化钾(纯正化学股份公司制)17.7g/l的30℃的水溶液,进行碘、碘化物处理,进行延伸处理。而且,于延伸处理后,用含有碘化钾(和光纯药工业股份公司制)30g/l的常温水溶液进行20秒的碘化物处理。
〔比较例7〕
除了将实施例13的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成外,以与实施例13相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例8〕
除了将实施例13的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例13相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例9〕
除了使用日本特开2003-215338号公报记载的代表例No.1的水溶性染料(偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117之外,以与实施例13相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例10〕
除了使用日本特开平1-172907号公报的实施例1记载的染料(偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(2-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117之外,以与实施例13相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例11〕
除了使用偏亮度最高的波长为相同程度的日本特公昭64-5623号公报的实施例1记载的铜化染料(三偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(2-2)所示的偶氮化合物的化合物例120的偶氮化合物之外,以与实施例13相同方式制作单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例12〕
除了将实施例13的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4360100号公报的实施例1记载的偶氮化合物的组成外,以与实施例13相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例13〕
除了以得到单体穿透率约为41%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例13所得的偏光组件之外,以与实施例13相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表4,表示实施例13至23及比较例7至12的偏光板的单体穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏亮度ρy及对比值CR的测定结果。
[表4]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例13 | 41.02 | 33.61 | 0.038 | 99.89 | 885 |
实施例14 | 41.08 | 33.72 | 0.033 | 99.90 | 1022 |
实施例15 | 40.77 | 33.22 | 0.022 | 99.93 | 1510 |
实施例16 | 40.91 | 33.45 | 0.023 | 99.93 | 1454 |
实施例17 | 41.30 | 34.09 | 0.022 | 99.94 | 1550 |
实施例18 | 41.21 | 33.95 | 0.017 | 99.95 | 1997 |
实施例19 | 40.98 | 33.58 | 0.010 | 99.97 | 3358 |
实施例20 | 40.93 | 33.49 | 0.011 | 99.97 | 3045 |
实施例21 | 41.26 | 34.04 | 0.012 | 99.96 | 2836 |
实施例22 | 41.21 | 33.95 | 0.015 | 99.96 | 2263 |
实施例23 | 41.16 | 33.88 | 0.002 | 99.99 | 16940 |
比较例7 | 39.78 | 31.28 | 0.365 | 98.84 | 86 |
比较例8 | 39.85 | 31.59 | 0.172 | 99.46 | 183 |
比较例9 | 40.67 | 31.34 | 1.738 | 94.60 | 18 |
比较例10 | 40.81 | 27.85 | 5.460 | 81.99 | 5 |
比较例11 | 41.40 | 29.55 | 4.732 | 85.08 | 6 |
比较例12 | 40.28 | 26.13 | 6.323 | 78.12 | 4 |
由表4得知,本发明的第二实施方式的实施例13至23的偏光板,是偏旋光性能及对比较使用传统的偶氮化合物的偏光板提高的偏光板。
于表5,表示将实施例13、实施例23及比较例13的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及偏亮度ρy以及1000小时后的单体穿透率Ys及偏亮度ρy。
[表5]
由表5得知,本发明的第二实施方式的实施例13及实施例23的偏光板,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化较比较例13的偏光板比,少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例13至23及比较例7至13的结果得知,本发明的第二实施方式的偏光组件及偏光板,光学特性及耐久性提高。所以,通过使用该偏光组件、偏光板,可得到偏光特性优选、耐久性高的显示设备及偏光透镜。
〔第三实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例24〕
[化合物例143的偶氮化合物的合成]
添加4-氨基苯-1-磺酸25.3重量份于水500重量份,冷却,在10℃以下添加35重量%的盐酸水溶液31.3重量份,然后添加亚硝酸钠6.9重量份,在5至10℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,作为1次偶合剂,添加溶解于稀盐酸水溶液的2,5-二甲氧基苯胺10.7重量份,在10至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(28)所示的单偶氮氨基化合物29.7重量份
添加所得的构造式(28)的单偶氮氨基化合物于水400重量份,用氢氧化钠溶解,在10至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液25.0重量份,然后添加亚硝酸钠5.5重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,作为2次偶合剂,添加溶解于稀盐酸水溶液的2,5-二甲氧基苯胺8.6重量份,在20至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(29)所示的二偶氮氨基化合物31.3重量份
添加所得的构造式(29)的二偶氮氨基化合物于水200重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液16.0重量份,然后添加亚硝酸钠3.5重量份,在20至30℃搅拌1小时,进行二偶氮化,得到三偶氮氨基化合物的二偶氮化物。作为3次偶合剂,添加6-(4’-苯基氨基)-1-萘酚-3-磺酸16.1重量份于水50重量份,用碳酸钠溶解成为弱碱性,得到溶液。
将该溶液保持在pH8至10并注入先前所得的三偶氮氨基化合物的二偶氮化物,进行搅拌,完成偶合反应。用氯化钠盐析,过滤,得到作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物24.7重量份。
[偏光组件及偏光板的制作]
将1.3重量份的作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物、0.64重量份的作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)、0.42重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1所述的偶氮化合物)、2.0重量份的三聚磷酸钠、2.0重量份的无水硫酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。
除了使用该40℃的水溶液以取代实施例1使用的40℃的水溶液之外,以与实施例1相同方式制作单体穿透率约为40%、膜厚15μm的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。用以上的方法,制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,又包含游离酸的形态为通式(3-3)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件及偏光板。
〔实施例25〕
除了使用C.I.直接红117(化合物例2的偶氮化合物)0.50重量份以取代实施例24所使用的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,作为本发明的第三实施方式的偏光板。
〔实施例26〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物(日本专利第4662853号公报的实施例2所述的偶氮化合物)0.88重量份以取代实施例24所使用的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例27〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
除了将6-(4’-氨基苯甲酰基氨基)-1-萘酚-3-磺酸的使用量从18.3重量份变更为16.1重量份以外,以与实施例6的化合物例34的合成相同方式,得到游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的化合物例34的四偶氮化合物24.7重量份。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用通过合成所得的化合物例34的偶氮化合物1.3重量份以取代实施例24所使用的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例28〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物之外,以与实施例27相同方式制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物以及游离酸的形态为通式(3-3)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例29〕
除了使用作为其它有机染料的下述构造式所示的C.I.直接黄28
,以取代游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例27相同方式制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物以及游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例30〕
除了在实施例27的染色步骤(使偶氮化合物吸附于膜的步骤)后,进行以下的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理而制作偏光组件之外,以与实施例27相同方式制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物以及游离酸的形态为通式(3-3)及(10)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
染色步骤后的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,如以下方式进行。即,首先将吸附有偶氮化合物的膜浸渍于含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.制)28.6g/l、碘(纯正化学股份公司制)0.25g/l、碘化钾(纯正化学股份公司制)17.7g/l的30℃的水溶液,进行碘、碘化物处理,并进行延伸处理。而且,于延伸处理后,用含有碘化钾(和光纯药工业股份公司制)30g/l的常温水溶液进行20秒的碘化物处理。
〔实施例31〕
除了使用化合物例151的偶氮化合物1.43重量份以取代实施例26所使用的化合物例143的偶氮化合物1.3重量份作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物之外,以与实施例26相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔实施例32〕
除了使用下述构造式所示的偶氮化合物(日本特开2003-215338号公报的合成例1所记载的化合物No.1的二偶氮化合物)
以取代使用作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份之外,以与实施例24相同方式制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例33〕
除了使用下述构造式所示的偶氮化合物(国际公开第2007/145210号所记载的式(24)的二偶氮化合物)1.35重量份
以取代使用作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81(化合物例1的偶氮化合物)0.64重量份之外,以与实施例24相同方式制作包含游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例14〕
除了将实施例24的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例15〕
除进行实施例24的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例16〕
除了使用日本特开2003-215338号公报的合成例1记载的化合物No.1的二偶氮化合物,以取代作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81,且使用下述构造式(30)所示的偶氮化合物1.0重量份
以取代作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物1.3重量份之外,以与实施例24相同方式制作使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例17〕
除了使用日本特开平1-172907号公报的实施例1记载的偶氮化合物以取代作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81,且使用所述构造式(30)所示的偶氮化合物0.95重量份以取代作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物1.3重量份之外,以与实施例24相同方式制作单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例18〕
除了使用日本专利第2622748号公报的实施例1记载的式(2)的三偶氮染料以取代作为游离酸的形态为通式(3-3)所示的偶氮化合物的C.I.直接红81,且使用所述构造式(30)所示的偶氮化合物0.88重量份以取代作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物1.3重量份之外,以与实施例24相同方式制作单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例19〕
除了使用日本专利第2622748号公报的实施例1记载的式(2)的三偶氮染料以取代作为游离酸的形态为通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物的化合物例143的偶氮化合物之外,以与实施例24相同方式制作单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例20〕
除了将实施例24的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4360100号公报的实施例1记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例24相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,将制作的偏光板作为作为测定试料。
〔比较例21〕
除了以得到单体穿透率约为40.5%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例24所得的偏光组件之外,以与实施例24相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表6,表示实施例24至33及比较例14至20的偏光板的亮度校正单体穿透率Ys、亮度校正平行穿透率Yp、亮度校正垂直穿透率Yc、偏亮度ρy(%)及对比值CR的测定结果。
[表6]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例24 | 40.12 | 32.07 | 0.1205 | 99.62 | 266 |
实施例25 | 40.25 | 32.32 | 0.0778 | 99.76 | 415 |
实施例26 | 40.21 | 32.29 | 0.0516 | 99.84 | 626 |
实施例27 | 40.02 | 32.01 | 0.0172 | 99.95 | 1861 |
实施例28 | 39.98 | 31.95 | 0.0198 | 99.94 | 1614 |
实施例29 | 40.05 | 31.93 | 0.1454 | 99.55 | 220 |
实施例30 | 40.43 | 32.69 | 0.0020 | 99.99 | 16345 |
实施例31 | 39.91 | 31.81 | 0.0436 | 99.86 | 730 |
实施例32 | 40.13 | 32.07 | 0.1342 | 99.58 | 239 |
实施例33 | 40.43 | 32.57 | 0.1256 | 99.62 | 259 |
比较例14 | 39.78 | 31.28 | 0.3650 | 98.84 | 86 |
比较例15 | 40.45 | 32.47 | 0.2521 | 99.23 | 129 |
比较例16 | 40.10 | 28.95 | 3.2130 | 89.45 | 9 |
比较例17 | 40.19 | 31.79 | 0.5122 | 98.40 | 62 |
比较例18 | 40.09 | 31.49 | 0.6565 | 97.94 | 48 |
比较例19 | 39.94 | 31.59 | 0.3132 | 99.01 | 101 |
比较例20 | 40.28 | 26.13 | 6.3230 | 78.12 | 4 |
由表6得知,本发明的第三实施方式的实施例24至33的偏光板,是偏旋光性能及对比提高的偏光板。
于表7,表示实施例24、比较例14及比较例15的偏光板在温度85℃及湿度85%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys以及1000小时后的单体穿透率Ys。
[表7]
由表7得知,本发明的第三实施方式的实施例24的偏光板与比较例14及比较例15的偏光板相比,是在高温/高湿(温度85℃及湿度85%)环境下的穿透率的变化少的耐久性高的偏光板。
于表8,表示实施例28、实施例30及比较例21的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及偏亮度ρy以及1000小时后的单体穿透率Ys及偏亮度ρy。
[表8]
由表8得知,本发明的第三实施方式的实施例28及实施例30的偏光板与比较例21的偏光板相比,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例24至33及比较例14至21的结果得知,本发明的第三实施方式的偏光组件及偏光板,光学特性及耐久性提高。所以,使用该偏光组件、偏光板的显示设备及偏光透镜,可具有良好的偏光特性及耐久性。
〔第四实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例34〕
[化合物例34的偶氮化合物的合成]
以与实施例6的化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式,得到化合物例34的偶氮化合物(四偶氮化合物)25.4重量份作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐。
〔化合物例156的偶氮化合物的合成〕
添加4-氨基苯-1-磺酸25.3重量份于水500重量份,冷却,在10℃以下添加35重量%的盐酸水溶液31.3重量份,然后添加亚硝酸钠6.9重量份,在5至10℃搅拌1小时,进行二偶氮化。于其中,添加溶解于稀盐酸水溶液的2-甲氧基苯胺10.7重量份,在10至30℃一边搅拌一边添加碳酸钠而成为pH3,再进行搅拌而完成偶合反应,进行过滤,得到下述构造式(31)所示的单偶氮氨基化合物29.7重量份
添加所得的构造式(31)的偶氮化合物于水200重量份,用氢氧化钠溶解,在20至30℃,添加35重量%的盐酸水溶液16.0重量份,然后添加亚硝酸钠,在20至30℃搅拌1小时,得到单偶氮氨基化合物的二偶氮化物。另一方面,将6-(4’-氨基苯甲酰基氨基)-1-萘酚-3-磺酸以与构造式(31)的偶氮化合物成为同等摩尔量的方式添加于水50重量份,用碳酸钠溶解成为弱碱性,得到溶液。
将该溶液保持在pH8至10并注入先前所得的单偶氮氨基化合物的二偶氮化物,进行搅拌,完成偶合反应。偶合反应后,以日本特公昭64-5623号公报记载的周知的方法,使用硫酸铜等使其铜化,得到为铜络盐化合物的偶氮化合物。将所得的偶氮化合物用氯化钠盐析,过滤,得到作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例156的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
将1.5重量份的作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例34的偶氮化合物、0.65重量份的通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例156的偶氮化合物、0.2重量份的作为通式(10)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1记载的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸钠、1.0重量份的无水硫酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。
除了使用该40℃的水溶液以取代实施例1使用的40℃的水溶液之外,以与实施例1相同方式制作单体穿透率约为40%、膜厚15μm的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。用以上的方法,制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的偏光组件及偏光板。
〔实施例35〕
〔化合物例159的偶氮化合物的合成〕
除了使用6-苯基氨基-1-萘酚-3-磺酸以取代6-(4’-氨基苯甲酰基氨基)-1-萘酚-3-磺酸之外,以与实施例34的化合物例156的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例159的偶氮化合物,作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例159的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例36〕
[化合物例158的偶氮化合物的合成]
除了使用6-(4’-羟基苯基偶氮基)-1-萘酚-3-磺酸以取代6-(4’-氨基苯甲酰基氨基)-1-萘酚-3-磺酸外,以与实施例34的化合物例156的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例158的偶氮化合物,作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例158的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐,且使用化合物例64的偶氮化合物以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作为通式(10)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例37〕
[化合物例161的偶氮化合物的合成]
除了使用2,5-二甲氧基苯胺取代2-甲氧基苯胺之外,以与实施例35的化合物例159的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例161的偶氮化合物,作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例161的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例38〕
[化合物例166的偶氮化合物的合成]
除了使用7-氨基萘-1,3-二磺酸以取代4-氨基苯-1-磺酸外,以与实施例37的化合物例161的偶氮化合物的合成相同方式合成化合物例166的偶氮化合物作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例166的偶氮化合物以取代化合物例156的偶氮化合物作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐外,以与实施例34相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例39〕
除了使用化合物例22的偶氮化合物的钠盐(日本专利第4662853号公报的实施例2记载的偶氮化合物)以取代化合物例34的偶氮化合物作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例37相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例40〕
除了使用下述构造式所示的C.I.直接红117
以取代化合物例34的偶氮化合物作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例37相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例41〕
除了使用下述构造式所示的偶氮化合物(日本专利第4162334号公报的合成例2所记载的化合物No.2的三偶氮化合物的水溶性染料)
以取代化合物例34的偶氮化合物作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐之外,以与实施例37相同方式制作含有通式(2-1)、通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例42〕
除了使用作为其它有机染料的下述构造式所示的C.I.直接黄28(记载于非专利文献2)
以取代通式(10)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例37相同方式制作含有通式(2-1)及通式(4-2)分别表示的偶氮化合物或其盐及其它有机染料的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例22〕
除了将实施例34的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例34相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例23〕
除了将实施例34的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例34相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例24〕
除了使用日本特开2003-215338号公报的合成例1记载的化合物No.1的二偶氮化合物以取代作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例34的偶氮化合物之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐及其它有机染料的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例25〕
除了使用日本特开平1-172907号公报的实施例1记载的偶氮化合物取代作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例34的偶氮化合物之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐及其它有机染料的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例26〕
除了使用日本专利第2622748号公报的实施例1记载的式(2)的三偶氮染料以取代作为通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例34的偶氮化合物之外,以与实施例34相同方式制作含有通式(4-2)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐及其它有机染料的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例27〕
除了使用日本专利第2622748号公报的实施例1所述的式(2)的三偶氮染料以取代作为通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐的化合物例156的偶氮化合物之外,以与实施例36相同方式制作含有通式(2-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物或其盐及其它有机染料的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例28〕
除了将实施例34的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4360100号公报的实施例1记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例34相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例29〕
除了以得到单体穿透率约为40.5%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例34所得的偏光组件之外,以与实施例34相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表9,表示实施例34至42及比较例22至28的偏光板的单体穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏亮度ρy及对比值CR的测定结果。
[表9]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例34 | 40.18 | 32.22 | 0.071 | 99.78 | 454 |
实施例35 | 39.92 | 31.84 | 0.037 | 99.88 | 860 |
实施例36 | 40.11 | 32.12 | 0.059 | 99.82 | 544 |
实施例37 | 40.01 | 32.00 | 0.016 | 99.95 | 2000 |
实施例38 | 40.10 | 32.14 | 0.018 | 99.94 | 1786 |
实施例39 | 39.98 | 31.91 | 0.062 | 99.81 | 515 |
实施例40 | 40.01 | 31.94 | 0.074 | 99.77 | 432 |
实施例41 | 40.07 | 32.06 | 0.053 | 99.83 | 605 |
实施例42 | 40.04 | 31.97 | 0.097 | 99.70 | 330 |
比较例22 | 39.78 | 31.29 | 0.362 | 98.85 | 86 |
比较例23 | 39.85 | 31.59 | 0.171 | 99.46 | 185 |
比较例24 | 40.10 | 29.23 | 2.932 | 90.42 | 10 |
比较例25 | 40.18 | 31.72 | 0.565 | 98.23 | 56 |
比较例26 | 40.08 | 31.86 | 0.272 | 99.15 | 117 |
比较例27 | 39.95 | 31.71 | 0.206 | 99.35 | 154 |
比较例28 | 40.90 | 31.33 | 2.125 | 93.43 | 15 |
由表9得知,本发明的第四实施方式的实施例34至42的偏光板,是偏旋光性能及对比提高的偏光板。
于表10,表示将实施例37及比较例29的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期光学特性以及1000小时后的光学特性。
[表10]
由表10得知,本发明的第四实施方式的实施例37的偏光板,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例34至42及比较例22至29的结果得知,本发明的第四实施方式的偏光组件及偏光板的光学特性及耐久性提高。所以,使用该偏光组件、偏光板的显示设备及偏光透镜,可具有良好的偏光特性优选及耐久性。
〔第五实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例43〕
[偏光组件及偏光板的制作]
将1.85重量份的作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的化合物例22的偶氮化合物的钠盐(日本专利第4662853号公报的实施例2合成的式(4)的偶氮化合物)、1.0重量份的作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的化合物例174的偶氮化合物的钠盐(日本特开平10-259311号公报的实施例5纪载的式(9)的偶氮化合物)、0.70重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1记载的式(2)的偶氮化合物)、1.0重量份的三聚磷酸钠、1.0重量份的无水硫酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。
除了使用该40℃的水溶液以取代实施例1使用的40℃的水溶液之外,以与实施例1相同方式制作单体穿透率约为40%、膜厚15μm的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。用以上的方法,制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件及偏光板。
〔实施例44〕
除了使用化合物例194的偶氮化合物的钠盐(日本特开平10-259311号公报的实施例6所述的式(10)的偶氮化合物)以取代化合物例174的偶氮化合物的钠盐作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,以与实施例43相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例45〕
除了使用化合物例182的偶氮化合物的钠盐(日本专利第3661238号公报的实施例3记载的四偶氮化合物)以取代化合物例174的偶氮化合物的钠盐作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,以与实施例43相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例46〕
除了使用下述构造式所示的C.I.直接红117
以取代化合物例22的偶氮化合物的钠盐作为通式(5-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例44相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例47〕
除了使用化合物例20的偶氮化合物(日本专利第4662853号公报记载的式(3)的偶氮化合物)以取代化合物例22的偶氮化合物的钠盐作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例45相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例48〕
除了于实施例46所调制的包含3种偶氮化合物的40℃的水溶液进一步添加国际公开第2012/108169号的实施例1记载的式(17)所示的四偶氮化合物0.4重量份之外,以与实施例46相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例49〕
〔化合物例34的偶氮化合物的合成〕
以与实施例6的化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式,得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了使用化合物例34的四偶氮化合物以取代化合物例22的偶氮化合物的钠盐作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物,且使用化合物例195的偶氮化合物(日本专利第3661238号公报的表1记载的编号4的四偶氮化合物4)以取代化合物例174的偶氮化合物的钠盐作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,以与实施例43相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例50〕
除了使用化合物例194的偶氮化合物的钠盐(日本特开平10-259311号公报的实施例6记载的式(10)的偶氮化合物)以取代化合物例195的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,以与实施例49相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例51〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物之外,以与实施例50相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例52〕
除了使用化合物例196的偶氮化合物(国际公开第2012/108169号记载的式(50)的偶氮化合物)以取代化合物例194的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物之外,以与实施例51相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例53〕
除了使用非专利文献2记载的C.I.直接黄28以取代作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物之外,以与实施例50相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例54〕
除了在实施例46的染色步骤(偶氮化合物吸附于膜的步骤)之后,进行以下的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理而制作偏光组件之外,以与实施例46相同方式制作包含游离酸的形态为通式(5-1)及通式(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的单体穿透率约为40%的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
染色步骤后的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,如以下方式进行。即,首先将吸附有偶氮化合物的膜浸渍于含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.制)28.6g/l、碘(纯正化学股份公司制)0.25g/l、碘化钾(纯正化学股份公司制)17.7g/l的30℃的水溶液,进行碘、碘化物处理,并进行延伸处理。而且,于延伸处理后,用含有碘化钾(和光纯药工业股份公司制)30g/l的常温的水溶液进行20秒的碘化物处理。
〔比较例30〕
除了将实施例43的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例31〕
除了将实施例43的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成外,与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例32〕
除了使用日本特开2003-215338号公报记载的合成例1合成的化合物No.1的二偶氮化合物以取代作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的化合物例22的偶氮化合物的钠盐之外,以与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例33〕
除了使用日本特开平1-172907号的实施例1所述的偶氮化合物取代作为游离酸的形态为通式(5-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117之外,以与实施例46相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例34〕
除了于偏光组件使用同样显示蓝色的偶氮化合物的日本特公昭64-5623号公报的实施例1记载的染料(偶氮化合物以取代作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物的化合物例174的偶氮化合物的钠盐之外,以与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例35〕
除了将实施例43的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4360100号公报的实施例1记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例36〕
除了于偏光组件使用同样显示蓝色的偶氮化合物的国际公开2009/154055号的偶氮化合物的具体例(13)记载的染料(偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物的化合物例174的偶氮化合物之外,以与实施例43相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例37〕
除了以得到单体穿透率约为41%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例43所得的偏光组件外,以与实施例43相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表11,表示实施例43至54及比较例30至36的偏光板的单体穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏亮度ρy及对比值CR的测定结果。
[表11]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例43 | 40.42 | 32.64 | 0.037 | 99.89 | 882 |
实施例44 | 40.60 | 32.94 | 0.033 | 99.90 | 998 |
实施例45 | 40.55 | 32.86 | 0.031 | 99.91 | 1060 |
实施例46 | 40.43 | 32.63 | 0.061 | 99.81 | 535 |
实施例47 | 40.55 | 32.84 | 0.049 | 99.85 | 670 |
实施例48 | 40.49 | 32.77 | 0.023 | 99.93 | 1425 |
实施例49 | 40.47 | 32.73 | 0.023 | 99.93 | 1423 |
实施例50 | 40.50 | 32.79 | 0.018 | 99.95 | 1822 |
实施例51 | 40.50 | 32.79 | 0.021 | 99.94 | 1561 |
实施例52 | 40.59 | 32.94 | 0.014 | 99.96 | 2353 |
实施例53 | 40.59 | 32.88 | 0.069 | 99.79 | 477 |
实施例54 | 40.35 | 32.56 | 0.002 | 99.99 | 16281 |
比较例30 | 39.86 | 31.41 | 0.365 | 98.84 | 86 |
比较例31 | 39.93 | 31.72 | 0.172 | 99.46 | 184 |
比较例32 | 40.48 | 30.23 | 2.541 | 91.92 | 12 |
比较例33 | 40.89 | 27.98 | 5.460 | 82.07 | 5 |
比较例34 | 40.20 | 26.22 | 6.102 | 78.89 | 4 |
比较例35 | 40.36 | 31.34 | 1.242 | 96.11 | 25 |
比较例36 | 40.12 | 31.93 | 0.262 | 99.18 | 122 |
由表11得知,本发明的第五实施方式的实施例43至54的偏光板,是偏旋光性能提高的偏光板。
于表12,表示实施例44、实施例54及比较例37的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及偏亮度ρy以及1000小时后的单体穿透率Ys及偏亮度ρy。
[表12]
由表12得知,本发明的第五实施方式的实施例44及实施例54的偏光板,与比较例37的偏光板相比,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例43至54及比较例30至37的结果得知,本发明的第五实施方式的偏光组件及偏光板,光学特性及耐久性提高。所以,使用该偏光组件、偏光板的显示设备及偏光透镜,可得到良好的偏光特性及耐久性。
〔第六实施方式的偏光组件及使用该偏光组件的偏光板的实施例及比较例〕
〔实施例55〕
将0.90重量份的作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的化合物例2的偶氮化合物的C.I.直接红117、1.5重量份的作为游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的化合物例217的偶氮化合物(国际公开第2007/145210号的实施例7记载的式(10)的偶氮化合物)、0.98重量份的作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1记载的式(2)的偶氮化合物)、1.2重量份的作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物的化合物例111的偶氮化合物(国际公开第2012/108169号的实施例1合成的式(17)的化合物)、1.0重量份的三聚磷酸钠、1.0重量份的无水硫酸钠以及2000重量份的水混合,调制40℃的水溶液。
除了使用该40℃的水溶液以取代实施例1使用的40℃的水溶液外,以与实施例1相同方式制作单体穿透率约为40%、膜厚15μm的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。用以上的方法,制作包含游离酸的形态为通式(6-1)、(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件及偏光板。
〔实施例56〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(国际公开第2005/075572号的实施例1记载的式(2)的三偶氮化合物)以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例55相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)、(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例57〕
[化合物例34的合成]
与实施例6的化合物例34的偶氮化合物的合成相同方式,得到化合物例34的四偶氮化合物25.4重量份。
[偏光组件及偏光板的制作]
除了未使用作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物的化合物例111的偶氮化合物,且使用四偶氮化合物的化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例55相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例58〕
除了使用化合物例218的偶氮化合物1.5重量份(国际公开第2007/145210号的实施例9记载的式(12)的偶氮化合物)以取代化合物例217的偶氮化合物1.5重量份作为游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物,并使用化合物例120的偶氮化合物(日本特开平3-12606号公报的实施例1记载的式(2)所示的三偶氮染料)1.2重量份以取代化合物例111的偶氮化合物1.2重量份作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物,将作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117的使用量从0.98重量份变更为1.1重量份,且将作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物的使用量从0.98重量份变更为1.1重量份之外,以与实施例55相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例59〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(国际公开第2005/075572号的实施例1记载的式(2)所示的三偶氮化合物)以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例57相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例60〕
除了使用化合物例111的偶氮化合物(国际公开第2012/108169号的实施例1合成的式(17)的化合物)以取代化合物例120的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物之外,以与实施例58相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)、(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例61〕
除了使用化合物例21的偶氮化合物(国际公开第2005/075572号的实施例1记载的式(2)所示的三偶氮化合物)以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例60相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)、(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例62〕
除了未使用作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物的化合物例111的偶氮化合物,且使用四偶氮化合物的化合物例34的偶氮化合物以取代C.I.直接红117作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物之外,以与实施例60相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例63〕
除了使用C.I.直接橘39(CAS编号:1325-54-8)以取代化合物例65(n=2)的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物之外,以与实施例62相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)及(10)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例64〕
除了使用非专利文献2记载的C.I.直接黄28以取代作为游离酸的形态为通式(10)所示的偶氮化合物的化合物例65(n=2)的偶氮化合物以外,以与实施例62相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔实施例65〕
除了在实施例58的染色步骤(偶氮化合物吸附于膜的步骤)后进行以下的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,制作偏光组件外,以与实施例58相同方式制作包含游离酸的形态为通式(6-1)、(10)及(6-5)分别表示的偶氮化合物以及游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的使用聚乙烯醇膜的偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
染色步骤后的碘、碘化物处理、延伸处理及碘化物处理,如以下方式进行。即,首先将吸附有偶氮化合物的膜浸渍于含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.制)28.6g/l、碘(纯正化学股份公司制)0.25g/l、碘化钾(纯正化学股份公司制)17.7g/l的30℃的水溶液,进行碘、碘化物处理,并进行延伸处理。而且,于延伸处理后,用含有碘化钾(和光纯药工业股份公司制)30g/l的常温水溶液进行20秒的碘化物处理。
〔比较例38〕
除了将实施例55的偶氮化合物的组成变更为日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例55相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例39〕
除了将实施例55的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4162334号公报的实施例3记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例55相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,作为测定试料。
〔比较例40〕
除了使用日本特开2003-215338号公报记载的代表例No.1的水溶性染料(偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117,且使用化合物例120的偶氮化合物(日本特开平3-12606号公报的实施例1记载的式(2)所示的三偶氮染料)以取代化合物例111的偶氮化合物作为游离酸的形态为通式(6-5)所示的偶氮化合物之外,以与实施例55相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例41〕
除了使用日本特开平1-172907号公报的实施例1记载的染料(偶氮化合物)以取代作为游离酸的形态为通式(6-1)所示的偶氮化合物的C.I.直接红117外,以与实施例58相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例42〕
除了使用偏亮度最高的波长为相同的日本特公昭64-5623号公报的实施例1所述的染料(三偶氮化合物)以取代于实施例55中作为游离酸的形态为通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物的化合物例120的偶氮化合物之外,以与实施例55相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例43〕
除了将实施例55的偶氮化合物的组成变更为日本专利第4360100号公报的实施例1记载的偶氮化合物的组成之外,以与实施例55相同方式制作偏光组件,同时制作偏光板,以制作的偏光板作为测定试料。
〔比较例44〕
除了以得到单体穿透率约为41%的偏光组件的方式调整染色步骤的时间以外,以与日本特开2006-276236号公报的比较例3相同方式制作偏光组件。除了使用本比较例所得的偏光组件以取代实施例55所得的偏光组件之外,以与实施例55相同方式制作偏光板,作为测定试料。
于表13,表示实施例55至65及比较例38至43的偏光板的单体穿透率Ys、平行穿透率Yp、垂直穿透率Yc、偏亮度ρy及对比值CR的测定结果。
[表13]
Ys(%) | Yp(%) | Yc(%) | ρy(%) | CR | |
实施例55 | 40.85 | 33.35 | 0.027 | 99.92 | 1235 |
实施例56 | 40.74 | 33.17 | 0.025 | 99.92 | 1327 |
实施例57 | 40.65 | 33.03 | 0.022 | 99.93 | 1501 |
实施例58 | 40.62 | 32.96 | 0.039 | 99.88 | 845 |
实施例59 | 40.91 | 33.44 | 0.036 | 99.89 | 929 |
实施例60 | 40.88 | 33.40 | 0.024 | 99.93 | 1392 |
实施例61 | 40.82 | 33.30 | 0.023 | 99.93 | 1448 |
实施例62 | 40.96 | 33.53 | 0.022 | 99.93 | 1524 |
实施例63 | 40.69 | 33.09 | 0.024 | 99.93 | 1379 |
实施例64 | 40.74 | 33.15 | 0.041 | 99.88 | 809 |
实施例65 | 40.98 | 33.59 | 0.002 | 99.99 | 16793 |
比较例38 | 39.78 | 31.28 | 0.365 | 98.84 | 86 |
比较例39 | 39.85 | 31.59 | 0.172 | 99.46 | 183 |
比较例40 | 40.67 | 31.34 | 1.738 | 94.60 | 18 |
比较例41 | 40.81 | 27.85 | 5.460 | 81.99 | 5 |
比较例42 | 41.40 | 29.55 | 4.732 | 85.08 | 6 |
比较例43 | 40.90 | 32.21 | 1.245 | 96.21 | 26 |
由表13得知,本发明的第六实施方式的实施例55至65的偏光板与使用传统的偶氮化合物的偏光板相比,是偏旋光性能及对比更为提高的偏光板。
于表14,表示实施例55、实施例65及比较例44的偏光板在温度65℃及湿度95%的环境下保持1000小时之时的初期单体穿透率Ys及偏亮度以及1000小时后的单体穿透率Ys。
[表14]
由表14得知,本发明的第六实施方式的实施例55及实施例65的偏光板,与比较例44的偏光板相比,是在高温/高湿(温度65℃及湿度95%)环境下的穿透率及偏亮度的变化少的耐久性高的偏光板。
从以上的实施例55至65及比较例38至44的结果得知,本发明的第六实施方式的偏光组件及偏光板,光学特性及耐久性提高。因此,通过使用该偏光组件、偏光板,可得到偏光特性优选、耐久性高的显示设备及偏光透镜。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种偏光组件,其包括基材及游离酸的形态为下述通式(1)所示的偶氮化合物及其铜化物与金属络合物(铜化物除外),
式中,A表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,R1至R6分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基,m及n分别独立表示0或1;
于R5为碳数1至4的烷氧基的情况的所述偶氮化合物的所述铜化物,其烷氧基中的烷基被铜原子取代,所述通式(1)中的萘环上的羟基中的氧原子可与所述铜原子键结;
所述偏光组件满足下述i)至vi)中任一要素;
i)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基;
ii)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基,m及n两者为0或1,
式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基;
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,至少n为1,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,A为下述通式(3)所示的取代基,
式中,A1表示硝基或氨基,
X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m及n为0;
iii)包括:
至少1种偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其铜化物,其中,m为0,R3至R6为甲氧基,X为下述通式(4)所示的取代基
式中,X2及X3分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基;
iv)包括:
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基,
式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物的铜化物,其中,游离酸的形态为下述通式(5)所示,m及n为0,R6为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基,
式中,A、R1至R4、R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义;
v)包括:
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5及R6分别独立为氢原子或碳数1至4的烷基,X为下述通式(6)所示的取代基,
式中,X4表示氢原子或氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,n为1,R1、R2及R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R3、R5及R6为甲氧基;X为可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基;
vi)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(7)所示的取代基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,
式中,X5表示氢原子、氨基或取代氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为下述通式(8)所示的偶氮化合物或其金属络合物,m为0,R3、R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基,X为下述通式(9)所示的取代基,
式中,A、R1至R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义,
式中,h表示1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(1-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(1-2)所示的偶氮化合物;
式中,Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr11至Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xr11表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m1及n1分别独立表示0或1,于m1及n1为1的情况,Rr15及Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;
式中,Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb11至Rb15分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb11表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的萘基三唑基。
3.根据权利要求2所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(1-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(1-3)所示的偶氮化合物
式中,Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示与所述通式(1-2)所记载相同的意义。
4.根据权利要求2或3所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Rb15为甲氧基。
5.根据权利要求2至4中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Xb11为可具有取代基的苯基氨基。
6.根据权利要求2至5中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(1-1)中的Xr11为可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基。
7.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:
游离酸的形态为下述通式(2-1)所示的偶氮化合物
式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2两者为0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基;
游离酸的形态为下述通式(2-2)所示的偶氮化合物
式中,Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb21至Rb26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,t2表示0或1;以及
游离酸的形态为下述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物
式中,Ag21表示硝基或氨基,Rg21及Rg22分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xg21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基。
8.根据权利要求7所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物是游离酸的形态为下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物,
式中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义。
9.根据权利要求7或8所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(2-5)所示的偶氮化合物,
式中,Ab21、Rb21至Rb26及t2表示与所述通式(2-2)所记载相同的意义,Xb22及Xb23分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。
10.根据权利要求7至9中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-3)或(2-4)中,Xg21为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基。
11.根据权利要求7至10中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-1)中的Xr21为氨基。
12.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:至少1种游离酸的形态为下述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,
式中,Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基)。
13.根据权利要求12所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物是游离酸的形态为下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,
式中,Ab31、Xb31及Xb32表示与权利要求12所记载相同的意义。
14.根据权利要求12或13所述的偏光组件,其中,作为游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,包括游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的不含有铜原子的偶氮化合物。
15.根据权利要求12至14中任一所述的偏光组件,还包括游离酸的形态为下述通式(3-3)所示的偶氮化合物;
式中,Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr31至Rr36分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Xr31表示氢原子或氨基,m3及n3分别独立表示0或1。
16.根据权利要求15所述的偏光组件,其中,所述通式(3-3)中的Xr31为氨基。
17.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:下述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐,以及下述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐;
式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基,
式中,Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb41表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb41表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基。
18.根据权利要求17所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐是下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐;
式中,Ab41、Rb41及Xb41表示与权利要求17所记载相同的意义。
19.根据权利要求17或18所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Rb41为甲氧基。
20.根据权利要求17至19中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Xb41为可具有取代基的苯基氨基。
21.根据权利要求17至20中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-1)中的Xr21为氨基。
22.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(5-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
式中,Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr51至Rr54分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Rr55及Rr56分别独立表示氢原子或碳数1至4的烷基,Xr51表示氢原子或氨基,m5及n5分别独立表示0或1,
式中,Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb51至Rb53分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb51表示可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,t5表示0或1。
23.根据权利要求22所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(5-4)所示的偶氮化合物;
式中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示与通式(5-2)记载相同的意义。
24.根据权利要求22或23所述的偏光组件,其中,所述通式(5-1)中的Xr51为氨基。
25.根据权利要求1所述的偏光组件,其中包括:游离酸的形态为下述通式(6-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
式中,Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr61至Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr61表示氢原子、氨基或取代氨基,m6及n6分别独立表示0或1,于m6及n6为1的情况,Rr65及Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,
式中,Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rg61至Rg63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,h6表示1至3的整数。
26.根据权利要求25所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物是下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物
式中,Ag61、Rg61至Rg63及h6与所述通式(6-2)记载的相同。
27.根据权利要求25或26所述的偏光组件,还包括:游离酸的形态为下述通式(6-5)所示的偶氮化合物,
式中,Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb61至Rb66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb61表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基及羟基所成组的取代基的苯基偶氮基,t6表示0或1。
28.根据权利要求27所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-5)所示的偶氮化合物以下述通式(6-6)表示
式中,Ab61、Rb61至Rb66及t6与所述通式(6-5)记载的相同,Xb62及Xb63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。
29.根据权利要求25至28中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(6-1)中的Xr61为氨基。
30.根据权利要求2至29中任一所述的偏光组件,还包括游离酸的形态为下述通式(10)所示的偶氮化合物,
式中,Ay1表示磺基、羧基、羟基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Ry1至Ry4分别独立表示氢原子、磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,p1表示1至3的整数。
31.根据权利要求30所述的偏光组件,其中,所述通式(10)中的Ay1为羧基或磺基。
32.根据权利要求1至31中任一所述的偏光组件,还包括碘。
33.根据权利要求1至32中任一所述的偏光组件,其中,所述基材为由聚乙烯醇系树脂所构成的膜。
34.一种偏光板,其具备:权利要求1至33中任一所述的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层。
35.一种显示设备,其具备:权利要求1至33中任一所述的偏光组件或权利要求34所述的偏光板。
Claims (35)
1.一种偏光组件,其包括基材及游离酸的形态为下述通式(1)所示的偶氮化合物及其铜化物与金属络合物(铜化物除外),
式中,A表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,R1至R6分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的萘基三唑基,m及n分别独立表示0或1;
于R5为碳数1至4的烷氧基的情况的所述偶氮化合物的所述铜化物,其烷氧基中的烷基被铜原子取代,所述通式(1)中的萘环上的羟基中的氧原子可与所述铜原子键结;
所述偏光组件满足下述i)至vi)中任一要素;
i)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基;
ii)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基,
式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基;
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,至少n为1,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基;以及
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,A为下述通式(3)所示的取代基,
式中,A1表示硝基或氨基,
X为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m及n为0;
iii)包括:
至少1种偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其铜化物,其中,m为0,R3至R6为甲氧基,X为下述通式(4)所示的取代基
式中,X2及X3分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基;
iv)包括:
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(2)所示的取代基,
式中,X1表示氢原子或氨基,于m及n为0的情况,X1表示氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物的铜化物,其中,游离酸的形态为下述通式(5)所示,m及n为0,R6为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基,
式中,A、R1至R4、R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义;
v)包括:
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5及R6分别独立为氢原子或碳数1至4的烷基,X为下述通式(6)所示的取代基,
式中,X4表示氢原子或氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物或其金属络合物,其中,n为1,R1、R2及R4分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R3、R5及R6为甲氧基;X为可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基;
vi)包括:
游离酸的形态为所述通式(1)所示的偶氮化合物,其中,R1至R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,X为下述通式(7)所示的取代基,于m及n为1的情况,R5及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,
式中,X5表示氢原子、氨基或取代氨基;以及
偶氮化合物,是游离酸的形态为下述通式(8)所示的偶氮化合物或其金属络合物,m为0,R3、R4及R6分别独立为氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,R5为甲氧基,X为下述通式(9)所示的取代基,
式中,A、R1至R6及X表示与通式(1)所记载相同的意义,
式中,h表示1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(1-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(1-2)所示的偶氮化合物;
式中,Ar11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr11至Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xr11表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷氧基、磺基、羟基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,m1及n1分别独立表示0或1,于m1及n1为1的情况,Rr15及Rr16分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;
式中,Ab11表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb11至Rb15分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb11表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的萘基三唑基。
3.根据权利要求2所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(1-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(1-3)所示的偶氮化合物
式中,Ab11、Rb11至Rb15及Xb11表示与所述通式(1-2)所记载相同的意义。
4.根据权利要求2或3所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Rb15为甲氧基。
5.根据权利要求2至4中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(1-2)或(1-3)中的Xb11为可具有取代基的苯基氨基。
6.根据权利要求2至5中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(1-1)中的Xr11为可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,或可具有选自氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基。
7.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:
游离酸的形态为下述通式(2-1)所示的偶氮化合物
式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基;
游离酸的形态为下述通式(2-2)所示的偶氮化合物
式中,Ab21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb21至Rb26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基,t2表示0或1;以及
游离酸的形态为下述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物
式中,Ag21表示硝基或氨基,Rg21及Rg22分别独立表示氢原子、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xg21表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的萘基三唑基。
8.根据权利要求7所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-3)所示的偶氮化合物或其金属络合物是游离酸的形态为下述通式(2-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物,
式中,Ag21、Rg22及Xg21表示与所述通式(2-3)所记载相同的意义。
9.根据权利要求7或8所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(2-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(2-5)所示的偶氮化合物,
式中,Ab21、Rb21至Rb26及t2表示与所述通式(2-2)所记载相同的意义,Xb22及Xb23分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。
10.根据权利要求7至9中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-3)或(2-4)中,Xg21为可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基。
11.根据权利要求7至10中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-1)中的Xr21为氨基。
12.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:至少1种游离酸的形态为下述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物,
式中,Ab31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Xb31及Xb32分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、羟基、羧基、磺基、氨基或取代氨基)。
13.根据权利要求12所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(3-1)所示的偶氮化合物或其铜化物是游离酸的形态为下述通式(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,
式中,Ab31、Xb31及Xb32表示与权利要求12所记载相同的意义。
14.根据权利要求12或13所述的偏光组件,其中,作为游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的偶氮化合物或其铜化物,包括游离酸的形态为通式(3-1)或(3-2)所示的不含有铜原子的偶氮化合物。
15.根据权利要求12至14中任一所述的偏光组件,还包括游离酸的形态为下述通式(3-3)所示的偶氮化合物;
式中,Ar31表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr31至Rr36分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Xr31表示氢原子或氨基,m3及n3分别独立表示0或1。
16.根据权利要求15所述的偏光组件,其中,所述通式(3-3)中的Xr31为氨基。
17.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:下述通式(2-1)所示的偶氮化合物或其盐,以及下述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐;
式中,Ar21表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr21至Rr26分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr21表示氢原子或氨基,m2及n2分别独立表示0或1,于m2及n2为0的情况,Xr21表示氨基,
式中,Ab41表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb41表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xb41表示可具有取代基的氨基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的苯基偶氮基。
18.根据权利要求17所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)所示的偶氮化合物或其盐是下述通式(4-3)所示的偶氮化合物或其盐;
式中,Ab41、Rb41及Xb41表示与权利要求17所记载相同的意义。
19.根据权利要求17或18所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Rb41为甲氧基。
20.根据权利要求17至19中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(4-2)或(4-3)中的Xb41为可具有取代基的苯基氨基。
21.根据权利要求17至20中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(2-1)中的Xr21为氨基。
22.根据权利要求1所述的偏光组件,其包括:游离酸的形态为下述通式(5-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(5-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
式中,Ar51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr51至Rr54分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Rr55及Rr56分别独立表示氢原子或碳数1至4的烷基,Xr51表示氢原子或氨基,m5及n5分别独立表示0或1,
式中,Ab51表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb51至Rb53分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb51表示可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基,可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯甲酰基氨基,或可具有选自羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基偶氮基,t5表示0或1。
23.根据权利要求22所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为通式(5-2)所示的偶氮化合物是游离酸的形态为下述通式(5-4)所示的偶氮化合物;
式中,Ab51、Rb51至Rb53、Xb51及t5表示与通式(5-2)记载相同的意义。
24.根据权利要求22或23所述的偏光组件,其中,所述通式(5-1)中的Xr51为氨基。
25.根据权利要求1所述的偏光组件,其中包括:游离酸的形态为下述通式(6-1)所示的偶氮化合物,以及游离酸的形态为下述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物;
式中,Ar61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rr61至Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,Xr61表示氢原子、氨基或取代氨基,m6及n6分别独立表示0或1,于m6及n6为1的情况,Rr65及Rr66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,
式中,Ag61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rg61至Rg63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基,h6表示1至3的整数。
26.根据权利要求25所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-2)所示的偶氮化合物或其金属络合物是下述通式(6-4)所示的偶氮化合物或其金属络合物
式中,Ag61、Rg61至Rg63及h6与所述通式(6-2)记载的相同。
27.根据权利要求25或26所述的偏光组件,还包括:游离酸的形态为下述通式(6-5)所示的偶氮化合物,
式中,Ab61表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基,Rb61至Rb66分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基或具有磺基的碳数1至4的烷氧基;Xb61表示可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基及取代氨基所成组的取代基的苯基氨基,或可具有选自碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基及羟基所成组的取代基的苯基偶氮基,t6表示0或1。
28.根据权利要求27所述的偏光组件,其中,游离酸的形态为所述通式(6-5)所示的偶氮化合物以下述通式(6-6)表示
式中,Ab61、Rb61至Rb66及t6与所述通式(6-5)记载的相同,Xb62及Xb63分别独立表示氢原子、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、磺基、氨基或取代氨基。
29.根据权利要求25至28中任一所述的偏光组件,其中,所述通式(6-1)中的Xr61为氨基。
30.根据权利要求2至29中任一所述的偏光组件,还包括游离酸的形态为下述通式(10)所示的偶氮化合物,
式中,Ay1表示磺基、羧基、羟基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,Ry1至Ry4分别独立表示氢原子、磺基、碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基,p1表示1至3的整数。
31.根据权利要求30所述的偏光组件,其中,所述通式(10)中的Ay1为羧基或磺基。
32.根据权利要求1至31中任一所述的偏光组件,还包括碘。
33.根据权利要求1至32中任一所述的偏光组件,其中,所述基材为由聚乙烯醇系树脂所构成的膜。
34.一种偏光板,其具备:权利要求1至33中任一所述的偏光组件、以及设置于所述偏光组件的至少单面的透明保护层。
35.一种显示设备,其具备:权利要求1至33中任一所述的偏光组件或权利要求34所述的偏光板。
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