JP2021152672A - 偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)基材と、遊離酸の形が下記一般式(1)
で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体(銅化物を除く)とを含み、R5が炭素数1〜4のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式(1)中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、
下記i)〜vi)のいずれかの要件を満たすことを特徴とする偏光素子、
i)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む、
ii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが下記一般式(2)
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、少なくともnが1であり、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Aが下記一般式(3)
で表される置換基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが0であるアゾ化合物とを含む、
iii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、mが0であり、R3〜R6がメトキシ基であり、Xが下記一般式(4)
で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む、
iv)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが下記一般式(2)
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が下記一般式(5)
v)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、Xが下記一般式(6)
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、nが1であり、R1、R2、及びR4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R3、R5、及びR6がメトキシ基であり、Xが、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む、
vi)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、Xが下記一般式(7)
で表される置換基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(8)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、mが0であり、R3、R4、及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であり、Xが下記一般式(9)
で表される置換基であるアゾ化合物とを含む、
(2)(1)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(1−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(1−2)
で表されるアゾ化合物とを含むことを特徴とする偏光素子、
(3)(2)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式(1−2)で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式(1−3)
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
(4)(2)項又は(3)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(1−2)又は(1−3)中のRb15が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
(5)(2)〜(4)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(1−2)又は(1−3)中のXb11が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(6)(2)〜(5)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(1−1)中のXr11が、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(7)(1)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(2−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(2−2)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(2−3)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
(8)(7)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式(2−4)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
(9)(7)項又は(8)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式(2−2)で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式(2−5)
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
(10)(7)〜(9)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(2−3)又は(2−4)中のXg21が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(11)(7)〜(10)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(1)中のXr21が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(12)(1)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(3−1)
で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種含むことを特徴とする偏光素子、
(13)(12)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式(3−2)
(14)(12)項又は(13)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式(3−1)又は(3−2)で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式(3−1)又は(3−2)で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことを特徴とする偏光素子、
(15)(12)〜(14)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(3−3)
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
(16)(15)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(3−3)中のXr31が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(17)(1)項に記載の偏光素子であって、下記一般式(2−1)
で表されるアゾ化合物又はその塩と、下記一般式(4−2)
で表されるアゾ化合物又はその塩とを含むことを特徴とする偏光素子、
(18)(17)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式(4−3)
(19)(17)項又は(18)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(4−2)又は(4−3)中のRb41が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
(20)(17)〜(19)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(4−2)又は(4−3)中のXb41が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(21)(17)〜(20)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(4−1)中のXr41が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(22)(1)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(5−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(5−2)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
(23)(22)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式(5−4)
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
(24)(22)項又は(23)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(5−1)中のXr51が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(25)(1)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(6−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(6−2)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
(26)(25)項に記載の偏光素子であって遊離酸の形が前記一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式(6−4)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
(27)(25)項又は(26)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(6−5)
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
(28)(27)項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式(6−5)で表される化合物が、下記一般式(6−6)
で表されることを特徴とする偏光素子、
(29)(25)〜(28)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記一般式(6−1)中のXr61が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
(30)(2)〜(29)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式(10)
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
(31)(30)項に記載の偏光素子であって、前記一般式(10)中のAy1が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子、
(32)(1)〜(31)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
(33)(1)〜(32)項のいずれか1項に記載の偏光素子であって、前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏光素子、
(34)(1)〜(33)項のいずれか1項に記載の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏光板、
(35)(1)〜(33)項のいずれか1項に記載の偏光素子、又は(34)項に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置、
に関する。
できる。
本発明の偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体(銅化物を除く)とを含み、R5が炭素数14のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式(1)中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、下記i)〜vi)のいずれかの要件を満たすものである。
i)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む。
ii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが前記一般式(2)で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、少なくともnが1であり、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Aが前記一般式(3)で表される置換基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが0であるアゾ化合物とを含む。
iii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、mが0であり、R3〜R6がメトキシ基であり、Xが前記一般式(4)で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む。
iv)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが前記一般式(2)で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が前記一般式(5)で表され、m及びnが0であり、R6が水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
v)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、Xが前記一般式(6)で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、nが1であり、R1、R2、及びR4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R3、R5、及びR6がメトキシ基であり、Xが、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
vi)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、Xが前記一般式(7)で表される置換基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(8)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、mが0であり、R3、R4、及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であり、Xが前記一般式(9)で表される置換基であるアゾ化合物とを含む。
本発明の第1の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(1−1)で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1−2)で表されるアゾ化合物とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式(1−1)で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式(1−3)で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物をさらに含むことがより好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが好ましい。
、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
で表されるアゾ化合物が好ましい。
本発明の第2の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(2−2)で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式(2−4)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式(2−2)で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式(2−5)で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式(2−1)及び(2−2)でそれぞれ表されるアゾ化合物並びに遊離酸の形が前記一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。
でそれぞれ表される。Mは、銅であるのが好ましい。
本発明の第3の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物とを含むことが特徴であり、そのアゾ化合物を用いることで特定の波長での性能、特に600nm以上の波長において二色比又は偏光度を向上させることができる。また、本実施形態の偏光素子は、さらに他の種類のアゾ化合物を含んでもよく、さらに他の種類のアゾ化合物を含む場合、特定の波長だけでなく視感度に換算しても偏光性能を向上させることができる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式(3−3)で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式(3−3)で表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物、並びに遊離酸の形が前記一般式(3−3)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが最も好ましい。
で表されるモノアゾアミノ化合物を得る。
で表される芳香族アミン類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシアニリン酸類をジアゾ化し、下記一般式(23)
で表されるナフチルアミンスルホン酸類、又はアミノナフトールスルホン酸類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシナフチルアミンスルホン酸類をジアゾ化し、前記一般式(23)で表されるアニリン類と一次カップリングさせることによって得られる。
で表されるナフトール類と3次カップリングさせることにより、遊離酸の形が一般式(3−1)又は(3−2)で表されるアゾ化合物又はその銅化物が得られる。
本発明の第4の実施形態に係る偏光素子は、基材と、前記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩と、前記一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩とを含んでいる。本実施形態の偏光素子は、前記一般式(2−1)及び(4−2)でそれぞれ表されるアゾ化合物又はその塩に加えて、前記一般式(10)で表されるアゾ化合物又はその塩を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記一般式(2−1)、(4−2)、(10)で表されるアゾ化合物又はその塩は、前記基材に吸着していることが好ましい。
で表されるアゾ化合物又はその塩は、遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として先に説明した通りである。
本発明の第5の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(5−1)で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。本発明の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式(5−1)で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。
、及び
で表される。Mは、銅であるのが好ましい。
本発明の第6の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式(6−1)で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式(6−4)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式(6−1)で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。また、本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式(6−1)で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式(10)で表されるアゾ化合物を含む場合、特に遊離酸の形が前記一般式(10)及び(6−5)でそれぞれ表されるアゾ化合物の両方を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。その場合において、遊離酸の形が前記一般式(6−5)で表されるアゾ化合物が、前記一般式(6−6)で表されるアゾ化合物であると、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。
で表される。遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物の金属錯体は、銅化された金属錯体であること、すなわちMが銅であることが好ましい。
本発明の偏光素子において、色調整等に応じて、遊離酸の形が一般式(1)、(10)などで表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体以外の他の有機染料(特にアゾ化合物)、例えば非特許文献2に記載のアゾ化合物などを1種以上、遊離酸の形が一般式(1)で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体と併用してもよい。併用する他の有機染料は、特に制限されないが、親水性高分子を染色するものであって、遊離酸の形が一般式(1)で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料であって、二色性の高いものが好ましい。他の有機染料としては、例えば、非特許文献2に記載のアゾ化合物(例えば、C.I.ダイレクト・イエロー28)や、C.I.ダイレクト・レッド2、C.I.ダイレクト・レッド31、C.I.ダイレクト・レッド79、C.I.ダイレクト・レッド247、C.I.ダイレクト・グリーン80、C.I.ダイレクト・グリーン59、C.I.ダイレクト・ブルー202、C.I.ダイレクト・バイオレット9などのアゾ化合物が挙げられる。これらのアゾ化合物は、遊離酸の形、あるいは、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩)、アンモニウム塩、アミン類の塩等の塩の形で用いられる。必要に応じて、他の有機染料を併用する場合、目的とする偏光素子が、より中性色な偏光素子、特徴ある色を有する偏光素子、液晶プロジェクター用カラー偏光素子、及びその他のカラー偏光素子の何れであるかにより、それぞれ配合する他の有機染料の種類は異なる。他の有機染料の配合量(2種以上の場合にはそれらの合計配合量)は、特に限定されるものではないが、一般的には、遊離酸の形が一般式(1)、(10)で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の合計量100重量部に対して、0.01〜1000重量部の範囲であるのが好ましく、0.1〜1000重量部の範囲であるのがより好ましく、また、0.01〜10重量部の範囲であるのがより好ましく、0.1〜10重量部の範囲であるのがさらに好ましい。
本発明の偏光素子を構成する基材としては、親水性高分子が好ましい。前記親水性高分子としては、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアクリル酸塩系樹脂などが挙げられる。本発明のアゾ化合物を含有させる基材として、染色性及び架橋性などから、ポリビニルアルコール又はその誘導体(以下、「ポリビニルアルコール系樹脂」と称する)が最も好ましい。基材をフィルム形状として、本発明のアゾ化合物及び他の配合物をフィルム形状の基材に吸着させ、延伸等の配向処理を適用することによって、本発明の偏光素子を作製できる。
以下、基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである場合を例にして、具体的な偏光素子の製造方法を説明する。
膨潤度F=100×β/γ(%)・・・(v)
本発明の偏光板は、本発明の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えている。前記透明保護層は、透明ポリマーによる塗布層として、又は透明フィルムのラミネート層として設けることができる。透明保護層を形成する透明ポリマー又は透明フィルムとしては、機械的強度が高く、熱安定性が良好な透明ポリマー又は透明フィルムが好ましい。透明保護層に用いる透明ポリマー又は透明フィルムとして、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂又はそのフィルム、アクリル樹脂又はそのフィルム、ポリ塩化ビニル樹脂又はそのフィルム、ナイロン樹脂又はそのフィルム、ポリエステル樹脂又はそのフィルム、ポリアリレート樹脂又はそのフィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂又はそのフィルム、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン骨格を有するポリオレフィン又はその共重合体、主鎖又は側鎖がイミド及び/又はアミドの重合体(又は樹脂)又はそのフィルムなどが挙げられる。また、前記透明保護層として、液晶性を有する樹脂又はそのフィルムを設けることもできる。前記保護フィルムの厚みは、例えば、0.5〜200μm程度である。偏光素子の片面に樹脂又はフィルムを1層設けてもよく、偏光素子の片面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを2層以上設けてもよく、偏光素子の両面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを1層以上設けてもよい。
本発明の表示装置は、本発明の偏光素子、又は本発明の偏光板を備えるものである。また、本発明の表示装置は、例えば、液晶セルと、液晶セルの片側又は両側に配置されている本発明の偏光素子又は本発明の偏光板を備える反射型、透過型、又は透過・反射両用型等の液晶表示装置とすることができる。上記液晶セルは、任意であり、例えば、薄膜トランジスタ型に代表されるアクティブマトリクス駆動型の液晶セル、ツイストネマチック型やスーパーツイストネマチック型に代表される単純マトリクス駆動型の液晶セルなどの適宜なタイプの液晶セルを用いたものであって良い。
1枚の偏光板の各波長における透過率を単体透過率Ts、2枚の偏光板をそれらの吸収軸方向が同一となるように重ねた場合の各波長における透過率を平行位透過率Tp、2枚の偏光板をそれらの吸収軸が直交するように重ねた場合の各波長における透過率を直交位透過率Tc、C光源2°視野、色度関数により視感度補正された単体透過率をYs、C光源2°視野、色度関数により視感度補正された平行透過率をYp、C光源2°視野、色度関数により視感度補正された直交透過率をYcとした。視感度補正は、JISZ8722:2009に基づいて行った。それぞれの透過率Ts、Tp、Tc、Ys、Yp、及びYcは、分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製の「U−4100」)を用いて、5nm間隔の各波長で測定した。
ρy={(Yp−Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100…(13)
CR=Yp/Yc…(14)
〔実施例1〕
[化合物例38のアゾ化合物の合成]
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3重量部を水500重量部に加え、冷却し10℃以下で、35重量%塩酸水溶液31.3重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9重量部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、1次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した3−メチルアニリン10.7重量部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式(15)
基材としてのケン化度が99%以上で膜厚が40μmのポリビニルアルコールフィルム(株式会社クラレ製の「VF−PE♯4000」;以下、単に「フィルム」と称する)を35℃の温水に3分間浸漬し膨潤処理をした。遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物としての化合物例2のアゾ化合物であるC.I.ダイレクト・レッド117を0.2重量部と、遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例38のアゾ化合物1.5重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載の式(2)のアゾ化合物)0.3重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム1.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。この40℃の水溶液に膨潤処理したフィルムを浸漬し、アゾ化合物をフィルムに吸着させた。
得られた偏光素子の両面に対して、アルカリ処理した膜厚80μmのトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フイルム株式会社製の「TD−80U」;以下、「TAC」と略記する)を、ポリビニルアルコール接着剤を用いて接着することにより、TAC/接着層/偏光素子/接着層/TACという構成で積層(ラミネート)した。これにより、偏光板を得た。得られた偏光板を測定試料とした。
[化合物例56のアゾ化合物の合成]
4次カップラーとして、6−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸16.1重量部に代えて、下記構造式(18)
[偏光素子及び偏光板の作製]
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例38のアゾ化合物に代えて化合物例56のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例41のアゾ化合物の合成]
3次カップラーとして2−メトキシ−5−メチルアニリンに代えて2,5−ジメトキシアニリンを使用したこと以外は、実施例1における化合物例38のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例41のアゾ化合物を合成した。
[偏光素子及び偏光板の作製]
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例38のアゾ化合物に代えて化合物例41のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物として、化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えてC.I.ダイレクト・オレンジ39(CAS番号:1325−54−8)を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩(特許第4662853号公報の実施例2で合成されている式(10)のアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例34のアゾ化合物の合成]
まず、実施例1における化合物例38のアゾ化合物の合成と同様にして、前記構造式(16)で表されるジスアゾアミノ化合物31.3重量部を得た。
遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物としての化合物例34のアゾ化合物1.5重量部と、遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物としての実施例3で合成した化合物例41のアゾ化合物1.5重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載の式(2)のアゾ化合物)0.3重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム0.1重量部と、無水スルホン酸ナトリウム0.1重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。この40℃の水溶液を、実施例1で使用した40℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例1と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例61のアゾ化合物の合成]
出発原料として、4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3重量部に代えて7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸38.3重量部を使用したこと以外は、実施例3における化合物例41のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例61のアゾ化合物を合成した。
[偏光素子及び偏光板の作製]
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例38のアゾ化合物に代えて化合物例61のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例62のアゾ化合物の合成]
4次カップラーとして6−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸16.1重量部に代えて6−(4’−メトキシフェニルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸17.7重量部を使用したこと以外は、実施例3における化合物例41のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例62のアゾ化合物を合成した。
[偏光素子及び偏光板の作製]
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例38のアゾ化合物に代えて化合物例62のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例7の染色工程(アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程)の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例7と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、非特許文献2に記載されているC.I.ダイレクト・イエロー28を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、化合物例35のアゾ化合物(特開2003−215338号公報の合成例1で合成されている化合物No.1のジスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)、(1−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特許第2622748号公報の実施例1で合成されている下記構造式(20)(特許第2622748号公報の式(2))
実施例1におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例1と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例1におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭64−5623号公報の実施例1に記載の染料(アゾ化合物)を使用したこと以外、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−2)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例30のアゾ化合物に代えて、遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物である、特許第2622748号公報の実施例1で合成されている前記構造式(20)のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(1−2)で表されるアゾ化合物である化合物例38のアゾ化合物を、遊離酸の形が一般式(1−1)で表されるアゾ化合物である、国際公開第2012/108169号の実施例1に記載の式(17)で表されるテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例3と同様にして、遊離酸の形が一般式(1−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約41%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
単体透過率が約40.5%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236号公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例1で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例1と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
〔実施例13〕
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として化合物例2のアゾ化合物であるC.I.ダイレクト・レッド117を0.85重量部と、遊離酸の形が一般式(2−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例120のアゾ化合物(特許第2622748号公報の実施例1に記載の式(2)で表されるトリスアゾ染料)0.55重量部と、遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例138のアゾ化合物(特公平2−61988号公報の実施例3に記載の銅錯塩化合物)2.0重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載の式(2)で示されるアゾ化合物)0.45重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム1.0重量部と、無水硫酸ナトリウム1.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて化合物例21のアゾ化合物(国際公開第2005/075572号の実施例1に記載の式(2)で示されるトリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例34の合成]
実施例6における化合物例34のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として、化合物例34のテトラキスアゾ化合物25.4重量部を得た。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて化合物例34のテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例120のアゾ化合物に代えて、化合物例70のアゾ化合物(国際公開第2007/148757号の実施例17で使用されている式(11)のアゾ化合物の塩)を使用したこと以外は、実施例15と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例120のアゾ化合物に代えて、化合物例111のアゾ化合物(国際公開第2012/108169号の実施例19で使用されている式(17)の化合物)を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、化合物例21のアゾ化合物(国際公開第2005/075572号の実施例1に記載の式(2)で示されるトリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例17と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、実施例15で合成した化合物例34のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例17と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−2)で表されるアゾ化合物として、化合物例120のアゾ化合物に代えて、化合物例94のアゾ化合物(国際公開第2012/108173号の実施例40で使用されている式(27)のアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例15と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(10)で表されるアゾ化合物である化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、同様に一般式(10)で表されるアゾ化合物であるC.I.ダイレクト・オレンジ39(CAS番号:1325−54−8)を使用したこと以外は、実施例19と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての非特許文献2に記載されているC.I.ダイレクト・イエロー28を使用したこと以外は、実施例19と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)及び(2−2)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例13の染色工程(アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程)の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例13と同様にして、遊離酸の形が一般式(2−1)、(2−2)、及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(2−3)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例13におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例13と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例13におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例13と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特開2003−215338号公報に記載の代表例No.1の水溶性染料(アゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特開平1−172907号公報の実施例1に記載の染料(アゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(2−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例120のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭64−5623号公報の実施例1に記載の銅化染料(トリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例13と同様にして、単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例13におけるアゾ化合物の組成を特許第4360100号公報の実施例1に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例13と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
単体透過率が約41%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236号公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例13で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例13と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
〔実施例24〕
[化合物例143のアゾ化合物の合成]
4−アミノベンゼン−1−スルホン酸25.3重量部を水500重量部に加え、冷却し10℃以下で、35重量%塩酸水溶液31.3重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9重量部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、1次カップラーとして希塩酸水溶液に溶解した2,5−ジメトキシアニリン10.7重量部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式(28)
遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例143のアゾ化合物1.3重量部と、遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載されているアゾ化合物)0.42重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム2.0重量部と、無水硫酸ナトリウム2.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物として、実施例24で用いたC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部に代えて、C.I.ダイレクト・レッド117(化合物例2のアゾ化合物)0.50重量部を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、偏光素子を作製し、本発明の第3の実施形態に係る偏光板とした。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物として、実施例24で用いたC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部に代えて、化合物例22のアゾ化合物(特許第4662853号公報の実施例2に記載されているアゾ化合物)0.88重量部を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
[化合物例34のアゾ化合物の合成]
6−(4’−アミノベンゾイルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸の使用量を18.3重量部から16.1重量部に変更したこと以外は、実施例6における化合物例34の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物としての、化合物例34のテトラキスアゾ化合物24.7重量部を得た。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物として、実施例24で用いたC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部に代えて、合成によって得られた化合物例34のアゾ化合物1.3重量部を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物として、化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えてC.I.ダイレクト・オレンジ39(CAS番号:1325−54−8)を使用したこと以外は、実施例27と同様にして、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式(3−3)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての次の構造式
実施例27の染色工程(アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程)の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例27と同様にして、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式(3−3)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、実施例26で用いた化合物例143のアゾ化合物1.3重量部に代えて、化合物例151のアゾ化合物1.43重量部を使用したこと以外は、実施例26と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物として用いたC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部に代えて、下記構造式
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物として用いたC.I.ダイレクト・レッド81(化合物例1のアゾ化合物)0.64重量部に代えて、下記構造式
実施例24におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例24と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例24におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例24と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド81に代えて、特開2003−215338号公報の合成例1に記載されている化合物No.1のジスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例143のアゾ化合物1.3重量部に代えて、下記構造式(30)
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド81に代えて、特開平1−172907号公報の実施例1に記載されているアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例143のアゾ化合物1.3重量部に代えて前記構造式(30)で表されるアゾ化合物0.95重量部を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(3−3)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド81に代えて、特許第2622748号公報の実施例1に記載されている式(2)のトリスアゾ染料を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例143のアゾ化合物1.3重量部に代えて前記構造式(30)で表されるアゾ化合物0.88重量部を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(3−1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例143のアゾ化合物に代えて、特許第2622748号公報の実施例1に記載されている式(2)のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例24と同様にして、単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例24におけるアゾ化合物の組成を特許第4360100号公報の実施例1に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例24と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
単体透過率が約40.5%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例24で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例24と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
〔実施例34〕
[化合物例34のアゾ化合物の合成]
実施例6における化合物例34のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例34のアゾ化合物(テトラキスアゾ化合物)25.4重量部を得た。
4−アミノベンゼン−1−スルホン酸25.3重量部を水500重量部に加え、冷却し10℃以下で、35重量%塩酸水溶液31.3重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9重量部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水溶液に溶解した2−メトキシアニリン10.7重量部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式(31)
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例34のアゾ化合物1.5重量部と、一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例156のアゾ化合物0.65重量部と、一般式(10)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載されているアゾ化合物)0.2重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム1.0重量部と、無水硫酸ナトリウム1.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。
[化合物例159のアゾ化合物の合成]
6−(4’−アミノベンゾイルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸に代えて6−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸を用いたこと以外は、実施例34における化合物例156のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例159のアゾ化合物を合成した。
一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例156のアゾ化合物に代えて化合物例159のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例34と同様にして、一般式(2−1)、一般式(4−2)、及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例158のアゾ化合物の合成]
6−(4’−アミノベンゾイルアミノ)−1−ナフトール−3−スルホン酸に代えて6−(4’−ヒドロキシフェニルアゾ)−1−ナフトール−3−スルホン酸を用いたこと以外は、実施例34における化合物例156のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例158のアゾ化合物を合成した。
一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例156のアゾ化合物に代えて化合物例158のアゾ化合物を用い、一般式(10)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて化合物例64のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例34と同様にして、一般式(2−1)、一般式(4−2)、及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例161のアゾ化合物の合成]
2−メトキシアニリンに代えて2,5−ジメトキシアニリンを用いたこと以外は、実施例35における化合物例159のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例161のアゾ化合物を合成した。
一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例156のアゾ化合物に代えて化合物例161のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例34と同様にして、一般式(2−1)、一般式(4−2)、及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例166のアゾ化合物の合成]
4−アミノベンゼン−1−スルホン酸に代えて7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸を用いたこと以外は、実施例37における化合物例161のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例166のアゾ化合物を合成した。
一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例156のアゾ化合物に代えて化合物例166のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例34と同様にして、一般式(2−1)、一般式(4−2)、及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例34のアゾ化合物に代えて、化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩(特許第4662853号公報の実施例2に記載のアゾ化合物)を用いたこと以外は、実施例37と同様にして、一般式(2−1)、一般式(4−2)、及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例34のアゾ化合物に代えて、下記構造式
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例34のアゾ化合物に代えて、下記構造式
一般式(10)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての下記構造式
した。
実施例34におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例34と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例34におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例34と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例34のアゾ化合物に代えて、特開2003−215338号公報の合成例1に記載されている化合物No.1のジスアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例34と同様にして、一般式(4−2)及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例34のアゾ化合物に代えて、特開平1−172907号公報の実施例1に記載されているアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例34と同様にして、一般式(4−2)及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例34のアゾ化合物に代えて、特許第2622748号公報の実施例1に記載されている式(2)のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例34と同様にして、一般式(4−2)及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
一般式(4−2)で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例156のアゾ化合物に代えて、特許第2622748号公報の実施例1に記載されている式(2)のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例36と同様にして、一般式(2−1)及び一般式(10)のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例34におけるアゾ化合物の組成を特許第4360100号公報の実施例1に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例34と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
単体透過率が約40.5%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例34で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例34と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
〔実施例43〕
[偏光素子及び偏光板の作製]
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物としての化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩(特許第4662853号公報の実施例2で合成されている式(4)のアゾ化合物)1.85重量部と、遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例174のアゾ化合物のナトリウム塩(特開平10−259311号公報の実施例5に記載の式(9)のアゾ化合物)1.0重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載の式(2)のアゾ化合物)0.70重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム1.0重量部と、無水硫酸ナトリウム1.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例174のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例194のアゾ化合物のナトリウム塩(特開平10−259311公報の実施例6に記載の式(10)のアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例174のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例182のアゾ化合物のナトリウム塩(特許第3661238号公報の実施例3に記載のテトラキスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物として、化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、下記構造式
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物として、化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例20のアゾ化合物(特許第4662853号公報に記載の式(3)で表されるアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例45と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例46において調製された3種類のアゾ化合物を含む40℃の水溶液に、さらに国際公開第2012/108169号の実施例1に記載の式(17)で表されるテトラキスアゾ化合物0.4重量部を加えた以外は、実施例46と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例34のアゾ化合物の合成]
実施例6における化合物例34のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物として、化合物例34のテトラキスアゾ化合物25.4重量部を得た。
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物として、化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例34のテトラキスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例174のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例195のアゾ化合物(特許第3661238号の表1に記載の番号4のテトラキスアゾ化合物4)を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例195のアゾ化合物に代えて、化合物例194のアゾ化合物のナトリウム塩(特開平10−259311公報の実施例6に記載の式(10)のアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例49と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物として、化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えてC.I.ダイレクト・オレンジ39(CAS番号:1325−54−8)を使用したこと以外は、実施例50と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例194のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例196のアゾ化合物(国際公開第2012/108169号に記載の式(50)のアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例51と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、非特許文献2に記載のC.I.ダイレクト・イエロー28を使用したこと以外は、実施例50と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例46の染色工程(アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程)の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例46と同様にして、遊離酸の形が一般式(5−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約40%の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例43におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例43と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例43におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例43と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物としての化合物例22のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、特開2003−215338号公報の合成例1で合成されている化合物No.1のジスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特開平1−172907号の実施例1に記載されているアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例46と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例174のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭64−5623号公報の実施例1に記載の染料(アゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例43におけるアゾ化合物の組成を特許第4360100号公報の実施例1に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例43と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(5−2)で表されるアゾ化合物としての化合物例174のアゾ化合物に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である国際公開第2009/154055号にアゾ化合物の具体例(13)として記載の染料(アゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例43と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
単体透過率が約41%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236号公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例43で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例43と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
〔実施例55〕
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物としての化合物例2のアゾ化合物であるC.I.ダイレクト・レッド117を0.90重量部と、遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例217のアゾ化合物(国際公開第2007/145210号の実施例7に記載の式(10)で表されるアゾ化合物)1.5重量部と、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物(国際公開第2007/138980号の実施例1に記載の式(2)で示されるアゾ化合物)0.98重量部と、遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物としての化合物例111のアゾ化合物(国際公開第2012/108169号の実施例1で合成されている式(17)の化合物)1.2重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム1.0重量部と、無水硫酸ナトリウム1.0重量部と、水2000重量部とを混合して、40℃の水溶液を調製した。
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、化合物例21のアゾ化合物(国際公開第2005/075572号の実施例1に記載の式(2)で示されるトリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例55と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)、(10)、及び(6−5)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
[化合物例34の合成]
実施例6における化合物例34のアゾ化合物の合成と同様にして、化合物例34のテトラキスアゾ化合物25.4重量部を得た。
遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物としての化合物例111のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例34のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例55と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として化合物例217のアゾ化合物1.5重量部に代えて化合物例218のアゾ化合物(国際公開第2007/145210号の実施例9に記載の式(12)で表されるアゾ化合物)1.5重量部を使用し、遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物として化合物例111のアゾ化合物1.2重量部に代えて化合物例120のアゾ化合物(特開平3−12606号公報の実施例1に記載の式(2)で表されるトリスアゾ染料)1.2重量部を使用し、遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117の使用量を0.90重量部から1.1重量部に変更し、遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物の使用量を0.98重量部から1.1重量部に変更したこと以外は、実施例55と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、化合物例21のアゾ化合物(国際公開第2005/075572号の実施例1に記載の式(2)で示されるトリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例57と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物として、化合物例120のアゾ化合物に代えて、化合物例111のアゾ化合物(国際公開第2012/108169号の実施例1で合成されている式(17)の化合物)を使用したこと以外は、実施例58と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)、(10)、及び(6−5)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物として、C.I.ダイレクト・レッド117に代えて、化合物例21のアゾ化合物(国際公開第2005/075572号の実施例1に記載の式(2)で示されるトリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例60と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)、(10)、及び(6−5)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物としての化合物例111のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物としてC.I.ダイレクト・レッド117に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例34のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例60と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物として、化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えてC.I.ダイレクト・オレンジ39(CAS番号:1325−54−8)を使用したこと以外は、実施例62と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)及び(10)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(10)で表されるアゾ化合物としての化合物例65(n=2)のアゾ化合物に代えて、非特許文献2に記載されているC.I.ダイレクト・イエロー28を使用したこと以外は、実施例62と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例58の染色工程(アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程)の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例58と同様にして、遊離酸の形が一般式(6−1)、(10)、及び(6−5)でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例55におけるアゾ化合物の組成を特開平11−218611号公報の実施例2に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例55と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例55におけるアゾ化合物の組成を特許第4162334号公報の実施例3に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例55と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特開2003−215338号公報に記載の代表例No.1の水溶性染料(アゾ化合物)を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式(6−5)で表されるアゾ化合物として化合物例111のアゾ化合物に代えて化合物例120のアゾ化合物(特開平3−12606号公報の実施例1に記載の式(2)で表されるトリスアゾ染料)を使用したこと以外は、実施例55と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
遊離酸の形が一般式(6−1)で表されるアゾ化合物としてのC.I.ダイレクト・レッド117に代えて、特開平1−172907号公報の実施例1に記載の染料(アゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例58と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例55において、遊離酸の形が一般式(6−2)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例120のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭64−5623号公報の実施例1に記載の染料(トリスアゾ化合物)を使用したこと以外は、実施例55と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
実施例55におけるアゾ化合物の組成を特許第4360100号公報の実施例1に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例55と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
単体透過率が約41%の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開2006−276236号公報の比較例3と同様にして、偏光素子を作製した。実施例55で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例55と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
Claims (35)
- 基材と、遊離酸の形が下記一般式(1)
で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体(銅化物を除く)とを含み、
R5が炭素数1〜4のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式(1)中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、
下記i)〜vi)のいずれかの要件を満たすことを特徴とする偏光素子。
i)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む。
ii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが下記一般式(2)
で表される置換基であり、m及びnの両方が0又は1であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、少なくともnが1であり、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Aが下記一般式(3)
で表される置換基であり、Xが炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、m及びnが0であるアゾ化合物とを含む。
iii)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、mが0であり、R3〜R6がメトキシ基であり、Xが下記一般式(4)
で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む。
iv)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Xが下記一般式(2)
で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が下記一般式(5)
v)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、Xが下記一般式(6)
で表される置換基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、nが1であり、R1、R2、及びR4がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R3、R5、及びR6がメトキシ基であり、Xが、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
vi)遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ化合物であって、R1〜R6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、Xが下記一般式(7)
で表される置換基であり、m及びnが1の場合には、R5及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
遊離酸の形が下記一般式(8)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、mが0であり、R3、R4、及びR6がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R5がメトキシ基であり、Xが下記一般式(9)
で表される置換基であるアゾ化合物とを含む。 - 請求項1に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式(1−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(1−2)
11は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。)
で表されるアゾ化合物とを含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項2又は3に記載の偏光素子であって、
前記一般式(1−2)又は(1−3)中のRb15が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項2〜4のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(1−2)又は(1−3)中のXb11が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項2〜5のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(1−1)中のXr11が、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項1に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式(2−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(2−2)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(2−3)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項7〜9のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(2−3)又は(2−4)中のXg21が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項7〜10のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(2−1)中のXr21が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項12又は13に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が一般式(3−1)又は(3−2)で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式(3−1)又は(3−2)で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項15に記載の偏光素子であって、
前記一般式(3−3)中のXr31が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項1に記載の偏光素子であって、
下記一般式(2−1)
で表されるアゾ化合物又はその塩と、
下記一般式(4−2)
で表されるアゾ化合物又はその塩とを含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項17又は18に記載の偏光素子であって、
前記一般式(4−2)又は(4−3)中のRb41が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項17〜19のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(4−2)又は(4−3)中のXb41が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項17〜20のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(2−1)中のXr21が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項1に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式(5−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(5−2)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項22又は23に記載の偏光素子であって、
前記一般式(5−1)中のXr51が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項1に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式(6−1)
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式(6−2)
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項25又は26に記載の偏光素子であって、
遊離酸の形が下記一般式(6−5)
、又は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、t6は0又は1を示す。)
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項25〜28のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記一般式(6−1)中のXr61が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項30に記載の偏光素子であって、
前記一般式(10)中のAy1が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子。 - 請求項1〜31のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子。 - 請求項1〜32のいずれか1項に記載の偏光素子であって、
前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏
光素子。 - 請求項1〜33のいずれか1項に記載の偏光素子と、
前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏
光板。 - 請求項1〜33のいずれか1項に記載の偏光素子、又は請求項34に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置。
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