WO2017135391A1 - 偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置 - Google Patents

偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置 Download PDF

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WO2017135391A1
WO2017135391A1 PCT/JP2017/003874 JP2017003874W WO2017135391A1 WO 2017135391 A1 WO2017135391 A1 WO 2017135391A1 JP 2017003874 W JP2017003874 W JP 2017003874W WO 2017135391 A1 WO2017135391 A1 WO 2017135391A1
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carbon atoms
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azo compound
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典明 望月
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日本化薬株式会社
株式会社ポラテクノ
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
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    • G—PHYSICS
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    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors

Definitions

  • the present invention relates to a dye-based polarizing element, and a polarizing plate and a display using the same.
  • the polarizing element is generally manufactured by adsorbing and orienting iodine or a dichroic dye, which is a dichroic dye, to a polyvinyl alcohol resin film.
  • a protective film made of triacetyl cellulose or the like is bonded to at least one surface of the polarizing element through an adhesive layer to form a polarizing plate.
  • the polarizing plate is used for a display device or the like.
  • a polarizing plate using iodine as a dichroic dye is called an iodine-based polarizing plate, while a polarizing plate using a dichroic dye as a dichroic dye is called a dye-based polarizing plate.
  • the dye-based polarizing plate is characterized by having high heat resistance, high humidity heat durability, high stability, and high color selectivity by the incorporation of a dichroic dye.
  • Patent Documents 1 to 4 and Non-Patent Documents 1 and 2 disclose dye-based polarizing elements containing an azo compound.
  • polarizing elements comprising conventional azo compounds described in Patent Documents 1 to 4 and Non-patent Documents 1 and 2 have poor polarization performance and contrast, and are sufficiently required for high-definition displays in recent years. It was not answered.
  • An object of the present invention is to provide a polarizing element and a polarizing plate having excellent optical properties (polarization performance, contrast, etc.) and durability (humidity resistance, heat resistance, etc.).
  • a polarizing plate having a high transmittance with a touch panel, an organic EL display, etc. and having no change in polarization degree even under heat, high temperature and high humidity environments is required, and the object of the present invention is To develop a polarizing plate that meets the
  • the present inventors have improved the optical characteristics of the polarizing element and the durability against heat and humidity by using an azo compound having a specific structure as a result of earnest studies to solve the above problems. It has been found that it is possible to complete the present invention.
  • the substrate and the form of the free acid have the following general formula (1) (Wherein, A represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, R 1 To R 6 Each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and X represents a substituent M represents an amino group which may have, a benzoyl group which may have a substituent, a phenylazo group which may have a substituent, or a naphthotriazole group which may have a substituent, m And n each independently represent 0 or 1.
  • the polarizing element may be one in which the copper atom is bonded to an oxygen atom in the polarizing element, and any one of the following i) to vi) is satisfied, i) an azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (1), 1 To R 6
  • An amino group which may have a substituent selected from the group
  • azo compound represented by the general formula (1) in the form of a free acid wherein at least n is 1; 1 To R 6
  • An alkyl group, a phenylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group and a substituted amino group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms ,
  • An optionally substituted phenylazo group selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, or an alky
  • X is a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group.
  • azo compound which is a substituent represented by iv) an azo compound in which the form of a free acid is represented by the above general formula (1), wherein R 1 To R 6 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and X represents a group represented by the following general formula (2) (In the formula, X 1 Represents a hydrogen atom or an amino group, and when m and n are 0, X is 1 Represents an amino group.
  • R 6 Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • X is an amino which may have a substituent Azo compound which is a group, a benzoyl group which may have a substituent, or a phenylazo group which may have a substituent
  • v) an azo compound in which the form of a free acid is represented by the above general formula (1), 1 To R 4 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • 5 And R 6 Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • X represents a group represented by the following general formula (1)
  • azo compound represented by the general formula (1) or the metal complex thereof wherein n is 1 and R is an azo compound which is a substituent represented by 1 , R 2 , And R 4 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, 3 , R 5 , And R 6 Is a methoxy group, and X is a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group A substituent selected from the group consisting of benzoyl group which may have, hydroxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group,
  • R is a substituent represented by 5 And R 6
  • R is a substituent represented by 5 And R 6
  • the form of the free acid is the following general formula (8): azo compound wherein each of H.sup.2 is independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; (In the formula, A, R 1 To R 6 , And X have the same meaning as described in the general formula (1).
  • Azo compound represented by or a metal complex thereof wherein m is 0, R 3 , R 4 , And R 6 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, 5 Is a methoxy group, and X is a group of the following general formula (9) (Wherein, h represents an integer of 1 to 3) And an azo compound which is a substituent represented by (2)
  • the polarizing element according to (1), wherein the form of the free acid is the following general formula (1-1): (Wherein, Ar 11 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rr 11 To Rr 16 And each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to
  • the form of the azo compound represented by and the free acid is represented by the following general formula (1-2) (Wherein, Ab 11 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rb 11 ⁇ Rb 15 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Xb 11 Is an amino group which may have a substituent, a phenylazo group which may have a substituent, a benzoyl group which may have a substituent, or a naphthotriazole group which may have a substituent Represents ) And an azo compound represented by the formula: (3) The polarizing element according to the item (2), wherein the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2) is a form in which the form of the free acid is the
  • the polarizing element according to item (1), wherein the form of the free acid is the following general formula (2-1) (Wherein, Ar 21
  • the form of the azo compound represented by and the free acid is represented by the following general formula (2-2) (Wherein, Ab 21 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rb 21 ⁇ Rb 26 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Xb 21 Is a phenylamino group optionally having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, carbon A phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 4, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group,
  • the form of the azo compound represented by and the free acid is represented by the following general formula (2-3) (Wherein, Ag 21 Represents a nitro group or an amino group, and Rg 21 And Rg 22 Each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; 21 Is a benzoyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, the carbon number A benzoylamino group optionally having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group of 1 to 4, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a
  • a polarizing element comprising: an azo compound represented by: or a metal complex thereof (8)
  • a polarizing element characterized in that it is an azo compound represented by (10) The polarizing element according to any one of the items (7) to (9), wherein Xg in the general formula (2-3) or (2-4) 21 Is a phenylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • a polarizing element characterized by (11) The polarizing element according to any one of the items (7) to (10), wherein Xr in the general formula (1) 21 Is an amino group, and (12) The polarizing element according to item (1), wherein the form of the free acid is the following general formula (3-1) (Wherein, Ab 31 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Xb 31 And Xb 32 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl
  • a polarizer comprising at least one azo compound represented by the formula: (13)
  • the polarizing element according to (12) wherein the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or the copper compound thereof has a form of the free acid of the following general formula (3) -2) (Wherein, Ab 31 , Xb 31 , And Xb 32 Has the same meaning as described in (12).
  • the polarizing element according to any one of (12) to (14), wherein the form of the free acid is the following general formula (3-3) (Wherein, Ar 31 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rr 31 To Rr 36 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; 31 Represents a hydrogen atom or an amino group, and m3 and n3 each independently represent 0 or 1.
  • a polarizing element further comprising an azo compound represented by (16) A polarizing element described in the item (15), wherein Xr in the general formula (3-3) 31 Is an amino group, and (17) A polarizing element according to item (1), which is represented by the following general formula (2-1): (Wherein, Ar 21 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rr 21 To Rr 26 And each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Xr 21 Represents a hydrogen atom or an amino group, m2 and n2 each independently represent 0 or 1, and when m2 and n2 are 0, Xr 21 Represents an amino group.
  • Ar 21 represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group
  • azo compound represented by the general formula (4-2) (Wherein, Ab 41 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rb 41 Represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Xb 41 Represents an amino group which may have a substituent, a benzoyl group which may have a substituent, or a phenylazo group which may have a substituent. ) And an azo compound represented by the formula: or a salt thereof.
  • (22) A polarizing element described in the item (1), wherein the form of the free acid is the following general formula (5-1) (Wherein, Ar 51 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rr 51 To Rr 54 And each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Rr 55 And Rr 56 Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Xr 51 Represents a hydrogen atom or an amino group, and m5 and n5 each independently represent 0 or 1.
  • the form of the azo compound represented by and the free acid is represented by the following general formula (5-2) (Wherein, Ab 51 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rb 51 ⁇ Rb 53 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, Xb 51 Is a benzoyl group optionally having a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group Group, hydroxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group, amino group, and benzoyl group optional
  • the form of the azo compound represented by and the free acid is represented by the following general formula (6-2) (Wherein, Ag 61 Represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group, and Rg 61 ⁇ Rg 63 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; h6 is an integer of 1 to 3 Show.
  • a polarizing element comprising: an azo compound represented by: or a metal complex thereof (26)
  • the polarizing element according to item (25), wherein the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) is a compound represented by the following general formula (6-4) (Wherein, Ag 61 , Rg 61 ⁇ Rg 63 , And h6 have the same meaning as described in the general formula (6-2).
  • Ay 1 R represents a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • Ry 1 ⁇ Ry 4 Each independently represents a hydrogen atom, a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • p1 represents an integer of 1 to 3.
  • a polarizing element further comprising an azo compound represented by (31)
  • a polarizing element it is possible to provide a polarizing element, a polarizing plate, and a display device excellent in optical properties and durability.
  • the polarizing element of the present invention comprises a substrate, an azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (1), and its copper compound and metal complex (excluding copper compound), and R 5 has carbon number
  • the copper compound of the azo compound in the case of an alkoxy group of 1 to 4, the alkyl group in the alkoxy group is replaced by a copper atom, and oxygen in the hydroxy group on the naphthalene ring in the general formula (1)
  • the copper atom may be bonded to the atom, and any of the following requirements i) to vi) is satisfied.
  • R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • X is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • an azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (1), wherein R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms An azo compound which is an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and X is a substituent represented by the general formula (2), An azo compound represented by the general formula (1) in the form of a free acid, wherein at least n is 1 and R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, X is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an
  • an azo compound in which the form of a free acid is represented by the above general formula (1), wherein R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms An azo compound which is an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and X is a substituent represented by the general formula (2),
  • the form of the free acid is a copper compound of the azo compound represented by the general formula (1), wherein the form of the free acid is represented by the general formula (5), m and n are 0, and R 6 is A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and X is an amino group which may have a substituent
  • an azo compound in which the form of a free acid is represented by the above general formula (1), wherein R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; An azo compound which is a substituent represented by 6),
  • the free acid is an azo compound represented by the above general formula (1) or a metal complex thereof, wherein n is 1 and R 1 , R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a carbon number A C 1-4 alkoxy group having a 1-4 alkyl group, an alkoxy group having 1-4 carbon atoms, or a sulfo group, R 3 , R 5 and R 6 each represents a methoxy group, and X represents A benzoyl group optionally having a
  • An azo compound in which the form of a free acid is represented by the above general formula (1), wherein R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, X is a substituent represented by the general formula (7), and when m and n are 1, R 5 and An azo compound in which each R 6 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group;
  • the azo compound or the metal complex thereof, wherein the form of the free acid is represented by the above general formula (8), wherein m is 0, and R 3 , R 4 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a carbon number A C 1-4 alkoxy group having a 1-4 alkyl group, an alkoxy group having 1-4 carbon atom
  • Embodiments satisfying the requirements of the above i) to vi) in the polarizing element of the present invention will be described below as the first to sixth embodiments.
  • the polarizing element according to the first embodiment of the present invention comprises a substrate, an azo compound of which the form of free acid is represented by the above general formula (1-1), and a form of the free acid of the above general formula (1- And the azo compound represented by 2).
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-1) is an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-3), it has a higher degree of polarization A polarization element can be realized.
  • the form of the free acid is the above general formula (10) It is more preferable to further include the azo compound represented. Thereby, a polarization element having a still higher degree of polarization can be realized. It is preferable that the azo compound in which the form of the free acid is represented by each of the general formulas (1-1), (1-2), and (10) is adsorbed to the substrate.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (1-1), (1-2), and (10) can be represented by the general formulas (1-1), (1-2), and (10). It may be contained in the polarizing element in the form of the free acid represented, and may be contained in the form of the salt of the azo compound represented by the general formulas (1-1), (1-2) and (10). It may be included.
  • the salts include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts; ammonium salts; organic salts such as alkylamine salts and alkanolamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt, a sodium salt, a potassium salt or an ammonium salt, more preferably a lithium salt or a sodium salt, and still more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound in accordance with a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be synthesized by coupling.
  • the azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • Ar 11 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • Rr 11 to Rr 16 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms Group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • Xr 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group
  • benzoyl group which may have a substituent selected from the group consisting of and substituted amino group, alkoxy group having 1
  • Ar 11 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, but when Ar 11 is a phenyl group having a substituent, the phenyl group is at least one sulfo group or carboxy group as a substituent It is preferable that when the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group, and the other substituent is a sulfo group, a carboxy group, the carbon number 1 to 4 alkyl group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having sulfo group, hydroxyl group, nitro group, amino group, or substituted amino group (in particular, acetylamino group or carbon It is preferable that it is an alkylamino group of 1 to 4), and the other substituent is a sulfo group, a carboxy group,
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 or 2, and the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but may be only 4-position or a combination of 2-position and 4-position Preferably, it is a combination of 3-position and 5-position.
  • Ar 11 is a substituted naphthyl group
  • the naphthyl group have at least one sulfo group as a substituent, and when the naphthyl group has two or more substituents, these substituents
  • at least one of the groups is a sulfo group
  • the other substituent is a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the substitution position of the sulfo group is preferably a combination of 4- and 8-positions or a combination of 6- and 8-positions, and 6- and Particularly preferred is a combination with the 8-position.
  • the substitution position of the sulfo group is particularly preferably a combination of 1-position, 3-position and 6-position.
  • Xr 11 is an amino group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • a benzoyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, 1 carbon atom
  • a phenylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group, a sulfo group, an amino group and a substituted amino group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group
  • a benzoylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of: substituted amino group, an al
  • Xr 11 is a phenylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms Group which may have a substituent selected from the group consisting of sulfo group, amino group and substituted amino group, or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group, amino group and substituted amino group It is preferable that it is a benzoylamino group which may have a substituent selected from the group which consists of groups, and it is especially preferable that it is a phenylamino group which may have a substituent.
  • Xr 11 has a substituent selected from the group consisting of an amino group and a substituted amino group, or a benzoyl group optionally having a substituent selected from the group consisting of an amino group and a substituted amino group It is further preferred that it is a good benzoylamino group.
  • Xr 11 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzoyl group, 1 to 4 carbon atoms which has a substituent selected from the group consisting of alkoxy group, a sulfo group, an amino group and substituted amino group, having 1 to 4 carbon atoms
  • the substituent is a phenylazo group having a substituent and the number of substitu
  • R r 11 to R r 16 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is preferably a linear alkoxy group, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • n1 may be each independently 0 or 1, but in order to obtain good polarization performance in the polarizing element of this embodiment, when one of m1 and n1 is 0, the other is 1 preferable.
  • Rr 15 and Rr 16 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or It is necessary that the alkoxy group has 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms an alkoxy having 1 to 3 carbon atoms
  • an alkoxy group having 3 or 4 carbon atoms having a sulfo group is preferable.
  • the substituted amino group is not particularly limited, and examples thereof include an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group substituted with an acyl group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-1) include, for example, JP-A-9-302250, JP-A-26222748, JP-A-4662853 and International Publication 2012 Examples thereof include, but are not limited to, the methods described in JP-A-108169 and WO 2012/108173.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (1-1) include C.I. I. Direct Red 117, C.I. I. Direct Red 127, the azo compound described in Patent No. 2622748, the azo compound described in Japanese Patent No. 4662853, the azo compound described in International Publication WO 2012/108169, and the like.
  • Ab 11 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • Rb 11 to Rb 15 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Xb 11 is an amino group which may have a substituent (a substitution other than a phenyl group and a benzoyl group An amino group which may have a group, a phenylamino group which may have a substituent, or a benzoylamino group which may have a substituent), a phenylazo group which may have a substituent Benzoyl group which may have a substituent (benzoyl group which may have a substituent other than amino group, or aminobenzoyl group which may have a substituent), or which has a substituent Even if There representing the naphthotriazole group.
  • the azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (1-2) has the form of the free acid of the following general formula (1-3)
  • the polarization performance of the polarizing element is further improved.
  • Ab 11 , Rb 11 to Rb 15 and Xb 11 have the same meanings as described in the general formula (1-2).
  • Ab 11 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, and when Ab 11 is a phenyl group having a substituent, Preferably, the phenyl group has at least one sulfo group or carboxy group as a substituent, and when the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group.
  • the other substituent is a sulfo group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a nitro group, a hydroxyl group It is preferably an amino group or a substituted amino group (in particular, an acetylamino group or an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms).
  • the other substituent is more preferably a sulfo group, a carboxy group, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a nitro group, a hydroxyl group or an amino group, and a sulfo group, a carboxy group, a methyl group or an ethyl group. It is more preferably a group, a methoxy group, an ethoxy group, a nitro group or an amino group, particularly preferably a sulfo group, a carboxy group, a methyl group, a methoxy group or an ethoxy group.
  • the other substituent is preferably a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but is preferably 4-position only, or a combination of 2-position and 4-position, or a combination of 3-position and 5-position Particularly preferred is a combination of 2- and 4-positions.
  • the naphthyl group has at least one sulfo group as a substituted group
  • R 2 has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group, and the other substituents have a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or a sulfo group-containing 1 to 4 carbon atoms
  • it is preferable that it is an alkoxy group of
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the substitution position of the sulfo group is preferably a combination of 4- and 8-positions or a combination of 6- and 8-positions, and 6- and Particularly preferred is a combination with the 8-position.
  • the substitution position of the sulfo group is particularly preferably a combination of 1-position, 3-position and 6-position.
  • Xb 11 has an amino group which may have a substituent, a phenylazo group which may have a substituent, and a substituent. Or benzoyl group which may be substituted or naphthotriazole group which may be substituted.
  • Xb 11 has a benzoylamino group which may have a substituent, a phenylamino group which may have a substituent, a phenylazo group which may have a substituent, or a substituent It is preferable that it is also a naphthotriazole group, and it may be a benzoylamino group which may have a substituent, a phenylamino group which may have a substituent, or a phenylazo group which may have a substituent. It is more preferable that it is a phenylamino group which may have a substituent.
  • Xb 11 is an amino group which may have one or two substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a sulfo group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, A phenylamino group optionally having one or two substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a sulfo group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, And benzoyl group optionally having one substituent selected from the group consisting of and carboxyethylamino group, and even having one substituent selected from the group consisting of an amino group and a carboxyethylamino group Selected from the group consisting of good benzoylamino group, or hydroxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, amino group, and carboxyethyla
  • Xb 11 is a benzoyl group having a substituent, a benzoylamino group having a substituent, a phenylamino group having a substituent, a phenylazo group having a substituent, or a benzoyl group having a substituent, and a substituent on the phenyl group
  • the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but is preferably the p-position relative to the substitution position of the nitrogen atom on the phenyl group.
  • Xb 11 is a benzoyl group having a substituent, a benzoylamino group having a substituent, a phenylamino group having a substituent, or a phenylazo group having a substituent
  • the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms And an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, an amino group or a substituted amino group.
  • Xb 11 is a benzoyl group having a substituent or a benzoylamino group having a substituent
  • the substituent is preferably an amino group, a substituted amino group or a hydroxy group, and particularly preferably an amino group.
  • the position of the substituent on the benzoylamino group is not particularly limited, but is preferably the p-position relative to the carbonyl group in the benzoylamino group.
  • the substituent is preferably a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group, or a sulfo group, and a methoxy group or an amino group Particularly preferred.
  • the substitution position on the phenylamino group is not particularly limited, but is preferably the p-position relative to the substitution position of the nitrogen atom.
  • the substituent is preferably a hydroxy group, an amino group, a methyl group, a methoxy group, or a carboxy group, and particularly preferably a hydroxy group.
  • the substituent is preferably a sulfo group.
  • each Rb 11 ⁇ Rb 15 are independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a sulfo group, Preferably represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group It is more preferable that Further, as the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • Rb 15 is a methoxy group, the polarization performance of the polarizing element is particularly improved, which is particularly preferable.
  • the free acid is an azo compound represented by the above general formula (1-2) or (1-3) and Rb 15 is a methoxy group.
  • the azo compounds the following general formula (1-5) (Wherein, Ab 11 , Rb 12 , Rb 14 and Xb 11 have the same meaning as described in the general formula (1-2).)
  • the azo compound represented by is preferable.
  • each Rb 12 and Rb 14 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atoms having a sulfo group; 4 represents an alkoxy group, preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2) or (1-3) has a structure as represented by the general formula (1-5), in particular It is preferable from the viewpoint of improvement.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2), (1-3), or (1-5) has, for example, a synthesis method as described in Non-Patent Document 1 or The compound can be easily synthesized by performing the diazotization and coupling described in Publication No. 2012/108169, WO 2012/108173 and the like.
  • the synthesis method of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2), (1-3) or (1-5) is not limited to the methods described in the above-mentioned documents .
  • the azo compound whose form of a free acid is represented by General formula (1-2), (1-3), or (1-5) can also be processed by copper sulfate etc., and can be made into a copper complex salt compound. .
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-1)
  • the content is preferably in the range of 10 to 5000 parts by weight, and more preferably in the range of 20 to 3000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the content.
  • Ay 1 represents a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • Ry 1 to Ry 4 are each independently And a hydrogen atom, a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • p1 represents an integer of 1 to 3. It is preferable that Ay 1 is a carboxy group or a sulfo group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) include the synthesis method described in Non-Patent Document 1 and the method described in WO 2007/138980. However, it is not limited to these.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) include C.I. I. Direct yellow 12, C.I. I. Direct Yellow 72, C.I. I. Direct Orange 39 (CAS No. 1325-54-8), azo compounds described in WO 2007/138980, and the like, but not limited thereto.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-1)
  • the amount is preferably in the range of 1 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 5 to 800 parts by weight with respect to 100 parts by weight.
  • the azo compound having the form of a free acid represented by the general formula (1-1) as the azo compound and the free acid By using the azo compound represented by the general formula (1-2), the optical properties and the durability are improved.
  • a polarizing element according to a second embodiment of the present invention comprises a substrate, an azo compound of which the form of free acid is represented by the general formula (2-1), and a form of the free acid of the general formula (2-
  • the azo compound represented by 2) and the azo compound represented by the above general formula (2-3) or the metal complex thereof are included.
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-3) is the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-4)
  • a polarization element having a higher degree of polarization can be realized.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-2) is an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-5), it has a higher degree of polarization A polarization element can be realized.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (2-1) and (2-2), respectively, and the form of the free acid are represented in the table by the general formula (2-3).
  • the form of a free acid contains the azo compound represented by the said General formula (10) in addition to the azo compound or its metal complex which is made, the polarizing element which has still higher polarization degree is realizable.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (2-1), (2-2) and (10), and the form of the free acid are represented by the general formula (2-3)
  • the azo compound or the metal complex thereof is preferably adsorbed to the substrate.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (2-1), (2-2) and (10) can be obtained by the general formulas (2-1), (2-2) and (10) It may be contained in the polarizing element in the form of the free acid represented, and in the form of a salt of the azo compound represented by the general formulas (2-1), (2-2), (10) It may be included.
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-3) is contained in the polarizing element in the form of the free acid represented by the general formula (2-3) It may be contained in the polarizing element in the form of the azo compound represented by the general formula (2-3) or a salt of the metal complex thereof.
  • the salts include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts; ammonium salts; organic salts such as alkylamine salts and alkanolamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt, a sodium salt, a potassium salt or an ammonium salt, more preferably a lithium salt or a sodium salt, and still more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound in accordance with a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be synthesized by coupling.
  • the azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • each of Rr 21 to Rr 26 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number of 1 to 4 having a sulfo group.
  • the alkoxy group of 4 is represented, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Xr 21 represents a hydrogen atom or an amino group, but when m2 and n2 are 0, Xr 21 is an amino group, and at least one of m2 and n2 is 1 In such a case, Xr 21 is preferably an amino group in order to improve the polarization characteristics of the polarizing element.
  • Ar 21 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent.
  • the substituent on the phenyl group is sulfo group, carboxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxy group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having sulfo group, sulfo substitution
  • the naphthotriazole group, the nitro group, the amino group or the substituted amino group is preferred.
  • the substituent on the naphthyl group is preferably a sulfo group, a hydroxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • Ar 21 is preferably a phenyl group or a naphthyl group having one or more sulfo groups or carboxy groups, and in order to improve the durability of the polarizing element, a phenyl group having two or more sulfo groups or carboxy groups or It is more preferable that it is a naphthyl group.
  • Ar 21 is more preferably a phenyl group having a sulfo group or a carboxy group in order to further improve the polarization characteristics of the polarization element and to produce a neutral-color polarization element.
  • m2 and n2 each independently represent 0 or 1, but in order to obtain good polarization performance, it is preferable that at least one of m2 and n2 be 1, m2 and n2 More preferably, both are 1.
  • the substituted amino group is not particularly limited, and includes, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an amino group substituted with an acyl group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-1) include, for example, JP-A-9-302250, JP-A-4626285, JP-A-4162334, and International Publication No. Examples thereof include, but are not limited to, the methods described in 2012/108169 and WO 2012/108173.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (2-1) include C.I. I. Direct Red 117, C.I. I. Direct Red 127, a dye described in International Publication No. 2005/075572 (Japanese Patent No. 4662853), a dye described in Japanese Patent No. 4162334, an azo compound described in Japanese Patent No. 4452237 And azo compounds such as specific examples (14), (21) and (47) of WO 2012/108169, and dyes described in WO 2013/008735.
  • Ab 21 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • Rb 21 to Rb 26 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms Group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • Xb 21 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group
  • An amino group, and a phenylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of a substituted amino group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, sulfo
  • a phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of an amino group and a substituted amino group
  • the azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (2-2) has the form of the free acid of the following general formula (2-5)
  • the polarization performance of the polarizing element is further improved.
  • Ab 21 , Rb 21 to Rb 26 and t 2 have the same meaning as described in the general formula (2-2)
  • Xb 22 and Xb 23 are each independently And a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group or a substituted amino group.
  • the phenyl group when Ab 21 is a phenyl group having a substituent, the phenyl group may have at least one sulfo group or a carbonyl group as a substituent
  • the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group, and the other substituent is a hydrogen atom, a sulfo group, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a carboxy group, a nitro group, an amino group or a substituted amino group, and a methoxy group, an ethoxy group or a carboxy group More preferably, it is a nitro group or an amino group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents of the substituted phenyl group is preferably 2.
  • the phenyl group having one substituent is preferably, but not limited to, a phenyl group having a substituent at 4-position (p-position), and as a phenyl group having two substituents, 2-position (o More preferred is a phenyl group having a substituent at the -position) and the 4-position (p-position).
  • the naphthyl group having a substituent when Ab 21 is a naphthyl group having a substituent, it is preferable that the naphthyl group has at least one sulfo group, and the naphthyl group is preferably When it has two or more substituents, it is preferable that at least one of those substituents is a sulfo group.
  • a naphthyl group having at least one sulfo group a naphthyl group having two or three sulfo groups is preferable.
  • the substituent other than the sulfo group is a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group. Is preferred.
  • Xb 21 is composed of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • a phenylamino group which may be substituted, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group selected from the group consisting of A phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • Xb 21 is a phenylamino group having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • the substituent is preferably a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group, or a sulfo group.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but the p-position relative to the amino group is particularly preferable.
  • Xb 21 is a phenylazo group having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • a hydroxy group, an amino group, a methyl group or a methoxy group is preferable, and a hydroxy group is particularly preferable.
  • each of Xb 22 and Xb 23 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group or a sulfo group.
  • the positions of Xb 22 and Xb 23 are not particularly limited, but in the case where both are not hydrogen atoms, it is particularly preferable that they are 2-position (o-position) and 4-position (p-position) with respect to amino group Preferably, when one is a hydrogen atom, the other is in the 4-position (p-position).
  • each of Rb 21 to Rb 26 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a sulfo group And C 1 -C 4 alkoxy having one or more carbon atoms.
  • a hydrogen atom, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, 3-sulfopropoxy or 4-sulfo is preferable. It is preferably a butoxy group, particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a 3-sulfopropoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • Rb 21 and Rb 22 pair, Rb 23 and Rb 24 pair, and Rb 25 and Rb 26 pair is not a hydrogen atom, it is possible to form a benzene ring.
  • At least one position which is not a hydrogen atom is 2-position only, 5-position only, a combination of 2-position and 6-position, a combination of 2-position and 5-position, or 3-position and 5-position It is preferable that it is a combination of only 2-position, only 5-position, or a combination of 2-position and 5-position.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-2) or (2-5) for example, JP-A-3-12606, JP-A-5-295281, and International Publication Examples thereof include, but are not limited to, the methods described in, for example, WO 2012/108169 and WO 2012/108173.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-2) or (2-5) include: JP-A-3-12606 (Patent No. 2622748), JP-A-5-295281
  • Examples are the azo compounds described in the publication, WO 2012/108169, WO 2012/108173, WO 2007/148757 and the like.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-2) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-1)
  • the content is preferably in the range of 10 to 5000 parts by weight, and more preferably in the range of 30 to 3000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the content.
  • Ag 21 represents a nitro group or an amino group
  • Rg 21 and Rg 22 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms
  • Xg 21 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted alkoxy group having 4 or an sulfo group.
  • benzoyl group which may have a substituent selected from the group consisting of amino group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group, amino group and substituted amino group
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the above general formula (2-3) has the following form (2-4):
  • optical characteristics such as polarization performance of a polarizing element, further improve.
  • Ag 21 , Rg 22 and Xg 21 have the same meanings as described in the general formula (2-3).
  • Ag 21 represents a nitro group or an amino group, but when Ag 21 is a nitro group, it is preferable because the performance of the polarizing element is further improved.
  • Xg 21 is a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group Selected from the group consisting of benzoyl group optionally having substituent (s), alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group, amino group, and substituted amino group Selected from the group consisting of a benzoylamino group which may have one or more substituents, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group It is selected from the group consisting of a phenylamino group which may have a group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 1 to 4 carbon atoms, an amino group
  • a naphthotriazole group is represented, but it may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group Most preferred is a good phenylamino group.
  • Xg 21 is a naphthotriazole group having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • the substituent is preferably a sulfo group.
  • Xg 21 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and may have a substituent group selected from the group consisting of substituted amino group phenylamino group
  • the substituent is a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group, or a phenylamino group having a sulfo group
  • the position of the substituent is not particularly limited. Particularly preferred is the p-position to.
  • Xg 21 may have a substituent selected from the group consisting of benzoyl group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfo group, amino group, and substituted amino group Benzoyl group or benzoyl amino group optionally having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • the substituent is preferably an amino group or a substituted amino group, and particularly preferably an amino group.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but is preferably the p-position to the benzoyl group or the carbonyl group in the benzoylamino group.
  • Xg 21 is a phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group
  • the substituent is a hydroxy group, an amino group, methyl It is preferably a group or a methoxy group.
  • Rg 21 in the general formula (2-3) and Rg 22 in the general formula (2-3) or (2-4) are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, carbon And represents an alkoxy group having 1-4 groups or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, but a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a 3-sulfopropoxy group, or 4-sulfo group. It is preferably a butoxy group, particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a 3-sulfopropoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the metal complex of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-3) or (2-4) is, for example, the following general formula (Wherein, Ag 21 , Rg 22 and Xg 21 have the same meaning as described in the general formula (2-3), and M is selected from the group consisting of copper, nickel, zinc and iron) Represents a transition metal) ,as well as (Wherein, Ag 21 , Rg 22 and Xg 21 have the same meaning as described in the general formula (2-3), and M is selected from the group consisting of copper, nickel, zinc and iron) Represents a transition metal) Each is represented by M is preferably copper.
  • azo compound in which the form of a free acid is represented by General formula (2-3) or (2-4)
  • its metal complex, or its synthesis method For example, Japanese Patent Publication No.2-6, 1988, Unexamined-Japanese-Patent No. 2013-57909 And the like, but the invention is not limited thereto.
  • an azo compound or a metal complex thereof in which the form of a free acid is represented by the general formula (2-3) or (2-4)
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-3) or the metal complex thereof is represented by the form of the free acid in the general formula (2-1)
  • the amount is preferably in the range of 10 to 2500 parts by weight, and more preferably in the range of 20 to 1500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the azo compound content.
  • An azo compound in which the form of the free acid as described above is represented by the general formula (2-1), and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-2) or (2-5)
  • a polarizing element containing an azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (2-3) or (2-4) or a metal complex thereof has good polarization characteristics, but the form of the free acid is the above-mentioned general It is more preferable to further include the azo compound represented by the formula (10). This further improves the polarization characteristics of the polarizing element.
  • the form of the free acid is the general formula (10)
  • the azo compound represented by is as described above.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (2-1)
  • the amount is preferably in the range of 1 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 5 to 800 parts by weight with respect to 100 parts by weight.
  • the azo compound in which the form of free acid is represented by the general formula (2-1);
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (2-2) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (2-3) or a metal complex thereof .
  • Optical properties and durability are improved.
  • a polarizing element according to a third embodiment of the present invention is characterized by including a substrate, and an azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (3-1) or a cupric compound thereof.
  • the polarizing element of the present embodiment may further include other types of azo compounds, and further includes other types of azo compounds, the polarization performance is improved not only at a specific wavelength but also when converted to visual sensitivity. It can be done.
  • the other type of azo compound preferably includes an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3).
  • an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3) is added to the azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (3-3), and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (10) It is preferable to include.
  • the azo compound or its copper compound represented by the general formula (3-1) in the form of the free acid, and the azo compound represented by the general formulas (3-3) and (10) in the form of the free acid Most preferably, it is adsorbed to the substrate.
  • the azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (3-1) or its copper compound is contained in the polarizing element in the form of the free acid which is represented by the above general formula (3-1) It may be contained in the polarizing element in the form of the azo compound represented by the above general formula (3-1) or a salt of its copper compound.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (3-3) and (10) are contained in the polarizing element in the form of the free acid represented by the general formulas (3-3) and (10) It may be contained in the polarizing element in the form of a salt of the azo compound represented by the general formulas (3-3) and (10).
  • the salts include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts; ammonium salts; organic salts such as alkylamine salts and alkanolamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt, a sodium salt, a potassium salt or an ammonium salt, more preferably a lithium salt or a sodium salt, and still more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound according to a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be manufactured by coupling. The azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • the form of the free acid is represented by the general formula (3-1)
  • the azo compound represented by or the cupric compound thereof will be described. Explain.
  • Ab 31 represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group
  • Xb 31 and Xb 32 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the azo compound of which the form of the free acid is represented by the above general formula (3-1) or its copper compound is the form of the free acid of the following general formula (3-2)
  • the polarization performance of the polarizing element is further improved.
  • Ab 31 , Xb 31 and Xb 32 have the same meaning as described in the general formula (3-1).
  • the form of the free acid is azo compound represented by the general formula (3-1) or (3-2), or the form of the free acid as the cupric compound thereof. It is more preferable to include an azo compound represented by (3-2) and not containing a copper atom.
  • the phenyl group has at least one sulfo group or carboxy group as a substituent, and phenyl
  • the group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group, and the other substituent is a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group of 4, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a carboxy group, a nitro group, an amino group or a substituted amino group, and the substituent on the phenyl group is a sulfo group or a methyl group.
  • An ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a carboxy group, a nitro group or an amino group is more preferable, and a sulfo group, a carboxy group or a methoxy group is more preferable More preferable.
  • the C 1-4 alkoxy group having a sulfo group is preferably a C 1-4 linear alkoxy group having a sulfo group, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the C 1-4 alkoxy group having a sulfo group is more preferably a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group, and particularly preferably a 3-sulfopropoxy group.
  • the number of substituents on the phenyl or naphthyl group is preferably 2. When the number of substituents on the phenyl group is 2, the substitution position on the phenyl group is not particularly limited, but is preferably a combination of 2-position and 4-position.
  • the naphthyl group when Ab 31 is a naphthyl group having a substituent, the naphthyl group preferably has at least one sulfo group as a substituent, and the phenyl group is substituted When it has two or more groups, at least one of the substituents is a sulfo group, and the other substituent is a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group. Is preferred.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the C 1-4 alkoxy group having a sulfo group is more preferably a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group, and particularly preferably a 3-sulfopropoxy group.
  • the substitution position of the sulfo group is preferably a combination of 4-position and 8-position or a combination of 6-position and 8-position, Particularly preferred is a combination of the 6- and 8-positions.
  • the substitution position of the sulfo group is particularly preferably a combination of the 1-position, the 3-position and the 6-position.
  • Xb 31 and Xb 32 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, Represents a carboxy group, a sulfo group, an amino group or a substituted amino group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group or an amino group, More preferably, it is a hydrogen atom or a methoxy group.
  • substitution position of Xb 31 and Xb 32 is not particularly limited, but when one of Xb 31 and Xb 32 is a hydrogen atom and the other is not a hydrogen atom, the other substitution position which is not a hydrogen atom is p-to the amino group Particular preference is given to
  • the process for producing the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or (3-2) or its cupric compound is described below.
  • the azo compound represented by the general formula (3-1) or (3-2) or a copper compound thereof can be produced by the same production method as a known production method.
  • the method for producing the azo compound represented by (3-2) or (3-2) or the copper compound thereof is not limited to the method described herein.
  • the compound is represented by the above general formula (3-1) or (3-2) by performing known diazotization and coupling according to a conventional method for producing an azo dye as described in Non-Patent Document 1.
  • the azo compound or its copper compound can be easily produced.
  • the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or (3-2) or its cupric compound can be produced as follows. First, the following general formula (21) (Wherein, Ab 31 represents the same meaning as described in the general formulas (3-1) and (3-2).) The monoazo amino compound represented by these is obtained.
  • the monoazoamino compound represented by the general formula (21) is a compound represented by the following general formula (22) when Ab 31 is a phenyl group having at least one sulfo group or carboxy group.
  • one of Rb 31 and Rb 32 represents a sulfo group or a carboxy group, and the other has a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a sulfo group
  • the sulfoalkoxyaniline acids obtained by sulfoalkylating the aromatic amines represented by the following formula by a known method are diazotized to give the following general formula (23) Obtained by primary coupling with an aniline represented by
  • the combinations of substitution positions of two methoxy groups are each independently a combination of 2-position and 6-position, a combination of 2-position and 5-position, or a combination of 3-position and 5-position It is particularly preferable that it is a combination of 2-position and 5-position as in formula (3-2).
  • the disazoamino compound represented by the general formula (26) is diazotized by a known method to obtain the following general formula (27) (Wherein, Xb 31 and Xb 32 have the same meanings as described in formulas (3-1) and (3-2).)
  • the tertiary coupling with the naphthols represented by the formula (III) gives an azo compound having a free acid form represented by the general formula (3-1) or (3-2) or a cupric compound thereof.
  • the diazotization step is carried out according to a conventional method of mixing a nitrite such as sodium nitrite or the like in an aqueous solution or suspension of a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid of the diazo component, or It is carried out by the reverse method of adding nitrite to an alkaline aqueous solution and mixing it with a mineral acid.
  • the temperature for diazotization is preferably -10 to 40.degree.
  • an acidic aqueous solution such as hydrochloric acid or acetic acid is mixed with each of the above diazo liquids (the aqueous solution or suspension of the diazotized product), and the temperature is ⁇ 10 to 40 ° C. It is carried out under the acid condition of ⁇ 7.
  • the monoazo compound, disazo compound, and trisazo compound obtained by the coupling are precipitated as they are or after acid precipitation or salting out, and then they are taken out by filtration or the solution or suspension is carried on to the next step. It can also be done. If the diazonium salt is poorly soluble and in suspension, it can be filtered and used as a presscake in the next coupling step.
  • the tertiary coupling reaction of the diazotized disazo amino compound represented by the general formula (26) with the naphthols represented by the general formula (27) is carried out at a temperature of -10 to 40.degree. C. and a pH of 7 to 10. It is carried out under the conditions of nature to alkaline. After completion of the reaction, it is precipitated by salting out and filtered out. In addition, if purification is required, salting out may be repeated or precipitation may be performed from water using an organic solvent. Examples of the organic solvent used for purification include water-soluble organic solvents such as alcohols such as methanol and ethanol, and ketones such as acetone.
  • the form of the free acid is azo compound represented by the general formula (3-1) or a starting material (raw material compound) for synthesizing a copper compound thereof
  • Rb 31 and Rb 32 of the aromatic amines represented by the formula (22) hydrogen atom, sulfo group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, carbon having sulfo group
  • the alkoxy group includes, but is not limited to, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxy group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group, a hydrogen atom, a sulfo group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is preferably a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and the substitution position of the sulfo group on the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is And an alkoxy group terminal is preferable. It is particularly preferable that the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group.
  • Examples of the aromatic amines represented by the above general formula (22) include 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-aminobenzenesulfonic acid, 2-aminobenzenesulfonic acid, 4-aminobenzoic acid, 2-amino- 5-methylbenzenesulfonic acid, 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid, 4-amino-2-methylbenzenesulfonic acid, 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid, 2-amino-4-sulfobenzoic acid, 2-amino-5-sulfobenzoic acid, etc., 5-aminoisophthalic acid, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid, 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid, 2-amino-5- (3-sulfopropoxy) Benzenesulfonic acid, 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 2-
  • the aromatic amines represented by the general formula (23) may have a naphthotriazole group as a substituent on the phenyl group.
  • naphthotriazole groups include 6,8-disulfonaphthotriazole group, 7,9-disulfonaphthotriazole group, 7-sulfonaphthotriazole group, and 5-sulfonaphthotriazole group.
  • the substitution position of the naphthotriazole group on the benzene ring is particularly preferably the p-position relative to the amino group.
  • Rb 33 of the naphthylamine sulfonic acids represented by the general formula (24) is a hydrogen atom, a sulfo group, a carboxy group, a hydroxy group, a tosylated hydroxy group, an amino group, a substituted amino group, a nitro group, a substituted amido group, Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, preferably a hydrogen atom, a sulfo group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • the substitution position of the sulfo group on the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferably at the end of the alkoxy group. It is particularly preferable that the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group.
  • the substitution position of the sulfo group in the naphthylamine sulfonic acids represented by the general formula (24) may be on any benzene nucleus of the naphthalene ring, but when the number p of sulfo groups is 1, the sulfo group is Is preferably one of the 1-, 3- and 6-positions, and in the case where the number p of sulfo groups is 2 or 3, the combination of the sulfo-group substitution positions is 1- It is preferable that it is a combination of 2 or 3 selected from the group consisting of position, 3-position, 6-position and 7-position.
  • naphthylamine sulfonic acids represented by the above general formula (24) include 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 5-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, and the like.
  • anilines having a methoxy group represented by the general formula (23) or the general formula (25), which are a primary coupling component or a secondary coupling component include, for example, 2,5-dimethoxyaniline, 3,5 -Dimethoxyaniline, 2,6-dimethoxyaniline, but 2,5-dimethoxyaniline is preferred.
  • Xb 31 and Xb 32 of the naphthols represented by the general formula (27), which are tertiary coupling components, are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms
  • Group represents a group, a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, an amino group, or a substituted amino group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; More preferably, it is an atom or a methoxy group.
  • substitution position of Xb 31 and Xb 32 is not particularly limited, but when one of Xb 31 and Xb 32 is a hydrogen atom and the other is not a hydrogen atom, the other substitution position which is not a hydrogen atom is p-to the amino group Particular preference is given to
  • an azo compound such as an azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or a copper compound thereof is obtained by a coupling reaction
  • the azo compound is liberated by the addition of a mineral acid after the coupling reaction. It can be isolated in the form of acid and the inorganic salts can be removed from the isolate by washing with water or acidified water.
  • the azo compounds in the form of free acids, such as azo compounds in the form of free acids having a low salt content (acid type azo compounds) etc. obtained in this way are then obtained in aqueous medium as the desired inorganic or organic compounds.
  • the corresponding salts can be made into solutions by neutralization with a base of Alternatively, during salting-out after the coupling reaction, for example, sodium chloride or the like can be used to form a sodium salt, for example, potassium chloride can be used to form a potassium salt, and thus the desired salt is formed.
  • the copper compound (copper complex compound) of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) is, for example, copper sulfate with the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) Can be obtained by treating with
  • azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or (3-2) or a cupric compound thereof are given below.
  • the sulfo group and the carboxy group are represented in the form of a free acid, but the sulfo group and the carboxy group may be in the form of a salt.
  • each of Rr 31 to Rr 36 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, but a hydrogen atom or carbon atoms It is preferably an alkyl group of 1 to 4, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Xr 31 represents a hydrogen atom or an amino group, but is preferably an amino group in order to improve the polarization characteristics of the polarizing element.
  • Ar 31 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent.
  • the substituent on the phenyl group is sulfo group, carboxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxy group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having sulfo group, sulfo substitution
  • the naphthotriazole group, the nitro group, the amino group or the substituted amino group is preferred.
  • the substituent on the naphthyl group is preferably a sulfo group, a hydroxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • Ar 31 is preferably a phenyl group or a naphthyl group having one or more sulfo groups or carboxy groups, and in order to improve the durability of the polarizing element, a phenyl group having two or more sulfo groups or carboxy groups or It is more preferable that it is a naphthyl group.
  • Ar 31 is more preferably a phenyl group having a sulfo group or a carboxy group in order to further improve the polarization characteristics of the polarization element and to produce a neutral-color polarization element.
  • m3 and n3 each independently represent 0 or 1, but in order to obtain good polarization performance, it is preferable that at least one of m3 and n3 be 1, and m3 and n3 Preferably both are one.
  • the substituted amino group is not particularly limited, and includes, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an amino group substituted with an acyl group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3) include, for example, JP-A-9-302250, JP-A-46262853 and JP-A-4162334, and International Publication 2012 Examples thereof include, but are not limited to, the methods described in JP-A-108169 and WO 2012/108173.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (3-3) include C.I. I. Direct Red 81, C.I. I. Direct Red 117, C.I. I. Direct Red 127, dyes described in Japanese Patent No. 4662853, dyes described in Japanese Patent No. 4162334, dyes described in International Publication No. WO 2013/008735, and the like can be used. It is not limited to these.
  • specific examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3) include the aforementioned compound examples 1 to 34, and the following compound examples.
  • the sulfo group and the hydroxy group are represented in the form of free acid, but the sulfo group and the hydroxy group may be in the form of a salt.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (3-3) is the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (3-1) or
  • the content is preferably in the range of 10 to 6000 parts by weight, and more preferably in the range of 20 to 5000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the content of the copper compound.
  • the form of the free acid is the general formula (10)
  • the azo compound represented by is as described above.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) is the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or copper thereof
  • the amount is preferably in the range of 10 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 20 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the fluoride content.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) as the azo compound or copper thereof
  • the optical properties and the durability are improved.
  • a polarizing element according to a fourth embodiment of the present invention comprises a substrate, an azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof, and an azo represented by the general formula (4-2). And the compound or a salt thereof.
  • the polarizing element of the present embodiment is an azo compound represented by the general formula (10) or It is preferred to include a salt. Thereby, a polarization element having a still higher degree of polarization can be realized.
  • the azo compounds represented by the general formulas (2-1), (4-2) and (10) or salts thereof are preferably adsorbed to the substrate.
  • the azo compounds represented by the general formulas (2-1), (4-2) and (10) or the salts thereof are freed represented by the general formulas (2-1), (4-2) and (10) It may be contained in the polarizing element in the form of an acid, and it may be contained in the polarizing element in the form of a salt of the azo compound represented by the general formulas (2-1), (4-2), (10) Good.
  • the salts may be alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts, and may be organic salts such as ammonium salts and alkylamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt or a sodium salt, more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound according to a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be manufactured by coupling. The azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • Ab 41 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • R b 41 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • Xb 41 represents an amino group which may have a substituent, a benzoyl group which may have a substituent, or a substituent
  • a phenylazo group which may have
  • the azo compound represented by the above general formula (4-2) or a salt thereof is a compound represented by the following general formula (4-3)
  • the polarization performance of a polarizing element can further be improved.
  • Ab 41 , Rb 41 and Xb 41 have the same meanings as described in the general formula (4-2).
  • the phenyl group has at least one sulfo group or carbonyl group as a substituent.
  • the substituents is a sulfo group or a carbonyl group
  • the other substituents are a sulfo group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon number
  • It is preferably an alkoxy group of 1 to 4, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a carboxy group, a nitro group, an amino group or a substituted amino group
  • the substituent on the phenyl group is a sulfo group, More preferably a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a carboxy group, a nitro group or
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the C 1-4 alkoxy group having a sulfo group is more preferably a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group, and particularly preferably a 3-sulfopropoxy group.
  • the number of substituents on the phenyl group or the naphthyl group is preferably 2, and the substitution position on the phenyl group is not particularly limited, but is preferably a combination of 2-position and 4-position.
  • Xb 41 may have a substituted amino group (may have a substituent other than a phenyl group and a benzoyl group)
  • Xb 41 is an amino group having a substituent other than a phenyl group and a benzoyl group, a phenylamino group having a substituent, a benzoyl group having a substituent, a benzoylamino group having a substituent, or a phenylazo group having a substituent
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, an amino group or a substituted amino group.
  • Xb 41 is an amino group having a substituent other than a phenyl group and a benzoyl group, the substituent is preferably a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group or a sulfo group.
  • Xb 41 is a phenylamino group which may have a substituent, it has a substituent selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, an amino group, a substituted amino group, and a sulfo group.
  • Xb 41 is a benzoyl group or a benzoylamino group which may have a substituent
  • benzoyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an amino group, a substituted amino group, and a hydroxy group
  • it is a benzoylamino group which may have a substituent selected from the group consisting of an amino group, a substituted amino group and a hydroxy group
  • Particularly preferred is an amino group, and the position of the substituent is not particularly limited, but is particularly preferably p-position to a carbonyl group.
  • Xb 41 is a phenylazo group which may have a substituent, it may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, an amino group, a methyl group, a methoxy group and a carboxy group It is preferably a phenylazo group, and particularly preferably a phenylazo group having a hydroxy group.
  • Rb 41 is a methoxy group Is preferred.
  • the azo compound represented by the above general formula (4-2) or (4-3) or a salt thereof can be produced, for example, by a method of producing a common azo dye as described in Non-Patent Document 1, JP-B-64-5623. It can manufacture easily by the manufacturing method which performs well-known diazotization, coupling, and copper complex chlorination using copper sulfate which are described in the patent publication etc.
  • the process for producing the azo compound represented by the general formula (4-2) or a salt thereof can be realized by many other known methods, and is not limited to the above-mentioned method.
  • azo compound represented by the general formula (4-2) or (4-3) or a salt thereof are given below.
  • the sulfo group and the hydroxyl group are represented in the form of free acid, but the sulfo group and the hydroxyl group may be in the form of a salt.
  • the content of the azo compound represented by the general formula (4-2) or the salt thereof is the content of the azo compound represented by the general formula (2-1) or the salt thereof 100
  • the amount is preferably in the range of 1 to 3000 parts by weight, and more preferably in the range of 10 to 2000 parts by weight with respect to the parts by weight.
  • the form of the free acid is the general formula (10)
  • the azo compound represented by is as described above.
  • the content of the azo compound represented by the general formula (10) or a salt thereof is 100 parts by weight of the content of the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof Preferably, it is in the range of 1 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 10 to 500 parts by weight.
  • the azo compound represented by the general formula (2-1) or the salt thereof as the azo compound and the general formula improves optical properties and durability.
  • a polarizing element according to a fifth embodiment of the present invention comprises a substrate, an azo compound of which the form of free acid is represented by the above general formula (5-1), and a form of the free acid of the above general formula (5-). It contains an azo compound represented by 2) or a metal complex thereof.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-1) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof In addition to the above, it is preferable that the form of the free acid contains an azo compound represented by the above general formula (10).
  • An azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formulas (5-1) and (10), and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the above general formula (5-2)
  • it is adsorbed to the substrate.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (5-1) and (10) are contained in the polarizing element in the form of the free acid represented by the general formulas (5-1) and (10). It may be contained in the polarizing element in the form of a salt of the azo compound represented by the general formulas (5-1) and (10).
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) is contained in the polarizing element in the form of the free acid represented by the general formula (5-2) It may be contained in the polarizing element in the form of the azo compound represented by the general formula (5-2) or a salt of the metal complex thereof.
  • the salts include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts; ammonium salts; organic salts such as alkylamine salts and alkanolamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt, a sodium salt, a potassium salt or an ammonium salt, more preferably a lithium salt or a sodium salt, and still more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound according to a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be manufactured by coupling. The azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • each of Rr 51 to Rr 54 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number 1 to 4 having a sulfo group.
  • R r 55 and R r 56 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Each of R r 51 to R r 54 independently is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a methoxy group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydrogen Particularly preferred is an atom or a methyl group.
  • Each of R r 55 and R r 56 is preferably independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or a methyl group. Further, m5 and n5 each independently represent 0 or 1.
  • Xr 51 represents a hydrogen atom or an amino group, but when m5 and n5 are 0, it is preferable that Xr 51 is an amino group, and when at least one of m5 and n5 is 1, the polarizing property is Preferably, Xr 51 is an amino group for the purpose of improvement. On the other hand, it may be preferable that Xr 51 be a hydrogen atom in color adjustment of intermediate colors and the like.
  • Ar 51 represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group.
  • the substituent on the phenyl group is sulfo group, carboxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxy group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having sulfo group, sulfo substitution
  • the naphthotriazole group, the nitro group, the amino group or the substituted amino group is preferred.
  • the substituent on the naphthyl group is preferably a sulfo group, a hydroxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • Ar 51 is preferably a phenyl group or a naphthyl group having one or more sulfo groups or carboxy groups, and is a phenyl group or a naphthyl group having two or more sulfo groups or carboxy groups in order to improve the durability. Is more preferred. Ar 51 is more preferably a phenyl group having a sulfo group or a carboxy group in order to improve polarization characteristics and to produce a neutral-polarizing element.
  • M5 and n5 in the general formula (5-1) may independently be 0 or 1, but at least one of m5 and n5 is 1 in order to obtain good polarization performance in the polarizing element of this embodiment. Is preferred, and it is more preferred that both m5 and n5 be 1.
  • the substituted amino group is not particularly limited, and includes, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an amino group substituted with an acyl group.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-1) for example, JP-A-9-302250, Patent No. 4662853, International Publication No. 2012/108169, International Publication Although the method described in 2012/108173 etc. is mentioned, it is not limited to these.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (5-1) include C.I. I. Direct Red 117, C.I. I. Direct Red 127, azo compounds described in formulas (2) to (7) of patent No. 4662853; formulas (2) and formulas (4) to (8) of patent No. 4452237
  • Examples include azo compounds and azo compounds described in Formula (14), Formula (21), Formula (47) and the like of WO 2012/108169.
  • specific examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-1) include the aforementioned compound examples 3 to 6 and compound examples 8 to 34, and the following compound examples. .
  • a sulfo group, a carboxy group and a hydroxy group are represented in the form of free acid, but the sulfo group, the carboxy group and the hydroxy group may be in the form of a salt.
  • Ab 51 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • Rb 51 to Rb 53 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Xb 51 represents a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms Group optionally having a substituent selected from the group consisting of a group, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, a benzoyl group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms Group having one or more substituents selected from the group consisting of a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group, or a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms Alkoxy group, a sulfo group, an amino group, and may have a substituent group selected from the group consisting
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) has the form of the free acid represented by the following general formula (5-4)
  • optical characteristics such as polarization performance of a polarizing element, further improve.
  • Ab 51 , Rb 51 to Rb 53 , Xb 51 , and t5 in the general formula (5-4) have the same meaning as in the formula (5-2).
  • each of R b 51 to R b 53 is independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms, as in the general formula (5-2) Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group or an ethoxy group. Further, as the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is preferable.
  • the substitution position of the sulfo group on the alkoxy group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable.
  • R b 51 to R b 53 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a 3-sulfopropoxy group.
  • the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or (5-4)
  • the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or (5-4)
  • -O-MO- where M is copper, nickel, zinc And a transition metal selected from the group consisting of iron
  • the metal complexes of the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (5-2) and (5-4) respectively have the following general formulas (Wherein, Ab 51 , Rb 51 to Rb 53 , Xb 51 , and t 5 have the same meaning as described in the general formula (5-2), and M is composed of copper, nickel, zinc, and iron) Represents a transition metal selected from the group) ,as well as (Wherein, Ab 51 , Rb 51 to Rb 53 , Xb 51 , and t 5 have the same meaning as described in the general formula (5-2), and M is composed of copper, nickel, zinc, and iron) Represents a transition metal selected from the group) Is represented by M is preferably copper.
  • Examples of the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or (5-4) or a metal complex thereof or a synthesis method thereof include, for example, JP-A-10-259311 and JP-A-3361238. Examples thereof include compounds and synthesis methods described in JP-A-2007-314616, but the present invention is not limited to the compounds and synthesis methods described therein.
  • a sulfo group, a carboxy group and a hydroxy group are represented in the form of free acid, but the sulfo group, the carboxy group and the hydroxy group may be in the form of a salt.
  • the content of the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) is such that the form of the free acid is represented by the general formula (5-1)
  • the amount is preferably in the range of 10 to 5000 parts by weight, and more preferably in the range of 30 to 4000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the azo compound.
  • the form of the free acid is the general formula (10)
  • the azo compound represented by is as described above.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-1) It is preferably in the range of 10 to 2000 parts by weight with respect to 100 parts by weight, and more preferably in the range of 30 to 1000 parts by weight.
  • the azo compound having the form of a free acid as the azo compound represented by the general formula (5-1) and the free acid Optical properties and durability are improved by using the azo compound represented by the general formula (5-2) or the metal complex thereof.
  • a polarizing element according to a sixth embodiment of the present invention comprises a substrate, an azo compound of which the form of free acid is represented by the general formula (6-1), and a form of the free acid of the general formula (6- It contains an azo compound represented by 2) or a metal complex thereof.
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) is the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-4)
  • a polarization element having a higher degree of polarization can be realized.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) or a metal thereof
  • the form of the free acid contains the azo compound represented by the general formula (10)
  • a polarizing element having a still higher degree of polarization can be realized.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2)
  • the form of the free acid includes the azo compound represented by the general formula (10) in addition to the metal complex, particularly the form of the free acid is represented by the general formulas (10) and (6-5)
  • both of the azo compounds are contained, it is possible to realize a polarizing element having a higher degree of polarization.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-5) is an azo compound represented by the general formula (6-6)
  • polarized light having a higher degree of polarization A device can be realized.
  • the azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (6-1), (10) and (6-5) can be obtained by the general formulas (6-1), (10) and (6-5) It may be contained in the polarizing element in the form of the free acid represented, and may be contained in the form of a salt of the azo compound represented by the general formulas (6-1), (10), (6-5). It may be included.
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) is contained in the polarizing element in the form of the free acid represented by the general formula (6-2) It may be contained in the polarizing element in the form of the azo compound represented by the above general formula (6-2) or a salt of the metal complex thereof.
  • the salts include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts; ammonium salts; organic salts such as alkylamine salts and alkanolamine salts.
  • the salt is preferably a lithium salt, a sodium salt, a potassium salt or an ammonium salt, more preferably a lithium salt or a sodium salt, and still more preferably a sodium salt.
  • the azo compound used as a dye in the polarizing element of the present embodiment is generally a known diazotized compound in accordance with a synthesis method (for example, page 626 of Non-patent Document 1) known in the art. It can be synthesized by coupling.
  • the azo compound can be dissolved in a solution, and the substrate can be impregnated in the dyeing step to produce a polarizing element.
  • Ar 61 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • R r 61 to R r 66 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms Group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group
  • Xr 61 represents a hydrogen atom, an amino group, or a substituted amino group
  • m6 and n6 are each independently And when m6 and n6 are 1, each of R r 65 and R r 66 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a sulfo group having 1 to 4 carbon atoms. Represents an alkoxy group.
  • Ar 61 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, but when Ar 61 is a phenyl group having a substituent, the phenyl group is at least a sulfo group or a carboxy group as a substituent It is preferable to have one, and when the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group, and the other substituent is a sulfo group, a carboxy group, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a nitro group, an amino group, or a substituted amino group (in particular, an acetylamino group or carbon number 1 to 4 alkylamino group) is preferable, and the other substituent is preferably
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 or 2, and the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but may be only 4-position or a combination of 2-position and 4-position Preferably, it is a combination of 3-position and 5-position.
  • Ar 61 is a substituted naphthyl group
  • the naphthyl group have at least one sulfo group as a substituent, and when the naphthyl group has two or more substituents, these substituents
  • at least one of the groups is a sulfo group
  • the other substituent is a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the position of the sulfo group is preferably a combination of 4-position and 8-position or a combination of 6-position and 8-position, and the 6-position Particularly preferred is a combination of the and 8-positions.
  • the position of those sulfo groups is particularly preferably a combination of 1-position, 3-position and 6-position.
  • Xr 61 represents a hydrogen atom, an amino group or a substituted amino group, preferably a hydrogen atom or an amino group, and particularly preferably an amino group in order to improve the polarization performance of the polarizing element.
  • R r 61 to R r 66 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group. Further, as the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • m6 and n6 may be each independently 0 or 1, but in order to obtain good polarization performance in the polarizing element of this embodiment, when one of m6 and n6 is 0, the other is 1 preferable.
  • Rr 65 and Rr 66 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, in order to exhibit the desired performance of the polarizing element of the present invention. It is necessary that the alkoxy group has 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group is preferably an alkoxy group having 3 to 4 carbon atoms having a sulfo group, and particularly preferably an alkoxy group having 3 carbon atoms having a sulfo group.
  • the substituted amino group is not particularly limited, and examples thereof include an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an amino group substituted with an acyl group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1) include, for example, JP-A-09-302250, JP-A-4452237, JP-A-4662853 and International Publication 2012 Examples include, but are not limited to, the methods described in JP-A-108169.
  • Examples of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-1) include C.I. I. Direct Red 117, C.I. I. Direct Red 127, an azo compound described in Japanese Patent No. 4662853, an azo compound described in Japanese Patent No. 4452237, compound examples (14), (21), (a compound of WO 2012-108169) 47) and the like.
  • Ag 61 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent
  • Rg 61 to Rg 63 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • h 6 represents an integer of 1 to 3.
  • h6 may be an integer of 1 to 3, it is preferably 2 to improve the polarization performance.
  • Ag 61 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, but when Ag 61 is a phenyl group having a substituent, the phenyl group is at least a sulfo group or a carboxy group as a substituent It is preferable to have one, and when the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group, and the other substituent is a sulfo group, a carboxy group, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a nitro group, an amino group, or a substituted amino group (in particular, an acetylamino group or carbon number 1 to 4 alkylamino group) is preferable, and the other substituent is preferably
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 or 2, and the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but may be only 4-position or a combination of 2-position and 4-position Preferably, it is a combination of 3-position and 5-position.
  • the naphthyl group has at least one sulfo group as a substituent, and when the naphthyl group has two or more substituents, the substituents thereof
  • at least one of the groups is a sulfo group
  • the other substituent is a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the position of the sulfo group is preferably a combination of 4-position and 8-position or a combination of 6-position and 8-position, and the 6-position Particularly preferred is a combination of the and 8-positions.
  • the position of those sulfo groups is particularly preferably a combination of 1-position, 3-position and 6-position.
  • Rg 61 to Rg 63 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group; It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group. Further, as the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the metal complex of the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-2) has a hydroxy group bonded to the naphthalene ring in the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-2) Together with the methoxy group bound to the benzene ring closest to the naphthalene ring, the bond of -O-MO- (M represents a transition metal such as copper, cobalt, nickel, zinc, iron, etc.)
  • M represents a transition metal such as copper, cobalt, nickel, zinc, iron, etc.
  • the compound that formed That is, the metal complex of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) has the following general formula (Wherein, Ab 61 , Rb 61 to Rb 63 , Xb 61 and t have the same meaning as described in the general formula (6-2), and M is copper, cobalt, nickel, zinc, iron, etc. Represents the transition metal of Is
  • the azo compound or the metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by the above general formula (6-2) is a compound represented by the following general formula (6-4)
  • the polarization performance of the polarizing element is further improved.
  • Ag 61 , Rg 61 to Rg 63 and h6 have the same meaning as described in the general formula (6-2).
  • the amount is preferably in the range of 10 to 3000 parts by weight, and more preferably in the range of 20 to 2000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the azo compound content.
  • a book comprising an azo compound in which the form of the free acid as described above is represented by General Formula (6-1), and an azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-2) or a metal complex thereof
  • the polarizing element of the embodiment has good polarization properties, but it is preferable if the form of the free acid further includes the compound represented by the general formula (10), because the polarization properties are improved.
  • the form of the free acid is the general formula (10)
  • the azo compound represented by is as described above.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1)
  • the amount is preferably in the range of 1 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 10 to 700 parts by weight with respect to 100 parts by weight.
  • An azo compound in which the form of the free acid as described above is represented by the general formula (6-1), and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) or (6-4)
  • a modified element containing a metal complex, in particular, a polarizing element further containing an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10) in addition to them, has good polarization characteristics but the form of the free acid
  • the case where the compound represented by General Formula (6-5) is further contained is further preferable because the polarization properties of the polarizing element are improved.
  • Ab 61 represents a substituted phenyl group or a substituted naphthyl group
  • Rb 61 to Rb 66 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Xb 61 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group
  • a phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of and hydroxy group
  • t represents 0 or 1.
  • Ab 61 represents a phenyl group having a substituent or a naphthyl group having a substituent, but when Ab 61 is a phenyl group having a substituent, the phenyl group is at least a sulfo group or a carboxy group as a substituent It is preferable to have one, and when the phenyl group has two or more substituents, at least one of the substituents is a sulfo group or a carboxy group, and the other substituent is a sulfo group, a carboxy group, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a nitro group, an amino group, or a substituted amino group (in particular, an acetylamino group or carbon number 1 to 4 alkylamino group) is preferable, and the other substituent is preferably
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 1 or 2, and the position of the substituent on the phenyl group is not particularly limited, but may be only 4-position or a combination of 2-position and 4-position Preferably, it is a combination of 3-position and 5-position.
  • the naphthyl group have at least one sulfo group as a substituent, and when the naphthyl group has two or more substituents, these substituents
  • at least one of the groups is a sulfo group
  • the other substituent is a sulfo group, a hydroxy group, a carboxy group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the position of the sulfo group is preferably a combination of 4-position and 8-position or a combination of 6-position and 8-position, and the 6-position Particularly preferred is a combination of the and 8-positions.
  • the position of those sulfo groups is particularly preferably a combination of 1-position, 3-position and 6-position.
  • Xb 61 is a phenylamino group optionally having a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, an amino group, and a substituted amino group Or a phenylazo group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group, and a hydroxy group.
  • the substituent is particularly preferably a methyl group, a methoxy group, a sulfo group or an amino group.
  • the position of the substituent is not particularly limited, but it is particularly preferable that one of them is p-position to an amino group or an azo group.
  • R b 61 to R b 66 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group. Further, as the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group, a straight chain alkoxy group is preferable, and the substitution position of the sulfo group is preferably at the end of the alkoxy group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having a sulfo group a 3-sulfopropoxy group or a 4-sulfobutoxy group is more preferable, and a 3-sulfopropoxy group is particularly preferable.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-5) is a compound represented by the following general formula (6-6)
  • the polarization performance of the polarizing element is improved.
  • Ab 61 , Rb 61 to Rb 66 and t have the same meanings as described in the general formula (6-5)
  • Xb 62 and Xb 63 are each independently.
  • Each of Xb 62 and Xb 63 is preferably independently a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, an amino group or a sulfo group.
  • the substitution position of at least one of them is not particularly limited, but it is particularly preferable that at least one is at the p-position relative to the amino group.
  • Examples of the method for synthesizing the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-5) include, for example, JP-A-3-12606, JP-A-5-295281 and WO 2012/108169. Although it can produce by the method described in WO 2012/108173 etc., it is not limited to these. As such azo, for example, azo compounds described in JP-A-3-12606, JP-A-5-295281, WO 2012/108169, WO 2012/108173, etc. are exemplified. Be done.
  • azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-5) or (6-6) include the compound examples 67 to 73, 75, 77 to 92, 94, 96 described above. 110 to 113 and 115 to 120 can be mentioned.
  • the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-5) is the content of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1)
  • the content is preferably in the range of 1 to 3000 parts by weight, and more preferably in the range of 5 to 2000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the content.
  • an azo compound in which the form of free acid is represented by the general formula (6-1);
  • the use of the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) or the metal complex thereof improves the optical properties and the durability.
  • an azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formulas (1), (10) or the like according to color adjustment etc. and its organic compounds other than copper and metal complexes Azo compounds for example, one or more of the azo compounds described in Non-Patent Document 2, etc. may be used in combination with the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (1) and its copper compound and metal complex.
  • organic dyes to be used in combination are, but not limited to, dyes for dyeing hydrophilic polymers, and absorption of the azo compound whose free acid form is represented by the general formula (1) and its copper compound and metal complex A dye having absorption characteristics in a wavelength range different from the wavelength range and having high dichroism is preferable.
  • organic dyes for example, azo compounds described in Non-Patent Document 2 (for example, CI Direct Yellow 28), C.I. I. Direct Red 2, C.I. I. Direct red 31, C.I. I. Direct Red 79, C.I. I. Direct Red 247, C.I. I. Direct green 80, C.I. I. Direct green 59, C.I. I. Direct Blue 202, C.I. I.
  • Azo compounds such as Direct Violet 9 may be mentioned. These azo compounds are used in the form of free acid or in the form of salts such as alkali metal salts (eg, sodium salt, potassium salt, lithium salt), ammonium salts, salts of amines.
  • alkali metal salts eg, sodium salt, potassium salt, lithium salt
  • ammonium salts salts of amines.
  • the target polarizing element is a more neutral polarizing element, a polarizing element having a distinctive color, a color polarizing element for liquid crystal projector, and other color polarizing elements
  • the type of other organic dyes to be blended differs depending on which of There are no particular limitations on the blending amounts of the other organic dyes (in the case of two or more, their combined blending amounts), but in general, the form of the free acid is represented by the general formulas (1) and (10 It is preferably in the range of 0.01 to 1000 parts by weight, and more preferably in the range of 0.1 to 1000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the azo compound represented by Is more preferable, and the range of 0.01 to 10 parts by weight is more preferable, and the range of 0.1 to 10 parts by weight is even more preferable.
  • hydrophilic polymer As a base material which comprises the polarizing element of this invention, hydrophilic polymer is preferable.
  • the hydrophilic polymer is not particularly limited, and examples thereof include polyvinyl alcohol or a derivative thereof, an amylose resin, a starch resin, a cellulose resin, and a polyacrylate resin.
  • polyvinyl alcohol or a derivative thereof As a base material containing the azo compound of the present invention, polyvinyl alcohol or a derivative thereof (hereinafter referred to as "polyvinyl alcohol resin”) is most preferable in view of dyeability and crosslinkability.
  • the polarizing element of the present invention can be produced by adsorbing the azo compound of the present invention and other compounds of the present invention to a film-shaped substrate and applying an orientation treatment such as stretching, with the substrate having a film shape.
  • polyvinyl alcohol-type resin A well-known manufacturing method is employable.
  • a manufacturing method of polyvinyl alcohol-type resin it can obtain by saponifying polyvinyl acetate type-resin (homopolymer or copolymer of vinyl acetate), for example.
  • polyvinyl acetate resins include polyvinyl acetate, which is a homopolymer of vinyl acetate, and copolymers of vinyl acetate and other monomers copolymerizable therewith.
  • unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, unsaturated sulfonic acids etc. are mentioned, for example.
  • the polyvinyl alcohol or a derivative thereof may be further modified, and may be, for example, polyvinyl formal or polyvinyl acetal modified with aldehydes.
  • the degree of saponification of the polyvinyl alcohol resin is preferably 85% or more, more preferably 95% by mol or more, still more preferably 99% by mol or more, and particularly preferably 99.5% by mol or more.
  • the degree of saponification is less than the above lower limit, the polyvinyl alcohol-based resin is easily eluted, causing in-plane unevenness of optical properties, decrease in dyeability in the dyeing step, and breakage in the drawing step, and productivity significantly It is not preferable because there is a risk of reduction.
  • the polymerization degree of the polyvinyl alcohol resin is preferably 1000 to 10000, more preferably 2000 to 10000, and 3500 to 10000. More preferably, it is particularly preferably 5000 to 10000.
  • the degree of polymerization exceeds 10000, the polyvinyl alcohol-based resin becomes hard, the film forming property and the stretchability decrease, and the productivity decreases, so the degree of polymerization is preferably 10000 or less from an industrial viewpoint.
  • the degree of polymerization of the polyvinyl alcohol-based resin means the viscosity average degree of polymerization, and can be determined by a method known in the art.
  • a polyvinyl alcohol resin is formed into a film to obtain a film original film made of a polyvinyl alcohol resin.
  • a film forming method of polyvinyl alcohol resin in addition to a method of melt-extruding a water-containing polyvinyl alcohol resin, a cast film forming method, a wet film forming method (a method of forming a film by discharge into a poor solvent), gelation Film method (a method of cooling gelation of an aqueous solution of polyvinyl alcohol resin once and then extracting the solvent and removing it), cast film formation method (a method of flowing an aqueous solution of polyvinyl alcohol resin onto a substrate and drying it)
  • combinations of methods may be employed, the present invention is not limited to these methods.
  • the solvent is not particularly limited, and examples thereof include dimethylsulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, ethylene glycol, glycerin, propylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, tetraethylene glycol, trimethylolpropane, ethylenediamine, diethylenetriamine, water and the like can be mentioned.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of solvent used in film formation is preferably 70 to 95% by weight with respect to the whole film formation solution (a mixed solution containing a polyvinyl alcohol resin and a solvent used for film formation), but is not limited.
  • the amount of the solvent is less than 70% by weight, the viscosity of the film forming solution becomes high, and filtration and degassing during preparation become difficult, and it becomes difficult to obtain a film having no foreign matter or defects.
  • the amount of solvent exceeds 95% by weight, the viscosity of the film forming solution becomes too low, which makes it difficult to control the intended thickness, the influence of the surface fluctuation by the wind during drying becomes large, and the drying time is long Productivity is reduced.
  • a plasticizer may be used in producing the film stock.
  • the plasticizer include glycerin, diglycerin, ethylene glycol, propylene glycol, low molecular weight polyethylene glycol and the like, but are not limited thereto.
  • the amount of the plasticizer to be used is also not particularly limited, but usually 5 to 15 parts by weight is preferable with respect to 100 parts by weight of the polyvinyl alcohol resin.
  • Examples of the method for drying the film stock after film formation include, but are not limited to, drying with hot air, contact drying using a heat roll, drying with an infrared heater, and the like. One of these drying methods may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • the drying temperature is also not particularly limited, but is preferably in the range of 50 to 70 ° C.
  • the heat treatment method of the film stock after film formation may be, for example, a method using hot air, a method of bringing the film stock into contact with a heat roll, etc., and it is not particularly limited as long as it can be treated by heat. One of these methods may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • the heat treatment temperature is not particularly limited, but is preferably in the range of 110 to 140.degree.
  • the heat treatment time is preferably about 1 to 10 minutes, but is not particularly limited.
  • the thickness of the raw film material thus obtained is preferably 20 to 100 ⁇ m, more preferably 20 to 80 ⁇ m, and still more preferably 20 to 60 ⁇ m.
  • the thickness is less than 20 ⁇ m, breakage of the film tends to occur.
  • the thickness exceeds 100 ⁇ m, the stress applied to the film at the time of stretching becomes large, the mechanical load in the stretching process becomes large, and a large-scale device for supporting the load is required.
  • the swelling step is performed by immersing a raw film made of a polyvinyl alcohol resin in a solution at 20 to 50 ° C. for 30 seconds to 10 minutes.
  • the solution is preferably an aqueous solution. Since swelling of the film also occurs during the dyeing process of the azo compound, the swelling step can be omitted if it is intended to shorten the time for producing the polarizing element.
  • the swelling degree F of the raw film is preferably 180 to 260%, more preferably 200 to 240%, and still more preferably 210 to 230%.
  • the swelling degree F is less than 200%, the elongation at the time of stretching is small, and the possibility of breakage at a low magnification is high. If it is less than 180%, the elongation at the time of stretching is significantly reduced, the possibility of breakage is high, and it becomes difficult to perform sufficient stretching.
  • the degree of swelling F exceeds 240%, the swelling becomes excessive, wrinkles and slack occur, and it is becoming a cause of cutting at the time of stretching. If the degree of swelling F exceeds 260%, it may cause remarkable wrinkles and sags, which is not preferable.
  • a suitable degree of swelling F can be achieved by temperature and time when heat-treating the film stock after film formation.
  • the degree of swelling F of the film stock can be measured by a method known in the art, and for example, it is measured by the following method.
  • the immersed film is taken out from distilled water, sandwiched by two sheets of filter paper, and the water droplets on the film surface are absorbed by the filter paper, and then the weight [ ⁇ (g)] of the film immersed in water is measured.
  • the film which has been dipped and absorbed water droplets is dried in a dryer at 105 ° C. for 20 hours, cooled in a desiccator for 30 minutes, and then the weight of the film after drying [ ⁇ (g)] is measured.
  • a dyeing step is performed.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1) is optionally added with other azo compounds (such as the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (10)) And polyvinyl alcohol resin films.
  • staining process will not be specifically limited if it is the method of adsorbing an azo compound to a polyvinyl alcohol-type resin film,
  • it is carried out by immersing a polyvinyl alcohol-type resin film in the solution containing an azo compound.
  • the solution temperature in this dyeing step is preferably 5 to 60 ° C., more preferably 20 to 50 ° C., particularly preferably 35 to 50 ° C.
  • the immersion time in the solution can be adjusted appropriately, but is preferably adjusted to 30 seconds to 20 minutes, and more preferably 1 to 10 minutes.
  • coating this solution to a polyvinyl alcohol-type resin film may be used.
  • the solution containing the azo compound which is a dichroic dye can contain sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium chloride, sodium sulfate, anhydrous sodium sulfate, sodium tripolyphosphate and the like as a dyeing assistant.
  • the content of these dyeing assistants can be adjusted to any concentration depending on the time and temperature of dyeing due to the dyeability of the azo compound, but it is preferably 0 to 5% by weight and more preferably 0.1 to 2% by weight.
  • the washing process is a step of washing the dye solvent adhering to the surface of the polyvinyl alcohol resin film in the dyeing step with a washing solution.
  • the washing step 1 is a step of washing the dye solvent adhering to the surface of the polyvinyl alcohol resin film in the dyeing step with a washing solution.
  • water is used as a washing solution.
  • the cleaning method a method of immersing in a cleaning solution is preferable, but a method of applying the cleaning solution to a polyvinyl alcohol resin film can also be used.
  • the washing time is not particularly limited, but preferably 1 to 300 seconds, more preferably 1 to 60 seconds.
  • the temperature of the washing solution in the washing step 1 needs to be a temperature at which the hydrophilic polymer does not dissolve, and is generally 5 to 40.degree.
  • a step of incorporating a crosslinking agent and / or a water resistant agent into the polyvinyl alcohol resin film can be carried out.
  • the crosslinking agent include boric acid, boron compounds such as borax or ammonium borate, polyaldehydes such as glyoxal or glutaraldehyde, polyisocyanate compounds such as biuret type, isocyanurate type or block type, titanium Titanium compounds such as oxysulfate can be used, and ethylene glycol glycidyl ether, polyamide epichlorohydrin, etc. can also be used, but boric acid is preferable.
  • water resistant agent examples include succinic acid peroxy, ammonium persulfate, calcium perchlorate, benzoin ethyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, ammonium chloride and magnesium chloride.
  • the step of containing the crosslinking agent and / or the water resistant agent in the polyvinyl alcohol resin film is performed using at least one of the crosslinking agent and / or the water resistant agent shown above.
  • the crosslinking agent and / or the water resistant agent are usually used in the form of a solution dissolved in a solvent. Water is preferable as the solvent, but is not limited.
  • the concentration of the crosslinking agent and / or the water resistance agent in the solvent in the step of containing the crosslinking agent and / or the water resistance agent is 0.1 to 6 with respect to the solvent, as exemplified by boric acid. 0% by weight is preferable, and 1.0 to 4.0% by weight is more preferable.
  • the temperature of the solvent in this step is preferably 5 to 70 ° C., more preferably 5 to 50 ° C.
  • the polyvinyl alcohol-based resin film preferably contains a crosslinking agent and / or a water-resistant agent by immersing the polyvinyl alcohol-based resin film in a solution of the crosslinking agent and / or the water-resistant agent. It may be a method of coating or coating on a resin film.
  • the treatment time in this step is preferably 30 seconds to 6 minutes, and more preferably 1 to 5 minutes.
  • the stretching step is carried out after the washing step 1 or after the step of incorporating a crosslinking agent and / or a water resistant agent.
  • the stretching step is a step of uniaxially stretching the polyvinyl alcohol resin film.
  • the stretching method may be either a wet stretching method or a dry stretching method. Although the present invention can be achieved if the stretching ratio is 3 times or more, it is preferably 5 to 7 times.
  • the stretching heating medium is an air medium
  • the temperature of the air medium at the time of stretching is preferably from normal temperature to 180 ° C.
  • the stretching treatment is preferably performed in an atmosphere of humidity 20 to 95% RH.
  • the stretching method include an inter-roll zone stretching method, a roll heating stretching method, a pressure stretching method, an infrared heating stretching method, and the like, but the stretching method is not limited.
  • the stretching process can be performed by one-stage stretching, but can also be performed by two or more multistage stretching.
  • the polyvinyl alcohol-based resin film is stretched in water, a water-soluble organic solvent, or a mixed solution thereof. It is preferable to perform the stretching treatment while immersing the polyvinyl alcohol-based resin film in a solution containing the crosslinking agent and / or the water resistant agent.
  • crosslinking agent examples include boric acid, boron compounds such as borax or ammonium borate, polyaldehydes such as glyoxal or glutaraldehyde, polyisocyanate compounds such as biuret type, isocyanurate type or block type, titanium Titanium-based compounds such as oxysulfate can be used, but ethylene glycol glycidyl ether, polyamide epichlorohydrin, etc. can also be used.
  • water resistant agent examples include succinic acid peroxy, ammonium persulfate, calcium perchlorate, benzoin ethyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, ammonium chloride and magnesium chloride.
  • the step of containing the crosslinking agent and / or the water resistant agent in the polyvinyl alcohol resin film is performed using at least one of the crosslinking agent and / or the water resistant agent shown above.
  • the crosslinking agent and / or the water resistant agent are usually used in the form of a solution dissolved in a solvent. Water is preferable as the solvent, but is not limited. Containing the crosslinker and / or water resistant
  • the polyvinyl alcohol-based resin film is stretched in a solution containing at least one or more crosslinking agents and / or a water resistant agent shown above.
  • the crosslinking agent boric acid is preferred.
  • the concentration of the crosslinking agent and / or the water resistance agent in the stretching step is, for example, preferably 0.5 to 15% by weight, and more preferably 2.0 to 8.0% by weight.
  • the stretching ratio is preferably 2 to 8 times, more preferably 5 to 7 times.
  • the stretching temperature is preferably 40 to 60 ° C., and more preferably 45 to 58 ° C.
  • the stretching time is usually 30 seconds to 20 minutes, preferably 2 to 5 minutes.
  • the wet drawing process can be performed by one-stage drawing, but can also be performed by two or more multistage drawing.
  • cleaning step 2 After performing the stretching step, since a deposition of a crosslinking agent and / or a water resistance agent may occur on the film surface, or foreign matter may adhere, a cleaning step (hereinafter referred to as “cleaning step 2”) for cleaning the film surface is used. It can be carried out.
  • the washing time is preferably 1 second to 5 minutes.
  • a cleaning method a method of immersing in a cleaning solution is preferable, but a method of applying or coating the cleaning solution on a polyvinyl alcohol resin film can also be used.
  • the cleaning process may be performed in one stage or may be performed in two or more stages.
  • the temperature of the washing solution in the washing step is not particularly limited, but is usually 5 to 50 ° C., preferably 10 to 40 ° C.
  • a solvent used in the processing steps up to here for example, water; dimethyl sulfoxide; N-methyl pyrrolidone; methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, tri
  • solvents such as alcohols such as methylol propane; amines such as ethylene diamine or diethylene triamine. It is also possible to use mixtures of one or more of these solvents.
  • the most preferred solvent is water.
  • a drying step of the polyvinyl alcohol-based resin film is performed.
  • the drying process can be carried out by natural drying, but in order to further enhance the drying efficiency, surface moisture removal can be performed by compression with a roll, an air knife, a water absorption roll or the like, and along with such moisture removal. Alternatively, instead of such water removal, air-drying can be performed.
  • the temperature of the drying treatment is preferably 20 to 100 ° C., and more preferably 60 to 100 ° C.
  • the drying time may be in the range of 30 seconds to 20 minutes, but is preferably 5 to 10 minutes.
  • a dichroic dye in order to further improve the polarization performance, is used, for example, by causing iodine to be contained in a substrate using a staining solution containing iodine and adsorbing it within a range that can maintain desired durability.
  • a certain iodine may be included in the polarizing element.
  • the staining solution contains iodine and iodide.
  • potassium iodide, ammonium iodide, cobalt iodide, zinc iodide etc. can be used, for example, it is not limited to the iodide shown here.
  • the concentration of iodine is preferably 0.0001 to 0.5% by weight, and more preferably 0.001 to 0.4% by weight.
  • the iodide concentration is preferably 0.0001 to 8% by weight.
  • the treatment process in this case, for example, any one of a dyeing process, a washing process 1, an extending process, and a washing process 2 or plural processes thereof can be used.
  • the treatment temperature is preferably 5 to 60 ° C., more preferably 5 to 50 ° C., and particularly preferably 10 to 40 ° C.
  • the treatment time can be properly adjusted, but is preferably adjusted to 30 seconds to 20 minutes, more preferably 1 to 5 minutes.
  • the polarizing plate of the present invention includes the polarizing element of the present invention and a transparent protective layer provided on at least one surface of the polarizing element.
  • the transparent protective layer can be provided as a coating layer of a transparent polymer or as a laminate layer of a transparent film.
  • a transparent polymer or transparent film forming the transparent protective layer a transparent polymer or transparent film having high mechanical strength and good thermal stability is preferable.
  • a transparent polymer or transparent film used for the transparent protective layer for example, cellulose acetate resin or film thereof such as triacetyl cellulose or diacetyl cellulose, acrylic resin or film thereof, polyvinyl chloride resin or film thereof, nylon resin or film thereof, Polyester resin or film thereof, polyarylate resin or film thereof, cyclic polyolefin resin or film thereof using cyclic olefin such as norbornene as monomer, polyethylene, polypropylene, polyolefin having cyclo or norbornene skeleton or copolymer thereof, main chain Or polymers (or resins) of imide and / or amide side chains or films thereof.
  • cellulose acetate resin or film thereof such as triacetyl cellulose or diacetyl cellulose, acrylic resin or film thereof, polyvinyl chloride resin or film thereof, nylon resin or film thereof, Polyester resin or film thereof, polyarylate resin or film thereof, cyclic polyolefin resin or film thereof using cyclic ole
  • a resin having liquid crystallinity or a film thereof can be provided as the transparent protective layer.
  • the thickness of the protective film is, for example, about 0.5 to 200 ⁇ m.
  • One layer of resin or film may be provided on one side of the polarizing element, two or more layers of the same or different resins or films may be provided on one side of the polarizing element, and the same or different resins or films on both sides of the polarizing element One or more layers may be provided.
  • An adhesive can be used to bond the transparent protective layer to the polarizing element.
  • the adhesive is not particularly limited, but a polyvinyl alcohol adhesive is preferable.
  • the polyvinyl alcohol adhesive include GOOSENOL (registered trademark) NH-26 (manufactured by Japan Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.), EXEVAL (registered trademark) RS-2117 (manufactured by Kuraray Co., Ltd.), etc. It is not something to be done.
  • a crosslinker and / or a water resistant agent can be added to the adhesive.
  • the polyvinyl alcohol adhesive may be mixed with a maleic anhydride-isobutylene copolymer, in which case, if necessary, a crosslinking agent may be mixed.
  • maleic anhydride-isobutylene copolymer examples include Isoban (registered trademark) # 18 (manufactured by Kuraray Co., Ltd.), Isovan (registered trademark) # 04 (manufactured by Kuraray Co., Ltd.), and ammonia-modified isoban (registered trademark) # 104. (Made by Kuraray Co., Ltd.), ammonia modified isoban (registered trademark) # 110 (made by Kuraray Co., Ltd.), imidized isoban (registered trademark) # 304 (made by Kuraray Co., Ltd.), imidated isoban (registered trademark) # 310 (stock) Company Kuraray) and the like.
  • a water-soluble polyvalent epoxy compound can be used as the crosslinking agent to be mixed with the maleic anhydride-isobutylene copolymer if necessary.
  • the water soluble polyvalent epoxy compound include Denacol EX-521 (manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.) and TETRAD (registered trademark) -C (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.).
  • well-known adhesives other than polyvinyl alcohol adhesives such as a urethane type adhesive agent, an acryl type adhesive agent, and an epoxy type adhesive agent, can also be used.
  • additives such as zinc compounds, chlorides and iodides may be contained in the adhesive at a concentration of about 0.1 to 10% by weight for the purpose of improving the adhesive strength of the adhesive or improving the water resistance. it can.
  • the additives are also not limited. After laminating a transparent protective layer on at least one surface of the polarizing element with an adhesive, the polarizing plate is obtained by drying or heat treatment at a suitable temperature.
  • the polarizing plate when the polarizing plate is attached to a display device such as a liquid crystal display device or an organic electroluminescence display device, the viewing angle improvement and / or the contrast on the surface of the transparent protective layer which becomes an unexposed surface after being attached It is also possible to provide various functional layers for improvement, a layer or film having brightness improvement. In order to bond the polarizing plate to these layers or films or a display device, it is preferable to use an adhesive.
  • the polarizing plate may be provided with various known functional layers such as an antireflection layer, an antiglare layer, a hard coat layer, and the like on the other surface of the transparent protective layer, that is, the exposed surface.
  • a coating method is preferable for producing the various functional layers, but a method of laminating a film having the function via an adhesive or a pressure sensitive adhesive can also be used.
  • the functional layer can be a layer or film that controls retardation.
  • the polarizing plate of the present invention comprising the polarizing element according to the first embodiment of the present invention comprises a polarizing element comprising a substrate and an azo compound, and a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • a polarizing element comprising a substrate and an azo compound
  • a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • the azo compound an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-1) and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (1-2) are used.
  • the optical properties are improved, and the resistance to light, heat, and humidity is improved.
  • a polarizing element comprising a base material and an azo compound
  • a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • the azo compound an azo compound in which the form of a free acid is represented by General Formula (2-1), an azo compound in which a form of a free acid is represented by General Formula (2-2), and a free acid
  • the optical properties are improved, and the durability to light, heat, and humidity is improved.
  • the optical characteristics are improved by using at least one azo compound or a cupric compound thereof in which the form of a free acid is represented by the general formula (3-1) as the azo compound, and , Durability to humidity is improved.
  • the azo compound the azo compound represented by the general formula (4-1) or a salt thereof and the azo compound represented by the general formula (4-2) or a salt thereof.
  • the optical properties are improved, and the resistance to light, heat and humidity is improved.
  • the polarizing plate of the present invention comprising the polarizing element according to the fifth embodiment of the present invention comprises a polarizing element comprising a base material and an azo compound, and a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • a polarizing element comprising a base material and an azo compound
  • a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • the azo compound an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-1) and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof
  • the polarizing plate of the present invention comprising the polarizing element according to the fifth embodiment of the present invention comprises a polarizing element comprising a base material and an azo compound, and a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • a polarizing element comprising a base material and an azo compound
  • a transparent protective layer provided on at least one side of the polarizing element.
  • the azo compound an azo compound in which the form of free acid is represented by the general formula (6-1) and an azo compound in which the form of free acid is represented by the formula (2) or a metal complex thereof
  • the polarizing element and the polarizing plate of the present invention can be used in a display device such as a liquid crystal display device.
  • a display device using the polarizing element or polarizing plate of the present invention is a display device having high durability and high contrast in the long run.
  • the polarizing element and the polarizing plate of the present invention may each be provided with a protective layer or a functional layer, a support, etc. as necessary, and a liquid crystal projector, a calculator, a watch, a notebook computer, a word processor, a liquid crystal television, a polarizing lens, polarizing glasses It is used for car navigation, organic electroluminescence display, and indoor / outdoor measuring instruments and displays.
  • the polarizing plate of the present invention may be attached to a support and used as a polarizing plate with a support.
  • a support since a polarizing plate is stuck, what has a plane part is preferred.
  • a glass molded article is preferable. Examples of the glass molded product include a glass plate, a lens, a prism (for example, a triangular prism, a cubic prism, etc.) and the like. What attached the polarizing plate to the lens can be used as a condenser lens with a polarizing plate in a liquid crystal projector.
  • the polarizing plate to the prism can be used as a polarizing beam splitter with a polarizing plate or a dichroic prism with a polarizing plate in a liquid crystal projector.
  • the polarizing plate may be attached to the liquid crystal cell.
  • the material of the glass molded product include inorganic glass such as soda glass, borosilicate glass, quartz crystal, sapphire, and organic plastic such as acrylic resin and polycarbonate, but inorganic glass is preferable.
  • the thickness and size of the glass plate may be any desired size.
  • an antireflection layer is provided on one or both of the glass surface and the polarizing plate surface.
  • a transparent adhesive (adhesive) agent is applied to the surface of such a support, for example, to the surface of the flat portion of the support, and then the polarizing plate of the present invention is attached to the coated surface.
  • a transparent adhesive (adhesive) agent may be applied to the polarizing plate, and then a support may be attached to the applied surface.
  • the adhesive (adhesive) agent used here is preferably, for example, an acrylic ester type.
  • this polarizing plate When this polarizing plate is used as an elliptically polarizing plate in combination with a retardation plate, the retardation plate side of the elliptically polarizing plate is usually attached to a support, but the polarizing plate side of the elliptically polarizing plate is supported You may stick to the body.
  • the display device of the present invention comprises the polarizing element of the present invention or the polarizing plate of the present invention.
  • the display device of the present invention may be, for example, a liquid crystal cell, a polarizing element of the present invention disposed on one side or both sides of the liquid crystal cell, or a reflection type, transmission type, or both transmission and reflection types.
  • a liquid crystal display device such as a mold can be obtained.
  • the above-mentioned liquid crystal cell is arbitrary, for example, an appropriate type of liquid crystal cell of active matrix drive type represented by thin film transistor type, liquid crystal cell of simple matrix drive type represented by twist nematic type or super twist nematic type A liquid crystal cell may be used.
  • one or more appropriate other optical members such as, for example, a prism array sheet, a lens array sheet, a light diffusion plate, and a backlight can be disposed at appropriate positions.
  • the polarizing element of the present invention or the polarizing plate of the present invention or the other optical member may be the same on both sides or may be different on both sides.
  • the display device of the present invention may also have an adhesive layer for adhering to another member such as a liquid crystal cell on one side or both sides of the polarizing element of the present invention or the polarizing plate of the present invention.
  • An appropriate adhesive substance or adhesive can be used to form the adhesive layer, and there is no particular limitation.
  • the constituent material of the adhesive layer those having an appropriate polymer such as an acrylic resin, silicone resin, polyester, polyurethane, polyamide, polyether, fluorocarbon resin, rubber, etc. as a base polymer can be mentioned.
  • the display device of the present invention is a liquid crystal display device in general such as a twisted nematic system (TN), a super twisted nematic system (STN), a thin film transistor system (TFT), a vertical alignment system (VA), an in-plane switching system (IPS), It can be used in other displays such as organic electroluminescent (commonly known as "OLED”) displays, projection displays, reflective displays, 3D displays, as well as polarized lenses.
  • TN twisted nematic system
  • STN super twisted nematic system
  • TFT thin film transistor system
  • VA vertical alignment system
  • IPS in-plane switching system
  • OLED organic electroluminescent
  • the transmittance at each wavelength of one polarizing plate is single transmittance Ts, and the transmittance at each wavelength when two polarizing plates are stacked so that their absorption axis directions are the same is parallel transmittance Tp,
  • the transmittance at each wavelength when two polarizing plates are stacked so that their absorption axes are orthogonal to each other is shown as the orthogonal position transmittance Tc, C light source 2 ° field of view, single transmittance corrected for visibility by chromaticity function Ys, C light source 2 ° field of view, parallel transmittance corrected by the chromaticity function YP, C light source 2 ° field of view, orthogonal transmittance corrected by the chromaticity function Yc.
  • Visibility correction was performed based on JIS Z 8722: 2009.
  • the respective transmittances Ts, Tp, Tc, Ys, Yp, and Yc were measured at each wavelength of 5 nm using a spectrophotometer (“U-4100” manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).
  • the degree of polarization y y (%) of the polarizing plate was determined by the following equation (13) from the parallel transmittance Xp corrected for visual sensitivity and the orthogonal transmittance Yc corrected for visual sensitivity.
  • ⁇ y ⁇ (Yp ⁇ Yc) / (Yp + Yc) ⁇ 1/2 ⁇ 100 (13)
  • the contrast value CR was calculated by the following equation (14) from the parallel transmittance Xp corrected for visual sensitivity and the orthogonal transmittance Yc corrected for visual sensitivity.
  • CR Yp / Yc (14)
  • Example 1 [Synthesis of Azo Compound of Compound Example 38] 25.3 parts by weight of 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid is added to 500 parts by weight of water, cooled, 31.3 parts by weight of 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid is added at 10 ° C. or less, and sodium nitrite 6 Then, 9 parts by weight was added, and the mixture was stirred at 5 to 10 ° C. for 1 hour for diazotization.
  • the monoazoamino compound of the structural formula (15) thus obtained is added to 400 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 25.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 10 to 30 ° C. .5 parts by weight was added and stirred for 1 hour at 20 to 30.degree. C. to diazotize.
  • 8.6 parts by weight of 3-methylaniline dissolved in dilute aqueous hydrochloric acid is added as a secondary coupler, sodium carbonate is added to a pH of 3 while stirring at 20-30 ° C., and the mixture is further stirred to perform a coupling reaction.
  • the resulting disazoamino compound of the structural formula (16) is added to 250 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 20.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 20 to 30 ° C. .4 parts by weight were added, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C for 1 hour to diazotize.
  • 8.8 parts by weight of 2-methoxy-5-methylaniline dissolved in dilute hydrochloric acid aqueous solution is added as a third coupler, sodium carbonate is added while stirring at 20 to 30 ° C. to adjust to pH 3.5, and further stirring
  • the coupling reaction is completed, and filtered to give the structural formula (17) 32.6 parts by weight of the trisazoamino compound represented by
  • the obtained trisazoamino compound of the structural formula (17) is added to 200 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, 16.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 20 to 30 ° C., and then sodium nitrite 3.5 parts by weight was added, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour to be diazotized to obtain a diazotized trisazoamino compound.
  • 16.1 parts by weight of 6-phenylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid was added to 50 parts by weight of water as a fourth-order coupler, and it was dissolved as sodium carbonate to obtain a solution.
  • the film on which the azo compound was adsorbed was washed with water, and was then treated with boric acid for 1 minute with a 30 ° C. aqueous solution containing 2% by weight of boric acid.
  • the film obtained by the boric acid treatment was subjected to boric acid treatment for 5 minutes in a 58 ° C. aqueous solution containing 3.0% by weight of boric acid while being stretched 5.0 times.
  • the film was washed with normal temperature water for 20 seconds while maintaining the tension of the film obtained by the boric acid treatment.
  • the film obtained by the washing treatment was immediately dried at 60 ° C. for 5 minutes to obtain a polarizing element having a single transmittance of about 41% and a film thickness of 15 ⁇ m.
  • polarizing plate An alkaline-treated triacetylcellulose film (“TD-80U” manufactured by Fuji Photo Film Co., Ltd .; hereinafter abbreviated as “TAC”) treated with polyvinyl alcohol is adhered to both surfaces of the obtained polarizing element. By bonding using an agent, it laminated
  • TAC triacetylcellulose film
  • Example 2 [Synthesis of Azo Compound of Compound Example 56] The following structural formula (18) is substituted for 16.1 parts by weight of 6-phenylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid as a fourth-order coupler.
  • the form of a free acid is represented by the general formula (1-2)
  • the azo compound of Compound Example 56 was synthesized as an azo compound.
  • the form of the free acid was represented by the general formulas (1-1), (1-2), and ( A polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by 10) and having a single transmittance of about 41% using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 5 As the azo compound represented by the general formula (1-1), the form of C.I. I. Example 3 is the same as Example 3 except that the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 (the azo compound of the formula (10) synthesized in Example 2 of Patent No. 4662853) is used instead of Direct Red 117. Similarly, the single transmittance of the polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by the general formulas (1-1), (1-2), and (10), respectively, is approximately 41%. While manufacturing the polarizing element of the above, a polarizing plate was manufactured and used as a measurement sample.
  • the disazoamino compound represented by the above structural formula (16) is added to 250 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 20.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 20 to 30 ° C. 4.4 parts by weight of sodium nitrite was added, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour for diazotization. Thereto, 7.7 parts by weight of 2,5-dimethylaniline dissolved in dilute hydrochloric acid aqueous solution is added, and while stirring at 20-30 ° C., sodium carbonate is added to adjust to pH 3.5, and the stirring is further completed to complete the coupling reaction. Filter, and the following structural formula (19) 31.8 parts by weight of the trisazoamino compound represented by
  • the obtained trisazoamino compound of the structural formula (19) is added to 200 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, 16.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 20 to 30 ° C., and then sodium nitrite 3.5 parts by weight was added, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour to be diazotized to obtain a diazotized trisazoamino compound.
  • 18.3 parts by weight of 6- (4'-aminobenzoylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid was added to 50 parts by weight of water and dissolved as sodium carbonate to obtain a solution.
  • Example 2 aqueous solution.
  • the form of the free acid was represented by the general formula (1-1)
  • (1- A polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by 2) and (10), respectively, using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 1 [Fabrication of Polarizing Element and Polarizing Plate] The procedure of Example 1 is repeated except that the azo compound of Compound Example 61 is used instead of the azo compound of Compound Example 38 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (1-2).
  • Example 8 Synthesis of Azo Compound of Compound Example 62
  • 6-phenylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid instead of 16.1 parts by weight of 6-phenylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid as a fourth-order coupler, 17.7 parts by weight of 6- (4'-methoxyphenylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid
  • the azo compound of Compound Example 62 is used as an azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (1-2) in the same manner as in the synthesis of the azo compound of Compound Example 41 in Example 3 except that used. Synthesized.
  • Example 1 [Fabrication of Polarizing Element and Polarizing Plate] The procedure of Example 1 is repeated except that the azo compound of Compound Example 62 is used instead of the azo compound of Compound Example 38 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (1-2).
  • Example 9 It is the same as that of Example 7 except that the following iodine, iodide treatment, stretching treatment, and iodide treatment are performed after the dyeing step (step of adsorbing the azo compound to the film) of Example 7 to produce a polarizing element.
  • a free acid each of which has an azo compound represented by each of the general formulas (1-1), (1-2), and (10)
  • the single transmittance using a polyvinyl alcohol film is about 41%.
  • a polarizing plate was manufactured and it was set as the measurement sample.
  • the iodine, iodide treatment, stretching treatment and iodide treatment after the dyeing step were carried out as follows. That is, first, 28.6 g / l boric acid (manufactured by Societa Chimica Larderello spa), 28.6 g / l, iodine (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) 0.25 g / l, in which azo compound is adsorbed. The film was immersed in an aqueous solution at 30 ° C.
  • Example 11 As the azo compound represented by the general formula (1-1), the form of C.I. I. Example 3 is the same as Example 3 except that the azo compound of Compound Example 35 (disazo compound of Compound No. 1 synthesized in Synthesis Example 1 of JP-A-2003-215338) is used instead of Direct Red 117. Similarly, the single transmittance of the polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by the general formulas (1-1), (1-2), and (10), respectively, is approximately 41%. While manufacturing the polarizing element of the above, a polarizing plate was manufactured and used as a measurement sample.
  • Example 12 As the azo compound represented by the general formula (1-1), the form of C.I. I.
  • the following structural formula (20) (the formula (2) in Japanese Patent No. 2622748), which is synthesized in Example 1 of Japanese Patent No. 2622748, instead of the direct red 117
  • the trisazo dye represented by is used, and the azo acid represented by the general formulas (1-1), (1-2), and (10) as the form of the free acid
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing a compound and having a single transmittance of about 41% using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 1 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 1 except that the composition of the azo compound in Example 1 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A-11-218611, and the polarizing plate is The produced and produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 2 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 1 except that the composition of the azo compound in Example 1 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Patent No. 4162334. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Example 3 As the azo compound represented by the general formula (1-1), the form of C.I. I. Example 6 is the same as Example 3 except that the dye (azo compound) described in Example 1 of JP-B-64-5623, which is an azo compound exhibiting the same blue color in a polarizing element, instead of the direct red 117 is used.
  • Comparative Example 4 instead of the azo compound of Compound Example 30 as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (1-2), it is an azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (1-1)
  • the form of the free acid is a compound represented by the general formula (1-1)
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by each of (1) and (10) and having a single transmittance of about 41%, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 6 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that the polarizing element having a single transmittance of about 40.5% was obtained.
  • a polarizing plate was produced as a measurement sample in the same manner as in Example 1 except that the polarizing element obtained in the present comparative example was used instead of the polarizing element obtained in Example 1.
  • Table 1 shows measurement results of single transmittance Ys, parallel transmittance Yp, orthogonal transmittance Yc, polarization degree yy, and contrast value CR in the polarizing plates of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 5.
  • the polarizing plates of Examples 1 to 12 according to the first embodiment of the present invention were polarizing plates having improved polarization performance and contrast as compared to the conventional polarizing plate using an azo compound. .
  • the polarizing plate of Example 3 according to the first embodiment of the present invention has a high temperature and high humidity (temperature 85 ° C. and humidity 85) as compared with the polarizing plates of Comparative Example 1 and Comparative Example 2. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in transmittance under environment.
  • the polarizing plates of Example 8 and Example 9 according to the first embodiment of the present invention are higher in temperature and humidity (temperature 65 ° C. and humidity 95) as compared with the polarizing plate of Comparative Example 6. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in the transmittance and the degree of polarization under the environment.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the first embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, by using this polarizing element or polarizing plate, it is possible to obtain a display device and a polarizing lens which are excellent in polarization characteristics and high in durability.
  • 2-61988 and the form of a free acid are represented by the general formula (10)
  • Example 2 In the same manner as in Example 1 except that this aqueous solution at 40 ° C. was used instead of the aqueous solution at 40 ° C. used in Example 1, a polarizing element having a single transmittance of about 40% and a film thickness of 15 ⁇ m was produced. At the same time, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample.
  • the azo compounds represented by the general formulas (2-1), (2-2) and (10) and the forms of the free acids are represented by the general formula (2-3).
  • the polarizing element and polarizing plate which used the polyvinyl alcohol film containing the azo compound or its metal complex to be produced were produced.
  • Example 14 As an azo compound represented by the general formula (2-1), the form of C.I. I. Example 13 is the same as Example 13 except that the azo compound of Compound Example 21 (the trisazo compound represented by the formula (2) described in Example 1 of WO 2005/075572) in place of Direct Red 117 is used.
  • the azo compound represented by the general formulas (2-1), (2-2), and (10) and the form of the free acid are represented by the general formula (2-3).
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 16 The azo compound of Compound Example 70 (used in Example 17 of WO 2007/148757) as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (2-2), instead of the azo compound of Compound Example 120
  • the form of the free acid is represented by the general formulas (2-1), (2-2), and (10
  • a polarizing element using a polyvinyl alcohol film which comprises an azo compound represented by each of the azo compound and an azo compound represented by the general formula (2-3) or a metal complex thereof, in which the form of the free acid is It produced and used as a measurement sample.
  • Example 17 The azo compound of Compound Example 111 (used in Example 19 of WO 2012/108169) is used as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (2-2), instead of the azo compound of Compound Example 120
  • the form of the free acid is represented by each of the general formulas (2-1), (2-2) and (10) Producing a polarizing element using a polyvinyl alcohol film comprising the azo compound represented and the azo compound represented by the general formula (2-3) or the metal complex thereof, and a polarizing plate fabricated It was a measurement sample.
  • Example 18 As an azo compound represented by the general formula (2-1), the form of C.I. I. Example 17 and Example 17 are used except that the azo compound of Compound Example 21 (the trisazo compound represented by the formula (2) described in Example 1 of WO 2005/075572) of Compound Example 21 is used instead of Direct Red 117. Similarly, the azo compounds represented by the general formulas (2-1), (2-2) and (10) and the forms of the free acid are represented by the general formula (2-3), respectively. A polarizing element using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof and a polarizing plate were produced and used as a measurement sample.
  • Example 19 As an azo compound represented by the general formula (2-1), the form of C.I. I. In the same manner as in Example 17 except that the azo compound of Compound Example 34 synthesized in Example 15 was used instead of Direct Red 117, the form of the free acid was a compound represented by the general formula (2-1), (2 Polarizing element using a polyvinyl alcohol film comprising an azo compound represented by-2) and (10) and an azo compound represented by the general formula (2-3) or a metal complex thereof: And a polarizing plate were prepared as a measurement sample.
  • Example 20 The azo compound of Compound Example 94 (used in Example 40 of WO 2012/108173 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (2-2), instead of the azo compound of Compound Example 120
  • the form of the free acid is represented by the general formulas (2-1), (2-2), and (10)
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film, which comprises an azo compound represented respectively and an azo compound represented by the general formula (2-3) or a metal complex thereof and the form of a free acid is produced. , And the measurement sample.
  • a polarizing element using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by the general formula (2-3) or a metal complex thereof and a polarizing plate were produced and used as a measurement sample.
  • Example 14 is the same as Example 13 except that the following iodine, iodide treatment, drawing treatment, and iodide treatment are performed after the dyeing step (step of causing the azo compound to be adsorbed to the film) of Example 13 to produce a polarizing element.
  • the azo compound represented by the general formulas (2-1), (2-2), and (10) and the form of the free acid are represented by the general formula (2-3).
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • the iodine, iodide treatment, stretching treatment and iodide treatment after the dyeing step were carried out as follows. That is, first, 28.6 g / l boric acid (manufactured by Societa Chimica Larderello spa), 28.6 g / l, iodine (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) 0.25 g / l, in which azo compound is adsorbed. The film was immersed in an aqueous solution at 30 ° C.
  • Comparative Example 7 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 13 except that the composition of the azo compound in Example 13 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A No. 11-218611, and a polarizing plate is prepared. The produced and produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 8 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 13 except that the composition of the azo compound in Example 13 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Japanese Patent No. 4162334. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 9 As the azo compound represented by the general formula (2-1), the form of C.I. I. In place of the direct red 117, representative example No. 1 described in JP-A-2003-215338 is disclosed. A polarizing element and a polarizing plate were produced in the same manner as in Example 13 except that the water-soluble dye (azo compound) of 1 was used, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 10 As the azo compound represented by the general formula (2-1), the form of C.I. I. A polarizing element is fabricated and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 13 except that the dye (azo compound) described in Example 1 of JP-A-1-172907 is used instead of the direct red 117. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 11 An example of JP-B-64-5623, in which the wavelength of the highest degree of polarization is the same instead of the azo compound of Compound Example 120 as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (2-2)
  • a polarizing plate was produced in the same manner as in Example 13 except that a polarizing element having a single transmittance of about 40% was produced, and a polarizing plate was produced, except that the copperated dye (trisazo compound) described in 1 was used. As a measurement sample.
  • Comparative Example 12 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 13 except that the composition of the azo compound in Example 13 is changed to the composition of the azo compound described in Example 1 of Japanese Patent No. 4360100. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 13 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that the polarizing element having a single transmittance of about 41% could be obtained.
  • a polarizing plate was produced in the same manner as in Example 13 except that the polarizing element obtained in the present comparative example was used instead of the polarizing element obtained in Example 13, and used as a measurement sample.
  • Table 4 shows measurement results of the single transmittance Ys, the single transmittance Yp, the single transmittance Yc, the polarization degree yy, and the contrast value CR in the polarizing plates of Examples 13 to 23 and Comparative Examples 7 to 12.
  • the polarizing plates of Examples 13 to 23 according to the second embodiment of the present invention were polarizing plates having improved polarization performance and contrast as compared to the conventional polarizing plate using an azo compound. .
  • Table 5 shows initial single-piece transmittance Ys and polarization degree yy when the polarizing plates of Example 13, Example 23, and Comparative Example 13 are held for 1000 hours in an environment of a temperature of 65 ° C. and a humidity of 95%.
  • the single transmittance Ys and the degree of polarization yy after 1000 hours are shown.
  • the polarizing plates of Example 13 and Example 23 according to the second embodiment of the present invention have high temperature and high humidity (temperature 65 ° C. and humidity 95) as compared with the polarizing plate of Comparative Example 13. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in the transmittance and the degree of polarization under the environment.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the second embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, by using this polarizing element or polarizing plate, it is possible to obtain a display device and a polarizing lens which are excellent in polarization characteristics and high in durability.
  • the monoazoamino compound of the structural formula (28) thus obtained is added to 400 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 25.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 10 to 30 ° C. .5 parts by weight was added and stirred for 1 hour at 20 to 30.degree. C. to diazotize.
  • the resulting disazoamino compound of the structural formula (29) is added to 200 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 16.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid at 20 to 30 ° C. .5 parts by weight was added, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C for 1 hour to be diazotized to obtain a diazotized product of a trisazoamino compound.
  • 16.1 parts by weight of 6- (4'-phenylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid was added to 50 parts by weight of water and dissolved as sodium carbonate to obtain a solution.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1 except that this aqueous solution at 40 ° C. was used instead of the aqueous solution at 40 ° C. used in Example 1, a polarizing element having a single transmittance of about 40% and a film thickness of 15 ⁇ m was produced. At the same time, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample.
  • the azo compound in which the form of the free acid contains the azo compound represented by the general formula (3-1) or its cupric compound, and further represented by the general formulas (3-3) and (10) A polarizing element and a polarizing plate using a polyvinyl alcohol film containing the above were produced.
  • Example 25 As the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3), C.I. I. In place of 0.64 parts by weight of Direct Red 81 (azo compound of Compound Example 1), C.I. I. A polarizing element is produced in the same manner as in Example 24 except that 0.50 parts by weight of Direct Red 117 (azo compound of Compound Example 2) is used, and the polarizing plate according to the third embodiment of the present invention.
  • Example 26 As the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3), C.I. I.
  • the azo compound of Compound Example 22 (the azo compound described in Example 2 of Patent No. 4662853) in place of 0.64 parts by weight of Direct Red 81 (azo compound of Compound Example 1) 0.88 parts by weight
  • a polarizing element was produced in the same manner as in Example 24 except that a polarizer was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Example 24 As the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-3), C.I. I. Example 24 was carried out in the same manner as Example 24 except that 1.3 parts by weight of the azo compound of Compound Example 34 obtained by synthesis was used instead of 0.64 parts by weight of Direct Red 81 (the azo compound of Compound Example 1). As a result, a polarizing element was produced and a polarizing plate was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • the azo compound represented by the general formula (3-1) or the copper thereof in the form of a free acid A polarizing element having a single transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound in which the form of the free acid and the free acid are respectively represented by the general formulas (3-3) and (10) is produced and polarized A plate was produced and used as a measurement sample.
  • the azo compound of the form of the free acid represented by the general formula (3-1) or the form of the cupric compound thereof and the free acid is represented by the general formula
  • a polarizing element having a single transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by 3-3) was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 27 is the same as Example 27 except that the following iodine, iodide treatment, drawing treatment, and iodide treatment are performed after the dyeing step (step of causing the azo compound to be adsorbed to the film) of Example 27 to prepare a polarizing element.
  • a polarizing element having a unitary transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • the iodine, iodide treatment, stretching treatment and iodide treatment after the dyeing step were carried out as follows. That is, first, 28.6 g / l boric acid (manufactured by Societa Chimica Larderello spa), 28.6 g / l, iodine (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) 0.25 g / l, in which azo compound is adsorbed. The film was immersed in an aqueous solution at 30 ° C.
  • Example 31 The azo compound of Compound Example 151 is substituted for the azo compound of Compound Example 143 used in Example 26 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (3-1) or a copper compound thereof
  • a polarizing element and a polarizing plate were produced in the same manner as in Example 26 except that 1.43 parts by weight of the compound was used, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Example 32 The C.I. used as the azo compound represented by the general formula (3-3) is a form of the free acid.
  • the following structural formula In the same manner as in Example 24, except that the azo compound represented by (Disazo compound of compound No. 1 described in Synthesis Example 1 of JP-A-2003-215338) was used, the form of the free acid A polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by the general formula (3-1) or a copper compound thereof and having a single transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate is produced. did.
  • Example 33 The C.I. used as the azo compound represented by the general formula (3-3) is a form of the free acid.
  • I. instead of 0.64 parts by weight of Direct Red 81 (azo compound of Compound Example 1), the following structural formula In the same manner as in Example 24 except that 1.35 parts by weight of the azo compound represented by the formula (disazo compound of the formula (24) described in WO 2007/145210) was used.
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by the general formula (3-1) or a copper compound thereof and having a single transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate is produced.
  • Comparative Example 14 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 24 except that the composition of the azo compound in Example 24 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A No. 11-218611, and the polarizing plate is The produced and produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 15 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 24 except that the composition of the azo compound in Example 24 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Japanese Patent No. 4162334. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 16 As the azo compound represented by the general formula (3-3), the form of C.I. I. In place of the direct red 81, the compound No. 1 described in Synthesis Example 1 of JP-A-2003-215338 is used. Using the disazo compound of 1, and replacing the azo compound of Example 143 as Compound azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) or its copper compound with Structural formula (30) In the same manner as in Example 24 except that 1.0 part by weight of the azo compound represented by was used, a polarizing element having an individual transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film was produced and a polarizing plate was produced. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 17 As the azo compound represented by the general formula (3-3), the form of C.I. I. Instead of the direct red 81, the azo compound described in Example 1 of JP-A-1-172907 is used, and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) Or in the same manner as in Example 24 except that 0.95 parts by weight of the azo compound represented by the above structural formula (30) was used instead of 1.3 parts by weight of Compound Example 143 as the copperated product thereof. Then, a polarizing element having a single transmittance of about 40% was produced and a polarizing plate was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 18 As the azo compound represented by the general formula (3-3), the form of C.I. I. Instead of the direct red 81, the trisazo dye of the formula (2) described in Example 1 of Japanese Patent No. 2622748 is used, and the form of the free acid is represented by the general formula (3-1) Example 24 except that 0.88 parts by weight of the azo compound represented by the structural formula (30) is used instead of 1.3 parts by weight of the azo compound of Compound Example 143 as the azo compound or its copper compound Similarly to the above, a polarizing element having a single transmittance of about 40% was produced, and a polarizing plate was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 19 The formula described in Example 1 of Japanese Patent No. 262748 is substituted for the azo compound of the compound example 143 as the azo compound represented by the general formula (3-1) or its copper compound as the form of the free acid
  • a polarizing element having a single transmittance of about 40% was produced in the same manner as in Example 24 except that the trisazo dye of 2) was used, and a polarizing plate was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 20 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 24 except that the composition of the azo compound in Example 24 is changed to the composition of the azo compound described in Example 1 of Patent No. 4360100. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 21 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that a polarizing element having a single transmittance of about 40.5% was obtained.
  • a polarizing plate was produced as a measurement sample in the same manner as in Example 24 except that the polarizing element obtained in the present comparative example was used instead of the polarizing element obtained in Example 24.
  • Table 6 shows the transmissivity correction single transmittance Ys, the visibility correction parallel transmittance Yp, the visibility correction orthogonal transmittance Yc, the polarization degree) y (%) of the polarizing plates of Examples 24 to 33 and Comparative Examples 14 to 20. And the measurement result of contrast value CR is shown.
  • the polarizing plates of Examples 24 to 33 according to the third embodiment of the present invention were polarizing plates having improved polarization performance and contrast.
  • the polarizing plate of Example 24 according to the third embodiment of the present invention has a high temperature and high humidity (temperature 85 ° C. and humidity 85) as compared with the polarizing plates of Comparative Example 14 and Comparative Example 15. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in transmittance under the environment.
  • Table 8 shows initial single-piece transmittance Ys and polarization degree yy when the polarizing plates of Example 28, Example 30, and Comparative Example 21 are held for 1000 hours in an environment of a temperature of 65 ° C. and a humidity of 95%.
  • the single transmittance Ys and the degree of polarization yy after 1000 hours are shown.
  • the polarizing plates of Example 28 and Example 30 according to the third embodiment of the present invention have high temperature and high humidity (temperature 65 ° C. and humidity 95) as compared with the polarizing plate of comparative example 21. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in the transmittance and the degree of polarization under the environment.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the third embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, a display device or a polarizing lens using this polarizing element or polarizing plate can have good polarization characteristics and durability.
  • the resulting azo compound of the structural formula (31) is added to 200 parts by weight of water, dissolved with sodium hydroxide, and 16.0 parts by weight of a 35% by weight aqueous solution of hydrochloric acid is added at 20 to 30 ° C., and then sodium nitrite is added The mixture was stirred at 20-30 ° C. for 1 hour and diazotized to obtain a diazotized monoazoamino compound.
  • 6- (4'-aminobenzoylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid is added to 50 parts by weight of water so as to be equimolar to the azo compound of the structural formula (31), and sodium carbonate weakly alkaline Dissolve as to give a solution.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1 except that this aqueous solution at 40 ° C. was used instead of the aqueous solution at 40 ° C. used in Example 1, a polarizing element having a single transmittance of about 40% and a film thickness of 15 ⁇ m was produced. At the same time, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample. A polarizing element using a polyvinyl alcohol film containing the azo compound represented by each of the general formula (2-1), the general formula (4-2) and the general formula (10) or a salt thereof by the above method A polarizing plate was produced.
  • Example 35 [Synthesis of Azo Compound of Compound Example 159]
  • Example 156 in Example 34 except using 6-phenylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid in place of 6- (4′-aminobenzoylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid
  • the azo compound of Compound Example 159 was synthesized as the azo compound represented by General Formula (4-2) or a salt thereof in the same manner as in the synthesis of the azo compound.
  • Example 36 [Synthesis of Azo Compound of Compound Example 158] Example except using 6- (4'-hydroxyphenylazo) -1-naphthol-3-sulfonic acid instead of 6- (4'-aminobenzoylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid In the same manner as in the synthesis of the azo compound of Compound Example 156 in 34, the azo compound of Compound Example 158 was synthesized as the azo compound represented by General Formula (4-2) or a salt thereof.
  • the azo compound represented by the general formula (4-2) or a salt thereof is used using the azo compound of the compound example 158 in place of the azo compound of the compound example 156
  • a polarizer containing azo compound represented by each of the general formula (10) or a salt thereof and using a polyvinyl alcohol film and having a single transmittance of about 40% and a polarizing plate are manufactured and measured. It was a sample.
  • a compound represented by the general formula (Example 34) is the same as Example 34 except using the azo compound of Compound Example 161 in place of the azo compound of Compound Example 156 as the azo compound represented by General Formula (4-2) or a salt thereof.
  • Example 38 [Synthesis of Azo Compound of Compound Example 166] A compound of the general formula (A) was prepared in the same manner as in the synthesis of the azo compound of compound example 161 in Example 37, except that 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid was used instead of 4-aminobenzene-1-sulfonic acid.
  • the azo compound of Compound Example 166 was synthesized as the azo compound represented by 4-2) or a salt thereof.
  • a compound represented by the general formula (Example 34) is the same as Example 34, except using the azo compound of Compound Example 166 in place of the azo compound of Compound Example 156 as the azo compound represented by General Formula (4-2) or a salt thereof.
  • Example 39 As the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof, the azo compound of Compound Example 22 is replaced with the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 (described in Example 2 of Japanese Patent No. 4662853)
  • the azo compound represented by each of the general formula (2-1), the general formula (4-2) and the general formula (10) or the same as in Example 37 except that the azo compound is used A polarizing element containing a salt and having a single transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 40 As the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof, the following structural formula is used instead of the azo compound of Compound Example 34 C. represented by I.
  • Example 41 As the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof, the following structural formula is used instead of the azo compound of Compound Example 34 In the same manner as in Example 37 except that the azo compound represented by (water-soluble dye of the trisazo compound of compound No. 2 described in Synthesis Example 2 of Japanese Patent No. 4162334) was used. -1), a polarizing element having a unit transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film, containing an azo compound or a salt thereof represented by each of the general formula (4-2) and the general formula (10) While producing it, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample.
  • Comparative Example 22 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 34 except that the composition of the azo compound in Example 34 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A No. 11-218611, and a polarizing plate is prepared. It produced and used as a measurement sample.
  • Comparative Example 23 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 34 except that the composition of the azo compound in Example 34 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Japanese Patent No. 4162334. , And the measurement sample.
  • Comparative Example 24 In place of the azo compound of Compound Example 34 as the azo compound represented by General Formula (2-1) or a salt thereof, Compound No. 4 described in Synthesis Example 1 of JP-A No. 2003-215338 is disclosed. In the same manner as in Example 34 except that the disazo compound of 1 is used, the azo compound represented by each of the general formula (4-2) and the general formula (10) or a salt thereof and another organic dye A polarizing element having a unitary transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film to be contained was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 25 Using the azo compound described in Example 1 of JP-A No. 1-172907 instead of the azo compound of Compound Example 34 as the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof A polyvinyl alcohol film containing an azo compound represented by each of the general formula (4-2) and the general formula (10) or a salt thereof and another organic dye is used in the same manner as in Example 34 except for the following. A polarizing element having a single transmittance of about 40% was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 26 A trisazo dye of the formula (2) described in Example 1 of Japanese Patent No. 2622748 in place of the azo compound of Compound Example 34 as the azo compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof
  • Polyvinyl alcohol containing an azo compound represented by the general formula (4-2) and the general formula (10) or a salt thereof and another organic dye in the same manner as in Example 34 except for using A polarizing element having a single transmittance of about 40% using a film was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 27 In place of the azo compound of Compound Example 156 as the azo compound represented by the general formula (4-2) or a salt thereof, the trisazo dye of the formula (2) described in Example 1 of Japanese Patent No. 2622748 A polyvinyl alcohol containing an azo compound represented by the general formula (2-1) and the general formula (10) or a salt thereof and another organic dye in the same manner as in Example 36 except for using A polarizing element having a single transmittance of about 40% using a film was produced, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Comparative Example 28 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 34 except that the composition of the azo compound in Example 34 is changed to the composition of the azo compound described in Example 1 of Japanese Patent No. 4360100. , And the measurement sample.
  • Comparative Example 29 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that a polarizing element having a single transmittance of about 40.5% was obtained.
  • a polarizing plate was produced as a measurement sample in the same manner as in Example 34 except that the polarizing element obtained in the present comparative example was used instead of the polarizing element obtained in Example 34.
  • Table 9 shows measurement results of single transmittance Ys, parallel transmittance Yp, orthogonal transmittance Yc, polarization degree ⁇ y, and contrast value CR in the polarizing plates of Examples 34 to 42 and Comparative Examples 22 to 28.
  • the polarizing plates of Examples 34 to 42 according to the fourth embodiment of the present invention were polarizing plates having improved polarization performance.
  • Table 10 shows initial optical characteristics and optical characteristics after 1000 hours when the polarizing plates of Example 37 and Comparative Example 29 are held for 1000 hours in an environment of a temperature of 65 ° C. and a humidity of 95%.
  • the polarizing plate of Example 37 according to the fourth embodiment of the present invention has small changes in transmittance and polarization degree under high temperature and high humidity (temperature 65 ° C. and humidity 95%) environment It was a highly durable polarizing plate.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the fourth embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, a display device or a polarizing lens using this polarizing element or polarizing plate can have good polarization characteristics and durability.
  • Compound (0.70 parts by weight of the azo compound of formula (2) described in Example 1 of WO 2007/138980) 1.0 part by weight of sodium tripolyphosphate, and 1.0 part by weight of anhydrous sodium sulfate , Mixed with 2000 parts by weight of water Te, to prepare an aqueous solution of 40 ° C..
  • Example 2 In the same manner as in Example 1 except that this aqueous solution at 40 ° C. was used instead of the aqueous solution at 40 ° C. used in Example 1, a polarizing element having a single transmittance of about 40% and a film thickness of 15 ⁇ m was produced. At the same time, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formulas (5-1) and (10) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) The polarizing element and polarizing plate which used the polyvinyl alcohol film containing a complex were produced.
  • Example 44 Sodium salt of the azo compound of Compound Example 194 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 174 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or the metal complex thereof
  • the form of the free acid is represented by the general formulas (5-1) and (10) Producing a polarizing element using a polyvinyl alcohol film comprising the azo compound represented and the azo compound represented by the general formula (5-2) or the metal complex thereof, and a polarizing plate fabricated It was a measurement sample.
  • Example 45 Sodium salt of the azo compound of Compound Example 182 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 174 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof (Patent No. 3661238 Azo compounds in which the form of the free acid is represented by the general formulas (5-1) and (10) in the same manner as in Example 43 except that the tetrakisazo compound described in Example 3 of the gazette is used. A polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof in which the form of free acid is represented by the general formula (5-2), and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 46 The following structural formula is used instead of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (5-1). C. represented by I.
  • the azo compound in which the form of the free acid is represented by each of Formulas (5-1) and (10) and the form of the free acid are represented by A polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing the azo compound represented by (5-2) or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 47 The azo compound of Compound Example 20 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (5-1) (3.
  • the azo compound represented by) is used except that the form of the free acid is represented by the general formulas (5-1) and (10), respectively.
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound whose form is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 48 In an aqueous solution at 40 ° C. containing the three azo compounds prepared in Example 46, 0.4 weight by weight of the tetrakis azo compound represented by the formula (17) described in Example 1 of WO 2012/108169 is further added.
  • the azo compound in which the form of the free acid was represented by each of Formulas (5-1) and (10) and the form of the free acid were represented by While producing the polarizing element using the polyvinyl alcohol film containing the azo compound or its metal complex represented by these, and producing a polarizing plate, it was set as the measurement sample.
  • the tetrakisazo compound of Compound Example 34 is used in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (5-1), and the form of the free acid is As the azo compound represented by the general formula (5-2) or the metal complex thereof, the azo compound of Compound Example 195 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 174 (No. 4 in Table 1 of Patent No.
  • Example 50 Sodium salt of the azo compound of Compound Example 194 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or the metal complex thereof, instead of the azo compound of Compound Example 195 (Japanese Patent Laid-Open No.
  • Example 10-259311 In the same manner as in Example 49 except that the azo compound of the formula (10) described in Example 6 of Example 6 was used, the form of the free acid was represented by the general formulas (5-1) and (10) A polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film, and a polarizing plate produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound and an azo compound of which the form of a free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof And
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound and an azo compound of which the form of a free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof, and a polarizing plate is produced. did.
  • Example 52 The azo compound of Compound Example 196 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 194 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by General Formula (5-2) or the metal complex thereof (WO 2012/108169 And the azo compound represented by the general formulas (5-1) and (10) in the same manner as in Example 51 except that the azo compound of the formula (50) described in (1) is used
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film, which contains an azo compound of which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • Example 46 is the same as Example 46 except that the following iodine, iodide treatment, stretching treatment, and iodide treatment are performed to produce a polarizing element after the dyeing step (step of causing the azo compound to be adsorbed to a film) of Example 46 And the azo compound in which the form of the free acid is represented by each of the general formulas (5-1) and (10) and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (5-2) or a metal complex thereof A polarizing element having a unitary transmittance of about 40% using a polyvinyl alcohol film and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • the iodine, iodide treatment, stretching treatment and iodide treatment after the dyeing step were carried out as follows. That is, first, 28.6 g / l boric acid (manufactured by Societa Chimica Larderello spa), 28.6 g / l, iodine (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) 0.25 g / l, in which azo compound is adsorbed. The film was immersed in an aqueous solution at 30 ° C.
  • Comparative Example 30 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 43 except that the composition of the azo compound in Example 43 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A No. 11-218611, and a polarizing plate is prepared. The produced and produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 31 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 43 except that the composition of the azo compound in Example 43 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Japanese Patent No. 4162334. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 32 Compound synthesized in Synthesis Example 1 of JP-A-2003-215338 in place of the sodium salt of the azo compound of Compound Example 22 as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (5-1) No.
  • a polarizing element was produced in the same manner as in Example 43 except that the disazo compound of 1 was used, and a polarizing plate was produced, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 33 As the azo compound represented by the general formula (5-1), the form of C.I. I. A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 46 except for using the azo compound described in Example 1 of JP-A-1-172907 instead of the direct red 117. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • a polarizing element and a polarizing plate were produced in the same manner as in Example 43 except that the dye (azo compound) described in Example 1 of the gazette was used, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 35 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 43 except that the composition of the azo compound in Example 43 is changed to the composition of the azo compound described in Example 1 of Japanese Patent No. 4360100. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 36 instead of the azo compound of Compound Example 174 as the azo compound represented by the general formula (5-2), the form of the free acid is an azo compound showing an identical blue color in a polarizing element as described in WO2009 / 154055 A polarizing element and a polarizing plate were produced in the same manner as in Example 43 except that the dye (azo compound) described as the specific example (13) of the compound was used, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample did.
  • the dye (azo compound) described as the specific example (13) of the compound was used, and the produced polarizing plate was used as a measurement sample did.
  • Comparative Example 37 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that the polarizing element having a single transmittance of about 41% could be obtained.
  • a polarizing plate was produced as a measurement sample in the same manner as in Example 43 except that the polarizing element obtained in the present comparative example was used instead of the polarizing element obtained in Example 43.
  • Table 11 shows measurement results of single transmittance Ys, parallel transmittance Yp, orthogonal transmittance Yc, polarization degree yy, and contrast value CR in the polarizing plates of Examples 43 to 54 and Comparative Examples 30 to 36.
  • the polarizing plates of Examples 43 to 54 according to the fifth embodiment of the present invention were polarizing plates having improved polarization performance.
  • Table 12 shows initial single-piece transmittance Ys and polarization degree yy when the polarizing plates of Example 44, Example 54, and Comparative Example 37 are held for 1000 hours in an environment of a temperature of 65 ° C. and a humidity of 95%.
  • the single transmittance Ys and the degree of polarization yy after 1000 hours are shown.
  • the polarizing plates of Example 44 and Example 54 according to the fifth embodiment of the present invention have high temperature and high humidity (temperature 65 ° C. and humidity 95) as compared with the polarizing plate of Comparative Example 37. %) It was a highly durable polarizing plate with little change in the transmittance and the degree of polarization under the environment.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the fifth embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, a display device or a polarizing lens using this polarizing element or polarizing plate can have good polarization characteristics and durability.
  • Compound example 65 as an azo compound in which 1.5 parts by weight of the azo compound represented by the formula (10) described in Example 7 and the form of the free acid is represented by the general formula (10) 0.98 parts by weight of the azo compound (azo compound shown by the formula (2) described in Example 1 of WO 2007/138980) and the form of the free acid are represented by the general formula (6-5) 1.2 parts by weight of the azo compound of Compound Example 111 (the compound of the formula (17) synthesized in Example 1 of WO 2012/108169) as an azo compound to be added and 1.0 weight of sodium tripolyphosphate Parts and anhydrous sodium sulfate And arm 1.0 part by weight, were mixed with water 2000 parts by weight, to prepare an aqueous solution of 40 ° C..
  • Example 2 In the same manner as in Example 1 except that this aqueous solution at 40 ° C. was used instead of the aqueous solution at 40 ° C. used in Example 1, a polarizing element having a single transmittance of about 40% and a film thickness of 15 ⁇ m was produced. At the same time, a polarizing plate was produced and used as a measurement sample.
  • the azo compounds represented by the general formulas (6-1), (10), and (6-5) and the forms of the free acids are represented by the general formula (6-2).
  • the polarizing element and polarizing plate which used the polyvinyl alcohol film containing the azo compound or its metal complex to be produced were produced.
  • Example 56 As an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1), C.I. I. Example 55 is the same as Example 55 except that the azo compound of Compound Example 21 (the trisazo compound represented by the formula (2) described in Example 1 of WO 2005/075572) of Compound Example 21 is used instead of Direct Red 117. Similarly, the azo compounds represented by the general formulas (6-1), (10) and (6-5) and the forms of the free acid are represented by the general formula (6-2), respectively. A polarizing element using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof and a polarizing plate were produced and used as a measurement sample.
  • the form of the free acid is a compound represented by general formulas (6-1) and (10)
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film, which comprises an azo compound represented respectively and an azo compound represented by the general formula (6-2) or a metal complex thereof and the form of the free acid is , And the measurement sample.
  • Example 58 The azo compound of Compound Example 218 is substituted for 1.5 parts by weight of the azo compound of Compound Example 217 as an azo compound or a metal complex thereof in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-2) (WO 2007/145210) Compound Example 111 as an azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-5), using 1.5 parts by weight of the azo compound represented by the formula (12) described in Example 9 of Using 1.2 parts by weight of the azo compound of Compound Example 120 (trisazo dye represented by the formula (2) described in Example 1 of JP-A-3-12606) instead of 1.2 parts by weight of the azo compound of C.
  • Example 59 As an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1), C.I. I. Example 57 is the same as Example 57 except that the azo compound of Compound Example 21 (the trisazo compound represented by the formula (2) described in Example 1 of WO 2005/075572) of Compound Example 21 is used instead of Direct Red 117. Similarly, an azo compound in which the form of the free acid is represented by each of the general formulas (6-1) and (10) and an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) or a metal complex thereof As well as producing a polarizing element using a polyvinyl alcohol film and a polarizing plate as a measurement sample.
  • Example 60 The azo compound of Compound Example 111 (synthesized in Example 1 of WO 2012/108169) is substituted for the azo compound of Compound Example 120 as the azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-5)
  • the form of the free acid is changed to any one of the general formulas (6-1), (10) and (6-5)
  • Producing a polarizing element using a polyvinyl alcohol film comprising the azo compound represented and the azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-2) or a metal complex thereof, and a polarizer It was a measurement sample.
  • Example 61 As an azo compound in which the form of the free acid is represented by the general formula (6-1), C.I. I. Example 60 and Example 60 are used except that the azo compound of Compound Example 21 (the trisazo compound represented by the formula (2) described in Example 1 of WO 2005/075572) in place of Direct Red 117 is used. Similarly, the azo compounds represented by the general formulas (6-1), (10) and (6-5) and the forms of the free acid are represented by the general formula (6-2), respectively. A polarizing element using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof and a polarizing plate were produced and used as a measurement sample.
  • Example 62 The azo compound of Compound Example 111 as an azo compound in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-5) is not used, and the azo in which the form of the free acid is represented by General Formula (6-1) As a compound, C.I. I.
  • the form of the free acid is a compound represented by general formulas (6-1) and (10)
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film, which comprises an azo compound represented respectively and an azo compound represented by the general formula (6-2) or a metal complex thereof and the form of the free acid is , And the measurement sample.
  • a polarizing element is produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound and an azo compound of which the form of a free acid is represented by the general formula (6-2) or a metal complex thereof, and a polarizing plate is produced. did.
  • Example 65 It is the same as that of Example 58 except that the following iodine, iodide treatment, drawing treatment, and iodide treatment are carried out after the dyeing step (step of adsorbing the azo compound to the film) of Example 58 to produce a polarizing element.
  • the azo compound represented by the general formulas (6-1), (10), and (6-5) and the form of the free acid are represented by the general formula (6-2).
  • a polarizing element was produced using a polyvinyl alcohol film containing an azo compound or a metal complex thereof, and a polarizing plate was produced as a measurement sample.
  • the iodine, iodide treatment, stretching treatment and iodide treatment after the dyeing step were carried out as follows. That is, first, 28.6 g / l boric acid (manufactured by Societa Chimica Larderello spa), 28.6 g / l, iodine (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) 0.25 g / l, in which azo compound is adsorbed. The film was immersed in an aqueous solution at 30 ° C.
  • Comparative Example 38 A polarizing element is produced in the same manner as in Example 55 except that the composition of the azo compound in Example 55 is changed to the composition of the azo compound described in Example 2 of JP-A No. 11-218611, and a polarizing plate is prepared. The produced and produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 39 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 55 except that the composition of the azo compound in Example 55 is changed to the composition of the azo compound described in Example 3 of Patent No. 4162334. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 40 As the azo compound represented by the general formula (6-1), the form of C.I. I. In place of the direct red 117, representative example No. 1 described in JP-A-2003-215338 is disclosed. Using the water-soluble dye (azo compound) of 1 and replacing the azo compound of Compound Example 111 with the azo compound of Compound Example 111 as the azo compound of which the form of the free acid is represented by A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 55 except that the trisazo dye represented by the formula (2) described in Example 1 of JP-A-3-12606 is used. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 41 As the azo compound represented by the general formula (6-1), the form of C.I. I. A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 58 except that the dye (azo compound) described in Example 1 of JP-A-1-172907 is used instead of the direct red 117. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Example 55 in place of the azo compound of Compound Example 120 as the azo compound represented by the general formula (6-2) or the metal complex thereof in the form of the free acid, the wavelength with the highest degree of polarization is equivalent
  • a polarizing element is produced in the same manner as in Example 55 except that the dye (trisazo compound) described in Example 1 of JP-B-64-5623 is used, and a produced polarizing plate is produced. It was a measurement sample.
  • Comparative Example 43 A polarizing element is produced and a polarizing plate is produced in the same manner as in Example 55 except that the composition of the azo compound in Example 55 is changed to the composition of the azo compound described in Example 1 of Patent No. 4360100. The produced polarizing plate was used as a measurement sample.
  • Comparative Example 44 A polarizing element was produced in the same manner as in Comparative Example 3 of JP-A-2006-276236 except that the time of the dyeing process was adjusted so that the polarizing element having a single transmittance of about 41% could be obtained.
  • a polarizing plate was produced as a measurement sample in the same manner as in Example 55 except that the polarizing element obtained in this Comparative Example was used instead of the polarizing element obtained in Example 55.
  • Table 13 shows the measurement results of the single transmittance Ys, the single transmittance Yp, the single transmittance Yc, the polarization degree ⁇ y, and the contrast value CR in the polarizing plates of Examples 55 to 65 and Comparative Examples 38 to 43.
  • the polarizing plates of Examples 55 to 65 according to the sixth embodiment of the present invention are polarizing plates having improved polarization performance and contrast as compared with the conventional polarizing plate using an azo compound.
  • Table 14 shows initial single-piece transmittance Ys and polarization degree yy when the polarizing plates of Example 55, Example 65, and Comparative Example 44 are held for 1000 hours in an environment of a temperature of 65 ° C. and a humidity of 95%.
  • the single transmittance Ys and the degree of polarization yy after 1000 hours are shown.
  • the polarizing plates of Example 55 and Example 65 according to the sixth embodiment of the present invention have high temperature and high humidity (temperature 65 ° C. and humidity) as compared with the polarizing plate of Comparative Example 44. 95%) It was a highly durable polarizing plate with few changes in transmittance and polarization degree under the environment.
  • the polarizing element and the polarizing plate according to the sixth embodiment of the present invention have improved optical characteristics and durability. I understand. Therefore, by using this polarizing element or polarizing plate, it is possible to obtain a display device and a polarizing lens which are excellent in polarization characteristics and high in durability.

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Abstract

光学特性、耐久性の向上した偏光素子を提供する。偏光素子は、例えば、基材と、遊離酸の形が一般式（１－１）（Ａｒ１１は置換基を有するフェニル基又はナフチル基、Ｒｒ１１～Ｒｒ１６は水素原子、低級（炭素数１～４）アルキル基、低級アルコキシ基又は低級スルホアルコキシ基、Ｘｒ１１は特定の置換基を有してもよいアミノ基、ベンゾイル基、フェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フェニルアゾ基又はナフトトリアゾール基、ｍ１，ｎ１は０又は１を表し、ｍ１，ｎ１が１の場合、Ｒｒ１５，Ｒｒ１６は水素原子、低級アルキル基又は低級スルホアルコキシ基を表す）及び一般式（１－２）（Ａｂ１１は置換基を有するフェニル基又はナフチル基、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５は水素原子、低級アルキル基又は低級スルホアルコキシ基、Ｘｂ１１は置換基を有してもよいアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基又はナフトトリアゾール基を表す）で表されるアゾ化合物とを含む。

Description

偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置
　本発明は、染料系の偏光素子並びにそれを用いた偏光板及び表示装置に関するものである。
　偏光素子は、一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール樹脂フィルムに吸着配向させることにより製造されている。この偏光素子の少なくとも片面に接着剤層を介してトリアセチルセルロースなどからなる保護フィルムを貼合して偏光板とされる。偏光板は、表示装置などに用いられる。二色性色素としてヨウ素を用いた偏光板は、ヨウ素系偏光板と呼ばれる一方、二色性色素として二色性染料を用いた偏光板は、染料系偏光板と呼ばれる。これらのうち、染料系偏光板は、高耐熱性、高湿熱耐久性、高安定性を有し、また、二色性色素の配合による色の選択性が高いという特徴がある。
　特許文献１～４及び非特許文献１，２には、アゾ化合物を含有する染料系偏光素子が開示されている。
特開平１１－２１８６１１号公報 特許第４１６２３３４号公報 特許第４３６０１００号公報 特開２００４－０７５７１９号公報
細田豊著、「染料化学」、技報堂出版株式会社、１９５７年、ｐ．６２１ 入江正浩監修、「機能性色素の応用」（第１刷発行版）、株式会社シーエムシー出版、２００２年６月、ｐ．９８－１０４
　しかしながら、特許文献１～４及び非特許文献１，２に記載の従来のアゾ化合物を含有してなる偏光素子は、偏光性能、コントラストが悪く、近年の高精細ディスプレイ向けには十分に要望には応えられていなかった。
　本発明の目的は、優れた光学特性（偏光性能、コントラストなど）及び耐久性（耐湿性、耐熱性など）を有する偏光素子及び偏光板を提供することにある。特に、近年はタッチパネルや有機ＥＬディスプレイ等で高い透過率を有し、かつ、熱や高温高湿環境下でも偏光度変化のない偏光板が求められているため、本発明の目的は、その要望にも応える偏光板を開発することにある。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するアゾ化合物を用いることによって、偏光素子の光学特性を向上させ、かつ熱及び湿度に対する耐久性を向上させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、
（１）基材と、遊離酸の形が下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ａは置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘは置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体（銅化物を除く）とを含み、Ｒ５が炭素数１～４のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式（１）中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、下記ｉ）～vi）のいずれかの要件を満たすことを特徴とする偏光素子、
ｉ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む、
ii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｘ１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ１はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、少なくともｎが１であり、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Ａが下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ａ１はニトロ基又はアミノ基を表す。）
で表される置換基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが０であるアゾ化合物とを含む、
iii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、ｍが０であり、Ｒ３～Ｒ６がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む、
iv）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｘ１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ１はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が下記一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ａ、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表され、ｍ及びｎが０であり、Ｒ６が水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む、
ｖ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｘが下記一般式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ｘ４は水素原子又はアミノ基を表す。）
で表される置換基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６がメトキシ基であり、Ｘが、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む、
vi）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘが下記一般式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式中、Ｘ５は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される置換基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（８）
（式中、Ａ、Ｒ１～Ｒ６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｍが０であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、ｈは１～３の整数を示す。）
で表される置換基であるアゾ化合物とを含む、
（２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式中、Ａｒ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ１１～Ｒｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ１及びｎ１が１の場合には、Ｒｒ１５及びＲｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式中、Ａｂ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ１１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
で表されるアゾ化合物とを含むことを特徴とする偏光素子、
（３）（２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式中、Ａｂ１１、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５、及びＸｂ１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（４）（２）項又は（３）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＲｂ１５が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
（５）（２）～（４）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＸｂ１１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（６）（２）～（５）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１－１）中のＸｒ１１が、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（７）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式中、Ａｒ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式中、Ａｂ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式中、Ａｇ２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ２１及びＲｇ２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（８）（７）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、Ａｇ２１、Ｒｇ２２、及びＸｇ２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
（９）（７）項又は（８）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式中、Ａｂ２１、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ２２及びＸｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（１０）（７）～（９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（２－３）又は（２－４）中のＸｇ２１が、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１１）（７）～（１０）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１）中のＸｒ２１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式中、Ａｂ３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｘｂ３１及びＸｂ３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種含むことを特徴とする偏光素子、
（１３）（１２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式（３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、Ａｂ３１、Ｘｂ３１、及びＸｂ３２は、（１２）項に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその銅化物であることを特徴とする偏光素子、
（１４）（１２）項又は（１３）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことを特徴とする偏光素子、
（１５）（１２）～（１４）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式中、Ａｒ３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ３１～Ｒｒ３６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ３１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ３及びｎ３はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（１６）（１５）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（３－３）中のＸｒ３１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（１７）（１）項に記載の偏光素子であって、下記一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式中、Ａｒ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩と、下記一般式（４－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式中、Ａｂ４１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ４１は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ４１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩とを含むことを特徴とする偏光素子、
（１８）（１７）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式（４－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、Ａｂ４１、Ｒｂ４１、及びＸｂ４１は、（１７）項に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする偏光素子、
（１９）（１７）項又は（１８）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＲｂ４１が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子、
（２０）（１７）～（１９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＸｂ４１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２１）（１７）～（２０）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（４－１）中のＸｒ４１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２２）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、Ａｒ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ５１～Ｒｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｒ５５及びＲｒ５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｘｒ５１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（５－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式中、Ａｂ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ５１は、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ５は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（２３）（２２）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 （式中、Ａｂ５１、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３、Ｘｂ５１は、及びｔ５は、一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子、
（２４）（２２）項又は（２３）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（５－１）中のＸｒ５１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（２５）（１）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 （式中、Ａｒ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ６１～Ｒｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表し、ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ６及びｎ６が１の場合には、Ｒｒ６５及びＲｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（６－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 （式中、Ａｇ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｈ６は１～３の整数を示す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子、
（２６）（２５）項に記載の偏光素子であって遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式（６－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 （式中、Ａｇ６１、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３、及びｈ６は、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子、
（２７）（２５）項又は（２６）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（６－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 （式中、Ａｂ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ６は０又は１を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（２８）（２７）項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が前記一般式（６－５）で表される化合物が、下記一般式（６－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 （式中、Ａｂ６１、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６、及びｔ６は、前記一般式（６－５）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ６２及びＸｂ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表されることを特徴とする偏光素子、
（２９）（２５）～（２８）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記一般式（６－１）中のＸｒ６１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子、
（３０）（２）～（２９）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、遊離酸の形が下記一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 （式中、Ａｙ１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ１～Ｒｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。）
で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（３１）（３０）項に記載の偏光素子であって、前記一般式（１０）中のＡｙ１が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子、
（３２）（１）～（３１）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子、
（３３）（１）～（３２）項のいずれか１項に記載の偏光素子であって、前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏光素子、
（３４）（１）～（３３）項のいずれか１項に記載の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏光板、
（３５）（１）～（３３）項のいずれか１項に記載の偏光素子、又は（３４）項に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置、
に関する。
　本発明によれば、光学特性及び耐久性に優れた偏光素子、偏光板、及び表示装置を提供できる。
　以下、本発明について、詳細に説明する。
　〔偏光素子〕
　本発明の偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体（銅化物を除く）とを含み、Ｒ５が炭素数１～４のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式（１）中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、下記ｉ）～vi）のいずれかの要件を満たすものである。
ｉ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む。
ii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが前記一般式（２）で表される置換基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、少なくともｎが１であり、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Ａが前記一般式（３）で表される置換基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが０であるアゾ化合物とを含む。
iii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、ｍが０であり、Ｒ３～Ｒ６がメトキシ基であり、Ｘが前記一般式（４）で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む。
iv）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが前記一般式（２）で表される置換基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が前記一般式（５）で表され、ｍ及びｎが０であり、Ｒ６が水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
ｖ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｘが前記一般式（６）で表される置換基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６がメトキシ基であり、Ｘが、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
vi）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘが前記一般式（７）で表される置換基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
　遊離酸の形が前記一般式（８）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｍが０であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であり、Ｘが前記一般式（９）で表される置換基であるアゾ化合物とを含む。
　本発明の偏光素子において前記ｉ）～vi）の要件をそれぞれ満たす実施形態を、第１～６の実施形態として以下に説明する。
　〔第１の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第１の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（１－１）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式（１－３）で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（１－１）及び（１－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含むことがより好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが好ましい。
　遊離酸の形が前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（１－１）、（１－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ化合物の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより合成することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　まず、遊離酸の形が一般式（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（１－１）において、Ａｒ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ１１～Ｒｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基のいずれかの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ１及びｎ１が１の場合には、Ｒｒ１５及びＲｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
　Ａｒ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｒ１１が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。
　Ａｒ１１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　Ｘｒ１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。Ｘｒ１１は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいアミノ基、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイル基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１～３つの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましい。
　Ｘｒ１１は、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基であることが好ましく、置換基を有してもよいフェニルアミノ基であることが特に好ましい。また、Ｘｒ１１がアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることが、さらに好ましい。Ｘｒ１１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するベンゾイルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアゾ基であり、かつフェニル基上の置換基が１つである場合には、フェニル基上における置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してフェニル基のｐ－位であることが特に好ましい。
　Ｒｒ１１～Ｒｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ１及びｎ１のいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましい。なお、ｍ１及びｎ１が１の場合には、本願発明の偏光素子が所望する性能を発揮するために、Ｒｒ１５及びＲｒ１６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが必要であり、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
　炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、及びスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、及びスルホ基を有する炭素数３又は４のアルコキシ基が好ましい。また、置換アミノ基としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基等が挙げられる。
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第２６２２７４８号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第２６２２７４８号公報に記載されているアゾ化合物、特許第４６６２８５３号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載されているアゾ化合物等が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　次に、遊離酸の形が一般式（１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（１－２）において、Ａｂ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ１１は置換基を有していてもよいアミノ基（フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基）、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基（アミノ基以外の置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいアミノベンゾイル基）、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。
　さらに、遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。前記一般式（１－３）中、Ａｂ１１、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５、及びＸｂ１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。
　前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ａｂ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｂ１１が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましい。他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがさらに好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、他の置換基は、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることも好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、２－位と４－位との組み合わせあることが特に好ましい。
　前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ａｂ１１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ｘｂ１１は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。Ｘｂ１１は、置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であることが好ましく、置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることがより好ましく、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが特に好ましい。Ｘｂ１１は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいアミノ基、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基、及び炭素数１～４のアルキルアミノ基からなる群より選択される１つ若しくは２つの置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイル基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１つの置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群より選択される１～３つの置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましい。Ｘｂ１１が置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、置換基を有するフェニルアゾ基、又は置換基を有するベンゾイル基であり、かつフェニル基上の置換基が１つである場合には、フェニル基上における置換基の位置は、特に限定されないが、フェニル基上における窒素原子の置換位に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　Ｘｂ１１が置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、又は置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。Ｘｂ１１が置換基を有するベンゾイル基又は置換基を有するベンゾイルアミノ基である場合、その置換基は、アミノ基、置換アミノ基、又はヒドロキシ基が好ましく、アミノ基であることが特に好ましい。ベンゾイルアミノ基上の置換基の位置は、特に限定されないが、ベンゾイルアミノ基中のカルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ１１が置換基を有するフェニルアミノ基である場合、その置換基は、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましく、メトキシ基又はアミノ基であることが特に好ましい。フェニルアミノ基上の置換位置は、特に限定されないが、窒素原子の置換位に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ１１が置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基、又はカルボキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基であることが特に好ましい。Ｘｂ１１が置換基を有するナフトトリアゾール基である場合、その置換基は、スルホ基であることが好ましい。
　前記一般式（１－２）又は（１－３）において、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。Ｒｂ１５がメトキシ基である場合、偏光素子の偏光性能が特に向上するため、特に好ましい。
　本実施形態の偏光素子の光学特性をさらに向上させるには、遊離酸の形が前記一般式（１－２）又は（１－３）で表されるアゾ化合物であってＲｂ１５がメトキシ基であるアゾ化合物の中でも、下記一般式（１－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 （式中、Ａｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１４、及びＸｂ１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるアゾ化合物が好ましい。
　前記一般式（１－５）において、Ｒｂ１２及びＲｂ１４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。遊離酸の形が前記一般式（１－２）又は（１－３）で表されるアゾ化合物が前記一般式（１－５）で表されるような構造を有する場合に、特に偏光特性の向上の観点から好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物は、例えば、非特許文献１に記載されるような合成方法や、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されているジアゾ化、カップリングを行うことにより容易に合成できる。遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物の合成方法は、上記文献に記載された方法に限定されるものではない。また、遊離酸の形が一般式（１－２）、（１－３）、又は（１－５）で表されるアゾ化合物は、硫酸銅等で処理して銅錯塩化合物とすることもできる。
　次に、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～３０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　次に、遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（１０）において、Ａｙ１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ１～Ｒｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。Ａｙ１が、カルボキシ基又はスルホ基であることが好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、非特許文献１に記載の合成方法や国際公開第２００７／１３８９８０号に記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー７２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）、国際公開第２００７／１３８９８０号に記載されているアゾ化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　次に、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びカルボキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基やカルボキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～８００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
　〔第２の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第２の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が前記一般式（２－５）で表されるアゾ化合物である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（２－１）及び（２－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物並びに遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。
　遊離酸の形が前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（２－１）、（２－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（２－３）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ化合物の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより合成することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　まず、遊離酸の形が一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（２－１）において、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。
　前記一般式（２－１）において、Ｘｒ２１は、水素原子又はアミノ基を表すが、ｍ２及びｎ２が０である場合には、Ｘｒ２１がアミノ基であり、ｍ２及びｎ２の少なくとも一方が１である場合には、偏光素子の偏光特性の向上のためにＸｒ２１がアミノ基であることが好ましい。
　前記一般式（２－１）において、Ａｒ２１は、置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ２１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、偏光素子の耐久性を向上させるためには、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。偏光素子の偏光特性をより向上させるため、及び中性色の偏光素子を作製するためには、Ａｒ２１は、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（２－１）において、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に０又は１を示すが、良い偏光性能を得るには、ｍ２及びｎ２の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ２及びｎ２の両方が１であることがより好ましい。
　本出願書類において、置換アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数１～４のアルキル基又はアシル基で置換されたアミノ基が含まれる。
　遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、特許第４１６２３３４号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、国際公開第２００５／０７５５７２号（特許第４６６２８５３号公報）に記載されている染料、特許第４１６２３３４号公報に記載されている染料、特許第４４５２２３７号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号の具体例（１４）、（２１）、（４７）等のアゾ化合物、国際公開第２０１３／００８７３５号に記載されている染料が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例２～３４が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（２－２）中、Ａｂ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。
　さらに、遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。なお、一般式（２－５）中、Ａｂ２１、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ２２及びＸｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。
　前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ａｂ２１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボニル基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。置換基を有するフェニル基の置換基数は２であることが好ましい。特に限定されないが、１つの置換基を有するフェニル基としては、４－位（ｐ－位）に置換基を有するフェニル基が好ましく、２つの置換基を有するフェニル基としては、２－位（ｏ－位）及び４－位（ｐ－位）に置換基を有するフェニル基がより好ましい。これによって、偏光素子の光学特性をより向上させることができる。
　前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ａｂ２１が置換基を有するナフチル基である場合には、そのナフチル基が少なくとも１つのスルホ基を有することが好ましく、そのナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であることが好ましい。少なくとも１つのスルホ基を有するナフチル基としては、２つ又は３つのスルホ基を有するナフチル基が好ましい。少なくとも１つのスルホ基を有するナフチル基が、スルホ基以外の置換基を有する場合、スルホ基以外の置換基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。
　前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ｘｂ２１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表すが、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが好ましい。
　Ｘｂ２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアミノ基である場合、その置換基としては、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基が好ましく、置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、又はメトキシ基が好ましく、ヒドロキシ基が特に好ましい。
　前記一般式（２－５）において、Ｘｂ２２及びＸｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ２２及びＸｂ２３の位置は、特に限定されないが、両方が水素原子でない場合には、アミノ基に対して２－位（ｏ－位）及び４－位（ｐ－位）にあることが特に好ましく、一方が水素原子である場合には、もう一方が４－位（ｐ－位）にあることが好ましい。
　前記一般式（２－２）又は（２－５）において、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、偏光素子の光学特性をさらに向上させるには、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。前記一般式（２－２）において、Ｒｂ２１及びＲｂ２２の対、Ｒｂ２３及びＲｂ２４の対、及びＲｂ２５及びＲｂ２６の対の各々について、少なくとも一方が水素原子でない場合、ベンゼン環上における水素原子でない少なくとも一方の位置は、２－位のみ、５－位のみ、２－位と６－位との組み合わせ、２－位と５－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、２－位のみ、５－位のみ、又は２－位と５－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報（特許第２６２２７４８号公報）、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号、国際公開第２００７／１４８７５７号等に記載されているアゾ化合物が例示される。
　次に、遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～３０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　次に、遊離酸の形が一般式（２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で表されるアゾ化合物又はその金属錯体について説明する。
　前記一般式（２－３）中、Ａｇ２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ２１及びＲｇ２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。
　さらに、遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能等の光学特性がさらに向上する。なお、一般式（２－４）中、Ａｇ２１、Ｒｇ２２、及びＸｇ２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。
　前記一般式（２－３）又は（２－４）において、Ａｇ２１はニトロ基又はアミノ基を表すが、Ａｇ２１がニトロ基である場合、さらに偏光素子の性能が向上するため好ましい。
　前記一般式（２－３）又は（２－４）において、Ｘｇ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表すが、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが最も好ましい。
　Ｘｇ２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するナフトトリアゾール基である場合、その置換基は、スルホ基であることが好ましい。Ｘｇ２１が炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、その置換基が、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基を有するフェニルアミノ基であることが好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｇ２１がベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基である場合、その置換基が、アミノ基又は置換アミノ基であることが好ましく、アミノ基であることが特に好ましい。その置換基の位置は、特に限定されないが、ベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基中のカルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｇ２１がヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、その置換基は、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、又はメトキシ基であることが好ましい。
　前記一般式（２－３）におけるＲｇ２１及び前記一般式（２－３）又は（２－４）におけるＲｇ２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。
　遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合するメトキシ基等の酸素含有置換基Ｒｇ２１とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、例えば、下記一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 （式中、Ａｇ２１、Ｒｇ２２、及びＸｇ２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
、及び
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 （式中、Ａｇ２１、Ｒｇ２２、及びＸｇ２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
でそれぞれ表される。Ｍは、銅であるのが好ましい。
　遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体やその合成方法としては、例えば、特公平２－６１９８８号公報、特開２０１３－５７９０９号公報などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としては、例えば、特公平２－６１９８８号公報に記載のアゾ化合物、特開２０１３－５７９０９号公報に記載のアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号公報の具体例（８）、（９）、（１０）などのアゾ化合物が例示される。
　次に、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～２５００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～１５００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のような遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）又は（２－５）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）又は（２－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含むことがより好ましい。これにより、偏光素子の偏光特性がさらに向上する。
　遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～８００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
　〔第３の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第３の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物とを含むことが特徴であり、そのアゾ化合物を用いることで特定の波長での性能、特に６００ｎｍ以上の波長において二色比又は偏光度を向上させることができる。また、本実施形態の偏光素子は、さらに他の種類のアゾ化合物を含んでもよく、さらに他の種類のアゾ化合物を含む場合、特定の波長だけでなく視感度に換算しても偏光性能を向上させることができる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式（３－３）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記他の種類のアゾ化合物は、遊離酸の形が前記一般式（３－３）で表されるアゾ化合物に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに視感度として高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物、並びに遊離酸の形が前記一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物は、前記基材に吸着していることが最も好ましい。
　遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、前記一般式（３－１）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（３－３）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（３－３）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（３－３）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ染料の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより製造することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　まず、遊離酸の形が一般式（３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 で表されるアゾ化合物又はその銅化物について説明する。
て説明する。
　前記一般式（３－１）中、Ａｂ３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｘｂ３１及びＸｂ３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。
　さらに、遊離酸の形が前記一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式（３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 で表されるアゾ化合物又はその銅化物である場合、偏光素子の偏光性能はさらに向上する。一般式（３－２）中、Ａｂ３１、Ｘｂ３１、及びＸｂ３２は、一般式（３－１）に記載のものと同じ意味を表す。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことが、より好ましい。
　前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ａｂ３１が置換基を有するフェニル基である場合、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、フェニル基上の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、又はメトキシ基であることがさらに好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。フェニル基又はナフチル基上の置換基数は２が好ましい。フェニル基上の置換基数が２である場合、フェニル基上の置換位置は、特に限定されないが、２－位と４－位との組み合わせであることが好ましい。
　前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ａｂ３１が置換基を有するナフチル基である場合、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。ナフチル基上におけるスルホ基の置換基数が２である場合、スルホ基の置換位置は、４－位と８－位との組み合わせ、又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上におけるスルホ基の置換基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　前記一般式（３－１）又は（３－２）において、Ｘｂ３１及びＸｂ３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、又はアミノ基であることが好ましく、水素原子又はメトキシ基であることがより好ましい。Ｘｂ３１及びＸｂ３２の置換位置は、特に限定されないが、Ｘｂ３１及びＸｂ３２の一方が水素原子であり、他方が水素原子でない場合、水素原子でない他方の置換位置がアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の製造方法を以下に説明する。前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、公知の製造方法と同様の製造方法で製造することができるため、前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の製造方法は、ここに記述された方法に限定されるものではない。例えば、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより、前記一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を容易に製造できる。
　遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物は、以下のようにして製造できる。まず、下記一般式（２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 （式中、Ａｂ３１は、前記一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるモノアゾアミノ化合物を得る。
　前記一般式（２１）で表されるモノアゾアミノ化合物は、Ａｂ３１がスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有するフェニル基である場合、下記一般式（２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 （式中、Ｒｂ３１及びＲｂ３２は、一方が、スルホ基又はカルボキシ基を表し、他方が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
で表される芳香族アミン類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシアニリン酸類をジアゾ化し、下記一般式（２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 で表されるアニリン類と１次カップリングさせることによって得られる。
　前記一般式（２２）で表されるモノアゾアミノ化合物は、Ａｂ３１がスルホ基を少なくとも１つ有するナフチル基である場合、下記一般式（２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 （式中、Ｒｂ３３は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、トシレート化されたヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、置換アミド基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐは１～３の整数を示す。）
で表されるナフチルアミンスルホン酸類、又はアミノナフトールスルホン酸類を公知の方法によりスルホアルキル化して得られるスルホアルコキシナフチルアミンスルホン酸類をジアゾ化し、前記一般式（２３）で表されるアニリン類と一次カップリングさせることによって得られる。
　次いで、前記一般式（２１）で表されるモノアゾアミノ化合物をジアゾ化し、下記一般式（２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 で表されるアニリン類と２次カップリングさせ、下記一般式（２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 （式中、Ａｂ３１は、一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるジスアゾアミノ化合物を得る。
　１次カップリング成分（１次カップラー）である一般式（２３）で表されるアニリン類、及び２次カップリング成分（２次カップラー）である一般式（２５）で表されるアニリン類における２つのメトキシ基の置換位置の組み合わせは、それぞれ独立に２－位と６－位との組み合わせ、２－位と５－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましく、一般式（３－２）のように２－位と５－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　次いで、この一般式（２６）で表されるジスアゾアミノ化合物を公知の方法でジアゾ化し、下記一般式（２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 （式中、Ｘｂ３１及びＸｂ３２は、一般式（３－１）及び（３－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
で表されるナフトール類と３次カップリングさせることにより、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が得られる。
　上記製造方法において、ジアゾ化工程は、ジアゾ成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液又は懸濁液に亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法によるか、又はジアゾ成分の中性若しくは弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、－１０～４０℃が適当である。また、ジアゾ化物とアニリン類とのカップリング工程は、塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記各ジアゾ液（ジアゾ化物の水溶液又は懸濁液）とを混合し、温度が－１０～４０℃でｐＨ２～７の酸性条件で行われる。
　カップリングにより得られたモノアゾ化合物、ジスアゾ化合物、及びトリスアゾ化合物はそのままで、あるいは酸析や塩析により析出させた後で、濾過して取り出すか、溶液又はけん濁液のまま次の工程へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性で懸濁液となっている場合は、濾過し、プレスケーキとして次のカップリング工程で使うこともできる。
　一般式（２６）で表されるジスアゾアミノ化合物のジアゾ化物と、一般式（２７）で表されるナフトール類との３次カップリング反応は、温度が－１０～４０℃でｐＨ７～１０の中性からアルカリ性の条件で行われる。反応終了後、塩析により析出させ濾過して取り出す。また、精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか、又は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒があげられる。
　Ａｂ３１が置換基を有するフェニル基である場合における遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を合成するための出発原料（原料化合物）である、一般式（２２）で表される芳香族アミン類のＲｂ３１及びＲｂ３２としては、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基等が挙げられるが、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒｂ３１及びＲｂ３２の少なくとも一方がスルホ基であることがより好ましく、置換基数が２であることがさらに好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが特に好ましい。
　前記一般式（２２）で表される芳香族アミン類としては、例えば、４－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノ安息香酸、２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－メトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－２－メチルベンゼンスルホン酸、３－アミノ－４－メトキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－４－スルホ安息香酸、２－アミノ－５－スルホ安息香酸等、５－アミノイソフタル酸、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸、５－アセトアミド－２－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ベンゼンスルホン酸、４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸、２－アミノベンゼン－１，４－ジスルホン酸等が挙げられるが、４－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－メトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－２－メチルベンゼンスルホン酸、又は４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸が特に好ましい。また、前記一般式（２３）で表される芳香族アミン類は、フェニル基上の置換基としてナフトトリアゾール基を有していてもよい。ナフトトリアゾール基としては、６，８－ジスルホナフトトリアゾール基、７，９－ジスルホナフトトリアゾール基、７－スルホナフトトリアゾール基、５－スルホナフトトリアゾール基等が挙げられる。この場合、ベンゼン環上におけるナフトトリアゾール基の置換位置は、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　Ａｂ３１が置換基を有するナフチル基である場合における遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を合成するための出発原料（原料化合物）である、前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類のＲｂ３３は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、トシレート化されたヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、置換アミド基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、スルホ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基であることが好ましい。炭素数１～４のアルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることが特に好ましい。前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類におけるスルホ基の置換位置はナフタレン環のいずれのベンゼン核上であってもよいが、スルホ基の数ｐが１である場合には、スルホ基の置換位置が１－位、３－位、及び６－位のいずれかであることが好ましく、スルホ基の数ｐが２又は３である場合には、スルホ基の置換位置の組み合わせが１－位、３－位、６－位、及び７－位からなる群より選択される２つ又は３つの組み合わせであることが好ましい。
　前記一般式（２４）で表されるナフチルアミンスルホン酸類としては、例えば、２－アミノナフタレン－１－スルホン酸、８－アミノナフタレン－１－スルホン酸、５－アミノナフタレン－１－スルホン酸、５－アミノナフタレン－２－スルホン酸、８－アミノナフタレン－２－スルホン酸、３－アミノナフタレン－１－スルホン酸、６－アミノナフタレン－２－スルホン酸、４－アミノナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、３－アミノ－７－ニトロナフタレン－１，５－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，６－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、５－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、３－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、２－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、４－アミノナフタレン－１，６－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，５－トリスルホン酸、８－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、５－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－３－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、７－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１，７－ジスルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２，７－ジスルホン酸、又は７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１，５－ジスルホン酸などが挙げられるが、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸が好ましく、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸が特に好ましい。
　１次カップリング成分又は２次カップリング成分である前記一般式（２３）又は一般式（２５）で表されるメトキシ基を有するアニリン類としては、例えば、２，５－ジメトキシアニリン、３，５－ジメトキシアニリン、２，６－ジメトキシアニリンが挙げられるが、２，５－ジメトキシアニリンが好ましい。
　３次カップリング成分である前記一般式（２７）で表されるナフトール類のＸｂ３１及びＸｂ３２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子又はメトキシ基であることがより好ましい。Ｘｂ３１及びＸｂ３２の置換位置は、特に限定されないが、Ｘｂ３１及びＸｂ３２の一方が水素原子であり、他方が水素原子でない場合、水素原子でない他方の置換位置がアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物等のようなアゾ化合物をカップリング反応により得る場合、カップリング反応後、鉱酸の添加によりアゾ化合物を遊離酸の形で単離することができ、水又は酸性化した水による洗浄により単離物から無機塩を除去することができる。次に、このようにして得られる低い塩含有率を有する遊離酸の形のアゾ化合物（酸型アゾ化合物）等のような遊離酸の形のアゾ化合物は、水性媒体中で所望の無機又は有機の塩基により中和することで対応する塩の溶液とすることができる。あるいは、カップリング反応後の塩析時に、例えば塩化ナトリウムなどを用いてナトリウム塩とすることもでき、例えば塩化カリウムを用いてカリウム塩とすることもでき、このようにして所望の塩とすることができる。遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物の銅化物（銅錯塩化合物）は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物を硫酸銅等で処理することにより得ることができる。
　遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びカルボキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基やカルボキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　次に、遊離酸の形が一般式（３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（３－３）において、Ｒｒ３１～Ｒｒ３６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。Ｘｒ３１は、水素原子又はアミノ基を表すが、偏光素子の偏光特性の向上のためにはアミノ基であることが好ましい。前記一般式（３－３）において、Ａｒ３１は、置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ３１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、偏光素子の耐久性を向上させるためには、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。偏光素子の偏光特性をより向上させるため、及び中性色の偏光素子を作製するためには、Ａｒ３１は、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。前記一般式（３－３）において、ｍ３及びｎ３はそれぞれ独立に０又は１を示すが、良い偏光性能を得るには、ｍ３及びｎ３の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ３及びｎ３の両方が１であることが好ましい。
　本出願書類において、置換アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数１～４のアルキル基又はアシル基で置換されたアミノ基が含まれる。
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、特許第４１６２３３４号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報に記載されている染料、特許第４１６２３３４号公報に記載されている染料、国際公開第２０１３／００８７３５号に記載されている染料などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
　次に、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例１～３４、及び以下の化合物例が挙げられる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の含有量１００重量部に対して、１０～６０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～５０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物の含有量１００重量部に対して、１０～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～５００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
　〔第４の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第４の実施形態に係る偏光素子は、基材と、前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを含んでいる。本実施形態の偏光素子は、前記一般式（２－１）及び（４－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物又はその塩に加えて、前記一般式（１０） で表されるアゾ化合物又はその塩を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。前記一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩は、前記基材に吸着していることが好ましい。
　一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩は、一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、一般式（２－１）、（４－２）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩などのアルカリ金属塩であってもよく、アンモニウム塩やアルキルアミン塩などの有機塩であってもよい。上記塩は、好ましくはリチウム塩又はナトリウム塩であり、より好ましくはナトリウム塩である。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ染料の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより製造することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 （式中、Ａｒ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ２１はアミノ基を表す。）
で表されるアゾ化合物又はその塩は、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として先に説明した通りである。
　次に、一般式（４－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 で表されるアゾ化合物又はその塩について説明する。
　前記一般式（４－２）において、Ａｂ４１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ４１は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ４１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。
　さらに、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式（４－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 で表されるアゾ化合物又はその塩である場合、偏光素子の偏光性能をさらに向上させることができる。なお、前記一般式（４－３）中、Ａｂ４１、Ｒｂ４１、及びＸｂ４１は、前記一般式（４－２）に記載のものと同じ意味を表す。
　前記一般式（４－２）又は一般式（４－３）において、Ａｂ４１が置換基を有するフェニル基である場合、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボニル基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボニル基であり、他の置換基が、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましく、フェニル基上の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることがさらに好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基は、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。フェニル基又はナフチル基上の置換基数は２が好ましく、フェニル基上の置換位置は、特に限定されないが、２－位と４－位との組み合わせであることが好ましい。
　前記一般式（４－２）又は一般式（４－３）において、Ｘｂ４１は、置換基を有していてもよいアミノ基（フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基）、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表すが、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることがより好ましい。Ｘｂ４１が、フェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有するアミノ基、置換基を有するフェニルアミノ基、置換基を有するベンゾイル基、置換基を有するベンゾイルアミノ基、又は置換基を有するフェニルアゾ基である場合、その置換基は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。Ｘｂ４１がフェニル基及びベンゾイル基以外の置換基を有するアミノ基である場合、その置換基は、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ４１は、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及びスルホ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることが好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、アミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ４１は、置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基である場合、アミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、又はアミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基であることが好ましく、アミノ基を有するベンゾイル基又はアミノ基を有するベンゾイルアミノ基であることが特に好ましく、その置換基の位置は、特に限定されないが、カルボニル基に対してｐ－位であることが特に好ましい。Ｘｂ４１は、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であることが好ましく、ヒドロキシ基を有するフェニルアゾ基であることが特に好ましい。
　本実施形態の偏光素子の光学特性をさらに向上させるには、一般式（４－２）又は一般式（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩において、Ｒｂ４１がメトキシ基であることが好ましい。
　前記一般式（４－２）又は（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩は、例えば、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製法や、特公昭６４－５６２３号公報などに記載されている公知のジアゾ化、カップリング、及び硫酸銅を用いた銅錯塩化を行う製法により、容易に製造できる。前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩の製法は、その他、多くの公知の方法で実現できるため、上述した方法に限定されるものではない。
　次に、一般式（４－２）又は（４－３）で表されるアゾ化合物又はその塩の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシル基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシル基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　本実施形態の偏光素子において、前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量１００重量部に対して、１～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。
　本実施形態の偏光素子において、前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～５００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として前記一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
　〔第５の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第５の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。本発明の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（５－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。これにより、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。遊離酸の形が前記一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物、並びに遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記基材に吸着していることが好ましい。
　遊離酸の形が前記一般式（５－１）、（１０）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（５－１）、（１０）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（５－１）、（１０）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（５－２）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ染料の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより製造することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　まず、遊離酸の形が一般式（５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　一般式（５－１）において、Ｒｒ５１～Ｒｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｒ５５及びＲｒ５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒｒ５１～Ｒｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はメトキシ基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。Ｒｒ５５及びＲｒ５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。また、ｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１を示す。Ｘｒ５１は、水素原子又はアミノ基を表すが、ｍ５及びｎ５が０である場合にはＸｒ５１がアミノ基であることが好ましく、ｍ５及びｎ５の少なくとも一方が１である場合には偏光特性の向上のためにＸｒ５１がアミノ基であることが好ましい。一方で、中間色の色調整などにおいてはＸｒ５１が水素原子であることが好ましいこともある。
　Ａｒ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基上の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることが好ましい。ナフチル基上の置換基は、スルホ基、ヒドロキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。Ａｒ５１は、スルホ基又はカルボキシ基を１つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、耐久性を向上させるために、スルホ基又はカルボキシ基を２つ以上有するフェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。Ａｒ５１は、より偏光特性を向上させると共に中性色の偏光素子を作製するために、スルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基であることがさらに好ましい。一般式（５－１）におけるｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ５及びｎ５の少なくとも一方が１であることが好ましく、ｍ５及びｎ５の両方が１であることがより好ましい。
　本出願書類において、置換アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数１～４のアルキル基又はアシル基で置換されたアミノ基が含まれる。
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報の式（２）乃至（７）に記載されているアゾ化合物、特許第４４５２２３７号公報の式（２）及び式（４）乃至式（８）に記載のアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号の式（１４）、式（２１）、式（４７）等に記載されているアゾ化合物が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例３～６及び化合物例８～３４と、以下の化合物例とが挙げられる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　次に、遊離酸の形が一般式（５－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 で表されるアゾ化合物又はその金属錯体について説明する。
　前記一般式（５－２）において、Ａｂ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ５１は、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ５は０又は１を示す。
　さらに、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能等の光学特性がさらに向上する。なお、遊離酸の形が一般式（５－４）中、Ａｂ５１、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３、Ｘｂ５１、及びｔ５は、一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表す。
　前記一般式（５－４）において、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３はそれぞれ独立に、前記一般式（５－２）中と同様に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数１～４の直鎖アルコキシ基が好ましい。アルコキシ基上におけるスルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましい。Ｒｂ５１～Ｒｂ５３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合する１つのメトキシ基とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。すなわち、遊離酸の形が一般式（５－２）及び（５－４）で表されるアゾ化合物の金属錯体はそれぞれ、下記一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 （式中、Ａｂ５１、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３、Ｘｂ５１、及びｔ５は、前記一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
、及び
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 （式中、Ａｂ５１、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３、Ｘｂ５１、及びｔ５は、前記一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、ニッケル、亜鉛、及び鉄からなる群より選択される遷移金属を表す。）
で表される。Ｍは、銅であるのが好ましい。
　遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体やその合成方法としては、例えば、特開平１０－２５９３１１号公報、特許３３６１２３８号公報、特開２００７－３１４６１６号公報などに記載されている化合物や合成方法が挙げられるが、これらに記載された化合物や合成方法に限定されるものではない。
　次に、遊離酸の形が一般式（５－２）又は（５－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～５０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～４０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して１０～２０００重量部の範囲内であることが好ましく、３０～１０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
　〔第６の実施形態に係る偏光素子〕
　本発明の第６の実施形態に係る偏光素子は、基材と、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含んでいる。遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が前記一般式（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、より高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。また、本実施形態の偏光素子は、遊離酸の形が前記一般式（６－１）で表されるアゾ化合物及び遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体に加えて、遊離酸の形が前記一般式（１０）で表されるアゾ化合物を含む場合、特に遊離酸の形が前記一般式（１０）及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物の両方を含む場合、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。その場合において、遊離酸の形が前記一般式（６－５）で表されるアゾ化合物が、前記一般式（６－６）で表されるアゾ化合物であると、さらに高い偏光度を有する偏光素子を実現できる。
　遊離酸の形が前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表されるアゾ化合物は、前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（６－１）、（１０）、（６－５）で表されるアゾ化合物の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体は、前記一般式（６－２）で表される遊離酸の形で偏光素子に含まれていてもよく、前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の塩の形で偏光素子に含まれていてもよい。上記塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩などの有機塩等が挙げられる。上記塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であることが好ましく、リチウム塩又はナトリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることがさらに好ましい。
　本実施形態の偏光素子において色素として用いられるアゾ化合物は、一般的には、当該技術分野において公知のアゾ化合物の合成手段（例えば、非特許文献１の第６２６頁）に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより合成することができる。アゾ化合物を溶液に溶解し、染色工程にて基材に含浸させて偏光素子を作製することができる。
　まず、遊離酸の形が一般式（６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　前記一般式（６－１）において、Ａｒ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ６１～Ｒｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表し、ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ６及びｎ６が１の場合には、Ｒｒ６５及びＲｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
　Ａｒ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｒ６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。
　Ａｒ６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　Ｘｒ６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表すが、水素原子又はアミノ基であることが好ましく、偏光素子の偏光性能を向上させるためには、アミノ基であることが特に好ましい。
　Ｒｒ６１～Ｒｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に０又は１であればよいが、本実施形態の偏光素子において良い偏光性能を得るには、ｍ６及びｎ６のいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましい。なお、ｍ６及びｎ６が１の場合には、本願発明の偏光素子が所望する性能を発揮するために、Ｒｒ６５及びＲｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが必要であり、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
　スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、スルホ基を有する炭素数３又は４のアルコキシ基が好ましく、スルホ基を有する炭素数３のアルコキシ基が特に好ましい。また、置換アミノ基としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～４のアルキル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基等が挙げられる。
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平０９－３０２２５０号公報、特許第４４５２２３７号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１２７、特許第４６６２８５３号公報に記載されているアゾ化合物、特許第４４５２２３７号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２－１０８１６９号の化合物例（１４）、（２１）、（４７）等に記載されているアゾ化合物が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例２～３４が挙げられる。
　次に、遊離酸の形が一般式（６－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　一般式（６－２）中、Ａｇ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｈ６は１～３の整数を示す。なお、ｈ６は、１～３の整数であればよいが、偏光性能向上のために２であることが好ましい。
　Ａｇ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｇ６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。
　Ａｇ６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　Ｒｇ６１～Ｒｇ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物におけるナフタレン環に結合するヒドロキシ基とナフタレン環に最も近い側のベンゼン環に結合するメトキシ基とが一緒になって、－Ｏ－Ｍ－Ｏ－（Ｍは銅、コバルト、ニッケル、亜鉛、鉄等の遷移金属を表す。）の結合を形成した化合物である。すなわち、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、下記一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 （式中、Ａｂ６１、Ｒｂ６１～Ｒｂ６３、Ｘｂ６１、及びｔは、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｍは銅、コバルト、ニッケル、亜鉛、鉄等の遷移金属を表す。）
で表される。遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、銅化された金属錯体であること、すなわちＭが銅であることが好ましい。
　さらに、遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式（６－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 で表されるアゾ化合物又はその金属錯体である場合、偏光素子の偏光性能がさらに向上する。なお、一般式（６－４）中、Ａｇ６１、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３、及びｈ６は、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表す。
　遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の合成方法や例示される化合物としては、例えば、国際公開第２００７／１４５２１０号などに記載されている合成方法や例示される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　次に、本実施形態で使用する遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下に挙げる。尚、化合物は遊離酸の形が表す。
　次に、遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の具体例を以下にあげる。なお、以下の化合物例では、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１０～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、２０～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のような遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む本実施形態の偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が一般式（１０）で表される化合物をさらに含む場合、偏光特性が向上するので、好ましい。
　遊離酸の形が一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 で表されるアゾ化合物は、先に説明した通りである。
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～１０００重量部の範囲内であることが好ましく、１０～７００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のような遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）又は（６－４）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む変更素子、特に、それらに加えて遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含む偏光素子は、偏光特性が良好であるが、遊離酸の形が一般式（６－５）で表される化合物をさらに含む場合、偏光素子の偏光特性は向上するので、さらに好ましい。
　次に、遊離酸の形が一般式（６－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 で表されるアゾ化合物について説明する。
　一般式（６－５）中、Ａｂ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔは０又は１を示す。
　Ａｂ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｂ６１が置換基を有するフェニル基である場合には、そのフェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、そのフェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又は炭素数１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。
　Ａｂ６１が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、それらのスルホ基の位置は、４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、それらのスルホ基の位置は、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。
　Ｘｂ６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。前記置換基は、メチル基、メトキシ基、スルホ基、又はアミノ基であることが特に好ましい。前記置換基の位置は、特に限定されないが、その１つが、アミノ基又はアゾ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　Ｒｂ６１～Ｒｂ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表すが、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。
　さらに、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（６－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 で表されるアゾ化合物である場合、偏光素子の偏光性能は向上する。なお、一般式（６－６）中、Ａｂ６１、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６、及びｔは、一般式（６－５）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ６２及びＸｂ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。Ｘｂ６２及びＸｂ６３はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、又はスルホ基であることが好ましい。Ｘｂ６２及びＸｂ６３の少なくとも一方が水素原子でない場合、その少なくとも一方の置換位置は、特に限定されないが、その少なくとも一つがアミノ基に対してｐ－位であることが特に好ましい。
　遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法で作製することができるが、これらに限定されるものではない。このようなアゾとしては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載されているアゾ化合物が例示される。
　次に、遊離酸の形が一般式（６－５）又は（６－６）で表されるアゾ化合物の具体例としては、前記の化合物例６７～７３、７５、７７～９２、９４、９６～１０８、１１０～１１３、１１５～１２０が挙げられる。
　本実施形態の偏光素子において、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物の含有量は、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物の含有量１００重量部に対して、１～３０００重量部の範囲内であることが好ましく、５～２０００重量部の範囲内であることがより好ましい。
　以上のように、本実施形態の偏光素子は、基材とアゾ化合物とを含む偏光素子において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性及び耐久性が向上する。
〔偏光素子に含まれうる他の有機染料〕
　本発明の偏光素子において、色調整等に応じて、遊離酸の形が一般式（１）、（１０）などで表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体以外の他の有機染料（特にアゾ化合物）、例えば非特許文献２に記載のアゾ化合物などを１種以上、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体と併用してもよい。併用する他の有機染料は、特に制限されないが、親水性高分子を染色するものであって、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料であって、二色性の高いものが好ましい。他の有機染料としては、例えば、非特許文献２に記載のアゾ化合物（例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８）や、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド３１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド７９、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２４７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・グリーン８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・グリーン５９、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー２０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・バイオレット９などのアゾ化合物が挙げられる。これらのアゾ化合物は、遊離酸の形、あるいは、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩）、アンモニウム塩、アミン類の塩等の塩の形で用いられる。必要に応じて、他の有機染料を併用する場合、目的とする偏光素子が、より中性色な偏光素子、特徴ある色を有する偏光素子、液晶プロジェクター用カラー偏光素子、及びその他のカラー偏光素子の何れであるかにより、それぞれ配合する他の有機染料の種類は異なる。他の有機染料の配合量（２種以上の場合にはそれらの合計配合量）は、特に限定されるものではないが、一般的には、遊離酸の形が一般式（１）、（１０）で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体の合計量１００重量部に対して、０．０１～１０００重量部の範囲であるのが好ましく、０．１～１０００重量部の範囲であるのがより好ましく、また、０．０１～１０重量部の範囲であるのがより好ましく、０．１～１０重量部の範囲であるのがさらに好ましい。
〔偏光素子を構成する基材〕
　本発明の偏光素子を構成する基材としては、親水性高分子が好ましい。前記親水性高分子としては、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアクリル酸塩系樹脂などが挙げられる。本発明のアゾ化合物を含有させる基材として、染色性及び架橋性などから、ポリビニルアルコール又はその誘導体（以下、「ポリビニルアルコール系樹脂」と称する）が最も好ましい。基材をフィルム形状として、本発明のアゾ化合物及び他の配合物をフィルム形状の基材に吸着させ、延伸等の配向処理を適用することによって、本発明の偏光素子を作製できる。
　ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法としては、特に限定されるものではなく、公知の製造方法を採用できる。ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法としては、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂（酢酸ビニルの単独重合体又は共重合体）をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが挙げられる。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。このポリビニルアルコール又はその誘導体は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなどであってもよい。
　ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５％以上が好ましく、９５モル％以上がより好ましく、９９モル％以上であることがさらに好ましく、９９．５モル％以上が特に好ましい。ケン化度が上記下限未満であると、ポリビニルアルコール系樹脂が溶出し易くなり、光学特性の面内ムラ、染色工程での染色性の低下、延伸工程での切断を誘発し、生産性を著しく低下させる恐れがあり、好ましくはない。
　本発明の偏光素子の光学特性を向上するためには、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、１０００～１００００であることが好ましく、２０００～１００００であることがより好ましく、３５００～１００００であることがさらに好ましく、５０００～１００００であることが特に好ましい。重合度が１００００を超えると、ポリビニルアルコール系樹脂が硬くなり、成膜性や延伸性が低下し、生産性が低下するので、工業的な観点から重合度が１００００以下であることが好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができる。
〔偏光素子の製造方法〕
　以下、基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである場合を例にして、具体的な偏光素子の製造方法を説明する。
　まず、ポリビニルアルコール系樹脂を成膜することにより、ポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルム原反を得る。ポリビニルアルコール系樹脂の成膜方法としては、含水ポリビニルアルコール系樹脂を溶融押出する方法の他、流延成膜法、湿式成膜法（貧溶媒中への吐出により成膜する方法）、ゲル成膜法（ポリビニルアルコール系樹脂の水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去する方法）、キャスト成膜法（ポリビニルアルコール系樹脂の水溶液を基板上に流し、乾燥させる方法）、およびこれらの組み合わせによる方法などを採用できるが、これらの方法に限定されない。
　成膜の際に溶剤を使用する場合、その溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、水等が挙げられる。溶剤は、１種でもよいし、２種以上を混合して使用することもできる。成膜の際に用いる溶剤の量としては、成膜原液（成膜に使用されるポリビニルアルコール系樹脂及び溶剤を含む混合液）全体に対して７０～９５重量％が好ましいが、限定されない。ただし、溶剤の量が７０重量％未満であると、成膜原液の粘度が高くなり、調製時の濾過や脱泡が困難となり、異物や欠点のないフィルム原反を得ることが困難となる。また、溶剤の量が９５重量％を超えると、成膜原液の粘度が低くなり過ぎて、目的とする厚み制御が難しく、乾燥時の風による表面の揺らぎの影響が大きくなり、乾燥時間が長くなり生産性が低下する。
　フィルム原反を製造するにあたり、可塑剤を使用してもよい。前記可塑剤としては、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記可塑剤の使用量も、特に制限されないが、通常は、ポリビニルアルコール樹脂１００重量部に対して、５～１５重量部の範囲内が好適である。
　成膜後のフィルム原反の乾燥方法としては、例えば、熱風による乾燥や、熱ロールを用いた接触乾燥や、赤外線ヒーターによる乾燥等が挙げられるが、限定されない。これら乾燥方法のうちの１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。乾燥温度についても、特に制限はないが、５０～７０℃の範囲内が好ましい。
　乾燥後のフィルム原反は、その膨澗度を後述する所定の範囲に制御するために、熱処理を行うことが好ましい。成膜後のフィルム原反の熱処理方法としては、例えば、熱風による方法や、熱ロールにフィルム原反を接触させる方法などが挙げられ、熱により処理ができる方法であれば特に限定されない。これらの方法のうちの１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。熱処理温度は、特に制限はないが、１１０～１４０℃の範囲内が好ましい。熱処理の時間は、おおむね１～１０分間が好適であるが、特に限定されない。
　こうして得られるフィルム原反の厚みは、２０～１００μｍであることが好ましく、２０～８０μｍであることがより好ましく、２０～６０μｍであることがさらに好ましい。厚みが２０μｍ未満になると、フィルムの破断が発生し易くなる。厚みが１００μｍを超えると、延伸時にフィルムにかかる応力が大きくなり、延伸工程での機械的負荷が大きくなり、その負荷に耐えうるための大規模な装置が必要となる。
　以上により得られたポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムに対して、次に膨潤工程を施す。
　前記膨潤工程は、ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムを２０～５０℃の溶液に３０秒～１０分間浸漬させることによって行われる。前記溶液は、水溶液であることが好ましい。フィルムの膨潤はアゾ化合物の染色処理時にも起こるので、偏光素子を製造する時間を短縮しようとする場合には、膨潤工程を省略することもできる。
　フィルム原反の膨澗度Ｆは、１８０～２６０％であることが好ましく、２００～２４０％であることがより好ましく、２１０～２３０％であることがさらに好ましい。膨澗度Ｆが２００％未満であると、延伸時の伸度が少なく、低倍率で破断する可能性が高くなる。１８０％未満になると、延伸時の伸度が著しく低下し、破断する可能性が高くなり、充分な延伸を行うことが困難となる。また、膨澗度Ｆが２４０％を超えると、膨潤が過多となり、シワや弛みが発生し、延伸時の切断の原因となりつつある。膨澗度Ｆが２６０％を超えると、顕著にシワやたるみの原因となりうるため好ましくない。膨澗度Ｆを制御するためには、例えば、成膜後のフィルム原反を熱処理する際の、温度及び時間で好適な膨潤度Ｆに成すことができる。
　フィルム原反の膨澗度Ｆは、当該技術分野において周知の手法によって測定することができるが、例えば、次の方法により測定される。まず、フィルム原反を５ｃｍ×５ｃｍにカットし、３０℃の蒸留水１リットルに４時間浸漬する。この浸漬したフィルムを蒸留水中から取り出し、２枚の濾紙で挟んでフィルム表面の水滴を濾紙に吸収させた後に、水に浸漬されていたフィルムの重さ［β（ｇ）］を測定する。さらに、浸漬されて水滴を吸収されたフィルムを１０５℃の乾燥機で２０時間乾燥し、デシケーターで３０分間冷却した後、乾燥後のフィルムの重さ［γ（ｇ）］を測定する。そして、下記数式（ｖ）によりフィルム原反の膨潤度Ｆを算出する。
　膨潤度　Ｆ＝１００×β／γ（％）　・・・（ｖ）
　膨潤工程の後に、染色工程を施す。染色工程では、遊離酸の形が一般式（１）で表されるアゾ化合物を、必要に応じて他のアゾ化合物（遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物など）と共に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着させることができる。
　前記染色工程は、アゾ化合物をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着させる方法であれば、特に限定されないが、例えば、アゾ化合物を含有した溶液にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬させることによって行われる。この染色工程での溶液温度は、５～６０℃が好ましく、２０～５０℃がより好ましく、３５～５０℃が特に好ましい。溶液に浸漬する時間は、適度に調節できるが、３０秒間～２０分間で調節するのが好ましく、１～１０分間がより好ましい。染色方法としては、前記溶液にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が好ましいが、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに該溶液を塗布する方法であってもよい。
　二色性染料であるアゾ化合物を含有した溶液は、染色助剤として、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムなどを含有することができる。それら染色助剤の含有量は、アゾ化合物の染色性による染色の時間及び温度に応じて任意の濃度に調整できるが、０～５重量％が好ましく、０．１～２重量％がより好ましい。
　染色工程の後、次の工程に入る前に、洗浄工程（以下、「洗浄工程１」という）を行うことができる。洗浄工程１は、染色工程でポリビニルアルコール系樹脂フィルムの表面に付着した染料溶媒を洗浄液で洗浄する工程である。洗浄工程１を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程１では、一般的には、洗浄液として水が用いられる。洗浄方法としては、洗浄液に浸漬する方法が好ましいが、洗浄液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布する方法も用いることができる。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは１～３００秒間、より好ましくは１～６０秒間である。洗浄工程１での洗浄液の温度は、親水性高分子が溶解しない温度であることが必要であり、一般的には５～４０℃である。
　染色工程の後、又は洗浄工程１の後に、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行うことができる。前記架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができ、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができるが、ホウ酸が好ましい。前記耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。
　以上に示された少なくとも１種の架橋剤及び／又は耐水化剤を用いて、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行う。前記架橋剤及び／又は耐水化剤は、通常、溶媒に溶解させた溶液の状態で使用される。前記溶媒としては、水が好ましいが、限定されるものではない。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程における、溶媒中の架橋剤及び／又は耐水化剤の含有濃度は、ホウ酸を例にして示すと、溶媒に対して０．１～６．０重量％が好ましく、１．０～４．０重量％がより好ましい。この工程での溶媒の温度は、５～７０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる方法は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを架橋剤及び／又は耐水化剤の溶液に浸漬する方法が好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布又は塗工する方法でもよい。この工程での処理時間は、３０秒間～６分間が好ましく、１～５分間がより好ましい。ただし、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させることは必須でなく、偏光素子の製造時間を短縮したい場合や、架橋処理又は耐水化処理が不必要な場合には、この処理工程を省略してもよい。
　染色工程の後、洗浄工程１の後、又は、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程の後に、延伸工程を行う。延伸工程は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを１軸に延伸する工程である。延伸方法は、湿式延伸法及び乾式延伸法のどちらでも良い。延伸倍率は３倍以上であれば本発明を達成しうるが、好ましくは５倍～７倍である。
　乾式延伸法の場合には、延伸加熱媒体が空気媒体の場合には、延伸する際の空気媒体の温度は、常温～１８０℃が好ましい。また、湿度２０～９５％ＲＨの雰囲気中で延伸処理するのが好ましい。延伸方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、圧延伸法、赤外線加熱延伸法などが挙げられるが、その延伸方法は限定されるものではない。延伸工程は、１段の延伸により行うことができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。
　湿式延伸法の場合には、水、水溶性有機溶剤、又はそれらの混合溶液中でポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸する。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中にポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬しながら延伸処理を行うことが好ましい。前記架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができる。前記耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。
　以上に示された少なくとも１種の架橋剤及び／又は耐水化剤を用いて、架橋剤及び／又は耐水化剤をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに含有させる工程を行う。前記架橋剤及び／又は耐水化剤は、通常、溶媒に溶解させた溶液の状態で使用される。前記溶媒としては、水が好ましいが、限定されるものではない。前記架橋剤及び／又は耐水化剤を含有　
　以上に示された少なくとも１種以上の架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中でポリビニルアルコール系樹脂フィルムの延伸を行う。前記架橋剤としては、ホウ酸が好ましい。前記延伸工程での架橋剤及び／又は耐水化剤の濃度は、例えば、０．５～１５重量％が好ましく、２．０～８．０重量％がより好ましい。延伸倍率は、２～８倍が好ましく、５～７倍がより好ましい。延伸温度は、４０～６０℃が好ましく、４５～５８℃がより好ましい。延伸時間は、通常３０秒間～２０分間であるが、２～５分間がより好ましい。湿式延伸工程は、１段の延伸により行うことができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。
　延伸工程を行った後には、フィルム表面に架橋剤及び／又は耐水化剤の析出、又は異物が付着することがあるため、フィルム表面を洗浄する洗浄工程（以下、「洗浄工程２」という）を行うことができる。洗浄の時間は、１秒間～５分間が好ましい。洗浄方法としては、洗浄液に浸漬する方法が好ましいが、洗浄液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布又は塗工する方法も用いることができる。洗浄処理は、１段の処理とすることもできるし、２段以上の多段処理とすることもできる。洗浄工程の洗浄液の温度は、特に限定されないが、通常５～５０℃、好ましくは１０～４０℃である。
　ここまでの処理工程で用いる溶媒として、例えば、水；ジメチルスルホキシド；Ｎ－メチルピロリドン；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン等のアルコール類；エチレンジアミン又はジエチレントリアミン等のアミン類などの溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、１種以上のこれら溶媒の混合物を用いることもできる。最も好ましい溶媒は、水である。
　延伸工程又は洗浄工程２の後には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮、エアーナイフ、吸水ロール等によって表面の水分除去を行うことができ、また、そのような水分除去と共に、あるいは、そのような水分除去に代えて、送風乾燥を行うこともできる。乾燥処理の温度としては、２０～１００℃であることが好ましく、６０～１００℃であることがより好ましい。乾燥処理の時間は、３０秒間～２０分間の範囲内とすることができるが、５～１０分であることが好ましい。
　本発明では、さらに偏光性能を向上させるために、所望の耐久性を維持できる範囲で、例えばヨウ素を含む染色液を用いてヨウ素を基材に含有させて吸着させることにより、二色性色素であるヨウ素を偏光素子に含ませても良い。前記染色液は、ヨウ素及びヨウ化物を含んでいる。前記ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化アンモニウム、ヨウ化コバルト、ヨウ化亜鉛などを用いることができるが、ここで示したヨウ化物に限定されるものではない。ヨウ素濃度は、０．０００１～０．５重量％が好ましく、０．００１～０．４重量％がより好ましい。ヨウ化物濃度は、０．０００１～８重量％が好ましい。この場合の処理工程としては、例えば、染色工程、洗浄工程１、延伸工程、及び洗浄工程２のいずれか１つ、もしくは、それらの複数の工程を用いることができる。処理温度は、５～６０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましく、１０～４０℃が特に好ましい。処理時間は、適度に調節できるが、３０秒間～２０分間で調節するのが好ましく、１～５分間がより好ましい。
〔偏光板〕
　本発明の偏光板は、本発明の偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えている。
　前記透明保護層は、透明ポリマーによる塗布層として、又は透明フィルムのラミネート層として設けることができる。透明保護層を形成する透明ポリマー又は透明フィルムとしては、機械的強度が高く、熱安定性が良好な透明ポリマー又は透明フィルムが好ましい。透明保護層に用いる透明ポリマー又は透明フィルムとして、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂又はそのフィルム、アクリル樹脂又はそのフィルム、ポリ塩化ビニル樹脂又はそのフィルム、ナイロン樹脂又はそのフィルム、ポリエステル樹脂又はそのフィルム、ポリアリレート樹脂又はそのフィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂又はそのフィルム、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン骨格を有するポリオレフィン又はその共重合体、主鎖又は側鎖がイミド及び／又はアミドの重合体（又は樹脂）又はそのフィルムなどが挙げられる。また、前記透明保護層として、液晶性を有する樹脂又はそのフィルムを設けることもできる。前記保護フィルムの厚みは、例えば、０．５～２００μｍ程度である。偏光素子の片面に樹脂又はフィルムを１層設けてもよく、偏光素子の片面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを２層以上設けてもよく、偏光素子の両面に同種又は異種の樹脂又はフィルムを１層以上設けてもよい。
　前記透明保護層を偏光素子と貼り合わせるために、接着剤を用いることができる。前記接着剤としては、特に限定されないが、ポリビニルアルコール接着剤が好ましい。前記ポリビニルアルコール接着剤として、例えば、ゴーセノール（登録商標）ＮＨ－２６（日本合成化学工業株式会社製）、エクセバール（登録商標）ＲＳ－２１１７（株式会社クラレ製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を添加することができる。前記ポリビニルアルコール接着剤には、無水マレイン酸－イソブチレン共重合体を混合することができ、その場合、さらに必要により架橋剤を混合させることができる。前記無水マレイン酸－イソブチレン共重合体として、例えば、イソバン（登録商標）＃１８（株式会社クラレ製）、イソバン（登録商標）＃０４（株式会社クラレ製）、アンモニア変性イソバン（登録商標）＃１０４（株式会社クラレ製）、アンモニア変性イソバン（登録商標）＃１１０（株式会社クラレ製）、イミド化イソバン（登録商標）＃３０４（株式会社クラレ製）、イミド化イソバン（登録商標）＃３１０（株式会社クラレ製）などが挙げられる。必要により無水マレイン酸－イソブチレン共重合体に混合される架橋剤としては、水溶性多価エポキシ化合物を用いることができる。前記水溶性多価エポキシ化合物とは、例えば、デナコールＥＸ－５２１（ナガセケムテックス株式会社製）、テトラード（ＴＥＴＲＡＤ）（登録商標）－Ｃ（三菱ガス化学株式会社製）などが挙げられる。また、前記接着剤としては、ウレタン系接着剤、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤といった、ポリビニルアルコール接着剤以外の公知の接着剤を用いることもできる。また、接着剤の接着力の向上、又は耐水性の向上を目的として、亜鉛化合物、塩化物、ヨウ化物等の添加物を接着剤に０．１～１０重量％程度の濃度で含有させることもできる。添加物についても、限定されるものではない。偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を接着剤で貼り合せた後、適した温度で乾燥又は熱処理することによって、偏光板が得られる。
　前記偏光板は、場合によって、例えば、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置に貼り合わせる場合、貼り合わせた後に非露出面となる透明保護層の表面に視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層又はフィルムを設けることもできる。偏光板を、これらの層又はフィルムや、表示装置に貼り合せるには粘着剤を用いるのが好ましい。
　前記偏光板は、前記透明保護層におけるもう一方の表面、すなわち露出面上に、反射防止層や防眩層、ハードコート層など、各種の公知の機能性層を設けたものであってもよい。この各種機能性層を作製するには、塗工方法が好ましいが、その機能を有するフィルムを接着剤又は粘着剤を介して貼り合わせる方法を用いることもできる。また、前記機能性層は、位相差を制御する層又はフィルムとすることができる。
　本発明の第１の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の第２の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の第３の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも一種使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の第４の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として前記一般式（４－１）で表されるアゾ化合物又はその塩と前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の第５の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の第５の実施形態に係る偏光素子を備える本発明の偏光板は、基材及びアゾ化合物を含む偏光素子と、前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備える偏光板において、前記アゾ化合物として、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が一般式（２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを使用していることで、光学特性が向上し、及び、光や熱、湿度に対する耐久性が向上する。
　本発明の偏光素子及び偏光板は、液晶表示装置などの表示装置に用いることができる。本発明の偏光素子又は偏光板を用いた表示装置は、耐久性が高く、長期的に高コントラストを有する表示装置になる。
　また、本発明の偏光素子及び偏光板はそれぞれ、必要に応じて保護層又は機能層及び支持体等を設け、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ及び屋内外の計測器や表示器等に使用される。
　本発明の偏光板の適用方法として、本発明の偏光板を支持体に貼付して支持体付き偏光板として使用しても良い。前記支持体としては、偏光板が貼付されるため、平面部を有しているものが好ましい。また、前記支持体としては、光学用途であるため、ガラス成形品が好ましい。前記ガラス成形品としては、例えば、ガラス板、レンズ、プリズム（例えば、三角プリズム、キュービックプリズムなど）等が挙げられる。レンズに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付のコンデンサレンズとして利用し得る。また、プリズムに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付きの偏光ビームスプリッタや偏光板付ダイクロイックプリズムとして使用し得る。また、偏光板を液晶セルに貼付してもよい。前記ガラス成形品の材質としては、例えば、ソーダガラス、ホウ珪酸ガラス、水晶、サファイヤ等の無機系のガラスや、アクリル樹脂、ポリカーボネート等の有機系のプラスチックが挙げられるが、無機系のガラスが好ましい。前記ガラス板の厚さや大きさは、所望のサイズでよい。また、ガラスからなる支持体を備える支持体付き偏光板には、単板光透過率をより向上させるために、そのガラス面及び偏光板面の一方又は両方に反射防止層（ＡＲ層）を設けることが好ましい。こういった支持体の表面に、例えば支持体の平面部の表面に、透明な接着（粘着）剤を塗布し、ついでこの塗布面に本発明の偏光板を貼付する。また、偏光板に透明な接着（粘着）剤を塗布し、ついでこの塗布面に支持体を貼付してもよい。ここで使用する接着（粘着）剤は、例えば、アクリル酸エステル系のものが好ましい。なお、この偏光板を位相差板と組み合わせて楕円偏光板として使用する場合、楕円偏光板の位相差板側を支持体に貼付するのが通常であるが、楕円偏光板の偏光板側を支持体に貼付してもよい。
〔表示装置〕
　本発明の表示装置は、本発明の偏光素子、又は本発明の偏光板を備えるものである。また、本発明の表示装置は、例えば、液晶セルと、液晶セルの片側又は両側に配置されている本発明の偏光素子又は本発明の偏光板を備える反射型、透過型、又は透過・反射両用型等の液晶表示装置とすることができる。上記液晶セルは、任意であり、例えば、薄膜トランジスタ型に代表されるアクティブマトリクス駆動型の液晶セル、ツイストネマチック型やスーパーツイストネマチック型に代表される単純マトリクス駆動型の液晶セルなどの適宜なタイプの液晶セルを用いたものであって良い。
　さらに、本発明の表示装置において、例えばプリズムアレイシートやレンズアレイシート、光拡散板やバックライトなどの適宜な他の光学部材を適宜な位置に１つ又は２つ以上配置することもできる。本発明の偏光素子又は本発明の偏光板や、他の光学部材を設ける場合、それらは、両側で同じものであってもよいし、両側で異なるものであってもよい。
　本発明の表示装置は、本発明の偏光素子又は本発明の偏光板の片側又は両側に液晶セル等の他の部材と粘着させるための粘着層を有するものとすることもできる。その粘着層の形成には、適宜な粘着性物質や粘着剤を用いることができ、特に限定はない。粘着層の構成材料の例としては、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエーテル、フッ素樹脂、ゴムなどの適宜な重合体をベース重合体とするものなどが挙げられる。
　本発明の表示装置は、ツイストネマチック方式（ＴＮ）、スーパーツイストネマチック方式（ＳＴＮ）、薄膜トランジスタ方式（ＴＦＴ）、バーチカルアライメント方式（ＶＡ）、インプレーンスイッチング方式（ＩＰＳ）等の液晶表示装置全般、及び有機エレクトロルミネッセンス（通称「ＯＬＥＤ」）ディスプレイ、プロジェクションディスプレイ、反射型ディスプレイ、３Ｄディスプレイ等の他の表示装置、並びに偏光レンズに使用することができる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例で得られた偏光板の透過率、偏光度、及びコントラスト値の評価は以下のようにして行った。
　〔偏光板の透過率及び偏光度の測定方法〕
　１枚の偏光板の各波長における透過率を単体透過率Ｔｓ、２枚の偏光板をそれらの吸収軸方向が同一となるように重ねた場合の各波長における透過率を平行位透過率Ｔｐ、２枚の偏光板をそれらの吸収軸が直交するように重ねた場合の各波長における透過率を直交位透過率Ｔｃ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された単体透過率をＹｓ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された平行透過率をＹｐ、Ｃ光源２°視野、色度関数により視感度補正された直交透過率をＹｃとした。視感度補正は、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に基づいて行った。それぞれの透過率Ｔｓ、Ｔｐ、Ｔｃ、Ｙｓ、Ｙｐ、及びＹｃは、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製の「Ｕ－４１００」）を用いて、５ｎｍ間隔の各波長で測定した。
　偏光板の偏光度ρｙ（％）は、視感度補正された平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正された直交位透過率Ｙｃから、下記式（１３）により求めた。
　ρｙ＝｛（Ｙｐ－Ｙｃ）／（Ｙｐ＋Ｙｃ）｝１／２×１００　…（１３）
　コントラスト値ＣＲは、視感度補正された平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正された直交位透過率Ｙｃから、下記式（１４）により算出した。
　ＣＲ＝Ｙｐ／Ｙｃ　…（１４）
〔第１の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例１〕
　［化合物例３８のアゾ化合物の合成］
　４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、１次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した３－メチルアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。
　得られた構造式（１５）のモノアゾアミノ化合物を水４００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、１０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２５．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム５．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、２次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した３－メチルアニリン８．６重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。
　得られた構造式（１６）のジスアゾアミノ化合物を水２５０重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２０．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム４．４重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、３次カップラーとして、希塩酸水溶液に溶解した２－メトキシ－５－メチルアニリン８．８重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３．５とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 で表されるトリスアゾアミノ化合物３２．６重量部を得た。
　得られた構造式（１７）のトリスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、４次カップラーとして、６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。
　この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のテトラキスアゾ化合物２４．７重量部を得た。
　［偏光素子の作製］
　基材としてのケン化度が９９％以上で膜厚が４０μｍのポリビニルアルコールフィルム（株式会社クラレ製の「ＶＦ－ＰＥ♯４０００」；以下、単に「フィルム」と称する）を３５℃の温水に３分間浸漬し膨潤処理をした。遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．２重量部と、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例３８のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．３重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。この４０℃の水溶液に膨潤処理したフィルムを浸漬し、アゾ化合物をフィルムに吸着させた。
　アゾ化合物が吸着されたフィルムを水にて洗浄した後、２重量％のホウ酸を含有した３０℃の水溶液で１分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、５．０倍に延伸しながらホウ酸３．０重量％を含有した５８℃の水溶液中で５分間ホウ酸処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、常温の水で２０秒間洗浄処理を行った。洗浄処理して得られたフィルムを直ちに６０℃で５分間乾燥処理を行い、単体透過率が約４１％、膜厚１５μｍの偏光素子を得た。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製した。
　［偏光板の作製］
　得られた偏光素子の両面に対して、アルカリ処理した膜厚８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（富士写真フイルム株式会社製の「ＴＤ－８０Ｕ」；以下、「ＴＡＣ」と略記する）を、ポリビニルアルコール接着剤を用いて接着することにより、ＴＡＣ／接着層／偏光素子／接着層／ＴＡＣという構成で積層（ラミネート）した。これにより、偏光板を得た。得られた偏光板を測定試料とした。
　〔実施例２〕
　［化合物例５６のアゾ化合物の合成］
　４次カップラーとして、６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部に代えて、下記構造式（１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 で表されるナフトール類２８．２重量部を使用したこと以外は、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例５６のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例５６のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３〕
　［化合物例４１のアゾ化合物の合成］
　３次カップラーとして２－メトキシ－５－メチルアニリンに代えて２，５－ジメトキシアニリンを使用したこと以外は、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例４１のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例４１のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５〕
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２で合成されている式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６〕
　［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
　まず、実施例１における化合物例３８のアゾ化合物の合成と同様にして、前記構造式（１６）で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。
　得られた前記構造式（１６）で表されるジスアゾアミノ化合物を水２５０重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２０．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム４．４重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメチルアニリン７．７重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３．５とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 で表されるトリスアゾアミノ化合物３１．８重量部を得た。
　得られた構造式（１９）のトリスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１８．３重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。
　この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。
　［偏光素子の作製］
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例３４のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての実施例３で合成した化合物例４１のアゾ化合物１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．３重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム０．１重量部と、無水スルホン酸ナトリウム０．１重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例７〕
　［化合物例６１のアゾ化合物の合成］
　出発原料として、４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸２５．３重量部に代えて７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸３８．３重量部を使用したこと以外は、実施例３における化合物例４１のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例６１のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例６１のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例８〕
　［化合物例６２のアゾ化合物の合成］
　４次カップラーとして６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部に代えて６－（４’－メトキシフェニルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１７．７重量部を使用したこと以外は、実施例３における化合物例４１のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例６２のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例３８のアゾ化合物に代えて化合物例６２のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例９〕
　実施例７の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例７と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(Societa Chimica Larderello s.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。
　〔実施例１０〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１１〕
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例３５のアゾ化合物（特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１で合成されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１２〕
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１で合成されている下記構造式（２０）（特許第２６２２７４８号公報の式（２））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 で表されるトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）、（１－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例１〕
　実施例１におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例２〕
　実施例１におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３〕
　遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－２）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例４〕
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例３０のアゾ化合物に代えて、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物である、特許第２６２２７４８号公報の実施例１で合成されている前記構造式（２０）のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例５〕
　遊離酸の形が一般式（１－２）で表されるアゾ化合物である化合物例３８のアゾ化合物を、遊離酸の形が一般式（１－１）で表されるアゾ化合物である、国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１に記載の式（１７）で表されるテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、遊離酸の形が一般式（１－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４１％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例６〕
　単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例１で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例１と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表１に、実施例１～１２及び比較例１～５の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
　表１から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例１～１２の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。
　表２に、実施例３、比較例１、及び比較例２の偏光板を、温度８５℃及び湿度８５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　表２から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例３の偏光板は、比較例１及び比較例２の偏光板と比べて、高温・高湿（温度８５℃及び湿度８５％）環境下における透過率の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　表３に、実施例８、実施例９、及び比較例６の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度と、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
　表３から分かるように、本発明の第１の実施形態に係る実施例８及び実施例９の偏光板は、比較例６の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例１～１２及び比較例１～６の結果から明らかなように、本発明の第１の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。
〔第２の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例１３〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．８５重量部と、遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１２０のアゾ化合物（特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）０．５５重量部と、遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１３８のアゾ化合物（特公平２－６１９８８号公報の実施例３に記載の銅錯塩化合物）２．０重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）で示されるアゾ化合物）０．４５重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。
　この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。
　〔実施例１４〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１５〕
　［化合物例３４の合成］
　実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて化合物例３４のテトラキスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１６〕
　遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例７０のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４８７５７号の実施例１７で使用されている式（１１）のアゾ化合物の塩）を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１７〕
　遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１９で使用されている式（１７）の化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１８〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１７と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例１９〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、実施例１５で合成した化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例１７と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例２０〕
　遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例９４のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１７３号の実施例４０で使用されている式（２７）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例２１〕
　一般式（１０）で表されるアゾ化合物である化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、同様に一般式（１０）で表されるアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例２２〕
　一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）及び（２－２）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例２３〕
　実施例１３の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例１３と同様にして、遊離酸の形が一般式（２－１）、（２－２）、及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(Societa Chimica Larderello s.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。
　〔比較例７〕
　実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例８〕
　実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例９〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報に記載の代表例Ｎｏ．１の水溶性染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１０〕
　遊離酸の形が一般式（２－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１１〕
　遊離酸の形が一般式（２－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の銅化染料（トリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１２〕
　実施例１３におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例１３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１３〕
　単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例１３で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例１３と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表４に、実施例１３～２３及び比較例７～１２の偏光板における単体透過率Ｙｓ、単体透過率Ｙｐ、及び単体透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
　表４から分かるように、本発明の第２の実施形態に係る実施例１３～２３の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。
　表５に、実施例１３、実施例２３、及び比較例１３の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　表５から分かるように、本発明の第２の実施形態に係る実施例１３及び実施例２３の偏光板は、比較例１３の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例１３～２３及び比較例７～１３の結果から明らかなように、本発明の第２の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。
〔第３の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例２４〕
　［化合物例１４３のアゾ化合物の合成］
　４－アミノベンゼン－１－スルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、１次カップラーとして希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメトキシアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。
　得られた構造式（２８）のモノアゾアミノ化合物を水４００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、１０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液２５．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム５．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、２次カップラーとして希塩酸水溶液に溶解した２，５－ジメトキシアニリン８．６重量部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 で表されるジスアゾアミノ化合物３１．３重量部を得た。
　得られた構造式（２９）のジスアゾアミノ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウム３．５重量部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、トリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。３次カップラーとして、６－（４’－フェニルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸１６．１重量部を水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。
　この溶液に、先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、化合物例１４３のアゾ化合物２４．７重量部を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部と、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載されているアゾ化合物）０．４２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム２．０重量部と、無水硫酸ナトリウム２．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。
　この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含み、さらに一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。
　〔実施例２５〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７（化合物例２のアゾ化合物）０．５０重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製し、本発明の第３の実施形態に係る偏光板とした。
　〔実施例２６〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、化合物例２２のアゾ化合物（特許第４６６２８５３号公報の実施例２に記載されているアゾ化合物）０．８８重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔実施例２７〕
　［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
　６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸の使用量を１８．３重量部から１６．１重量部に変更したこと以外は、実施例６における化合物例３４の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としての、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２４．７重量部を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として、実施例２４で用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、合成によって得られた化合物例３４のアゾ化合物１．３重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔実施例２８〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例２９〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての次の構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３０〕
　実施例２７の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例２７と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物と遊離酸の形が一般式（３－３）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(Societa Chimica Larderello s.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。
　〔実施例３１〕
　遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、実施例２６で用いた化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて、化合物例１５１のアゾ化合物１．４３重量部を使用したこと以外は、実施例２６と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔実施例３２〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 で表されるアゾ化合物（特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３３〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物として用いたＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１（化合物例１のアゾ化合物）０．６４重量部に代えて、下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 で表されるアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号に記載されている式（２４）のジスアゾ化合物）１．３５重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物を含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例１４〕
　実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１５〕
　実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１６〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて、下記構造式（３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 で表されるアゾ化合物１．０重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１７〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載されているアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて前記構造式（３０）で表されるアゾ化合物０．９５重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１８〕
　遊離酸の形が一般式（３－３）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物１．３重量部に代えて前記構造式（３０）で表されるアゾ化合物０．８８重量部を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例１９〕
　遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物としての化合物例１４３のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を使用したこと以外は、実施例２４と同様にして、単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例２０〕
　実施例２４におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例２１〕
　単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例２４で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例２４と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表６に、実施例２４～３３及び比較例１４～２０の偏光板における視感度補正単体透過率Ｙｓ、視感度補正平行透過率Ｙｐ、視感度補正直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ（％）、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
　表６から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２４～３３の偏光板は、偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。
　表７に、実施例２４、比較例１４、及び比較例１５の偏光板を、温度８５℃及び湿度８５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
　表７から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２４の偏光板は、比較例１４及び比較例１５の偏光板と比べて、高温・高湿（温度８５℃及び湿度８５％）環境下における透過率変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　表８に、実施例２８、実施例３０、及び比較例２１の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
　表８から分かるように、本発明の第３の実施形態に係る実施例２８及び実施例３０の偏光板は、比較例２１の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例２４～３３及び比較例１４～２１の結果から明らかなように、本発明の第３の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。
〔第４の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例３４〕
　［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
　実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物（テトラキスアゾ化合物）２５．４重量部を得た。
　［化合物例１５６のアゾ化合物の合成］
　４－アミノベンゼン－１－スルホン酸２５．３重量部を水５００重量部に加え、冷却し１０℃以下で、３５重量％塩酸水溶液３１．３重量部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９重量部を加え、５～１０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水溶液に溶解した２－メトキシアニリン１０．７重量部を加え、１０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記構造式（３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 で表されるモノアゾアミノ化合物２９．７重量部を得た。
　得られた構造式（３１）のアゾ化合物を水２００重量部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、２０～３０℃で３５重量％塩酸水溶液１６．０重量部を、次に亜硝酸ナトリウムを加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化し、モノアゾアミノ化合物のジアゾ化物を得た。一方、６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸を構造式（３１）のアゾ化合物と等モル量になるように水５０重量部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、溶液を得た。
　この溶液に、先に得られたモノアゾアミノ化合物のジアゾ化物をｐＨ８～１０に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。カップリング反応後、特公昭６４－５６２３号公報に記載の公知の方法で硫酸銅等を用いて銅化させ、銅錯塩化合物となったアゾ化合物を得た。得られたアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析し、濾過して、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物１．５重量部と、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例１５６のアゾ化合物０．６５重量部と、一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載されているアゾ化合物）０．２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。
　この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、一般式（２－１）、一般式（４－２）、一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。
　〔実施例３５〕
　［化合物例１５９のアゾ化合物の合成］
　６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸に代えて６－フェニルアミノ－１－ナフトール－３－スルホン酸を用いたこと以外は、実施例３４における化合物例１５６のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５９のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１５９のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３６〕
　［化合物例１５８のアゾ化合物の合成］
　６－（４’－アミノベンゾイルアミノ）－１－ナフトール－３－スルホン酸に代えて６－（４’－ヒドロキシフェニルアゾ）－１－ナフトール－３－スルホン酸を用いたこと以外は、実施例３４における化合物例１５６のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５８のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１５８のアゾ化合物を用い、一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて化合物例６４のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３７〕
　［化合物例１６１のアゾ化合物の合成］
　２－メトキシアニリンに代えて２，５－ジメトキシアニリンを用いたこと以外は、実施例３５における化合物例１５９のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１６１のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１６１のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３８〕
　［化合物例１６６のアゾ化合物の合成］
　４－アミノベンゼン－１－スルホン酸に代えて７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸を用いたこと以外は、実施例３７における化合物例１６１のアゾ化合物の合成と同様にして、一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１６６のアゾ化合物を合成した。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例１５６のアゾ化合物に代えて化合物例１６６のアゾ化合物を用いたこと以外は実施例３４と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例３９〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２に記載のアゾ化合物）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４０〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４１〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩として、化合物例３４のアゾ化合物に代えて、下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 で表されるアゾ化合物（特許第４１６２３３４号公報の合成例２に記載の化合物Ｎｏ．２のトリスアゾ化合物の水溶性染料）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）、一般式（４－２）、及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩を含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４２〕
　一般式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、他の有機染料としての下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８（非特許文献２に記載）を用いたこと以外は、実施例３７と同様にして、一般式（２－１）及び一般式（４－２）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２２〕
　実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２３〕
　実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２４〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１に記載されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２５〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載されているアゾ化合物を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２６〕
　一般式（２－１）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例３４のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、一般式（４－２）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２７〕
　一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩としての化合物例１５６のアゾ化合物に代えて、特許第２６２２７４８号公報の実施例１に記載されている式（２）のトリスアゾ染料を用いたこと以外は、実施例３６と同様にして、一般式（２－１）及び一般式（１０）のそれぞれで表されるアゾ化合物又はその塩と他の有機染料とを含有する、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２８〕
　実施例３４におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は実施例３４と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔比較例２９〕
　単体透過率が約４０．５％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例３４で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表９に、実施例３４～４２及び比較例２２～２８の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
　表９から分かるように、本発明の第４の実施形態に係る実施例３４～４２の偏光板は、偏光性能が向上した偏光板であった。
　表１０に、実施例３７及び比較例２９の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の光学特性と１０００時間後の光学特性とを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
　表１０から分かるように、本発明の第４の実施形態に係る実施例３７の偏光板は、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例３４～４２及び比較例２２～２９の結果から明らかなように、本発明の第４の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。
〔第５の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例４３〕
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第４６６２８５３号公報の実施例２で合成されている式（４）のアゾ化合物）１．８５重量部と、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１号公報の実施例５に記載の式（９）のアゾ化合物）１．０重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）のアゾ化合物）０．７０重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。
　この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。
　〔実施例４４〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１公報の実施例６に記載の式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４５〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１８２のアゾ化合物のナトリウム塩（特許第３６６１２３８号公報の実施例３に記載のテトラキスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４６〕
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、下記構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 で表されるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を使用したこと以外は、実施例４４と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４７〕
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例２０のアゾ化合物（特許第４６６２８５３号公報に記載の式（３）で表されるアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４５と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４８〕
　実施例４６において調製された３種類のアゾ化合物を含む４０℃の水溶液に、さらに国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１に記載の式（１７）で表されるテトラキスアゾ化合物０．４重量部を加えた以外は、実施例４６と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例４９〕
　［化合物例３４のアゾ化合物の合成］
　実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物として、化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例３４のテトラキスアゾ化合物を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９５のアゾ化合物（特許第３６６１２３８号の表１に記載の番号４のテトラキスアゾ化合物４）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５０〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１９５のアゾ化合物に代えて、化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩（特開平１０－２５９３１１公報の実施例６に記載の式（１０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４９と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５１〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例５０と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５２〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として、化合物例１９４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて化合物例１９６のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載の式（５０）のアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５１と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５３〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載のＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例５０と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５４〕
　実施例４６の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例４６と同様にして、遊離酸の形が一般式（５－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた単体透過率が約４０％の偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(Societa Chimica Larderello s.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。
　〔比較例３０〕
　実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３１〕
　実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３２〕
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２２のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報の合成例１で合成されている化合物Ｎｏ．１のジスアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３３〕
　遊離酸の形が一般式（５－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号の実施例１に記載されているアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例４６と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３４〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１７４のアゾ化合物のナトリウム塩に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３５〕
　実施例４３におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３６〕
　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物としての化合物例１７４のアゾ化合物に代えて、偏光素子において同じ青色を示すアゾ化合物である国際公開第２００９／１５４０５５号にアゾ化合物の具体例（１３）として記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例４３と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３７〕
　単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例４３で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例４３と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表１１に、実施例４３～５４及び比較例３０～３６の偏光板における単体透過率Ｙｓ、平行透過率Ｙｐ、直交透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
　表１１から分かるように、本発明の第５の実施形態に係る実施例４３～５４の偏光板は、偏光性能が向上した偏光板であった。
　表１２に、実施例４４、実施例５４、及び比較例３７の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
　表１２から分かるように、本発明の第５の実施形態に係る実施例４４及び実施例５４の偏光板は、比較例３７の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例４３～５４及び比較例３０～３７の結果から明らかなように、本発明の第５の実施形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いた表示装置や偏光レンズは、良好な偏光特性及び耐久性を有することができる。
〔第６の実施形態に係る偏光素子及びそれを用いた偏光板の実施例及び比較例〕
　〔実施例５５〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としての化合物例２のアゾ化合物であるＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７を０．９０重量部と、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例２１７のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号の実施例７に記載の式（１０）で表されるアゾ化合物）１．５重量部と、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物（国際公開第２００７／１３８９８０号の実施例１に記載の式（２）で示されるアゾ化合物）０．９８重量部と、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１で合成されている式（１７）の化合物）１．２重量部と、トリポリ燐酸ナトリウム１．０重量部と、無水硫酸ナトリウム１．０重量部と、水２０００重量部とを混合して、４０℃の水溶液を調製した。
　この４０℃の水溶液を、実施例１で使用した４０℃の水溶液に代えて使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単体透過率が約４０％、膜厚１５μｍの偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。以上の方法で、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子及び偏光板を作製した。
　〔実施例５６〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５７〕
　［化合物例３４の合成］
　実施例６における化合物例３４のアゾ化合物の合成と同様にして、化合物例３４のテトラキスアゾ化合物２５．４重量部を得た。
　［偏光素子及び偏光板の作製］
　遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５８〕
　遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体として化合物例２１７のアゾ化合物１．５重量部に代えて化合物例２１８のアゾ化合物（国際公開第２００７／１４５２１０号の実施例９に記載の式（１２）で表されるアゾ化合物）１．５重量部を使用し、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として化合物例１１１のアゾ化合物１．２重量部に代えて化合物例１２０のアゾ化合物（特開平３－１２６０６号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）１．２重量部を使用し、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７の使用量を０．９０重量部から１．１重量部に変更し、遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物の使用量を０．９８重量部から１．１重量部に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例５９〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５７と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６０〕
　遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として、化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、化合物例１１１のアゾ化合物（国際公開第２０１２／１０８１６９号の実施例１で合成されている式（１７）の化合物）を使用したこと以外は、実施例５８と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６１〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、化合物例２１のアゾ化合物（国際公開第２００５／０７５５７２号の実施例１に記載の式（２）で示されるトリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例６０と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６２〕
　遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物としての化合物例１１１のアゾ化合物を使用せず、かつ、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えてテトラキスアゾ化合物である化合物例３４のアゾ化合物を使用したこと以外は、実施例６０と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６３〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物として、化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えてＣ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ３９（ＣＡＳ番号：１３２５－５４－８）を使用したこと以外は、実施例６２と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）及び（１０）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６４〕
　遊離酸の形が一般式（１０）で表されるアゾ化合物としての化合物例６５（ｎ＝２）のアゾ化合物に代えて、非特許文献２に記載されているＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２８を使用したこと以外は、実施例６２と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　〔実施例６５〕
　実施例５８の染色工程（アゾ化合物をフィルムに吸着させる工程）の後に、以下のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理を行って偏光素子を作製したこと以外は実施例５８と同様にして、遊離酸の形が一般式（６－１）、（１０）、及び（６－５）でそれぞれ表されるアゾ化合物と遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含む、ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、測定試料とした。
　染色工程後のヨウ素、ヨウ化物処理、延伸処理、及びヨウ化物処理は、以下のようにして行った。すなわち、まず、アゾ化合物が吸着されたフィルムを、ホウ酸（ソシエタ・ケミカ・ラルデレロ株式会社(Societa Chimica Larderello s.p.a.)製）２８．６ｇ／ｌ、ヨウ素（純正化学株式会社製）０．２５ｇ／ｌ、ヨウ化カリウム（純正化学株式会社製）１７．７ｇ／ｌを含有した３０℃の水溶液に浸漬して、ヨウ素、ヨウ化物処理を行い、延伸処理を行った。さらに、延伸処理後に、ヨウ化カリウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｇ／ｌを含有した常温の水溶液で２０秒間ヨウ化物処理を行った。
　〔比較例３８〕
　実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特開平１１－２１８６１１号公報の実施例２に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例３９〕     
　実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例４０〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開２００３－２１５３３８号公報に記載の代表例Ｎｏ．１の水溶性染料（アゾ化合物）を使用し、かつ、遊離酸の形が一般式（６－５）で表されるアゾ化合物として化合物例１１１のアゾ化合物に代えて化合物例１２０のアゾ化合物（特開平３－１２６０６号公報の実施例１に記載の式（２）で表されるトリスアゾ染料）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例４１〕
　遊離酸の形が一般式（６－１）で表されるアゾ化合物としてのＣ．Ｉ．ダイレクト・レッド１１７に代えて、特開平１－１７２９０７号公報の実施例１に記載の染料（アゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５８と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例４２〕
　実施例５５において、遊離酸の形が一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体としての化合物例１２０のアゾ化合物に代えて、偏光度が最も高い波長が同等である特公昭６４－５６２３号公報の実施例１に記載の染料（トリスアゾ化合物）を使用したこと以外は、実施例５５と同様にして、偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例４３〕
　実施例５５におけるアゾ化合物の組成を特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載のアゾ化合物の組成に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして偏光素子を作製すると共に偏光板を作製し、作製した偏光板を測定試料とした。
　〔比較例４４〕
　単体透過率が約４１％の偏光素子が得られるように染色工程の時間を調整したこと以外は、特開２００６－２７６２３６号公報の比較例３と同様にして、偏光素子を作製した。実施例５５で得られた偏光素子に代えて本比較例で得られた偏光素子を用いたこと以外は、実施例５５と同様にして偏光板を作製し、測定試料とした。
　表１３に、実施例５５～６５及び比較例３８～４３の偏光板における単体透過率Ｙｓ、単体透過率Ｙｐ、及び単体透過率Ｙｃ、偏光度ρｙ、及びコントラスト値ＣＲの測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
　表１３から分かるように、本発明の第６の実施の形態に係る実施例５５～６５の偏光板は、従来のアゾ化合物を用いた偏光板よりも偏光性能及びコントラストが向上した偏光板であった。
　表１４に、実施例５５、実施例６５、及び比較例４４の偏光板を、温度６５℃及び湿度９５％の環境で１０００時間保持したときの、初期の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙと、１０００時間後の単体透過率Ｙｓ及び偏光度ρｙとを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
　表１４から分かるように、本発明の第６の実施の形態に係る実施例５５及び実施例６５の偏光板は、比較例４４の偏光板と比べて、高温・高湿（温度６５℃及び湿度９５％）環境下における透過率及び偏光度の変化が少ない耐久性の高い偏光板であった。
　以上の実施例５５～６５及び比較例３８～４４の結果から明らかなように、本発明の第６の実施の形態に係る偏光素子及び偏光板は、光学特性及び耐久性が向上していることが分かる。したがって、この偏光素子や偏光板を用いることによって、偏光特性に優れ、耐久性の高い表示装置及び偏光レンズを得ることができる。

Claims (35)

  1. 　基材と、遊離酸の形が下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａは置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘは置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物並びにその銅化物及び金属錯体（銅化物を除く）とを含み、
    　Ｒ５が炭素数１～４のアルコキシ基である場合の前記アゾ化合物の前記銅化物は、そのアルコキシ基中のアルキル基が銅原子に置き換えられ、前記一般式（１）中のナフタレン環上のヒドロキシ基中の酸素原子に前記銅原子が結合したものであってもよく、
    　下記ｉ）～vi）のいずれかの要件を満たすことを特徴とする偏光素子。
    ｉ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であるアゾ化合物とを含む。
    ii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｘ１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ１はアミノ基を表す。）
    で表される置換基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、少なくともｎが１であり、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、Ａが下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ａ１はニトロ基又はアミノ基を表す。）
    で表される置換基であり、Ｘが炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基であり、ｍ及びｎが０であるアゾ化合物とを含む。
    iii）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物であって、ｍが０であり、Ｒ３～Ｒ６がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
    で表される置換基であるアゾ化合物を少なくとも一種含む。
    iv）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｘ１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ及びｎが０の場合にはＸ１はアミノ基を表す。）
    で表される置換基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物の銅化物であって、遊離酸の形が下記一般式（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ａ、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表され、ｍ及びｎが０であり、Ｒ６が水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｘが置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
    ｖ）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｘが下記一般式（６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｘ４は水素原子又はアミノ基を表す。）
    で表される置換基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６がメトキシ基であり、Ｘが、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基であるアゾ化合物とを含む。
    vi）遊離酸の形が前記一般式（１）で表されるアゾ化合物であって、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘが下記一般式（７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｘ５は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
    で表される置換基であり、ｍ及びｎが１の場合には、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であるアゾ化合物と、
    　遊離酸の形が下記一般式（８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ａ、Ｒ１～Ｒ６、及びＸは一般式（１）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であって、ｍが０であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基であり、Ｒ５がメトキシ基であり、Ｘが下記一般式（９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、ｈは１～３の整数を示す。）
    で表される置換基であるアゾ化合物とを含む。
  2. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（１－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ａｒ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ１１～Ｒｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ１１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｍ１及びｎ１はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ１及びｎ１が１の場合には、Ｒｒ１５及びＲｒ１６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（１－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ａｂ１１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ１１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
    で表されるアゾ化合物とを含むことを特徴とする偏光素子。
  3. 　請求項２に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が前記一般式（１－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（１－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ａｂ１１、Ｒｂ１１～Ｒｂ１５、及びＸｂ１１は、前記一般式（１－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子。
  4. 　請求項２又は３に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＲｂ１５が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子。
  5. 　請求項２～４のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（１－２）又は（１－３）中のＸｂ１１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  6. 　請求項２～５のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（１－１）中のＸｒ１１が、アミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイル基、又はアミノ基及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  7. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ａｒ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ２１はアミノ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ａｂ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表し、ｔ２は０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（２－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ａｇ２１はニトロ基又はアミノ基を表し、Ｒｇ２１及びＲｇ２２はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｇ２１は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。
  8. 　請求項７に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が前記一般式（２－３）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、遊離酸の形が下記一般式（２－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式中、Ａｇ２１、Ｒｇ２２、及びＸｇ２１は、前記一般式（２－３）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子。
  9. 　請求項７又は８に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が前記一般式（２－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（２－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式中、Ａｂ２１、Ｒｂ２１～Ｒｂ２６、及びｔ２は、前記一般式（２－２）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ２２及びＸｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子。
  10. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（２－３）又は（２－４）中のＸｇ２１が、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  11. 　請求項７～１０のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（１）中のＸｒ２１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  12. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（３－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式中、Ａｂ３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｘｂ３１及びＸｂ３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその銅化物を少なくとも１種含むことを特徴とする偏光素子。
  13. 　請求項１２に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が一般式（３－１）で表されるアゾ化合物又はその銅化物が、遊離酸の形が下記一般式（３－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式中、Ａｂ３１、Ｘｂ３１、及びＸｂ３２は、請求項１２に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその銅化物であることを特徴とする偏光素子。
  14. 　請求項１２又は１３に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表されるアゾ化合物又はその銅化物として、遊離酸の形が一般式（３－１）又は（３－２）で表され銅原子を含まないアゾ化合物を含むことを特徴とする偏光素子。
  15. 　請求項１２～１４のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（３－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式中、Ａｒ３１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ３１～Ｒｒ３６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ３１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ３及びｎ３はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
  16. 　請求項１５に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（３－３）中のＸｒ３１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  17. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　下記一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式中、Ａｒ２１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ２１～Ｒｒ２６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ２１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ２及びｎ２はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ２及びｎ２が０の場合にはＸｒ２１はアミノ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその塩と、
    　下記一般式（４－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式中、Ａｂ４１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ４１は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ４１は置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、又は置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその塩とを含むことを特徴とする偏光素子。
  18. 　請求項１７に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（４－２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記一般式（４－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     （式中、Ａｂ４１、Ｒｂ４１、及びＸｂ４１は、請求項１７に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする偏光素子。
  19. 　請求項１７又は１８に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＲｂ４１が、メトキシ基であることを特徴とする偏光素子。
  20. 　請求項１７～１９のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（４－２）又は（４－３）中のＸｂ４１が、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  21. 　請求項１７～２０のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（４－１）中のＸｒ４１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  22. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（５－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （式中、Ａｒ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ５１～Ｒｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｒ５５及びＲｒ５６はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｘｒ５１は水素原子又はアミノ基を表し、ｍ５及びｎ５はそれぞれ独立に、０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（５－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式中、Ａｂ５１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ５１は、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基、又はヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ５は０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。
  23. 　請求項２２に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が一般式（５－２）で表されるアゾ化合物が、遊離酸の形が下記一般式（５－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式中、Ａｂ５１、Ｒｂ５１～Ｒｂ５３、Ｘｂ５１は、及びｔ５は、一般式（５－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物であることを特徴とする偏光素子。
  24. 　請求項２２又は２３に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（５－１）中のＸｒ５１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  25. 　請求項１に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（６－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式中、Ａｒ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｒ６１～Ｒｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｒ６１は、水素原子、アミノ基、又は置換アミノ基を表し、ｍ６及びｎ６はそれぞれ独立に、０又は１を示し、ｍ６及びｎ６が１の場合には、Ｒｒ６５及びＲｒ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
    で表されるアゾ化合物と、遊離酸の形が下記一般式（６－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （式中、Ａｇ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｈ６は１～３の整数を示す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体とを含むことを特徴とする偏光素子。
  26. 　請求項２５に記載の偏光素子であって
    　遊離酸の形が前記一般式（６－２）で表されるアゾ化合物又はその金属錯体が、下記一般式（６－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式中、Ａｇ６１、Ｒｇ６１～Ｒｇ６３、及びｈ６は、前記一般式（６－２）に記載のものと同じ意味を表す。）
    で表されるアゾ化合物又はその金属錯体であることを特徴とする偏光素子。
  27. 　請求項２５又は２６に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（６－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （式中、Ａｂ６１は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表し、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ６１は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、及びヒドロキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基を表し、ｔ６は０又は１を示す。）
    で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
  28. 　請求項２７に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が前記一般式（６－５）で表される化合物が、下記一般式（６－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     （式中、Ａｂ６１、Ｒｂ６１～Ｒｂ６６、及びｔ６は、前記一般式（６－５）に記載のものと同じ意味を表し、Ｘｂ６２及びＸｂ６３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。）
    で表されることを特徴とする偏光素子。
  29. 　請求項２５～２８のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（６－１）中のＸｒ６１が、アミノ基であることを特徴とする偏光素子。
  30. 　請求項２～２９のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　遊離酸の形が下記一般式（１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     （式中、Ａｙ１は、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｙ１～Ｒｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ｐ１は１～３の整数を示す。）
    で表されるアゾ化合物をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
  31. 　請求項３０に記載の偏光素子であって、
    　前記一般式（１０）中のＡｙ１が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする偏光素子。
  32. 　請求項１～３１のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　ヨウ素をさらに含むことを特徴とする偏光素子。
  33. 　請求項１～３２のいずれか１項に記載の偏光素子であって、
    　前記基材がポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする偏光素子。
  34. 　請求項１～３３のいずれか１項に記載の偏光素子と、
    　前記偏光素子の少なくとも片面に設けられた透明保護層とを備えることを特徴とする偏光板。
  35. 　請求項１～３３のいずれか１項に記載の偏光素子、又は請求項３４に記載の偏光板を備えることを特徴とする表示装置。
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