JP2001033627A

JP2001033627A - 染料系偏光膜

Info

Publication number: JP2001033627A
Application number: JP11211148A
Authority: JP
Inventors: Shoji Oiso; 昭二大磯; Kumiko Ishii; 久美子石井; Yoshitaka Kajiwara; 義孝梶原
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1999-07-26
Filing date: 1999-07-26
Publication date: 2001-02-09
Anticipated expiration: 2019-07-26
Also published as: JP4162334B2

Abstract

(57)【要約】【課題】偏光性能及び耐久性に優れるとともに、可視光
領域における色もれの少ない偏光板の開発。【解決手段】遊離酸の形で下記式（１）【化１】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチ
ルアミノ基を表す。但しＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄のすべて
がメチル基もしくはメトキシ基の場合を除く。またＲ
₁ 、Ｒ₃がメチル基でかつＲ₂、Ｒ₄がメトキシ基の場合
も除く。Ｒ₅はアミノ基またはヒドロキシ基を表す。）
で表される水溶性染料またはこの銅錯塩染料を含有する
ことを特徴とするポリビニルアルコール系偏光膜。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリビニル
アルコール系偏光膜に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】光の透過・遮へい機能を有する偏光板
は、光のスイッチング機能を有する液晶とともに液晶デ
ィスプレイ（ＬＣＤ）の基本的な構成要素である。この
ＬＣＤの適用分野も初期の頃の電卓および時計等の小型
機器から、ノートパソコン、ワープロ、液晶プロジェク
タ、液晶テレビ、カーナビゲーションおよび屋内外の計
測機器等の広範囲に広がり、使用条件も低温〜高温、低
湿度〜高湿度の幅広い条件で使用されることから、偏光
性能が高くかつ耐久性に優れた偏光板が求められてい
る。

【０００３】現在、偏光膜は延伸配向したポリビニルア
ルコール又はその誘導体のフィルムあるいは、ポリ塩化
ビニルフィルムの脱塩酸又はポリビニルアルコール系フ
ィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せしめたポ
リエン系のフィルムなどの偏光膜基材に、偏光素子とし
てヨウ素や二色性染料を含有せしめて製造される。これ
らのうち、偏光素子としてヨウ素を用いたヨウ素系偏光
膜は、初期偏光性能には優れるものの、水および熱に対
して弱く、高温、高湿の状態で長時間使用する場合には
その耐久性に問題がある。耐久性を向上させるためにホ
ルマリン、あるいは、ほう酸を含む水溶液で処理した
り、また透湿度の低い高分子フィルムを保護膜として用
いる方法などが考えられているが十分とはいえない。一
方、偏光素子として二色性染料を用いた染料系偏光膜は
ヨウ素系偏光膜に比べ、耐湿性および耐熱性は優れるも
のの、一般に初期偏光性能が十分ではない。

【０００４】また、高分子フィルムに数種の二色性染料
を吸着・配向させてなる中性色の偏光膜において、２枚
の偏光膜をその配向方向が直交するように重ね合わせた
状態（直交位）で、可視光領域、特に４００〜７００ｎ
ｍの波長領域における特定波長の光漏れ（色漏れ）があ
ると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、暗状態にお
いて液晶表示の色相が変わってしまうことがある。そこ
で、偏光膜を液晶表示装置に装着したとき、暗状態にお
いて特定波長の色漏れによる液晶表示の変色を防止する
ためには、高分子フィルムに数種の二色性染料を吸着・
配向させてなる中性色の偏光膜において、可視光領域、
特に４００〜７００ｎｍの波長領域における直交位の透
過率（直交透過率）を一様に低くしなければならない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】偏光膜の製造に用いら
れる染料としては、例えば特許第２８４４３６０号公報
の実施例１に下記式（２）の水溶性染料が記載されてい
る。

【０００６】

【化２】

【０００７】しかしながら、前記従来の水溶性染料を含
有してなる偏光膜は、偏光特性、吸収波長領域、色相等
の観点から、需要家のニーズを十分に満足させるに至っ
ていない。

【０００８】本発明の目的の一つは、優れた偏光性能お
よび耐湿性・耐熱性を有する高性能な偏光膜を提供する
ことにある。さらに、本発明の他の目的は、高分子フィ
ルムに二種類以上の二色性染料を吸着・配向せしめてな
る中性色の偏光膜であって、可視光領域、特に４００〜
７００ｎｍの波長領域における直交位の色もれがなく、
優れた偏光性能及び耐湿性、耐熱性を有する高性能な偏
光膜を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる目
的を達成すべく鋭意研究を進めた結果、特定の染料を含
有する偏光膜が、優れた偏光性能及び耐湿性、耐熱性を
有することを見いだし、さらにはかかる特定の染料とと
もに、中性色を有する偏光膜とするための特定の選択さ
れた染料を含有させることにより、偏光性能及び耐久性
に優れるとともに、可視光領域における色もれも少ない
偏光膜が得られることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち本発明は、（１）遊離酸の形で下記式（１）

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄は各々独立
に水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、アセチルアミノ基を表す。但しＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃
、Ｒ₄のすべてがメチル基もしくはメトキシ基の場
合、及びＲ１、Ｒ３がメチル基でかつＲ₂、Ｒ₄がメ
トキシ基の場合も除く。Ｒ５はアミノ基またはヒドロ
キシ基を表す。）で表される水溶性染料またはこの銅錯
塩染料を含有することを特徴とするポリビニルアルコー
ル系偏光膜。（２）さらに式（１）で表される水溶性染料またはこの
銅錯塩染料以外の有機染料を少なくとも１種以上有する
ことを特徴とする（１）に記載のポリビニルアルコール
系偏光膜、に関する。

【００１２】上記式（１）で表される水溶性染料または
その銅錯塩染料を一種以上含有してなる偏光膜は、偏光
性能に優れ、しかも耐湿性、耐熱性に優れる特徴を有す
る。さらに上記式（１）で表される水溶性染料またはそ
の銅錯塩染料を一種以上含有した偏光膜は別の有機染料
を含有させることにより、偏光性能に優れ、しかも耐湿
性、耐熱性に優れた特徴を有する中性色（グレー）の偏
光膜が得られる。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の偏光膜は、式（１）で表
される水溶性染料またはこの銅錯塩染料を少なくとも一
種含有する。式（１）おいて、スルホン酸基の置換位置
はアゾ基に対してパラ位が好ましい。Ｒ₁ 、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基等
の（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等
の（Ｃ ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、アセチルアミノ基を表す
が、Ｒ₁ 、Ｒ₂ が水素原子、Ｒ ₃、Ｒ₄がメチル基のもの
が特に好ましい。また、式（１）において、Ｒ₅ はアミ
ノ基またはヒドロキシ基であるが、アミノ基が特に好ま
しい。Ｒ₅ の置換位置としては、−ＮＨＣＯ−基に対
してパラ位が特に好ましい。次に本発明で使用する式
（１）で表される水溶性染料の代表例を以下にあげる。

【００１４】

【化４】

【００１５】式（１）で表される水溶性染料は,通常の
アゾ染料の製法に従い,公知のジアゾ化、カップリング
法で容易に製造できる。即ち、１個のスルホン酸基で置
換されたアニリン類をジアゾ化し、置換基を有していて
もよいアニリン類と一次カップリングさせ、モノアゾア
ミノ化合物を得る。次いで、このモノアゾアミノ化合物
をジアゾ化し、置換基を有していてもよいアニリン類と
２次カップリングさせ、ジスアゾアミノ化合物を得る。
このジスアゾアミノ化合物をジアゾ化し、ベンゾイル基
のフェニル核が１個のアミノ基またはヒドロキシ基で置
換された、Ｎ−ベンゾイルＪ酸とアルカリ性で３次カッ
プリングさせることにより式（１）の水溶性染料が得ら
れる。さらに硫酸銅等を用いて常法により銅錯塩化すれ
ば式（１）化合物の銅錯塩化物が得られる。

【００１６】上記反応において、ジアゾ化工程はジアゾ
成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液またはけん濁液に亜
硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法に
よるか、あるいはジアゾ成分の中性もしくは弱アルカリ
性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合
するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、
−１０〜４０℃が適当である。また、アニリン類とのカ
ップリング工程は塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記ジ
アゾ液を混合し、温度が−１０〜４０℃でＰＨ２〜７の
酸性条件で行われる。

【００１７】カップリングして得られたモノアゾ化合物
及びジスアゾ化合物はそのままあるいは酸析や塩析によ
り析出させ濾過して取り出すか、溶液またはけん濁液の
まま次の工程へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難
溶性でけん濁液となっている場合は濾過してプレスケー
キとして次のジアゾ化工程で使うこともできる。

【００１８】ジスアゾアミノ化合物のジアゾ化物と、置
換されたＮ−ベンゾイルＪ酸との３次カップリング反応
は、温度が−１０〜４０℃でＰＨ７〜１０のアルカリ性
条件で行われる。反応終了後、塩析により析出させ濾過
して取り出す。さらに銅錯塩化物とするには、その水溶
液を硫酸銅、モノエタノールアミンと９５〜１００℃で
反応させ、塩析等により析出させ濾過して取り出せばよ
い。また精製が必要な場合には、塩析を繰り返すかまた
は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。

【００１９】有機溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の
水溶性有機溶媒があげられる。

【００２０】式（１）で表される水溶性染料を合成する
ための出発原料である上記した１個のスルホン酸基で置
換されたアニリン類としては、例えばスルファニル酸、
メタニル酸、オルタニル酸が挙げられる。

【００２１】カップリング成分である、置換基を有して
いてもよいアニリン類における置換基としては、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミ
ノ基があげられる。これらの置換基は１つまたは２つ以
上結合しても良い。その結合位置は、アミノ基に対し
て、２位、３位、２位と５位が好ましい。置換基を有し
ていてもよいアニリン類としては、例えばアニリン、２
ーメチルアニリン、３ーメチルアニリン、２ーエチルア
ニリン、３ーエチルアニリン、２、５ージメチルアニリ
ン、２、５ージエチルアニリン、２ーメトキシアニリ
ン、３ーメトキシアニリン、２ーメトキシー５ーメチル
アニリン、２、５ージメトキシアニリン、２ーメトキシ
ー５ーアセチルアミノアニリン、等が挙げられる。これ
らのアニリン類はアミノ基が保護されていても良い。

【００２２】保護基としては、例えばそのωーメタンス
ルホン酸基があげられる。１次カップリングに使用する
アニリン類と２次カップリングに使用するアニリン類は
同じであっても異なっていても良い。

【００２３】上記したベンゾイル基が１個のアミノ基ま
たはヒドロキシ基で置換されたＮ−ベンゾイルＪ酸とし
ては、Ｎ−（４′ーアミノベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−
（２′ーアミノベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（４′ーヒドロ
キシベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（２′ーヒドロキシベンゾ
イル）Ｊ酸が挙げられる。これらの、ベンゾイル基が１
個のアミノ基またはヒドロキシ基で置換されたＮ−ベン
ゾイルＪ酸は、Ｊ酸を公知の方法で、ニトロ基で置換さ
れた塩化ベンゾイルを用いてベンゾイル化した後、公知
の方法によりニトロ化物を還元すれば、Ｒ５がアミノ
基である化合物が得られる。また公知の方法によりＲ５
がヒドロキシ基であるＮ−ベンゾイルＪ酸とすること
もできる。

【００２４】式（１）で表される化合物は単独で使用さ
れる他、それら同士、あるいは他の色素と配合すること
により、各種の色相及び中性色を有する偏光素子または
偏光板を製造することができる。配合する他の有機染料
としては、本発明のトリスアゾ化合物の吸収波長領域と
異なる波長領域に吸収特性を有する染料であって二色性
の高いものであれば、いかなる染料であってもよく、例
えば、シー．アイ．ダイレクト．イエロー１２、シー．
アイ．ダイレクト．イエロー２８、シー．アイ．ダイレ
クト．イエロー４４、シー．アイ．ダイレクト．オレン
ジ２６、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ３９、シ
ー．アイ．ダイレクト．オレンジ１０７、シー．アイ．
ダイレクト．レッド２、シー．アイ．ダイレクト．レ
ッド３１、シー．アイ．ダイレクト．レッド７９、
シー．アイ．ダイレクト．レッド８１、シー．アイ．ダ
イレクト．レッド２４７、シー．アイ．ダイレク
ト．グリーン８０、シー．アイ．ダイレクト．グリーン
５９および特開昭５９−１４５２５５号、特開昭６０−
１５６７５９号、特開平３−１２６０６号の各公報に記
載された染料等が挙げられ、これらの色素は遊離酸、あ
るいはアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン類の塩
として用いられる。

【００２５】本発明の偏光膜は、式（１）で表されるト
リスアゾ化合物を、偏光膜材料である高分子フィルムに
公知の方法で含有せしめることにより、製造することが
できる。

【００２６】本発明の偏光膜に使用する基材（高分子フ
ィルム）は、ポリビニアルコールまたはその誘導体、こ
れらのいずれかをエチレン、プロピレンのようなオレフ
ィンや、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸のような不飽和カルボン酸などで変性したもの、
ＥＶＡ（エチレン／ビニルアセテート）樹脂、ケン化Ｅ
ＶＡ樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂などからな
るものが利用される。なかでも、ポリビニアルコールま
たはその誘導体からなるフィルムが、染料の吸着性およ
び配向性の点から、好適に用いられる。

【００２７】このような高分子フィルムに式（１）で表
されるトリスアゾ化合物を含有せしめるにあたっては、
通常、高分子フィルムを染色する方法が採用される。染
色は、例えば次のように行われる。まず、式（１）で表
されるトリスアゾ化合物を水に溶解して染浴を調整す
る。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通常は
０．００１〜１０重量％程度の範囲から選択される。ま
た、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を０．１〜１０重量％程度の濃度で用いるのが好適であ
る。このようにして調整した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃程度である。

【００２８】式（１）で表されるトリスアゾ化合物の配
向は、高分子フィルムを延伸することによって行われ
る。延伸する方法としては、例えば湿式法、乾式法な
ど、公知のいずれの方法を用いてもよい。高分子フィル
ムの延伸は、染色の前に行ってもよい。式（１）で表さ
れるトリスアゾ化合物を含有・配向せしめた高分子フィ
ルムは、必要に応じて公知の方法によりホウ酸処理など
の後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光
線透過率および偏光度を向上させる目的で行われる。ホ
ウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルムの種類や用い
る染料の種類によって異なるが、一般的にはホウ酸水溶
液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ましくは５〜１０
重量％の範囲とし、処理は３０〜８０℃、好ましくは４
０〜７５℃の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、
カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処
理を併せて行ってもよい。

【００２９】このようにして得られた染料系偏光膜は、
その片面または両面に、光学的透明性および機械的強度
に優れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができ
る。保護膜を形成する材料は、従来から使用されている
ものでよく、例えば、セルロースアセテート系フィルム
やアクリル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フ
ッ化プロピレン系共重合体のようなフッ素系フィルム、
ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂またはポリアミ
ド系樹脂からなるフィルムが用いられる。

【００３０】また、式（１）で表されるトリスアゾ化合
物に加えて前記の有機染料を少なくとも一種以上用いる
ことによっても本発明のポリビニルアルコール系偏光膜
が得られる。この場合、それぞれの配合割合は特に限定
されるものではないが、一般的には、式（１）で表され
る化合物の重量を基準として、前記の有機染料の少なく
とも一種以上の合計で０、１〜１０重量部の範囲で用い
るのが好ましい。このように構成した偏光膜は中性色を
有し、可視光領域、特に４００〜７００ｎｍの波長領域
において直交位の色もれがなく、偏光性能に優れ、さら
に高温、高湿状態でも変色や偏光性能の低下を起こさな
いという特徴を有する。

【００３１】このようにして、高い偏光性能を有し、且
つ耐湿性、耐熱性に優れた偏光膜を得ることができる。
また式（１）で表される水溶性染料と他の有機染料を併
用することによって、耐湿性、耐熱性の優れた中性色の
偏光膜を得ることができる。この場合、有機染料として
前記した染料から一種以上を併用することによって、耐
湿性、耐熱性に優れ、可視光領域における直交位での光
もれの少ない偏光膜を得ることができる。

【００３２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、これらは例示的なものであって、本発明をな
んら限定するものではない。例中にある％および部は、
特にことわらないかぎり重量基準である。

【００３３】合成例１４ーアミノアゾベンゼンー４′ースルフォン酸ナトリウ
ム２９．９部を水６００部に加え７０℃として溶解す
る。冷却し３０℃以下で、３５％塩酸３２部を加え、次
に亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、２５〜２８℃で２
時間攪拌する。そこへ２、５ジメチルアニリン１２．１
部を加え、２５〜３０℃で２時間攪拌したのち、炭酸ナ
トリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリ
ング反応を完結させ、濾過して、ジスアゾ化合物を得
る。得られたジスアゾ化合物を水６００部に分散させた
のち、３５％塩酸３２部を、次に亜硝酸ナトリウム６．
９部を加え、２５〜３０℃で２時間攪拌してジアゾ化す
る。

【００３４】一方、４′ーアミノベンゾイルＪ酸３５．
８部を水２５０部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ
性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物
のジアゾ化物を中性〜弱アルカリ性を保って注入し、攪
拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウ
ムで塩析し、濾過して化合物Ｎｏ．１のトリスアゾ化合
物の水溶性染料を得た。

【００３５】合成例２スルファニル酸１７．３部を水５００部に加え、水酸化
ナトリウムで溶解する。冷却し１０℃以下で、３５％塩
酸３２部を加え、次に亜硝酸ナトリウム６．９部を加
え、５〜１０℃で１時間攪拌する。そこへ希塩酸水に溶
解したＰークレシジン１３．７部を加え、１０〜１５℃
で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、
さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し
て、モノアゾ化合物を得る。得られたモノアゾ化合物を
水６００部に分散させたのち、３５％塩酸３２部を、次
に亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、２５〜３０℃で２
時間攪拌する。そこへ希塩酸水に溶解した２、５ジメト
キシアニリン１５．３部を加え、２０〜３０℃で攪拌し
ながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪
拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、ジスア
ゾ化合物を得る。得られたジスアゾ化合物を水６００部
に分散させたのち、３５％塩酸３２部を、次に亜硝酸ナ
トリウム６．９部を加え、２５〜３０℃で２時間攪拌し
てジアゾ化する。

【００３６】一方、４′ーアミノベンゾイルＪ酸３５．
８部を水２５０部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ
性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物
のジアゾ化物を中性〜弱アルカリ性を保って注入し、攪
拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウ
ムで塩析し、濾過して化合物Ｎｏ．２のトリスアゾ化合
物の水溶性染料を得た。

【００３７】合成例３合成例２で得られた化合物４０部を水５００部に分散さ
せ、結晶硫酸銅１５部およびモノエタノールアミン１５
部を加えて９５℃に加熱し、１０時間反応させる。反応
液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、濾過して、化合物
Ｎｏ．３の銅錯塩染料を得た。

【００３８】実施例１合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１の染料の０．０３％
および芒硝０．１％の濃度とした４５℃の水溶液に、厚
さ７５μｍのポリビニルアルコールを４分間浸漬した。
このフィルムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５倍に延
伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得
た。得られた偏光膜は、極大吸収波長５５０ｎｍであ
り、この偏光膜は高い偏光度を有し、しかも、高温且つ
高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。

【００３９】実施例２合成例３で得られた化合物Ｎｏ．３の銅錯塩染料の０．
０３％および芒硝０．１％の濃度とした４５℃の水溶液
に、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールを４分間浸漬
した。このフィルムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５
倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光
膜を得た。得られた偏光膜は、極大吸収波長６３０ｎｍ
であり、この偏光膜は高い偏光度を有し、しかも、高温
且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。

【００４０】実施例３合成例１で得られた化合物Ｎ０．１の染料０．０４％、
シー・アイダイレクト・オレンジ３９を０．０３％、特
開平３ー１２６０６号公報、実施例１において公開され
ている下記構造式（３）で示される染料０．０４％、特
開昭６０ー１５６７５９号公報、実施例３８において公
開されている下記（４）構造式で示される染料０．０３
％および芒硝を０．１％の濃度とした４５℃の水溶液
に、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールを４分間浸漬
した。このフィルムを３％ホウ酸水溶液中で５０℃で５
倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光
膜を得た。得られた偏光膜は中性色であり、高い偏光度
を有し、しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわた
る耐久性を示した。

【００４１】

【化５】

【００４２】実施例４合成例１〜３で得られた、化合物Ｎｏ．１の染料０．０
３％、化合物Ｎｏ．２の染料の０．０４％、化合物Ｎ
ｏ．３の染料の０．０４％、シー．アイ．ダイレクト．
オレンジ３９を０．０３％、および芒硝を０．１％の濃
度とした４５℃の水溶液に、厚さ７５μｍのポリビニル
アルコールを４分間浸漬した。このフィルムを３％ホウ
酸水溶液中で５０℃で５倍に延伸し、緊張状態を保った
まま水洗、乾燥して中性色の偏光膜を得た。得られた偏
光膜は、中性色であり、高い偏光度を有し、しかも、高
温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。

【００４３】

【発明の効果】本発明のトリスアゾ化合物は、染料、特
に偏光膜用の染料として有用である。そしてこの化合物
を含有する偏光膜は、ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵する
高い偏光性能を有し、且つ耐久性にも優れるので、各種
液晶表示体、なかでも高い偏光性能と耐久性を必要とす
る車載用途、各種環境で用いられる工業計器類の表示用
途に好適である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】偏光膜基材に、遊離酸の形で下記式（１）【化１】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチ
ルアミノ基を表す。但しＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄のすべて
がメチル基もしくはメトキシ基の場合、及びＲ₁ 、Ｒ₃
がメチル基でかつＲ₂、Ｒ₄がメトキシ基の場合を除く。
Ｒ₅はアミノ基またはヒドロキシ基を表す。）で表され
る水溶性染料またはこの銅錯塩染料を含有することを特
徴とするポリビニルアルコール系偏光膜。
【請求項２】さらに式（１）で表される水溶性染料また
はこの銅錯塩染料以外の有機染料を少なくとも１種以上
有することを特徴とする請求項１に記載のポリビニルア
ルコール系偏光膜。