JP2002105348A - トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染色性、耐久性、耐光性に優れた液晶プロジ
ェクター用の偏光膜において、500〜560ｎｍの範囲の領
域をカバーする染料の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （Ａはスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の
基を有し、更にアルキル及びアルコキシから選ばれる１
〜２個の基を有してもよいフェニル、Ｒ1及びＲ2は水
素、アルキル、アルコキシ、Ｂはアミノフェニルを表
す。）で示されるトリスアゾ化合物又はその塩。
ェクター用の偏光膜において、500〜560ｎｍの範囲の領
域をカバーする染料の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （Ａはスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の
基を有し、更にアルキル及びアルコキシから選ばれる１
〜２個の基を有してもよいフェニル、Ｒ1及びＲ2は水
素、アルキル、アルコキシ、Ｂはアミノフェニルを表
す。）で示されるトリスアゾ化合物又はその塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリスアゾ化合物
又はその塩及びそれらを含有してなる染料系偏光膜に関
するものである。
又はその塩及びそれらを含有してなる染料系偏光膜に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜は、延伸配向したポリビニルアル
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルムなどの偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色
性染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素
系偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対す
る耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の
状態ではその性能が低下するという問題がある。このよ
うな耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又は
ホウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高
分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられ
ているが、未だ十分とはいえない。
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルムなどの偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色
性染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素
系偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対す
る耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の
状態ではその性能が低下するという問題がある。このよ
うな耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又は
ホウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高
分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられ
ているが、未だ十分とはいえない。
【０００３】一方、偏光素子として二色性染料を用いた
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用染料が
要望されている。
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用染料が
要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、偏光膜製
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに２種類以上の二色性染料を吸着配向させてなる液
晶プロジェクター用途等の偏光膜において、５００〜５
６０nmの範囲の領域をカバーする染料を探索した結果、
特定のトリスアゾ化合物又はその塩が上記目的を達成す
ることを見出して、本発明を完成するに至った。
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに２種類以上の二色性染料を吸着配向させてなる液
晶プロジェクター用途等の偏光膜において、５００〜５
６０nmの範囲の領域をカバーする染料を探索した結果、
特定のトリスアゾ化合物又はその塩が上記目的を達成す
ることを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（イ）下式（Ｉ）
（イ）下式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ａは、スルホ及びカルボキシルか
ら選ばれる１若しくは２個の基を有し、更に、低級アル
キル及び低級アルコキシから選ばれる１若しくは２個の
基を有していてもよいフェニルを表し、Ｒ1及びＲ2は、
同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級アルコ
キシを表し、Ｂはアミノフェニルを表す。）で示される
トリスアゾ化合物又はその塩、並びに、（ロ）上記
（イ）のトリスアゾ化合物又はその塩を偏光膜基材に含
有してなる染料系偏光膜を提供するものである。
ら選ばれる１若しくは２個の基を有し、更に、低級アル
キル及び低級アルコキシから選ばれる１若しくは２個の
基を有していてもよいフェニルを表し、Ｒ1及びＲ2は、
同一又は相異なり、水素、低級アルキル又は低級アルコ
キシを表し、Ｂはアミノフェニルを表す。）で示される
トリスアゾ化合物又はその塩、並びに、（ロ）上記
（イ）のトリスアゾ化合物又はその塩を偏光膜基材に含
有してなる染料系偏光膜を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）におけるＡは、スルホ
及びカルボキシルから選ばれる基を１若しくは２個有し
ており、更に、低級アルキル及び低級アルコキシから選
ばれる１若しくは２個の基を有していてもよいフェニル
である。上記Ａで示されるフェニルとしては、例えば２
−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又は４−
カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジスルホフ
ェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボキ
シ−４−又は−５−スルホフェニル、２−又は３−メチ
ル−４−スルホフェニル、２−又は３−メチル−４−カ
ルボキシフェニル、２，５−ジメチル−４−スルホフェ
ニル、２，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル、２
−又は３−メトキシ−４−スルホフェニル、２−又は３
−メトキシ−４−カルボキシフェニル、２，５−ジメト
キシ−４−スルホフェニル、及び、２，５−ジメトキシ
−４−カルボキシフェニル等が挙げられる。
及びカルボキシルから選ばれる基を１若しくは２個有し
ており、更に、低級アルキル及び低級アルコキシから選
ばれる１若しくは２個の基を有していてもよいフェニル
である。上記Ａで示されるフェニルとしては、例えば２
−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又は４−
カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジスルホフ
ェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボキ
シ−４−又は−５−スルホフェニル、２−又は３−メチ
ル−４−スルホフェニル、２−又は３−メチル−４−カ
ルボキシフェニル、２，５−ジメチル−４−スルホフェ
ニル、２，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル、２
−又は３−メトキシ−４−スルホフェニル、２−又は３
−メトキシ−４−カルボキシフェニル、２，５−ジメト
キシ−４−スルホフェニル、及び、２，５−ジメトキシ
−４−カルボキシフェニル等が挙げられる。
【０００９】Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なり、水素、
低級アルキル又は低級アルコキシであり、該低級アルキ
ル及び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖も
しくは分岐状のものが好ましい。低級アルキルの具体例
としては、メチル、エチル及びプロピルなどが挙げられ
る。また、低級アルコキシの具体例としては、メトキ
シ、エトキシ及びプロポキシ等が挙げられる。上記のＲ
1及びＲ2としては、水素、メチル又はメトキシが好まし
く、中でも水素又はメチルが好ましい。
低級アルキル又は低級アルコキシであり、該低級アルキ
ル及び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖も
しくは分岐状のものが好ましい。低級アルキルの具体例
としては、メチル、エチル及びプロピルなどが挙げられ
る。また、低級アルコキシの具体例としては、メトキ
シ、エトキシ及びプロポキシ等が挙げられる。上記のＲ
1及びＲ2としては、水素、メチル又はメトキシが好まし
く、中でも水素又はメチルが好ましい。
【００１０】トリスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩は、例
えば、以下に述べる方法によって製造することができ
る。即ち、先ず、下式（II）
えば、以下に述べる方法によって製造することができ
る。即ち、先ず、下式（II）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を表
す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、５〜４
０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾ
化する。得られたジアゾ化物を、下式(ＩＩＩ)
す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、５〜４
０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾ
化する。得られたジアゾ化物を、下式(ＩＩＩ)
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｂは前記の意味を表す。）で示さ
れる化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、ｐＨ６〜９の
条件下でカップリング反応させることにより、式（Ｉ）
で示されるトリスアゾ化合物又はその塩を得ることがで
きる。
れる化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、ｐＨ６〜９の
条件下でカップリング反応させることにより、式（Ｉ）
で示されるトリスアゾ化合物又はその塩を得ることがで
きる。
【００１５】上記トリスアゾ化合物（Ｉ）が塩の形で存
在する場合、その塩としては、例えば、リチウム、ナト
リウムやカリウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩、及び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩
の様な有機アミン塩等が挙げられる。トリスアゾ化合物
（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合は、ナトリウム塩
の形で用いるのが好ましい。
在する場合、その塩としては、例えば、リチウム、ナト
リウムやカリウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩、及び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩
の様な有機アミン塩等が挙げられる。トリスアゾ化合物
（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合は、ナトリウム塩
の形で用いるのが好ましい。
【００１６】トリスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩を偏光
膜基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料
と併用することにより、色相を補正し、偏光性能を向上
させることができる。この場合に用いられる有機染料と
しては、二色性の高いものであればいかなる染料でもよ
いが、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、
液晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることがで
きる。
膜基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料
と併用することにより、色相を補正し、偏光性能を向上
させることができる。この場合に用いられる有機染料と
しては、二色性の高いものであればいかなる染料でもよ
いが、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、
液晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることがで
きる。
【００１７】かかる有機染料の具体例としては、容易に
入手可能な市販品であり、カラー・インデックス・ジェ
ネリック・ネーム (Color Index Generic Name) と商品
名で表して、以下のものが例示され、各商品名のもの
は、住友化学工業（株）から販売されている。
入手可能な市販品であり、カラー・インデックス・ジェ
ネリック・ネーム (Color Index Generic Name) と商品
名で表して、以下のものが例示され、各商品名のもの
は、住友化学工業（株）から販売されている。
【００１８】 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12 （商品名 Chrysophenine） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 （商品名 Sumilight Supra Yellow BC conc.） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44 （商品名 Direct Fast Yellow GC） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26 （商品名 Direct Fast Orange S ） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 （商品名 Sumilight Supra Orange 2GL 125%） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107 （商品名 Sumilight Supra Orange GD extra conc.） シー・アイ・ダイレクト・レッド 2 （商品名 Benzopurpurine 4B） シー・アイ・ダイレクト・レッド 31 （商品名 Nippon Fast Red BB conc. ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 79 （商品名 Sumilight Supra Red 4BL 170% ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 （商品名 Sumilight Red 4B ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 247 （商品名 Japanol Fast Red FA）
【００１９】本発明の染料系偏光膜（ロ）は、トリスア
ゾ化合物（Ｉ）又はその塩からなる、或いは、さらに他
の有機染料を含んでなる二色性染料を偏光膜基材である
高分子フィルムに公知の方法で含有させることにより、
製造することができる。この高分子フィルムとしては、
例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポ
リ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニル
アルコール自体のほか、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢
酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エチレン
やプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸やアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カル
ボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類など
との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコー
ルをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールやポリ
ビニルアセタールなども包含される。偏光膜基材として
は、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビニ
ルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点
から、好適に用いられる。
ゾ化合物（Ｉ）又はその塩からなる、或いは、さらに他
の有機染料を含んでなる二色性染料を偏光膜基材である
高分子フィルムに公知の方法で含有させることにより、
製造することができる。この高分子フィルムとしては、
例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポ
リ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニル
アルコール自体のほか、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢
酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エチレン
やプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸やアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カル
ボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類など
との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコー
ルをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールやポリ
ビニルアセタールなども包含される。偏光膜基材として
は、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビニ
ルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点
から、好適に用いられる。
【００２０】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。また、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法や乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。また、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法や乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
【００２１】二色性染料を含有させ、配向させた高分子
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光
膜の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で
行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルム
の種類や用いる染料の種類によって異なるが、一般的に
は、ホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ま
しくは５〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０
℃、好ましくは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さ
らには必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併せて行ってもよい。
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光
膜の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で
行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルム
の種類や用いる染料の種類によって異なるが、一般的に
は、ホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ま
しくは５〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０
℃、好ましくは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さ
らには必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併せて行ってもよい。
【００２２】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルムなどが用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルムなどが用いられる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００２４】実施例１ 下式（１）
【００２５】
【化５】
【００２６】で示される化合物４．５部と亜硝酸ナトリ
ウム１．０８部をを水９０部とＮ−メチルピロリドン４
５部の混合液に加え、常温で攪拌しながら、３５％塩酸
１０部を加えて、２時間攪拌し、ジアゾ体を得た。他
方、遊離酸の形が下式（２）
ウム１．０８部をを水９０部とＮ−メチルピロリドン４
５部の混合液に加え、常温で攪拌しながら、３５％塩酸
１０部を加えて、２時間攪拌し、ジアゾ体を得た。他
方、遊離酸の形が下式（２）
【００２７】
【化６】
【００２８】で示される化合物４．７部を水５０部に加
えて、常温でｐＨ７．５に調整した。攪拌下に、先に得
たジアゾ体を２時間かけて仕込み、更に２時間保温し
て、下式（３）
えて、常温でｐＨ７．５に調整した。攪拌下に、先に得
たジアゾ体を２時間かけて仕込み、更に２時間保温し
て、下式（３）
【００２９】
【化７】
【００３０】で示されるトリスアゾ化合物を得た。該化
合物は、水性媒体中でλmax５４９nmを示した。
合物は、水性媒体中でλmax５４９nmを示した。
【００３１】実施例２ 原料化合物を変更する以外は、実施例１に準拠すること
により、それぞれ、下式（４）、（５）、（６）、
（７）及び（８）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
ることができる。
により、それぞれ、下式（４）、（５）、（６）、
（７）及び（８）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
ることができる。
【００３２】
【化８】
【００３３】
【化９】
【００３４】
【化１０】
【００３５】
【化１１】
【００３６】
【化１２】
【００３７】実施例３ 厚さ７５μm のポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得ら
れた式（３）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０
２５％、染色助剤である芒硝を２.０％の濃度とした７
０℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸
水溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で
２０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過
率が最小となる波長）は５５０nmであり、この偏光膜は
高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長時間にわた
る耐久性を示した。また、長時間暴露に対する耐光性に
も優れていた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得ら
れた式（３）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０
２５％、染色助剤である芒硝を２.０％の濃度とした７
０℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸
水溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で
２０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過
率が最小となる波長）は５５０nmであり、この偏光膜は
高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長時間にわた
る耐久性を示した。また、長時間暴露に対する耐光性に
も優れていた。
【００３８】実施例４ 染色浴の温度を６５℃に、またホウ酸処理の温度を７３
℃に変更して、実施例３と同様の処理を施すことにより
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax は５５０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。また、長時間暴
露に対する耐光性にも優れていた。
℃に変更して、実施例３と同様の処理を施すことにより
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax は５５０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。また、長時間暴
露に対する耐光性にも優れていた。
【００３９】実施例５ 式（３）で示されるトリスアゾ化合物の塩０.０２５％
に加えて、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．
０１％用いた他は、実施例３と同様の方法により偏光膜
を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有し、高温・
高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対する耐光性に
優れていた。該偏光膜のλmax は５４０nmであった。
に加えて、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．
０１％用いた他は、実施例３と同様の方法により偏光膜
を得た。得られた偏光膜は、高い偏光度を有し、高温・
高湿の条件下での耐久性と長時間暴露に対する耐光性に
優れていた。該偏光膜のλmax は５４０nmであった。
【００４０】
【発明の効果】本発明の染料系偏光膜は、沃素を用いた
偏光膜に匹敵する高い偏光性能を示し、又、耐久性と長
時間暴露に対する耐光性に優れるので、各種液晶表示
体、なかでも高い偏光性能と耐光性を必要とする液晶プ
ロジェクター用途に好適である。
偏光膜に匹敵する高い偏光性能を示し、又、耐久性と長
時間暴露に対する耐光性に優れるので、各種液晶表示
体、なかでも高い偏光性能と耐光性を必要とする液晶プ
ロジェクター用途に好適である。
Claims (4)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１
若しくは２個の基を有し、更に、低級アルキル及び低級
アルコキシから選ばれる１若しくは２個の基を有してい
てもよいフェニルを表し、Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異
なり、水素、低級アルキル又は低級アルコキシを表し、
Ｂはアミノフェニルを表す。）で示されるトリスアゾ化
合物又はその塩。 - 【請求項２】Ｒ1及びＲ2が、同一又は相異なり、水素、
メチル又はメトキシである請求項１に記載のトリスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載のトリスアゾ化合物
又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。 - 【請求項４】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項３に記載の染料系偏
光膜。
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|---|---|---|---|
| JP2000303254A JP2002105348A (ja) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP2000303254A JP2002105348A (ja) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2005075572A1 (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
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-
2000
- 2000-10-03 JP JP2000303254A patent/JP2002105348A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7815972B2 (en) | 2002-08-02 | 2010-10-19 | Nitto Denko Corporation | Method for manufacturing polarizing film and polarizing film and optical film manufactured by using the method |
| JP2005171231A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 |
| JP4617835B2 (ja) * | 2003-11-17 | 2011-01-26 | 住友化学株式会社 | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 |
| WO2005075572A1 (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
| JPWO2005075572A1 (ja) * | 2004-02-04 | 2007-10-11 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
| US7514129B2 (en) | 2004-02-04 | 2009-04-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and polarizing film and polarizing plate each containing the same |
| JP4662853B2 (ja) * | 2004-02-04 | 2011-03-30 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
| KR101124113B1 (ko) * | 2004-02-04 | 2012-03-21 | 가부시키가이샤 폴라테크노 | 아조 화합물, 그것을 함유하는 편광막 및 편광판 |
| JP2005290055A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
| US7445822B2 (en) | 2004-11-24 | 2008-11-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same |
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