JP2005290055A - ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005290055A JP2005290055A JP2004103175A JP2004103175A JP2005290055A JP 2005290055 A JP2005290055 A JP 2005290055A JP 2004103175 A JP2004103175 A JP 2004103175A JP 2004103175 A JP2004103175 A JP 2004103175A JP 2005290055 A JP2005290055 A JP 2005290055A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polarizing film
- salt
- dye
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
そして、具体的な偏光膜の偏光素子として、下記式(B)で表される化合物を有効成分とする染料が、偏光度98%と優れた偏光特性を示し、100℃−ドライの条件下で500時間静置しても変色しないことが報告されている(特許文献1)。
これに対し、偏光素子として二色性染料を用いた染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対する耐久性に優れるものの、一般に偏光度等の初期偏光性能が劣る。
本発明の目的は、ヨウ素系偏光膜に匹敵する、高性能な染料系偏光膜に好適な化合物、及び該化合物を用いた偏光膜を提供することにある。
前記フェニル基の水素原子及び前記ナフチル基の水素原子は、低級アルキル基又は低級アルコキシ基に置換されていてもよい。該低級アルキル基とは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等の炭素数1〜4程度の直鎖若しくは分岐状のアルキル基である。前記低級アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基等の炭素数1〜4程度の直鎖若しくは分岐状のアルコキシ基である。
上記Aで示されるナフチルの具体例としては、5−スルホ−2−ナフチル基、6−スルホ−2−ナフチル基、7−スルホ−2−ナフチル基、8−スルホ−2−ナフチル基、4−スルホ−1−ナフチル基、5−スルホ−1−ナフチル基、6−スルホ−1−ナフチル基、7−スルホ−1−ナフチル基などのスルホナフチル基;1,5−ジスルホ−2−ナフチル基、6,8−ジスルホ−2−ナフチル基、4,8−ジスルホ−2−ナフチル基、5,7−ジスルホ−2−ナフチル基などのジスルホナフチル基;3,6−ジスルホ−2−ナフチル基、3,6−又は4,6−ジスルホ−1−ナフチル、及び、1,5,7−、3,6,8−又は4,6,8−トリスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。Aで示されるナフチルとしては、スルホン酸基を2〜3個有するナフチルが好ましく、1,5−、6,8−、4,8−、5,7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル等のジスルホ−2−ナフチルが特に好ましい。
上記のAとしては、殊に4−スルホフェニル及びジスルホ−2−ナフチルが好ましい。
即ち、先ず、式(II)
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド 2
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
一方、式(4)で示される化合物240部を、水700部とN−メチル−2−ピロリジノン700部の混合液に加え室温で攪拌した。この反応液に、先のジアゾ化合物の反応液を1時間かけて添加し、添加終了後、更に1時間攪拌してカップリング反応を行って、式(I-1)で示されるポリアゾ化合物の塩を得た。この塩のλmaxは、水性媒体中で550nmを示した。
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルム[クラレビニロン#7500、(株)クラレ製品]を縦一軸に5倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例1で得たポリアゾ化合物の塩(I-1)を0.025%、芒硝(染色助剤)を0.2%の濃度とした70℃の水溶液に浸漬した。次に78℃の7.5%ホウ酸水溶液に5分間浸漬したのち取り出して、20℃の水で20秒間洗浄し、50℃で乾燥することにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax(膜の延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同じ。)は550nmであり、この偏光膜は高い偏光度を有し、この偏光膜の550nmでの偏光度を測定した結果、単体透過率43%における偏光度は99.9%であった。高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示す。又、長時間暴露に対する耐光性にも優れる。
ポリアゾ化合物の塩(I-2)に記載のポリアゾ化合物の塩に変更する以外は、実施例3と同様にして、偏光膜を得た。この偏光膜の550nmでの偏光度を測定した結果、単体透過率43%における偏光度は99.9%であり、は高い偏光度を有していた。高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示す。又、長時間暴露に対する耐光性にも優れる。
ポリアゾ化合物(I-1)を含む偏光膜用染料の代わりに、式(B)(特許文献1の実施例63に記載されている化合物)を用いて、実施例1と同様にして偏光膜を得た。得られた偏光膜の偏光度を測定した結果、単体透過率43%における偏光度は、98.0%であり、本発明の偏光膜より、性能が劣っていた。
Claims (7)
- R1〜R4が、同一又は相異なり、水素、メチル若しくはメトキシである請求項1に記載のポリアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1または請求項2のいずれかに記載のポリアゾ化合物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。
- 偏光膜基材が、ポリアゾ化合物又はその塩に、さらに該化合物又はその塩とは異なる有機染料を含む偏光膜用染料である請求項3に記載の偏光膜。
- 有機染料が、下記カラー・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index Generic Name)で表される有機染料である請求項4に記載の偏光膜。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド 2
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 117
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247 - 偏光膜基材がポリビニルアルコールである請求項3〜5のいずれかに記載の偏光膜。
- 請求項6に記載の偏光膜を有する液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004103175A JP2005290055A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004103175A JP2005290055A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005290055A true JP2005290055A (ja) | 2005-10-20 |
Family
ID=35323364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004103175A Pending JP2005290055A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2005290055A (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4989534A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-08-27 | ||
JPH05295281A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
JPH10259311A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
US20020017218A1 (en) * | 2000-05-30 | 2002-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | Azo dyes and their preparation and use |
JP2002105348A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2002155218A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2004051645A (ja) * | 2001-06-28 | 2004-02-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2004067713A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
-
2004
- 2004-03-31 JP JP2004103175A patent/JP2005290055A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4989534A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-08-27 | ||
JPH05295281A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
JPH10259311A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
US20020017218A1 (en) * | 2000-05-30 | 2002-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | Azo dyes and their preparation and use |
JP2002105348A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2002155218A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2004051645A (ja) * | 2001-06-28 | 2004-02-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP2004067713A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4033443B2 (ja) | 染料系偏光膜及び偏光板 | |
JP4345261B2 (ja) | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP4078476B2 (ja) | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP3711601B2 (ja) | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
JPH06337312A (ja) | 染料系偏光膜 | |
JP4815721B2 (ja) | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP4617835B2 (ja) | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 | |
JP4049229B2 (ja) | 新規偏光膜 | |
JP2003313451A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
JP2009155364A (ja) | アゾ化合物及び該アゾ化合物を含有する偏光膜 | |
JP4687609B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
JP3206141B2 (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを含有してなる偏光膜 | |
JP2008120868A (ja) | ポリアゾ化合物及び偏光膜 | |
JP4983057B2 (ja) | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 | |
JP2009014959A (ja) | 染料系偏光膜 | |
JP2003327858A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
JP2007084803A (ja) | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 | |
JP2001108828A (ja) | トリスアゾ化合物を含有する染料系偏光膜 | |
JP3661238B2 (ja) | テトラキスアゾ化合物およびそれの偏光膜への利用 | |
JP4736424B2 (ja) | アゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含有する偏光膜 | |
JP2004137452A (ja) | ジスアゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
JP4281270B2 (ja) | テトラキスアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP2002105348A (ja) | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
KR101110691B1 (ko) | 폴리 아조 화합물, 및 이 화합물을 갖는 편광 필름 | |
JP2005290055A (ja) | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070223 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080130 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Effective date: 20080513 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20091201 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100330 |