JPH10259311A - アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜Info
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- JPH10259311A JPH10259311A JP6638097A JP6638097A JPH10259311A JP H10259311 A JPH10259311 A JP H10259311A JP 6638097 A JP6638097 A JP 6638097A JP 6638097 A JP6638097 A JP 6638097A JP H10259311 A JPH10259311 A JP H10259311A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染料、特に偏光膜用の染料として有用なアゾ
化合物、及び当該化合物を含有する染料系偏光膜を提供
する。 【解決手段】遊離酸の形で、下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｑ１はスルホ基もしくはカルボキシ基で少なく
とも１つ置換されたフェニル基、または少なくとも１つ
のスルホ基で置換されたナフチル基を表し、Ｒ1及びＲ2
は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基又はアミノ
基を表す。）で示されるアゾ化合物、及び当該アゾ化合
物を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。
化合物、及び当該化合物を含有する染料系偏光膜を提供
する。 【解決手段】遊離酸の形で、下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｑ１はスルホ基もしくはカルボキシ基で少なく
とも１つ置換されたフェニル基、または少なくとも１つ
のスルホ基で置換されたナフチル基を表し、Ｒ1及びＲ2
は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基又はアミノ
基を表す。）で示されるアゾ化合物、及び当該アゾ化合
物を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は染料、特に偏光膜用
の染料として有用なアゾ化合物及びそれを含有してなる
染料系偏光膜に関するものである。
の染料として有用なアゾ化合物及びそれを含有してなる
染料系偏光膜に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜としては、延伸配向したポリビニ
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光素子としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、また透湿度の低い高分子フィルム
を保護膜として用いる方法などが考えられているが、未
だ十分とはいえない。一方、偏光素子として二色性染料
を用いた染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及
び水に対する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性
能が劣る。また、高分子フィルムに２種類以上の二色性
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で、可視領域の波長範囲における特定波長の
色漏れがあると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、
暗状態において液晶表示の色相が変わってしまうことが
ある。そこで偏光膜を液晶表示装置に装着したとき、暗
状態において特定波長の色漏れによる液晶表示の変色を
防止するためには、高分子フィルムに２種類以上の二色
性染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、
可視領域特に４００〜７００ｎｍの波長領域における直
交位の透過率（直交透過率）を一様に低くしなければな
らない。したがって高分子フィルムに２種類以上の二色
性染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜の製造にあ
っては各波長をカバーする染料の性能と選択が重要であ
る。偏光膜の製造に用いられる染料としては、例えば、
特開平３−１２６０６号公報に、下記式(4)の水溶性ア
ゾ化合物が記載されている。
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光素子としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、また透湿度の低い高分子フィルム
を保護膜として用いる方法などが考えられているが、未
だ十分とはいえない。一方、偏光素子として二色性染料
を用いた染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及
び水に対する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性
能が劣る。また、高分子フィルムに２種類以上の二色性
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で、可視領域の波長範囲における特定波長の
色漏れがあると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、
暗状態において液晶表示の色相が変わってしまうことが
ある。そこで偏光膜を液晶表示装置に装着したとき、暗
状態において特定波長の色漏れによる液晶表示の変色を
防止するためには、高分子フィルムに２種類以上の二色
性染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、
可視領域特に４００〜７００ｎｍの波長領域における直
交位の透過率（直交透過率）を一様に低くしなければな
らない。したがって高分子フィルムに２種類以上の二色
性染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜の製造にあ
っては各波長をカバーする染料の性能と選択が重要であ
る。偏光膜の製造に用いられる染料としては、例えば、
特開平３−１２６０６号公報に、下記式(4)の水溶性ア
ゾ化合物が記載されている。
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、Ａはメチル基を持つこともあるベ
ンゼン環又はナフタリン環を、Ｒはアミノ基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基又はフェニルアミノ基をそれぞ
れ表す。）
ンゼン環又はナフタリン環を、Ｒはアミノ基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基又はフェニルアミノ基をそれぞ
れ表す。）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来のアゾ化合物を含有してなる偏光膜は、色相等の観点
から、需要家のニーズを十分に満足させるに至っていな
い。
来のアゾ化合物を含有してなる偏光膜は、色相等の観点
から、需要家のニーズを十分に満足させるに至っていな
い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特に偏光
膜用の染料として用いた場合に、偏光性能に優れ、しか
も、高温且つ高湿条件下での耐久性にも優れる化合物
を、又、高分子フィルムに２種類以上の二色性染料を吸
着配向させて、中性色の偏光膜を製造する場合に、比較
的長波長の領域（５００〜７００ｎｍ）をカバーする染
料として好適な化合物を提供すべく鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が有効であることを見出して、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、遊離酸の形で表
すと、下式（Ｉ）
膜用の染料として用いた場合に、偏光性能に優れ、しか
も、高温且つ高湿条件下での耐久性にも優れる化合物
を、又、高分子フィルムに２種類以上の二色性染料を吸
着配向させて、中性色の偏光膜を製造する場合に、比較
的長波長の領域（５００〜７００ｎｍ）をカバーする染
料として好適な化合物を提供すべく鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が有効であることを見出して、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、遊離酸の形で表
すと、下式（Ｉ）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｑ１はスルホ基もしくはカルボキ
シ基で少なくとも１つ置換されたフェニル基、または少
なくとも１つのスルホ基で置換されたナフチル基を表
し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキ
シ基またはアミノ基を表す。）で示されるアゾ化合物、
及び、当該アゾ化合物を偏光膜基材に含有してなる染料
系偏光膜を提供するものである。
シ基で少なくとも１つ置換されたフェニル基、または少
なくとも１つのスルホ基で置換されたナフチル基を表
し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキ
シ基またはアミノ基を表す。）で示されるアゾ化合物、
及び、当該アゾ化合物を偏光膜基材に含有してなる染料
系偏光膜を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）において、Ｑ１で表され
るフェニル基としては、例えば、下式（１）
るフェニル基としては、例えば、下式（１）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ3及びＲ4は、一方がスルホ基ま
たはカルボキシ基を表し、他方が水素原子、ヒドロキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコ
キシ基、スルホ基またはカルボキシ基を表す。）で示さ
れるフェニル基が挙げられる。中でもＱ１が、遊離酸の
形で表すと、下式（３）
たはカルボキシ基を表し、他方が水素原子、ヒドロキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコ
キシ基、スルホ基またはカルボキシ基を表す。）で示さ
れるフェニル基が挙げられる。中でもＱ１が、遊離酸の
形で表すと、下式（３）
【００１２】
【化８】
【００１３】で示される基が好ましい。式（Ｉ）におい
て、Ｑ１で示されるナフチル基としては、遊離酸の形で
表すと、下式（２）
て、Ｑ１で示されるナフチル基としては、遊離酸の形で
表すと、下式（２）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独
立に水素原子、ヒドロキシ基またはスルホ基を表すが、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の中、少なくとも１つはスルホ基を
表す。）で示されるナフチル基が例示され、中でもスル
ホ基を２個有するナフチル基が好ましい。式（Ｉ）にお
いて、好ましいＲ1及びＲ2としては、いずれも水素原子
であるか、または、いずれか一方がヒドロキシ基もしく
はアミノ基であり、他方が水素原子を表す場合が挙げら
れる。より好ましいＲ１およびＲ２としては、Ｒ１及び
Ｒ２の一方がヒドロキシ基であり、他方が水素原子であ
る場合が挙げられる。
立に水素原子、ヒドロキシ基またはスルホ基を表すが、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の中、少なくとも１つはスルホ基を
表す。）で示されるナフチル基が例示され、中でもスル
ホ基を２個有するナフチル基が好ましい。式（Ｉ）にお
いて、好ましいＲ1及びＲ2としては、いずれも水素原子
であるか、または、いずれか一方がヒドロキシ基もしく
はアミノ基であり、他方が水素原子を表す場合が挙げら
れる。より好ましいＲ１およびＲ２としては、Ｒ１及び
Ｒ２の一方がヒドロキシ基であり、他方が水素原子であ
る場合が挙げられる。
【００１６】式（Ｉ）で示されるアゾ化合物は、例えば
以下に述べる方法によって製造することができる。即
ち、下式(II)
以下に述べる方法によって製造することができる。即
ち、下式(II)
【００１７】Ｑ１−ＮＨ２（II）
【００１８】（式中、Ｑ１は前記の意味を表す。）で示
される化合物を公知の方法によりジアゾ化し、次いで下
式(III)
される化合物を公知の方法によりジアゾ化し、次いで下
式(III)
【００１９】
【化１０】
【００２０】で示される化合物とカップリングさせて、
下式（ＩＶ）
下式（ＩＶ）
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｑ１は前記の意味を表す。）で示
される化合物を得る。次いで得られた式（ＩＶ）で示さ
れる化合物を公知の方法によりジアゾ化し、当該ジアゾ
化物を前記式（ＩＩＩ）で示される化合物とカップリン
グさせて、下式（Ｖ）
される化合物を得る。次いで得られた式（ＩＶ）で示さ
れる化合物を公知の方法によりジアゾ化し、当該ジアゾ
化物を前記式（ＩＩＩ）で示される化合物とカップリン
グさせて、下式（Ｖ）
【００２３】
【化１２】
【００２４】（式中、Ｑ１は前記の意味を表す。）で示
される化合物を得る。次いで、上記の式（Ｖ）で示され
る化合物をジアゾ化して、当該ジアゾ化物を下式（Ｖ
Ｉ）
される化合物を得る。次いで、上記の式（Ｖ）で示され
る化合物をジアゾ化して、当該ジアゾ化物を下式（Ｖ
Ｉ）
【００２５】
【化１３】
【００２６】（式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表
す。）で示される化合物とカップリングさせることによ
り、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物を得ることができ
る。
す。）で示される化合物とカップリングさせることによ
り、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物を得ることができ
る。
【００２７】式（ＩＩ）で示される化合物としては、例
えば、 １−アミノベンゼン−２−、３−または４−スルホン
酸、 １−アミノベンゼン−２、４−ジスルホン酸、 １−アミノベンゼン−２、５−ジスルホン酸、 １−アミノ−２−、３−または４−安息香酸、 ５−アミノイソフタル酸 ４−アミノイソフタル酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノサリチル酸 ５−アミノサリチル酸 １−アミノベンゼン−２−メチル−４−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−４−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−５−スルホン酸 １−アミノベンゼン−４−メトキシ−５−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−５−メチル−４−
スルホン酸 １−アミノナフタレン−４−、５−、６−、７−または
８−スルホン酸、 ２−アミノナフタレン−１−、８−、７−、６−または
５−スルホン酸、 １−アミノナフタレン−４，７−、４，６−、３，７
−、３，８−または３，６−ジスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−４，８−、６，８−、３，６
−、１，５−または５，７−ジスルホン酸、 １−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−３，６，８−または４，６，８
−トリスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−５−ヒドロキシ−７−スルホン
酸、 ２−アミノナフタレン−８−ヒドロキシ−６−スルホン
酸等が挙げられる。 中でも、好ましくは １−アミノベンゼン−４−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−、または５，７−ジス
ルホン酸等が例示される。
えば、 １−アミノベンゼン−２−、３−または４−スルホン
酸、 １−アミノベンゼン−２、４−ジスルホン酸、 １−アミノベンゼン−２、５−ジスルホン酸、 １−アミノ−２−、３−または４−安息香酸、 ５−アミノイソフタル酸 ４−アミノイソフタル酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノサリチル酸 ５−アミノサリチル酸 １−アミノベンゼン−２−メチル−４−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−４−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−５−スルホン酸 １−アミノベンゼン−４−メトキシ−５−スルホン酸 １−アミノベンゼン−２−メトキシ−５−メチル−４−
スルホン酸 １−アミノナフタレン−４−、５−、６−、７−または
８−スルホン酸、 ２−アミノナフタレン−１−、８−、７−、６−または
５−スルホン酸、 １−アミノナフタレン−４，７−、４，６−、３，７
−、３，８−または３，６−ジスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−４，８−、６，８−、３，６
−、１，５−または５，７−ジスルホン酸、 １−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−３，６，８−または４，６，８
−トリスルホン酸、 ２−アミノナフタレン−５−ヒドロキシ−７−スルホン
酸、 ２−アミノナフタレン−８−ヒドロキシ−６−スルホン
酸等が挙げられる。 中でも、好ましくは １−アミノベンゼン−４−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−、または５，７−ジス
ルホン酸等が例示される。
【００２８】式（ＶＩ）で示される化合物としては、例
えば １−ヒドロキシナフタレン−６−ベンゾイルアミノ−３
−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−６−（４−または２−ヒド
ロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−６−（４−または２−アミ
ノベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸等が挙げられ
る。
えば １−ヒドロキシナフタレン−６−ベンゾイルアミノ−３
−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−６−（４−または２−ヒド
ロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−６−（４−または２−アミ
ノベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸等が挙げられ
る。
【００２９】このようにして得られる式（Ｉ）で示され
るアゾ化合物は遊離酸の形でもよいが、通常はナトリウ
ム塩の形で用いるのが好ましく、リチウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、エタノールアミン塩又はアルキル
アミン塩などの形で用いることもできる。
るアゾ化合物は遊離酸の形でもよいが、通常はナトリウ
ム塩の形で用いるのが好ましく、リチウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、エタノールアミン塩又はアルキル
アミン塩などの形で用いることもできる。
【００３０】また、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物は他
の有機染料と併用することによって色相を補正し、偏光
性能を向上させることができる。この場合に用いられる
有機染料として、例えばカラーインデックスに記載の次
のようなものが例示される。シー・アイ・ダイレクト・
イエロー 12 、シー・アイ・ダイレクト・イエロー
28 、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44 、シー
・アイ・ダイレクト・オレンジ 26 、シー・アイ・ダ
イレクト・オレンジ 39 、シー・アイ・ダイレクト・
オレンジ 107、シー・アイ・ダイレクト・レッド 2、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31 、シー・アイ・
ダイレクト・レッド 79 、シー・アイ・ダイレクト・
レッド 81 シー・アイ・ダイレクト・レッド117およびシー・アイ
・ダイレクト・レッド 247
の有機染料と併用することによって色相を補正し、偏光
性能を向上させることができる。この場合に用いられる
有機染料として、例えばカラーインデックスに記載の次
のようなものが例示される。シー・アイ・ダイレクト・
イエロー 12 、シー・アイ・ダイレクト・イエロー
28 、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44 、シー
・アイ・ダイレクト・オレンジ 26 、シー・アイ・ダ
イレクト・オレンジ 39 、シー・アイ・ダイレクト・
オレンジ 107、シー・アイ・ダイレクト・レッド 2、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31 、シー・アイ・
ダイレクト・レッド 79 、シー・アイ・ダイレクト・
レッド 81 シー・アイ・ダイレクト・レッド117およびシー・アイ
・ダイレクト・レッド 247
【００３１】本発明の染料系偏光膜は、式（Ｉ）で示さ
れる化合物からなる、あるいは、さらに他の有機染料を
含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子フィ
ルムに公知の方法で含有せしめることにより、製造する
ことができる。高分子フィルムとしては例えば、ポリビ
ニルアルコール又はその誘導体、これらのいずれかをエ
チレン、プロピレンのようなオレフィンや、クロトン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不
飽和カルボン酸などで変性したもの、ＥＶＡ（エチレン
／ビニルアセテート）樹脂、ケン化ＥＶＡ樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。なかでも、ポリビニルアルコール又はその誘導体か
らなるフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点から、
好適に用いられる。このような高分子フィルムに二色性
染料を含有せしめるにあたっては、通常、高分子フィル
ムを染色する方法が採用される。染色は例えば次のよう
にして行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解
して染浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限され
ないが、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選
択される。また、必要により染色助剤を用いてもよく、
例えば芒硝を０．０１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法、乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
もよい。二色性染料を含有・配向せしめた高分子フィル
ムは、必要に応じて公知の方法によりホウ酸処理などの
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルムの種類
や用いる染料の種類によって異なるが、一般的にはホウ
酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ましくは５
〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０℃、好まし
くは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さらには必要
に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フ
ィックス処理を併せて行ってもよい。
れる化合物からなる、あるいは、さらに他の有機染料を
含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子フィ
ルムに公知の方法で含有せしめることにより、製造する
ことができる。高分子フィルムとしては例えば、ポリビ
ニルアルコール又はその誘導体、これらのいずれかをエ
チレン、プロピレンのようなオレフィンや、クロトン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不
飽和カルボン酸などで変性したもの、ＥＶＡ（エチレン
／ビニルアセテート）樹脂、ケン化ＥＶＡ樹脂、ナイロ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用され
る。なかでも、ポリビニルアルコール又はその誘導体か
らなるフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点から、
好適に用いられる。このような高分子フィルムに二色性
染料を含有せしめるにあたっては、通常、高分子フィル
ムを染色する方法が採用される。染色は例えば次のよう
にして行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解
して染浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限され
ないが、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選
択される。また、必要により染色助剤を用いてもよく、
例えば芒硝を０．０１〜１０重量％用いるのが好適であ
る。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸
漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０
℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸
することによって行われる。延伸する方法としては、例
えば湿式法、乾式法など、公知のいずれの方法を採用し
てもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
もよい。二色性染料を含有・配向せしめた高分子フィル
ムは、必要に応じて公知の方法によりホウ酸処理などの
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルムの種類
や用いる染料の種類によって異なるが、一般的にはホウ
酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ましくは５
〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０℃、好まし
くは５０〜８０℃の温度範囲で行われる。さらには必要
に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フ
ィックス処理を併せて行ってもよい。
【００３２】本発明のアゾ化合物は偏光膜基材に対して
良好な親和性を有する。また、本発明のアゾ化合物は、
特に長波長領域（５００〜７００ｎｍ）をカバーする染
料として好適である。そして、本発明の染料系偏光膜
は、ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵する高い偏光性能と、
優れた耐久性（特に熱に対する耐久性及び湿熱条件下で
の耐久性）とを有している。また、本発明のアゾ化合物
を高分子フィルムに吸着配向させてなる中性色の偏光膜
は、可視領域において色もれが少なく、優れた性能を有
する。
良好な親和性を有する。また、本発明のアゾ化合物は、
特に長波長領域（５００〜７００ｎｍ）をカバーする染
料として好適である。そして、本発明の染料系偏光膜
は、ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵する高い偏光性能と、
優れた耐久性（特に熱に対する耐久性及び湿熱条件下で
の耐久性）とを有している。また、本発明のアゾ化合物
を高分子フィルムに吸着配向させてなる中性色の偏光膜
は、可視領域において色もれが少なく、優れた性能を有
する。
【００３３】このようにして得られた染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン系共重合体のようなフッ素系フィルム又は、ポ
リエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂もしくはポリアミ
ド系樹脂からなるフィルム処理したものなどが用いられ
る。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン系共重合体のようなフッ素系フィルム又は、ポ
リエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂もしくはポリアミ
ド系樹脂からなるフィルム処理したものなどが用いられ
る。
【００３４】
【発明の効果】本発明のアゾ化合物は、染料、特に偏光
膜用の染料として有用である。そして、該アゾ化合物を
含有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を有し、かつ耐
久性にも優れるので、各種液晶表示体、なかでも高い偏
光性能と耐久性を必要とする屋外用途（特に自動車に搭
載される場合）、各種環境で用いられる工業計器類の表
示用途などに好適である。
膜用の染料として有用である。そして、該アゾ化合物を
含有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を有し、かつ耐
久性にも優れるので、各種液晶表示体、なかでも高い偏
光性能と耐久性を必要とする屋外用途（特に自動車に搭
載される場合）、各種環境で用いられる工業計器類の表
示用途などに好適である。
【００３５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、これらは例示的なものであって、本発明をな
んら限定するものではない。例中にある％及び部は、特
にことわらないかぎり重量基準である。
明するが、これらは例示的なものであって、本発明をな
んら限定するものではない。例中にある％及び部は、特
にことわらないかぎり重量基準である。
【００３６】実施例１ スルファニル酸１７．３部を水３００部に分散させたの
ち、３５％塩酸２０．９部を加え、５℃に冷却する。次
いで、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、５℃で２時間
反応させスルファニル酸ジアゾ化合物の反応液を得る。
次いで、２，５−ジメトキシアニリン１５．３部を加
え、５〜１０℃で１時間攪拌したのち、炭酸ナトリウム
を加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応
を完結させ、濾過してモノアゾ化合物を得る。得られた
モノアゾ化合物を水５００部に分散させたのち、３５％
塩酸２０．９部及び亜硝酸ナトリウム６．９部をこの順
に加え、ジアゾ化してモノアゾジアゾ化物の反応液を得
る。次いで、２，５−ジメトキシアニリン１５．３部を
加え、５〜１０℃で１時間攪拌したのち、炭酸ナトリウ
ムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反
応を完結させ、濾過してジスアゾ化合物を得る。得られ
たジスアゾ化合物を水９００部に分散させたのち、３５
％塩酸２０．９部及び亜硝酸ナトリウム６．９部をこの
順に加え、ジアゾ化してジスアゾジアゾ化物の反応液を
得る。次いで、１−ヒドロキシナフタレン−６−（２−
ヒドロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸３５．
９部を水４００部に分散させ、水酸化ナトリウムを加え
ｐＨ８に調整し、水酸化ナトリウムを適宜加えることに
よりこのｐＨを保持しながら先に得られたジスアゾジア
ゾ化物の反応液を注入し、攪拌してカップリング反応を
完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
濾過して下記式（５）のアゾ化合物を得られた。
ち、３５％塩酸２０．９部を加え、５℃に冷却する。次
いで、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、５℃で２時間
反応させスルファニル酸ジアゾ化合物の反応液を得る。
次いで、２，５−ジメトキシアニリン１５．３部を加
え、５〜１０℃で１時間攪拌したのち、炭酸ナトリウム
を加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応
を完結させ、濾過してモノアゾ化合物を得る。得られた
モノアゾ化合物を水５００部に分散させたのち、３５％
塩酸２０．９部及び亜硝酸ナトリウム６．９部をこの順
に加え、ジアゾ化してモノアゾジアゾ化物の反応液を得
る。次いで、２，５−ジメトキシアニリン１５．３部を
加え、５〜１０℃で１時間攪拌したのち、炭酸ナトリウ
ムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反
応を完結させ、濾過してジスアゾ化合物を得る。得られ
たジスアゾ化合物を水９００部に分散させたのち、３５
％塩酸２０．９部及び亜硝酸ナトリウム６．９部をこの
順に加え、ジアゾ化してジスアゾジアゾ化物の反応液を
得る。次いで、１−ヒドロキシナフタレン−６−（２−
ヒドロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸３５．
９部を水４００部に分散させ、水酸化ナトリウムを加え
ｐＨ８に調整し、水酸化ナトリウムを適宜加えることに
よりこのｐＨを保持しながら先に得られたジスアゾジア
ゾ化物の反応液を注入し、攪拌してカップリング反応を
完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
濾過して下記式（５）のアゾ化合物を得られた。
【００３７】
【化１４】
【００３８】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
６ｎｍを示した。
６ｎｍを示した。
【００３９】実施例２ 実施例１で用いた１−ヒドロキシナフタレン−６−（２
−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸のか
わりに、１−ヒドロキシナフタレン−６−（４−ヒドロ
キシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸３５．９部を
用いて実施例１と同様の方法により合成して下記式
（６）のアゾ化合物を得た。
−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸のか
わりに、１−ヒドロキシナフタレン−６−（４−ヒドロ
キシベンゾイル）アミノ−３−スルホン酸３５．９部を
用いて実施例１と同様の方法により合成して下記式
（６）のアゾ化合物を得た。
【００４０】
【化１５】
【００４１】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
３ｎｍを示した。
３ｎｍを示した。
【００４２】実施例３ １−ヒドロキシナフタレン−６−（２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−（４−アミノベンゾイル）アミ
ノ−３−スルホン酸３５．８部を用いる以外は、実施例
１と同様にして下記式（７）のアゾ化合物を得た。
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−（４−アミノベンゾイル）アミ
ノ−３−スルホン酸３５．８部を用いる以外は、実施例
１と同様にして下記式（７）のアゾ化合物を得た。
【００４３】
【化１６】
【００４４】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
６ｎｍを示した。
６ｎｍを示した。
【００４５】実施例４ １−ヒドロキシナフタレン−６−（２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−（２−アミノベンゾイル）アミ
ノ−３−スルホン酸３５．８部を用いる以外は、実施例
１と同様にして下記式（８）のアゾ化合物を得た。
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−（２−アミノベンゾイル）アミ
ノ−３−スルホン酸３５．８部を用いる以外は、実施例
１と同様にして下記式（８）のアゾ化合物を得た。
【００４６】
【化１７】
【００４７】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
４ｎｍを示した。
４ｎｍを示した。
【００４８】実施例５ １−ヒドロキシナフタレン−６−（２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−ベンゾイルアミノ−３−スルホ
ン酸３４．３部を用いる以外は、実施例１と同様の方法
にして下記式（９）のアゾ化合物を得た。
ゾイル）アミノ−３−スルホン酸のかわりに、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−ベンゾイルアミノ−３−スルホ
ン酸３４．３部を用いる以外は、実施例１と同様の方法
にして下記式（９）のアゾ化合物を得た。
【００４９】
【化１８】
【００５０】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
７ｎｍを示した。
７ｎｍを示した。
【００５１】実施例６ スルファニル酸の代わりに、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸２７．１部を用いる以外は、実施
例１と同様にして下記式（10）のアゾ化合物を得た。
６，８−ジスルホン酸２７．１部を用いる以外は、実施
例１と同様にして下記式（10）のアゾ化合物を得た。
【００５２】
【化１９】
【００５３】この化合物は、水性媒体中でλｍａｘ６０
６ｎｍを示した。
６ｎｍを示した。
【００５４】実施例７ 厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品）を縦一軸に５
倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリビニル
アルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１
で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０２５％、染色
助剤である芒硝を２．０％の濃度とした６５℃水溶液に
浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．５％とした６５℃水
溶液に５分浸漬したのち、取り出して２０℃の水で２０
秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλｍａｘは６２０ｎｍであ
り、この偏光膜は高い偏光度を有し、しかも、高温且つ
高湿の状態でも長時間にわたる耐久性をしめした。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品）を縦一軸に５
倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリビニル
アルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１
で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０２５％、染色
助剤である芒硝を２．０％の濃度とした６５℃水溶液に
浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．５％とした６５℃水
溶液に５分浸漬したのち、取り出して２０℃の水で２０
秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥することにより、偏光膜
を得た。得られた偏光膜のλｍａｘは６２０ｎｍであ
り、この偏光膜は高い偏光度を有し、しかも、高温且つ
高湿の状態でも長時間にわたる耐久性をしめした。
【００５５】実施例８ 式（５）のアゾ化合物の代わりに、実施例２〜６で得ら
れた式（６）〜（10）のアゾ化合物を用いて、実施例７
と同様の方法により偏光膜を得た。得られた偏光膜のλ
ｍａｘを下表に示す。
れた式（６）〜（10）のアゾ化合物を用いて、実施例７
と同様の方法により偏光膜を得た。得られた偏光膜のλ
ｍａｘを下表に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】実施例９ 厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ
ビニロンＶＦ−９Ｘ７５Ｒ、（株）クラレ製品）を縦一
軸に５倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリ
ビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実
施例１で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０２５
％、シー・アイ・ダイレクト・レッド117を０．０１２
５％、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．０１
８％および染色助剤である芒硝を２．０％の濃度とした
７０℃水溶液に２分浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．
５％とした７８℃水溶液に５分浸漬したのち、取り出し
て２０℃の水で２０秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥する
ことにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜は中性色を
示し、優れた性能を有していた。
ビニロンＶＦ−９Ｘ７５Ｒ、（株）クラレ製品）を縦一
軸に５倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリ
ビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実
施例１で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０２５
％、シー・アイ・ダイレクト・レッド117を０．０１２
５％、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．０１
８％および染色助剤である芒硝を２．０％の濃度とした
７０℃水溶液に２分浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．
５％とした７８℃水溶液に５分浸漬したのち、取り出し
て２０℃の水で２０秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥する
ことにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜は中性色を
示し、優れた性能を有していた。
【００５８】実施例１０ 厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ
ビニロンＶＦ−９Ｘ７５Ｒ、（株）クラレ製品）を縦一
軸に５倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリ
ビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実
施例１で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０１５
％、シー・アイ・ダイレクト・レッド117を０．００３
％、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．０１１
％および染色助剤である芒硝を０．１％の濃度とした７
０℃水溶液に３０分浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．
５％とした７８℃水溶液に５分浸漬したのち、取り出し
て２０℃の水で２０秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥する
ことにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜は中性色を
示し、優れた性能を有していた。
ビニロンＶＦ−９Ｘ７５Ｒ、（株）クラレ製品）を縦一
軸に５倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリ
ビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実
施例１で得られた式（５）のアゾ化合物を０．０１５
％、シー・アイ・ダイレクト・レッド117を０．００３
％、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を０．０１１
％および染色助剤である芒硝を０．１％の濃度とした７
０℃水溶液に３０分浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．
５％とした７８℃水溶液に５分浸漬したのち、取り出し
て２０℃の水で２０秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥する
ことにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜は中性色を
示し、優れた性能を有していた。
Claims (8)
- 【請求項１】遊離酸の形で表すと、下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｑ１はスルホ基もしくはカルボキシ基で少なく
とも１つ置換されたフェニル基、または少なくとも１つ
のスルホ基で置換されたナフチル基を表し、Ｒ1及びＲ2
は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基またはアミ
ノ基を表す。）で示されるアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｑ１が、遊離酸の形で表すと、下式（１） 【化２】 （式中、Ｒ3及びＲ4は、一方がスルホ基又はカルボキシ
基を表し、他方が水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4
のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、スルホ
基またはカルボキシ基を表す。）で示されるフェニル基
である請求項１に記載のアゾ化合物。 - 【請求項３】Ｑ１が、遊離酸の形で表すと、下式（２） 【化３】 （式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原
子、ヒドロキシ基またはスルホ基を表すが、Ｒ５、Ｒ６
及びＲ７の中、少なくとも１つはスルホ基を表す。）で
示されるナフチル基である請求項１に記載のアゾ化合
物。 - 【請求項４】Ｑ１が、遊離酸の形で表すと、下式（３） 【化４】 で示される基である請求項２に記載のアゾ化合物。
- 【請求項５】Ｒ１及びＲ２が、一方はヒドロキシ基であ
り、他方は水素原子である請求項１〜４のいずれかに記
載のアゾ化合物。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のアゾ化合
物を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。 - 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載のアゾ化合
物の少なくとも１種及びその他の有機染料の少なくとも
１種を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。 - 【請求項８】偏光膜基材が、ポリビニルアルコールまた
はその誘導体からなるフィルムである請求項６または７
に記載の染料系偏光膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6638097A JPH10259311A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6638097A JPH10259311A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10259311A true JPH10259311A (ja) | 1998-09-29 |
Family
ID=13314176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6638097A Pending JPH10259311A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10259311A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001006281A1 (fr) * | 1999-07-14 | 2001-01-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polariseur renfermant une teinture |
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| KR100384285B1 (ko) * | 2000-10-17 | 2003-05-14 | 신화오플라주식회사 | 이색성 염료조성물 및 이 염료조성물이 염착된 편광필름 |
| JP2005171231A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 |
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| JP2009149602A (ja) * | 2000-12-07 | 2009-07-09 | Cv Therapeutics Inc | Ａｂｃａ−１を上昇させる化合物 |
| US10007142B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-06-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizer as well as polarizing plate and liquid crystal display device using the polarizer |
-
1997
- 1997-03-19 JP JP6638097A patent/JPH10259311A/ja active Pending
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| KR101110691B1 (ko) | 2003-11-17 | 2012-02-17 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 폴리 아조 화합물, 및 이 화합물을 갖는 편광 필름 |
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| US10007142B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-06-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizer as well as polarizing plate and liquid crystal display device using the polarizer |
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