JPWO2005075572A1 - アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 - Google Patents
アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2005075572A1 JPWO2005075572A1 JP2005517680A JP2005517680A JPWO2005075572A1 JP WO2005075572 A1 JPWO2005075572 A1 JP WO2005075572A1 JP 2005517680 A JP2005517680 A JP 2005517680A JP 2005517680 A JP2005517680 A JP 2005517680A JP WO2005075572 A1 JPWO2005075572 A1 JP WO2005075572A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polarizing plate
- formula
- polarizing
- polarizing film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- YGDWYALGSMLMDR-IQEHYTODSA-N Cc1cc(/N=N/c(c(O)c(ccc(NC(c(cc2)ccc2N)=O)c2)c2c2)c2S(O)(=O)=O)c(C)cc1/N=N/c(cc(C)c(/N=N\c(ccc(OC)c1)c1S(O)(=O)=O)c1)c1OC Chemical compound Cc1cc(/N=N/c(c(O)c(ccc(NC(c(cc2)ccc2N)=O)c2)c2c2)c2S(O)(=O)=O)c(C)cc1/N=N/c(cc(C)c(/N=N\c(ccc(OC)c1)c1S(O)(=O)=O)c1)c1OC YGDWYALGSMLMDR-IQEHYTODSA-N 0.000 description 1
- BGECIBOFEAKPDN-HYKNSNIVSA-N Cc1cc(/N=N\c(c(C)c2)cc(C)c2/N=N\c(c(O)c(ccc(NC(c(cc2)ccc2N)=O)c2)c2c2)c2S(O)(=O)=O)ccc1/N=N/c(cc1)c(C)cc1S(O)(=O)=O Chemical compound Cc1cc(/N=N\c(c(C)c2)cc(C)c2/N=N\c(c(O)c(ccc(NC(c(cc2)ccc2N)=O)c2)c2c2)c2S(O)(=O)=O)ccc1/N=N/c(cc1)c(C)cc1S(O)(=O)=O BGECIBOFEAKPDN-HYKNSNIVSA-N 0.000 description 1
- ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N Oc1c(ccc(NC(c2ccccc2)=O)c2)c2cc(S(O)(=O)=O)c1 Chemical compound Oc1c(ccc(NC(c2ccccc2)=O)c2)c2cc(S(O)(=O)=O)c1 ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
- C07C309/34—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
- C09B45/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
Description
更に本発明の目的はカラー液晶プロジェクタの3原色に対応した、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
更に本発明は、上記した優れた特性を有する偏光板の提供を可能にする新規なアゾ化合物を提供することにある。また、この新規なアゾ化合物を含有し、上記した優れた特性を有する偏光板に使用するための偏光膜を提供することにある。
すなわち本発明は、下記式(1)
〔式(1)中、R1、R2は各々独立にスルホン酸基、カルボキシル基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を、R3は低級アルキル基、低級アルコキシル基又はアセチルアミノ基を、R4〜R6は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又はアセチルアミノ基を、R7は水素原子、アミノ基又は水酸基をそれぞれ表す。〕で示されるアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物に関する。
更に本発明は、上記のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物を偏光膜基材に含有することを特徴とする偏光膜に関する。
更に本発明は、上記のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物と、これら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする偏光膜に関する。
更に本発明は、上記の偏光膜を有する偏光板に関する。
〔式(18)中、R11はアルキル基又はアルコキシル基を、R12はスルホン酸基又はカルボキシル基を、R13及びR14はアルキル基、アルコキシル基又はアセチルアミノ基を、R15及びR16はアルキル基又はアルコキシル基を、R17は水素原子又はアミノ基をそれぞれ表す。〕で示されるアゾ化合物が好ましい。
(式中、R1、R2は、式(1)と同じ意味を表す。)で示される化合物をジアゾ化し、例えば下記式(B)
(式中、R1、R2は、式(1)と同じ意味を表す。)で示されるアニリン類とカップリングさせ、下記式(C)
(式中、R1、R2、R3、R4は、式(1)と同じ意味を表す。)で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
(式中、R5、R6は、式(1)と同じ意味を表す。)で示されるアニリン類と二次カップリングさせ、下記式(E)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、式(1)と同じ意味を表す。)で示されるジスアゾアミノ化合物を得る。
式(1)で示される化合物の塩は、カップリング反応後、鉱酸の添加により遊離酸の形で単離する事ができ、これから水又は酸性化した水による洗浄により無機塩を除去する事が出来る。次に、この様にして得られる低い塩含有率を有する酸型色素は、水性媒体中で所望の無機又は有機の塩基により中和することで対応する塩の溶液とすることが出来る。あるいは、カップリング反応後の塩析時に例えば塩化ナトリウムなどを用いてナトリウム塩とすることもでき、例えば塩化カリウムを用いてカリウム塩とすることもでき、このようにして所望の塩とすることができる。また、硫酸銅等で処理して銅錯塩化合物とすることもできる。
高分子フィルムの延伸は、場合により、染色の前に行ってもよい。この場合には、染色の時点で本発明の化合物の配向が行われる。本発明の化合物を含有・配向せしめた高分子フィルムは、必要に応じて公知の方法によりホウ酸処理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線透過率及び偏光度を向上させる目的で行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルムの種類や用いる本発明の化合物の種類によって異なるが、一般的にはホウ酸水溶液のホウ酸濃度を0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量%の範囲とし、処理は通常30〜80℃、好ましくは40〜75℃の温度範囲で、通常0.5〜10分間浸漬して行われる。更に必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理を併せて行ってもよい。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステル−イソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらは例示的なものであって、本発明をなんら限定するものではない。実施例中にある%及び部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した3−メチルアニリン10.7部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、下記式(11)
で示されるジスアゾ化合物を得た。
上記式(11)のジスアゾ化合物15部を水600部に分散させたのち、35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌してジアゾ化する。一方、6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール35.8部を水250部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH7〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して本発明の前記式(2)で示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は550nmであった。
実施例1における3−メチルアニリン10.7部から2、5−ジメチルアニリン12.1部に代える以外は実施例1と同様にして本発明の前記式(4)で表される化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は549nmであった。
実施例1における3−メチルアニリン10.7部から2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部に代える以外は実施例1と同様にして本発明の前記式(5)で表される化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤紫色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は561nmであった。
実施例1における2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部から2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸18.7部に代える以外は実施例1と同様にして本発明の前記式(6)で示される化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は549nmであった。
実施例1における2−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部から4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホン酸18.7部に代える以外は実施例1と同様にして前記式(7)で示される化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は547nmであった。
実施例1における2−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部から2−アミノ−4−スルホ安息香酸21.7部に代え、更に1次カップラーを3−メチルアニリン10.7部から2、5−ジメチルアニリン12.1部、2次カップラーを2、5−ジメチルアニリン12.1部から2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部に変更する以外は実施例1と同様にして、合成した下記式(12)
で示されるジスアゾ化合物を得、それ以外は実施例1と同様にして本発明の前記式(8)の化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は565nmであった。
実施例1における2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部を2−アミノ−5−スルホ安息香酸21.7部に代えて合成して下記式(13)
で示されるジスアゾ化合物を得、それ以外は実施例2と同様にして本発明の前記式(9)の化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は赤色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は553nmであった。
実施例2における1次、2次カップラーである2,5−ジメチルアニリン12.1部から1次カップラーを2−メトキシ−5−アセチルアミノアニリン18.1部に、2次カップラーを2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部に代えて合成して下記式(14)
で示されるジスアゾ化合物を得、それ以外は実施例2と同様にして本発明の前記式(10)で示される化合物をナトリウム塩として得た。この化合物は青色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は592nmであった。
実施例1で得られた化合物(2)の染料0.03%及び芒硝0.1%をそれぞれ含む45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥し本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の(a)極大吸収波長は555nm、(b)偏光率は、99.9%であり、また(c)耐光性(照射前後の偏光率の変化)は0.25%と長時間暴露に対する耐光性も優れていた。また、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示し、次に示す比較例1及び比較例2に比べ優れた耐光性が得られた。試験方法を下記に示す。
上記で得られた偏光膜2枚をその配向方向が直交するように重ね合わせた状態(直交位)で、分光光度計(日立製作所製 U−4100)を用いて、極大吸収波長を測定した。
(b)偏光率の測定
上記の分光光度計を用いて、平行位の透過率(Tp)、直交位の透過率(Tc)を測定した。偏光率=[(Tp−Tc)/(Tp+Tc)]1/2×100(%)で算出した。
(c)耐光性(照射前後の偏光率の変化)
促進キセノンアークフェードメーター(ワコム社製)を用いて288時間光照射し、照射後の偏光率を上記(b)に記載の方法で求め、照射前後の偏光率の変化=(照射前の偏光率−照射後の偏光率)/照射前の偏光率×100(%)で算出した。
実施例1の化合物に代えて、特許文献1の実施例1に記載されている下記式(15)
で示される化合物及び特許文献4の実施例5に記載されている下記式(16)
で示される化合物を用いる以外は実施例9と同様にして作成した偏光膜をワコム社製の前記キセノンアークフェードメーターを用いて288時間光照射前後の偏光率の変化は、それぞれ2.34%、2.08%であり、長時間暴露に対する耐光性が実施例9より劣っていた。
実施例9と同様にして、化合物(2)の代わりに、前記実施例で得られた(5)〜(11)のアゾ化合物を用いて、実施例9と同様にして偏光膜を得た。実施例10は実施例2で得られた式(4)の化合物を、実施例11は実施例3で得られた式(5)の化合物を、実施例12は実施例4で得られた式(6)の化合物を、実施例13は実施例5で得られた式(7)の化合物を、実施例14は実施例6で得られた式(8)の化合物を、実施例15は実施例7で得られた式(9)の化合物を、実施例16は実施例8で得られた式(10)の化合物を、それぞれ用いたものである。
得られた偏光膜の極大吸収波長及び実施例9と同様にして測定した偏光率変化(耐光性)を表1に示す。
実施例1で得られた化合物(2)0.04%、シー・アイ・ダイレクト・レッド81を0.04%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.03%、特許文献5に記載の下記式(17)
で示される染料0.03%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して中性色(平行位ではグレーで、直交位では黒色)の偏光膜を得た。得られた偏光膜は、単板平均光透過率は41%、直交位の平均光透過率は0.1%以下であり、高い偏光率を有していた。しかも高温かつ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
実施例1で得られた化合物(2)0.05%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.03%及び芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の一方の面にTAC膜(膜厚80μm、商品名TD−80U、富士写真フィルム社製)、他方の面に該TAC膜の片側に約10μmのUV(紫外線)硬化型ハードコート層を形成したフィルムをPVA系の接着剤を使用して貼付し、本発明の偏光板を得た。この偏光板の片側にアクリル酸エステル系の粘着剤を付与して粘着層付き偏光板とし、さらにハードコート層の外側に真空蒸着によりAR(反射防止)マルチコート加工を施し、30mm×40mmの大きさにカットし、同じ大きさの透明な片面AR層付きのガラス板に貼付してAR支持体付きの本発明の偏光板(液晶プロジェクタ緑色チャンネル用)を得た。本実施例の偏光板は、極大吸収波長(λmax)552nmであり、500〜580nmにおける単板平均光透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.2%以下であり、高い偏光率を有し、しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (10)
- 式(1)において、R3の結合位置が5位、R4が2位、R5が5'位、R6が2'位である請求項1に記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- 請求項1に記載の式(1)において、R1、R2はスルホン酸基、カルボキシル基、低級アルキル基、又は低級アルコキシル基、R3は低級アルキル基、低級アルコキシル基又はアセチルアミノ基、R4は水素原子又は低級アルキル基又は低級アルコキシル基、R5は低級アルキル基、R6は低級アルキル基又は低級アルコキシル基である請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- 請求項1に記載の式(1)において、R1、R2のどちらか一方がスルホン酸基、他方がカルボキシル基、メチル基又はメトキシ基、R1の結合位置はアゾ基に対してパラ位であり、R3がメチル基、R4が水素原子、メチル基又はメトキシ基、R5がメチル基、R6がメチル基又はメトキシ基、R7が−NHCO−基に対してパラ位のアミノ基である請求項1から3のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物を偏光膜基材に含有することを特徴とする偏光膜。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその塩、又はそのいずれかの銅錯塩化合物と、これら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである請求項6又は請求項7に記載の偏光膜。
- 液晶プロジェクタ用である請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の偏光膜。
- 請求項6から9のいずれか一項に記載の偏光膜を有する偏光板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004027942 | 2004-02-04 | ||
JP2004027942 | 2004-02-04 | ||
PCT/JP2005/001412 WO2005075572A1 (ja) | 2004-02-04 | 2005-02-01 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005075572A1 true JPWO2005075572A1 (ja) | 2007-10-11 |
JP4662853B2 JP4662853B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=34835910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005517680A Expired - Fee Related JP4662853B2 (ja) | 2004-02-04 | 2005-02-01 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7514129B2 (ja) |
EP (1) | EP1712595B1 (ja) |
JP (1) | JP4662853B2 (ja) |
KR (1) | KR101124113B1 (ja) |
CN (1) | CN100528967C (ja) |
CA (1) | CA2553415A1 (ja) |
DE (1) | DE602005014200D1 (ja) |
HK (1) | HK1096416A1 (ja) |
TW (1) | TWI350300B (ja) |
WO (1) | WO2005075572A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1712595B1 (en) | 2004-02-04 | 2009-04-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and polarizing film and polarizing plate each containing the same |
US7445822B2 (en) | 2004-11-24 | 2008-11-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same |
JP2007163726A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Seiko Epson Corp | プロジェクタ及び光学部品 |
JP5549047B2 (ja) * | 2006-05-30 | 2014-07-16 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用アゾ色素 |
DE602007012864D1 (de) | 2006-06-01 | 2011-04-14 | Nippon Kayaku Kk | Azoverbindung und ihr salz und die verbindung oder das salz enthaltender farbstoffhaltiger polarisationsfilm |
CN101466798B (zh) | 2006-06-13 | 2013-01-16 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物和包含它的染料偏振膜 |
EP2045296A4 (en) | 2006-06-22 | 2009-08-26 | Nippon Kayaku Kk | AZO COMPOUND AND POLARIZING COLOR FILM COMPRISING THE SAME |
TWI406907B (zh) * | 2007-11-02 | 2013-09-01 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜 |
US9354371B2 (en) | 2008-05-20 | 2016-05-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds, and dye-based polarizing films and polarizing plates comprising the same |
CN102066497B (zh) * | 2008-06-17 | 2014-02-26 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物及其盐、以及包含其的染料基偏振膜和偏振片 |
JP5351060B2 (ja) * | 2010-01-05 | 2013-11-27 | 日東電工株式会社 | 偏光膜 |
EP2596169A1 (en) | 2010-07-23 | 2013-05-29 | International Paper Company | Coated printable substrates providing higher print quality and resolution at lower ink usage |
JP5899123B2 (ja) | 2011-02-07 | 2016-04-06 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
JP5899122B2 (ja) | 2011-02-07 | 2016-04-06 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 |
TWI560244B (en) * | 2011-07-08 | 2016-12-01 | Nippon Kayaku Kk | Polarizer and polarizing plate |
WO2013008736A1 (ja) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | 日本化薬株式会社 | 偏光素子及び偏光板 |
CN104105988B (zh) * | 2012-02-28 | 2016-05-18 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
EP2990842A4 (en) | 2013-04-03 | 2016-11-23 | Nippon Kayaku Kk | ACHROMATIC COLOR-BASED POLARIZATION ELEMENT AND POLARIZATION PLATE |
KR102123511B1 (ko) | 2013-04-03 | 2020-06-22 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 무채색 편광소자, 및 편광판 |
KR102123504B1 (ko) | 2013-04-03 | 2020-06-22 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 고투과율을 갖는 무채색 염료계 편광소자 및 편광판 |
JP6554033B2 (ja) * | 2013-06-03 | 2019-07-31 | 日本化薬株式会社 | 青色発光素子を有する表示装置用偏光素子又は偏光板 |
JPWO2015111472A1 (ja) * | 2014-01-23 | 2017-03-23 | 日本化薬株式会社 | 偏光機能を有する基材を設けた表示装置 |
JP6054588B1 (ja) | 2015-05-20 | 2016-12-27 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP6862365B2 (ja) * | 2016-02-04 | 2021-04-21 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、それを用いた偏光素子及び偏光板、並びに表示装置 |
CN111205671A (zh) * | 2016-02-26 | 2020-05-29 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物或其盐以及含有偶氮化合物或其盐的偏振膜 |
WO2018079651A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 日本化薬株式会社 | 偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0378703A (ja) * | 1989-08-23 | 1991-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 偏光板 |
JPH05295281A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
JPH10259311A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
JPH11218610A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規偏光膜 |
JP2001033627A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-02-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜 |
JP2002105348A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1984-08-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性ジスアゾ化合物 |
JPS60156759A (ja) | 1984-01-25 | 1985-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性ジスアゾ化合物 |
JP2622748B2 (ja) | 1989-06-12 | 1997-06-18 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜 |
DE69228591T2 (de) * | 1991-12-26 | 1999-07-01 | Mitsui Chemicals Inc | Wasserlösliche Azofarbstoffe und diese Farbstoffe enthaltende polarisierende Filme |
JPH11218611A (ja) | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜 |
CN1175289C (zh) | 1999-07-14 | 2004-11-10 | 日本化药株式会社 | 聚乙烯醇型偏振膜,聚乙烯醇型偏振板以及具有该偏振板的彩色液晶投影仪 |
JP2002137452A (ja) | 2000-11-07 | 2002-05-14 | Nec Yonezawa Ltd | ドットインパクトシリアルプリンタ |
JP4815721B2 (ja) | 2001-01-10 | 2011-11-16 | 住友化学株式会社 | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
JP4371345B2 (ja) | 2001-03-30 | 2009-11-25 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光膜 |
EP1712595B1 (en) | 2004-02-04 | 2009-04-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and polarizing film and polarizing plate each containing the same |
-
2005
- 2005-02-01 EP EP05709558A patent/EP1712595B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-01 KR KR1020067015545A patent/KR101124113B1/ko active IP Right Grant
- 2005-02-01 US US10/587,674 patent/US7514129B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-01 JP JP2005517680A patent/JP4662853B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-01 CA CA002553415A patent/CA2553415A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-01 WO PCT/JP2005/001412 patent/WO2005075572A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-02-01 CN CNB2005800040493A patent/CN100528967C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-01 DE DE602005014200T patent/DE602005014200D1/de active Active
- 2005-02-04 TW TW094103683A patent/TWI350300B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-03-30 HK HK07103413.6A patent/HK1096416A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0378703A (ja) * | 1989-08-23 | 1991-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 偏光板 |
JPH05295281A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
JPH10259311A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
JPH11218610A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規偏光膜 |
JP2001033627A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-02-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜 |
JP2002105348A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1712595A1 (en) | 2006-10-18 |
US20070166483A1 (en) | 2007-07-19 |
US7514129B2 (en) | 2009-04-07 |
KR101124113B1 (ko) | 2012-03-21 |
HK1096416A1 (en) | 2007-06-01 |
CA2553415A1 (en) | 2005-08-18 |
DE602005014200D1 (de) | 2009-06-10 |
TWI350300B (en) | 2011-10-11 |
JP4662853B2 (ja) | 2011-03-30 |
CN100528967C (zh) | 2009-08-19 |
EP1712595B1 (en) | 2009-04-29 |
KR20070024469A (ko) | 2007-03-02 |
TW200537137A (en) | 2005-11-16 |
WO2005075572A1 (ja) | 2005-08-18 |
EP1712595A4 (en) | 2008-04-02 |
CN1914283A (zh) | 2007-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4662853B2 (ja) | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 | |
JP4825135B2 (ja) | アゾ化合物およびそれらを含有する染料系偏光膜または偏光板 | |
JP5576457B2 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP5296536B2 (ja) | アゾ化合物及びその塩並びにそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP5225839B2 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP5366819B2 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JP5899122B2 (ja) | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 | |
JP5366947B2 (ja) | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 | |
JP4033443B2 (ja) | 染料系偏光膜及び偏光板 | |
JP5899123B2 (ja) | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 | |
JP4452237B2 (ja) | アゾ化合物及びその塩 | |
WO2001006281A1 (fr) | Polariseur renfermant une teinture | |
JP4371345B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
JP6617098B2 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 | |
JPWO2016186196A1 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 | |
JPWO2016186194A1 (ja) | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 | |
WO2018135617A1 (ja) | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070822 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100827 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101005 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101217 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4662853 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |