JPWO2016186194A1 - アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
さらなる目的は車載液晶ディスプレイ用の染料系ニュートラルグレー偏光板であり、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
<1>
下記式(1)
(式中、R1〜R6の少なくとも1つは各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、他のR1及びR2は各々独立に水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基、又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基であり、他のR3〜R6は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基である)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<2>
式(1)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基ではないR1〜R6は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、<1>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<3>
上記式(1)において、R1及びR2の少なくとも1つがスルホ基、カルボキシ基又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、それが1つである場合には置換基R1及びR2のもう1つは水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基である<1>又は<2>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<4>
式(1)において、(a)R1がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R3がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(c)R5がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(d)R1及びR3が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(d)R1及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(e)R3及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(f)R1、R3及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、<1>〜<3>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<5>
式(1)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、<1>〜<4>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<6>
下記式(2)
(式中、R1〜R6の少なくとも1つは各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基であり、他のR7及びR8は各々独立に水素原子、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基であり、他のR9〜R12は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基である)
で示されるアゾ化合物又はその塩、
<7>
式(2)において、スルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基ではないR9〜R12は各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基である<6>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<8>
式(2)において、(a)R7がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(b)R9がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(c)R11がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(d)R7及びR9が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(d)R7及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(e)R9及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、又は(f)R7、R9及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、<6>又は<7>に記載のアゾ化合物又はその塩、
<9>
式(2)において、R8がスルホブトキシ基である、<6>〜<8>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<10>
式(2)において、スルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、<6>〜<9>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
<11>
<1>〜<9>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<12>
<1>〜<9>のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
<13>
偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、<11>又は<12>に記載の染料系偏光膜、
<14>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
<15>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は<14>に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
<16>
<11>〜<13>のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、<14>に記載の染料系偏光板、又は<15>に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板、
<17>
<14>に記載の染料系偏光板、<15>に記載の液晶表示用偏光板、又は<16>に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置、
に関する。
また本願において、「置換基」は水素原子を含むが、便宜上「置換基」として説明する。
上記式(1)中のR1〜R6の少なくとも1つはスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基の炭素数は、好ましくは2〜4であり、より好ましくは3、4であり、より好ましくは3である。スルホ基の置換位置は特に限定されないが、好ましくはアルコキシ基の末端である。特に好ましいスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基は3−スルホプロポキシ基、4−スルホブトキシ基であり、最も好ましくは3−スルホプロポキシ基である。
他のR1及びR2が水素原子でない場合、他のR1及びR2の少なくとも1つはスルホ基、カルボキシ基であることが好ましい。
ベンゼン環におけるR1及びR2の置換位置は特に限定されないが、好ましくは、2−位のみ、4−位のみ、2−位と6−位の組合せ、2−位と4−位の組合せ、3−位と5−位の組合せであり、さらに好ましくは、2−位のみ、4−位のみ、2−位と4−位の組合せ、又は3−位と5−位の組合せである。なお、前記において、2−位のみ、4−位のみとは、2−位または4−位のみに水素原子以外の置換基を1つ有することを示す。
具体的な製造方法としては、下記式(i)で示されるような置換基を有するアニリン類を非特許文献1と同様の製法によりジアゾ化し、下記式(ii)のアニリン類とカップリングさせ、下記式(iii)で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
アニリン類におけるR1〜R6の置換位置は限定されない。好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と6−位の組合せ、2−位と5−位の組合せ、3−位と5−位の組合せが好ましく、特に好ましくは、2−位のみ、5−位のみ、2−位と5−位の組合せである。
4−アミノベンゼンスルホン酸、2―アミノ−5―メトキシベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−メチルベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸が特に好ましい。
好ましくは3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(2−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(2−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン―1−スルホン酸、2−(2−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、4−(3−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メチルフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノフェノキシ)エタン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、−(2−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン―1−スルホン酸 等、3−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−(3−アミノ−4−メトキシフェノキシ)エタン−1−スルホン酸が挙げられる。
特に好ましくは3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸等が挙げられる。
好ましくは、3−(4−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−(4−スルホブトキシ)ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)安息香酸、2−アミノ−5−(4−スルホブトキシ)安息香酸、4−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸、4−アミノ−3−(4−スルホブトキシ)ベンゼンスルホン酸、4−アミノ−3−(3−スルホプロポキシ)安息香酸、4−アミノ−3−(4−スルホブトキシ)安息香酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−エチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−エチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−プロピルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−プロピルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−ブチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−ブチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−エトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−エトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−プロポキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−プロポキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−ブトキシフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−ブトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸である。
より好ましくは、3−(4−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(3−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−(4−スルホブトキシ)ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)安息香酸、2−アミノ−5−(4−スルホブトキシ)安息香酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、4−(4−アミノ−3−メトキシフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸である。
特に好ましくは3−(4−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(3−アミノフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)安息香酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸、3−(4−アミノ−3−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸である。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いうる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を水500部に加え、冷却し10℃以下で、35%塩酸31.3部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸24.5部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(M1)で示されるモノアゾアミノ化合物45.8部を得た。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部から2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部に変更する以外は実施例A1と同様にして、上記式(5)で示される本発明のウレイド化合物42.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は492nmであった。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部から4−アミノベンゼンスルホン酸17.3部に変更する以外は実施例A1と同様にして、上記式(6)で示される本発明のウレイド化合物40.2部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は496nmであった。
実施例A1の1次カップリングと同様にして上記式(M1)で示されるジスアゾアミノ化合物55.1部を得た。
3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸24.5部を2,5−ジメチルアニリン12.1部に変更する以外は実施例A1の1次カップリングと同様にして、下記式(M4)で示されるモノアゾアミノ化合物34.7部を得た。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部に変更する以外は実施例A1の1次カップリングと同様にして、下記式(M6)で示されるモノアゾアミノ化合物51.0部を得た。
2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)安息香酸27.5部に変更する以外は実施例A6と同様にして、上記式(77)で示される本発明のウレイド化合物46.1部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は502nmであった。
2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部から4−(4−アミノフェノキシ)ブタン−1−スルホン酸17.3部に変更する以外は実施例A6と同様にして上記式(78)で示される本発明のウレイド化合物40.2部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は506nmであった。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部に変更する以外は実施例A1の1次カップリングと同様にして、下記式(M8)で示されるモノアゾアミノ化合物51.0部を得た。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部に変更する及び3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸24.5部を2,5−ジメチルアニリン12.1部に変更する以外は実施例A1の1次カップリングと同様にして、下記式(M10)で示されるモノアゾアミノ化合物39.9部を得た。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部に変更する及び3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸24.5部を3−メチルアニリン10.7部に変更する以外は実施例A1の1次カップリングと同様にして、下記式(M12)で示されるモノアゾアミノ化合物33.4部を得た。
2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)ベンゼンスルホン酸31.1部を2−アミノ−5−(3−スルホプロポキシ)安息香酸27.5部に、2次カップラを3−メチルアニリン9.6部から2−メトキシ−5−メチルアニリン12.3部に変更する以外は実施例A11と同様にして、上記式(149)で示される本発明のウレイド化合物31.5部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は484nmであった。
実施例A1〜A12で得られた各々の化合物(上記式(4)〜(6)、(28)、(52)、(76)〜(78)、(100)、(124)、及び(148)〜(149)の化合物)の0.03%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して本発明の偏光膜を得た。
得られた偏光膜の極大吸収波長は及び偏光率を表1に示す。表1の通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、いずれも高い偏光率を有していた。
なお、試験方法を以下に記す。
ここで平行透過率(Ky)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が、平行時の透過率であり、直交透過率(Kz)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が、直交時の透過率を示す。
各波長の平行透過率及び直交透過率は、380乃至780nmにおいて、1nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(i)より各波長の偏光率を算出し、380乃至780nmにおいて最も高い時の偏光率と、その極大吸収波長(nm)を得た。
画像の質を表す一つの指標として、白表示と黒表示での輝度の差を示すコントラストがあり、実施例B1〜B12で得られた偏光膜の極大吸収波長及びその際のコントラストを表2に示す。ここでコントラストとは、平行透過率と直交透過率の比(コントラスト=極大吸収波長での平行透過率(Ky)/極大吸収波長での直行透過率(Kz))を示し、この値が大きいほど偏光板の偏光性能が優れているということを表す。なお、偏光性能の評価は、偏光膜の極大吸収波長の平行透過率が等しくなるようにサンプルを作成し、比較を行った。表2に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜はいずれも高いコントラストを有していた。
本発明の化合物に代えて、特許文献5中の実施例1に記載された方法と同様に合成した化合物(II−5)を用いて、本発明の実施例B1〜B12と同様に偏光膜を作成し、コントラストを算出した。表2に示した通り、本発明の化合物は、比較例1に対しいずれも高いコントラストを示し、偏光性能が優れていた。
実施例A1で得られた式(4)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B1と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は572nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A4で得られた式(28)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B4と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は570nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A5で得られた式(52)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B5と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は569nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A6で得られた式(76)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B6と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は568nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A9で得られた式(100)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B9と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は571nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A10で得られた式(124)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B10と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は570nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
実施例A11で得られた式(148)の化合物を染料0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー274を0.02%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いる以外は実施例B11と同様にして偏光膜を作成した。得られた偏光膜の極大吸収波長は568nmであり、380〜600nmにおける単板平均透過率は42%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光膜の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR支持体付きの本発明の染料系偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。本発明の偏光板は、高い偏光率を有し、かつ高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (17)
- 式(1)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基ではないR1〜R6は各々独立に、水素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 上記式(1)において、R1及びR2の少なくとも1つがスルホ基、カルボキシ基又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、それが1つである場合には置換基R1及びR2のもう1つは水素原子、スルホ基、カルボキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基である請求項1又は2に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(1)において、(a)R1がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(b)R3がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(c)R5がスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(d)R1及びR3が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(d)R1及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、(e)R3及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、又は(f)R1、R3及びR5が各々独立にスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(1)において、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(2)において、スルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基ではないR9〜R12は各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基である請求項6に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(2)において、(a)R7がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(b)R9がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(c)R11がスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(d)R7及びR9が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(d)R7及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、(e)R9及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、又は(f)R7、R9及びR11が各々独立にスルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基である、請求項6又は7に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(2)において、R8がスルホブトキシ基である、請求項6〜8のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 式(2)において、スルホ基を有する炭素数2〜4のアルコキシ基が3−スルホプロポキシ基である、請求項6〜9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上含有する偏光膜基材を含む、染料系偏光膜、
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである、請求項11又は12に記載の染料系偏光膜、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られうる、染料系偏光板、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜又は請求項14に記載の染料系偏光板を用いる、液晶表示用偏光板、
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の染料系偏光膜、請求項14に記載の染料系偏光板、又は請求項15に記載の液晶表示用偏光板を用いる、車載用途用ニュートラルグレー偏光板、
- 請求項14に記載の染料系偏光板、請求項15に記載の液晶表示用偏光板、又は請求項16に記載の車載用途用ニュートラルグレー偏光板を用いる、液晶表示装置、
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