JP2003327858A - アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 - Google Patents
アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用Info
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- JP2003327858A JP2003327858A JP2003039500A JP2003039500A JP2003327858A JP 2003327858 A JP2003327858 A JP 2003327858A JP 2003039500 A JP2003039500 A JP 2003039500A JP 2003039500 A JP2003039500 A JP 2003039500A JP 2003327858 A JP2003327858 A JP 2003327858A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高温且つ高湿条件での耐久性に優れるアゾ化
合物又はその塩の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されるアゾ
化合物、又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナフチル、又は
スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性
基を有し、更に低級アルキル又は低級アルコキシを有し
てもよいフェニルを表す。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝
Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素、低級ア
ルキル又は低級アルコキシを表す。Ｒ7は低級アルキル
等で置換されていてもよいアミノを表す。Ｒ8は水素又
はスルホを表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を
表す。）
合物又はその塩の提供。 【解決手段】 下式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されるアゾ
化合物、又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａは１〜３個のスルホを有するナフチル、又は
スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性
基を有し、更に低級アルキル又は低級アルコキシを有し
てもよいフェニルを表す。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝
Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素、低級ア
ルキル又は低級アルコキシを表す。Ｒ7は低級アルキル
等で置換されていてもよいアミノを表す。Ｒ8は水素又
はスルホを表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を
表す。）
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ化合物又はそ
の塩、及びそれらの偏光膜への適用に関するものであ
る。
の塩、及びそれらの偏光膜への適用に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜としては、延伸配向したポリビニ
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光材料としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、透湿度の低い高分子フィルムを保
護膜として用いたりする方法などが考えられているが、
未だ十分とはいえない。一方、偏光材料として二色性染
料を用いる染料系偏光膜は一般にヨウ素系偏光膜に比べ
て初期偏光性能が劣る傾向がある。染料系偏光膜に用い
られる二色性染料としては、例えば、下式で示されるア
ゾ染料が公知である（例えば、特許文献１参照）。
ルアルコール又はその誘導体のフィルムなどの偏光膜基
材に、偏光材料としてのヨウ素や二色性染料を含有せし
めて製造されるものや、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩
酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポ
リエンを生成配向せしめたフィルムなどが公知である。
これらのうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優
れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が
劣るため、高温且つ高湿の状態ではその性能が低下する
という問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐
久性を向上させるために、ホルマリン又はホウ酸を含む
水溶液で処理したり、透湿度の低い高分子フィルムを保
護膜として用いたりする方法などが考えられているが、
未だ十分とはいえない。一方、偏光材料として二色性染
料を用いる染料系偏光膜は一般にヨウ素系偏光膜に比べ
て初期偏光性能が劣る傾向がある。染料系偏光膜に用い
られる二色性染料としては、例えば、下式で示されるア
ゾ染料が公知である（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開平３−１２６０６号公報［第４頁、
式（２）で表される化合物。下記構造を有する］
式（２）で表される化合物。下記構造を有する］
【０００４】
【化５】
【０００５】しかしながら、上記公知のアゾ染料を用い
て得られる偏光膜は、高温且つ高湿条件下における耐久
性等の観点から、必ずしも満足できるものではなかっ
た。
て得られる偏光膜は、高温且つ高湿条件下における耐久
性等の観点から、必ずしも満足できるものではなかっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
偏光膜用の染料として用いた場合に、高温且つ高湿条件
下での耐久性に優れるアゾ化合物を提供することにあ
る。
偏光膜用の染料として用いた場合に、高温且つ高湿条件
下での耐久性に優れるアゾ化合物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、特定構造のアゾ化合物又はその塩が上記目的を達
成することを見出して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、下式（Ｉ）又は下式（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩を提供するものである。
結果、特定構造のアゾ化合物又はその塩が上記目的を達
成することを見出して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、下式（Ｉ）又は下式（ＩＩ）で示される
アゾ化合物又はその塩を提供するものである。
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ａはナフチル又はフェニルを表
し、該ナフチルは１〜３個のスルホを有し、該フェニル
はスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶
性基を有し、更に低級アルキル又は低級アルコキシを有
していてもよい。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表
す。Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキ
ル又は低級アルコキシを表す。Ｒ７は無置換アミノ、低
級アルキルで置換されたアミノ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ
ＯＨで置換されたアミノ又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨで
置換されたアミノを表す。Ｒ８は、水素又はスルホを表
す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
更に、本発明は、上記のアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜をも提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。
し、該ナフチルは１〜３個のスルホを有し、該フェニル
はスルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶
性基を有し、更に低級アルキル又は低級アルコキシを有
していてもよい。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表
す。Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキ
ル又は低級アルコキシを表す。Ｒ７は無置換アミノ、低
級アルキルで置換されたアミノ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ
ＯＨで置換されたアミノ又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨで
置換されたアミノを表す。Ｒ８は、水素又はスルホを表
す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
更に、本発明は、上記のアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜をも提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）又は（ＩＩ）における
Ａは、ナフチル又はフェニルである。Ａで表されるナフ
チルは１〜３個のスルホ（−ＳＯ３Ｈ）を有する。ま
た、Ａで表されるフェニルはスルホ及びカルボキシルか
ら選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、更に低級アルキ
ル又は低級アルコキシを有していてもよい。該低級アル
キル及び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖
状又は分岐状の基が好ましい。低級アルキルの具体例と
しては、メチル、エチル又はプロピル等が挙げられる。
低級アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ
又はプロポキシ等が挙げられる。
Ａは、ナフチル又はフェニルである。Ａで表されるナフ
チルは１〜３個のスルホ（−ＳＯ３Ｈ）を有する。ま
た、Ａで表されるフェニルはスルホ及びカルボキシルか
ら選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、更に低級アルキ
ル又は低級アルコキシを有していてもよい。該低級アル
キル及び低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖
状又は分岐状の基が好ましい。低級アルキルの具体例と
しては、メチル、エチル又はプロピル等が挙げられる。
低級アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ
又はプロポキシ等が挙げられる。
【００１２】Ａで表される１〜３個のスルホを有するナ
フチルの具体例としては、５−、６−、７−若しくは８
−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、６−若しくは７
−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８−、４，８
−、５，７−若しくは３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル、３，６−若しくは４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、又は１，５，７−、３，６，８−若しくは４，６，
８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。これら
のナフチルのうち、染色性の観点からは、スルホを２〜
３個有するナフチルが好ましく、１，５−ジスルホ−２
−ナフチル、６，８−ジスルホ−２−ナフチル、４，８
−ジスルホ−２−ナフチル、５，７−ジスルホ−２−ナ
フチル又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル等のジスル
ホ−２−ナフチルが特に好ましい。Ａで表されるスルホ
及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
するフェニルとしては、例えば、２−、３−若しくは４
−スルホフェニル、２−、３−若しくは４−カルボキシ
フェニル、２，４−若しくは２，５−ジスルホフェニ
ル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボキシ−
４−若しくは−５−スルホフェニル、又は２−若しくは
３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。これ
らのフェニルのうち、染色性の観点からは、スルホを有
するフェニルが好ましく、４−スルホフェニルが特に好
ましい。
フチルの具体例としては、５−、６−、７−若しくは８
−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、６−若しくは７
−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８−、４，８
−、５，７−若しくは３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル、３，６−若しくは４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、又は１，５，７−、３，６，８−若しくは４，６，
８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。これら
のナフチルのうち、染色性の観点からは、スルホを２〜
３個有するナフチルが好ましく、１，５−ジスルホ−２
−ナフチル、６，８−ジスルホ−２−ナフチル、４，８
−ジスルホ−２−ナフチル、５，７−ジスルホ−２−ナ
フチル又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル等のジスル
ホ−２−ナフチルが特に好ましい。Ａで表されるスルホ
及びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
するフェニルとしては、例えば、２−、３−若しくは４
−スルホフェニル、２−、３−若しくは４−カルボキシ
フェニル、２，４−若しくは２，５−ジスルホフェニ
ル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボキシ−
４−若しくは−５−スルホフェニル、又は２−若しくは
３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。これ
らのフェニルのうち、染色性の観点からは、スルホを有
するフェニルが好ましく、４−スルホフェニルが特に好
ましい。
【００１３】Ｒ1〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素、低級
アルキル又は低級アルコキシである。該低級アルキル及
び低級アルコキシとしては、先にＡで表されるフェニル
における置換基として例示したアルキル基及びアルコキ
シ基が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ ４としては、それぞれ独立
に水素又はメチルが好ましい。Ｒ５及びＲ６としては、
それぞれ独立に水素、メチル又はメトキシが好ましい。
Ｒ７は、無置換アミノ、低級アルキルで置換されたアミ
ノ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯＨで置換されたアミノ又は
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨで置換されたアミノを表す。上
記アミノの置換基の低級アルキルとしては、例えばメチ
ル、エチル又はプロピル等の炭素数１〜４の直鎖状又は
分岐状のアルキル基が挙げられる。
アルキル又は低級アルコキシである。該低級アルキル及
び低級アルコキシとしては、先にＡで表されるフェニル
における置換基として例示したアルキル基及びアルコキ
シ基が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ ４としては、それぞれ独立
に水素又はメチルが好ましい。Ｒ５及びＲ６としては、
それぞれ独立に水素、メチル又はメトキシが好ましい。
Ｒ７は、無置換アミノ、低級アルキルで置換されたアミ
ノ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯＨで置換されたアミノ又は
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨで置換されたアミノを表す。上
記アミノの置換基の低級アルキルとしては、例えばメチ
ル、エチル又はプロピル等の炭素数１〜４の直鎖状又は
分岐状のアルキル基が挙げられる。
【００１４】Ｒ８は、水素又はスルホ（−ＳＯ３Ｈ）を
表す。Ｒ８としては、水素が好ましい。
表す。Ｒ８としては、水素が好ましい。
【００１５】ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１を表
す。ｎは１である場合が好ましい。
す。ｎは１である場合が好ましい。
【００１６】アゾ化合物（Ｉ）若しくは（ＩＩ）又はそ
の塩は、例えば、以下に述べる方法によって製造するこ
とができる。第一に、ｍ及びｎが１である式（Ｉ）で示
されるアゾ化合物の製造法につき、説明する。下式
（Ｖ）
の塩は、例えば、以下に述べる方法によって製造するこ
とができる。第一に、ｍ及びｎが１である式（Ｉ）で示
されるアゾ化合物の製造法につき、説明する。下式
（Ｖ）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、前記の定義である。）で示され
るアゾ化合物を酸性の水性媒体中、５〜４０℃の条件下
で亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化し、得られた
ジアゾ化合物を、下式（ＶＩ）
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、前記の定義である。）で示され
るアゾ化合物を酸性の水性媒体中、５〜４０℃の条件下
で亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化し、得られた
ジアゾ化合物を、下式（ＶＩ）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒ７及びＲ８は前記の定義であ
る。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中、５
〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることによ
り、ｍ及びｎが共に１であるアゾ化合物（Ｉ）を得るこ
とができる。式（Ｖ）で示されるアゾ化合物は、下式
（ＶＩＩ）
る。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中、５
〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることによ
り、ｍ及びｎが共に１であるアゾ化合物（Ｉ）を得るこ
とができる。式（Ｖ）で示されるアゾ化合物は、下式
（ＶＩＩ）
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４は前記の定義である。）で示されるアゾ化合物を酸性
の水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウム
と反応させてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下
式（VIII）
４は前記の定義である。）で示されるアゾ化合物を酸性
の水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウム
と反応させてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下
式（VIII）
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ５及びＲ６は前記の意味を表
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより得ること
ができる。式（ＶＩＩ）で示されるアゾ化合物は、下式
（ＩＸ）
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより得ること
ができる。式（ＶＩＩ）で示されるアゾ化合物は、下式
（ＩＸ）
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１及びＲ２は前記の意
味を表す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、
５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジ
アゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下式（Ｘ）
味を表す。）で示される化合物を、酸性の水性媒体中、
５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと反応させてジ
アゾ化し、得られたジアゾ化合物を、下式（Ｘ）
【００２７】
【化１３】
【００２８】（式中、Ｒ３及びＲ４は前記の意味を表
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより得ること
ができる。第二に、ｍ及び／又はｎが０であるアゾ化合
物（１）は、上述した第一の製造法において、不要の工
程を適宜省略することにより製造することができる。ま
た、式（ＩＩ）で示されるアゾ化合物は、式（Ｉ）にお
いてＲ６がメトキシであるアゾ化合物を、常法により銅
と錯体化することにより、製造することができる。
す。）で示される化合物と、水性媒体中、５〜４０℃、
ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることにより得ること
ができる。第二に、ｍ及び／又はｎが０であるアゾ化合
物（１）は、上述した第一の製造法において、不要の工
程を適宜省略することにより製造することができる。ま
た、式（ＩＩ）で示されるアゾ化合物は、式（Ｉ）にお
いてＲ６がメトキシであるアゾ化合物を、常法により銅
と錯体化することにより、製造することができる。
【００２９】アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）の塩として
は、例えば、
は、例えば、
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】等が挙げられる。
【００４１】アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）の塩として
は、リチウム塩やナトリウム塩、カリウム塩のようなア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はエタノールアミン
塩やアルキルアミン塩のような有機アミン塩等が挙げら
れる。アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）を偏光膜基材に含
有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いるのが好まし
い。
は、リチウム塩やナトリウム塩、カリウム塩のようなア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はエタノールアミン
塩やアルキルアミン塩のような有機アミン塩等が挙げら
れる。アゾ化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）を偏光膜基材に含
有させる場合は、ナトリウム塩の形で用いるのが好まし
い。
【００４２】本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくは（Ｉ
Ｉ）又はその塩を偏光膜基材に含有させて偏光膜とする
場合、他の二色性有機染料を併用することにより、更に
色相を補正することができる。この場合、二色性及び耐
久性が高い有機染料を併用することが好ましい。
Ｉ）又はその塩を偏光膜基材に含有させて偏光膜とする
場合、他の二色性有機染料を併用することにより、更に
色相を補正することができる。この場合、二色性及び耐
久性が高い有機染料を併用することが好ましい。
【００４３】又、高分子フィルムに２種類以上の二色性
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で可視領域、特に４００〜７００ｎｍの波長
範囲における特定波長の色漏れがあると、偏光膜を液晶
パネルに装着したときの暗状態において液晶表示の色相
が変わってしまうことがある。そのため、上記波長範囲
における直交位の透過率（直交透過率）を一様に低くし
て、液晶表示の変色を防止することが必要である。そし
て、本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくは（ＩＩ）又はそ
の塩の一種以上と下記に示す二色性有機染料の一種以上
とを偏光膜基材に吸着配向させることにより、４００〜
７００ｎｍの波長領域をカバーすることができるので、
偏光性能及び色相に優れた中性色偏光膜の製造が可能と
なる。
染料を吸着配向させてなる中性色の偏光膜において、２
枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ねた状態
（直交位）で可視領域、特に４００〜７００ｎｍの波長
範囲における特定波長の色漏れがあると、偏光膜を液晶
パネルに装着したときの暗状態において液晶表示の色相
が変わってしまうことがある。そのため、上記波長範囲
における直交位の透過率（直交透過率）を一様に低くし
て、液晶表示の変色を防止することが必要である。そし
て、本発明のアゾ化合物（Ｉ）若しくは（ＩＩ）又はそ
の塩の一種以上と下記に示す二色性有機染料の一種以上
とを偏光膜基材に吸着配向させることにより、４００〜
７００ｎｍの波長領域をカバーすることができるので、
偏光性能及び色相に優れた中性色偏光膜の製造が可能と
なる。
【００４４】上記二色性有機染料の具体例としては、特
開平２−９６１０２号公報、特開平５−５３０１４号公
報、特開平５−５３０１５号公報、特開平６−１２２８
３１号公報、特開平６−３３７３１２号公報、特開平７
−１５９６１５号公報、特開平８−２２５７５０号公
報、特開平８−２９１２５９号公報、特開平８−３０２
２１９号公報、特開平９−１３２７２６号公報、特開平
９−３０２２４９号公報、特開平９−３０２２５０号公
報や特開平１０−２５９３１１号公報に記載の染料、又
は以下に示すカラー・インデックス・ジェネリック・ネ
ーム(Color IndexGeneric Name)で表される染料が例示
される。
開平２−９６１０２号公報、特開平５−５３０１４号公
報、特開平５−５３０１５号公報、特開平６−１２２８
３１号公報、特開平６−３３７３１２号公報、特開平７
−１５９６１５号公報、特開平８−２２５７５０号公
報、特開平８−２９１２５９号公報、特開平８−３０２
２１９号公報、特開平９−１３２７２６号公報、特開平
９−３０２２４９号公報、特開平９−３０２２５０号公
報や特開平１０−２５９３１１号公報に記載の染料、又
は以下に示すカラー・インデックス・ジェネリック・ネ
ーム(Color IndexGeneric Name)で表される染料が例示
される。
【００４５】シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107
シー・アイ・ダイレクト・レッド ２
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
シー・アイ・ダイレクト・レッド 117
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
【００４６】本発明の染料系偏光膜は、アゾ化合物
（Ｉ）若しくは（ＩＩ）又はその塩からなる、又は、更
に他の有機染料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材
である高分子フィルムに公知の方法で含有させることに
よって、製造することができる。この高分子フィルムと
しては、例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ
酢酸ビニル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹
脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが
利用される。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂
には、ポリ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポ
リビニルアルコール自体の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のよう
な、酢酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エ
チレンやプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸
やアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽
和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル
類等との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアル
コールをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールや
ポリビニルアセタール等も包含される。偏光膜基材とし
ては、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビ
ニルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の
点から好適に用いられる。
（Ｉ）若しくは（ＩＩ）又はその塩からなる、又は、更
に他の有機染料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材
である高分子フィルムに公知の方法で含有させることに
よって、製造することができる。この高分子フィルムと
しては、例えば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ
酢酸ビニル樹脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹
脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが
利用される。ここでいうポリビニルアルコール系の樹脂
には、ポリ酢酸ビニルの部分又は完全ケン化物であるポ
リビニルアルコール自体の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のよう
な、酢酸ビニルと他の共重合可能な単量体、例えば、エ
チレンやプロピレンのようなオレフィン類、クロトン酸
やアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽
和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル
類等との共重合体のケン化物、さらにはポリビニルアル
コールをアルデヒドで変性したポリビニルホルマールや
ポリビニルアセタール等も包含される。偏光膜基材とし
ては、ポリビニルアルコール系のフィルム、特にポリビ
ニルアルコールフィルムが、染料の吸着性及び配向性の
点から好適に用いられる。
【００４７】このような高分子フィルムに上記染料を含
有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色す
る方法が採用される。染色は、例えば次のようにして行
うことができる。先ず、前記染料を水に溶解して染浴を
調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通
常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択される。
又、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適である。
このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸漬
し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０℃
である。染料の配向は、高分子フィルムを延伸すること
によって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式
法や乾式法等のいずれの方法を採用してもよい。高分子
フィルムの延伸は、染色の前に行っても、染色の後に行
ってもよい。
有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色す
る方法が採用される。染色は、例えば次のようにして行
うことができる。先ず、前記染料を水に溶解して染浴を
調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通
常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択される。
又、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝
を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適である。
このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸漬
し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜８０℃
である。染料の配向は、高分子フィルムを延伸すること
によって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式
法や乾式法等のいずれの方法を採用してもよい。高分子
フィルムの延伸は、染色の前に行っても、染色の後に行
ってもよい。
【００４８】染料を含有させ、配向させた高分子フィル
ムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処理等の
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や用い
る染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％範囲の濃度のホウ酸水
溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜８０℃
の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併せて行
ってもよい。
ムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処理等の
後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線
透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われ
る。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や用い
る染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％範囲の濃度のホウ酸水
溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜８０℃
の温度範囲で行われる。更に必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併せて行
ってもよい。
【００４９】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
【００５０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００５１】実施例１
下式（１１）
【００５２】
【化２４】
【００５３】で示されるモノアゾ化合物４５０部と亜硝
酸ナトリウム１４部を水８５００部に加えた後、常温で
３５％塩酸３７部を加えて２時間攪拌し、ジアゾ化合物
の反応液を得た。別途、２，５−ジメトキシアニリン１
８０部を水１１００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン
７４０部の混合液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ
水でｐＨを８に維持しながら、先に得たジアゾ化合物の
反応液を１時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間
攪拌してカップリング反応を行い、下式（１２）
酸ナトリウム１４部を水８５００部に加えた後、常温で
３５％塩酸３７部を加えて２時間攪拌し、ジアゾ化合物
の反応液を得た。別途、２，５−ジメトキシアニリン１
８０部を水１１００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン
７４０部の混合液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ
水でｐＨを８に維持しながら、先に得たジアゾ化合物の
反応液を１時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間
攪拌してカップリング反応を行い、下式（１２）
【００５４】
【化２５】
【００５５】で示されるビスアゾ化合物を得た。次い
で、式（１２）で示されるビスアゾ化合物２４０部と亜
硝酸ナトリウム５５部を水２４００部とＮ−メチル−２
−ピロリジノン１２００部の混合液に加えた後、常温で
３５％塩酸２１部を加えて２時間攪拌し、第二ジアゾ化
合物の反応液を得た。別途、４−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−１，３−ジスルホン酸１４０部を水１１
００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン７６０部の混合
液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ水でｐＨを７に
維持しながら、先に得た第二ジアゾ化合物の反応液を１
時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間攪拌してカ
ップリング反応を行い、前記式（３）で示されるトリス
アゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極
大吸収波長は、６２３ｎｍであった。
で、式（１２）で示されるビスアゾ化合物２４０部と亜
硝酸ナトリウム５５部を水２４００部とＮ−メチル−２
−ピロリジノン１２００部の混合液に加えた後、常温で
３５％塩酸２１部を加えて２時間攪拌し、第二ジアゾ化
合物の反応液を得た。別途、４−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−１，３−ジスルホン酸１４０部を水１１
００部とＮ−メチル−２−ピロリジノン７６０部の混合
液に加え、室温で攪拌した。苛性ソーダ水でｐＨを７に
維持しながら、先に得た第二ジアゾ化合物の反応液を１
時間かけて添加し、添加終了後、更に１時間攪拌してカ
ップリング反応を行い、前記式（３）で示されるトリス
アゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極
大吸収波長は、６２３ｎｍであった。
【００５６】実施例２
実施例１で用いたモノアゾ化合物（１１）に代えて、下
式（１３）
式（１３）
【００５７】
【化２６】
【００５８】で示されるビスアゾ化合物を用いる以外は
実施例１に準拠して、前記式（４）で示されるテトラキ
スアゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における
極大吸収波長は、６２５ｎｍであった。
実施例１に準拠して、前記式（４）で示されるテトラキ
スアゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における
極大吸収波長は、６２５ｎｍであった。
【００５９】実施例３
ビスアゾ化合物（１２）に代えて、下式（１４）
【００６０】
【化２７】
【００６１】で示されるビスアゾ化合物を用いる以外は
実施例１に準拠して、前記式（２）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、６２１ｎｍであった。
実施例１に準拠して、前記式（２）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、６２１ｎｍであった。
【００６２】実施例４
ビスアゾ化合物（１２）に代えて、４−（４−アミノフ
ェニルアゾ）ベンゼンスルホン酸を用いる以外は実施例
１に準拠して、前記式（１）で示されるジスアゾ化合物
の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長
は、５６２ｎｍであった。
ェニルアゾ）ベンゼンスルホン酸を用いる以外は実施例
１に準拠して、前記式（１）で示されるジスアゾ化合物
の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長
は、５６２ｎｍであった。
【００６３】実施例５
ビスアゾ化合物（１２）に代えて、下式（１５）
【００６４】
【化２８】
【００６５】で示されるビスアゾ化合物を用いる以外は
実施例１に準拠して、前記式（６）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、６２９ｎｍであった。
実施例１に準拠して、前記式（６）で示されるトリスア
ゾ化合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大
吸収波長は、６２９ｎｍであった。
【００６６】実施例６
ビスアゾ化合物（１２）に代えて、下式（１６）
【００６７】
【化２９】
【００６８】で示されるビスアゾ化合物を用い、且つ、
４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジス
ルホン酸に代えて、４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−１−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠し
て、前記式（７）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長は、６０
５ｎｍであった。 実施例７ ビスアゾ化合物（１２）に代えて、ビスアゾ化合物（１
４）を用い、４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
１，３−ジスルホン酸に代えて、４−アミノ−５−ヒド
ロキシナフタレン−１−スルホン酸を用いる以外は実施
例１に準拠して、前記式（８）で示されるトリスアゾ化
合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収
波長は、６２３ｎｍであった。
４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジス
ルホン酸に代えて、４−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−１−スルホン酸を用いる以外は実施例１に準拠し
て、前記式（７）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得
た。この塩の水性媒体中における極大吸収波長は、６０
５ｎｍであった。 実施例７ ビスアゾ化合物（１２）に代えて、ビスアゾ化合物（１
４）を用い、４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
１，３−ジスルホン酸に代えて、４−アミノ−５−ヒド
ロキシナフタレン−１−スルホン酸を用いる以外は実施
例１に準拠して、前記式（８）で示されるトリスアゾ化
合物の塩を得た。この塩の水性媒体中における極大吸収
波長は、６２３ｎｍであった。
【００６９】実施例８
厚さ７５μmのポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
トリスアゾ化合物の塩（３）を０.０２５％、芒硝（染
色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の水溶液に浸漬
した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液に５分間浸漬
後、取出し、２０℃の水で２０秒間洗浄し、５０℃で乾
燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλｍａｘ（膜の
延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同じ）は６
６０nmであった。この偏光膜は、高温・高湿の状態で長
時間にわたる耐久性を示し、高い偏光性能を有してい
た。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
トリスアゾ化合物の塩（３）を０.０２５％、芒硝（染
色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の水溶液に浸漬
した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液に５分間浸漬
後、取出し、２０℃の水で２０秒間洗浄し、５０℃で乾
燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλｍａｘ（膜の
延伸方向の透過率が最小となる波長。以下、同じ）は６
６０nmであった。この偏光膜は、高温・高湿の状態で長
時間にわたる耐久性を示し、高い偏光性能を有してい
た。
【００７０】実施例９
アゾ化合物の塩を下表１に記載のアゾ化合物の塩に変更
する以外は、実施例５と同様にして偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλｍａｘを下表１に示した。これらの偏光
膜は、高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示
し、高い偏光性能を有していた。
する以外は、実施例５と同様にして偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλｍａｘを下表１に示した。これらの偏光
膜は、高温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示
し、高い偏光性能を有していた。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【発明の効果】本発明のアゾ化合物又はその塩を含有す
る染料系偏光膜は、高温・高湿状態における耐久性に優
れるので、カーナビゲーション等の車載用表示装置に好
適に用いられる。
る染料系偏光膜は、高温・高湿状態における耐久性に優
れるので、カーナビゲーション等の車載用表示装置に好
適に用いられる。
Claims (6)
- 【請求項１】下式（Ｉ）若しくは下式（ＩＩ）で示され
るアゾ化合物又はその塩。 【化１】 【化２】 （式中、Ａはナフチル又はフェニルを表し、該ナフチル
は１〜３個のスルホを有し、該フェニルはスルホ及びカ
ルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、更
に低級アルキル又は低級アルコキシを有していてもよ
い。Ｄは−ＮＨＣＯ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表す。Ｒ1〜Ｒ
６は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル又は低級ア
ルコキシを表す。Ｒ７は無置換アミノ、低級アルキルで
置換されたアミノ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯＨで置換さ
れたアミノ又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨで置換されたア
ミノを表す。Ｒ８は水素又はスルホを表す。ｍ及びｎ
は、それぞれ独立に、０又は１を表す。） - 【請求項２】下式（III）若しくは下式（ＩＶ）で示さ
れる請求項１に記載のアゾ化合物又はその塩。 【化３】 【化４】 （式中、ｐは０又は１を表す。Ａ、Ｄ、Ｒ1〜Ｒ６及び
ｍは前記と同じ定義である。） - 【請求項３】Ａが、２〜３個のスルホを有する２−ナフ
チルであるか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ば
れる１〜２個の水溶性基を有するフェニルである請求項
１又は２に記載のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ1〜Ｒ4が、それぞれ独立に、水素又はメ
チルであり、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素、
メチル又はメトキシである請求項１〜３のいずれかに記
載のアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載のアゾ化合
物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光
膜。 - 【請求項６】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項５に記載の染料系偏
光膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003039500A JP2003327858A (ja) | 2002-03-08 | 2003-02-18 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002063206 | 2002-03-08 | ||
| JP2002-63206 | 2002-03-08 | ||
| JP2003039500A JP2003327858A (ja) | 2002-03-08 | 2003-02-18 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003327858A true JP2003327858A (ja) | 2003-11-19 |
Family
ID=29713869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003039500A Pending JP2003327858A (ja) | 2002-03-08 | 2003-02-18 | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003327858A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193722A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-07-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ色素、これを用いた異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
| JP2007238888A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| US20100039608A1 (en) * | 2007-12-28 | 2010-02-18 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal coating solution, and polarizing film |
| JP2010044130A (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-25 | Nitto Denko Corp | 耐水性光学フィルムの製造方法、及び画像表示装置 |
| WO2012108173A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| WO2012108169A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 |
| KR20160138070A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-02 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 그리고 편광판 |
| WO2017146212A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩及びこれを含有する偏光膜 |
| KR20190103205A (ko) | 2017-01-20 | 2019-09-04 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막 및 염료계 편광판 |
-
2003
- 2003-02-18 JP JP2003039500A patent/JP2003327858A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193722A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-07-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ色素、これを用いた異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
| JP2007238888A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物及び該化合物を含有する偏光膜 |
| CN103149622A (zh) * | 2007-12-28 | 2013-06-12 | 日东电工株式会社 | 偏光膜 |
| US20100039608A1 (en) * | 2007-12-28 | 2010-02-18 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal coating solution, and polarizing film |
| US8734918B2 (en) | 2007-12-28 | 2014-05-27 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal coating solution, and polarizing film |
| JP2010044130A (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-25 | Nitto Denko Corp | 耐水性光学フィルムの製造方法、及び画像表示装置 |
| US9244198B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-01-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film and polarizing plate |
| WO2012108169A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 |
| WO2012108173A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| US9244194B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-01-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-based polarizing film and polarizing plate containing the same |
| US9341746B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-05-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film and polarizing plate |
| US9341747B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-05-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-based polarizing film and polarizing plate containing the same |
| KR20160138070A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-02 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 그리고 편광판 |
| JPWO2015152026A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| EP3127965A4 (en) * | 2014-03-31 | 2017-09-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film containing same, and polarizing plate |
| US10150871B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-12-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film containing same, and polarizing plate |
| WO2017146212A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩及びこれを含有する偏光膜 |
| KR20190103205A (ko) | 2017-01-20 | 2019-09-04 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막 및 염료계 편광판 |
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