JP2985408B2 - 染料系偏光膜 - Google Patents
染料系偏光膜Info
- Publication number
- JP2985408B2 JP2985408B2 JP3218530A JP21853091A JP2985408B2 JP 2985408 B2 JP2985408 B2 JP 2985408B2 JP 3218530 A JP3218530 A JP 3218530A JP 21853091 A JP21853091 A JP 21853091A JP 2985408 B2 JP2985408 B2 JP 2985408B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polarizing film
- group
- dye
- disazo compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料系偏光膜に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
偏光膜は、一般的に、延伸配向したポリビニルアルコー
ル又はその誘導体、あるいはポリ塩化ビニルフィルムの
脱塩酸又ポリビニルアルコール系フィルムの脱水により
ポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィルム
に偏光素子としてよう素や二色性染料を含有せしめて製
造されている。
偏光膜は、一般的に、延伸配向したポリビニルアルコー
ル又はその誘導体、あるいはポリ塩化ビニルフィルムの
脱塩酸又ポリビニルアルコール系フィルムの脱水により
ポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィルム
に偏光素子としてよう素や二色性染料を含有せしめて製
造されている。
【０００３】このうち偏光素子としてよう素を用いたよ
う素系偏光膜は、初期偏光性能は優れるものの、水およ
び熱に対して弱く、高温・高湿の状態で長期間使用する
場合にはその性能が低下する問題がある。耐久性を向上
させるために、ホルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液
での処理を強固にしたり、又保護膜として透湿度の低い
高分子フィルムを用いる方法等が考えられているが、ま
だ十分とは言えない。また、偏光素子として二色性染料
を用いた染料系偏光膜は、よう素系偏光膜に比べて、水
および熱に対する耐久性は優れるものの偏光性能が劣
る。本発明の目的は、偏光性能に優れ、かつ、水および
熱に対する耐久性に優れる染料系偏光膜を提供すること
にある。
う素系偏光膜は、初期偏光性能は優れるものの、水およ
び熱に対して弱く、高温・高湿の状態で長期間使用する
場合にはその性能が低下する問題がある。耐久性を向上
させるために、ホルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液
での処理を強固にしたり、又保護膜として透湿度の低い
高分子フィルムを用いる方法等が考えられているが、ま
だ十分とは言えない。また、偏光素子として二色性染料
を用いた染料系偏光膜は、よう素系偏光膜に比べて、水
および熱に対する耐久性は優れるものの偏光性能が劣
る。本発明の目的は、偏光性能に優れ、かつ、水および
熱に対する耐久性に優れる染料系偏光膜を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、偏光膜基材に
遊離酸の形で下式（Ｉ）
遊離酸の形で下式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｍｅは、銅、ニッケル、亜鉛又は
鉄を、Ｑ1 は置換されていてもよいナフチル基を表わ
し、Ｑ2 は置換されていてもよい１−ナフトール又は２
−ナフトールの残基を表わし、そのヒドロキシ基はアゾ
基の隣接位にあり、Ｍｅで表わされる遷移金属と錯結合
している。Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、スルホ基、又は置換されていてもよいアミノ
基を表わす。）で示されるジスアゾ化合物を含有してな
る染料系偏光膜を提供する。上記式（Ｉ）で示されるジ
スアゾ化合物は、可視光線波長領域即ち４００ｎｍ〜７
００ｎｍにおいて、光の吸収領域が広いのみならず、偏
光性能が高く、又高温、高湿状態における変色も起こさ
ない特徴を有する。上記式（Ｉ）において、Ｑ1 として
は下式
鉄を、Ｑ1 は置換されていてもよいナフチル基を表わ
し、Ｑ2 は置換されていてもよい１−ナフトール又は２
−ナフトールの残基を表わし、そのヒドロキシ基はアゾ
基の隣接位にあり、Ｍｅで表わされる遷移金属と錯結合
している。Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、スルホ基、又は置換されていてもよいアミノ
基を表わす。）で示されるジスアゾ化合物を含有してな
る染料系偏光膜を提供する。上記式（Ｉ）で示されるジ
スアゾ化合物は、可視光線波長領域即ち４００ｎｍ〜７
００ｎｍにおいて、光の吸収領域が広いのみならず、偏
光性能が高く、又高温、高湿状態における変色も起こさ
ない特徴を有する。上記式（Ｉ）において、Ｑ1 として
は下式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独
立に水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）
で示されるナフチル基が好ましい。
立に水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）
で示されるナフチル基が好ましい。
【０００９】Ｑ2 で表わされる１−ナフトール又は２−
ナフトール残基は、スルホ基、置換されていてもよいア
ミノ基およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも１個
の置換基を有していてもよい。ただし、ヒドロキシ基は
アゾ基に隣接しない位置に置換する。置換されていても
よいアミノ基の置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、カルバモイル
基、スルファモイル基、スルホ、アミノまたはＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシで置換されていてもよいベンゾイルまたは
フェニル基などが例示される。本発明においては、置換
基を有する１−ナフトール又は２−ナフトール残基が好
ましい。Ｒ1 としては、水素原子、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホ、アセチルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、ウレイド、メチルアミノ又はアミノ基
が好ましい。
ナフトール残基は、スルホ基、置換されていてもよいア
ミノ基およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも１個
の置換基を有していてもよい。ただし、ヒドロキシ基は
アゾ基に隣接しない位置に置換する。置換されていても
よいアミノ基の置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、カルバモイル
基、スルファモイル基、スルホ、アミノまたはＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシで置換されていてもよいベンゾイルまたは
フェニル基などが例示される。本発明においては、置換
基を有する１−ナフトール又は２−ナフトール残基が好
ましい。Ｒ1 としては、水素原子、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホ、アセチルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、ウレイド、メチルアミノ又はアミノ基
が好ましい。
【００１０】上記式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
は、例えば以下に述べる方法によって製造することがで
きる。 下式（II） Ｑ1 −ＮＨ2 （II） （式中、Ｑ1 は前記の意味を表わす。）で示される化合
物を常法によりジアゾ化し、下式（III)
は、例えば以下に述べる方法によって製造することがで
きる。 下式（II） Ｑ1 −ＮＨ2 （II） （式中、Ｑ1 は前記の意味を表わす。）で示される化合
物を常法によりジアゾ化し、下式（III)
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ5 は水素原子又は低級アルキル
基を表わし、Ｒ1 は前記の意味を表わす。）で示される
化合物又はこれらのＷ−メタンスルホン化物とカップリ
ングさせる。次いでカップリング生成物を必要に応じ加
水分解したのち常法によりジアゾ化し、下式（IV） ＨＯ−Ｑ2 −Ｈ （IV) （式中、Ｑ2 は前記の意味を有する。）で示される化合
物とカップリングさせてジスアゾ化合物を得る。次いで
得られたジスアゾ化合物を公知の方法により銅、ニッケ
ル、亜鉛又は鉄錯化し、式（Ｉ）で示されるジスアゾ化
合物を得ることができる。
基を表わし、Ｒ1 は前記の意味を表わす。）で示される
化合物又はこれらのＷ−メタンスルホン化物とカップリ
ングさせる。次いでカップリング生成物を必要に応じ加
水分解したのち常法によりジアゾ化し、下式（IV） ＨＯ−Ｑ2 −Ｈ （IV) （式中、Ｑ2 は前記の意味を有する。）で示される化合
物とカップリングさせてジスアゾ化合物を得る。次いで
得られたジスアゾ化合物を公知の方法により銅、ニッケ
ル、亜鉛又は鉄錯化し、式（Ｉ）で示されるジスアゾ化
合物を得ることができる。
【００１３】式（II）で示される化合物としては、例え
ば、１−アミノナフタレン−４−、５−、６−、７−、
又は８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−、８
−、７−、６−又は５−スルホン酸、１−アミノナフタ
レン−４，７−、４，６−、３，７−、３，８−又は
３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８
−、６，８−、３，６−、１，５−又は５，７−ジスル
ホン酸、１−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−、４，
６，８−又は１，５，７−トリスルホン酸、２−又は３
−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジスルホン
酸等が挙げられる。
ば、１−アミノナフタレン−４−、５−、６−、７−、
又は８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−、８
−、７−、６−又は５−スルホン酸、１−アミノナフタ
レン−４，７−、４，６−、３，７−、３，８−又は
３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８
−、６，８−、３，６−、１，５−又は５，７−ジスル
ホン酸、１−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−、４，
６，８−又は１，５，７−トリスルホン酸、２−又は３
−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジスルホン
酸等が挙げられる。
【００１４】式（III)で示される化合物としては、例え
ば１−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５
−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキシベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−エトキシベン
ゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ベンゼンスルホ
ン酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−アセチルアミノ
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−カルバモイ
ルアミノベンゼン、１，３−ジアミノ−６−メトキシベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルスルホ
ニルアミノベンゼン等が挙げられる。
ば１−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５
−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキシベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−エトキシベン
ゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ベンゼンスルホ
ン酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−アセチルアミノ
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−カルバモイ
ルアミノベンゼン、１，３−ジアミノ−６−メトキシベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルスルホ
ニルアミノベンゼン等が挙げられる。
【００１５】式（ＩＶ）で示される化合物としては、例
えば、１−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシナフ
タレン−４−、５−又は３−スルホン酸、１−ヒドロキ
シナフタレン−３，８−又は３，６−ジスルホン酸、１
−ヒドロキシナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸、２−ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフタ
レン−８−，７−又は６−スルホン酸、２−ヒドロキシ
ナフタレン−６，８−又は３，６−ジスルホン酸、２−
アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、アセチル
アミノ−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ
−、カルバモイルアミノ−、スルファモイルアミノ−又
はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−ス
ルホン酸、３−アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミ
ノ−、プロピオニルアミノ−、アセチルアミノ−、ベン
ゾイルアミノ−、カルバモイルアミノ−、スルファモイ
ルアミノ−又はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’
−スルホフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレ
ン−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−
アミノフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−メ
トキシフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−ス
ルホベンゾイル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−ア
ミノベンゾイル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、１−アミノ−又はアセチルアミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１
−アミノ又はアセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１，８−ジヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等
が挙げられる。
えば、１−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシナフ
タレン−４−、５−又は３−スルホン酸、１−ヒドロキ
シナフタレン−３，８−又は３，６−ジスルホン酸、１
−ヒドロキシナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸、２−ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフタ
レン−８−，７−又は６−スルホン酸、２−ヒドロキシ
ナフタレン−６，８−又は３，６−ジスルホン酸、２−
アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、アセチル
アミノ−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ
−、カルバモイルアミノ−、スルファモイルアミノ−又
はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−ス
ルホン酸、３−アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミ
ノ−、プロピオニルアミノ−、アセチルアミノ−、ベン
ゾイルアミノ−、カルバモイルアミノ−、スルファモイ
ルアミノ−又はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’
−スルホフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレ
ン−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−
アミノフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−メ
トキシフェニル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−ス
ルホベンゾイル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−又は３−〔３’−又は４’−ア
ミノベンゾイル）アミノ〕−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸、１−アミノ−又はアセチルアミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１
−アミノ又はアセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１，８−ジヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等
が挙げられる。
【００１６】このようにして得られる式（Ｉ）で示され
るジスアゾ化合物は、通常ナトリウム塩として用いられ
るが、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、エタ
ノールアミン塩、アルキルアミン塩等として用いること
もできる。
るジスアゾ化合物は、通常ナトリウム塩として用いられ
るが、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、エタ
ノールアミン塩、アルキルアミン塩等として用いること
もできる。
【００１７】又、式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
は、他の有機染料と併用することによって色相を補正
し、偏光性能を向上することができる。この場合に用い
られる有機染料としては、本発明に用いるジスアゾ化合
物の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する
染料であって二色性の高いものであれば、いかなる染料
でもよく、カラーインデックス（シー・アイ・）に記載
の次のようなものが例示される。
は、他の有機染料と併用することによって色相を補正
し、偏光性能を向上することができる。この場合に用い
られる有機染料としては、本発明に用いるジスアゾ化合
物の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する
染料であって二色性の高いものであれば、いかなる染料
でもよく、カラーインデックス（シー・アイ・）に記載
の次のようなものが例示される。
【００１８】シー・アイ・ダイレクト・イエロー１２ シー・アイ・ダイレクト・イエロー２８ シー・アイ・ダイレクト・イエロー４４ シー・アイ・ダイレクト・イエロー１４２ シー・アイ・ダイレクト・ブルー１ シー・アイ・ダイレクト・ブルー１５ シー・アイ・ダイレクト・ブルー７１ シー・アイ・ダイレクト・ブルー７８ シー・アイ・ダイレクト・ブルー９８ シー・アイ・ダイレクト・ブルー１６８ シー・アイ・ダイレクト・ブルー２０２ シー・アイ・ダイレクト・レッド２ シー・アイ・ダイレクト・レッド３１ シー・アイ・ダイレクト・レッド８１ シー・アイ・ダイレクト・レッド２４０ シー・アイ・ダイレクト・レッド２４７ シー・アイ・ダイレクト・オレンジ６ シー・アイ・ダイレクト・オレンジ２６ シー・アイ・ダイレクト・オレンジ３９ シー・アイ・ダイレクト・オレンジ１０７ シー・アイ・ダイレクト・バイオレット９ シー・アイ・ダイレクト・バイオレット５１ シー・アイ・ダイレクト・ブラウン１０６
【００１９】本発明の偏光膜は、二色性染料として式
（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物を偏光膜基材である高
分子フィルムに公知の方法で含有せしめて製造すること
ができる。高分子フィルムとしては、例えば、ポリビニ
ルアルコールおよびその誘導体、これらをエチレン、プ
ロピレン等のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸等で変性したもの、ＥＶＡ（エ
チレン−ビニルアセテート樹脂）、ケン化ＥＶＡ樹脂、
ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用
される。なかでもポリビニルアルコールおよびその誘導
体からなるフィルムが染料の吸着性、配向性の点から好
適である。
（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物を偏光膜基材である高
分子フィルムに公知の方法で含有せしめて製造すること
ができる。高分子フィルムとしては、例えば、ポリビニ
ルアルコールおよびその誘導体、これらをエチレン、プ
ロピレン等のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸等で変性したもの、ＥＶＡ（エ
チレン−ビニルアセテート樹脂）、ケン化ＥＶＡ樹脂、
ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用
される。なかでもポリビニルアルコールおよびその誘導
体からなるフィルムが染料の吸着性、配向性の点から好
適である。
【００２０】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有せしめる方法としては、通常、高分子フィルムを染
色する方法が採用される。例えば、式（Ｉ）で示される
ジスアゾ化合物、または、それと他の有機染料からなる
二色性染料を水に溶解して染浴を調製する。染浴中の染
料濃度は特に制限されるものではないが、通常0.０１〜
１０重量％である。また、必要により染色助剤を用いて
もよく、例えば芒硝を２〜１０重量％用いるのが好適で
ある。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを
浸漬し染色を行う。染色温度は、好ましくは、５０〜７
０℃である。
含有せしめる方法としては、通常、高分子フィルムを染
色する方法が採用される。例えば、式（Ｉ）で示される
ジスアゾ化合物、または、それと他の有機染料からなる
二色性染料を水に溶解して染浴を調製する。染浴中の染
料濃度は特に制限されるものではないが、通常0.０１〜
１０重量％である。また、必要により染色助剤を用いて
もよく、例えば芒硝を２〜１０重量％用いるのが好適で
ある。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを
浸漬し染色を行う。染色温度は、好ましくは、５０〜７
０℃である。
【００２１】二色性染料の配向は、該フィルムを延伸す
ることによって行われる。延伸する方法としては、湿式
法にて行う方法、乾式法にて圧縮延伸を行う方法等公知
のいずれの方法を用いて行ってもよい。高分子フィルム
の延伸は、その染色の前に行ってもよい。
ることによって行われる。延伸する方法としては、湿式
法にて行う方法、乾式法にて圧縮延伸を行う方法等公知
のいずれの方法を用いて行ってもよい。高分子フィルム
の延伸は、その染色の前に行ってもよい。
【００２２】次いで、必要に応じて、公知の方法によっ
てホウ酸処理等の後処理を施す。このような後処理は、
偏光膜の光線透過率および偏光度を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理の条件としては、用いる高分子フィ
ルムの種類、及び用いる二色性染料の種類によって異な
るが、一般的にはホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５
重量％、好ましくは５〜１０重量％とし、処理は３０〜
８０℃好ましくは５０〜７５℃の温度範囲で行われる。
さらに必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併用して行ってもよい。
てホウ酸処理等の後処理を施す。このような後処理は、
偏光膜の光線透過率および偏光度を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理の条件としては、用いる高分子フィ
ルムの種類、及び用いる二色性染料の種類によって異な
るが、一般的にはホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５
重量％、好ましくは５〜１０重量％とし、処理は３０〜
８０℃好ましくは５０〜７５℃の温度範囲で行われる。
さらに必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水
溶液でフィックス処理を併用して行ってもよい。
【００２３】又、このようにして得られた染料系偏光膜
は、その片面あるいは両面に光学的透明感と機械的強度
に優れた保護膜を貼合して、偏光板とすることができ
る。保護膜を形成する材料としては、従来から使用され
ているセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フ
ィルムの他、４フッ化エチレン−６フッ化プロピレン系
共重合体等のフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂やポ
リオレフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなるフ
ィルムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いられ
る。
は、その片面あるいは両面に光学的透明感と機械的強度
に優れた保護膜を貼合して、偏光板とすることができ
る。保護膜を形成する材料としては、従来から使用され
ているセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フ
ィルムの他、４フッ化エチレン−６フッ化プロピレン系
共重合体等のフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂やポ
リオレフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなるフ
ィルムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いられ
る。
【００２４】このようにして、高い偏光性能を有し、か
つ、水および熱に対する耐久性が優れた偏光膜を得るこ
とができる。また、式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
と他の有機染料を併用することによって、同様に性能が
優れた中性色の偏光膜を得ることができる。
つ、水および熱に対する耐久性が優れた偏光膜を得るこ
とができる。また、式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物
と他の有機染料を併用することによって、同様に性能が
優れた中性色の偏光膜を得ることができる。
【００２５】本発明の染料系偏光膜は、よう素を用いた
偏光膜に匹敵する程の高い偏光性能を有し、かつ、耐久
性に優れているので、各種液晶表示体、なかでも高い偏
光性能と耐久性を必要とする車載用途、各種環境で用い
られる工業計器類の表示用途等に好適である。
偏光膜に匹敵する程の高い偏光性能を有し、かつ、耐久
性に優れているので、各種液晶表示体、なかでも高い偏
光性能と耐久性を必要とする車載用途、各種環境で用い
られる工業計器類の表示用途等に好適である。
【００２６】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、これらは例示的なものであり、本発明は、これ
らに限定されるものではない。例中、％は重量％を表わ
す。
するが、これらは例示的なものであり、本発明は、これ
らに限定されるものではない。例中、％は重量％を表わ
す。
【００２７】実施例１ 厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ
ビニロン♯７５００、（株）クラレ製品）を縦一軸に４
倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリビニル
アルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、下式
ビニロン♯７５００、（株）クラレ製品）を縦一軸に４
倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリビニル
アルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、下式
【００２８】
【化６】
【００２９】で表されるジスアゾ化合物を 0.025％、染
色助剤である芒硝を2.０％の濃度とした６０℃の水溶液
に１０分間浸漬した。次いでホウ酸濃度を7.５％とした
６５℃の水溶液に５分間浸漬後、取り出して２０℃の水
で２０秒洗浄を行い偏光膜を得た。得られた偏光膜の極
大吸収波長はλmax は、 610nmであり、高い偏光度を有
し、かつ、高温、高湿の状態でも長時間にわたる耐久性
を示した。
色助剤である芒硝を2.０％の濃度とした６０℃の水溶液
に１０分間浸漬した。次いでホウ酸濃度を7.５％とした
６５℃の水溶液に５分間浸漬後、取り出して２０℃の水
で２０秒洗浄を行い偏光膜を得た。得られた偏光膜の極
大吸収波長はλmax は、 610nmであり、高い偏光度を有
し、かつ、高温、高湿の状態でも長時間にわたる耐久性
を示した。
【００３０】実施例２ 実施例１で用いたジスアゾ化合物の代わりに、下式、
【００３１】
【化７】
【００３２】で表されるジスアゾ化合物を用いて実施例
１と同様の方法により偏光膜を得た。得られた偏光膜の
極大吸収波長λmax は 650nmであり、幅広い吸収領域を
有し、高い偏光度を示した。
１と同様の方法により偏光膜を得た。得られた偏光膜の
極大吸収波長λmax は 650nmであり、幅広い吸収領域を
有し、高い偏光度を示した。
【００３３】実施例３ 実施例１で用いたジスアゾ化合物の代わりに下表第２欄
の染料を用いて、実施例１と同様の方法により偏光膜を
得た。なお表中のλmax は偏光膜の値であり、構造式
は、遊離酸の形で示す。
の染料を用いて、実施例１と同様の方法により偏光膜を
得た。なお表中のλmax は偏光膜の値であり、構造式
は、遊離酸の形で示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−89203（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−68902（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 5/30 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】偏光膜基材に遊離酸の形で下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｍｅは銅、ニッケル、亜鉛又は鉄を、Ｑ1 は置
換されていてもよいナフチル基を表わし、Ｑ2 は置換さ
れていてもよい１−ナフトール又は２−ナフトール残基
を表わし、そのヒドロキシ基はアゾ基の隣接位にあり、
Ｍｅで表わされる遷移金属と錯結合している。Ｒ1 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ
基、又は置換されていてもよいアミノ基を表わす。）で
示されるジスアゾ化合物を含有してなる染料系偏光膜。 - 【請求項２】Ｑ1 が、下式 【化２】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、ヒドロキシ基、又はスルホ基を表わす。）で示され
るナフチル基であるジスアゾ化合物を含有してなる請求
項１に記載の染料系偏光膜。 - 【請求項３】Ｒ1 が、水素原子、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、スルホ、アセチルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、ウレイド、メチルアミノ又はアミノ基で
あるジスアゾ化合物を含有してなる請求項１又は２に記
載の染料系偏光膜。 - 【請求項４】Ｑ2 がスルホ基、置換されていてもよいア
ミノ基およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも１個
の置換基を有する１−ナフトール又は２−ナフトール残
基であるジスアゾ化合物を含有してなる請求項１〜３の
いずれかに記載の染料系偏光膜。 - 【請求項５】式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物の少な
くとも一種およびその他の有機染料の少なくとも一種を
含有してなる請求項１〜４のいずれかに記載の染料系偏
光膜。 - 【請求項６】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール又は
その誘導体からなるフィルムである請求項１〜５のいず
れかに記載の染料系偏光膜。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3218530A JP2985408B2 (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 染料系偏光膜 |
| CA002076560A CA2076560A1 (en) | 1991-08-29 | 1992-08-21 | Dye-containing polarizing film |
| US07/935,248 US5354512A (en) | 1991-08-29 | 1992-08-27 | Dye-containing polarizing film |
| DE69216008T DE69216008T2 (de) | 1991-08-29 | 1992-08-27 | Farbstoffenthaltender polarisierender Film |
| EP92402356A EP0530106B1 (en) | 1991-08-29 | 1992-08-27 | Dye-containing polarizing film |
| TW081106793A TW214562B (ja) | 1991-08-29 | 1992-08-28 | |
| KR1019920015537A KR100220494B1 (ko) | 1991-08-29 | 1992-08-28 | 염료 함유 편광 필름 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3218530A JP2985408B2 (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 染料系偏光膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0553014A JPH0553014A (ja) | 1993-03-05 |
| JP2985408B2 true JP2985408B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=16721372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3218530A Expired - Fee Related JP2985408B2 (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 染料系偏光膜 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2985408B2 (ja) |
| TW (1) | TW214562B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| WO2012165222A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| US10007142B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-06-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizer as well as polarizing plate and liquid crystal display device using the polarizer |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3378296B2 (ja) * | 1993-05-28 | 2003-02-17 | 住友化学工業株式会社 | 染料系偏光膜 |
| TWI551899B (zh) * | 2012-03-19 | 2016-10-01 | 日本化藥公司 | 染料系偏光元件及偏光板 |
| US10901130B2 (en) | 2017-11-01 | 2021-01-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Optical film, polarizing plate including the optical film, and liquid crystal display apparatus including the polarizing plate |
| KR102194872B1 (ko) * | 2017-12-19 | 2020-12-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 명암비 개선 광학 필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
-
1991
- 1991-08-29 JP JP3218530A patent/JP2985408B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-28 TW TW081106793A patent/TW214562B/zh active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| WO2012165222A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| US10007142B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-06-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizer as well as polarizing plate and liquid crystal display device using the polarizer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0553014A (ja) | 1993-03-05 |
| TW214562B (ja) | 1993-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0530106B1 (en) | Dye-containing polarizing film | |
| JP3378296B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
| JP3711601B2 (ja) | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| US5340504A (en) | Light-polarizing films containing dichroic dyes | |
| JPH0565844B2 (ja) | ||
| JP4345261B2 (ja) | ポリアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2001240762A (ja) | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
| JPH10259311A (ja) | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2985408B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
| JP3206141B2 (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを含有してなる偏光膜 | |
| JP3680323B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
| JPH09302250A (ja) | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2003313451A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
| JP3661238B2 (ja) | テトラキスアゾ化合物およびそれの偏光膜への利用 | |
| JP2985409B2 (ja) | 染料系の偏光膜 | |
| JP2001108828A (ja) | トリスアゾ化合物を含有する染料系偏光膜 | |
| JP2003327858A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
| EP0621317B1 (en) | Azo compound and polarizing film using it | |
| US5659020A (en) | Tetrakisazo compound and a polarizing film containing the same | |
| JP4281270B2 (ja) | テトラキスアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2844360B2 (ja) | 染料系偏光膜 | |
| JPH09302249A (ja) | アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2002155218A (ja) | トリスアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2001002631A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP3704743B2 (ja) | トリスアゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |