JP2002275381A - ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜Info
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- JP2002275381A JP2002275381A JP2001261128A JP2001261128A JP2002275381A JP 2002275381 A JP2002275381 A JP 2002275381A JP 2001261128 A JP2001261128 A JP 2001261128A JP 2001261128 A JP2001261128 A JP 2001261128A JP 2002275381 A JP2002275381 A JP 2002275381A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染料系偏光膜中の染料として有用なポリアゾ
化合物の塩を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル又は低級アルコキ
シを有してもよいフェニルを表す。Ｒ1〜Ｒ6は水素、低
級アルキル又は低級アルコキシを、Ｒ7は水素又はスル
ホを、Ｄは−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−を、Ｅ
はヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシ
ル、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜
３個の基を有してもよいフェニルを表す。）で示される
ポリアゾ化合物の塩等。
化合物の塩を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル又は低級アルコキ
シを有してもよいフェニルを表す。Ｒ1〜Ｒ6は水素、低
級アルキル又は低級アルコキシを、Ｒ7は水素又はスル
ホを、Ｄは−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−を、Ｅ
はヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシ
ル、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜
３個の基を有してもよいフェニルを表す。）で示される
ポリアゾ化合物の塩等。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアゾ化合物又
はその塩、及び、それらを含有してなる染料系偏光膜に
関するものである。
はその塩、及び、それらを含有してなる染料系偏光膜に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜は、延伸配向したポリビニルアル
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルム等の偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色性
染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素系
偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対する
耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の状
態ではその性能が低下するという問題がある。このよう
な耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又はホ
ウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高分
子フィルムを保護膜として用いる方法等が考えられてい
るが、未だ十分とはいえない。
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルム等の偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色性
染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素系
偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対する
耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の状
態ではその性能が低下するという問題がある。このよう
な耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又はホ
ウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高分
子フィルムを保護膜として用いる方法等が考えられてい
るが、未だ十分とはいえない。
【０００３】一方、偏光素子として二色性染料を用いた
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用のポリ
アゾ染料が要望されている。
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用のポリ
アゾ染料が要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、偏光膜製
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに二色性染料を吸着配向させてなる液晶プロジェク
ター用途等の偏光膜において、５００〜５８０nmの範囲
の領域をカバーする染料を探索した結果、特定のポリア
ゾ化合物又はその塩が上記目的を達成することを見出し
て、本発明を完成するに至った。
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに二色性染料を吸着配向させてなる液晶プロジェク
ター用途等の偏光膜において、５００〜５８０nmの範囲
の領域をカバーする染料を探索した結果、特定のポリア
ゾ化合物又はその塩が上記目的を達成することを見出し
て、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（イ）
下式（Ｉ）
下式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ａは、１〜３個のスルホを有する
ナフチルを表すか、又は、スルホ及びカルボキシルから
選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、低級アルキル若し
くは低級アルコキシを有していてもよいフェニルを表
し、Ｒ1〜Ｒ6は、同一又は相異なり、水素、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシを表し、Ｒ7は水素若しくは
スルホを表し、Ｄは−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−若しくは
−ＮＨ−を表し、Ｅはヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ス
ルホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級アルコキシ
から選ばれる1〜３個の基を有していてもよいフェニル
を表す。）で示されるポリアゾ化合物又はその塩、並び
に、（ロ）上記（イ）のポリアゾ化合物又はその塩を偏
光膜基材に含有してなる染料系偏光膜を提供するもので
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
ナフチルを表すか、又は、スルホ及びカルボキシルから
選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、低級アルキル若し
くは低級アルコキシを有していてもよいフェニルを表
し、Ｒ1〜Ｒ6は、同一又は相異なり、水素、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシを表し、Ｒ7は水素若しくは
スルホを表し、Ｄは−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−若しくは
−ＮＨ−を表し、Ｅはヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ス
ルホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級アルコキシ
から選ばれる1〜３個の基を有していてもよいフェニル
を表す。）で示されるポリアゾ化合物又はその塩、並び
に、（ロ）上記（イ）のポリアゾ化合物又はその塩を偏
光膜基材に含有してなる染料系偏光膜を提供するもので
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）におけるＡは、１〜３
個のスルホを有するナフチルであるか、又は、スルホ及
びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
し、低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していて
もよいフェニルである。該低級アルキル及び低級アルコ
キシとしては、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐状の基
が好ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、
エチル及びプロピル等が挙げられる。低級アルコキシの
具体例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキシ等
が挙げられる。
個のスルホを有するナフチルであるか、又は、スルホ及
びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
し、低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していて
もよいフェニルである。該低級アルキル及び低級アルコ
キシとしては、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐状の基
が好ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、
エチル及びプロピル等が挙げられる。低級アルコキシの
具体例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキシ等
が挙げられる。
【０００９】上記Ａで示されるフェニルとしては、例え
ば、２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又
は４−カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジス
ルホフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カ
ルボキシ−４−又は−５−スルホフェニル、及び２−又
は３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。上
記Ａで示されるナフチルの具体例としては、５−、６
−、７−又は８−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、
６−又は７−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８
−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナ
フチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、及び、１，５，７−、３，６，８−又は４，６，８
−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。Ａで示さ
れるナフチルとしては、スルホを２〜３個有するナフチ
ルが好ましく、１，５−、６，８−、４，８−、５，７
−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル等のジスルホ−
２−ナフチルが特に好ましい。上記のＡとしては、殊に
４−スルホフェニル及びジスルホ−２−ナフチルが好ま
しい。
ば、２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又
は４−カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジス
ルホフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カ
ルボキシ−４−又は−５−スルホフェニル、及び２−又
は３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。上
記Ａで示されるナフチルの具体例としては、５−、６
−、７−又は８−スルホ−２−ナフチル、４−、５−、
６−又は７−スルホ−１−ナフチル、１，５−、６，８
−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナ
フチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−１−ナフチ
ル、及び、１，５，７−、３，６，８−又は４，６，８
−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。Ａで示さ
れるナフチルとしては、スルホを２〜３個有するナフチ
ルが好ましく、１，５−、６，８−、４，８−、５，７
−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル等のジスルホ−
２−ナフチルが特に好ましい。上記のＡとしては、殊に
４−スルホフェニル及びジスルホ−２−ナフチルが好ま
しい。
【００１０】Ｒ1〜Ｒ6は、同一又は相異なり、水素、低
級アルキル若しくは低級アルコキシである。該低級アル
キル及び低級アルコキシとしては、先にＡで示されるフ
ェニルにおける置換基として例示した基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ6としては、水素又はメチルが好ましい。
級アルキル若しくは低級アルコキシである。該低級アル
キル及び低級アルコキシとしては、先にＡで示されるフ
ェニルにおける置換基として例示した基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ6としては、水素又はメチルが好ましい。
【００１１】Ｅはヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スル
ホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級アルコキシか
ら選ばれる1〜３個の基を有していてもよいフェニルで
ある。該低級アルキル及び低級アルコキシとしては、先
にＡで示されるフェニルにおける置換基として例示した
基が挙げられる。
ホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級アルコキシか
ら選ばれる1〜３個の基を有していてもよいフェニルで
ある。該低級アルキル及び低級アルコキシとしては、先
にＡで示されるフェニルにおける置換基として例示した
基が挙げられる。
【００１２】ポリアゾ化合物（Ｉ）又はその塩は、例え
ば、以下に述べる方法によって製造することができる。
即ち、先ず、下式（ＩＩ）
ば、以下に述べる方法によって製造することができる。
即ち、先ず、下式（ＩＩ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ａ及びＲ1〜Ｒ6は前記の意味を表
す。）で示されるビスアゾ化合物を、酸性の水性媒体
中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムとジアゾ化
反応させる。次いで、得られたジアゾ化物を、下式(II
I)
す。）で示されるビスアゾ化合物を、酸性の水性媒体
中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムとジアゾ化
反応させる。次いで、得られたジアゾ化物を、下式(II
I)
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ7、Ｄ及びＥは前記の意味を表
す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中で、
５〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることに
より、ポリアゾ化合物（Ｉ）又はその塩を得ることがで
きる。
す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中で、
５〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることに
より、ポリアゾ化合物（Ｉ）又はその塩を得ることがで
きる。
【００１７】式（III）で示される化合物としては、下
式（IV）又は（Ｖ）
式（IV）又は（Ｖ）
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、Ｒ7は前記の意味を、Ｒ8は水素、
アミノ又はヒドロキシを表す。）が好ましい。
アミノ又はヒドロキシを表す。）が好ましい。
【００２０】式（III）で示される化合物の具体例とし
ては、例えば、
ては、例えば、
【００２１】
【化６】
【００２２】等が挙げられる。
【００２３】ポリアゾ化合物（Ｉ）の塩としては、例え
ば、
ば、
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】等が挙げられる。
【００３３】ポリアゾ化合物（Ｉ）の塩としては、リチ
ウム塩やナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金
属塩、アンモニウム塩、及び、エタノールアミン塩やア
ルキルアミン塩のような有機アミン塩等が挙げられる。
ポリアゾ化合物（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合
は、ナトリウム塩の形で用いるのが好ましい。
ウム塩やナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金
属塩、アンモニウム塩、及び、エタノールアミン塩やア
ルキルアミン塩のような有機アミン塩等が挙げられる。
ポリアゾ化合物（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合
は、ナトリウム塩の形で用いるのが好ましい。
【００３４】ポリアゾ化合物（Ｉ）又はその塩を偏光膜
基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料と
併用することにより、色相を補正し、偏光性能を向上さ
せることができる。この場合に用いられる有機染料とし
ては、二色性の高いものであればいかなる染料でもよい
が、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、液
晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることができ
る。
基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機染料と
併用することにより、色相を補正し、偏光性能を向上さ
せることができる。この場合に用いられる有機染料とし
ては、二色性の高いものであればいかなる染料でもよい
が、特に耐光性に優れる染料を選択することにより、液
晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすることができ
る。
【００３５】かかる有機染料の具体例としては、カラー
・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index G
eneric Name)で表して、以下のものが例示される。
・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index G
eneric Name)で表して、以下のものが例示される。
【００３６】シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107 シー・アイ・ダイレクト・レッド ２ シー・アイ・ダイレクト・レッド 31 シー・アイ・ダイレクト・レッド 79 シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
【００３７】本発明の染料系偏光膜は、ポリアゾ化合物
（Ｉ）又はその塩からなる、或いは、さらに他の有機染
料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子
フィルムに公知の方法で含有させることによって、製造
することができる。この高分子フィルムとしては、例え
ば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹
脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹
脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。こ
こでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポリ酢酸
ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニルアルコ
ール自体の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢酸ビニル
と他の共重合可能な単量体、例えば、エチレンやプロピ
レンのようなオレフィン類、クロトン酸やアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸
類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類等との共重
合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコールをアル
デヒドで変性したポリビニルホルマールやポリビニルア
セタール等も包含される。偏光膜基材としては、ポリビ
ニルアルコール系のフィルム、特にポリビニルアルコー
ルフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点から好適に
用いられる。
（Ｉ）又はその塩からなる、或いは、さらに他の有機染
料を含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子
フィルムに公知の方法で含有させることによって、製造
することができる。この高分子フィルムとしては、例え
ば、ポリビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹
脂、エチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹
脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。こ
こでいうポリビニルアルコール系の樹脂には、ポリ酢酸
ビニルの部分又は完全ケン化物であるポリビニルアルコ
ール自体の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢酸ビニル
と他の共重合可能な単量体、例えば、エチレンやプロピ
レンのようなオレフィン類、クロトン酸やアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸
類、不飽和スルホン酸類、ビニルエーテル類等との共重
合体のケン化物、さらにはポリビニルアルコールをアル
デヒドで変性したポリビニルホルマールやポリビニルア
セタール等も包含される。偏光膜基材としては、ポリビ
ニルアルコール系のフィルム、特にポリビニルアルコー
ルフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点から好適に
用いられる。
【００３８】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。先ず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。又、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適
である。このようにして調製した染浴に高分子フィルム
を浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜
８０℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを
延伸することによって行われる。延伸する方法として
は、例えば湿式法や乾式法等のいずれの方法を採用して
もよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。先ず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。又、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適
である。このようにして調製した染浴に高分子フィルム
を浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜
８０℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを
延伸することによって行われる。延伸する方法として
は、例えば湿式法や乾式法等のいずれの方法を採用して
もよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行って
も、染色の後に行ってもよい。
【００３９】二色性染料を含有させ、配向させた高分子
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理等の後処理が施される。このような後処理は、偏光膜
の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や
用いる染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１
５重量％、好ましくは５〜１０重量％の範囲の濃度のホ
ウ酸水溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜
８０℃の温度範囲で行われる。更には必要に応じて、カ
チオン系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を
併せて行ってもよい。
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理等の後処理が施される。このような後処理は、偏光膜
の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や
用いる染料の種類によって異なるが、一般的には１〜１
５重量％、好ましくは５〜１０重量％の範囲の濃度のホ
ウ酸水溶液を用いて、３０〜８０℃、好ましくは５０〜
８０℃の温度範囲で行われる。更には必要に応じて、カ
チオン系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を
併せて行ってもよい。
【００４０】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
するが、本発明はこれらの例により、何ら限定されるも
のではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００４２】実施例１ ７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホン酸モノカリ
ウム１４６部を水３１０部に加え、２８％水酸化ナトリ
ウム液でｐＨ７とした。この液を８０℃に昇温後、同温
度で４−ニトロベンゾイルクロリド７９部を徐々に加え
た。この間、２８％水酸化ナトリウム液でｐＨ７を維持
した。その後、１時間保温してニトロ化合物を得た。こ
のニトロ化合物のニトロ基を鉄粉により還元してアミノ
基に変換し、対応するアミド化合物を得た。
ウム１４６部を水３１０部に加え、２８％水酸化ナトリ
ウム液でｐＨ７とした。この液を８０℃に昇温後、同温
度で４−ニトロベンゾイルクロリド７９部を徐々に加え
た。この間、２８％水酸化ナトリウム液でｐＨ７を維持
した。その後、１時間保温してニトロ化合物を得た。こ
のニトロ化合物のニトロ基を鉄粉により還元してアミノ
基に変換し、対応するアミド化合物を得た。
【００４３】このアミド化合物１３５部と亜硝酸ナトリ
ウム２５部を水６６０部に加え、常温で、３５％塩酸１
００部を加えて２時間攪拌してアミノ基をジアゾニウム
塩に変換し、ジアゾ化合物ａの反応液を得た。別途、Ｎ
−スルホメチル−ｍ−トルイジン（ｂ）７５部と重炭酸
ソーダ１０７部を水９４０部に加え室温で攪拌した。得
られた混合液に、ジアゾ化合物ａの反応液を１時間かけ
て仕込み、更に１時間攪拌してカップリング反応を行っ
た後、水酸化ナトリウムによりアルカリ性にした条件
で、スルホメチル基を加水分解してアミノ基に変換し、
下式（９）で示されるモノアゾ化合物を得た。
ウム２５部を水６６０部に加え、常温で、３５％塩酸１
００部を加えて２時間攪拌してアミノ基をジアゾニウム
塩に変換し、ジアゾ化合物ａの反応液を得た。別途、Ｎ
−スルホメチル−ｍ−トルイジン（ｂ）７５部と重炭酸
ソーダ１０７部を水９４０部に加え室温で攪拌した。得
られた混合液に、ジアゾ化合物ａの反応液を１時間かけ
て仕込み、更に１時間攪拌してカップリング反応を行っ
た後、水酸化ナトリウムによりアルカリ性にした条件
で、スルホメチル基を加水分解してアミノ基に変換し、
下式（９）で示されるモノアゾ化合物を得た。
【００４４】
【化１５】
【００４５】このモノアゾ化合物を、塩酸酸性下、亜硝
酸ナトリウムと反応させてジアゾ化合物ｃの反応液を得
た。該ジアゾ化合物ｃの反応液にＮ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｄ）を加えて前記と同様にカップリング
反応後、得られた反応液を水酸化ナトリウムでアルカリ
性条件にし、スルホメチル基を加水分解後、下式（１
０）で示されるビスアゾ化合物を得た。
酸ナトリウムと反応させてジアゾ化合物ｃの反応液を得
た。該ジアゾ化合物ｃの反応液にＮ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｄ）を加えて前記と同様にカップリング
反応後、得られた反応液を水酸化ナトリウムでアルカリ
性条件にし、スルホメチル基を加水分解後、下式（１
０）で示されるビスアゾ化合物を得た。
【００４６】
【化１６】
【００４７】次に、式（１０）で示されるビスアゾ化合
物５４部を、塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムと反応させ
てジアゾ化合物ｅの反応液を得た。別途、下式（１１）
物５４部を、塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムと反応させ
てジアゾ化合物ｅの反応液を得た。別途、下式（１１）
【００４８】
【化１７】
【００４９】で示される化合物２９部及び重炭酸ソーダ
２３部を、水１５０部及びＮ−メチルピロリジノン１５
０部の混合液に加え、ナトリウム塩の液を調製した。こ
の調製液を攪拌しながら、先に得たジアゾ化合物ｅの反
応液を２時間かけて滴下し、滴下後２時間攪拌して、上
式（１）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩のλmaxは、水性媒体中で５３９nmであった。
２３部を、水１５０部及びＮ−メチルピロリジノン１５
０部の混合液に加え、ナトリウム塩の液を調製した。こ
の調製液を攪拌しながら、先に得たジアゾ化合物ｅの反
応液を２時間かけて滴下し、滴下後２時間攪拌して、上
式（１）で示されるトリスアゾ化合物の塩を得た。この
塩のλmaxは、水性媒体中で５３９nmであった。
【００５０】実施例２ ７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホン酸モノカリ
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを、式（１１）の化合物に代えて下式（１
６）
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを、式（１１）の化合物に代えて下式（１
６）
【００５１】
【化１８】
【００５２】で示されるモノアゾ化合物をそれぞれ用い
る以外は、実施例１に準拠して前記式（２）のポリアゾ
化合物の塩を得た。この塩のλmaxは水性媒体中で５５
８nmであった。
る以外は、実施例１に準拠して前記式（２）のポリアゾ
化合物の塩を得た。この塩のλmaxは水性媒体中で５５
８nmであった。
【００５３】実施例３ ７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホン酸モノカリ
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを各々用いる以外は、実施例１に準拠して
上式（３）のポリアゾ化合物の塩を得た。この塩のλma
xは水性媒体中で５３９nmであった。
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを各々用いる以外は、実施例１に準拠して
上式（３）のポリアゾ化合物の塩を得た。この塩のλma
xは水性媒体中で５３９nmであった。
【００５４】実施例４ 上式（１１）の化合物に代えて上式（１６）の化合物を
用いる以外は、実施例１に準拠して上式（４）のポリア
ゾ化合物の塩を得た。この塩のλmaxは水性媒体中で５
５０nmであった。
用いる以外は、実施例１に準拠して上式（４）のポリア
ゾ化合物の塩を得た。この塩のλmaxは水性媒体中で５
５０nmであった。
【００５５】実施例５ ７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホン酸モノカリ
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを、式（１１）の化合物に代えて下式（１
７）
ウムに代えてスルファニル酸を、Ｎ−スルホメチル−ｍ
−トルイジン（ｂ）に代えてＮ−スルホメチル−２，５
−キシリジンを、式（１１）の化合物に代えて下式（１
７）
【００５６】
【化１９】
【００５７】で示される化合物を各々用いる以外は、実
施例１に準拠して上式（５）のポリアゾ化合物の塩を得
た。この塩のλmaxは水性媒体中で５３７nmであった。
施例１に準拠して上式（５）のポリアゾ化合物の塩を得
た。この塩のλmaxは水性媒体中で５３７nmであった。
【００５８】実施例６ 厚さ７５μmのポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
式（１）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０２５
％、芒硝（染色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の
水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液
に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で２０秒
間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜を得
た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過率が
最小となる波長。以下、同じ。）は５５０nmであり、こ
の偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長
時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対する
耐光性にも優れていた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
式（１）で示されるトリスアゾ化合物の塩を０.０２５
％、芒硝（染色助剤）を０．２％の濃度とした７０℃の
水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水溶液
に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で２０秒
間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜を得
た。得られた偏光膜のλmax （膜の延伸方向の透過率が
最小となる波長。以下、同じ。）は５５０nmであり、こ
の偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも長
時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対する
耐光性にも優れていた。
【００５９】実施例７ 染色浴の温度を６５℃に変更し、且つ、ホウ酸処理の温
度を７３℃に変更する以外は、実施例６と同様にして、
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは５５０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露
に対する耐光性にも優れていた。
度を７３℃に変更する以外は、実施例６と同様にして、
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは５５０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露
に対する耐光性にも優れていた。
【００６０】実施例８ 厚さ７５μmのポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例２で得た
ポリアゾ化合物の塩（２）を０.０２５％、芒硝（染色
助剤）を０．２％の濃度としてｐＨ１１に調整した７０
℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水
溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で２
０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜を
得た。得られた偏光膜のλmaxは５６０nmであり、この
偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態で長時間
にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対する耐光
性も優れていた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例２で得た
ポリアゾ化合物の塩（２）を０.０２５％、芒硝（染色
助剤）を０．２％の濃度としてｐＨ１１に調整した７０
℃の水溶液に浸漬した。次に７８℃の７.５％ホウ酸水
溶液に５分間浸漬したのち取り出して、２０℃の水で２
０秒間洗浄し、５０℃で乾燥することにより、偏光膜を
得た。得られた偏光膜のλmaxは５６０nmであり、この
偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態で長時間
にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対する耐光
性も優れていた。
【００６１】実施例９ ポリアゾ化合物の塩を下表１に記載のポリアゾ化合物の
塩に変更する以外は、実施例８と同様にして、偏光膜を
得た。得られた偏光膜のλmaxは下表１に記載の値であ
った。これらの偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿
の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間
暴露に対する耐光性も優れていた。
塩に変更する以外は、実施例８と同様にして、偏光膜を
得た。得られた偏光膜のλmaxは下表１に記載の値であ
った。これらの偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿
の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間
暴露に対する耐光性も優れていた。
【００６２】表１ ポリアゾ化合物の塩 λmax 式（２）の化合物の塩 ５６０nm 式（３）の化合物の塩 ５４０nm 式（４）の化合物の塩 ５５０nm
【００６３】
【発明の効果】本発明のポリアゾ化合物又はその塩を含
有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を示し、耐久性と
長時間暴露に対する耐光性に優れるので、緑チャンネル
用の液晶プロジェクター等の各種液晶表示体用途に好適
である。
有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を示し、耐久性と
長時間暴露に対する耐光性に優れるので、緑チャンネル
用の液晶プロジェクター等の各種液晶表示体用途に好適
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 芦田 徹 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H049 BA02 BA28 BB43 BC09 BC10
Claims (6)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル若しくは低級アル
コキシを有していてもよいフェニルを表し、Ｒ1〜Ｒ
6は、同一又は相異なり、水素、低級アルキル若しくは
低級アルコキシを表し、Ｒ7は水素若しくはスルホを表
し、Ｄは−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−若しくは−ＮＨ−を
表し、Ｅはヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カル
ボキシル、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれ
る1〜３個の基を有していてもよいフェニルを表す。）
で示されるポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ａが、２〜３個のスルホを有する２−ナフ
チルであるか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ば
れる１〜２個の水溶性基を有するフェニルである請求項
１に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｒ1〜Ｒ6が、同一又は相異なり、水素若し
くはメチルである請求項１〜２に記載のポリアゾ化合物
又はその塩。 - 【請求項４】Ｅが、ｐ−ヒドロキシフェニル若しくはｐ
−アミノフェニルである請求項１〜３に記載のアゾ化合
物又はその塩。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載のポリアゾ
化合物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏
光膜。 - 【請求項６】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項５に記載の染料系偏
光膜。
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| JP2001261128A JP4815721B2 (ja) | 2001-01-10 | 2001-08-30 | ポリアゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
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| KR1020010073425A KR100824343B1 (ko) | 2000-11-27 | 2001-11-23 | 폴리아조 화합물 또는 그것의 염 및 이것을 함유하는염료계 편광막 |
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| JP2001002360 | 2001-01-10 | ||
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|---|---|
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-
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- 2001-08-30 JP JP2001261128A patent/JP4815721B2/ja not_active Expired - Fee Related
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