JPH06337312A - 染料系偏光膜 - Google Patents
染料系偏光膜Info
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- JPH06337312A JPH06337312A JP5127111A JP12711193A JPH06337312A JP H06337312 A JPH06337312 A JP H06337312A JP 5127111 A JP5127111 A JP 5127111A JP 12711193 A JP12711193 A JP 12711193A JP H06337312 A JPH06337312 A JP H06337312A
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
- C09B67/0059—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are not directly attached to a heterocyclic system
Abstract
(57)【要約】
【目的】 可視領域、特に４００〜７００nmの波長領域
において直交位の色もれがなく、偏光性能に優れ、かつ
水および熱に対する耐久性に優れる中性色の偏光膜を提
供する。 【構成】 偏光膜基材に、遊離酸の形で下式 （式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄から選ばれる
遷移金属を表し、Ａ1 は置換されていてもよいフェニル
またはナフチル基を表し、Ｂ1 は置換されていてもよい
１−ナフトールまたは２−ナフトール残基を表し、その
ヒドロキシはアゾ基の隣接位にあり、Meで表される遷移
金属と錯結合しており、Ｒ1 は低級アルコキシを表す）
で示されるジスアゾ染料を少なくとも１種含有させ、さ
らに特定の染料を少なくとも２種含有させて、偏光膜を
構成する。 【効果】 ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵するほどの高い
偏光性能を示し、色もれがなく、また耐久性にも優れ
る。
において直交位の色もれがなく、偏光性能に優れ、かつ
水および熱に対する耐久性に優れる中性色の偏光膜を提
供する。 【構成】 偏光膜基材に、遊離酸の形で下式 （式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄から選ばれる
遷移金属を表し、Ａ1 は置換されていてもよいフェニル
またはナフチル基を表し、Ｂ1 は置換されていてもよい
１−ナフトールまたは２−ナフトール残基を表し、その
ヒドロキシはアゾ基の隣接位にあり、Meで表される遷移
金属と錯結合しており、Ｒ1 は低級アルコキシを表す）
で示されるジスアゾ染料を少なくとも１種含有させ、さ
らに特定の染料を少なくとも２種含有させて、偏光膜を
構成する。 【効果】 ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵するほどの高い
偏光性能を示し、色もれがなく、また耐久性にも優れ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料を含有してなる偏
光膜に関するものである。
光膜に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、偏光膜は一般的に、延伸配向した
ポリビニルアルコールまたはその誘導体、あるいはポリ
塩化ビニルフィルムの脱塩酸またはポリビニルアルコー
ル系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せし
めたポリエン系のフィルムに、偏光素子としてのヨウ素
や二色性染料を含有せしめて製造されている。
ポリビニルアルコールまたはその誘導体、あるいはポリ
塩化ビニルフィルムの脱塩酸またはポリビニルアルコー
ル系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せし
めたポリエン系のフィルムに、偏光素子としてのヨウ素
や二色性染料を含有せしめて製造されている。
【０００３】これらのうち、偏光素子としてヨウ素を用
いたヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能に優れるものの、
水および熱に対して弱く、高温・高湿の状態で長時間使
用する場合には、その性能が低下するという問題があ
る。そこで、耐久性を向上させるために、ホルマリンま
たはホウ酸を含む水溶液で処理したり、あるいは保護膜
として透湿度の低い高分子フィルムを用いる方法などが
考えられているが、まだ十分とはいいがたい。
いたヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能に優れるものの、
水および熱に対して弱く、高温・高湿の状態で長時間使
用する場合には、その性能が低下するという問題があ
る。そこで、耐久性を向上させるために、ホルマリンま
たはホウ酸を含む水溶液で処理したり、あるいは保護膜
として透湿度の低い高分子フィルムを用いる方法などが
考えられているが、まだ十分とはいいがたい。
【０００４】一方、偏光素子として二色性染料を用いた
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて、水および熱
に対する耐久性に優れるものの、一般に偏光性能が十分
でない。
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて、水および熱
に対する耐久性に優れるものの、一般に偏光性能が十分
でない。
【０００５】また、高分子フィルムに２種類以上の二色
性染料を吸着・配向させてなる中性色の偏光膜におい
て、２枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ね
合わせた状態（直交位）で、可視領域、特に４００〜７
００nmの波長領域における特定波長の光もれ（色もれ）
があると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、暗状態
において液晶表示の色相が変わってしまうことがある。
そこで、偏光膜を液晶表示装置に装着したとき、暗状態
において特定波長の色もれによる液晶表示の変色を防止
するためには、高分子フィルムに２種類以上の二色性染
料を吸着・配向させてなる中性色の偏光膜において、可
視領域、特に４００〜７００nmの波長領域における直交
位の透過率（直交透過率）を一様に低くしなければなら
ない。
性染料を吸着・配向させてなる中性色の偏光膜におい
て、２枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ね
合わせた状態（直交位）で、可視領域、特に４００〜７
００nmの波長領域における特定波長の光もれ（色もれ）
があると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、暗状態
において液晶表示の色相が変わってしまうことがある。
そこで、偏光膜を液晶表示装置に装着したとき、暗状態
において特定波長の色もれによる液晶表示の変色を防止
するためには、高分子フィルムに２種類以上の二色性染
料を吸着・配向させてなる中性色の偏光膜において、可
視領域、特に４００〜７００nmの波長領域における直交
位の透過率（直交透過率）を一様に低くしなければなら
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高分
子フィルムに２種類以上の二色性染料を吸着・配向させ
て作る中性色を有する偏光膜であって、可視領域、特に
４００〜７００nmの波長領域における直交位の色もれが
なく、偏光性能に優れ、かつ水および熱に対する耐久性
に優れる偏光膜を提供することにある。
子フィルムに２種類以上の二色性染料を吸着・配向させ
て作る中性色を有する偏光膜であって、可視領域、特に
４００〜７００nmの波長領域における直交位の色もれが
なく、偏光性能に優れ、かつ水および熱に対する耐久性
に優れる偏光膜を提供することにある。
【０００７】本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭
意研究を進めた結果、中性色を有する偏光膜として特定
の染料を含有するものが、優れた性能を有することを見
いだし、本発明を完成した。
意研究を進めた結果、中性色を有する偏光膜として特定
の染料を含有するものが、優れた性能を有することを見
いだし、本発明を完成した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、偏光
膜基材に、遊離酸の形で下式（Ｉ）
膜基材に、遊離酸の形で下式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄
から選ばれる遷移金属を表し、Ａ1は置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表し、Ｂ1 は置換され
ていてもよい１−ナフトールまたは２−ナフトール残基
を表し、そのヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Me
で表される遷移金属と錯結合しており、Ｒ1 は低級アル
コキシを表す）
から選ばれる遷移金属を表し、Ａ1は置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表し、Ｂ1 は置換され
ていてもよい１−ナフトールまたは２−ナフトール残基
を表し、そのヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Me
で表される遷移金属と錯結合しており、Ｒ1 は低級アル
コキシを表す）
【００１１】で示されるジスアゾ染料を少なくとも１種
含有し、かつ以下の〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群か
ら選ばれる染料を少なくとも２種含有する染料系偏光膜
を提供するものである。
含有し、かつ以下の〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群か
ら選ばれる染料を少なくとも２種含有する染料系偏光膜
を提供するものである。
【００１２】〔Ａ〕 遊離酸の形で下式（II）
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄
から選ばれる遷移金属を表し、Ａ2は置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表し、Ｂ2 は置換され
ていてもよい１−ナフトールまたは２−ナフトール残基
を表し、そのヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Me
で表される遷移金属と錯結合しており、Ｒ2 は水素、低
級アルキル、スルホまたは置換されていてもよいアミノ
を表す）で示されるジスアゾ染料からなる群；
から選ばれる遷移金属を表し、Ａ2は置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基を表し、Ｂ2 は置換され
ていてもよい１−ナフトールまたは２−ナフトール残基
を表し、そのヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Me
で表される遷移金属と錯結合しており、Ｒ2 は水素、低
級アルキル、スルホまたは置換されていてもよいアミノ
を表す）で示されるジスアゾ染料からなる群；
【００１５】〔Ｂ〕 遊離酸の形で下式(III)
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ａ3 およびＢ3 はそれぞれ独立に
置換されていてもよいフェニルまたはナフチル基を表
し、Ｒ3 は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、スル
ホまたは置換されていてもよいアミノを表し、Ｒ4 は水
素、ヒドロキシまたは低級アルコキシを表し、ｍは０ま
たは１を表す）で示されるトリスアゾ染料およびその銅
錯塩染料からなる群；
置換されていてもよいフェニルまたはナフチル基を表
し、Ｒ3 は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、スル
ホまたは置換されていてもよいアミノを表し、Ｒ4 は水
素、ヒドロキシまたは低級アルコキシを表し、ｍは０ま
たは１を表す）で示されるトリスアゾ染料およびその銅
錯塩染料からなる群；
【００１８】〔Ｃ〕 シー・アイ・ダイレクト・イエロ
ー 12、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28、シー・
アイ・ダイレクト・イエロー 44、シー・アイ・ダイレ
クト・オレンジ 26、シー・アイ・ダイレクト・オレン
ジ 39、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107、シー
・アイ・ダイレクト・レッド 2、シー・アイ・ダイレク
ト・レッド 31、シー・アイ・ダイレクト・レッド 79、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 およびシー・アイ
・ダイレクト・レッド 247からなる群。
ー 12、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28、シー・
アイ・ダイレクト・イエロー 44、シー・アイ・ダイレ
クト・オレンジ 26、シー・アイ・ダイレクト・オレン
ジ 39、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107、シー
・アイ・ダイレクト・レッド 2、シー・アイ・ダイレク
ト・レッド 31、シー・アイ・ダイレクト・レッド 79、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 およびシー・アイ
・ダイレクト・レッド 247からなる群。
【００１９】このように本発明の染料系偏光膜は、前記
式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料に加えて、さらに前記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる染料を少
なくとも２種含有するのであるが、追加成分である前記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる少なくと
も２種の染料は任意に選ぶことができ、例えば〔Ａ〕の
群に含まれる染料のみが２種以上であっても、〔Ｂ〕の
群に含まれる染料のみが２種以上であっても、また
〔Ｃ〕の群に含まれる染料のみが２種以上であってもよ
い。もちろん、異なる群に含まれる染料を２種以上組み
合わせることも可能である。
式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料に加えて、さらに前記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる染料を少
なくとも２種含有するのであるが、追加成分である前記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる少なくと
も２種の染料は任意に選ぶことができ、例えば〔Ａ〕の
群に含まれる染料のみが２種以上であっても、〔Ｂ〕の
群に含まれる染料のみが２種以上であっても、また
〔Ｃ〕の群に含まれる染料のみが２種以上であってもよ
い。もちろん、異なる群に含まれる染料を２種以上組み
合わせることも可能である。
【００２０】上記のように構成した偏光膜は中性色を有
し、可視領域、特に４００〜７００nmの波長領域におい
て直交位の色もれがなく、偏光性能に優れ、また高温、
高湿状態においても変色や偏光性能の低下を起こさない
という特徴を有する。
し、可視領域、特に４００〜７００nmの波長領域におい
て直交位の色もれがなく、偏光性能に優れ、また高温、
高湿状態においても変色や偏光性能の低下を起こさない
という特徴を有する。
【００２１】これらのなかでも好ましい偏光膜として、
式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含有し、さらに
〔Ｃ〕の群から選ばれる染料２種を含有するもの、式
（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含有し、さらに
〔Ａ〕の群から選ばれる染料１種と〔Ｃ〕の群から選ば
れる染料２種を含有するもの、式（Ｉ）で示されるジス
アゾ染料を１種含有し、さらに〔Ｂ〕の群から選ばれる
染料１種と〔Ｃ〕の群から選ばれる染料１種を含有する
ものなどが例示される。
式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含有し、さらに
〔Ｃ〕の群から選ばれる染料２種を含有するもの、式
（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含有し、さらに
〔Ａ〕の群から選ばれる染料１種と〔Ｃ〕の群から選ば
れる染料２種を含有するもの、式（Ｉ）で示されるジス
アゾ染料を１種含有し、さらに〔Ｂ〕の群から選ばれる
染料１種と〔Ｃ〕の群から選ばれる染料１種を含有する
ものなどが例示される。
【００２２】式（Ｉ）および式（II）で示されるジスア
ゾ染料は、それぞれ銅錯塩であることが好ましい。すな
わち、式（Ｉ）および式（II）において、Meは好ましく
は銅である。
ゾ染料は、それぞれ銅錯塩であることが好ましい。すな
わち、式（Ｉ）および式（II）において、Meは好ましく
は銅である。
【００２３】式（Ｉ）および式（II）において、Ａ1 お
よびＡ2 は、それぞれ無置換のもしくは置換されたフェ
ニル、または無置換のもしくは置換されたナフチルであ
ることができる。フェニルに置換しうる基は、例えば、
スルホ、スルファモイル、ニトロ、炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、カルボキシ、ハロゲ
ン、無置換のまたはモノ−もしくはジ−置換されたアミ
ノなどであり、ここでいうアミノに置換しうる基は、炭
素数１〜４のアルキル、ヒドロキシやシアノなどで置換
された炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキ
ルカルボニルなどである。 Ａ1 およびＡ2 で示される
フェニルは、特にスルホ、スルファモイル、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ、塩
素、および無置換のまたは置換されたアミノから選ばれ
る置換基で１回または２回置換されたものが好ましく、
とりわけスルホフェニルが好ましい。
よびＡ2 は、それぞれ無置換のもしくは置換されたフェ
ニル、または無置換のもしくは置換されたナフチルであ
ることができる。フェニルに置換しうる基は、例えば、
スルホ、スルファモイル、ニトロ、炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、カルボキシ、ハロゲ
ン、無置換のまたはモノ−もしくはジ−置換されたアミ
ノなどであり、ここでいうアミノに置換しうる基は、炭
素数１〜４のアルキル、ヒドロキシやシアノなどで置換
された炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキ
ルカルボニルなどである。 Ａ1 およびＡ2 で示される
フェニルは、特にスルホ、スルファモイル、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ、塩
素、および無置換のまたは置換されたアミノから選ばれ
る置換基で１回または２回置換されたものが好ましく、
とりわけスルホフェニルが好ましい。
【００２４】またＡ1 およびＡ2 で示されるナフチルに
置換しうる基は、例えば、スルホ、ヒドロキシなどであ
る。Ａ1 およびＡ2 で示されるナフチルは、特に１〜３
個のスルホで置換されたものが好ましく、とりわけモノ
−またはジ−スルホナフチルが好ましい。
置換しうる基は、例えば、スルホ、ヒドロキシなどであ
る。Ａ1 およびＡ2 で示されるナフチルは、特に１〜３
個のスルホで置換されたものが好ましく、とりわけモノ
−またはジ−スルホナフチルが好ましい。
【００２５】式（Ｉ）および式（II）において、Ｂ1 お
よびＢ2 は、それぞれ１−ナフトール残基または２−ナ
フトール残基であり、さらに置換基が存在してもよい。
なかでも、置換されていてもよい１−ナフトール残基が
好ましい。１−または２−ナフトール残基に置換しうる
基は、例えば、スルホ、ヒドロキシ、無置換のまたは置
換されたアミノなどである。ただしヒドロキシは、アゾ
基に隣接しない位置に置換する。置換アミノは、モノ−
またはジ−置換であることができ、アミノに置換しうる
基は、例えば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のアルキルカルボニル、カルバモイル、スルファモイ
ル、無置換のまたは置換されたフェニル、無置換のまた
は置換されたベンゾイルなどである。さらには、ここで
いうフェニルおよびベンゾイルに置換しうる基は、例え
ば、スルホ、アミノ、炭素数１〜４のアルコキシなどで
ある。
よびＢ2 は、それぞれ１−ナフトール残基または２−ナ
フトール残基であり、さらに置換基が存在してもよい。
なかでも、置換されていてもよい１−ナフトール残基が
好ましい。１−または２−ナフトール残基に置換しうる
基は、例えば、スルホ、ヒドロキシ、無置換のまたは置
換されたアミノなどである。ただしヒドロキシは、アゾ
基に隣接しない位置に置換する。置換アミノは、モノ−
またはジ−置換であることができ、アミノに置換しうる
基は、例えば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のアルキルカルボニル、カルバモイル、スルファモイ
ル、無置換のまたは置換されたフェニル、無置換のまた
は置換されたベンゾイルなどである。さらには、ここで
いうフェニルおよびベンゾイルに置換しうる基は、例え
ば、スルホ、アミノ、炭素数１〜４のアルコキシなどで
ある。
【００２６】式（Ｉ）において、Ｒ1 は低級アルコキ
シ、例えば炭素数１〜４のアルコキシであり、なかでも
メトキシまたはエトキシ、特にメトキシが好ましい。
シ、例えば炭素数１〜４のアルコキシであり、なかでも
メトキシまたはエトキシ、特にメトキシが好ましい。
【００２７】式（II）において、Ｒ2 は水素、低級アル
キル、スルホまたは置換されていてもよいアミノであ
る。ここで低級アルキルは、例えば炭素数１〜４のもの
であることができ、なかでもメチルまたはエチル、特に
メチルが好ましい。また置換アミノは、モノ−またはジ
−置換であることができ、アミノに置換しうる基は、例
えば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキ
ルカルボニル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル、カ
ルバモイルなどである。
キル、スルホまたは置換されていてもよいアミノであ
る。ここで低級アルキルは、例えば炭素数１〜４のもの
であることができ、なかでもメチルまたはエチル、特に
メチルが好ましい。また置換アミノは、モノ−またはジ
−置換であることができ、アミノに置換しうる基は、例
えば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキ
ルカルボニル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル、カ
ルバモイルなどである。
【００２８】式(III) において、Ａ3 およびＢ3 は、そ
れぞれ無置換のもしくは置換されたフェニル、または無
置換のもしくは置換されたナフチルであることができ
る。フェニルに置換しうる基は、例えば、スルホ、スル
ファモイル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
１〜４のアルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、無置換のまたは置換されたアミノなどである。一
方、ナフチルに置換しうる基は、例えば、スルホ、ヒド
ロキシ、無置換のまたは置換されたアミノなどである。
ここで置換アミノは、モノ−またはジ−置換であること
ができ、アミノに置換しうる基は、例えば、炭素数１〜
４のアルキル、ヒドロキシやシアノなどで置換された炭
素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキルカルボ
ニル、フェニル、スルホフェニル、ジスルホフェニル、
ベンジル、カルバモイルなどである。
れぞれ無置換のもしくは置換されたフェニル、または無
置換のもしくは置換されたナフチルであることができ
る。フェニルに置換しうる基は、例えば、スルホ、スル
ファモイル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
１〜４のアルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、無置換のまたは置換されたアミノなどである。一
方、ナフチルに置換しうる基は、例えば、スルホ、ヒド
ロキシ、無置換のまたは置換されたアミノなどである。
ここで置換アミノは、モノ−またはジ−置換であること
ができ、アミノに置換しうる基は、例えば、炭素数１〜
４のアルキル、ヒドロキシやシアノなどで置換された炭
素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキルカルボ
ニル、フェニル、スルホフェニル、ジスルホフェニル、
ベンジル、カルバモイルなどである。
【００２９】Ａ3 で示されるフェニルは、特にスルホ、
スルファモイル、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、カルボキシ、塩素、および無置換のまたは置
換されたアミノから選ばれる置換基で１回または２回置
換されたものが好ましく、とりわけスルホフェニルが好
ましい。またＡ3 で示されるナフチルは、特に１〜３個
のスルホで置換されたものが好ましく、とりわけモノ−
またはジ−スルホナフチルが好ましい。
スルファモイル、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、カルボキシ、塩素、および無置換のまたは置
換されたアミノから選ばれる置換基で１回または２回置
換されたものが好ましく、とりわけスルホフェニルが好
ましい。またＡ3 で示されるナフチルは、特に１〜３個
のスルホで置換されたものが好ましく、とりわけモノ−
またはジ−スルホナフチルが好ましい。
【００３０】Ｂ3 で示されるフェニルは、特に次のいず
れかが好ましい。
れかが好ましい。
【００３１】 無置換のもしくは置換されたアミノで
１回または２回置換されており、さらにヒドロキシ、ス
ルホ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコ
キシまたはカルボキシで置換されていてもよいフェニ
ル、あるいは、 ヒドロキシで１〜３回置換されており、さらに無置
換のもしくは置換されたアミノ、スルホ、炭素数１〜４
のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたはカルボキ
シで置換されていてもよいフェニル。
１回または２回置換されており、さらにヒドロキシ、ス
ルホ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコ
キシまたはカルボキシで置換されていてもよいフェニ
ル、あるいは、 ヒドロキシで１〜３回置換されており、さらに無置
換のもしくは置換されたアミノ、スルホ、炭素数１〜４
のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたはカルボキ
シで置換されていてもよいフェニル。
【００３２】またＢ3 で示されるナフチルは、特に次の
いずれかが好ましい。
いずれかが好ましい。
【００３３】 ヒドロキシで１回または２回置換され
ており、さらにスルホ、無置換アミノまたは、アセチ
ル、フェニル、スルホフェニル、ジスルホフェニル、ベ
ンゾイルもしくはメチル置換のアミノで置換されていて
もよいナフチル、あるいは、 無置換アミノまたは、メチル、エチル、ヒドロキシ
エチル、シアノエチル、アセチルもしくはカルバモイル
置換のアミノで１回または２回置換されており、さらに
ヒドロキシまたはスルホで置換されていてもよいナフチ
ル。
ており、さらにスルホ、無置換アミノまたは、アセチ
ル、フェニル、スルホフェニル、ジスルホフェニル、ベ
ンゾイルもしくはメチル置換のアミノで置換されていて
もよいナフチル、あるいは、 無置換アミノまたは、メチル、エチル、ヒドロキシ
エチル、シアノエチル、アセチルもしくはカルバモイル
置換のアミノで１回または２回置換されており、さらに
ヒドロキシまたはスルホで置換されていてもよいナフチ
ル。
【００３４】式(III) において、Ｒ3 は水素、低級アル
キル、低級アルコキシ、スルホまたは置換されていても
よいアミノである。ここで、低級アルキルおよび低級ア
ルコキシは、それぞれ例えば炭素数１〜４のものである
ことができる。また置換アミノは、モノ−またはジ−置
換であることができ、アミノに置換しうる基は、例え
ば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキル
カルボニル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル、カル
バモイルなどである。さらにＲ4 は水素、ヒドロキシま
たは低級アルコキシであり、ここで低級アルコキシは、
例えば炭素数１〜４のものであることができる。式(II
I) のトリスアゾ染料が銅錯塩を形成する場合は、式(II
I) 中の１−ヒドロキシ−３−スルホ−２，６−ナフチ
レン（５−位にさらにスルホがあってもよい）のヒドロ
キシと、Ｒ4 のヒドロキシとの間で銅錯塩を形成する。
キル、低級アルコキシ、スルホまたは置換されていても
よいアミノである。ここで、低級アルキルおよび低級ア
ルコキシは、それぞれ例えば炭素数１〜４のものである
ことができる。また置換アミノは、モノ−またはジ−置
換であることができ、アミノに置換しうる基は、例え
ば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキル
カルボニル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル、カル
バモイルなどである。さらにＲ4 は水素、ヒドロキシま
たは低級アルコキシであり、ここで低級アルコキシは、
例えば炭素数１〜４のものであることができる。式(II
I) のトリスアゾ染料が銅錯塩を形成する場合は、式(II
I) 中の１−ヒドロキシ−３−スルホ−２，６−ナフチ
レン（５−位にさらにスルホがあってもよい）のヒドロ
キシと、Ｒ4 のヒドロキシとの間で銅錯塩を形成する。
【００３５】式（Ｉ）のジスアゾ染料および式（II）の
ジスアゾ染料は、例えば西ドイツ公開特許第 32 36 238
号や特公昭 64-5623号公報などに記載される公知の方法
に準じ、通常のジアゾ化、カップリングおよび金属錯塩
化工程を経て、製造することができる。一方、式(III)
のトリスアゾ染料およびその銅錯塩染料は、例えば特開
平 2-75672号公報などに記載される公知の方法に準じ、
通常のジアゾ化およびカップリング工程を経て、また銅
錯体とする場合はさらに通常の銅錯塩化工程を経て、製
造することができる。
ジスアゾ染料は、例えば西ドイツ公開特許第 32 36 238
号や特公昭 64-5623号公報などに記載される公知の方法
に準じ、通常のジアゾ化、カップリングおよび金属錯塩
化工程を経て、製造することができる。一方、式(III)
のトリスアゾ染料およびその銅錯塩染料は、例えば特開
平 2-75672号公報などに記載される公知の方法に準じ、
通常のジアゾ化およびカップリング工程を経て、また銅
錯体とする場合はさらに通常の銅錯塩化工程を経て、製
造することができる。
【００３６】本発明の染料系偏光膜に含有させる式
（Ｉ）のジスアゾ染料、〔Ａ〕群を構成する式（II）の
ジスアゾ染料ならびに、〔Ｂ〕群を構成する式(III) の
トリスアゾ染料およびその銅錯塩染料の好適な具体例と
しては、それぞれ遊離酸の形で以下の式 (I-1)〜(I-1
5)、(II-1)〜(II-9)および (III-1)〜(III-11)で示され
るものが挙げられる。これらは、通常ナトリウム塩の形
で用いられるが、もちろん遊離酸の形で、あるいはリチ
ウム塩やカリウム塩のような他のアルカリ金属塩、アン
モニウム塩、さらにはエタノールアミン塩やアルキルア
ミン塩のようなアミン塩の形で用いることも可能であ
る。
（Ｉ）のジスアゾ染料、〔Ａ〕群を構成する式（II）の
ジスアゾ染料ならびに、〔Ｂ〕群を構成する式(III) の
トリスアゾ染料およびその銅錯塩染料の好適な具体例と
しては、それぞれ遊離酸の形で以下の式 (I-1)〜(I-1
5)、(II-1)〜(II-9)および (III-1)〜(III-11)で示され
るものが挙げられる。これらは、通常ナトリウム塩の形
で用いられるが、もちろん遊離酸の形で、あるいはリチ
ウム塩やカリウム塩のような他のアルカリ金属塩、アン
モニウム塩、さらにはエタノールアミン塩やアルキルア
ミン塩のようなアミン塩の形で用いることも可能であ
る。
【００３７】
【化７】
【００３８】
【化８】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【化１０】
【００４１】
【化１１】
【００４２】〔Ｃ〕群の染料は容易に入手可能な市販品
であり、カラー・インデックス・ジェネリック・ネーム
(Color Index Generic Name) と商品名で表して、以下
のものが例示され、各商品名のものは、住友化学工業
（株）から販売されている。
であり、カラー・インデックス・ジェネリック・ネーム
(Color Index Generic Name) と商品名で表して、以下
のものが例示され、各商品名のものは、住友化学工業
（株）から販売されている。
【００４３】シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
（商品名 Chrysophenine） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28（商品名 Sumili
ght Supra Yellow BC conc.） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44（商品名 Direct
Fast Yellow GC） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26（商品名 Direct
Fast Orange S ） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39（商品名 Sumili
ght Supra Orange 2GL 125%） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107（商品名 Sumil
ight Supra Orange GD extra conc.） シー・アイ・ダイレクト・レッド 2（商品名 Benzopurp
urine 4B） シー・アイ・ダイレクト・レッド 31（商品名 Nippon F
ast Red BB conc. ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 79（商品名 Sumiligh
t Supra Red 4BL 170% ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 81（商品名 Sumiligh
t Red 4B ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 247（商品名 Japanol
Fast Red FA）
（商品名 Chrysophenine） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28（商品名 Sumili
ght Supra Yellow BC conc.） シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44（商品名 Direct
Fast Yellow GC） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26（商品名 Direct
Fast Orange S ） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39（商品名 Sumili
ght Supra Orange 2GL 125%） シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107（商品名 Sumil
ight Supra Orange GD extra conc.） シー・アイ・ダイレクト・レッド 2（商品名 Benzopurp
urine 4B） シー・アイ・ダイレクト・レッド 31（商品名 Nippon F
ast Red BB conc. ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 79（商品名 Sumiligh
t Supra Red 4BL 170% ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 81（商品名 Sumiligh
t Red 4B ） シー・アイ・ダイレクト・レッド 247（商品名 Japanol
Fast Red FA）
【００４４】本発明の偏光膜は、偏光膜基材である高分
子フィルムに二色性染料を公知の方法で含有せしめるこ
とにより、製造することができる。ここで用いる偏光膜
基材としての高分子フィルムは例えば、ポリビニルアル
コールおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレ
ンのようなオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸のような不飽和脂肪酸で変性し
たもの、ＥＶＡ（エチレン／ビニルアセテート）樹脂、
ケン化ＥＶＡ樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂な
どであることができる。なかでも、ポリビニルアルコー
ルまたはその誘導体からなるフィルムは、染料が吸着・
配向しやすいので、本発明において特に有用な高分子フ
ィルムである。
子フィルムに二色性染料を公知の方法で含有せしめるこ
とにより、製造することができる。ここで用いる偏光膜
基材としての高分子フィルムは例えば、ポリビニルアル
コールおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレ
ンのようなオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸のような不飽和脂肪酸で変性し
たもの、ＥＶＡ（エチレン／ビニルアセテート）樹脂、
ケン化ＥＶＡ樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂な
どであることができる。なかでも、ポリビニルアルコー
ルまたはその誘導体からなるフィルムは、染料が吸着・
配向しやすいので、本発明において特に有用な高分子フ
ィルムである。
【００４５】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有させるにあたっては、二色性染料を水中に溶解し、
高分子フィルムを染色する方法が一般的に採用される。
この染浴中の染料濃度は特に限定されるものでないが、
通常０.0００１〜１０重量％の範囲である。また、必要
に応じて染色助剤を用いてもよく、例えば芒硝を１〜１
０重量％の濃度で用いるのが好適である。また、染色温
度を４０〜８０℃程度とすることで、好ましい染色性が
得られる。
含有させるにあたっては、二色性染料を水中に溶解し、
高分子フィルムを染色する方法が一般的に採用される。
この染浴中の染料濃度は特に限定されるものでないが、
通常０.0００１〜１０重量％の範囲である。また、必要
に応じて染色助剤を用いてもよく、例えば芒硝を１〜１
０重量％の濃度で用いるのが好適である。また、染色温
度を４０〜８０℃程度とすることで、好ましい染色性が
得られる。
【００４６】染色にあたって、式（Ｉ）で示される少な
くとも１種のジスアゾ染料と、前記〔Ａ〕、〔Ｂ〕およ
び〔Ｃ〕の群から選ばれる少なくとも２種の染料との配
合割合は特に限定されるものでないが、一般には、式
（Ｉ）で示されるジスアゾ染料の重量を基準として、前
記〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる少なく
とも２種の染料を合計で０.1〜３.0重量倍の範囲で用い
るのが好ましい。
くとも１種のジスアゾ染料と、前記〔Ａ〕、〔Ｂ〕およ
び〔Ｃ〕の群から選ばれる少なくとも２種の染料との配
合割合は特に限定されるものでないが、一般には、式
（Ｉ）で示されるジスアゾ染料の重量を基準として、前
記〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれる少なく
とも２種の染料を合計で０.1〜３.0重量倍の範囲で用い
るのが好ましい。
【００４７】高分子フィルムに吸着された二色性染料の
配向は通常、吸着前、吸着中または吸着後のいずれか１
回または複数回、このフィルムを延伸することによって
行われる。ポリビニルアルコールまたはその誘導体から
なるフィルムを延伸するにあたっては、湿式法、乾式法
のいずれで行ってもよい。
配向は通常、吸着前、吸着中または吸着後のいずれか１
回または複数回、このフィルムを延伸することによって
行われる。ポリビニルアルコールまたはその誘導体から
なるフィルムを延伸するにあたっては、湿式法、乾式法
のいずれで行ってもよい。
【００４８】二色性染料を吸着・配向させたあと、必要
に応じて公知の方法でホウ酸処理などの後処理を行うこ
とは、偏光膜の光線透過率および偏光度を向上させるな
どの点で、一層効果的である。ホウ酸処理の条件は、用
いる高分子フィルムの種類および用いる染料の種類によ
って異なるが、一般的には、ホウ酸濃度１〜１５重量
％、好ましくは５〜１０重量％の水溶液を用い、処理温
度３０〜８０℃、好ましくは５０〜７５℃の範囲で実施
するのが望ましい。ホウ酸濃度が１重量％を下回る場合
および処理温度が３０℃を下回る場合は、処理効果が小
さく、またホウ酸濃度が１５重量％を上回る場合および
処理温度が８０℃を上回る場合は、偏光膜がもろくなる
ので好ましくない。さらには必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理を併せて
行ってもよい。
に応じて公知の方法でホウ酸処理などの後処理を行うこ
とは、偏光膜の光線透過率および偏光度を向上させるな
どの点で、一層効果的である。ホウ酸処理の条件は、用
いる高分子フィルムの種類および用いる染料の種類によ
って異なるが、一般的には、ホウ酸濃度１〜１５重量
％、好ましくは５〜１０重量％の水溶液を用い、処理温
度３０〜８０℃、好ましくは５０〜７５℃の範囲で実施
するのが望ましい。ホウ酸濃度が１重量％を下回る場合
および処理温度が３０℃を下回る場合は、処理効果が小
さく、またホウ酸濃度が１５重量％を上回る場合および
処理温度が８０℃を上回る場合は、偏光膜がもろくなる
ので好ましくない。さらには必要に応じて、カチオン系
高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理を併せて
行ってもよい。
【００４９】このようにして得られる染料系偏光膜は、
一般にはその片面あるいは両面に光学的透明感と機械的
強度に優れた保護膜を貼合して、偏光板として使用され
る。保護膜を形成する材料としては、従来から使用され
ているセルロースアセテート系フィルムやアクリル系フ
ィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プロピレン
系共重合体のようなフッ素系フィルム、ポリエステル樹
脂やポリオレフィン樹脂、あるいはポリアミド系樹脂か
らなるフィルムなどが用いられる。
一般にはその片面あるいは両面に光学的透明感と機械的
強度に優れた保護膜を貼合して、偏光板として使用され
る。保護膜を形成する材料としては、従来から使用され
ているセルロースアセテート系フィルムやアクリル系フ
ィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プロピレン
系共重合体のようなフッ素系フィルム、ポリエステル樹
脂やポリオレフィン樹脂、あるいはポリアミド系樹脂か
らなるフィルムなどが用いられる。
【００５０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、これらは例示的なものであり、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。なお、例中にある
部は重量部を表す。
明するが、これらは例示的なものであり、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。なお、例中にある
部は重量部を表す。
【００５１】また以下の例において、光線透過率とは、
東京電色社製の TC-1800M を用いて偏光膜１枚の光線透
過率を測定した場合の、特定波長での光線透過率
（Ｔ）、あるいは JIS Z 8701 （ＸＹＺ表色系、及びＸ
10Ｙ10Ｚ10表色系による色の表示方法）に従って算出し
た視感度補正光線透過率（Ｙ）の値である。
東京電色社製の TC-1800M を用いて偏光膜１枚の光線透
過率を測定した場合の、特定波長での光線透過率
（Ｔ）、あるいは JIS Z 8701 （ＸＹＺ表色系、及びＸ
10Ｙ10Ｚ10表色系による色の表示方法）に従って算出し
た視感度補正光線透過率（Ｙ）の値である。
【００５２】Ｔ（平行）およびＹ（平行）は、２枚の偏
光膜を配向方向が同一となるように重ね合わせた状態で
測定した光線透過率（平行透過率と呼ばれる）から求め
たＴおよびＹの値であり、Ｔ（直交）およびＹ（直交）
は、２枚の偏光膜を配向方向が直交するように重ね合わ
せた状態で測定した光線透過率（直交透過率と呼ばれ
る）から求めたＴおよびＹの値である。
光膜を配向方向が同一となるように重ね合わせた状態で
測定した光線透過率（平行透過率と呼ばれる）から求め
たＴおよびＹの値であり、Ｔ（直交）およびＹ（直交）
は、２枚の偏光膜を配向方向が直交するように重ね合わ
せた状態で測定した光線透過率（直交透過率と呼ばれ
る）から求めたＴおよびＹの値である。
【００５３】偏光度（Ｐｙ）は、２枚の偏光膜を重ねた
状態で上記光線透過率Ｙ（平行）およびＹ（直交）を測
定し、次の式により求めたものである。
状態で上記光線透過率Ｙ（平行）およびＹ（直交）を測
定し、次の式により求めたものである。
【００５４】
【数１】
【００５５】ΔＴ（直交）およびＴ（直交）max はそれ
ぞれ、２枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重
ね合わせた状態で、４００〜７００nmの範囲において測
定した直交透過率Ｔ（直交）の最大値と最小値の差、お
よび最大値を表し、直交位での色もれを表すパラメータ
ーである。
ぞれ、２枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重
ね合わせた状態で、４００〜７００nmの範囲において測
定した直交透過率Ｔ（直交）の最大値と最小値の差、お
よび最大値を表し、直交位での色もれを表すパラメータ
ーである。
【００５６】実施例１
【００５７】厚さ７５μm のポリビニルアルコールフィ
ルム（（株）クラレが販売しているクラレビニロン #75
00）を縦一軸に５倍延伸して、偏光膜基材とした。水１
００部に対して、式(I-1) に示す銅含有ジスアゾ染料の
ナトリウム塩を０.0７５部、シー・アイ・ダイレクト・
レッド 81 を０.0２３部、シー・アイ・ダイレクト・イ
エロー 12 を０.0０８部、および芒硝を２.0部の割合で
溶かした６５℃の水溶液に、前記延伸後のポリビニルア
ルコールフィルムを緊張状態に保ったまま８分間浸漬
し、さらに水１００部に対してホウ酸を７.5部の割合で
溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬したあと、２０℃
の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す染料系偏光膜を
得た。この偏光膜の光学特性を表１に示す。
ルム（（株）クラレが販売しているクラレビニロン #75
00）を縦一軸に５倍延伸して、偏光膜基材とした。水１
００部に対して、式(I-1) に示す銅含有ジスアゾ染料の
ナトリウム塩を０.0７５部、シー・アイ・ダイレクト・
レッド 81 を０.0２３部、シー・アイ・ダイレクト・イ
エロー 12 を０.0０８部、および芒硝を２.0部の割合で
溶かした６５℃の水溶液に、前記延伸後のポリビニルア
ルコールフィルムを緊張状態に保ったまま８分間浸漬
し、さらに水１００部に対してホウ酸を７.5部の割合で
溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬したあと、２０℃
の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す染料系偏光膜を
得た。この偏光膜の光学特性を表１に示す。
【００５８】実施例２
【００５９】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-
1) に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.1５
５部、式(II-1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム
塩を０.0２６部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
を０.0０６部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
を０.0０３部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６
５℃の水溶液に６.8分間浸漬し、さらに水１００部に対
してホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に
５分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、
中性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特
性を表１に示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-
1) に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.1５
５部、式(II-1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム
塩を０.0２６部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
を０.0０６部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
を０.0０３部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６
５℃の水溶液に６.8分間浸漬し、さらに水１００部に対
してホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に
５分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、
中性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特
性を表１に示す。
【００６０】実施例３
【００６１】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-
3) に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.0９
０部、式(II-1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム
塩を０.0４０部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
を０.0１５部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
を０.0０３部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６
５℃の水溶液に６.5分間浸漬し、さらに水１００部に対
してホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に
５分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、
中性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特
性を表１に示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-
3) に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.0９
０部、式(II-1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム
塩を０.0４０部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81
を０.0１５部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12
を０.0０３部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６
５℃の水溶液に６.5分間浸漬し、さらに水１００部に対
してホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に
５分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、
中性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特
性を表１に示す。
【００６２】実施例４
【００６３】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.0２５
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.0０３
部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 を０.0２５
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５℃の水溶
液に３０分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸
を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬
したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示
す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に
示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.0２５
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.0０３
部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 を０.0２５
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５℃の水溶
液に３０分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸
を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬
したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示
す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に
示す。
【００６４】実施例５
【００６５】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.0２５
部、式(III-5) に示すトリスアゾ染料のナトリウム塩を
０.0０６部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 を
０.0２５部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５
℃の水溶液に４０分間浸漬し、さらに水１００部に対し
てホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５
分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中
性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性
を表１に示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.0２５
部、式(III-5) に示すトリスアゾ染料のナトリウム塩を
０.0０６部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 を
０.0２５部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５
℃の水溶液に４０分間浸漬し、さらに水１００部に対し
てホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５
分間浸漬したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中
性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性
を表１に示す。
【００６６】実施例６
【００６７】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.1０１
部、式(III-5) に示すトリスアゾ染料のナトリウム塩を
０.0１０部、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 を
０.0０６部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６９
℃の水溶液に５分間浸漬し、さらに水１００部に対して
ホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分
間浸漬したあと、 ２０℃の水で２０秒間洗浄して、中
性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性
を表１に示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.1０１
部、式(III-5) に示すトリスアゾ染料のナトリウム塩を
０.0１０部、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 を
０.0０６部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６９
℃の水溶液に５分間浸漬し、さらに水１００部に対して
ホウ酸を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分
間浸漬したあと、 ２０℃の水で２０秒間洗浄して、中
性色を示す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性
を表１に示す。
【００６８】実施例７
【００６９】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.1０５
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.0１２
部、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 を０.0０８
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５℃の水溶
液に３０分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸
を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬
したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示
す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に
示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(I-1
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のカリウム塩を０.1０５
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.0１２
部、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 を０.0０８
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６５℃の水溶
液に３０分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸
を７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬
したあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示
す染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に
示す。
【００７０】比較例１
【００７１】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(II-
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.3０２
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.1７７
部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12 を０.0４６
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６０℃の水溶
液に２分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸を
７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬し
たあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す
染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に示
す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、式(II-
1)に示す銅含有ジスアゾ染料のナトリウム塩を０.3０２
部、シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 を０.1７７
部、シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12 を０.0４６
部、および芒硝を２.0部の割合で溶かした６０℃の水溶
液に２分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸を
７.5部の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬し
たあと、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す
染料系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に示
す。
【００７２】比較例２
【００７３】実施例１と同様のポリビニルアルコールフ
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、シー・
アイ・ダイレクト・バイオレット 9 を０.0１５部、シ
ー・アイ・ダイレクト・ブルー 202 を０.0０５部、お
よび芒硝を２.0部の割合で溶かした６０℃の水溶液に１
分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸を７.5部
の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬したあ
と、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す染料
系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に示す。
ィルムを偏光膜基材とし、水１００部に対して、シー・
アイ・ダイレクト・バイオレット 9 を０.0１５部、シ
ー・アイ・ダイレクト・ブルー 202 を０.0０５部、お
よび芒硝を２.0部の割合で溶かした６０℃の水溶液に１
分間浸漬し、さらに水１００部に対してホウ酸を７.5部
の割合で溶かした６５℃の水溶液に５分間浸漬したあ
と、２０℃の水で２０秒間洗浄して、中性色を示す染料
系偏光膜を得た。この偏光膜の光学特性を表１に示す。
【００７４】
【表１】
【００７５】
【発明の効果】本発明の染料系偏光膜は、ヨウ素を用い
た偏光膜に匹敵するほどの高い偏光性能を示し、また高
い耐久性を示すとともに、可視領域、特に４００〜７０
０nmの波長領域において、２枚の偏光膜をその配向方向
が直交するように重ね合わせた状態での色もれがないの
で、各種の液晶表示体、なかでも高い偏光性能、耐久性
および視認性を必要とする車載用途、各種環境で用いら
れる工業計器類の表示用途などに好適である。
た偏光膜に匹敵するほどの高い偏光性能を示し、また高
い耐久性を示すとともに、可視領域、特に４００〜７０
０nmの波長領域において、２枚の偏光膜をその配向方向
が直交するように重ね合わせた状態での色もれがないの
で、各種の液晶表示体、なかでも高い偏光性能、耐久性
および視認性を必要とする車載用途、各種環境で用いら
れる工業計器類の表示用途などに好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】偏光膜基材に、遊離酸の形で下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄から選ばれる
遷移金属を表し、Ａ1は置換されていてもよいフェニル
またはナフチル基を表し、Ｂ1 は置換されていてもよい
１−ナフトールまたは２−ナフトール残基を表し、その
ヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Meで表される遷
移金属と錯結合しており、Ｒ1 は低級アルコキシを表
す）で示されるジスアゾ染料を少なくとも１種含有し、
かつ以下の〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の群から選ばれ
る染料を少なくとも２種含有することを特徴とする染料
系偏光膜。 〔Ａ〕 遊離酸の形で下式（II） 【化２】 （式中、Meは銅、ニッケル、亜鉛および鉄から選ばれる
遷移金属を表し、Ａ2は置換されていてもよいフェニル
またはナフチル基を表し、Ｂ2 は置換されていてもよい
１−ナフトールまたは２−ナフトール残基を表し、その
ヒドロキシはアゾ基の隣接位にあって、Meで表される遷
移金属と錯結合しており、Ｒ2 は水素、低級アルキル、
スルホまたは置換されていてもよいアミノを表す）で示
されるジスアゾ染料からなる群； 〔Ｂ〕 遊離酸の形で下式(III) 【化３】 （式中、Ａ3 およびＢ3 はそれぞれ独立に置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチル基を表し、Ｒ3 は水
素、低級アルキル、低級アルコキシ、スルホまたは置換
されていてもよいアミノを表し、Ｒ4 は水素、ヒドロキ
シまたは低級アルコキシを表し、ｍは０または１を表
す）で示されるトリスアゾ染料およびその銅錯塩染料か
らなる群； 〔Ｃ〕 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12、 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28、 シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44、 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26、 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39、 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107、 シー・アイ・ダイレクト・レッド 2、 シー・アイ・ダイレクト・レッド 31、 シー・アイ・ダイレクト・レッド 79、 シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 および シー・アイ・ダイレクト・レッド 247からなる群。 - 【請求項２】式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料が銅錯塩
である請求項１に記載の偏光膜。 - 【請求項３】式（II）で示されるジスアゾ染料を少なく
とも１種含有し、該ジスアゾ染料が銅錯塩である請求項
１または２に記載の偏光膜。 - 【請求項４】式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含
有し、さらに〔Ｃ〕の群から選ばれる染料を２種含有す
る請求項１または２に記載の偏光膜。 - 【請求項５】さらに〔Ａ〕の群から選ばれる染料を１種
含有する請求項４に記載の偏光膜。 - 【請求項６】式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料を１種含
有し、さらに〔Ｂ〕の群から選ばれる染料１種および
〔Ｃ〕の群から選ばれる染料１種を含有する請求項１ま
たは２に記載の偏光膜。 - 【請求項７】偏光膜基材がポリビニルアルコールまたは
その誘導体からなるフィルムである請求項１〜６のいず
れかに記載の偏光膜。
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|---|---|---|---|
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| DE69427000T DE69427000T2 (de) | 1993-05-28 | 1994-05-27 | Farbstoffenthaltender, polarisierender Film |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| TW (1) | TW321729B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH10288709A (ja) * | 1997-04-16 | 1998-10-27 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 偏光フィルムの製造法 |
| JP2000329941A (ja) * | 1999-03-18 | 2000-11-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 偏光板 |
| JP2008003537A (ja) * | 2006-05-24 | 2008-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 染料系偏光膜 |
| WO2014162633A1 (ja) * | 2013-04-03 | 2014-10-09 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、及び偏光板 |
| JP2017090903A (ja) * | 2015-11-06 | 2017-05-25 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および液晶表示装置 |
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| US10209417B2 (en) | 2013-04-03 | 2019-02-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Achromatic dye-based highly-transmissive polarization element, and polarization plate |
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| KR100812553B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2008-03-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계편광막 |
| GB0212216D0 (en) * | 2002-05-28 | 2002-07-03 | Clariant Int Ltd | Bisazo and trisazo copper complex dyestuffs |
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- 1994-05-26 CA CA002124416A patent/CA2124416A1/en not_active Abandoned
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