JP2017090903A - 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および液晶表示装置 - Google Patents
無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および液晶表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
また、特許文献2の偏光膜は、偏光膜1枚のみを用いて測定されたUCS色空間におけるa値およびb値を絶対値2以下にして得られるものであり、偏光膜を2枚重ねた際の白表示時および黒表示時の両方の色相において同時に無彩色を表現できるものではなかった。さらに、特許文献2の偏光膜の単体透過率の平均値は、実施例1で31.95%、実施例2で31.41%であり、低い値を示していた。このように、特許文献2の偏光膜は透過率が低いため、高透過率および高コントラストを求められる分野、特に、液晶表示装置および有機エレクトロルミネッセンスなどの分野では十分な性能を有するものではなかった。さらに、特許文献2の偏光膜は、主たる二色性色素としてヨウ素を用いていることから、耐久性試験後、特に、湿熱耐久性試験(例えば、85℃、相対湿度85%の環境)後に色変化が大きく、耐久性が劣っていた。
[1] (A)式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(2)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有するか、または、
(B)式(3)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(4)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(5)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有する偏光素子
(式中、Ar1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rr1およびRr2は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xr1は置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
(式中、Ag1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rg1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xg1は置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
(式中、Ar1、Rr1およびRr2は各々独立に、式(1)で定義した通りであり、Xr2は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。)
(式中、Ar1およびRg1は各々独立に、式(2)で定義した通りであり、Xg2は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。)
(式中、Ab1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rb1からRb6は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xb1は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、または置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。);
[2] 前記偏光素子2枚を吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる420nmから480nmの平均透過率と、520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が2.5%以下であり、かつ、520nmから590nmの平均透過率と、600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が2.0%以下である[1]に記載の偏光素子;
[3] JIS Z 8781−4:2013に従って自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が、
前記偏光素子単体で、ともに1.0以下であり、
前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で、ともに2.0以下である[1]または[2]に記載の偏光素子;
[4] 前記偏光素子の単体透過率が35%から45%であり、
前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で求められる520nmから590nmの平均透過率が25%から35%である[1]〜[3]のいずれかに記載の偏光素子;
[5] 前記式(5)で表されるアゾ化合物が、式(6)で表されるアゾ化合物である[4]に記載の偏光素子;
(式中、Ab1、Rb1からRb4、およびXb1は式(5)で定義した通りである。)
[6] 式(7)で表されるアゾ化合物またはその塩をさらに含有する[1]乃至[5]のいずれかに記載の偏光素子
(式中、Ry1およびRy2は各々独立に、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基、または低級アルコキシル基を示し、nは1〜3の整数を示す。);
[7] 式(3)中、Xr2は、置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示し、
式(4)中、Xg2は、置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す、[1]〜[6]のいずれかに記載の偏光素子;
[8] 前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で求められる透過率について、
420nmから480nmの平均透過率と520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が0.3%以下であり、かつ、520nmから590nmの平均透過率と600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が0.3%以下である[1]〜[7]のいずれかに記載の偏光素子;
[9] 前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で、JIS Z 8781−4:2013に従って自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が2.0以下である[1]〜[8]のいずれかに記載の偏光素子;
[10] 前記偏光素子が、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む[1]〜[9]のいずれかに記載の偏光素子;
[11] [1]〜[10]のいずれかに記載の偏光素子と、前記偏光素子の片面または両面に設けられた透明保護層とを備える偏光板;
[12] [1]〜[10]のいずれかに記載の偏光素子または[11]に記載の偏光板を備える液晶表示装置。
本発明に係る偏光素子は、式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(2)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有するか、または、式(3)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(4)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(5)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有する。好ましくは、偏光素子は、これらのアゾ化合物またはその塩と、上記アゾ化合物またはその塩が吸着された基材とを含む。
Ar1がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基またはカルボキシ基を少なくとも1つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基またはカルボキシ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、ベンゾイル基、アミノ基、アセチルアミノ基および低級アルキルアミノ基置換アミノ基が好ましく、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、ベンゾイル基およびアミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンゾイル基、カルボキシ基である。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。フェニル基が有するスルホ基の数は1または2が好ましく、置換位置については特に限定はしないが、4位のみ、2位と4位の組合せ、および3位と5位の組合せが好ましい。Ar1が置換基を有するナフチル基の場合、その置換基としてはスルホ基を少なくとも1つ有することが好ましく、置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、およびスルホ基を有する低級アルコキシ基が好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。スルホ基の数が2の場合、ナフチル基上のスルホ基の位置は、4,8位の組合せ、および6,8位の組合せが好ましく、6,8位の組合せがより好ましい。ナフチル基が有するスルホ基の数が3の場合、スルホ基の置換位置として好ましくは1,3,6位の組合せが特に好ましい。
Ag1が置換基を有するナフチル基の場合、その置換基としてはスルホ基を少なくとも1つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基が好ましい。ナフチル基は、置換基として2つ以上のスルホ基を有することが特に好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。ナフチル基が有するスルホ基の数が2である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは4,8位の組合せ、および6,8位の組合せが好ましく、6,8位の組合せがより好ましい。ナフチル基が有するスルホ基の数が3である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは1,3,6位の組合せである。
Ar1がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基またはカルボキシ基を少なくとも1つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基またはカルボキシ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、ベンゾイル基、アミノ基、アセチルアミノ基および低級アルキルアミノ基置換アミノ基が好ましく、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、ベンゾイル基およびアミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンゾイル基、カルボキシ基である。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。フェニル基が有するスルホ基の数は1または2が好ましく、置換位置については特に限定はしないが、4位のみ、2位と4位の組合せ、および3位と5位の組合せが好ましい。
Ar1が置換基を有するナフチル基の場合、その置換基としてはスルホ基を少なくとも1つ有することが好ましく、置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、およびスルホ基を有する低級アルコキシ基が好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。スルホ基の数が2の場合、ナフチル基上のスルホ基の位置は、4,8位の組合せ、および6,8位の組合せが好ましく、6,8位の組合せがより好ましい。ナフチル基が有するスルホ基の数が3の場合、スルホ基の置換位置として好ましくは1,3,6位の組合せが特に好ましい。
Ag1が置換基を有するナフチル基の場合、その置換基としてはスルホ基を少なくとも1つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基が好ましい。ナフチル基は、置換基として2つ以上のスルホ基を有することが特に好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であるが、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。ナフチル基が有するスルホ基の数が2である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは4,8位の組合せ、および6,8位の組合せが好ましく、6,8位の組合せがより好ましい。ナフチル基が有するスルホ基の数が3である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは1,3,6位の組合せである。
Ab1が置換基を有するナフチル基である場合、その置換基としてはスルホ基を少なくとも1つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を2つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、およびスルホ基を有する低級アルコキシ基が好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは3−スルホプロポキシ基および4−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは3−スルホプロポキシ基である。スルホ基の置換基数が2である場合、ナフチル基におけるスルホ基の置換位置は4,8位の組合せまたは6,8位の組合せであることが好ましく、6,8位の組合せがより好ましい。スルホ基の数が3である場合、ナフチル基におけるスルホ基の置換位置は1,3,6位の組合せであることが好ましい。
透過率は、JIS Z 8722:2009に従って求められる、視感度補正後の透過率である。透過率の測定は、測定試料(例えば、偏光素子または偏光板)について、400〜700nmの各波長について、5nmまたは10nmごとに分光透過率を測定し、これを2度視野(C光源)により、視感度に補正することで求めることができる。
本発明の偏光素子は、特定の波長帯域間の平均透過率の差が所定の値以下であることが好ましい。平均透過率は、特定の波長帯域における透過率の平均値である。
本発明に係る偏光素子は、単体透過率が35%から45%であることが好ましい。単体透過率は、測定試料(例えば、偏光素子または偏光板)1枚について、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、透過率がより高いものが求められるが、単体透過率が35%から45%であれば表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、単体透過率は、36%から41%であることがより好ましく、さらに好ましくは37%から40%である。単体透過率が45%を超えると偏光度が低下する場合があるが、偏光素子の明るい透過率、または、特定の偏光性能やコントラストを求める場合には、単体透過率が45%を超えてもよい。
偏光素子は、平行位で測定された520nmから590nmの波長帯域における平均透過率が25%から35%であることが好ましい。このような偏光素子は、表示装置に設けた際に、明るく、輝度の高い明瞭な表示装置とすることができる。520nmから590nmの波長帯域の透過率は、JIS Z 8781−4:2013において色を示す際に計算で用いる等色関数に基づく主な波長帯域の1つである。特に、520nmから590nmの各波長帯域は、等色関数に基づく最も視感度の高い波長帯域であり、この範囲における透過率が、目視で確認できる透過率と近い。このため、520nmから590nmの波長帯域の透過率を調整することが非常に重要である。平行位で測定された520nmから590nmの波長帯域の平均透過率は、より好ましくは26%から33%で あり、さらに好ましくは27%から31%である。さらに、このときの偏光素子の偏光度は、80%から100%であることが好ましく、より好ましくは95%から100%、さらに好ましくは99%から100%である。偏光度は、高い方が好ましいが、偏光度と透過率との関係において、明るさを重視するか、偏光度(またはコントラスト)を重視するかに応じて、適した透過率および偏光度に調整することができる。
色度a*値およびb*値は、JIS Z 8781−4:2013に従って自然光の透過率測定時に求められる値である。JIS Z 8781−4:2013に定められる物体色の表示方法は、国際照明委員会(略称:CIE)が定める物体色の表示方法に相当する。色度a*値およびb*値の測定は、測定試料(例えば、偏光素子または偏光板)に自然光を照射して行われる。なお、以下において、測定試料1枚について求められる色度a*値およびb*値を、a*−sおよびb*−s、測定試料2枚をその吸収軸方向が互いに平行となるように配置した状態(白表示時)で求められる色度a*値およびb*値を、a*−pおよびb*−p、測定試料2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように配置した状態(黒表示時)で求められる色度a*値およびb*値を、a*−cおよびb*−cと示す。
色度a*値およびb*値の絶対値に0.5の差があるだけでも人間は色の違いを知覚でき、人によっては色の違いを大きく感じることがある。このため、偏光素子において、これらの値を制御することは非常に重要である。特に、a*−p、b*−p、a*−c、およびb*−cの絶対値の値が、各々、1.0以下である場合には、白表示時の白色および黒表示時の黒色にその他の色がほぼ確認できない、良好な偏光板が得られる。具体的には、平行位で無彩色性、すなわち高品位な紙のような白色を実現し、かつ、直交位で無彩色な高級感ある明瞭な黒色を実現することができる。
原反フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、特に限定されず、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成されたものを用いてもよい。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルおよびこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、および不飽和スルホン酸類等が挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85〜100モル%程度であることが好ましく、より好ましくは95モル%以上である。ポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができ、通常1,000〜10,000程度が好ましく、より好ましくは重合度1,500〜6,000程度である。
以上により得られた原反フィルムに、膨潤処理を施す。膨潤処理は20〜50℃の溶液に、原反フィルムを30秒から10分間浸漬させることにより行うことが好ましい。溶液は水が好ましい。延伸倍率は、1.00〜1.50倍に調整することが好ましく、1.10〜1.35倍に調整することがより好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、後述する染色処理時にも原反フィルムが膨潤するため膨潤処理を省略することもできる。
染色工程では、原反フィルムを膨潤処理して得られた樹脂フィルムにアゾ化合物を吸着および含浸させる。膨潤工程を省略した場合には、染色工程において原反フィルムの膨潤処理を同時に行うことができる。アゾ化合物を吸着および含浸させる処理は、樹脂フィルムに着色する工程であるため、染色工程としている。
この工程での溶液温度は、5〜60℃が好ましく、20〜50℃がより好ましく、35〜50℃が特に好ましい。溶液に浸漬する時間は適度に調節できるが、30秒から20分で調節するのが好ましく、1〜10分がより好ましい。
染色工程後、次の工程に入る前に洗浄工程(以下、「洗浄工程1」とも称する。)を行うことができる。染浄工程1は、染色工程で樹脂フィルムの表面に付着した染色溶液を洗浄する工程である。洗浄工程1を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程1では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄は、洗浄液に浸漬することにより行われるのが好ましいが、洗浄液を樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することもできる。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは1〜300秒、より好ましくは1〜60秒である。洗浄工程1での洗浄液の温度は、樹脂フィルムを構成する材料(例えば、親水性高分子、ここではポリビニルアルコール系樹脂)が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には5〜40℃で洗浄処理される。ただし、洗浄工程1の工程がなくとも、性能には問題は出ないため、洗浄工程は省略することもできる。
染色工程または洗浄工程1の後、架橋剤および/または耐水化剤を含有させる工程を行うことができる。樹脂フィルムに架橋剤および/または耐水化剤を含有させる方法は、処理溶液に浸漬することが好ましいが、処理溶液を樹脂フィルムに塗布または塗工してもよい。処理溶液は、架橋剤および/または耐水化剤を少なくとも1種と、溶媒とを含む。この工程での処理溶液の温度は、5〜70℃が好ましく、5〜50℃がより好ましい。この工程での処理時間は30秒〜6分が好ましく、1〜5分がより好ましい。
染色工程、洗浄工程1、または架橋剤および/または耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を行う。延伸工程は、樹脂フィルムを1軸に延伸することにより行う。延伸方法は湿式延伸法または乾式延伸法のいずれでもよい。延伸倍率は、3倍以上であることが好ましく、より好ましくは4〜8倍であり、特に好ましくは5〜7倍である。
延伸工程を行った後には、樹脂フィルム表面に架橋剤および/または耐水化剤の析出、または異物が付着することがあるため、樹脂フィルム表面を洗浄する洗浄工程(以下、「洗浄工程2」とも称する)を行うことができる。洗浄時間は1秒〜5分が好ましい。洗浄は、樹脂フィルムを洗浄液に浸漬することが好ましいが、溶液を樹脂フィルムに塗布または塗工することによって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。1段で洗浄処理することもできるし、2段以上の多段処理をすることもできる。洗浄工程の溶液温度は、特に限定されないが通常5〜50℃、好ましくは10〜40℃である。
延伸工程または洗浄工程2の後には、樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮やエアーナイフ、または吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことができ、および/または送風乾燥により行うこともできる。乾燥処理温度としては、20〜100℃で乾燥処理することが好ましく、60〜100℃で乾燥処理することがより好ましい。乾燥処理時間は例えば30秒〜20分であるが、5〜10分であることが好ましい。
(i)平行位透過率について、420nmから480nmの平均透過率と520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が2.5以下となり、520nmから590nmの平均透過率と、600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が2.0以下となる。
(ii)直交位透過率について、420nmから480nmの平均透過率と520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が0.3以下となり、520nmから590nmの平均透過率と600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が0.3以下となる。
(iii)単体透過率が35%から45%となる。
(iv)a*値およびb*値の絶対値の各々が、偏光素子単体でともに1.0以下となり、平行位でともに2.0以下となる。
(v)直交位で測定されたa*値およびb*値の絶対値の各々が、ともに2以下となる。
(vi)平行位透過率について、520nmから590nmの平均透過率が25〜35%となる。
(vii)380nmから420nmの平均透過率と420nmから480nmの平均透過率との差が15%以下、480nmから520nmの平均透過率と420nmから480nmの平均透過率との差が15%以下、480nmから520nmの平均透過率と520nmから590nmの平均透過率と差が15%以下、および/または640nmから780nmの平均透過率と600nmから640nmの平均透過率との差が20%以下となる。
本発明に係る偏光板は、偏光素子と、該偏光素子の片面または両面に設けられた透明保護層とを備える。透明保護層は、偏光素子の耐水性や取扱性の向上等を目的として設けられる。
下記実施例AではA群の化合物を用いて測定試料を作製した。
[実施例A1]
ケン化度99%以上の平均重合度2400のポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製 VF−PS)を45℃の温水に2分浸漬し、膨潤処理を適用し延伸倍率を1.30倍とした。水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、特許第4033443号 実施例1に従って得られた化合物例1−1に例示されるアゾ化合物を0.100質量部、特公平01−005623号の実施例1従って得られた化合物例2−8の構造を有するアゾ化合物を0.200質量部、式(7)の構造を有する日本化薬社製 Kayarus Supra Orange 2GLを0.14質量部含有した45℃の染色液に、膨潤したフィルムを6分00秒間浸漬して、フィルムにアゾ化合物を含有させた。得られたフィルムを、ホウ酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.社製)20g/lを含有した40℃の水溶液に1分浸漬した。浸漬後のフィルムを、5.0倍に延伸しながら、ホウ酸30.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を行った。得られたフィルムを、その緊張状態を保ちつつ、25℃の水に20秒間浸漬させることにより洗浄処理した。洗浄後のフィルムを70℃で9分間乾燥させ、偏光素子を得た。この偏光素子に対して、ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製 NH−26)を4%で水に溶解したものを接着剤として用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製 ZRD−60)をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は上記偏光素子が有していた光学性能、特に単体透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例A1の測定試料とした。
実施例A1において、化合物例1−1に示されるアゾ化合物 0.100質量部を、化合物例1−4に示されるアゾ化合物 0.120質量部に変えた以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A2において、Kayarus Supra Orange 2GL 0.140質量部を、WO2007/138980 実施例A1の処方で得られた化合物例7−2に示されるアゾ化合物 0.095質量部に変えた以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1において、0.140質量部のKayarus Supra Orange 2GLに代えて、0.110質量部のC.I.Direct Orange 72を染色液に含有させた以外は実施例A1と同様にして偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1において、化合物例2−8の構造を有するアゾ化合物 0.200質量部を、化合物例2−12に記載のアゾ化合物 0.240質量部に代えた以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1において、化合物例1−1に示されるアゾ化合物 0.100質量部を、式(1)の構造を有しないC.I.Direct Red 81に代えた以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1において、化合物例1−1に示されるアゾ化合物 0.100質量部を、式(1)の構造を有しない特許第3661238号 化合物例III−6に記載のアゾ化合物に代えた以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1において、化合物例2−8に示されるアゾ化合物 0.100質量部を、式(2)の構造を有しない特許第2012/165223A1 実施例1に記載他のアゾ化合物 0.450質量部に代えて偏光度99.9以上になるように染色工程の染料を調整した以外は同様にして、偏光素子および偏光板を作製し、測定試料とした。
実施例A1においてアゾ化合物を含有する水溶液(染色液)のみを特許文献3の実施例1と同じ組成としたこと以外は、本願の実施例A1と同様にして、実施例A1とほぼ同等の透過率になるようにアゾ化合物を含有させて偏光素子、および、偏光板を作製したこと以外は同様にして、測定試料とした。
下記実施例BではB群の化合物を用いて測定試料を作成した。
[実施例B1]
ケン化度99%以上の平均重合度2400のポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製 VF−PS)を45℃の温水に2分浸漬し、膨潤処理を適用し延伸倍率を1.30倍とした。水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−8を0.130質量部、化合物例4−1を0.200質量部、および式(7)の構造を有するC.I.Direct Orange 39を0.14質量部含有した45℃の染色液に、膨潤したフィルムを15分00秒間浸漬して、フィルムにアゾ化合物を含有させた。得られたフィルムを、ホウ酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.社製)20g/lを含有した40℃の水溶液に1分浸漬した。浸漬後のフィルムを、5.0倍に延伸しながら、ホウ酸30.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を行った。得られたフィルムを、その緊張状態を保ちつつ、25℃の水に20秒間浸漬させることにより洗浄処理した。洗浄後のフィルムを70℃で9分間乾燥させ、偏光素子を得た。この偏光素子に対して、ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製 NH−26)を4%で水に溶解したものを接着剤として用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製 ZRD−60)をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は上記偏光素子が有していた光学性能、特に単体透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例B1の測定試料とした。
膨潤したフィルムを45℃の染色液に浸漬する時間を15分00秒間に代えて、13分30秒間とした点以外は、実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−29を0.115質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.135質量部含有した洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−6を0.090質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.130質量部含有した洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−30を0.120質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.145質量部含有する洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−15を0.115質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.140質量部含有する洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−21を0.120質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.140質量部含有する洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1で用いた染色液に代えて、水を2000質量部、トリポリリン酸ナトリウムを2.0質量部、無水芒硝を2.0質量部、化合物例3−1を0.100質量部、化合物例5−27を0.115質量部、化合物例4−1を0.200質量部、化合物例7−1を0.140質量部含有する洗浄液を用いた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1に代えて、0.208質量部の化合物例3−12(C.I.Direct Red 81)を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1に代えて、0.220質量部の化合物例3−11(C.I.Direct Red 117)を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1に代えて、0.141質量部の化合物例3−14を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.200質量部の化合物例4−1に代えて、0.200質量部の化合物例4−16を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.200質量部の化合物例4−1に代えて、0.180質量部の化合物例4−17を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
0.140質量部の化合物例7−1に代えて、0.095質量部の化合物例7−2を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.140質量部の化合物例7−1に代えて、0.135質量部のC.I.Direct Yellow 28を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.140質量部の化合物例7−1に代えて、0.110質量部のC.I.Direct Orange 72を染色液に含有させた点以外は実施例B1と同様にして偏光板を作製した。
実施例B1においてアゾ化合物を含有する水溶液(染色液)のみを特許文献3の実施例1と同じ組成としたこと以外は、本願の実施例B1と同様にして、実施例B1とほぼ同等の透過率になるようにアゾ化合物を含有させて偏光板を作製した。
ニュートラルグレー色を有するポラテクノ社製の高透過率染料系偏光板SHC−115を入手し、測定試料とした。
ニュートラルグレー色の、高コントラストを有するポラテクノ社製の染料系偏光板SHC−128を入手し、測定試料とした。
特開2008−065222号公報の比較例B1の製法に従い、ヨウ素含有時間を、比較例B4において5分30秒、比較例B5において4分45秒、比較例B6において4分15秒、比較例B7において3分30秒、比較例B8において4分00秒、及び、比較例B9において5分15秒とし、アゾ化合物を含まないヨウ素系偏光板を作製し、測定試料とした。
平行位においてペーパーホワイト色を示すポラテクノ社製のヨウ素系偏光板SKW−18245Pを入手し、測定試料とした。
染料系偏光板に関する特開平11−218611号公報の実施例1の通りに、偏光板を作製した。
染料系偏光板に関する特許第4162334号公報の実施例3の通りに、偏光板を作製した。
染料系偏光板に関する特許第4360100号公報の実施例1の通りに、偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1に代えて、同色でウレイド骨格を有するアゾ化合物である1.95質量部のC.I.Direct Red 80を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように調整した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1に代えて、同色の二色性を有するジアニシジン骨格を有するアゾ化合物である0.133質量部のC.I.Direct Red 7を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.100質量部の化合物例3−1を、同色の二色性を有するアゾ化合物である0.152質量部のC.I.Direct Red 45を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.130質量部の化合物例5−8に代えて、同色の二色性を有するジアニシジンの骨格を有するアゾ化合物である0.075質量部のC.I.Direct Blue 6を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.130質量部の化合物例5−8に代えて、同色の二色性を有するアゾ染料である0.085質量部のC.I.Direct Blue 15を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.130質量部の化合物例5−8に代えて、同色の二色性を有するアゾ染料である0.105質量部のC.I.Direct Blue 71を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.200質量部の化合物例4−1に代えて、同色の二色性を有する直接染料である0.5質量部のC.I.Direct Blue 199を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
0.200質量部の化合物例4−1に代えて、同色の二色性を有する直接染料であり同様な銅化染料である0.48質量部のC.I.Direct Blue 218を用いて、直交位の透過率がほぼ一定で、その色が黒になるように設計した点以外は実施例B1と同様にして、偏光板を作製した。
上記実施例A1〜A6および比較例A1〜A4、ならびに実施例B1〜B16および比較例B1〜B21で得られた測定試料の評価を次のようにして行った。
(a)単体透過率Ts、平行位透過率Tp、および直交位透過率Tc
各測定試料の単体透過率Ts、平行位透過率Tp、および直交位透過率Tcを、分光光度計(日立製作所社製“U−4100”)を用いて測定した。ここで、単体透過率Tsは、測定試料を1枚で測定した際の各波長の透過率である。平行位透過率Tpは、2枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合せて測定した各波長の分光透過率である。直交位透過率Tcは、2枚の偏光板をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。測定は、400〜700nmの波長にわたって行った。
平行位透過率Tpおよび直交位透過率Tcの各々の420〜480nmにおける平均値、520〜590nmにおける平均値、および600〜640nmにおける平均値を求め、表1に示す。
各測定試料の単体透過率Ys、平行位透過率Yp、および直交位透過率Ycをそれぞれ求めた。単体透過率Ys、平行位透過率Yp、および直交位透過率Ycは、400〜700nmの波長領域で、所定波長間隔dλ(ここでは5nm)おきに求めた上記単体透過率Ts、平行位透過率Tp、および直交位透過率Tcのそれぞれについて、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記単体透過率Ts、平行位透過率Tp、および直交位透過率Tcを、下記式(I)〜(III)に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式(I)〜(III)中、Pλは標準光(C光源)の分光分布を表し、yλは2度視野等色関数を表す。結果を表1に示す。
同一の測定試料を2枚用いて測定される平行位透過率と直交位透過率との比(Yp/Yc)を算出することにより、コントラストを求めた。結果を表1Aおよび表1Bに示す。
表2Aおよび表2Bには、各測定試料の平行位透過率Tpおよび直交位透過率Tcの各々の520〜590nmにおける平均値と420〜480nmにおける平均値との差の絶対値、および520〜590nmにおける平均値と600〜640nmにおける平均値との差の絶対値を示す。
一方、比較例A1〜A3の測定試料は、表2に示される平行位透過率Tpの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値、および、直交位透過率Tcの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値のうちの少なくともいずれかが高い値を示した。
一方、比較例B2〜B21の測定試料は、表2に示される平行位透過率Tpの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値、および、直交位透過率Tcの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値のうちの少なくともいずれかが高い値を示した。
各測定試料の偏光度ρyを、以下の式に、平行透過率Ypおよび直交透過率Ycを代入して求めた。その結果を表3Aおよび表3Bに示す。
ρy={(Yp−Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100
各測定試料について、JIS Z 8781−4:2013に従って、単体透過率Ts測定時、平行位透過率Tp測定時および直交位透過率Tc測定時の各々における色度a*値およびb*値を測定した。測定には、上記の分光光度計を使用し、透過色、反射色共に室外側から入射して測定した。光源には、C光源を用いた。結果を表3に示す。ここで、a*−sおよびb*−s、a*−pおよびb*−p並びにa*−cおよびb*−cは、単体透過率Ts、平行位透過率Tpおよび直交位透過率Tcの測定時における色度a*値およびb*値にそれぞれ対応する。
各測定試料について、白色の光源の上に、同一の測定試料を、平行位と直交位のそれぞれの状態で2枚重ね、その際に観察された色を調査した。観察は、10人の観察者が目視により行い、最も多く観察された色を表3に示す。なお、表3中、平行位の色は、同一試料2枚を、その吸収軸方向が互いに平行となるように重ねた状態(白表示時)での色を意味し、直交位の色は同一試料2枚を、その吸収軸方向が互いに直交するように重ねた状態(黒表示時)での色を意味する。基本的に、偏光色は、平行位の色は「白」であり、直交位の色は「黒」ではあるが、各例では、例えば、黄色味を帯びた白を「黄」、青紫色を帯びた黒を「青紫」と示す。
実施例B1〜B16および比較例B4〜B10の測定試料を、85℃、相対湿度85%RHの環境に240時間に適用した。その結果、実施例B1〜B16の測定試料は透過率や色相の変化は見られなかった。これに対し、比較例B4〜B10の測定試料は偏光度が10%以上低下し、b*−cは−10より低くなり、見た目の色としては青色に変化し、特に2枚の測定試料を直交位に配置した場合には黒色が大いに青色を呈色した。
このことから、本発明に係る偏光素子または偏光板を用いた液晶表示装置は信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を有する液晶表示装置になることが分かる。
Claims (12)
- (A)式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(2)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有するか、または、
(B)式(3)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(4)で表されるアゾ化合物またはその塩と、式(5)で表されるアゾ化合物またはその塩とを含有する偏光素子。
(式中、Ar1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rr1およびRr2は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xr1は置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
(式中、Ag1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rg1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xg1は置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
(式中、Ar1、Rr1およびRr2は各々独立に、式(1)で定義した通りであり、Xr2は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。)
(式中、Ar1およびRg1は各々独立に、式(2)で定義した通りであり、Xg2は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。)
(式中、Ab1は置換基を有するフェニル基またはナフチル基を示し、Rb1からRb6は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xb1は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、または置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイル基、または、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。) - 前記偏光素子2枚を吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる420nmから480nmの平均透過率と、520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が2.5%以下であり、かつ、520nmから590nmの平均透過率と、600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が2.0%以下である請求項1に記載の偏光素子。
- JIS Z 8781−4:2013に従って自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が、
前記偏光素子単体で、ともに1.0以下であり、
前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で、ともに2.0以下である請求項1または2に記載の偏光素子。 - 前記偏光素子の単体透過率が35%から45%であり、
前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で求められる520nmから590nmの平均透過率が25%から35%である請求項1〜3のいずれかに記載の偏光素子。 - 式(3)中、Xr2は、置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示し、
式(4)中、Xg2は、置換基を有してもよいアミノ基または置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す、請求項1〜6のいずれかに記載の偏光素子。 - 前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で求められる透過率について、
420nmから480nmの平均透過率と520nmから590nmの平均透過率との差の絶対値が0.3%以下であり、かつ、520nmから590nmの平均透過率と600nmから640nmの平均透過率との差の絶対値が0.3%以下である請求項1〜7のいずれかに記載の偏光素子。 - 前記偏光素子2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で、JIS Z 8781−4:2013に従って自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が2.0以下である請求項1〜8のいずれかに記載の偏光素子。
- 前記偏光素子が、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む請求項1〜9のいずれかに記載の偏光素子。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の偏光素子と、前記偏光素子の片面または両面に設けられた透明保護層とを備える偏光板。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の偏光素子または請求項11に記載の偏光板を備える液晶表示装置。
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