TWI569047B - 染料系偏光元件及偏光板 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種染料系偏光元件及使用其之偏光板。
偏光元件通常係藉由使作為二色性染料之碘或二色性染料吸附配向於聚乙烯醇系樹脂膜上而製造。於該偏光元件之至少單面經由接著劑層而貼合包含三乙醯纖維素等之保護膜而製成偏光板,用於液晶顯示裝置等。使用碘作為二色性染料之偏光板係稱為碘系偏光板,另一方面,使用二色性染料作為二色性染料之偏光板係稱為染料系偏光板。該等中之染料系偏光板之特徵在於:與具有相同偏光度之碘系偏光板相比,存在透過率較低即對比度較低之問題,但具有高耐熱性、高濕熱耐久性、高穩定性,且可開發出具有各種色彩之染料,並且可調配而顏色之選擇性較高。
又,近年來於光學用途中,存在光源之強度不斷提高,偏光板因該強光以及隨之產生之熱而產生變色等問題。進而,尤其是對於使用於設想用於室外之數位看板(digital signage)等液晶顯示的偏光板,對偏光度及其耐光性亦不斷提出要求,改善偏光度及其耐光性之期待較高。
[專利文獻1]日本專利公報第3769140號
[專利文獻2]日本專利特開2003-313451
[專利文獻3]日本專利特公昭64-5623
[專利文獻4]日本專利特開2004-075719號
[非專利文獻1]功能性色素之應用第一次印刷發行版,CMC(股)出版,入江正浩監修,P98-100
[非專利文獻2]染料化學,細田豐著,技報堂
於專利文獻1及專利文獻2中係揭示關於要求耐光性之偏光板、及用於偏光板之染料之專利。於專利文獻3之實施例5中,揭示有使胺基偶氮化合物重氮化而成之雙J酸(Di-J acid)。
然而,雖然揭示有如專利文獻1、專利文獻2之技術,但尚無法滿足市場之要求,又,專利文獻3所揭示之染料儘管染料之耐久性相對較高,但偏光特性較低。因此,要求開發出一種具有良好之偏光特性,且亦具有較高之耐久性的偏光元件。
本發明者等人為了解決上述課題而進行銳意研究,結果新發現一種具有良好之偏光特性,且亦具有較高之耐久性的偏光元件,該偏光元件之特徵在於:其係包含含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物以及二色性染料且經延伸之膜者,並且該二色性染料之至少一者為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽。
即,本發明係關於:「(1)一種偏光元件,其特徵在於:其係包含含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物以及二色性染料且經延伸之膜者,並且該二色性染料之至少一者係以游離酸之形式而為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽:
(式中,A表示具有至少一個羧基作為取代基之苯基);(2)一種偏光板,其係於如上述(1)之偏光元件之單面或兩面設置有保護層者;(3)一種液晶顯示裝置,其包含如上述(1)之偏光元件、或如上述(2)之偏光板;(4)一種偏光透鏡,其包含如上述(1)之偏光元件、或如上述(2)之偏光板。」
本發明之含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物以及二色性染料之偏光元件或偏光板具有較高之耐久性、及良好之偏光特性。
以下,對本發明詳細地進行說明。
本發明係一種偏光元件,其特徵在於:其係包含含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物以及二色性染料且經延伸之膜者,且該二色性染料之至少一者係以游離酸之形式而為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽;並且本發明之偏光元件之特徵在於:具有良好之偏光特性,且亦具有較高之耐久性。藉由為在聚乙烯醇系膜中含有式(1)所示之染料之至少一者且延伸而成之膜,可達成上述特徵。
(式中,A表示具有至少一個羧基作為取代基之苯基)
繼而,將本發明中所使用之上述式(1)所表示之偶氮化合物之具體例列舉如下。再者,式中之磺基、羧基及羥基係以游離酸之形態而表示。
[化5]
[化14]
式(1)所表示之偶氮化合物或其鹽可根據如非專利文獻2所記載之通常之偶氮染料之製法,藉由進行偶合而容易地製造。作為具體之製造方法,例如,藉由公知之方法使式(20)所表示之胺基化合物重氮化,於10~20℃下與N,N-雙(1-羥基-3-磺基-6-萘基)胺(俗稱:雙J酸)進行鹼性偶合而獲得雙偶氮化合物,獲得含有式(1)之化合物之溶液。
[化22]
(式中,Rx或Ry分別表示氫原子、具有碳數1~4之低級烷基、具有碳數1~4之低級烷氧基、羥基、羧基、硝基或鹵素原子)
繼而,將該溶液蒸乾或鹽析過濾乾燥,粉碎而獲得粉末化之本申請案之式(1)之化合物。以此種方式而獲得之式(1)之化合物通常係以鈉鹽之形式使用,但亦可以鋰鹽、鉀鹽、銨鹽、烷基胺鹽等形式使用。
藉由將式(1)之染料與其他有機色素併用,可修正色相以及提高偏光性能。此時所使用之有機色素為與本發明所使用之色素之吸收波長區域不同之波長區域具有吸收特性之色素,只要為偏光特性較高者,則任何染料均可,所謂二色性染料,並無特別限定,只要為可將親水性高分子染色者即可,可列舉:偶氮系、蒽醌系、喹酞酮系等之二色性染料,又,亦可例示色指數(Color Index)中所記載之色素。例如,可列舉:C.I.直接黃12、C.I.直接黃28、C.I.直接黃44、C.I.直接橙26、C.I.直接橙39、C.I.直接橙107、C.I.直接紅2、C.I.直接紅31、C.I.直接紅79、C.I.直接紅81、C.I.直接紅247、C.I.直接綠80、C.I.直接綠59及日本專利特開2001-33627、日本專利特開2002-296417、日本專利特開2003-215338、WO2004/092282、日本專利特開2001-056412、日本專利特開2001-027708、日本專利特開平11-218611、日本專利特開平11-218610、日本專利特開昭60-156759號公報、非專利文獻1所記載之有機染料等。該等有機染料除以游離酸之形式使用以外,亦可以鹼金屬鹽(例如Na鹽、K鹽、Li鹽)、銨鹽或胺類之鹽之形
式使用。但是二色性染料並不限定於該等,可使用公知之二色性染料,較佳為偶氮系之染料。除該等所示之二色性染料以外,亦可視需要而併用其他有機染料。
隨著目標之偏光元件為中性色之偏光元件、液晶投影儀用彩色偏光元件、或其他彩色偏光元件而定,各自所調配之有機染料之種類不同。其調配比例並無特別限定,可根據光源、耐久性、所需之色相等要求而任意地設定調配量。
式(1)之染料係含浸於聚乙烯醇樹脂或其衍生物之膜中。構成偏光元件之聚乙烯醇樹脂之製造方法並無特別限定,例如對聚乙酸乙烯酯樹脂進行皂化即可。作為聚乙酸乙烯酯樹脂,除作為乙酸乙烯酯之均聚物之聚乙酸乙烯酯以外,亦可列舉乙酸乙烯酯及可與其共聚合之其他單體之共聚物等。作為與乙酸乙烯酯共聚合之其他單體,例如可列舉:不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯醚類或不飽和磺酸類等。聚乙烯醇樹脂之皂化度通常較佳為85~100莫耳%,更佳為95莫耳%以上。該聚乙烯醇樹脂亦可進而經改性,例如,亦可使用經醛類改性之聚乙烯醇縮甲醛或聚乙烯醇縮乙醛等。又,聚乙烯醇樹脂之聚合度通常較佳為1,000~10,000,更佳為1,500~6,000。本發明中可使用之聚乙烯醇樹脂之衍生物可列舉經實施上述改性處理之樹脂等。
使用聚乙烯醇樹脂或其衍生物(以下,將兩者一併稱為聚乙烯醇系樹脂)製成之膜可用作素材膜。將聚乙烯醇樹脂成膜之方法並無特別限定,可藉由公知之方法而成膜。於該情形時,聚乙烯醇系樹脂膜可含有甘油、乙二醇、丙二醇或低分子量聚乙二醇等作為塑化劑。塑化劑量較佳為5~20重量%,更佳為8~15重量%。包含聚乙烯醇系樹脂之素材膜之膜厚並無特別限定,例如較佳為5~150 μm,更佳為10~100 μm。
首先對上述聚乙烯醇系樹脂膜實施膨潤步驟。所謂膨潤步驟,
可藉由將聚乙烯醇系樹脂膜於20~50℃之溶液中浸漬30秒~10分鐘而進行。溶液較佳為水。於欲縮短製造偏光元件之時間之情形時,由於聚乙烯醇系樹脂膜在染料之染色處理時亦產生膨潤,因此亦可省略膨潤步驟。
於膨潤步驟之後,實施染色步驟。所謂染色步驟,係藉由將聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於含有二色性染料之溶液中而含浸染料之步驟。該步驟中之溶液溫度較佳為5~60℃,更佳為20~50℃,尤佳為35~50℃。於溶液中浸漬之時間可適度地調節,較佳為於30秒~20分鐘內調節,更佳為1~10分鐘。染色方法較佳為浸漬於該溶液中,但亦可藉由將該溶液塗佈於聚乙烯醇系樹脂膜上而進行。
含有二色性染料之溶液可含有氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、三聚磷酸鈉等作為染色助劑。其等之含量可根據由染料之染色性所決定之時間、溫度之不同而以任意之濃度調整,各者之含量較佳為0~5重量%,更佳為0.1~2重量%。
作為含浸染料之方法,可藉由浸漬於含有二色性染料之溶液中而進行,亦可採用在對聚乙烯醇系樹脂膜之素材進行成形加工之階段中含有染料之方法。
可於染色步驟後,進入至下一步驟之前進行洗淨步驟(以下稱為洗淨步驟1)。所謂洗淨步驟1,係將染色步驟中附著於聚乙烯醇系樹脂膜之表面之染料溶劑洗淨之步驟。藉由進行洗淨步驟1,可抑制染料轉移至其次進行處理之液中。於洗淨步驟1中,通常係使用水。
洗淨方法較佳為浸漬於該溶液中,亦可藉由將該溶液塗佈於聚乙烯醇系樹脂膜上而洗淨。洗淨之時間並無特別限定,較佳為1~300秒,更佳為1~60秒。洗淨步驟1中之溶劑之溫度必需為親水性高分子不溶解之溫度。通常係於5~40℃下進行洗淨處理。
可於染色步驟或洗淨步驟1之後進行使聚乙烯醇系樹脂膜含有交
聯劑及/或耐水化劑之步驟。作為交聯劑,例如可使用硼酸、硼砂或硼酸銨等硼化合物;乙二醛或戊二醛等多元醛;縮二脲型、異氰尿酸酯型或嵌段型等之多元異氰酸酯系化合物;硫酸氧鈦等鈦系化合物等,此外亦可使用乙二醇縮水甘油醚、聚醯胺-環氧氯丙烷(polyamide-epichlorohydrin)等。作為耐水化劑,可列舉:過氧化丁二酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、安息香乙醚、乙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、氯化銨或氯化鎂等,較佳為使用硼酸。使用以上所示之至少一種以上之交聯劑及/或耐水化劑進行使聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟。作為此時之溶劑,較佳為水,但並無限定。若以硼酸為例表示,則使聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟中之溶劑中之交聯劑及/或耐水化劑之含有濃度係相對於溶劑,而濃度較佳為0.1~6.0重量%,更佳為1.0~4.0重量%。該步驟中之溶劑溫度較佳為5~70℃,更佳為5~50℃。使聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水化劑之方法較佳為浸漬於該溶液中,亦可將該溶液塗佈或塗敷於聚乙烯醇系樹脂膜上。該步驟中之處理時間較佳為30秒~6分鐘,更佳為1~5分鐘。但並非必需含有交聯劑及/或耐水化劑,於欲縮短時間之情形時、無需交聯處理或耐水化處理之情形時,亦可省略該處理步驟。
於進行染色步驟、洗淨步驟1或使聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟之後,進行延伸步驟。所謂延伸步驟,係將聚乙烯醇系膜沿單軸延伸之步驟。延伸方法可為濕式延伸法或乾式延伸法之任一者。
於乾式延伸法之情形時,較佳為於延伸加熱介質為常溫~180℃下,當為空氣介質時於空氣介質之溫度為常溫~180℃下進行延伸。又,較佳為於濕度為20~95%RH之環境中進行處理。作為加熱方法,例如可列舉輥間區域延伸法、輥加熱延伸法、加壓延伸法、紅外
線加熱延伸法等,其延伸方法並無限定。延伸步驟可以一階段進行延伸,亦可藉由兩階段以上之多階段延伸而進行。
於濕式延伸法之情形時,係於水、水溶性有機溶劑或其混合溶液中進行延伸。較佳為一面浸漬於含有交聯劑及/或耐水化劑之溶液中,一面進行延伸處理。作為交聯劑,例如可使用:硼酸,硼砂或硼酸銨等硼化合物;乙二醛或戊二醛等多元醛;縮二脲型、異氰尿酸酯型或嵌段型等之多元異氰酸酯系化合物;硫酸氧鈦等鈦系化合物等,此外亦可使用乙二醇縮水甘油醚、聚醯胺-環氧氯丙烷等。作為耐水化劑,可列舉:過氧化丁二酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、安息香乙醚、乙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、氯化銨或氯化鎂等。於含有以上所示之至少一種以上之交聯劑及/或耐水化劑之溶液中進行延伸。交聯劑較佳為硼酸。延伸步驟中之交聯劑及/或耐水化劑之濃度例如較佳為0.5~15重量%,更佳為2.0~8.0重量%。延伸倍率較佳為2~8倍,更佳為5~7倍。較佳為於延伸溫度為40~60℃下進行處理,更佳為45~58℃。延伸時間通常為30秒~20分鐘,更佳為2~5分鐘。濕式延伸步驟可以一階段進行延伸,亦可藉由兩階段以上之多階段延伸而進行。
於進行延伸步驟之後,由於有時於膜表面析出有交聯劑及/或耐水化劑、或者附著有雜質,因此可進行將膜表面洗淨之洗淨步驟(以下稱為洗淨步驟2)。洗淨時間較佳為1秒~5分鐘。洗淨方法較佳為浸漬於洗淨溶液中,但亦可藉由將溶液塗佈或塗敷於聚乙烯醇系樹脂膜上而洗淨。可以一階段進行洗淨處理,亦可進行兩階段以上之多階段處理。洗淨步驟之溶液溫度並無特別限定,通常為5~50℃,較佳為10~40℃。
作為至此為止之處理步驟中所使用之溶劑,例如可列舉:水、二甲基亞碸、N-甲基吡咯啶酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、
乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羥甲基丙烷等醇類;乙二胺或二乙三胺等胺類等之溶劑,但並不限定於該等。又,亦可使用一種以上該等溶劑之混合物。最佳之溶劑為水。
於延伸步驟或洗淨步驟2之後,進行膜之乾燥步驟。乾燥處理可藉由自然乾燥而進行,但為了進一步提高乾燥效率,可藉由利用輥之壓縮或氣刀、或者吸水輥等將表面之水分去除,及/或亦可進行送風乾燥。作為乾燥處理溫度,較佳為於20~100℃下進行乾燥處理,更佳為於60~100℃下進行乾燥處理。乾燥處理時間可適用30秒~20分鐘,較佳為5~10分鐘。
藉由以上方法,可獲得本發明之使耐久性提高之聚乙烯醇系樹脂膜偏光元件。偏光元件中之吸附有二色性染料之膜即便不為聚乙烯醇系樹脂,而為由支鏈澱粉系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂、聚丙烯酸鹽系樹脂等獲得之膜,藉由使其含有二色性染料且進行延伸、剪切配向等使親水性樹脂配向,亦可製作同樣之偏光元件,但最佳為包含聚乙烯醇系樹脂膜之偏光元件膜。
於所獲得之偏光元件中,藉由將透明保護層設置於其單面或兩面而成為偏光板。透明保護層可設置為聚合物之塗佈層、或膜之層壓層。作為形成透明保護層之透明聚合物或膜,較佳為機械強度較高、熱穩定性良好之透明聚合物或膜。作為用作透明保護層之物質,例如可列舉:如三乙醯纖維素或雙乙醯纖維素之乙酸纖維素樹脂或其膜;丙烯酸系樹脂或其膜;聚氯乙烯樹脂或其膜;尼龍樹脂或其膜;聚酯樹脂或其膜;聚芳酯樹脂或其膜;將如降烯之環狀烯烴作為單體之環狀聚烯烴樹脂或其膜;聚乙烯、聚丙烯、環系或具有降烯骨架之聚烯烴或其共聚物;主鏈或側鏈為醯亞胺及/或醯胺之樹脂或聚合物或其膜等。又,作為透明保護層,亦可設置具有液晶性之樹脂或其膜。保護膜之厚度例如為0.5~200 μm左右。藉由將其中同種或不同
種之樹脂或膜於單面或兩面上設置1層以上而製作偏光板。
為了使上述透明保護層與偏光元件貼合而必需接著劑。作為接著劑,並無特別限定,較佳為聚乙烯醇系接著劑。作為聚乙烯醇系接著劑,例如可列舉:Gosenol NH-26(日本合成公司製造)、Exceval RS-2117(Kuraray公司製造)等,但並不限定於此。於接著劑中,可添加交聯劑及/或耐水化劑。於聚乙烯醇系接著劑中使用順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物,可視需要使用混合有交聯劑之接著劑。作為順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物,例如可列舉:Isobam #18(Kuraray公司製造)、Isobam #04(Kuraray公司製造)、氨改性Isobam #104(Kuraray公司製造)、氨改性Isobam #110(Kuraray公司製造)、醯亞胺化Isobam #304(Kuraray公司製造)、醯亞胺化Isobam #310(Kuraray公司製造)等。此時之交聯劑可使用水溶性多元環氧化合物。所謂水溶性多元環氧化合物,例如可列舉:Denacol EX-521(長瀨化成(Nagase Chemtex)公司製造)、Tetoratto-C(Mitsui Gas Chemical公司製造)等。又,作為聚乙烯醇系樹脂以外之接著劑,亦可使用胺基甲酸酯系、丙烯酸系、環氧系之類之公知之接著劑。又,以提高接著劑之接著力或提高耐水性為目的,亦可同時以0.1~10重量%左右之濃度而含有鋅化合物、氯化物、碘化物等添加物。對添加物亦無限定。於藉由接著劑貼合透明保護層之後,在適當之溫度下進行乾燥或者熱處理,藉此獲得偏光板。
所獲得之偏光板根據情況之不同,例如於貼合於液晶、有機電致發光等顯示裝置之情形時,亦可於之後成為非露出面之保護層或膜之表面設置用以改善視角、及/或改善對比度之各種功能性層、具有亮度提昇性之層或膜。為了將偏光板貼合於該等膜或顯示裝置上,較佳為使用黏著劑。
該偏光板亦可於另一表面即保護層或膜之露出面具有抗反射層
或防眩層、硬塗層等公知之各種功能性層。製作該具有各種功能性之層較佳為塗敷方法,亦可經由接著劑或黏著劑而貼合具有該功能之膜。又,各種功能性層可為控制相位差之層或膜。
藉由以上方法,可獲得本發明之偏光元件以及偏光板。使用本發明之偏光元件或偏光板之顯示器的可靠性較高,長期具有高對比度,且具有較高之色再現性。
如此而獲得之本發明之偏光元件係附上保護膜而製成偏光板,並視需要而設置保護層或功能層及支持體等,用於液晶投影儀、計算器、鐘錶、筆記型電腦、文字處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航及室內/室外之計測器或顯示器等。
以下,藉由實施例對本發明進而詳細地進行說明,但本發明並不限定於該等。再者,實施例所示之透過率、偏光度之評價係以如下方式而進行。又,以下之「份」係指「重量份」。
各者之透過率係使用分光光度計[日立製作所公司製造“U-4100”]而測定。
於使用分光光度計[日立製作所公司製造“U-4100”]測定透過率時,於光之出射側,基於JIS-Z8701(C光源2°視野)並以可見度修正後之透過率43%而設置偏光度99.99%之碘系偏光板(Polatechno公司製造SKN-18043P),以使絕對偏光可入射至測定試樣。此時之碘系偏光板之保護層係無紫外線吸收能力之三乙醯纖維素。
使絕對偏光入射至本發明之偏光板中,將以使其絕對偏光之振動方向與本發明之偏光板之吸收軸方向正交(該絕對偏光子與本發明之偏光板之吸收軸平行)之方式測定而獲得之絕對平行透過率設為Ky,將以使其絕對偏光之振動方向與本發明之偏光板之吸收軸方向平行(該絕對偏光子與本發明之偏光板之吸收軸正交)之方式測定而獲
得之絕對正交透過率設為Kz。
單質透過率Ts係根據絕對平行透過率Ky及絕對正交透過率Kz,藉由下述計算式(i)而求出。
Ts=(Ky+Kz)/2 式(i)
偏光度ρ係根據絕對平行透過率Ky及絕對正交透過率Kz,藉由下述計算式(ii)而求出。
ρ=(Ky-Kz)/(Ky+Kz) 式(ii)
將4-胺基苯甲酸14.6份溶解於水145份中並添加於包含35重量%之鹽酸26份之水140份中,於15~20℃下添加亞硝酸鈉6.9份並花費1小時進行重氮化。繼而,將其添加於包括N,N-雙(1-羥基-3-磺基-6-萘基)俗稱:雙J酸)31.5份、水125份、燒鹼11份之水溶液中,進而,一面注入燒鹼溶液,一面保持pH值8.5~9.5,於20℃下花費3小時進行偶合直至藉由斑點試驗而未發現雙偶氮化合物為止,從而獲得雙偶氮化合物。將讃岐鹽添加於所獲得之溶液中進行鹽析、過濾,於60℃下蒸乾,從而製作本申請案之式(4)所示之染料。
將皂化度為99%以上之膜厚為75 μm之聚乙烯醇系樹脂膜(Kuraray公司製造VF系列)浸漬於40℃之溫水中2分鐘進行膨潤處理。將膨潤處理之膜浸漬於含有本申請案之式(4)所示之染料0.05重量%、三聚磷酸鈉0.1重量%之45℃之水溶液中進行染料之吸附。利用水將吸附有染料之膜洗淨,於洗淨之後,在含有2重量%之硼酸之40℃之水溶液中進行1分鐘硼酸處理。一面將經硼酸處理而獲得之膜延伸為5.0倍,一面於含有硼酸3.0重量%之55℃之水溶液中進行5分鐘處理。一面保持經其硼酸處理而獲得之膜之拉伸狀態,一面於30℃之水
中進行15秒洗淨。將經處理而獲得之膜直接於70℃下進行9分鐘乾燥處理,從而製成膜厚為28 μm之偏光元件,成為測定試樣。
於實施例A-1中,除了以3-胺基-4-甲基苯甲酸16.2份代替4-胺基苯甲酸而製作本申請式(10)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
於實施例A-1中,除了以3-胺基-4-甲氧基苯甲酸17.9份代替4-胺基苯甲酸而製作本申請式(16)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
於實施例A-1中,除了以3-甲氧基-4-胺基-5-氯苯甲酸19.8重量份代替4-胺基苯甲酸而製作本申請式(19)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
除了以非專利文獻1所示之作為雙偶氮染料之C.I.Direct81代替實施例A-1中所使用之本申請式(2)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
除了以日本專利特公平7-92531之實施例1所示之雙偶氮染料代替實施例A-1中所使用之本申請式(2)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
除了以日本專利特開昭63-189803之實施例No.16所示之雙偶氮染料代替實施例A-1中所使用之本申請式(2)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
除了以日本專利2985408號之化合物例編號8所示之染料代替實施例A-1中所使用之本申請式(2)所示之染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
於實施例A-1中,除了以3-甲氧基-4-胺基苯磺酸代替3-胺基-4-甲基苯甲酸而製作具有下述式(21)所示之雙J酸之雙偶氮染料以外,以同樣之方式製成偏光元件,並成為測定試樣。
對所獲得之偏光元件使用分光光度計U-4100而於380 nm至780 nm中以1 nm間隔測定Ky以及Kz。於根據所獲得之Ky、Kz而算出之偏光度ρ中,將具有最高偏光度之波長設為λmax。將λmax中之單質透過率Ts設為約40.5%至41.5%,將此時之λmax中之偏光度ρmax示於表1。
對所獲得之偏光元件之λmax中之偏光度ρmax進行比較,結果可知:實施例A-1至A-4與比較例A-1至A-5相比具有同等以上之偏光度。可知:尤其是若與具有同樣之雙J酸之比較例A-5相比,可獲得6%至7%左右偏光度較高之偏光元件。
在對實施例A-3中所獲得之偏光元件進行鹼處理而成之膜厚為80μm之三乙醯纖維素膜(富士照相底片公司製造TD-80U,以下省略為TAC)中使用聚乙烯醇系接著劑,以偏光元件/接著層/TAC之構成積層並層壓,從而獲得偏光板。
將所獲得之偏光板切割為40mm×40mm,經由黏著劑PTR-3000(日本化藥公司製造)以偏光元件/接著層/TAC/黏著層/透明玻璃板之構成貼合於1mm之透明玻璃板上而製成耐光性試驗用評價試樣。
耐光性試驗係藉由氙弧試驗機(suga精密機械公司製造;SX-75)於100W、黑面板溫度89℃、環境濕度30%條件下,自偏光元件側進行70小時之光照射試驗,確認光照射前後之Ky、Kz之變化,以及算出藉由下述式(iii)而算出之對比度CR而比較相對於光之耐久性。
CR=Ky/Kz 式(iii)
除了以比較例A-1所獲得之偏光元件代替實施例B-3所使用之偏光元件A-3以外,以同樣之方式進行相對於光之耐久性試驗。
除了以比較例A-2所獲得之偏光元件代替實施例B-3所使用之偏光元件A-3以外,以同樣之方式進行相對於光之耐久性試驗。
除了以比較例A-3所獲得之偏光元件代替實施例B-3所使用之偏
光元件A-3以外,以同樣之方式進行相對於光之耐久性試驗。
將實施例B-1、比較例B-1至比較例B-3所獲得之偏光板之耐久試驗前以及耐光性試驗後之λmax中之Ky、Kz、CR示於表2。
根據表2可知,本申請案之染料若與比較例B-1至比較例B-3相比,則相對於光之耐光性飛躍性地較高,對比度之降低可抑制2倍以上。
根據表1以及表2可知,根據表1可知:本申請案之染料可獲得偏光性較高,具有與先前所使用之偏光板用染料同等以上之偏光度之偏光元件,又,根據表2可知:可獲得與先前之偏光板相比,對比度降低更少,相對於光之耐光性更高之偏光板。因此本實施例之偏光板具有較高之偏光率,且高溫及長時間暴露之耐光性亦優異。可知:藉由將本發明之偏光元件或偏光板用於液晶投影儀、計算器、鐘錶、筆記型電腦、文字處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航及室內/室外之計測器及顯示器等,即便不使用如聯苯胺之相當於特定化學物質之染料,亦可獲得具有較高之穩定性的液晶顯示設備以及透鏡等。
Claims (4)
- 一種偏光元件,其特徵在於:其係包含含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物以及二色性染料且經延伸之膜者,並且該二色性染料之至少一者係以游離酸之形式而為式(1)所示之偶氮化合物或其鹽:
- 一種偏光板,其係於如請求項1之偏光元件之單面或兩面設置有保護層者。
- 一種液晶顯示裝置,其包含如請求項1之偏光元件、或如請求項2之偏光板。
- 一種偏光透鏡,其包含如請求項1之偏光元件、或如請求項2之偏光板。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4859039A (en) * | 1984-11-16 | 1989-08-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-polarizing film |
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---|---|---|---|---|
US2583519A (en) * | 1944-12-19 | 1952-01-22 | Ciba Ltd | Azo-dyestuffs |
GB662253A (en) * | 1948-07-16 | 1951-12-05 | Ciba Ltd | Manufacture of new tetrakisazo-dyestuffs |
CH364061A (de) * | 1957-11-06 | 1962-08-31 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung neuer, metallisierbarer Azofarbstoffe |
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JPH0718192A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 |
JP3680323B2 (ja) * | 1993-10-14 | 2005-08-10 | 住友化学株式会社 | 染料系偏光膜 |
JP3769140B2 (ja) | 1998-03-20 | 2006-04-19 | 住友化学株式会社 | 偏光フィルム |
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JP4828932B2 (ja) * | 2005-12-22 | 2011-11-30 | 伊藤光学工業株式会社 | 偏光プラスチックレンズの成形型及び成形方法 |
JP4448183B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2010-04-07 | 日東電工株式会社 | 偏光板、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
WO2009054376A1 (ja) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Nitto Denko Corporation | 偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
US4859039A (en) * | 1984-11-16 | 1989-08-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-polarizing film |
TW201011075A (en) * | 2008-06-17 | 2010-03-16 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound and salt thereof, and dye containing polarizing film and polarizing plate containing the same |
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