JPWO2013129170A1 - 染料系偏光素子及び偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリビニルアルコール樹脂またはその誘導体及び二色性染料を含有し、延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性染料の少なくとも一つが遊離酸の形式で式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする該偏光素子であって、良好な偏光特性を有し、かつ、高い耐久性をも有することが特徴である。式(1)に示される染料の少なくとも一つをポリビニルアルコール系フィルムに含有させ、延伸されてなるフィルムであることによって特徴を達成しうる。
(式中、Aは、置換基として、少なくとも1つのカルボキシ基を有するフェニル基を示す。)
式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩は、非特許文献2に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、カップリングを行うことにより容易に製造できる。具体的な製造方法としては、例えば、式(20)で表されるアミノ化合物を公知の方法でジアゾ化し、N,N−ビス(1−ヒドロキシ−3−スルホ−6−ナフチル)アミン(慣用名:ジJ酸)に10〜20℃でアルカリカップリングしてジスアゾ化合物を得て、式(1)の化合物を含有する溶液を得る。
洗浄方法は、該溶液に浸漬することが好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することも出来る。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは1〜300秒、より好ましくは1〜60秒である。洗浄工程1での溶媒の温度は、親水性高分子が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には5〜40℃で洗浄処理される。
<染料の作製>
4−アミノ−安息香酸14.6部を水145部に溶かし35重量%の塩酸26部を含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ナトリウム6.9部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いでこれをN,N−ビス(1−ヒドロキシ−3−スルホ−6−ナフチル)アミン慣用名:ジJ酸)31.5部、水125部、ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソーダ灰溶液を注加しながら、pH8.5〜9.5を保ち、20℃で3時間かけて斑点テストでジスアゾ化合物が認められなくなるまでカップリングを行い、ジスアゾ化合物を得た。得られた溶液にサヌキ塩を加えて塩析し、ろ過し、60℃で蒸発乾固させて本願の式(4)で示される染料を作製した。
ケン化度が99%以上の膜厚75μmのポリビニルアルコール系樹脂フィルム(クラレ社製 VFシリーズ)を40℃の温水に2分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、本願の式(4)で示される染料 0.05重量%、トリポリ燐酸ナトリウム0.1重量%を含有した45℃の水溶液に浸漬し、染料の吸着を行った。染料が吸着されたフィルムを水にて洗浄し、洗浄の後、2重量%のホウ酸を含有した40℃の水溶液で1分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0重量%を含有した55℃の水溶液中で5分間処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、30℃の水で15秒間洗浄を行った。処理して得られたフィルムを直ちに70℃で9分間乾燥処理を行い膜厚28μmの偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、4−アミノ−安息香酸を、3−アミノ−4−メチル安息香酸16.2部に代えて、本願式(10)で示される染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、4−アミノ−安息香酸を、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸 17.9部に代えて、本願式(16)で示される染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、4−アミノ−安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノ−5−クロロ安息香酸 19.8重量部に代えて、本願式(19)で示される染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(2)で示される染料を、非特許文献1で示されるジスアゾ染料であるC.I.Direct81に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(2)で示される染料を、特公平7−92531の実施例1に示されるジスアゾ染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(2)で示される染料を、特開昭63−189803の実施例No.16に示されるジスアゾ染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(2)で示される染料を、特許2985408号の化合物例番号8に示される染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノベンゼンスルホン酸に代えて、下記式(21)で示されるジJ酸を有するジスアゾ染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
<耐光性試験>
実施例A−3で得られた偏光素子をアルカリ処理した膜厚80μmのトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製 TD−80U、以下TACと省略)をポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光素子/接着層/TACという構成で積層し、ラミネートして偏光板を得た。
実施例B−3で用いた偏光素子A−3を、比較例B−1で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
実施例B−3で用いた偏光素子A−3を、比較例B−2で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
実施例B−3で用いた偏光素子A−3を、比較例B−3で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
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