JP6392665B2 - 染料系偏光素子及び偏光板 - Google Patents
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Description
しかしながら、従来、製紙材料およびセルロース系繊維を堅牢な青色に染める染料としては、C.I.Direct Blue15、200、202、203などが知られており、製紙業界および染色業界において多用されている。しかしながら、それらの染料に共通する欠点としては、これらの染料を原料として使用する際の共通の問題点として、主原料として使用されているジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する毒性化学物質であり、かつ、色素そのものもジアニシジン系色素であるので、ジアニシジンの使用に当っては、労働安全衛生法を厳守することが必須であり、極めて厳重な防護設備の下で作業する必要があり、安全衛生管理及び生産効率の向上に関して大きな制約要因となっている。
一方、ジアニシジン以外の青色染料としては、例えばC.I. Direct Blue67、78、106、108等があるが、いずれもジアニシジン系青色染料に比べて明らかに染着性不良の欠点を有している。即ちジアニシジンを使用しなくては堅牢で染着性の良い青色染料を容易に得ることが難しく、この為ジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する毒性化学物質であり、作業者への曝露を避ける為の防護設備に多くの経費をかけてもなおこれを使用する青色染料が広く製造され、使用されている状況にある。従って、ジアニシジンの様な特定化学物質に該当する原料を使用しないで、堅牢で染着性の良い青色染料を得ることは、染料業界、製紙業界だけでなく、偏光板の開発にとって永年強く望まれていた。特に、偏光素子の開発においては、高い偏光特性を有することが前提としてあり、それに加え、偏光機能と色と耐久性とを兼ね備えることが非常に困難であった。
「(1)ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体及び二色性色素を含有し、3倍以上延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性色素の少なくとも一つが式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であり、かつ、式(2)で示されるアゾ化合物又はその塩の偏光素子中の含有量が10%以下であることを特徴とする偏光素子
(式中、Aは置換基を有するナフチル基を示し、Rは、水素原子またはメトキシ基を示し、Xは水素原子、水酸基、カルボキシル基、メチル基、メトキシ基、スルホ基を示す。)
(式中、A、R、Xは式(1)で示されているものと同じ意味を示す。)
(2)(1)に記載の偏光素子の片面、もしくは両面に保護層が設けられている偏光板、
(3)(1)に記載の偏光素子、または、(2)に記載の偏光板を用いた液晶表示装置、
(4)(1)に記載の偏光素子、または、(2)に記載の偏光板を用いたレンズ、
(5)ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体及び二色性色素を含有し、3倍以上延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性色素の少なくとも一つが式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であり、式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩と式(2)で示されるアゾ化合物又はその塩の偏光素子中の含有量の比が、9対1乃至10対0であることを特徴とする偏光素子の製造方法」に関する。
本発明は、ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体及び二色性色素を含有し、3倍以上延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性色素の少なくとも一つが式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であり、かつ、式(2)で示されるアゾ化合物又はその塩の含有量が10%以下であることを特徴とする偏光素子にすることによって、ジアニシジンの様な特定化学物質に属する原料を使用しないで、優秀な青色染料を有する色素であって、良好な偏光特性を有する特徴を達成しうる。
2−アミノナフタリン−4,8−ジスルホン酸(慣用名:C酸) 32.5部を水145部に溶かし35%塩酸26部を含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いで2−メトキシアミノベンゼン 13.7部、35%塩酸17.5部とからなる水溶液を加え、酢酸ソーダでpH3.0〜3.5を保ちながら、20℃で4時間かけてカップリングする。次いでこのアミノアゾ化合物に35%塩酸21.4部を加え、10℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて15〜20℃で2〜3時間を要して2次ジアゾ化を行う。次いでこれをフェニルJ酸31.5部、水125部、ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソーダ灰溶液を注加しながら、pH8.5〜9.5を保ち、20℃で3時間かけて斑点テストでジアゾ化物が認められなくなるまで2次カップリングを行い、ジスアゾ化合物を得た。ついで、硫酸銅25部の水溶液にモノエタノールアミン30.5部を加えてつくった銅錯塩を加え95℃で10時間かけて薄層クロマト上で未反応物を認められなくなるまで銅化反応を行い、本願の式(3)で示される色素を20重量%含有した溶液を作製した。
<偏光素子の作製>
ケン化度が99%以上の膜厚75μmのポリビニルアルコール系樹脂フィルム(クラレ社製 VFシリーズ)を40℃の温水に2分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、式(3)で表される色素を含有した20重量%水溶液に25重量%のサヌキ塩にて塩析し、60℃にて乾燥させた色素粉体(HPLC純度98.2%)を0.05重量%、トリポリ燐酸ナトリウム0.1重量%を含有した45℃の水溶液に浸漬し、染料の吸着を行った。染料が吸着されたフィルムを水にて洗浄し、洗浄の後、2重量%のホウ酸を含有した40℃の水溶液で1分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0重量%を含有した55℃の水溶液中で5分間処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、30℃の水で15秒間洗浄を行った。処理して得られたフィルムを直ちに70℃で9分間乾燥処理を行い膜厚28μmの偏光素子を得た。
実施例1において、2−メトキシアミノベンゼンを、2, 5−ジメトキシアミノベンゼンに代えて、式(4)に示される化合物を有する色素溶液を作製し、色素粉体(HPLC純度98.6%)によって偏光素子を得た以外は同様にして、偏光板ならびに評価試料を作製した。実施例2で得られた偏光素子を溶解し、HPLC測定を行ったところ、フィルム中の式(4)に示される色素の純度は98.8%であった。
実施例1において用いたフェニルJ酸を、メチルフェニルJ酸に代えて、式(5)に示される化合物を有する色素溶液を作製し、色素粉体(HPLC純度97.8%)によって偏光素子を得た以外は同様にして、偏光板ならびに評価試料を作製した。実施例3で得られた偏光素子を溶解し、HPLC測定を行ったところ、フィルム中の式(4)に示される色素の純度は97.2%であった。
実施例1で用いた式(3)で表される色素を含有した20重量%水溶液に25重量%のサヌキ塩にて塩析し、乾燥する際の温度を90℃にて乾燥させた色素粉体(HPLC純度88.9%)を用いた以外は同様に偏光素子の作製を行った。乾燥させた色素粉体には、式(15)で表される色素が7.7%含有していた。また、得られた偏光素子を溶解し、HPLC測定を行ったところ、フィルム中の式(3)に示される色素はHPLC測定によって86.2%を含有し、式(15)で示される色素は12.1%含有していた。
実施例2で用いた式(4)で表される20重量%水溶液に25重量%のサヌキ塩にて塩析し、乾燥する際の温度を90℃にて乾燥させた色素粉体(HPLC純度85.1%)を用いた以外は同様に偏光素子の作製を行った。乾燥させた色素粉体には、式(16)で表される色素を8.3%含有していた。また、得られた偏光素子を溶解し、HPLC測定を行ったところ、フィルム中の式(4)に示される色素はHPLC測定によって84.5%を含有し、式(16)で示される色素は13.9%含有していた。
実施例3で用いた式(5)で表される20重量%水溶液に25重量%のサヌキ塩にて塩析し、乾燥する際の温度を90℃にて乾燥させた色素粉体(HPLC純度87.9%)を用いた以外は同様に偏光素子の作製を行った。乾燥させた色素粉体には、式(17)で表される色素が9.1%含有していた。また、得られた偏光素子を溶解し、HPLC測定を行ったところ、フィルム中の式(5)に示される色素はHPLC測定によって88.1%を含有し、式(17)で示される色素は10.3%含有していた。
実施例2と同様な方法で得られた偏光板を、105℃の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。偏光板の色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。ここでいう直交色相とは、2枚の偏光板をそれぞれ吸収軸が直交するように重ねた状態で測定されたことを意味する。L*、a*、b*表色系ではa*、b*のそれぞれがゼロに近いほど色相がニュートラル色を示すことを表している。
比較例2と同様な方法で得られた評価試料の最大偏光度を有する波長の直交透過率0.052%の偏光板を、105℃の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。偏光板の色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。
実施例4で用いた色素を特許公報 昭64−5623の実施例1に示される色素に変えて、評価試料の最大偏光度を有する波長の直交透過率0.050%の偏光板を得た以外は同様に105℃の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。
実施例2と同様な方法で得られた偏光板を、85℃、湿度85%の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。偏光板の色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。ここでいう直交色相とは、2枚の偏光板をそれぞれ吸収軸が直交するように重ねた状態で測定されたことを意味する。L*、a*、b*表色系ではa*、b*のそれぞれがゼロに近いほど色相がニュートラル色を示すことを表している。
比較例2と同様な方法で得られた評価試料の最大偏光度を有する波長の直交透過率0.059%の偏光板を、85℃、湿度85%の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。偏光板の色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。
実施例4で用いた色素を特許公報 昭64−5623の実施例1に示される色素に変えて、評価試料の最大偏光度を有する波長の直交透過率0.053%の偏光板を得た以外は同様に85℃、湿度85%の環境で401時間投入し、偏光板の直交透過率と色相の変化を確認した。色相についてJIS Z8729(色の表示方法 L*、a*、b*表示系およびL*、u*、v*表色系)によりに示される表色系にて、直交色相のa*およびb*を測定した。
Claims (1)
- ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体及び二色性色素を含有し、3倍以上延伸してなるフィルムからなる偏光素子の製造方法であって、
該方法は、
ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを、温度が5〜60℃である前記二色性色素を含有する水溶液に浸漬させることによって染色する工程、
前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを架橋剤及び/又は耐水化剤を含有した水溶液中に浸漬しながら40〜60℃で1軸に延伸する工程、及び
湿潤した前記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを20〜70℃で乾燥処理する工程を含み、
前記二色性色素は、式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩と、式(2)で示されるアゾ化合物又はその塩とを含み、
式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩と式(2)で示されるアゾ化合物又はその塩との偏光素子中の含有量の比が、9対1乃至10対0(但し、10対0は含まない)であり、
前記含有量は、前記二色性色素を含有した前記フィルムの0.5gを、50重量%のピリジン水に24時間浸漬し、色素抽出した後、高速液体クロマトグラフィーにより測定した際のピーク面積比で示される割合であることを特徴とする偏光素子の製造方法。
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