JP5989083B2 - 染料系偏光素子及び偏光板 - Google Patents
染料系偏光素子及び偏光板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5989083B2 JP5989083B2 JP2014502140A JP2014502140A JP5989083B2 JP 5989083 B2 JP5989083 B2 JP 5989083B2 JP 2014502140 A JP2014502140 A JP 2014502140A JP 2014502140 A JP2014502140 A JP 2014502140A JP 5989083 B2 JP5989083 B2 JP 5989083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- polarizing element
- polarizing
- film
- polarizing plate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
Description
(1)ポリビニルアルコール樹脂またはその誘導体及び二色性染料を含有し、延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性染料の少なくとも一つが遊離酸の形式で式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする該偏光素子、
(2)に記載の偏光素子の片面、もしくは両面に保護層が設けられている偏光板、
(3)(1)に記載の偏光素子、または、(2)に記載の偏光板を有する液晶表示装置、
(4)(1)に記載の偏光素子、または、(2)に記載の偏光板を有する偏光レンズ」に関する。
本発明は、ポリビニルアルコール樹脂またはその誘導体及び二色性染料を含有し、延伸してなるフィルムからなる偏光素子であって、該二色性染料の少なくとも一つが遊離酸の形式で式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩であることを特徴とする該偏光素子であって、良好な偏光特性を有し、かつ、高い耐久性をも有することが特徴である。式(1)に示される染料の少なくとも一つをポリビニルアルコール系フィルムに含有させ、延伸されてなるフィルムであることによって特徴を達成しうる。
式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩は、非特許文献2に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、カップリングを行うことにより容易に製造できる。具体的な製造方法としては、例えば、式(10)で表されるアミノ化合物を公知の方法でジアゾ化し、N,N−ビス(1−ヒドロキシ−3−スルホ−6−ナフチル)アミン(慣用名:ジJ酸)に10〜20℃でアルカリカップリングしてジスアゾ化合物を得る。得られたジスアゾ化合物を、例えば硫酸銅と、アンモニア水、アミノアルコール、ヘキサメチレンテトラミンを加えて、85〜95℃で銅化反応を行い、式(1)の化合物を含有する溶液を得る。
洗浄方法は、該溶液に浸漬することが好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することも出来る。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは1〜300秒、より好ましくは1〜60秒である。洗浄工程1での溶媒の温度は、親水性高分子が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には5〜40℃で洗浄処理される。
<染料の作製>
3−アミノ−4−メトキシ安息香酸17.9部を水145部に溶かし35重量%塩酸26部を含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ナトリウム6.9部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いでこれをN,N-ビス(1−ヒドロキシ−3−スルホ−6−ナフチル)アミン(慣用名:ジJ酸)31.5部、水125部、ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソーダ灰溶液を注加しながら、pH8.5〜9.5を保ち、20℃で3時間かけて斑点テストでジスアゾ化合物が認められなくなるまでカップリングを行い、ジスアゾ化合物を得た。ついで、硫酸銅25部の水溶液にモノエタノールアミン30.5部を加えてつくった銅錯塩を加え95℃で10時間かけて薄層クロマト上で未反応物が認められなくなるまで銅化反応を行い、得られた溶液にサヌキ塩を残量に対して25重量%加えて塩析しろ過し、60℃で蒸発乾固させて本願の式(4)で示される染料を作製した。
ケン化度が99%以上の膜厚75μmのポリビニルアルコール系樹脂フィルム(クラレ社製 VFシリーズ)を40℃の温水に2分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、本願の式(4)で示される染料 0.05重量%、トリポリ燐酸ナトリウム0.1重量%を含有した45℃の水溶液に浸漬し、染料の吸着を行った。染料が吸着されたフィルムを水にて洗浄し、洗浄の後、2重量%のホウ酸を含有した40℃の水溶液で1分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0重量%を含有した55℃の水溶液中で5分間処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、30℃の水で15秒間洗浄を行った。処理して得られたフィルムを直ちに70℃で9分間乾燥処理を行い膜厚28μmの偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノ安息香酸に代えて、本願式(3)で示される染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノ−5−クロロ安息香酸に代えて、本願式(7)で示される染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(4)で示される染料を、非特許文献1で示されるC.I.Direct81のジスアゾ染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(4)で示される染料を、特公平7−92531の実施例1に示されるジスアゾ染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(4)で示される染料を、特開昭63−189803の実施例No.16に示されるジスアゾ染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において用いた本願式(4)で示される染料を、特許2985408号の化合物例番号8に示される銅化染料に代えた以外は同様にして偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−ニトロ−4−メトキシ−5−アミノベンゼンに代えて、下記式(11)で示されるジJ酸を有する染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
2−アミノナフタリン−4,8−ジスルホン酸(慣用名:C酸)32.5部を水145部に溶かし35%塩酸26部を含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いでパラクレシジン13.7部、35%塩酸17.5部とからなる水溶液を加え、酢酸ソーダでpH3.0〜3.5を保ちながら、20℃で4時間かけて斑点テストでパラクレシジンが認められなくなるまでカップリングする。次いでこのアミノアゾ化合物に35重量%塩酸21.4部を加え、10℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて15〜20℃で2〜3時間を要して2次ジアゾ化を行う。次いでこれをN,N−ビス(1−ヒドロキシ−3−スルホ−6−ナフチル)アミン(慣用名:ジJ酸)31.5部、水125部、ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソーダ灰溶液を注加しながら、pH8.5〜9.5を保ち、20℃で3時間かけて斑点テストでジスアゾ化合物が認められなくなるまで2次カップリングを行い、テトラキス化合物を得た。ついで、硫酸銅25部の水溶液にモノエタノールアミン30.5部を加えてつくった銅錯塩を加え95℃で10時間かけて薄層クロマト上で未反応物が認められなくなるまで銅化反応を行い、得られた溶液にサヌキ塩を残量に対して25重量%加えて塩析しろ過し、60℃で蒸発乾固させて下記式(12)で示されるジJ酸を有する染料を作製した。実施例A−1において、本願式(4)に示される染料に代えて、下記式(12)で示される染料を用いて偏光素子とした以外は同様にして、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノベンゼンスルホン酸に代えて、下記式(13)で示されるジJ酸を有する染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
実施例A−1において、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸を、3−メトキシ−4−アミノ−5クロロベンゼンスルホン酸に代えて、下記式(14)で示されるジJ酸を有する染料を作製した以外は同様にして、偏光素子とし、測定試料とした。
<耐光性試験>
実施例A−1で得られた偏光素子をアルカリ処理した膜厚80μmのトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製 TD−80U、以下TACと省略)をポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光素子/接着層/TACという構成で積層し、ラミネートして偏光板を得た。
実施例B−1で用いた偏光素子A−1を、比較例B−1で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
実施例B−1で用いた偏光素子A−1を、比較例B−2で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
実施例B−1で用いた偏光素子A−1を、比較例B−3で得られた偏光素子に代えた以外は同様にして、光に対する耐久性試験を行った。
Claims (4)
- 請求項1に記載の偏光素子の片面、もしくは両面に保護層が設けられている偏光板。
- 請求項1に記載の偏光素子、または、請求項2に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
- 請求項1に記載の偏光素子、または、請求項2に記載の偏光板を有する偏光レンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014502140A JP5989083B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-19 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012041025 | 2012-02-28 | ||
JP2012041025 | 2012-02-28 | ||
PCT/JP2013/053922 WO2013129171A1 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-19 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
JP2014502140A JP5989083B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-19 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013129171A1 JPWO2013129171A1 (ja) | 2015-07-30 |
JP5989083B2 true JP5989083B2 (ja) | 2016-09-07 |
Family
ID=49082371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014502140A Active JP5989083B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-19 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5989083B2 (ja) |
KR (1) | KR101891523B1 (ja) |
CN (1) | CN104105988B (ja) |
HK (1) | HK1201588A1 (ja) |
TW (1) | TWI569046B (ja) |
WO (1) | WO2013129171A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6662739B2 (ja) * | 2015-10-06 | 2020-03-11 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および液晶表示装置 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2583519A (en) | 1944-12-19 | 1952-01-22 | Ciba Ltd | Azo-dyestuffs |
GB662253A (en) * | 1948-07-16 | 1951-12-05 | Ciba Ltd | Manufacture of new tetrakisazo-dyestuffs |
CH364061A (de) * | 1957-11-06 | 1962-08-31 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung neuer, metallisierbarer Azofarbstoffe |
CA1269555A (en) * | 1984-11-16 | 1990-05-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-polarizing film |
JP3263121B2 (ja) * | 1992-05-13 | 2002-03-04 | 三井化学株式会社 | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
JP2003313451A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 |
JP4270486B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2009-06-03 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
US7514129B2 (en) * | 2004-02-04 | 2009-04-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and polarizing film and polarizing plate each containing the same |
JP4828932B2 (ja) | 2005-12-22 | 2011-11-30 | 伊藤光学工業株式会社 | 偏光プラスチックレンズの成形型及び成形方法 |
CN101016420A (zh) * | 2006-02-10 | 2007-08-15 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 偶氮染料化合物与及其偏光膜 |
CN103242672B (zh) * | 2008-06-17 | 2014-12-10 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物及其盐、以及包含其的染料基偏振膜和偏振片 |
JP5913291B2 (ja) * | 2011-04-07 | 2016-04-27 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法 |
-
2013
- 2013-02-19 CN CN201380007668.2A patent/CN104105988B/zh active Active
- 2013-02-19 KR KR1020147022779A patent/KR101891523B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-19 WO PCT/JP2013/053922 patent/WO2013129171A1/ja active Application Filing
- 2013-02-19 JP JP2014502140A patent/JP5989083B2/ja active Active
- 2013-02-26 TW TW102106782A patent/TWI569046B/zh active
-
2015
- 2015-02-26 HK HK15101908.2A patent/HK1201588A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201344256A (zh) | 2013-11-01 |
HK1201588A1 (zh) | 2015-09-04 |
KR101891523B1 (ko) | 2018-09-28 |
TWI569046B (zh) | 2017-02-01 |
CN104105988A (zh) | 2014-10-15 |
KR20140138634A (ko) | 2014-12-04 |
WO2013129171A1 (ja) | 2013-09-06 |
JPWO2013129171A1 (ja) | 2015-07-30 |
CN104105988B (zh) | 2016-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6317335B2 (ja) | 高透過率を有する無彩色な染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP5918759B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP6392665B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP6317334B2 (ja) | 無彩色な染料系偏光素子、及び偏光板 | |
JP6345114B2 (ja) | 偏光素子及び偏光板 | |
JP6317333B2 (ja) | 無彩色な偏光素子、及び偏光板 | |
JP6178539B2 (ja) | 偏光素子、および、偏光板 | |
JP5998129B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP6111193B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP6609260B2 (ja) | 偏光素子および該偏光素子を有する偏光板、並びに該偏光素子又は該偏光板を有する液晶表示装置 | |
JP5989083B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 | |
JP5989082B2 (ja) | 染料系偏光素子及び偏光板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5989083 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |