CN101016420A - 偶氮染料化合物与及其偏光膜 - Google Patents

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CN101016420A CNA2006100070870A CN200610007087A CN101016420A CN 101016420 A CN101016420 A CN 101016420A CN A2006100070870 A CNA2006100070870 A CN A2006100070870A CN 200610007087 A CN200610007087 A CN 200610007087A CN 101016420 A CN101016420 A CN 101016420A
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Abstract

本发明是有关于一种如下式(I)偶氮染料化合物，其游离酸形式以式(Ⅰ)表示：其中R1、R2、R3、R4、及n定义如说明书所示。本发明的式(I)偶氮染料化合物可供制备偏光膜用。本发明亦有关含有式(I)偶氮染料化合物的偏光膜，本发明的偏光膜具有良好的偏光度。

Description

偶氮染料化合物与及其偏光膜
技术领域
本发明是有关于一种偏光膜用二色性偶氮染料及其偏光膜。
背景技术
目前所用偏光膜以碘系与染料系偏光膜为主。
碘系偏光膜：聚乙酸乙烯酯(PVA)及碘所构成的偏光膜一直是在市场上占绝大部分比例，碘系偏光膜其主要缺点为，在高温高湿的条件下其偏光率会随着时间下降，但可以用硼酸或乙二醛或热处理方式减少OH基的聚乙烯化，可提高其耐热性，但还是不能满足在某些需要耐温或耐湿性场合时的需求。
染料系偏光膜的二色性染料，大部分以多偶氮的直接性染料为主，其特征为染料结构需具有直线型的分子轴，如此光线平行通过分子轴与垂直通过分子轴的吸收值就会不同而显现二色性。
染料系偏光膜：染料系偏光膜具有较佳耐高温与耐湿等特性，大多使用在车或飞机等需户外专用显示器上，但其偏光率较低是其缺点，其主要制造方式与碘系偏光膜相同是由PVA的延伸配向及选择可以在可见光区有一致吸收性能的高偏旋光性能染料分子，一般使用含有偶氮结构的直接染料或酸性染料。染料与碘相比对温度与水分稳定较好，也就是具有较佳的耐高温及耐湿性特性。
本发明提出，以氧化偶氮基(Azoxy)偏光膜染料为核心延伸两旁的结构，则可以得到高偏光度及耐候性的染料，且因为合成步骤较少容易得到的染料产品纯度也会较高，不必再进行繁琐的纯化步骤。运用于PVA偏光膜时，具有较佳的耐高温及耐湿性特性，且其偏旋光性能已经与碘系偏光膜相当。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有耐高温及耐湿性特性的偏光膜染料。本发明还提供一种染料型偏光膜。
为实现上述目的，本发明提供的如下式(I)偶氮染料化合物，其游离酸形式以下式表示：
Figure A20061000708700101
其中
R1与R3分别独立的为-OH或-NH2；
R2与R4分别独立的为-H、-OH、-NH2、或-NHR5；
R5为
Figure A20061000708700102
Figure A20061000708700103
Figure A20061000708700104
或-COCH3；
R6为-H或-CH3；
n为0、1或2。
所述的偶氮染料化合物，其中n为1或2。
所述的偶氮染料化合物，其中R1为-OH及R3为-NH2。
所述的偶氮染料化合物，其具体例包括为如下式(1)-(12)所示的偶氮染料化合物：
Figure A20061000708700105
Figure A20061000708700111
Figure A20061000708700131
偶氮染料化合物。
本发明的染料型偏光膜，其由使得偏光膜基材含有二色性染料而制得，其特征在于，该二色性染料包含如下式(I)偶氮染料化合物，其游离酸形式以下式表示：
Figure A20061000708700132
其中
R1与R3分别独立的为-OH或-NH2；
R2与R4分别独立的为-H、-OH、-NH2、或-NHR5；
R5为
Figure A20061000708700133
Figure A20061000708700134
Figure A20061000708700135
或-COCH3；
R6为-H或-CH3；
n为0、1或2。
所述的染料型偏光膜，其中该偏光膜基材为聚乙烯醇膜。
所述的染料型偏光膜，其中该偶氮染料化合物为如上述式(1)-(12)所示的偶氮染料化合物之一种
本发明的染料型偏光膜，其系藉由使得偏光膜基材含有二色性染料而制得，其特征在于该二色性染料包含前述式(I)偶氮染料化合物。
本发明的染料型偏光膜，其中该偏光膜基材，较佳的，系为聚乙烯醇膜。
本发明的染料型偏光膜，其中，该二色性染料所包含的式(I)偶氮染料化合物，可以为如前所述的式(1)至式(12)偶氮染料化合物的任一种。
具体实施方式
本发明的式(I)偶氮染料化合物，可以自由酸的形式或盐类的形式呈现，特别是碱金属和碱土金属盐类，在使用上，较好的是碱金属盐类的形式。
本发明的式(I)偶氮染料化合物，一般使用的合成方程式简述如下：
1.重氮化反应：
Figure A20061000708700141
2.偶合反应：
Figure A20061000708700142
3.半还原反应：
Figure A20061000708700151
使用上述步骤可合成本发明的偏光膜用式(I)偶氮染料化合物。
本发明的式(I)偶氮染料化合物，可为游离酸形式或盐形式。盐的例子包括碱金属盐，如：锂盐、钠盐和钾盐：铵盐：有机胺盐，如：乙醇胺盐和烷基胺盐。将此化合物用于偏光膜时，通常以使用钠盐形式为佳。
本发明的染料偏光膜的制备，根据一般常用的染色方法，由使作为偏光膜基材的高分子膜含有包含式(I)化合物的染料而制得本发明的染料偏光膜。另外，此等染料可以搭配其它式(I)化合物以外的有机染料，以达到客户的需要。
偏光膜基材的高分子膜包括制自聚乙烯醇树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、乙烯/乙酸乙烯酯(EVA)树脂、尼龙树脂和聚酯树脂者。
至于偏光膜基材，就吸附效能和染料方向性效能而言，较佳者为衍生自聚乙烯醇化合物的膜(特别是聚乙烯醇膜)。
一般制备偏光膜，可以采用将高分子膜染色的一般方法。例如，此染色可以由下列方式进行。首先，将双色染料溶解于水中而制得染色浸液。未特别限定染色浸液中的染料浓度，但通常选择在0.0001至10重量％范围内。此外，有需要时，可以使用染色助剂、例如，染色浸液中使用1至10重量％硫酸钠为适当方式。
高分子膜由浸泡在以此方式制得的染色浸液中而染色。染色温度以40至80℃为佳。拉伸此高分子膜，使得二色性染料具有方向性。可以采用任何已知的拉伸法。例如，可以采用湿式法或干式法。可以在染色的前或的后使高分子膜具有方向性。
有需要时，对含双色染料并具有方向性的此高分子膜施以后处理，如：根据已知方法以硼酸处理。这样的后处理用以改善偏光膜的透光度、偏旋光性和耐久性。虽然硼酸处理的适当条件视所用高分子膜类型而改变，但硼酸水溶液中的硼酸浓度通常在1至15重量％范围内，以5至10重量％为佳，温度范围是30至80℃，以50至80℃为佳。
此外，有需要时，可以同时以含阳离子性高分子化合物的水溶液进行固着处理。偏光板可由使透光度和机械强度高的保护膜附着于根据前述方式得到的以染料为基础的偏光膜的一或两面上而制得。形成保护膜的材料可以是常用材料。其例子包括：纤维素醋酸酯膜和丙烯酸膜及氟树脂膜(如：四氟乙烯/六氟丙烯共聚物、聚酯膜、聚烯烟膜和聚酰胺膜)。
偏光膜系由使偏光膜基础物含有式(I)表示的二色性偶氮染料而制得时，可以由一并使用其它有机染料而修饰色调或改善偏光效能。此处所用的有机染料可以是任何染料，只要其二色性质高即可。
为方便更进一步说明起见，将列举以下实施例做更具体的说明。
以下实例在说明本发明，本发明的申请专利范围并不会因此而受限制。
以下实例在说明本发明，若无特别注明，温度以℃表示、重量份和体积份(parts)以公克和毫升表示。
实施例1
制备如下式(1)偶氮染料化合物
Figure A20061000708700161
于本实施例中，有关式(1)偶氮染料化合物的制备，是依如下三个步骤完成：
1.重氮化反应：
Figure A20061000708700171
将40份4-氨基-4’-硝基对二苯乙烯-2，2’-二磺酸(A)(4-amino-4’-nitrostilbene-2，2’-disulfonic acid)分散在300份水中，再加入30份的32％盐酸水溶液充分搅拌后，加冰调整温度在0到5℃，维持此温度以8份的亚硝酸钠进行重氮化。
2.偶合反应：
将上述重氮化反应液(B)缓慢加到由35.12份2-氨基-5-氢氧基萘-1，7-二磺酸(C)(2-amino-5-hydroxynaphthalene-1，7-disulfonic acid)、200分冰水及35份碳酸钠组成的水溶液中进行偶合反应。偶合反应完成后过滤得到单偶氮化合物，其自由酸形式如(D)。
3.半还原反应：
将此(D)单偶氮化合物分散在400份的水中，加入氢氧化钠水溶液使反应液成强碱性后，加入8份葡萄糖在40℃进行还原。反应完成后调整反应液pH＝7.0，过滤，得自由酸形式如式(1)所示的化合物，在水溶液测得该化合物的λmax为530nm。
实施例2至实施例12
分别重复如实施例1相同的合成步骤，但是于实施例2至实施例12中的反应物(C)，分别以如下表1的化合物取代实施例1。经充分反应后经过滤和干燥后，分别得到如下表1的式(2)至式(12)产物。式(2)至式(12)所示的化合物，在水溶液测得该等化合物的λmax分别如表1所示：
表1
Figure A20061000708700182
Figure A20061000708700191
Figure A20061000708700201
式(1)至(12)化合物的结构式如下：
Figure A20061000708700202
Figure A20061000708700211
Figure A20061000708700221
以下实施例13至实施例24是有关本发明染料型偏光膜的制备，以及有关其偏光特性的量测。
利用上述实施例1至实施例12所得染料，添加或不添加其它染料，依据实施例13至实施例24可制得偏光膜。在下列实施例中，利用SHIMADZU(岛津制作所)的UV-2550 UV-VISIBLE仪器测定。
透光率”T”指在特定波长的透光率，”Ts”单透光率一词指一片偏光膜所测得的透光。
T平行：指两片偏光膜取向相同地重迭在一起所测得的T平行(此等透光率称的称”平行透光率”)。
T交叉：指取向呈交叉状态的两片偏光膜取向垂直地重迭在一起所测得的T交叉(此等透光率称的称”交叉透光率”)。
偏光度V是指由λmax所测得的T平行及T交叉，依照下列方程式计算所得的值：
V＝(√((T平行-T交叉)/(T平行+T交叉)))×100
实施例13
取75微米厚的聚乙烯醇膜(Kuraray公司制造的Kuraray vinylon 7500)沿着纵轴的方向单轴拉伸5倍以得到偏光膜的基材。在此聚乙烯醇膜呈张力状态，膜浸于实例1中所到的式(1)偶氮化合物浓度0.025％和硫酸钠(作为染色助剂)浓度2.0％的65℃水溶液中。的后，浸泡于温度为65℃的7.5％硼酸水溶液5分钟，取出膜，以20℃水清洗20秒钟并于50℃干燥，得到偏光膜。
得到偏光膜的偏光特性V＝99.97及Ts＝45.07。所得偏光膜具有高度偏光效果，即使于高温及高湿的条件下长时间放置也不会变色。
实施例14-24
重复如实施例13相同的步骤，但是于实施例14至实施例24中，分别以式(2)至式(12)偶氮染料化合物取代实施例13中所使用的式(1)偶氮染料化合物，可以得到如表2的含式(2)至式(12)偶氮染料化合物的偏光膜，得到染料型偏光膜的偏光特性如表2：
表2：偏光膜的偏光特性
    实施例   含偶氮染料化合物的偏光膜 λmax  V   Ts
    13   含式(1)的偏光膜 530nm  99.97   45.07
    14   含式(2)的偏光膜 600nm  99.57   45.53
    15   含式(3)的偏光膜 538nm  99.97   46.21
    16   含式(4)的偏光膜 600nm  99.61   45.45
    17   含式(5)的偏光膜 555nm  98.74   43.28
    18   含式(6)的偏光膜 575nm  99.11   45.18
    19   含式(7)的偏光膜 532nm  99.84   45.30
    20   含式(8)的偏光膜 522nm  99.00   43.65
    21   含式(9)的偏光膜 532nm  99.04   38.56
    22   含式(10)的偏光膜 585nm  99.12   46.52
    23   含式(11)的偏光膜 585nm  99.56   41.32
    24   含式(12)的偏光膜 540nm  99.90   42.43
由上表特性试验结果得知，本发明的偏光膜用偶氮染料化合物，具有良好的偏光度。
综上所述，本发明所描述的，为较佳实施例，举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术思想而为熟悉该项技术的人士所易于推知的，俱不脱本发明的专利权范围。

Claims (29)

1.一种如下式(I)偶氮染料化合物，其游离酸形式系以下式表示：
Figure A2006100070870002C1
其中
R1与R3分别独立的为-OH或-NH2；
R2与R4分别独立的为-H、-OH、-NH2、或-NHR5；
R5为
Figure A2006100070870002C2
或-COCH3；
R6为-H或-CH3；
n为0、1或2。
2.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其中n为1或2。
3.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其中R1为-OH及R3为-NH2。
4.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(1)
Figure A2006100070870002C3
偶氮染料化合物。
5.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(2)
Figure A2006100070870003C1
偶氮染料化合物。
6.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(3)
Figure A2006100070870003C2
偶氮染料化合物。
7.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(4)
Figure A2006100070870003C3
偶氮染料化合物。
8.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(5)
Figure A2006100070870003C4
偶氮染料化合物。
9.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(6)
Figure A2006100070870003C5
偶氮染料化合物。
10.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(7)
Figure A2006100070870004C1
偶氮染料化合物。
11.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(8)
Figure A2006100070870004C2
偶氮染料化合物。
12.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(9)
偶氮染料化合物。
13.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(10)
Figure A2006100070870004C4
偶氮染料化合物。
14.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(11)
Figure A2006100070870005C1
偶氮染料化合物。
15.如权利要求1所述的偶氮染料化合物，其特征在于，其为如下式(12)
Figure A2006100070870005C2
偶氮染料化合物。
16.一种染料型偏光膜，其由使得偏光膜基材含有二色性染料而制得，其特征在于，该二色性染料包含如下式(I)偶氮染料化合物，其游离酸形式以下式表示：
其中
R1与R3分别独立的为-OH或-NH2；
R2与R4分别独立的为-H、-OH、-NH2、或-NHR5；
R5为
Figure A2006100070870005C4
或-COCH3；
R6为-H或-CH3；
n为0、1或2。
17.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偏光膜基材为聚乙烯醇膜。
18.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中，该偶氮染料化合物为如下式(1)
Figure A2006100070870006C1
偶氮染料化合物。
19.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(2)
Figure A2006100070870006C2
偶氮染料化合物。
20.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(3)
偶氮染料化合物。
21.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(4)
Figure A2006100070870006C4
偶氮染料化合物。
22.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(5)
Figure A2006100070870007C1
偶氮染料化合物。
23.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(6)
偶氮染料化合物。
24.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(7)
Figure A2006100070870007C3
偶氮染料化合物。
25.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(8)
Figure A2006100070870007C4
偶氮染料化合物。
26.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物为如下式(9)
Figure A2006100070870008C1
偶氮染料化合物。
27.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物系为如下式(10)
Figure A2006100070870008C2
偶氮染料化合物。
28.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物系为如下式(11)
Figure A2006100070870008C3
偶氮染料化合物。
29.如权利要求16所述的染料型偏光膜，其特征在于，其中该偶氮染料化合物系为如下式(12)
Figure A2006100070870008C4
偶氮染料化合物。
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