JPH05295282A - 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム - Google Patents
水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルムInfo
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- JPH05295282A JPH05295282A JP10701292A JP10701292A JPH05295282A JP H05295282 A JPH05295282 A JP H05295282A JP 10701292 A JP10701292 A JP 10701292A JP 10701292 A JP10701292 A JP 10701292A JP H05295282 A JPH05295282 A JP H05295282A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
- C09B35/362—D is benzene
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉの新規アゾ化合物、これを含む水溶
性染料、及び該染料を含む偏光フィルム。 （Ｒ１，Ｒ３は水素原子、水酸基、Ｃ１〜２のアルキル
又はＣ１〜２のアルコキシ基を、Ｒ２，Ｒ４は水素原
子、水酸基、Ｃ１〜２のアルキル基、Ｃ１〜２のアルコ
キシ基又はＣ１〜２のアシルアミノ基を、Ｒ５はアゾ基
に対してＯ−位又はＰ−位にある水酸基又はアミノ基
を、Ｒ６は水素原子、カルボキシル基又はＣ１〜２のア
ルコキシ基を、Ｒ７は水素原子、水酸基、アミノ基、メ
チルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、Ｃ１〜
２のアシルアミノ基又はフェニル核がニトロ基、アミノ
基、水酸基、炭素数１〜２のアルキル基、カルボキシル
基、スルホン酸基又は塩素原子によって置換されてもよ
いフェニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を、ｐは０
又は１を、ｑは０，１又は２を示す。） 【効果】 高耐熱性及び高偏光度を有し、光学特性に優
れた偏光フィルムが得られる。
性染料、及び該染料を含む偏光フィルム。 （Ｒ１，Ｒ３は水素原子、水酸基、Ｃ１〜２のアルキル
又はＣ１〜２のアルコキシ基を、Ｒ２，Ｒ４は水素原
子、水酸基、Ｃ１〜２のアルキル基、Ｃ１〜２のアルコ
キシ基又はＣ１〜２のアシルアミノ基を、Ｒ５はアゾ基
に対してＯ−位又はＰ−位にある水酸基又はアミノ基
を、Ｒ６は水素原子、カルボキシル基又はＣ１〜２のア
ルコキシ基を、Ｒ７は水素原子、水酸基、アミノ基、メ
チルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、Ｃ１〜
２のアシルアミノ基又はフェニル核がニトロ基、アミノ
基、水酸基、炭素数１〜２のアルキル基、カルボキシル
基、スルホン酸基又は塩素原子によって置換されてもよ
いフェニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を、ｐは０
又は１を、ｑは０，１又は２を示す。） 【効果】 高耐熱性及び高偏光度を有し、光学特性に優
れた偏光フィルムが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規アゾ化合物を含む
水溶性アゾ染料、並びに該染料を高分子フィルムに二色
性色素として吸着、配向させた、高い偏光度を有する偏
光フィルムに関する。
水溶性アゾ染料、並びに該染料を高分子フィルムに二色
性色素として吸着、配向させた、高い偏光度を有する偏
光フィルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】偏光フィルムに使用される偏光素子とし
ては、従来、ヨウ素が用いられ、最近は有機系の染料の
使用も検討されている。しかしながら、従来使用されて
いるヨウ素は、高い偏光性能を有するが、昇華性が大き
いために偏光素子として偏光フィルムに含有せしめた
時、その耐熱性が劣るという欠点も有する。この欠点を
改良するために、特開平３−６８９０２号公報及び特開
平３−８９２０３号公報等に、有機系染料を偏光素子と
した耐熱性を改良した偏光フィルムが提案されている。
しかし、かかる偏光フィルムは偏光性能の点で必ずしも
満足できるものではないのが実情である。
ては、従来、ヨウ素が用いられ、最近は有機系の染料の
使用も検討されている。しかしながら、従来使用されて
いるヨウ素は、高い偏光性能を有するが、昇華性が大き
いために偏光素子として偏光フィルムに含有せしめた
時、その耐熱性が劣るという欠点も有する。この欠点を
改良するために、特開平３−６８９０２号公報及び特開
平３−８９２０３号公報等に、有機系染料を偏光素子と
した耐熱性を改良した偏光フィルムが提案されている。
しかし、かかる偏光フィルムは偏光性能の点で必ずしも
満足できるものではないのが実情である。
【０００３】また、有機系染料を偏光素子とした偏光フ
ィルムにおいて、青色成分の染料としてC.I.Direct Blu
e 202 等が良く知られており、良く使用されている。し
かしながら、この染料の大きな欠点は、主原料であるジ
アニシジンが特定化学物質であるため、ジアニシジンの
使用に当たっては法規制を強く受け、極めて厳重な防護
設備のもとに作業する必要がある等の安全管理面及び生
産効率向上にとって大きな制約要因を有している。以上
のことから、染料系偏光フィルムでヨウ素系偏光フィル
ム並の偏光性能を示し、且つジアニシジンなどの特定化
学物質を使用することのない染料の開発が望まれてい
る。
ィルムにおいて、青色成分の染料としてC.I.Direct Blu
e 202 等が良く知られており、良く使用されている。し
かしながら、この染料の大きな欠点は、主原料であるジ
アニシジンが特定化学物質であるため、ジアニシジンの
使用に当たっては法規制を強く受け、極めて厳重な防護
設備のもとに作業する必要がある等の安全管理面及び生
産効率向上にとって大きな制約要因を有している。以上
のことから、染料系偏光フィルムでヨウ素系偏光フィル
ム並の偏光性能を示し、且つジアニシジンなどの特定化
学物質を使用することのない染料の開発が望まれてい
る。
【０００４】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高
分子フィルムを基材とした偏光フィルムに好適な水溶性
アゾ染料、及び該染料を配向して含有せしめることによ
り、優れた偏光性能および耐熱性能を有する高性能な偏
光フィルムを提供することである。
分子フィルムを基材とした偏光フィルムに好適な水溶性
アゾ染料、及び該染料を配向して含有せしめることによ
り、優れた偏光性能および耐熱性能を有する高性能な偏
光フィルムを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、染料を偏光素子と
して用いた偏光フィルムにおいて、特定な染料を使用す
ることにより、偏光性能の高い偏光フィルムを得ること
が出来、本発明に至った。即ち、本発明は、（１）一般
式（Ｉ）（化２）
を達成するために鋭意検討した結果、染料を偏光素子と
して用いた偏光フィルムにおいて、特定な染料を使用す
ることにより、偏光性能の高い偏光フィルムを得ること
が出来、本発明に至った。即ち、本発明は、（１）一般
式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は、各々独立に水素原子、水酸基、
炭素数１〜２のアルキル基又は炭素数１〜２のアルコキ
シ基を、Ｒ2 、Ｒ4 は各々独立に、水素原子、水酸基、
炭素数１〜２のアルキル基、炭素数１〜２のアルコキシ
基又は炭素数１〜２のアシルアミノ基を、Ｒ5 はアゾ基
に対してＯ−位又はＰ−位にある水酸基又はアミノ基
を、Ｒ6 は水素原子、カルボキシル基又は炭素数１〜２
のアルコキシ基を、Ｒ7 は水素原子、水酸基、アミノ
基、メチルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、
炭素数１〜２のアシルアミノ基又はフェニル核がニトロ
基、アミノ基、水酸基、炭素数１〜２のアルキル基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基又は塩素原子によって置換
されてもよいフェニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基
を、p は０又は１を、q は０、１又は２をそれぞれ示
す。）で表される新規アゾ化合物、（２）第（１）項記
載の新規アゾ化合物を含む水溶性染料、（３）第（１）
項記載の新規アゾ化合物を含む偏光フィルム、（４）第
（２）項記載の水溶性染料で染色した高分子フィルムを
２〜９倍の延伸倍率で延伸することにより得られる第
（３）項記載の偏光フィルムの製造方法、（５）高分子
フィルムが、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、
あるいはそれらをエチレン、プロピレン、アクリル酸、
マレイン酸アクリルアミド等で変性したもの、セルロー
ス樹脂からなる群より選ばれた少なくとも１種である第
（４）項記載の偏光フィルムの製造方法に関する。
炭素数１〜２のアルキル基又は炭素数１〜２のアルコキ
シ基を、Ｒ2 、Ｒ4 は各々独立に、水素原子、水酸基、
炭素数１〜２のアルキル基、炭素数１〜２のアルコキシ
基又は炭素数１〜２のアシルアミノ基を、Ｒ5 はアゾ基
に対してＯ−位又はＰ−位にある水酸基又はアミノ基
を、Ｒ6 は水素原子、カルボキシル基又は炭素数１〜２
のアルコキシ基を、Ｒ7 は水素原子、水酸基、アミノ
基、メチルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、
炭素数１〜２のアシルアミノ基又はフェニル核がニトロ
基、アミノ基、水酸基、炭素数１〜２のアルキル基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基又は塩素原子によって置換
されてもよいフェニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基
を、p は０又は１を、q は０、１又は２をそれぞれ示
す。）で表される新規アゾ化合物、（２）第（１）項記
載の新規アゾ化合物を含む水溶性染料、（３）第（１）
項記載の新規アゾ化合物を含む偏光フィルム、（４）第
（２）項記載の水溶性染料で染色した高分子フィルムを
２〜９倍の延伸倍率で延伸することにより得られる第
（３）項記載の偏光フィルムの製造方法、（５）高分子
フィルムが、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、
あるいはそれらをエチレン、プロピレン、アクリル酸、
マレイン酸アクリルアミド等で変性したもの、セルロー
ス樹脂からなる群より選ばれた少なくとも１種である第
（４）項記載の偏光フィルムの製造方法に関する。
【０００７】本発明のアゾ化合物は、一般式（Ｉ）で表
され、通常のアゾ染料の製法に従い公知のジアゾ化、カ
ップリング法で製造することが出来る。即ち、一般式
（ＩＩ）（化３）
され、通常のアゾ染料の製法に従い公知のジアゾ化、カ
ップリング法で製造することが出来る。即ち、一般式
（ＩＩ）（化３）
【０００８】
【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は一般式（Ｉ）と同一の意味を
表す。）で表される4-アセチルアミノアニリン類を公知
の方法、例えば鉱酸中０〜３０℃で亜硝酸ソーダを用い
てジアゾ化し、一般式（III)（化４）
表す。）で表される4-アセチルアミノアニリン類を公知
の方法、例えば鉱酸中０〜３０℃で亜硝酸ソーダを用い
てジアゾ化し、一般式（III)（化４）
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 は一般式（Ｉ）と同一の意味を
表す）で表されるアニリン類と温度０〜３０℃、pH３〜
５でカップリングさせた後、加水分解して下記一般式
（ＩＶ）（化５）で表されるモノアゾ化合物を得ること
が出来る。
表す）で表されるアニリン類と温度０〜３０℃、pH３〜
５でカップリングさせた後、加水分解して下記一般式
（ＩＶ）（化５）で表されるモノアゾ化合物を得ること
が出来る。
【００１０】
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は一般式（Ｉ）と
同一の意味を表す。）又、一般式（ＩＩ）の4-アセチル
アミノアニリン類の代わりに対応する4-ニトロアニリン
類を使用した場合には、前記同様ジアゾ化、カップリン
グした後、加水分解の代わりに、例えば硫化アルカリに
よる還元を実施することにより、一般式（ＩＶ）のモノ
アゾ化合物が得られる。
同一の意味を表す。）又、一般式（ＩＩ）の4-アセチル
アミノアニリン類の代わりに対応する4-ニトロアニリン
類を使用した場合には、前記同様ジアゾ化、カップリン
グした後、加水分解の代わりに、例えば硫化アルカリに
よる還元を実施することにより、一般式（ＩＶ）のモノ
アゾ化合物が得られる。
【００１１】更に、上記の如く得られた一般式（ＩＶ）
で表されるモノアゾ化合物を公知の方法、例えば鉱酸中
０〜３０℃で亜硝酸ソーダを用いてテトラゾ化し、一般
式（Ｖ）（化６）
で表されるモノアゾ化合物を公知の方法、例えば鉱酸中
０〜３０℃で亜硝酸ソーダを用いてテトラゾ化し、一般
式（Ｖ）（化６）
【００１２】
【化６】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、ｐおよびｑは一般式（Ｉ）
と同一の意味を表す。）で表されるナフタレン類と温度
０〜３０℃、pH５〜１０でカップリングして、遊離酸の
形で一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物が得られる。勿
論、これ以外の製造ルートによっても、本発明のアゾ化
合物は製造することができる。
と同一の意味を表す。）で表されるナフタレン類と温度
０〜３０℃、pH５〜１０でカップリングして、遊離酸の
形で一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物が得られる。勿
論、これ以外の製造ルートによっても、本発明のアゾ化
合物は製造することができる。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合
物は、通常ナトリウム塩として利用するが、その他、遊
離酸として、或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモ
ニウム塩、アルキルアミン類、エタノールアミン類の塩
としても利用することが出来る。
物は、通常ナトリウム塩として利用するが、その他、遊
離酸として、或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモ
ニウム塩、アルキルアミン類、エタノールアミン類の塩
としても利用することが出来る。
【００１４】本発明において、一般式（ＩＩ）で表され
る4-アセチルアミノアニリン類の具体的な例としては、
4-アセチルアミノ-3- メトキシアニリン、4-アセチルア
ミノ-3- エトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2- メト
キシアニリン、4-アセチルアミノ-2- エトキシアニリ
ン、4-アセチルアミノ-3- ヒドロキシアニリン、4-アセ
チルアミノ-2- ヒドロキシアニリン、4-アセチルアミノ
-2,5- ジメトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2,5- ジ
エトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2- メトキシ-5-
メチルアニリン、4-アセチルアミノ-5- メトキシ-2- メ
チルアニリン等が挙げられる。又、一般式（III)で表さ
れるアニリン類の具体的な例としては、p-クレシジン、
2,5-ジメトキシアニリン、2,5-ジエトキシアニリン、o-
トルイジン、m-トルイジン、p-キシリジン、o-アニシジ
ン、m-アニシジン、m-アセチルアミノアニリン、m-アセ
チルアミノ-o- アニシジン、2-メトキシ-5- アセチルア
ミノアニリン、2-エトキシ-5- アセチルアミノアニリン
等が挙げられる。
る4-アセチルアミノアニリン類の具体的な例としては、
4-アセチルアミノ-3- メトキシアニリン、4-アセチルア
ミノ-3- エトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2- メト
キシアニリン、4-アセチルアミノ-2- エトキシアニリ
ン、4-アセチルアミノ-3- ヒドロキシアニリン、4-アセ
チルアミノ-2- ヒドロキシアニリン、4-アセチルアミノ
-2,5- ジメトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2,5- ジ
エトキシアニリン、4-アセチルアミノ-2- メトキシ-5-
メチルアニリン、4-アセチルアミノ-5- メトキシ-2- メ
チルアニリン等が挙げられる。又、一般式（III)で表さ
れるアニリン類の具体的な例としては、p-クレシジン、
2,5-ジメトキシアニリン、2,5-ジエトキシアニリン、o-
トルイジン、m-トルイジン、p-キシリジン、o-アニシジ
ン、m-アニシジン、m-アセチルアミノアニリン、m-アセ
チルアミノ-o- アニシジン、2-メトキシ-5- アセチルア
ミノアニリン、2-エトキシ-5- アセチルアミノアニリン
等が挙げられる。
【００１５】又、一般式（Ｖ）で表されるナフタレン類
の具体的な例としては、1-ヒドロキシ-6- アミノナフタ
レン-3- スルホン酸（以下Ｊ酸と略す。）、N-フェニル
Ｊ酸、N-メチルＪ酸、N-アセチルＪ酸、N-メチル-N- ア
セチルＪ酸、N-ベンゾイルＪ酸、N-(3- または4-カルボ
キシフェニル) Ｊ酸、N-(3- または4-スルホフェニル)
Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- スルホフェニル) Ｊ酸、N-(4-
ヒドロキシ-3- カルボキシフェニル) Ｊ酸、N-(4- アミ
ノベンゾイル）Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- スルホベンゾイ
ル) Ｊ酸、N-(4- ヒドロキシ-3- カルボキシベンゾイ
ル) Ｊ酸、N-(4-ニトロフェニル）Ｊ酸、N-(4- ニトロ
ベンゾイル) Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- メチルベンゾイ
ル）Ｊ酸、N-(3または４- カルボキシベンゾイル）Ｊ
酸、N-(3- または４- カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、N-
(3- または４- スルホベンゾイル）Ｊ酸、N-( β- ヒド
ロキシエチル）Ｊ酸、1-ヒドロキシ-7- アミノナフタレ
ン-3- スルホン酸（以下γ酸と略す。）、N-フェニルγ
酸、N-メチルγ酸、N-アセチルγ酸、N-メチル-N- アセ
チルγ酸、N-ベンゾイルγ酸、N-(3- または4-カルボキ
シフェニル) γ酸、N-(3- または4-スルホフェニル) γ
酸、N-(4- アミノ-3- スルホフェニル) γ酸、N-(4- ヒ
ドロキシ-3- カルボキシフェニル) γ酸、N-(4- アミノ
ベンゾイル）γ酸、N-(4- アミノ-3- スルホベンゾイ
ル) γ酸、N-(4- ヒドロキシ-3- カルボキシベンゾイ
ル) γ酸、N-(4- ニトロフェニル）γ酸、N-(4-ニトロ
ベンゾイル) γ酸、N-(4- アミノ-3- メチルベンゾイ
ル）γ酸、N-(3または４- カルボキシベンゾイル）γ
酸、N-(3- または４- カルボキシベンゾイル）γ酸、N-
(3- または４- スルホベンゾイル）γ酸、N-( β- ヒド
ロキシエチル）γ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレ
ン-3,6- ジスルホン酸（以下Ｈ酸と略す。）、N-アセチ
ルＨ酸、N-ベンゾイルＨ酸、N-(p- トルエンスルホニ
ル）Ｈ酸、N-( ベンゼンスルホニル）Ｈ酸、N-(p- クロ
ルベンゾイル）Ｈ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレ
ン-3,5- ジスルホン酸（以下Ｋ酸と略す。）、N-アセチ
ルＫ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレン-5,7- ジス
ルホン酸、1-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン-3,6- ジ
スルホン酸、 N-(p-メチルフェニル）Ｊ酸、1-ナフトー
ル-3,6- ジスルホン酸、2-エトキシナフチルアミン-6-
スルホン酸、2-メトキシナフチルアミン-6- スルホン
酸、α- 又はβ- ナフトエ酸、2-ナフトール-6-スルホ
ン酸、2-ナフトール-3,6- ジスルホン酸、2-エトキシナ
フチルアミン、1-ナフチルアミン、1-ナフチルアミン-6
- スルホン酸、1-ナフチルアミン-6- スルホン酸等が挙
げられる。
の具体的な例としては、1-ヒドロキシ-6- アミノナフタ
レン-3- スルホン酸（以下Ｊ酸と略す。）、N-フェニル
Ｊ酸、N-メチルＪ酸、N-アセチルＪ酸、N-メチル-N- ア
セチルＪ酸、N-ベンゾイルＪ酸、N-(3- または4-カルボ
キシフェニル) Ｊ酸、N-(3- または4-スルホフェニル)
Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- スルホフェニル) Ｊ酸、N-(4-
ヒドロキシ-3- カルボキシフェニル) Ｊ酸、N-(4- アミ
ノベンゾイル）Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- スルホベンゾイ
ル) Ｊ酸、N-(4- ヒドロキシ-3- カルボキシベンゾイ
ル) Ｊ酸、N-(4-ニトロフェニル）Ｊ酸、N-(4- ニトロ
ベンゾイル) Ｊ酸、N-(4- アミノ-3- メチルベンゾイ
ル）Ｊ酸、N-(3または４- カルボキシベンゾイル）Ｊ
酸、N-(3- または４- カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、N-
(3- または４- スルホベンゾイル）Ｊ酸、N-( β- ヒド
ロキシエチル）Ｊ酸、1-ヒドロキシ-7- アミノナフタレ
ン-3- スルホン酸（以下γ酸と略す。）、N-フェニルγ
酸、N-メチルγ酸、N-アセチルγ酸、N-メチル-N- アセ
チルγ酸、N-ベンゾイルγ酸、N-(3- または4-カルボキ
シフェニル) γ酸、N-(3- または4-スルホフェニル) γ
酸、N-(4- アミノ-3- スルホフェニル) γ酸、N-(4- ヒ
ドロキシ-3- カルボキシフェニル) γ酸、N-(4- アミノ
ベンゾイル）γ酸、N-(4- アミノ-3- スルホベンゾイ
ル) γ酸、N-(4- ヒドロキシ-3- カルボキシベンゾイ
ル) γ酸、N-(4- ニトロフェニル）γ酸、N-(4-ニトロ
ベンゾイル) γ酸、N-(4- アミノ-3- メチルベンゾイ
ル）γ酸、N-(3または４- カルボキシベンゾイル）γ
酸、N-(3- または４- カルボキシベンゾイル）γ酸、N-
(3- または４- スルホベンゾイル）γ酸、N-( β- ヒド
ロキシエチル）γ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレ
ン-3,6- ジスルホン酸（以下Ｈ酸と略す。）、N-アセチ
ルＨ酸、N-ベンゾイルＨ酸、N-(p- トルエンスルホニ
ル）Ｈ酸、N-( ベンゼンスルホニル）Ｈ酸、N-(p- クロ
ルベンゾイル）Ｈ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレ
ン-3,5- ジスルホン酸（以下Ｋ酸と略す。）、N-アセチ
ルＫ酸、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレン-5,7- ジス
ルホン酸、1-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン-3,6- ジ
スルホン酸、 N-(p-メチルフェニル）Ｊ酸、1-ナフトー
ル-3,6- ジスルホン酸、2-エトキシナフチルアミン-6-
スルホン酸、2-メトキシナフチルアミン-6- スルホン
酸、α- 又はβ- ナフトエ酸、2-ナフトール-6-スルホ
ン酸、2-ナフトール-3,6- ジスルホン酸、2-エトキシナ
フチルアミン、1-ナフチルアミン、1-ナフチルアミン-6
- スルホン酸、1-ナフチルアミン-6- スルホン酸等が挙
げられる。
【００１６】本発明の偏光フィルムに用いる高分子フィ
ルムとしては、親水性高分子フィルムが好ましく、その
素材の具体例としては、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブ
チラール、あるいはそれらをエチレン、プロピレン、ア
クリル酸、マレイン酸アクリルアミド等で変性したも
の、セルロース樹脂等が挙げられる。これらの高分子重
合体は、水あるいは親水性有機溶剤への溶解性が良好で
あり、本発明の染料との相溶性も良好である上、製膜性
に優れ且つ製膜後延伸配向させたときに本発明の染料が
配向し易い点で特に有用である。上記の高分子重合体及
び本発明の染料を用いて本発明の偏光フィルムを製造す
る方法としては、高分子重合体を製膜してフィルムとし
た後、染色する方法又は高分子重合体の溶液に本発明の
染料を添加し、原液染色後製膜する方法等を挙げること
ができる。
ルムとしては、親水性高分子フィルムが好ましく、その
素材の具体例としては、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブ
チラール、あるいはそれらをエチレン、プロピレン、ア
クリル酸、マレイン酸アクリルアミド等で変性したも
の、セルロース樹脂等が挙げられる。これらの高分子重
合体は、水あるいは親水性有機溶剤への溶解性が良好で
あり、本発明の染料との相溶性も良好である上、製膜性
に優れ且つ製膜後延伸配向させたときに本発明の染料が
配向し易い点で特に有用である。上記の高分子重合体及
び本発明の染料を用いて本発明の偏光フィルムを製造す
る方法としては、高分子重合体を製膜してフィルムとし
た後、染色する方法又は高分子重合体の溶液に本発明の
染料を添加し、原液染色後製膜する方法等を挙げること
ができる。
【００１７】上記の染色及び製膜並びに延伸は、一般的
に下記の方法によって行うことができる。本発明の染料
及び必要に応じて塩化ナトリウム、ボウ硝等の無機塩、
界面活性剤等の染色助剤を加えた染浴中に、２０〜８０
℃、好ましくは３０〜５０℃で１〜６０分間、好ましく
は３〜２０分間高分子フィルムを浸漬して染色し、次い
で必要に応じてホウ酸処理し、乾燥する。或いは、高分
子重合体を水及び／又はアルコール、グリセリン、ジメ
チルホルムアミド等の親水性有機溶媒に溶解し、本発明
の染料を添加して原液染色を行い、この染色原液を流延
法、溶液塗布法、押出法等により製膜して染色フィルム
を製造する。溶媒に溶解させる高分子重合体の濃度とし
ては、高分子重合体の種類によっても異なるが、５〜３
０重量％、好ましくは１０〜２０重量％である。また、
溶媒に溶解する本発明の染料の濃度としては、高分子重
合体の種類、染料の種類、製膜したときのフィルムの厚
み、あるいは偏光フィルムとしたときの要求性能等によ
って変わるが、高分子重合体に対して０．１〜５重量
％、好ましくは０．８〜２．５重量％程度である。
に下記の方法によって行うことができる。本発明の染料
及び必要に応じて塩化ナトリウム、ボウ硝等の無機塩、
界面活性剤等の染色助剤を加えた染浴中に、２０〜８０
℃、好ましくは３０〜５０℃で１〜６０分間、好ましく
は３〜２０分間高分子フィルムを浸漬して染色し、次い
で必要に応じてホウ酸処理し、乾燥する。或いは、高分
子重合体を水及び／又はアルコール、グリセリン、ジメ
チルホルムアミド等の親水性有機溶媒に溶解し、本発明
の染料を添加して原液染色を行い、この染色原液を流延
法、溶液塗布法、押出法等により製膜して染色フィルム
を製造する。溶媒に溶解させる高分子重合体の濃度とし
ては、高分子重合体の種類によっても異なるが、５〜３
０重量％、好ましくは１０〜２０重量％である。また、
溶媒に溶解する本発明の染料の濃度としては、高分子重
合体の種類、染料の種類、製膜したときのフィルムの厚
み、あるいは偏光フィルムとしたときの要求性能等によ
って変わるが、高分子重合体に対して０．１〜５重量
％、好ましくは０．８〜２．５重量％程度である。
【００１８】上記のようにして染色及び製膜して得られ
た未延伸フィルムは、適当な方法によって一軸方向に延
伸する。延伸処理することによって染料分子が配向し、
偏光性能が発現する。一軸に延伸する方法としては、湿
式法にて引っ張り延伸を行う方法、乾式法にて引っ張り
延伸を行う方法、乾式法にてロール間圧縮延伸を行う方
法等があり、いずれの方法を用いて行ってもよい。延伸
倍率は２〜９倍にて行われるが、ポリビニルアルコール
及びその誘導体を用いた場合は、２．５〜６倍の範囲が
好ましい。
た未延伸フィルムは、適当な方法によって一軸方向に延
伸する。延伸処理することによって染料分子が配向し、
偏光性能が発現する。一軸に延伸する方法としては、湿
式法にて引っ張り延伸を行う方法、乾式法にて引っ張り
延伸を行う方法、乾式法にてロール間圧縮延伸を行う方
法等があり、いずれの方法を用いて行ってもよい。延伸
倍率は２〜９倍にて行われるが、ポリビニルアルコール
及びその誘導体を用いた場合は、２．５〜６倍の範囲が
好ましい。
【００１９】延伸、配向処理したあとで、該延伸フィル
ムの耐水性向上と偏光性向上の目的でホウ酸処理を実施
する。ホウ酸処理により、偏光フィルムの光線透過率と
偏光度が向上する。ホウ酸処理の条件としては、用いる
親水性高分子重合体の種類、染料の種類によって異なる
が、一般的にはホウ酸濃度としては１〜１５重量％、好
ましくは３〜１０重量％、また処理温度としては３０〜
８０℃、好ましくは、４０〜８０℃の範囲にあることが
望ましい。ホウ酸濃度が１重量％以下、温度が３０℃以
下の場合は処理効果が小さく、また、ホウ酸濃度が１５
重量％以上、温度８０℃以上の場合は偏光フィルムがも
ろくなり好ましくない。
ムの耐水性向上と偏光性向上の目的でホウ酸処理を実施
する。ホウ酸処理により、偏光フィルムの光線透過率と
偏光度が向上する。ホウ酸処理の条件としては、用いる
親水性高分子重合体の種類、染料の種類によって異なる
が、一般的にはホウ酸濃度としては１〜１５重量％、好
ましくは３〜１０重量％、また処理温度としては３０〜
８０℃、好ましくは、４０〜８０℃の範囲にあることが
望ましい。ホウ酸濃度が１重量％以下、温度が３０℃以
下の場合は処理効果が小さく、また、ホウ酸濃度が１５
重量％以上、温度８０℃以上の場合は偏光フィルムがも
ろくなり好ましくない。
【００２０】一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物を含む
水溶性染料料は、単独で又はそれら同志で混合して使用
できる他、更にはこれらの染料と他の染料と配合するこ
とにより種々の色相に染色された高偏光度の偏光フィル
ムを製造することができる。特に多用されるグレー又は
ブラック用の配合成分として、一般式（Ｉ）で表される
アゾ化合物を含む水溶性染料を使用した場合、優れた偏
光性能及び好ましい吸収特性を示す偏光フィルムが得ら
れる。また、その耐湿熱性も優れている。このようにし
て製造した偏光フィルムは、種々の加工を施して使用す
ることができる。例えば、フィルム又はシートにしてそ
のまま使用する他、使用目的によっては、トリアセテー
ト、アクリル又はウレタン系等のポリマーによりラミネ
ーションして保護層を形成し、或いは、偏光フィルムの
表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法により、イン
ジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を形成して実用
に供する。
水溶性染料料は、単独で又はそれら同志で混合して使用
できる他、更にはこれらの染料と他の染料と配合するこ
とにより種々の色相に染色された高偏光度の偏光フィル
ムを製造することができる。特に多用されるグレー又は
ブラック用の配合成分として、一般式（Ｉ）で表される
アゾ化合物を含む水溶性染料を使用した場合、優れた偏
光性能及び好ましい吸収特性を示す偏光フィルムが得ら
れる。また、その耐湿熱性も優れている。このようにし
て製造した偏光フィルムは、種々の加工を施して使用す
ることができる。例えば、フィルム又はシートにしてそ
のまま使用する他、使用目的によっては、トリアセテー
ト、アクリル又はウレタン系等のポリマーによりラミネ
ーションして保護層を形成し、或いは、偏光フィルムの
表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法により、イン
ジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を形成して実用
に供する。
【００２１】
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、これらは例示的なものであり、本発明は、こ
れらに限定されるものではない。なお、本発明における
偏光度とは次の方法によって測定した値である。即ち、
２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行となるべく重ねて
分光光度計の光路におき、測定した可視領域最大吸収波
長での光線透過率（Ｔ//）および２枚の偏光フィルムを
延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波長での光線透
過率（Ｔ⊥）より次式（数１）を用いて偏光度（Ｖ）を
算出した。
明するが、これらは例示的なものであり、本発明は、こ
れらに限定されるものではない。なお、本発明における
偏光度とは次の方法によって測定した値である。即ち、
２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行となるべく重ねて
分光光度計の光路におき、測定した可視領域最大吸収波
長での光線透過率（Ｔ//）および２枚の偏光フィルムを
延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波長での光線透
過率（Ｔ⊥）より次式（数１）を用いて偏光度（Ｖ）を
算出した。
【００２２】
【数１】 実施例中、構造式はすべて遊離酸の形で示し、部は重量
部を示す。 実施例１ 4-アセチルアミノ-3- メトキシアニリン３３部を水６５
０部に溶かし、濃塩酸６２部を加え、更に氷で５〜１０
℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム１６部を加えて１時
間ジアゾ化を行った。次いで、スルファミン酸で過剰の
亜硝酸を除去した。この中へo-アニシジン２５部を塩酸
水溶液にとかして加えた後、酢酸ナトリウムを加えてpH
４まで中和して２時間カップリングさせた。反応終了
後、濾過して得たプレスケーキを、水酸化カリウム１２
０部を含む水４００部とメタノール４００部からなる混
合液に溶解し７０℃で４時間反応させた後、水２リット
ルに排出した。析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して下
記式（化７）のジアミン５０部を得た。
部を示す。 実施例１ 4-アセチルアミノ-3- メトキシアニリン３３部を水６５
０部に溶かし、濃塩酸６２部を加え、更に氷で５〜１０
℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム１６部を加えて１時
間ジアゾ化を行った。次いで、スルファミン酸で過剰の
亜硝酸を除去した。この中へo-アニシジン２５部を塩酸
水溶液にとかして加えた後、酢酸ナトリウムを加えてpH
４まで中和して２時間カップリングさせた。反応終了
後、濾過して得たプレスケーキを、水酸化カリウム１２
０部を含む水４００部とメタノール４００部からなる混
合液に溶解し７０℃で４時間反応させた後、水２リット
ルに排出した。析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して下
記式（化７）のジアミン５０部を得た。
【００２３】
【化７】 上記式ジアミン４５部を水９００部に溶かし、濃塩酸１
００部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム３０部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いでスルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。このジ
アゾニウム塩の水溶液を、1-ヒドロキシ-8- アミノナフ
タレン-3,6- ジスルホン酸１０６部を１０％炭酸ナトリ
ウム水溶液１０００部に溶解した液中に、５〜１０℃で
滴下してカップリングさせた。２時間かきまぜたのち塩
化ナトリウム大過剰を加え塩析し、一晩かきまぜてから
濾過し、３％塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥して
次式（ＶＩ）（化８）で表されるアゾ化合物（アゾ染
料）１５０部を得た。
００部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム３０部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いでスルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。このジ
アゾニウム塩の水溶液を、1-ヒドロキシ-8- アミノナフ
タレン-3,6- ジスルホン酸１０６部を１０％炭酸ナトリ
ウム水溶液１０００部に溶解した液中に、５〜１０℃で
滴下してカップリングさせた。２時間かきまぜたのち塩
化ナトリウム大過剰を加え塩析し、一晩かきまぜてから
濾過し、３％塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥して
次式（ＶＩ）（化８）で表されるアゾ化合物（アゾ染
料）１５０部を得た。
【００２４】
【化８】 このトリスアゾ染料の０．３ｇ／ｌの染浴を調製し４２
℃に保持し、厚さ７５０μのポリビニルアルコールを浸
漬し２分間染色した。濡れたままの染色フィルムを３％
ホウ酸水溶液中で４３℃で５倍に延伸し、この状態のま
ま水洗、乾燥して青色の偏光フィルムを製造した。その
偏光フィルムの吸収極大λmax での偏光度Ｖを測定した
結果、単板透過率４３％、λmax は６７０ｎｍでＶは９
９．５％であった。
℃に保持し、厚さ７５０μのポリビニルアルコールを浸
漬し２分間染色した。濡れたままの染色フィルムを３％
ホウ酸水溶液中で４３℃で５倍に延伸し、この状態のま
ま水洗、乾燥して青色の偏光フィルムを製造した。その
偏光フィルムの吸収極大λmax での偏光度Ｖを測定した
結果、単板透過率４３％、λmax は６７０ｎｍでＶは９
９．５％であった。
【００２５】実施例２ 実施例１に於いて、1-ヒドロキシ-8- アミノナフタレン
-3,6- ジスルホン酸の代わりに1-ヒドロキシ-8- アミノ
ナフタレン-5,7- ジスルホン酸１０６部または1-ヒドロ
キシ-7- アミノナフタレン-3- スルホン酸７９部を使用
して、それぞれ式（VII)（化９）、式（VIII) （化１
０）で表されるアゾ染料を得た。
-3,6- ジスルホン酸の代わりに1-ヒドロキシ-8- アミノ
ナフタレン-5,7- ジスルホン酸１０６部または1-ヒドロ
キシ-7- アミノナフタレン-3- スルホン酸７９部を使用
して、それぞれ式（VII)（化９）、式（VIII) （化１
０）で表されるアゾ染料を得た。
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】 これらのアゾ染料の水溶液で、実施例１と同様にポリビ
ニルアルコールフィルムを処理し偏光フィルムを製造し
た。式（VII)の染料は青色でその偏光フィルムの吸収極
大λmax での偏光度Ｖを測定した結果、単板透過率４３
％、λmax ６７５ｎｍでＶは９９．０％であった。式
（VIII) の染料は青色でその偏光フィルムの吸収極大λ
max での偏光度Ｖを測定した結果、単板透過率４３％、
λmax ６５０ｎｍでＶは９８．０％であった
ニルアルコールフィルムを処理し偏光フィルムを製造し
た。式（VII)の染料は青色でその偏光フィルムの吸収極
大λmax での偏光度Ｖを測定した結果、単板透過率４３
％、λmax ６７５ｎｍでＶは９９．０％であった。式
（VIII) の染料は青色でその偏光フィルムの吸収極大λ
max での偏光度Ｖを測定した結果、単板透過率４３％、
λmax ６５０ｎｍでＶは９８．０％であった
【００２８】実施例３ p-ニトロアニリン２８部を水５６０部に溶かし、濃塩酸
６２部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム１６部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いでスルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。この中
へp-クレシジン２７部を塩酸水溶液にとかして加えた
後、酢酸ナトリウムを加えてpH４まで中和して２時間カ
ップリングさせた。反応終了後、濾過して得たプレスケ
ーキをエタノール１０００部に溶解し、水硫化ソーダ４
８部を溶かした２０％水溶液を滴下後７０℃で１時間反
応させた。反応終了後、水２リットルに排出し析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥して下記式（化１１）ジアミン
４９部を得た。
６２部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム１６部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いでスルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。この中
へp-クレシジン２７部を塩酸水溶液にとかして加えた
後、酢酸ナトリウムを加えてpH４まで中和して２時間カ
ップリングさせた。反応終了後、濾過して得たプレスケ
ーキをエタノール１０００部に溶解し、水硫化ソーダ４
８部を溶かした２０％水溶液を滴下後７０℃で１時間反
応させた。反応終了後、水２リットルに排出し析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥して下記式（化１１）ジアミン
４９部を得た。
【００２９】
【化１１】 上記式ジアミン４２部を水９００部に溶かし、濃塩酸１
００部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム３０部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いで、スルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。この
ジアゾニウム塩の水溶液を、N-フェニルＪ酸１０４部を
１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部に溶解した液中
に、５〜１０℃で滴下してカップリングさせた。２時間
かきまぜたのち塩化ナトリウム大過剰を加え塩析し、一
晩かきまぜてから濾過し、３％塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、乾燥して次式（ＩＸ）（化１２）で表されるア
ゾ染料１４６部を得た。
００部を加え更に氷で５〜１０℃に冷却した後、亜硝酸
ナトリウム３０部を加えて１時間ジアゾ化を行った。次
いで、スルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去した。この
ジアゾニウム塩の水溶液を、N-フェニルＪ酸１０４部を
１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部に溶解した液中
に、５〜１０℃で滴下してカップリングさせた。２時間
かきまぜたのち塩化ナトリウム大過剰を加え塩析し、一
晩かきまぜてから濾過し、３％塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、乾燥して次式（ＩＸ）（化１２）で表されるア
ゾ染料１４６部を得た。
【００３０】
【化１２】 このトリスアゾ染料の０．３ｇ／ｌの染浴を調製し、実
施例１と同様にポリビニルアルコールフィルムを処理
し、青紫色の偏光フィルムを製造した。その偏光フィル
ムの吸収極大λmax での偏光度を測定した結果、単板透
過率４３％、λmaxは６２０ｎｍでＶは９９％であっ
た。
施例１と同様にポリビニルアルコールフィルムを処理
し、青紫色の偏光フィルムを製造した。その偏光フィル
ムの吸収極大λmax での偏光度を測定した結果、単板透
過率４３％、λmaxは６２０ｎｍでＶは９９％であっ
た。
【００３１】実施例４〜１５ 実施例１〜３と同様な方法により、第１表（表１〜表
２）に示した一般式（Ｉ）（化１３）の染料を製造し
た。表中、色相、λmax 、単板透過率、偏光度は共にＰ
ＶＡフィルムを染色した時のものを示す。
２）に示した一般式（Ｉ）（化１３）の染料を製造し
た。表中、色相、λmax 、単板透過率、偏光度は共にＰ
ＶＡフィルムを染色した時のものを示す。
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】比較例１ 実施例１において、合成した染料の代わりにC.I.Direct
Blue 202 （下記構造式Ａ）（化１４）で表される染料
を使用する以外は、実施例１と同様にして偏光フィルム
を得た。極大吸収波長６９５ｎｍ、単板透過率４３％に
おける偏光度は９６％であり、本発明の染料より劣って
いた。
Blue 202 （下記構造式Ａ）（化１４）で表される染料
を使用する以外は、実施例１と同様にして偏光フィルム
を得た。極大吸収波長６９５ｎｍ、単板透過率４３％に
おける偏光度は９６％であり、本発明の染料より劣って
いた。
【００３６】
【化１４】 比較例２ 実施例１と同様の方法により、特開平３−６８９０２号
公報、実施例１０において公開されている下記構造式
（Ｂ）（化１５）を0.08wt％、C.I.Direct Red２を0.04
5 wt％、C.I.Direct Yellow １２を0.006 wt％、C.I.Di
rect Violet ９を0.04wt％の濃度としてニュートラル偏
光フィルムを製造した。単板透過率４１％における偏光
度は９７％であった。一方、式（Ｂ）の代わりに本発明
の染料、式（ＶＩ）を0.08wt％の濃度で使用する以外
は、上記の方法と同様にしてニュートラル偏光フィルム
を製造した。単板透過率４１％における偏光度は９９％
であり本発明の偏光フィルムの方が優れていることが判
った。
公報、実施例１０において公開されている下記構造式
（Ｂ）（化１５）を0.08wt％、C.I.Direct Red２を0.04
5 wt％、C.I.Direct Yellow １２を0.006 wt％、C.I.Di
rect Violet ９を0.04wt％の濃度としてニュートラル偏
光フィルムを製造した。単板透過率４１％における偏光
度は９７％であった。一方、式（Ｂ）の代わりに本発明
の染料、式（ＶＩ）を0.08wt％の濃度で使用する以外
は、上記の方法と同様にしてニュートラル偏光フィルム
を製造した。単板透過率４１％における偏光度は９９％
であり本発明の偏光フィルムの方が優れていることが判
った。
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【発明の効果】本発明の新規なアゾ化合物を含んだ水溶
性染料、及びこれを用いた偏光フィルムは、高い熱安定
性並びに高い偏光度を与えるものであり、従来のヨウ素
を用いた偏光フィルムに匹敵する光学特性を示す、とい
う工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
性染料、及びこれを用いた偏光フィルムは、高い熱安定
性並びに高い偏光度を与えるものであり、従来のヨウ素
を用いた偏光フィルムに匹敵する光学特性を示す、とい
う工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 尚登 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地三井東 圧化学株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表される新
規アゾ化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は、各々独立に水素原子、水酸基、
炭素数１〜２のアルキル基又は炭素数１〜２のアルコキ
シ基を、Ｒ2 、Ｒ4 は各々独立に、水素原子、水酸基、
炭素数１〜２のアルキル基、炭素数１〜２のアルコキシ
基又は炭素数１〜２のアシルアミノ基を、Ｒ5 はアゾ基
に対してＯ−位又はＰ−位にある水酸基又はアミノ基
を、Ｒ6 は水素原子、カルボキシル基又は炭素数１〜２
のアルコキシ基を、Ｒ7 は水素原子、水酸基、アミノ
基、メチルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、
炭素数１〜２のアシルアミノ基又はフェニル核がニトロ
基、アミノ基、水酸基、炭素数１〜２のアルキル基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基又は塩素原子によって置換
されてもよいフェニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基
を、p は０又は１を、q は０、１又は２をそれぞれ示
す。） - 【請求項２】 請求項１記載の新規アゾ化合物を含むこ
とを特徴とする水溶性染料。 - 【請求項３】 請求項１記載の新規アゾ化合物を含むこ
とを特徴とする偏光フィルム。 - 【請求項４】 請求項２記載の水溶性染料で染色した高
分子フィルムを２〜９倍の延伸倍率で延伸することによ
り得られることを特徴とする請求項３記載の偏光フィル
ムの製造方法。 - 【請求項５】 高分子フィルムが、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポ
リビニルブチラール、あるいはそれらをエチレン、プロ
ピレン、アクリル酸、マレイン酸アクリルアミド等で変
性したもの、セルロース樹脂からなる群より選ばれた少
なくとも１種である請求項４記載の偏光フィルムの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10701292A JPH05295282A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10701292A JPH05295282A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295282A true JPH05295282A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14448268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10701292A Pending JPH05295282A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 水溶性アゾ染料及び該染料を用いた偏光フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05295282A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0648814A1 (en) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dye containing polarizing film |
| JP2002296417A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜 |
| US7078497B2 (en) * | 2000-12-28 | 2006-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper |
| WO2006107035A1 (ja) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
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