WO2022071201A1 - 偏光素子、偏光板及びそれを備える表示装置 - Google Patents

偏光素子、偏光板及びそれを備える表示装置 Download PDF

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典明 望月
陵太郎 森田
由侑 服部
悠衣 横山
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日本化薬株式会社
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
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    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light

Definitions

  • Dye-based polarizing plates have high heat resistance, high humidity and heat durability, and high stability, and are characterized by high color selectivity due to the blending of dyes, while iodine-based polarizing plates having the same degree of polarization. There was a problem that the transmittance and the contrast were low as compared with the plate. Therefore, a polarizing element having high transmittance, high transmittance, and high polarization characteristics in addition to maintaining high durability and various color selectivity is desired.
  • the present invention relates to the following [Invention 1] to [Invention 20], but is not limited thereto.
  • [Invention 1] A polarizing element containing an azo compound represented by the following formula (1) or a salt thereof and an azo compound represented by the following formula (2) or a salt thereof.
  • Ay 1 or Ay 2 each independently represents a naphthyl group which may have a substituent or a phenyl group which may have a substituent, and m or n are independently 0 or 1 respectively.
  • C1-4 aliphatic hydrocarbon group examples include linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group and n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. Examples thereof include unsaturated hydrocarbon groups such as a branched alkyl group and a vinyl group.
  • substituents are more preferably a sulfo group, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a carboxy group, a sulfoethoxy group, a sulfopropoxy group, a sulfobutoxy group, a chloro group, a nitro group, and the like.
  • it is an amino group, and particularly preferably a sulfo group, a carboxy group, a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group. It is preferable that at least one of Ay 1 and Ay 2 in the formula (1) is a phenyl group which may have the substituent.
  • anilines having a substituent as represented by the following formula (H) are reacted with the acid chloride represented by the following formula (I), and then a reduction reaction is carried out, and the amino represented by the following formula (J) is carried out.
  • the azo compound of the formula (1) is obtained by reacting the disazoamino compound (G) and the monoazoamino compound (N) with 4-nitrophenyl chloroformic acid, which is a ureidating agent.
  • the diazotization step is carried out by the normal method of mixing a mineral acid aqueous solution such as hydrochloric acid or sulfuric acid of the diazo component or a nitrite such as sodium nitrite with a turbid solution, or a neutral or weak alkaline diazo component. This is done by the reverse method of adding nitrite to the aqueous solution and mixing it with mineral acid.
  • the temperature of diazotization is preferably ⁇ 10 to 40 ° C.
  • the coupling step with anilines is carried out by mixing an acidic aqueous solution such as hydrochloric acid or acetic acid with each of the above diazo solutions at a temperature of ⁇ 10 to 40 ° C. and acidic conditions of pH 2 to 7.
  • substitution position of the phenyl group in which Rc 11 to Rc 14 are substituted when the substitution position of the azo group on the ureido skeleton side is set to the 1st position, preferably only the 2nd position of the phenyl group, only the 5th position, the 2nd position and the 6th position are used. It is a combination of positions, a combination of 2nd and 5th positions, a combination of 3rd and 5th positions, and particularly preferably a combination of 2nd and 5th positions and 2nd and 5th positions.
  • the phenyl group has two or more substituents
  • at least one of those substituents is a sulfo group or a carboxy group
  • the other substituents are a sulfo group, a carboxy group, an alkyl group of C1-4, C1. It is preferably an alkoxy group of 4 to 4, an alkoxy group of C1 to 4 having a sulfo group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, or a substituted amino group (particularly, an acetylamino group or an alkylamino group of C1 to 4).
  • Xc 2 is a phenylamino group which may have at least one substituent
  • the phenylamino group is unsubstituted or preferably a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a sulfo group, and the like. It has one or two substituents selected from an amino group and a lower alkylamino group, more preferably one or two substituents selected from a methyl group, a methoxy group, a sulfo group and an amino group. ..
  • the absolute values of chromaticity a * -s and b * -s required for one measurement sample are 1.0 or less (-1.0 ⁇ a * -s ⁇ 1.0,-, respectively. 1.0 ⁇ b * ⁇ s ⁇ 1.0) is preferable.
  • a * -p is preferably -2.0 to 2.0 (-2.0 ⁇ a * -p ⁇ 2.0), and b * -p is -2.0 to 3.0 (-2.0 ⁇ a * -p ⁇ 2.0).
  • -2.0 ⁇ b * -p ⁇ 3.0) is preferable.
  • Such a polarizing element is a neutral color by itself, and can display high-quality white when displayed in white.
  • Example 2 The film obtained by applying the swelling treatment was used as compound example 1-217 (WO2018 / 181470) as an azo compound of the formula (1) having 1500 parts by mass of water, 1.5 parts by mass of sodium tripolyphosphate, and 1.5 parts by mass of anhydrous brazing glass. 0.27 parts by mass of the azo compound of the formula (A-93), 0.22 parts by mass of the compound example 2-8 obtained in Synthesis Example 1 as the azo compound of the formula (2), of the formula (4).
  • Compound Example 4-29 obtained as an azo compound by a method according to the production method of Non-Patent Document 1 was immersed in a dyeing solution at 45 ° C. containing 0.39 parts by mass for 8 minutes to contain the azo compound. Made a polarizing plate in the same manner as in Example 1.
  • Example 10 In Example 1, only the aqueous solution (staining solution) containing the azo compound had the same composition as in Example 1 of Patent Document 3, and the respective staining times were set to 6 minutes, 5 minutes, and 3 minutes in the same manner. The time for immersing the swollen film in the aqueous solution was adjusted so that the single transmittance Ys after correction of the luminosity factor, which will be described later, was about 41% or about 44%, and the azo compound was added to the polarized light of Comparative Examples 10 to 12, respectively. A plate was made.
  • the single transmittance Ys (%) after the visual sensitivity correction, the parallel position transmittance Yp (%) after the visual sensitivity correction, and the orthogonal position transmittance Yc (%) after the visual sensitivity correction are in the wavelength region of 380 to 780 nm. JIS Z 8722: 2009 for each of the single transmittance Ts of each wavelength, the parallel position transmittance Tp of each wavelength, and the orthogonal position transmittance Tc of each wavelength obtained at predetermined wavelength intervals d ⁇ (here, 5 nm). It is the transmittance corrected to the visual sensitivity according to.
  • the polarizing element of the present invention can be designed so that it can sufficiently express achromatic colors in both parallel and orthogonal positions, that is, white and black, while having high transmittance and high degree of polarization. It was shown that the polarizing plate can be realized.
  • the polarizing element or polarizing plate of the present invention is used for a liquid crystal display device, for example, a reflective liquid crystal display device, a transflective liquid crystal display device, and an organic electroluminescence other than the liquid crystal display device.
  • the liquid crystal display device provided with the polarizing element or the polarizing plate of the present invention can express high-quality paper-like white and neutral black. Further, the liquid crystal display device can be used for a liquid crystal display device having high durability, high reliability, long-term high contrast, and high color reproducibility.

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Abstract

遊離酸の形式で、下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を、基材に含む偏光素子。（式中、Ａｙ１又はＡｙ２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｍ又はｎは各々独立に０又は１であって、Ｒｙ１～Ｒｙ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）

Description

偏光素子、偏光板及びそれを備える表示装置
　本発明は、染料系の偏光素子、偏光板及びそれを備える表示装置（ディスプレイ）に関する。
　偏光素子は一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着配向させることにより製造されている。この偏光素子に接着剤層を介してトリアセチルセルロースなどからなる保護フィルムを貼合して得られる偏光板は、液晶表示装置などに用いられる。二色性色素としてヨウ素を用いて作製された偏光板はヨウ素系偏光板と呼ばれ、一方、二色性色素として二色性染料、例えば二色性を有するアゾ化合物を用いて作製された偏光板は染料系偏光板と呼ばれる。染料系偏光板は、高耐熱性、高湿熱耐久性、及び高安定性を有し、また、色素の配合による色の選択性が高いという特徴がある一方で、同じ偏光度を有するヨウ素系偏光板と比較して透過率及びコントラストが低いという問題があった。このため高い耐久性を維持し、色の選択性が多様であることに加え、より高い透過率で、高い偏光特性を有する偏光素子が望まれている。
　さらに、色の選択性が多様である染料系偏光板であっても、これまでの偏光素子は、２枚の偏光素子の吸収軸方向が互いに平行な位置関係（以下、「平行位」とも称する。）になるように重ねて配置して白色を示す際（以下、「白表示時」又は「明表示時」とも称する。）に、白色が黄色味を帯びた白色を呈するという問題があった。また、この黄色味を抑えて作製された偏光素子であっても、これまでの偏光板は、２枚の偏光素子を吸収軸方向が互いに直交する位置関係（以下、「直交位」とも称する。）になるように重ねて配置して黒色を示す際（以下、「黒表示時」又は「暗表示時」とも称する。）、黒色が青色に呈色するという問題があった。そのため、白表示時に無彩色の白色を示し、黒表示時に黒色を示す偏光板が求められていた。特に、白表示時に高品位な白を有する偏光板、通称、ペーパーホワイトな偏光板を得ることは難しかった。さらに、偏光板が無彩色であるためには、平行位や直交位において各波長の透過率が波長によらずほぼ一定の値であることが必要であるが、そういった偏光板を得ることが、これまでは出来ていなかった。
　白表示時と黒表示時の色相が異なる理由としては、平行位と直交位とで透過率の波長依存性が同じではなく、特に、可視光領域にわたって透過率が一定でないことに起因する。さらに、二色性が可視光領域にわたり一定でないことも無彩色偏光板の実現が難しい要因の１つである。
　ヨウ素系偏光板を例にして説明すると、ポリビニルアルコール（以下、「ＰＶＡ」とも称する。）を基材とし、二色性色素としてヨウ素を用いて作製されたヨウ素系偏光板は、一般的に、４８０ｎｍ及び６００ｎｍを中心とした領域に吸収を有する。４８０ｎｍの吸収は、ポリヨウ素Ｉ３ －とＰＶＡとの錯体、６００ｎｍの吸収はポリヨウ素Ｉ５ －とＰＶＡとの錯体に起因すると言われている。各波長における偏光度（二色性）は、ポリヨウ素Ｉ５ －とＰＶＡとの錯体に基づく偏光度（二色性）の方が、ポリヨウ素Ｉ３ －とＰＶＡとの錯体に基づく偏光度（二色性）よりも高い。つまり、直交位の透過率を各波長において一定にしようとすると、平行位の透過率が４８０ｎｍと比べて６００ｎｍの方が高くなり、白表示時に白色が黄色く着色する現象が起こってしまっていた。逆に、平行位の透過率を一定にしようとすると、直交位の透過率が４８０ｎｍと比べて６００ｎｍの方が低くなるため、黒表示時に黒色が青色に着色してしまっていた。白表示時に白色が黄色を呈している場合、一般的に劣化が進んだような印象を与えるため好ましいとは言えない。又、黒表示時に青い色が抜ける場合、明瞭な黒でないため高級感がないような印象を与える。又、ヨウ素系偏光板では、主に視感度の高い５５０ｎｍ付近には、その波長に基づく錯体がないために、色相の制御が難しい。このように、各波長の偏光度（二色性）が一定でないために、偏光度（二色性）の波長依存性が生じてしまっていた。又、ヨウ素とＰＶＡによる錯体による吸収である４８０ｎｍと６００ｎｍの２つの二色性色素しかないため、ヨウ素とＰＶＡからなるヨウ素系偏光板では色相の調整も出来なかった。
　ヨウ素系偏光板の色相を改善する方法は、特許文献１や特許文献２に記載されている。特許文献１には、ニュートラル係数を算出し、絶対値が０～３である偏光板が記載されている。特許文献２には、４１０ｎｍ～７５０ｎｍにおける透過率をその平均値の±３０％以内にし、ヨウ素に加えて、直接染料、反応染料、又は酸性染料を添加して着色調整してなる偏光素子が記載されている。又、特許文献３のように無彩色の染色系偏光板の技術も開示されている。
　しかし、特許文献１の偏光板は、例えばその実施例１から分かるように、ニュートラル係数（Ｎｐ）が低くても、ＪＩＳ　Ｚ　８７２９から求められる平行位の色相が、ａ＊値が－１．６７、かつ、ｂ＊値が３．５１であることから、白表示時に黄緑色を呈していることが分かる。又、直交位の色相はａ＊値が０．６９ではあるが、ｂ＊値が－３．４０であることから、黒表示が青色を呈している偏光板になってしまっている。特許文献２の偏光素子は、偏光素子１枚のみを用いて測定されたＵＣＳ色空間におけるａ＊値およびｂ＊値を絶対値２以下にして得られるものであり、偏光素子を２枚重ねた際の白表示時および黒表示時の両方の色相において同時に無彩色を表現できるものではなかった。又、特許文献２の偏光素子の単体透過率の平均値は、実施例１で３１．９５％、実施例２で３１．４１％であり、低い値を示していた。このように、特許文献２の偏光素子は透過率が低いため、高透過率及び高コントラストが求められる分野、特に、液晶表示装置及び有機エレクトロルミネッセンスなどの分野では十分な性能を有するものではなかった。さらに、特許文献２の偏光素子は、主たる二色性色素としてヨウ素を用いて作製されていることから、耐久性試験後、特に、湿熱耐久性試験（例えば、８５℃、相対湿度８５％の環境）後に色変化が大きく、耐久性が劣っていた。
　一方、染料系偏光板は、耐久性に優れているが、波長依存性が平行位と直交位で異なることは、ヨウ素系偏光板と同様である。平行位及び直交位で同じ色相を示す二色性のアゾ化合物はほぼ皆無であり、存在したとしても二色性（偏光特性）は低い。二色性を有するアゾ化合物の種類によっては、白表示時の白色が黄色を呈し、黒表示時の黒色が青色を呈するなど、直交位及び平行位で波長依存性が全く異なるアゾ化合物も存在する。又、光の明暗によっても人の色の感受性が異なるため、仮に、染料系偏光板の色補正をするとしても、直交位と平行位の両方で偏光をコントロールすることにより発生する光の明暗のそれぞれに適した色補正が必要である。無彩色偏光板は、平行位及び直交位のそれぞれにおいて、透過率が各波長でほぼ一定の値であり波長依存性がない状態でなければ達成することができない。さらに、高透過率及び高コントラストを有する偏光素子を得るためには、一定の透過率を平行位及び直交位で同時に満たすことに加えて、各波長の偏光度（二色比）が高く、かつ、一定である必要がある。アゾ化合物１種を偏光素子の作製に用いた場合でも、直交位と平行位とで各波長の透過率の波長依存性が異なるにも関わらず、２種以上のアゾ化合物を配合して各波長で一定の透過率を達成するためには、１種ずつの平行位と直交位の透過率を考慮し、２種以上の二色比の関係を精密に制御しなければならない。
　一方で、仮に、平行位と直交位の各波長の透過率と二色比の関係を精密に制御し、透過率をそれぞれの波長において一定にすることが出来たとしても、高透過率かつ高コントラストを実現することは未だ出来ていなかった。つまり、高透過率又は高偏光度になればなるほど無彩色にすることが困難であり、高透過率又は高偏光度な無彩色な偏光板は達成できていなかった。高透過率かつ／又は高コントラストな無彩色偏光板を得ることは非常に難しく、単に色の三原色の二色性色素を適用すれば達成しうるものではない。特に、平行位において各波長で一定の透過率及び高い二色性を同時に実現することは非常に困難を極める。白は僅かに色が入るだけでも、高品位な白を表現できない。又、明状態である時の白は、輝度が高く、感度も高いため、特に重要である。よって、偏光素子として、白表示時に高品位な紙のような無彩色の白色を示し、黒表示時に無彩色の黒色を示すとともに、視感度補正後の単体透過率３５％以上及び高偏光度を有する偏光素子が求められている。特許文献３においても白表示時および黒表示時に無彩色な偏光板が記載されているが、さらなる性能の向上が望まれている。
特開２００２－１６９０２４号公報 特開平１０－１３３０１６号公報 ＷＯ２０１４／１６２６３５号公報 特開２００６－１８２８４６号公報 特開２００７－０８４８０３号公報 ＷＯ２０１６／１８６１９４号公報 ＷＯ２０１６／１８６１９５号公報 ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報 特開２００８－０６５２２２号公報 特開平１１－２１８６１１号公報 特開２００１－０３３６２７号公報 特開２００４－２５１９６２号公報 特開平８－２９１２５９号公報 特開平３－１２６０６号公報 ＷＯ２００７／１３８９８０号公報
染料化学；細田豊著、技報堂出版、１９５７年、６２１ページ 機能性色素の応用、（株）ＣＭＣ出版、第１刷発行版、入江正浩監修、第９８～１００頁
　従って、本発明の目的は、一つの形態として高透過率及び高偏光度を有する偏光素子、又はその偏光板を提供する。また、一つの形態は白表示時、又は白表示時及び黒表示時の両方において無彩色であり、特に白表示時には高品位な白色を呈する高性能な無彩色偏光素子並びにこれを用いて作製された無彩色な偏光板および表示装置を提供することである。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）のアゾ化合物を加えた特定の配合を有する偏光素子及びその偏光板に用いることによって本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の［発明１］～［発明２０］に関するが、それに限定されない。
［発明１］
　下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、下記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを含む偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ａｙ１又はＡｙ２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｍ又はｎは各々独立に０又は１であって、Ｒｙ１～Ｒｙ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式（２）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２は環ａ及び環ｂのいずれかで置換されており、Ｒａ１及びＲａ２のいずれか一方はヒドロキシ基であって、他方は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ａｂ１及びＡｂ２のいずれか一方はスルホ基、カルボキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、または置換基を有してもよいアミノ基から選択される置換基であり、Ｒｂ１～Ｒｂ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、ｈは０又は１を表し、Ｘｂ１は、置換基Ｓ２を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示し、置換基Ｓ２は（複数ある場合には各々独立して）、さらに置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される。）
［発明２］
　下記式（３）で表される化合物又はその塩、又は下記式（４）で表されるアゾ化合物又はその塩をさらに含む発明１に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（３）中、Ａｃ１は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（４）中、Ａｃ２は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ２１～Ｒｃ２８は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｃ２は、置換基Ｓ４を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、置換基Ｓ４は（複数ある場合には各々独立に）、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基から選択され、ｒ、ｐ又はｑは各々独立に０又は１を示す。ただし、ｒ、ｐ及びｑがすべて１である場合を除き、さらにｐ及びｑのいずれかのみが１であってＡｃ２がナフチル基の場合には置換基としてヒドロキシ基を含まない。）
［発明３］
　上記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（５）で表されるアゾ化合物又はその塩である、発明１又は２に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（上記式（５）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
［発明４］
　前記式（１）におけるＡｙ１及びＡｙ２のいずれか少なくとも一方が、各々独立に、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基及びスルホ基から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、発明１～３のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明５］
　前記式（１）における、前記置換基を有してもよいナフチル基が下記式（６ａ）で表される、又は前記置換基を有してもよいフェニル基が下記式（６ｂ）で表される、発明１～４のいずれか一項に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（６ａ）中、Ｒｙ１１は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を表し、ｋは１～３の整数であり、＊は前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（６ｂ）中、Ｒｙ１２又はＲｙ１３の一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキル置換アミノ基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基を表し、＊は前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を表す。）
［発明６］
　前記式（１）における、Ｒｙ１、Ｒｙ２、Ｒｙ９及びＲｙ１０が、各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ３～Ｒｙ８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基である、発明１～５のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明７］
　前記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（７）で表されるアゾ化合物又はその塩である、発明１～６のいずれか一項に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（７）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
［発明８］
　前記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（８）で表されるアゾ化合物又はその塩である、発明１～７のいずれか一項に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（８）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
［発明９］
　上記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（９）で表されるアゾ化合物又はその塩である、発明１～８のいずれか一項に記載の偏光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（９）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
［発明１０］
　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる各波長の透過率において、４２０ｎｍ～４８０ｎｍの平均透過率と、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として２．５％以下であり、かつ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率と、６００ｎｍ～６４０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として３．０％以下である、発明１～９のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１１］
　ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いた透過率測定時に求められる偏光素子単体におけるａ＊値およびｂ＊値の絶対値が、ともに１．０以下である、発明１～１０のいずれか一項に記載の偏光素子
［発明１２］
　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態における、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いて透過率測定時に求められるａ＊値が－２．０～２．０であり、ｂ＊値の絶対値が－２．０～３．０である、発明１～１１のいずれか一項に記載の偏光素子
［発明１３］
　偏光素子の視感度補正後の単体透過率が３５％～６５％であり、偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態における、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの各波長の平均透過率が２５％～５０％である、発明１～１２のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１４］
　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、４２０ｎｍ～４８０ｎｍの平均透過率と５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として１．０％以下であり、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率と６００ｎｍ～６４０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として１．０％以下である、発明１～１３のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１５］
　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、および６００ｎｍ～６４０ｎｍの直交位透過率がいずれも１％以下であり、又は視感度補正後の偏光度が９７％以上である、発明１～１４のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１６］
　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いた透過率測定時に求められるａ＊値およびｂ＊値の絶対値がいずれも２．０以下である、発明１～１５のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１７］
　基材を備える発明１～１６のいずれか一項に記載の偏光素子。
［発明１８］
　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む、発明１７に記載の偏光素子。
［発明１９］
　発明１～１８のいずれか一項に記載の偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層を備える偏光板。
［発明２０］
　発明１～１８のいずれか一項に記載の偏光素子又は発明１９に記載の偏光板を備える表示装置。
　本発明の偏光素子又はその偏光板は、高透過率及び高偏光度を有する。別の態様として、本発明の偏光素子はさらに、平行位又は平行位と直交位のそれぞれにおいて二色性に波長依存性がなく、透過率が一定である特性を有する。別の態様として、本発明の偏光素子は白表示時および黒表示時の両方において無彩色の色相を有する。別の態様では、本発明の偏光素子又はその偏光板は高い耐久性を有する。
　本願明細書及び特許請求の範囲において、明確に遊離形態を表すものである場合を除き、「アゾ化合物又はその塩」を単に「アゾ化合物」と称することもある。
　本願の請求項並びに明細書において、「置換基」には水素原子を含んでもよいため、水素原子を便宜上「置換基」として説明することもある。「置換基を有してもよい」とは、置換基を有していない場合も含まれることを意味する。例えば、「置換基を有してもよいフェニル基」は、非置換の単なるフェニル基と、置換基を有するフェニル基を含む。また、本願の低級アルキル基、低級アルコキシ基などの「低級」とは特に記載がなければ、炭素原子数が１～４（Ｃ１～４）、好ましくは１～３（Ｃ１～３）であることを示す。
　上記「Ｃ１～４の脂肪族炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等の直鎖アルキル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ―ブチル基等の分鎖アルキル基、ビニル基等の不飽和炭化水素基等が挙げられる。
　上記「Ｃ１～４のアルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
＜偏光素子＞
　本発明の偏光素子は、上記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、上記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを含む。別の態様では本発明に係る偏光素子は、さらに上記式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物を含んでいてもよく、具体的には、式（１）で表されるアゾ化合物と式（２）で表されるアゾ化合物と式（３）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましく、又は式（１）で表されるアゾ化合物と式（２）で表されるアゾ化合物と式（４）で表されるアゾ化合物を含むことが好ましい。
　本発明の偏光素子は好ましくは基材を備え、前記アゾ化合物は基材に含まれる。上記基材は、二色性色素、特にアゾ化合物を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。親水性高分子は、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、およびポリアクリル酸塩系樹脂などである。親水性高分子は、二色性色素の染色性、加工性および架橋性などの観点からポリビニルアルコール系樹脂およびその誘導体であることが最も好ましい。基材に、アゾ化合物を吸着させ、延伸等の配向処理を適用することによって、偏光素子を作製することができる。
　本発明の偏光素子は、下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ａｙ１及びＡｙ２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｍ及びｎは各々独立に０又は１であって、Ｒｙ１～Ｒｙ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
　前記式（１）におけるＡｙ１及びＡｙ２の少なくとも一方が、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基であることが好ましい。透過率、高偏光度な偏光素子を提供できる。平行位の４２０ｎｍ～４８０ｎｍにおいてより透過率を向上させ、より高偏光度な偏光素子を提供できる。
　上記置換基を有してもよいナフチル基におけるナフチル基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基が挙げられるが、２－ナフチル基であることが好ましい。
　上記置換基を有してもよいナフチル基における置換基としては、特に限定はないが、例えば、置換基を有してもよいＣ１～４の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、置換又は非置換のアミノ基、アミド基等が挙げられ、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基又はスルホ基であることが好ましい。
　上記置換基を有してもよいＣ１～４の脂肪族炭化水素基におけるＣ１～４の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等の直鎖アルキル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ―ブチル基等の分鎖アルキル基、ビニル基等の不飽和炭化水素基等が挙げられる。
　上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基におけるＣ１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
　上記置換基を有してもよいアリールオキシ基におけるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。
　上記置換又は非置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、モノフェニルアミノ基、モノナフチルアミノ基等のモノ置換アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のジ置換アミノ基が挙げられる。また、これら置換アミノ基はさらに置換基を有してもよい。
　上記置換基を有してもよいＣ１～４の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基における置換基としては、特に制限はなく、例えば、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、置換又は非置換のアミノ基、アミド基等が挙げられる。置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換アミノ基が有してもよい置換基としては、特に制限はなく、例えば、置換基を有してもよいＣ１～４の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基における置換基としては、ヒドロキシ基、スルホ基であることが好ましい。
　前記式（１）において、前記置換基を有してもよいナフチル基が式（６ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（６ａ）中、Ｒｙ１１は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を表し、ｋは１～３の整数であり、＊は上記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を示す。）
　式（６ａ）中、Ｒｙ１１は水素原子であることが好ましい。ｋは２であることが好ましい。
　上記置換基を有してもよいフェニル基における置換基としては、上記、置換基を有してもよいナフチル基の項で記載した内容と同じでよく、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、及び低級アルキル置換アシルアミノ基フェニル基から選択される１以上の置換基を有する。置換基を２つ以上有する場合は、少なくとも１つがスルホ基、又はカルボキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であり、その他の置換基が、スルホ基、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、クロロ基、ブロモ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、又は低級アルキル置換アシルアミノ基であることが好ましい。その他の置換基としては、より好ましくは、スルホ基、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基、スルホブトキシ基、クロロ基、ニトロ基、又はアミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、カルボキシ基、水素原子、メチル基、メトキシ基である。前記式（１）におけるＡｙ１及びＡｙ２の少なくとも一方が前記置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。高透過率、高偏光度な偏光素子を提供できる。さらに平行位の４２０ｎｍ～４８０ｎｍにおいてより透過率を向上させ、高偏光度な偏光素子を提供できる。
　前記式（１）において、前記置換基を有してもよいフェニル基が、下記式（６ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　（式（６ｂ）中、Ｒｙ１２又はＲｙ１３の一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキル置換アミノ基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基を表し、式中＊は前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を表す。）
　置換位置は特に限定されないが、式中＊で示した前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置に対して、好ましくは、２位のみ（他方は水素原子）、４位のみ（他方は水素原子）、２位と６位の組合せ、２位と４位の組合せ、３位と５位の組合せが好ましく、特に好ましくは、２位のみ（他方は水素原子）、４位のみ（他方は水素原子）、２位と４位の組合せ、又は３位と５位の組合せである。なお、２位のみ、４位のみは、２位又は４位のみに水素原子以外の置換基を１つ有することを示す。
　上記式（１）中、Ｒｙ１～Ｒｙ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては特に制限はないが、上記、置換基を有してもよいナフチル基の項、又は置換基を有してもよいフェニル基の項で記載した置換基と同じものが挙げられる。
　前記式（１）における、Ｒｙ１、Ｒｙ２、Ｒｙ９及びＲｙ１０が、各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ３～Ｒｙ８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基である場合が好ましく、平行位の４２０ｎｍ～４８０ｎｍにおいてより透過率を向上させ、高偏光度な偏光素子を提供できる。さらに好ましくはＲｙ３～Ｒｙ８が各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、３－スルホプロポキシ基、４－スルホブトキシ基から選択される基である。
　前記式（１）で表されるアゾ化合物が下記式（１ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（１ｂ）中、Ａｙ１、Ａｙ２、Ｒｙ１～Ｒｙ１０、ｍ及びｎはそれぞれ上記式（１）と同じことを示す。）
　次に、式（１）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。なお、式中のスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基等は遊離酸の形で表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　上記式（１）で表されるアゾ化合物は、遊離酸の形態であっても、塩の形態であってもよい。そのような塩としてはリチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニウム塩、並びにアミン塩等の有機塩が挙げられ、好ましくはナトリウム塩である。
　上記式（１）で表されるアゾ化合物は、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製造方法に従い、ジアゾ化、カップリングを行い、特許文献４～８に記載されるようにウレイド化剤と反応させることにより製造することができる。
　具体的な製造方法の例として、式（１）中、ｍ及びｎが１の場合のアゾ化合物の合成方法について説明する。
　下記式（Ａ）で示される置換基を有するアニリン類を下記式（Ｂ）で示される酸クロライドと反応させ、続いて還元反応を実施し、下記式（Ｃ）で示されるアミノベンゾイルアニリン類を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　上記式（Ａ）中、Ａｙ１は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｂ）中、Ｒｙ１及びＲｙ２は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｃ）中、Ａｙ１、Ｒｙ１及びＲｙ２は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、上記式（Ｃ）で示される置換基を有するアミノベンゾイルアニリン類を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、下記式（Ｄ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｅ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　上記式（Ｄ）中、Ｒｙ３及びＲｙ４は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｅ）中、Ａｙ１、Ｒｙ１～Ｒｙ４は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、上記式（Ｅ）で示される置換基を有するモノアゾアミノ化合物を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、下記式（Ｆ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｇ）で示されるジスアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　上記式（Ｆ）中、Ｒｙ５及びＲｙ６は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｇ）中、Ａｙ１、Ｒｙ１～Ｒｙ６は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　続いて下記式（Ｈ）で示されるような置換基を有するアニリン類を下記式（Ｉ）で示される酸クロライドと反応させ、続いて還元反応を実施し、下記式（Ｊ）で示されるアミノベンゾイルアニリン類を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　上記式（Ｈ）中、Ａｙ２は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｉ）中、Ｒｙ９及びＲｙ１０は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｊ）中、Ａｙ２、Ｒｙ９及びＲｙ１０は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、上記式（Ｊ）で示される置換基を有するアミノベンゾイルアニリン類を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、下記式（Ｋ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｌ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　上記式（Ｋ）中、Ｒｙ７及びＲｙ８は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｌ）中、Ａｙ２、Ｒｙ７～Ｒｙ１０は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　ｍ又はｎが共に１である上記式（１）のアゾ化合物を得るためには、ジスアゾアミノ化合物（Ｇ）とモノアゾアミノ化合物（Ｌ）をウレイド化剤であるクロロギ酸４－ニトロフェニルと反応させることにより上記式（１）のアゾ化合物が得られる。
　ｍが１、ｎが０である上記式（１）のアゾ化合物を得るためには、下記式（Ｍ）で示される置換基を有するアニリン類を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、上記式（Ｋ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｎ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　上記式（Ｍ）中、Ａｙ２は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｎ）中、Ａｙ２、Ｒｙ７及びＲｙ８は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、ジスアゾアミノ化合物（Ｇ）とモノアゾアミノ化合物（Ｎ）を、ウレイド化剤であるクロロギ酸４－ニトロフェニルと反応させることにより式（１）のアゾ化合物が得られる。
　ｍが０、ｎが１である上記式（１）のアゾ化合物を得る為には、下記式（Ｐ）で示される置換基を有するアニリン類を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、上記式（Ｄ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｑ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　上記式（Ｐ）中、Ａｙ１は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。上記式（Ｑ）中、Ａｙ１、Ｒｙ３～Ｒｙ４は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、上記式（Ｑ）で示されるモノアゾアミノ化合物を非特許文献１と同様の方法によりジアゾ化し、上記式（Ｆ）のアニリン類とカップリングさせ、下記式（Ｒ）で示されるジスアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　上記式（Ｒ）中、Ａｙ１、Ｒｙ３～Ｒｙ６は上記式（１）におけるものと同じ意味を表す。
　次いで、ジスアゾアミノ化合物（Ｒ）とモノアゾアミノ化合物（Ｌ）を、ウレイド化剤であるクロロギ酸４－ニトロフェニルと反応させることにより式（１）のアゾ化合物が得られる。
　ジアゾ化工程は、ジアゾ成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液又はけん濁液に亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法によるか、あるいはジアゾ成分の中性もしくは弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、－１０～４０℃が適当である。また、アニリン類とのカップリング工程は塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記各ジアゾ液を混合し、温度が－１０～４０℃でｐＨ２～７の酸性条件で行われることが好ましい。
　カップリングして得られたアゾ化合物は酸析や塩析により析出させ濾過して取り出すか、溶液又は懸濁液のまま次の工程へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性で懸濁液となっている場合は濾過し、プレスケーキとして次のカップリング工程で使うこともできる。
　クロロギ酸フェニルを用いたウレイド化反応の具体的な条件は、特許文献４～８で示される製法であり、温度が１０～９０℃、ｐＨ３～１１が好ましく、さらに好ましくは２０～８０℃、ｐＨ４～１０であり、特に好ましくは、２０～７０℃、ｐＨ６～９である。ウレイド化剤としては、クロロギ酸４－ニトロフェニルの他、クロロギ酸フェニル、ホスゲン、トリホスゲン、クロロギ酸エチル、クロロギ酸ブチル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸４－フルオロフェニル、クロロギ酸４－クロロフェニル、クロロギ酸４－ブロモフェニル、炭酸ジフェニル、炭酸ビス（２－メトキシフェニル）、炭酸ビス（ペンタフルオロフェニル）、炭酸ビス（４－ニトロフェニル）、及び１，１’－カルボニルジイミダゾールを用いることができるがこれらに限定されない。ウレイド化剤は、好ましくは、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸４－ニトロフェニル、クロロギ酸４－クロロフェニル、炭酸ジフェニル、炭酸ビス（４－ニトロフェニル）であり、より好ましくは、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸４－ニトロフェニルである。
　ウレイド化反応終了後、得られた式（１）のアゾ化合物を、塩析により析出させ濾過して取り出す。精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか又は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒が挙げられる。
　式（１）で表されるアゾ化合物を合成するための出発原料であるＡ１－ＮＨ２（Ａ）及びＡ２－ＮＨ２（Ｈ）で示される芳香族アミン類は、ナフチルアミン類又はアニリン類である。
　ナフチルアミン類としては、水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、及びスルホ基から選択される１以上を有するナフチルアミン類を用いることが好ましい。ナフチルアミン類としては、例えば、４－アミノナフタレンスルホン酸、７－アミノナフタレン－３－スルホン酸、１－アミノナフタレン－６－スルホン酸、１－アミノナフタレン－７－スルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，３，６－トリスルホン酸等が挙げられる。７－アミノナフタレン－３－スルホン酸、６－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，４－ジスルホン酸、７－アミノナフタレン－１，５－ジスルホン酸、２－アミノ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－８－ヒドロキシナフタレン－６－スルホン酸、１－アミノナフタレン－３，６，８－トリスルホン酸、２－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，７－ジスルホン酸、１－アミノナフタレン－３,８－ジスルホン酸等が好ましい。スルホ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基を有するナフチルアミン類としては、例えば、７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－３－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－１－スルホン酸、７－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、７－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、６－アミノ－４－（４－スルホブトキシ）ナフタレン－２－スルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１，７－ジスルホン酸、６－アミノ－４－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－２，７－ジスルホン酸、７－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ナフタレン－１，５－ジスルホン酸などが挙げられる。
　アニリン類としては、４－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノベンゼンスルホン酸、２－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノ安息香酸、２－アミノ－５－メチルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－エチルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－プロピルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ブチルベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－メチルベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－エチルベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－プロピルベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－ブチルベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－メトキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－エトキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－プロポキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ブトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－メトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－エトキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－プロポキシベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－ブトキシベンゼンスルホン酸、２－アミノ－４－スルホ安息香酸、２－アミノ－５－スルホ安息香酸、４－アミノ－３－スルホ安息香酸、５－アミノ－２－クロロ安息香酸、５－アミノイソフタル酸、２－アミノ－５－クロロベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ブロモベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸、２，５－ジアミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ジメチルアミノベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－ジエチルアミノベンゼンスルホン酸、５－アセトアミド－２－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノベンゼン－１，３－ジスルホン酸、２－アミノベンゼン－１，４－ジスルホン酸、４－アミノ－２－メチルベンゼンスルホン酸、２－（４－アミノフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（３－アミノフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（３－アミノフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（３－アミノフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－アミノ－５－（２－スルホエトキシ）ベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）ベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－（４－スルホブトキシ）ベンゼンスルホン酸、２－アミノ－５－（２－スルホエトキシ）安息香酸、２－アミノ－５－（３－スルホプロポキシ）安息香酸、２－アミノ－５－（４－スルホブトキシ）安息香酸、４－アミノ－３－（２－スルホエトキシ）ベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）ベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－（４－スルホブトキシ）ベンゼンスルホン酸、４－アミノ－３－（２－スルホエトキシ）安息香酸、４－アミノ－３－（３－スルホプロポキシ）安息香酸、４－アミノ－３－（４－スルホブトキシ）安息香酸、２－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－エチルフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－エチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－エチルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－プロピルフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－プロピルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－プロピルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－ブチルフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－ブチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－ブチルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－メトキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－メトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－メトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－エトキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－エトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－エトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－プロポキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－プロポキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－プロポキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（４－アミノ－３－ブトキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（４－アミノ－３－ブトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（４－アミノ－３－ブトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、等が挙げられる。これらの芳香族アミン類はアミノ基が保護されていてもよい。保護基としては、例えばω－メタンスルホン基が挙げられる。
　１次カップラ及び２次カップラである芳香族アミン類（Ｄ）及び（Ｆ）及び（Ｋ）としては、アニリン、２－メチルアニリン、２－エチルアニリン、２－プロピルアニリン、２－ブチルアニリン、３－メチルアニリン、３－エチルアニリン、３－プロピルアニリン、３－ブチルアニリン、２，５－ジメチルアニリン、２，５－ジエチルアニリン、２－メトキシアニリン、２－エトキシアニリン、２－プロポキシアニリン、２－ブトキシアニリン、３－メトキシアニリン、３－エトキシアニリン、３－プロポキシアニリン、３－ブトキシアニリン、２－メトキシ－５－メチルアニリン、２，５－ジメトキシアニリン、３，５－ジメチルアニリン、２，６－ジメチルアニリン、３，５－ジメトキシアニリン、３－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、３－（２－アミノフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、４－（２－アミノフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）エタン―１－スルホン酸、２－（２－アミノフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（３－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、３－（３－アミノフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（３－アミノ－４－メチルフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、４－（３－アミノフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（３－アミノ－４－メチルフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、２－（３－アミノフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（２－アミノ－４－メトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（２－アミノ－４－メトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（２－アミノ－４－メトキシフェノキシ）エタン―１－スルホン酸、３－（３－アミノ－４－メトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（３－アミノ－４－メトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（３－アミノ－４－メトキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸、３－（２－アミノ－４－エトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（２－アミノ－４－エトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（２－アミノ－４－エトキシフェノキシ）エタン―１－スルホン酸、３－（３－アミノ－４－エトキシフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸、４－（３－アミノ－４－エトキシフェノキシ）ブタン－１－スルホン酸、２－（３－アミノ－４－エトキシフェノキシ）エタン－１－スルホン酸等が挙げられる。これらの芳香族アミン類はアミノ基が保護されていてもよい。保護基としては、例えばω－メタンスルホン基が挙げられる。
　酸クロライド（Ｂ）及び（Ｉ）としては、４－ニトロベンゾイルクロライド、３－メチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－メチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－エチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－エチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－プロピル－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－プロピル－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－ブチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－ブチル－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－メトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－エトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－プロポキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、３－ブトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－メトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－エトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－プロポキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド、２－ブトキシ－４－ニトロベンゾイルクロライド等が挙げられる。
　次に、式（２）で表されるアゾ化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（２）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２は環ａ及び環ｂのいずれかで置換されており、Ｒａ１及びＲａ２のいずれか一方はヒドロキシ基であって、他方は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ａｂ１及びＡｂ２のいずれか一方はスルホ基、カルボキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基から選択される置換基であり、Ｒｂ１～Ｒｂ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、ｈは０又は１を表し、Ｘｂ１は、置換基Ｓ２を少なくとも１つ有してよいアミノ基、置換基を有してよいフェニルアミノ基、置換基を有してよいフェニルアゾ基、置換基を有してよいナフトトリアゾール基または置換基を有してよいベンゾイルアミノ基を示し、置換基Ｓ２は（複数ある場合には各々独立に）、さらに置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される。
　置換基Ｓ２を有してもよいアミノ基は、好ましくは、非置換アミノ基、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、フェニル基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つを有するアミノ基であり、より好ましくは水素原子、メチル基を１つ又は２つ有するアミノ基である。置換基を有してもよいフェニルアミノ基は、好ましくは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基を有するフェニルアミノ基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホ基、カルボキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基を有するフェニルアミノ基である。置換基を有してもよいフェニルアゾ基は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される１～３つを有するフェニルアゾ基である。置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される１つの置換基を有するベンゾイルアミノ基である。置換基を有してもよいナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、スルホ基、アミノ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基１つ又は２つを有し、より好ましくは、置換基としてスルホ基を１つ又は２つ有する。
　前記フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、及びベンゾイルアミノ基が有してもよい置換基の置換位置は特に限定されないが、置換基の１つはそれら各々のアミノ基、アゾ基、又はアミド基に対してｐ位であることが好ましい。Ｘｂ１の置換位置は、置換しているナフチル基のヒドロキシ基の位置を１位とした場合、６位又は７位が好ましく、より好ましくは６位である。
　上記式（２）で表されるアゾ化合物が、下記式（５）で表されるアゾ化合物であるとき、さらに平行位の５５０ｎｍ～７００ｎｍにおいてより透過率を向上させ、高偏光度な偏光素子を提供できる。記式（２）で表されるアゾ化合物は、より好ましくは式（７）で表されるアゾ化合物であり、さらに好ましくは式（８）で表される化合物であり、よりさらに好ましくは式（９）で表される化合物であり、特に好ましくは式（１０）で表されるアゾ化合物である。なお、式（５）、式（７）～（１０）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、Ｘｂ１は式（２）中と同じ意味を示すが、Ｘｂ１が置換基Ｓ２を少なくとも１つ有してよいアミノ基の場合、置換基Ｓ２は前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ1、及びＡｂ２と異なることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（上記式（５）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式（７）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式（８）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式（９）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式（１０）中、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
　上記式（２）で表されるアゾ化合物は、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、公知のジアゾ化、カップリングを行うことにより容易に製造できる。式（５）に示すアゾ化合物であってｈ＝０の場合を例に合成方法を例示する。
　まず、式（Ｓ）で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式（Ｔ）のアニリン類と一次カップリングさせ、下記式（Ｕ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２はそれぞれ式（１）におけるものと同じ意味を表す。）
　次いで、このモノアゾアミノ化合物（Ｕ）をジアゾ化し、下記式（Ｖ）のアニリン類と二次カップリングさせ、下記式（Ｗ）で示されるジスアゾアミノ化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ４はそれぞれ式（１）におけるものと同じ意味を表す。）
　式（Ｗ）をジアゾ化し、下記式（Ｘ）で表されるナフトール類とカップリングさせることにより式（２）のアゾ化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式（Ｘ）中、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）におけるのと同じ意味を表す。）
　上記反応において、ジアゾ化工程はジアゾ成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液又はけん濁液に亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法によるか、あるいはジアゾ成分の中性もしくは弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するという逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、－１０～４０℃が適当である。また、アニリン類とのカップリング工程は塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記各ジアゾ液を混合し、温度が－１０～４０℃でｐＨ２～７の酸性条件で行われる。
　カップリングして得られたモノアゾ化合物、ジスアゾ化合物はそのままあるいは酸析や塩析により析出させ濾過して取り出すか、溶液又はけん濁液のまま次の工程へ進むこともできる。カップリングして得られたモノアゾ化合物、ジスアゾ化合物が難溶性でけん濁液となっている場合は濾過し、プレスケーキとして次のカップリング工程で使うこともできる。
　ジスアゾ化合物のジアゾ化物と、式（Ｘ）で表されるナフトール類とのカップリング反応は、温度が－１０～４０℃でｐＨ７～１０の中性からアルカリ性条件で行われる。反応終了後、塩析により析出させ濾過して取り出す。また精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか又は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒があげられる。
　前記式（２）で表されるアゾ化合物を合成するための出発原料は、式（Ｓ）で表される置換ナフチル基に対応するナフチルアミン化合物である。式（Ｓ）のナフチルアミン類としては、２－アミノ－１－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－１－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、
２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、３－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、３－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－（３－スルホプロポキシ）－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－（４－スルホブトキシ）－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－（３－スルホプロポキシ）－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－（４－スルホブトキシ）－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－（３－スルホプロポキシ）－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－（４－スルホブトキシ）－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－（３－スルホプロポキシ）－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－（４－スルホブトキシ）－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－６－アミノメチル－３－ジスルホン酸等が好ましいものとして挙げられ、より好ましくは２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１，８－ジヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－メトキシ－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－６－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－メトキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸、２－アミノ－１－ヒドロキシ－８－（３－スルホプロポキシ）－ナフタレン－３－スルホン酸、２－アミノ－１－（３－スルホプロポキシ）－８－ヒドロキシ－ナフタレン－３，６－ジスルホン酸が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　ｈが０の場合の１次、２次カップリング成分、又はｈが１の場合の１～３次カップリング成分である置換基（Ｒｂ１～Ｒｂ６）を有するアニリン類としては、式（１）で用いたアニリン類を用いることが出来るがこれらに限定されるものではない。
　ｈが０の場合の３次カップリング成分、又はｈが１の場合の４次カップリング成分であるＸｂ１を有するナフトール類としては、例えば、６－アミノ－３－スルホン酸－１－ナフトール、６－メチルアミノ－３－スルホン酸－１－ナフトール、６－フェニルアミノ－３－スルホン酸－１－ナフトール、６－（４－メトキシ－フェニルアミノ）－３－スルホン酸－１－ナフトール、６－ベンゾイルアミノ－３－スルホン酸－１－ナフトール、６－（４－アミノベンゾイルアミノ）－３－スルホン酸－１－ナフトール等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　式（２）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。なお、アゾ化合物は遊離酸の形式で表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　本発明の偏光素子は、上記式（１）で表されるアゾ化合物と上記式（２）で表されるアゾ化合物を組み合わせることにより、従来の染料系偏光板よりも透過率が高く、高偏光度な偏光素子または偏光板を提供することができる。さらに、従来の偏光板よりも高い透過率および高い偏光度を有しつつも、白表示時に高品位な紙のような白色、通称、ペーパーホワイトを実現し、黒表示時に無彩色の黒色、特に高級感のある明瞭な黒色を実現でき、かつ、従来の染料系偏光素子または染料系偏光板よりも高いコントラストを有することが出来る。
　本発明の偏光素子は、遊離酸の形式で、式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種をさらに含むことにより、さらに高透過率で高偏光度な偏光素子を得ることが出来る。特に式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物を含む偏光素子は、４００～６００ｎｍにおいて透過率を向上させ、高い偏光度を得ることが出来る。
　以下に、式（３）で表されるアゾ化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　式（３）中、Ａｃ１は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。
　上記式（３）中、Ａｃ１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基置換アミノ基から選択され、スルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基置換アミノ基から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基から選択され、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基及びカルボキシ基から選択される。上記スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。フェニル基が置換基としてスルホ基を有する場合、スルホ基の数は、１つ又は２つであることが好ましい。スルホ基の置換位置については、特に限定されるものではないが、スルホ基が１つである場合にはアゾ基の位置を１位として、フェニル基の４位が好ましく、スルホ基が２つである場合には、フェニル基の２位と４位の組合せ又はフェニル基の３位と５位の組合せが好ましい。
　上記式（３）中、Ａｃ１がナフチル基である場合には、その置換基としてスルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基から選択され、スルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、アゾ基の位置を２位として、スルホ基の置換位置はナフチル基の４位と８位の組み合わせ又は６位と８位の組合せが好ましく、６位と８位の組合せがより好ましい。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、１位と３位と６位の組合せ、３位と６位と８位の組合せであることが好ましい。
　上記式（３）中、Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、好ましくは、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基又は３－スルホプロポキシ基である。Ｒｃ１１～Ｒｃ１４が置換されるフェニル基の置換位置としては、ウレイド骨格側のアゾ基の置換位置を1位とした場合、好ましくはフェニル基の２位のみ、５位のみ、２位と６位の組合せ、２位と５位の組合せ、３位と５位の組合せであり、特に好ましくは、２位のみ、５位のみ、２位と５位の組合せである。なお、上記２位のみ、５位のみとは、Ｒｃ１１とＲｃ１２、Ｒｃ１３とＲｃ１４との関係で、Ｒｃ１１とＲｃ１２又はＲｃ１３とＲｃ１４のいずれか一方が、２位又は５位のみに水素原子以外の置換基を１つ有し、他方が水素原子であることを意味する。
　上記式（３）で表されるアゾ化合物の中でも、特に、下記式（３ｂ）で表されるアゾ化合物が好ましい。このようなアゾ化合物を用いることにより、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、Ａｃ１、Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、それぞれ式（３）と同じ意味を表す。）
　上記式（３）で表されるアゾ化合物又は式（３ｂ）で表されるアゾ化合物は、例えば、特許文献４～７に記載されているような、公知のジアゾ化、ウレイド化により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
　式（３）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、遊離酸の形式で、以下のアゾ化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　次に、式（４）で表されるアゾ化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（４）中、Ａｃ２は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ２１～Ｒｃ２８は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｃ２は、置換基Ｓ４を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、置換基Ｓ４は（複数ある場合には各々独立に）、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基から選択され、ｒ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ただし、ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合を除き、さらにｐ及びｑのいずれかのみが１であってＡｃ２がナフチル基の場合には置換基としてヒドロキシ基を含まない。
　上記式（４）中、Ａｃ２が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基、カルボキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又はＣ１～４のアルキルアミノ基）から選択され、スルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又はＣ１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４位のみであるか、２位と４位との組み合わせ、又は３位と５位との組み合わせであることが好ましい。
　上記式（４）中、Ａｃ２が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基から選択され、スルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、アゾ基の置換位置を２位として、スルホ基の置換位置は４位と８位との組み合わせ又は６位と８位との組み合わせであることが好ましく、６位と８位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、アゾ基の置換位置を２位として、１位と３位と６位との組み合わせ、３位と６位と８位との組み合わせであることが特に好ましい。
　上記式（４）中、Ｘｃ２は、置換基Ｓ４を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアゾ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基、又は置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、好ましくは、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイル基、又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基が挙げられ、特に好ましいＸｃ２としては、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基が挙げられる。上記置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基から選択される。
　Ｘｃ２が、置換基Ｓ４を少なくとも１つ有してもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換でもよいが、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及び低級アルキルアミノ基から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基、カルボキシ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基から選択される置換基を１つ又は２つ有する。
　Ｘｃ２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基及びアミノ基から選択される置換基を１つ又は２つ有する。
　Ｘｃ２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基から選択される置換基を１～３つ有し、より好ましくは、メチル基、メトシキ基、カルボキシエチルアミノ基、アミノ基及びヒドロキシ基から選択される置換基を１～３つ有する。
　Ｘｃ２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、スルホ基、アミノ基及びカルボキシ基から選択される置換基１つ又は２つを有し、より好ましくは、置換基としてスルホ基を１つ又は２つ有する。
　Ｘｃ２が、上記置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。
　Ｘｃ２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基である場合、当該ベンゾイル基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。
　前記フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、及びベンゾイルアミノ基が有してもよい置換基の置換位置は特に限定されないが、置換基の１つはそれら各々のアミノ基、アゾ基、又はアミド基に対してｐ位であることが好ましい。Ｘｃ２の置換位置は、置換しているナフチル基のヒドロキシ基の位置を１位とした場合、６位又は７位が好ましく、より好ましくは６位である。
　上記式（４）中、Ｒｃ２１～Ｒｃ２８は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。Ｒｃ２１～Ｒｃ２８はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基、又は末端にスルホ基を有する直鎖型アルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。
　上記式（４）中、特にＲｃ２７、Ｒｃ２８は各々独立して、好ましくは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であることにより、高透過率、高偏光度に至ることが出来、水素原子、Ｃ１～３のアルキル基、Ｃ１～３のアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基であることがさらに好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基であることが特に好ましい。
　上記式（４）中、ｒ、ｐ又はｑはそれぞれ独立に０又は１である。本発明の偏光素子において良好な偏光性能を得るには、ｐ及びｑのいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましく、ｐ及びｑが１であることがより好ましい。また、さらに良好な偏光特性を得るにはｒが１であってｐ及びｑのいずれか一方が、又は両方が０であることが良い。ｒ、ｐ及びｑがいずれも１である場合には基材への含有性、例えばポリビニルアルコールフィルムへの染色性が低下するおそれがある。
　上記式（４）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（４ｂ）で表されるアゾ化合物が好ましい。このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式（４ｂ）中、Ａｃ２、Ｒｃ２１～Ｒｃ２８、Ｘｃ２、ｒ、ｐ及びｑはそれぞれ式（４）と同じ意味を示す。）
　次に、式（４）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。なお、以下の化合物例は遊離酸の形式で表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　遊離酸の形が式（４）で表されるアゾ化合物及び式（４ｂ）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　１１７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　１２７、特開平３－１２６０６号公報、特開平８－２９１２５９号公報、特開平９－３０２２５０号公報、特開２００２－２７５３８１号公報、国際公開第２００５／０７５５７２号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号公報、国際公開第２０１２／１０８１７３号公報に記載されているアゾ化合物等が挙げられる。
式（４）で表されるアゾ化合物及び式（４ｂ）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平８－２９１２５９号公報、特開平９－３０２２５０号公報、特開２００２－２７５３８１号公報、国際公開第２００５／０７５５７２号公報、国際公開第２０１２／１０８１６９号公報、国際公開第２０１２／１０８１７３号公報などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記式（１）で表されるアゾ化合物、式（２）で表されるアゾ化合物、式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物は、それぞれ遊離酸形態であっても、塩の形態であってもよいが、金属イオン、アンモニウムイオンの塩であってもよい。金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウム、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン等のアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。アンモニウムイオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－プロピルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。より具体的には、例えば、遊離酸の場合はスルホン酸（－ＳＯ３Ｈ）を、ナトリウムイオンの場合はスルホン酸ナトリウム（－ＳＯ３Ｎａ）を、アンモニウムイオンの場合はスルホン酸アンモニウム（－ＳＯ３ＮＨ４）を表す。
　本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物と式（２）とで表されるアゾ化合物を含むことにより、高透過率で高コントラスト、即ち高偏光度な偏光素子を提供できる。式（１）で表されるアゾ化合物と式（２）で表されるアゾ化合物と、さらに任意で式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物をさらに含ませることにより、より高透過率で高コントラスト、即ち高偏光度な偏光素子を提供できる。
　本発明の偏光素子は、後述する好ましい範囲の色度ａ＊値及びｂ＊値、視感度補正後の単体透過率、及び特定波長帯域における平均透過率等の優れた偏光性能を有する。例えば、偏光素子単体での各波長における透過率を一定にすることが出来る。さらに、偏光素子２枚の吸収軸を平行にした時の平行位での各波長においても透過率を一定、すなわち無彩色な色相を有することができる。さらに、偏光素子２枚の吸収軸を直交にした時の直交位での各波長においても透過率を一定、すなわち無彩色な色相を有することができる。このことから、本発明の偏光素子は、高透過率で高コントラスト、即ち高偏光度を有するだけでなく、無彩色な色相も兼ね備えることができる。
　本発明の偏光素子における上記各アゾ化合物を基材に含有させる量を変えることによって、透過率及び色度が後述する好ましい範囲になるように調整することができる。偏光素子の性能は、偏光素子における各アゾ化合物の配合比のみならず、アゾ化合物を吸着させる基材の膨潤度や延伸倍率、染色時間、染色温度、染色時のｐＨ、塩の影響等の様々な要因により変化する。このため、各アゾ化合物の配合比は、基材の膨潤度、染色時の温度、時間、ｐＨ、塩の種類、塩の濃度、さらには延伸倍率に応じて決定することができる。
（視感度補正後の透過率）
　上記視感度補正後の透過率とは、人間の目の視感度に補正された透過率のことをいい、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って求めることができる。測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）について、Ｃ光源（２度視野）を用いて３８０～７８０ｎｍの波長域を５ｎｍ又は１０ｎｍごとに、各波長の分光透過率を測定し、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正することで求めることができる。視感度補正後の透過率には、測定試料を単体で測定した場合の視感度補正後の単体透過率（Ｙｓ）、測定試料を２枚用いて各々の吸収軸を平行にした場合の視感度補正後の平行位透過率（Ｙｐ）、測定試料を２枚用いて各々の吸収軸を直交にした場合の視感度補正後の直交位透過率（Ｙｃ）がある。
（２つの波長帯域における平均透過率の差）
　本発明の偏光素子は、特定の波長帯域間における平均透過率の差が所定の値以下であることが好ましい。平均透過率とは、特定の波長帯域における各波長の透過率の平均値をいう。
　波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、及び６００ｎｍ～６４０ｎｍは、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３において色を示す際に計算で用いる等色関数に基づく主な波長帯域である。具体的には、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３の元になるＪＩＳ　Ｚ　８７０１のＸＹＺ等色関数において、６００ｎｍを最大値とするｘ（λ）、５５０ｎｍを最大値とするｙ（λ）、４５５ｎｍを最大値とするｚ（λ）のそれぞれの最大値を１００としたとき、２０以上となる値を示すそれぞれの波長が、４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、および６００ｎｍ～６４０ｎｍの各波長帯域である。以下、○ｎｍから△ｎｍの各波長の平均透過率を「ＡＴ○－△」とも称する。
（平行位透過率）
　偏光素子２枚を吸収軸方向が平行になるように重ねて配置した状態（明表示時、又は、白表示時）について、各波長で測定して得られる透過率を、各波長の「平行位透過率（Ｔｐ）」と称する。本発明の偏光素子の各波長の平行位透過率について、２つの波長帯域間の平均透過率の差は、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として好ましくは２．５％以下であり、より好ましくは１．８％以下であり、さらに好ましくは１．５％以下であり、特に好ましくは１．０％以下である。さらに、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として好ましくは３．０％以下であり、より好ましくは２．０％以下であり、さらに好ましくは１．５％以下であり、特に好ましくは１．０％以下である。このような偏光素子は、平行位で高品位な紙のような白色を表示することができる。
（直交位透過率）
　偏光素子２枚を吸収軸方向が直交になるように重ねて配置した状態（黒表示時、又は、暗表示時）について、各波長で測定して得られる透過率を、各波長の「直交位透過率（Ｔｃ）」と称する。本発明の偏光素子の各波長の直交位透過率について、２つの波長帯域間の平均透過率の差は、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として１．０％以下であり、かつ、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として１．０％以下であることが好ましい。このような偏光素子は、直交位で無彩色な黒色を表示することができる。さらに、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として、好ましくは０．６％以下であり、より好ましくは０．３％以下であり、さらに好ましくは０．１％以下である。また、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として、好ましくは１．０％以下であり、より好ましくは０．６％以下であり、さらに好ましくは０．３％以下であり、特に好ましくは０．１％である。
　さらに、上記の波長帯域と異なる波長帯域３８０ｎｍ～４２０ｎｍ、４８０ｎｍ～５２０ｎｍ、及び６４０ｎｍ～７８０ｎｍにおける各波長の単体透過率、平行位透過率、及び直交位透過率のそれぞれの平均透過率についても、ある程度調整されていることが好ましい。本発明の偏光素子の各波長の単体透過率について、２つの波長帯域間の平均透過率の差は、ＡＴ３８０－４２０とＡＴ４２０－４８０との差が１５％以下であることが好ましく、ＡＴ４８０－５２０とＡＴ４２０－４８０との差が１５％以下であることがより好ましく、また、ＡＴ４８０－５２０とＡＴ５２０－５９０と差が１５％以下であることが好ましく、ＡＴ６４０－７８０とＡＴ６００－６４０との差が２０％以下であることがより好ましい。
（視感度補正後の単体透過率の値）
　本発明の偏光素子は、視感度補正後の単体透過率（Ｙｓ）が３５％～６５％であることが好ましい。視感度補正後の単体透過率は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）１枚について、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、視感度補正後の単体透過率が３５％～６５％であれば表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、視感度補正後の単体透過率は、好ましくは３６％～５５％であり、さらに好ましくは３７％～５０％であり、よりさらに好ましくは３８％～４８％であり、特に好ましくは３９％～４５％である。視感度補正後の単体透過率が６５％を超えると偏光度が低下する場合があるが、偏光素子の明るい透過率又は特定の偏光性能やコントラストを求める場合には、視感度補正後の単体透過率が６５％を超えてもよい。
（特定波長帯域における平均透過率）
　本発明の偏光素子は、各波長の平行位透過率（Ｔｐ）の平均透過率について、ＡＴ５２０－５９０が２５％～５０％であることが好ましい。このような偏光素子は、表示装置に設けた際に、明るく、輝度の高い明瞭な表示装置とすることができる。５２０ｎｍ～５９０ｎｍの波長帯域の透過率は、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３において色を示す際に計算で用いる等色関数に基づく主な波長帯域の１つである。特に、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの各波長帯域は、等色関数に基づく最も視感度の高い波長帯域であり、この範囲における透過率が、目視で確認できる透過率と近いといわれている。このため、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの波長帯域の透過率を調整することが非常に重要である。各波長の平行位透過率の平均透過率ＡＴ５２０－５９０は、より好ましくは２８％～４５％であり、さらに好ましくは３０％～４０％である。さらに、このときの偏光素子の偏光度は、好ましくは８０％～１００％であり、より好ましくは９０％～１００％であり、さらに好ましくは９７％～１００％であり、さらに好ましくは９９％以上であり、特に好ましくは９９．５％以上である。偏光度は、高い方が好ましいが、偏光度と透過率との関係において、明るさを重視するか、偏光度（又はコントラスト）を重視するかにより、適した透過率および偏光度に調整することができる。
（色度ａ＊値及びｂ＊値）
　色度ａ＊値及びｂ＊値は、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３により、自然光の透過率測定時に求められる値である。ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に定められる物体色の表示方法は、国際照明委員会（略称：ＣＩＥ）が定める物体色の表示方法に相当する。色度ａ＊値及びｂ＊値の測定は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）に自然光を照射して行われる。なお、以下において、測定試料１枚について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｓ及びｂ＊－ｓと示し、測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに平行となるように配置した状態（白表示時）について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐと示し、測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに直交するように配置した状態（黒表示時）について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃと示す。
　本発明の偏光素子において、測定試料１枚について求められる色度ａ＊－ｓ及びｂ＊－ｓの絶対値はそれぞれ１．０以下（－１．０≦ａ＊－ｓ≦１．０、－１．０≦ｂ＊－ｓ≦１．０）であることが好ましい。また、ａ＊－ｐは－２．０～２．０（－２．０≦ａ＊－ｐ≦２．０）であることが好ましく、ｂ＊－ｐは－２．０～３．０（－２．０≦ｂ＊－ｐ≦３．０）であることが好ましい。このような偏光素子は、単体で中性色であり、白表示時に高品位な白色を表示することができる。より好ましくは測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに平行となるように配置した状態（白表示時）における色度ａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐの絶対値はそれぞれ独立に２．０以下（－２．０≦ａ＊－ｐ≦２．０、－２．０≦ｂ＊－ｐ≦２．０）であることが好ましく、さらに好ましくはそれぞれ独立に１．５以下（－１．５≦ａ＊－ｐ≦１．５、－１．５≦ｂ＊－ｐ≦１．５）であり、特に好ましくはそれぞれ独立に１．０以下（－１．０≦ａ＊－ｐ≦１．０、－１．０≦ｂ＊－ｐ≦１．０）である。さらに、測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに直交するように配置した状態（黒表示時）における色度ａ＊－ｃおよびｂ＊－ｃの絶対値はそれぞれ２．０以下（－２．０≦ａ＊－ｃ≦２．０、－２．０≦ｂ＊－ｃ≦２．０）であることが好ましく、それぞれ１．０以下（－１．０≦ａ＊－ｃ≦１．０、－１．０≦ｂ＊－ｃ≦１．０）であることがより好ましい。このような偏光素子は、黒表示時に無彩色の黒色を表示することができる。色度ａ＊値及びｂ＊値の絶対値に０．５の差があるだけでも、人は色の違いを知覚でき、人によって色の違いを大きく感じる場合がある。このため、偏光素子において、これらの値を制御することは非常に重要である。特に、ａ＊－ｐ、ｂ＊－ｐ、ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの絶対値が、それぞれ１．０以下である場合には、白表示時の白色及び黒表示時の黒色において、その他の色がほぼ確認できない、良好な偏光板が得られる。平行位で無彩色性、すなわち高品位な紙のような白色を実現し、かつ、直交位で無彩色な高級感ある明瞭な黒色を実現することができる。ただし、表示装置の黒色を与える色相の影響はその限りでなく、そもそも光が無い（暗い）状態では、色相を有していても黒く見える。そのため、偏光度が高い場合、つまり直交位透過率が低い場合には偏光素子は、ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの絶対値はそれぞれ２．０以下でなくとも黒を与えることが出来る。我々の検討の結果、波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、及び６００ｎｍ～６４０ｎｍの各波長における直交位透過率が１％以下であり又は偏光度は約９７％以上である場合、色度ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの絶対値に関わらず視感的に黒を与えることが出来ることを見出した。波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、及び６００ｎｍ～６４０ｎｍにおける各波長の直交位透過率が０．６％以下であり又は偏光度９８％以上である場合に、より黒を視感的に与えることが出来るためより好ましく、各波長の直交位透過率が０．３％以下であり又は偏光度９９％以上である場合、特に好ましい。
　以上のことから、偏光素子２枚を吸収軸方向が直交になるように重ねて配置した状態（黒表示時、又は、暗表示時）において、その色相が無彩色の黒を与えるためには、以下の１）～３）のいずれかの条件を満たすことが好ましい。
１）各波長の直交位透過率（Ｔｃ）について、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として１．０％以下であり、かつ、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として１．０％以下である場合
２）色度ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの絶対値がそれぞれ２．０以下である場合
３）波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、及び６００ｎｍ～６４０ｎｍにおける各波長の直交位透過率（Ｔｃ）がそれぞれ１％以下であり又は偏光度が約９７％以上である場合
　本発明の偏光素子は、高コントラスト及び高透過率を有しながら、単体での無彩色性と高偏光度を有する。さらに、本発明の偏光素子は、白表示時に高品位な紙のような白色（ペーパーホワイト）を表現することができ、黒表示時に無彩色な黒色、特に高級感ある明瞭な黒色を表現することができる。本発明の偏光素子は、さらに、高耐久性であり、特に高温および高湿度に対する耐久性を有する。
　本発明の偏光素子は、ヨウ素系偏光板や特許文献３に記載の偏光素子に比べて、７００ｎｍ以上の波長の光に対する吸収が少ないため、太陽光などを照射しても発熱が小さいという利点がある。例えば、屋外等で液晶ディスプレイを使用する場合には、太陽光が液晶ディスプレイに照射され、その結果、偏光素子にも照射される。太陽光には、７００ｎｍ以上の波長の光も含まれており、近赤外領域の光は発熱効果を有する。本発明の偏光素子は、近赤外線の吸収が極めて少ないため、屋外で太陽光に暴露されても発熱が少ないことにより、劣化も少ない点で優れている。
＜偏光素子の作製方法＞
　以下、ポリビニルアルコール系樹脂製の基材にアゾ化合物を吸着させて作製する場合を例に、具体的な偏光素子の作製方法を説明する。なお、本発明の偏光素子の製造方法は、以下の製法に限定されるものではない。
（原反フィルムの準備）
　原反フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、特に限定されず、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成されたものを用いてもよい。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、及び不飽和スルホン酸類等が挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５～１００モル％程度であることが好ましく、９５モル％以上であることがより好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。又、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができ、通常１，０００～１０，０００程度が好ましく、重合度１，５００～６，０００程度がより好ましい。
　上記ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜することができる。この場合、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムには、可塑剤としてグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコールなどが含有されていてもよい。可塑剤の量はフィルム全量中に好ましくは５～２０質量％であり、より好ましくは８～１５質量％である。原反フィルムの膜厚は特に限定されないが、例えば、５μｍ～１５０μｍ程度が好ましく、１０μｍ～１００μｍ程度がより好ましい。
（膨潤工程）
　以上により得られた原反フィルムに、膨潤処理を施す。膨潤処理は２０～５０℃の溶液に、原反フィルムを３０秒から１０分間浸漬させることにより行うことが好ましい。溶液は水が好ましい。延伸倍率は、１．００～１．５０倍に調整することが好ましく、１．１０～１．３５倍に調整することがより好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、後述する染色処理時にも原反フィルムが膨潤するため膨潤処理を省略することもできる。
（染色工程）
　染色工程では、原反フィルムを膨潤処理して得られた樹脂フィルムにアゾ化合物を吸着及び含浸させる。膨潤工程を省略した場合には、染色工程において原反フィルムの膨潤処理を同時に行うことができる。アゾ化合物を吸着及び含浸させる処理は、樹脂フィルムに着色する工程であるため、染色工程としている。
　染色工程において用いるアゾ化合物としては、式（１）で表されるアゾ化合物及び式（２）で表されるアゾ化合物の混合物を用いる。任意に式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物をさらに用いることができる。さらに任意に非特許文献２などで例示される二色性染料であるアゾ化合物を、本発明の偏光素子の性能が損なわれない程度に用いることができる。これらのアゾ化合物は遊離酸の形態で用いるほか、当該化合物の塩を用いてもよい。そのような塩は、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、およびカリウム塩などのアルカリ金属塩、又は、アンモニウム塩やアルキルアミン塩などの有機塩であり、好ましくは、ナトリウム塩である。
　染色工程は、色素を樹脂フィルムに吸着及び含浸させる方法であれば特に限定されないが、例えば、樹脂フィルムを染色溶液に浸漬させることにより行うことが好ましく、樹脂フィルムに染色溶液を塗布することによって行うこともできる。染色溶液中の各アゾ化合物は、例えば、０．００１～１０質量％の範囲内で調整することができる。
　この工程での溶液温度は、５～６０℃が好ましく、２０～５０℃がより好ましく、３５～５０℃が特に好ましい。溶液に浸漬する時間は適度に調節できるが、３０秒から２０分で調節するのが好ましく、１～１０分がより好ましい。
　染色溶液は、アゾ化合物に加え、染色助剤を必要に応じてさらに含んでもよい。染色助剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、及びトリポリリン酸ナトリウム等が挙げられる。染色助剤の含有量は、染料の染色性による時間および温度によって任意の濃度で調整できるが、それぞれの含有量としては、染色溶液中に０．００１～５質量％が好ましく、０．０１～２質量％がより好ましい。
（洗浄工程１）
　染色工程後、次の工程に入る前に洗浄工程（以下、「洗浄工程１」とも称する。）を行うことができる。染浄工程１は、染色工程で樹脂フィルムの表面に付着した染色溶液を洗浄する工程である。洗浄工程１を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程１では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に浸漬することが好ましいが、洗浄液を樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することもできる。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは１～３００秒であり、より好ましくは１～６０秒である。洗浄工程１での洗浄液の温度は、樹脂フィルムを構成する材料（例えば、親水性高分子、ここではポリビニルアルコール系樹脂）が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には５～４０℃で洗浄処理される。ただし、洗浄工程１の工程がなくとも、性能には問題は出ないため、洗浄工程は省略することもできる。
（架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程）
　染色工程又は洗浄工程１の後、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行うことができる。樹脂フィルムに架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる方法は、処理溶液に浸漬することが好ましいが、処理溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工してもよい。処理溶液は、架橋剤及び／又は耐水化剤を少なくとも１種と、溶媒とを含む。この工程での処理溶液の温度は、５～７０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましい。この工程での処理時間は３０秒～６分が好ましく、１～５分がより好ましい。
　架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキサール又はグルタルアルデヒド等の多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型等の多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイト等のチタニウム系化合物等を用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリン等を用いることができる。耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウム等が挙げられるが、好ましくはホウ酸が用いられる。架橋剤及び／又は耐水化剤のための溶媒としては、水が好ましいが限定されるものではない。架橋剤及び／又は耐水化剤の含有濃度は、その種類に応じて当業者が適宜決定することができるが、ホウ酸を例にして示すと処理溶液中に濃度０．１～６．０質量％が好ましく、１．０～４．０質量％がより好ましい。ただし、架橋剤および／又は耐水化剤を含有させることが必須でなく、時間を短縮したい場合には、架橋処理又は耐水化処理が不必要な場合には、この処理工程を省略してもよい。
（延伸工程）
　染色工程、洗浄工程１、又は架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を行う。延伸工程は、樹脂フィルムを１軸に延伸することにより行う。延伸方法は湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれでもよい。延伸倍率は、３倍以上であることが好ましく、より好ましくは４～８倍であり、特に好ましくは５～７倍である。
　湿式延伸法の場合には、水、水溶性有機溶剤又はその混合溶液中で樹脂フィルムを延伸することが好ましい。架橋剤及び／又は耐水化剤を少なくとも１種含有する溶液中に浸漬しながら延伸処理を行うことが好ましい。架橋剤および耐水化剤としては、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程について上述したのと同じものを用いることができる。延伸工程での架橋剤及び／又は耐水化剤の溶液中の濃度は、例えば、０．５～１５質量％が好ましく、２．０～８．０質量％がより好ましい。延伸温度は４０～６０℃で処理することが好ましく、４５～５８℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒～２０分であるが、２～５分がより好ましい。湿式延伸工程は１段で延伸することができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。
　乾式延伸法の場合には、延伸加熱媒体が空気媒体の場合には、空気媒体の温度が常温から１８０℃で樹脂フィルムを延伸するのが好ましい。又、湿度は２０～９５％ＲＨの雰囲気中とすることが好ましい。加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、圧延伸法、および赤外線加熱延伸法等が挙げられるが、その延伸方法は限定されるものではない。延伸工程は１段で延伸することもできるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。
（洗浄工程２）
　延伸工程を行った後には、樹脂フィルム表面に架橋剤及び／又は耐水化剤の析出、又は異物が付着することがあるため、樹脂フィルム表面を洗浄する洗浄工程（以下、「洗浄工程２」とも称する）を行うことができる。洗浄時間は１秒～５分が好ましい。洗浄方法は、樹脂フィルムを洗浄液に浸漬することが好ましいが、溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。１段で洗浄処理することもできるし、２段以上の多段処理をすることもできる。洗浄工程の溶液温度は、特に限定されないが通常５～５０℃、好ましくは１０～４０℃である。
　ここまでの処理工程で用いる処理液又はその溶媒としては、水の他、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール又はトリメチロールプロパン等のアルコール類、エチレンジアミンおよびジエチレントリアミン等のアミン類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。処理液又はその溶媒は、最も好ましくは水である。又、これらの処理液又はその溶媒は、１種単独で用いることもできるが、２種以上の混合物を用いることもできる。
（乾燥工程）
　延伸工程又は洗浄工程２の後には、樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮やエアーナイフ、又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことができ、及び／又は送風乾燥により行うこともできる。乾燥処理温度としては、２０～１００℃で処理することが好ましく、６０～１００℃がより好ましい。乾燥処理時間は通常３０秒～２０分であるが、５～１０分であることが好ましい。
　偏光素子の作製方法において、膨潤工程における基材の膨潤度、染色工程における各アゾ化合物の配合比、染色溶液の温度、ｐＨ、塩化ナトリウムや芒硝、トリポリリン酸ナトリウム等の塩の種類やその濃度、及び染色時間、並びに延伸工程における延伸倍率は、本発明の偏光素子が以下の（ｉ）～（ｖｉ）の条件の少なくとも１つを満たすように調整することが好ましく、（ｖｉｉ）及び（ｖｉｉｉ）の条件をさらに満たすように調整することがより好ましい。
（ｉ）平行位透過率（Ｔｐ）について、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として２．５以下であり、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として３．０である。
（ｉｉ）直交位透過率（Ｔｃ）について、ＡＴ４２０－４８０とＡＴ５２０－５９０との差が絶対値として１．０以下であり、ＡＴ５２０－５９０とＡＴ６００－６４０との差が絶対値として１．０以下である。
（ｉｉｉ）視感度補正後の単体透過率（Ｙｓ）が３５～６５％である。
（ｉｖ）偏光素子単体での色度ａ＊値およびｂ＊値の絶対値がともに１．０以下である。
（ｖ）平行位での色度ａ＊値及びｂ＊値において、ａ＊値が－２．０～２．０であり、ｂ＊値が－２．０～３．０である。
（ｖｉ）直交位での色度ａ＊値およびｂ＊値の絶対値がともに２以下である。
（ｖｉｉ）平行位透過率（Ｔｐ）について、ＡＴ５２０－５９０が２５～３５％である。
（ｖｉｉｉ）単体透過率（Ｔｓ）又は直交位透過率（Ｔｃ）において、ＡＴ３８０－４２０とＡＴ４２０－４８０との差が１５％以下であり、ＡＴ４８０－５２０とＡＴ４２０－４８０との差が１５％以下であり、ＡＴ４８０－５２０とＡＴ５２０－５９０と差が１５％以下であり、及び／又はＡＴ６４０－７８０とＡＴ６００－６４０との差が２０％以下である。
　以上の方法により、式（１）で表されるアゾ化合物及び式（２）で表されるアゾ化合物の組合せ、又は任意に式（３）で表されるアゾ化合物又は式（４）で表されるアゾ化合物の組合せを少なくとも含む偏光素子を製造することができる。
＜偏光板＞
　本発明の偏光板は、偏光素子と、該偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層とを備える。透明保護層は、偏光素子の耐水性や取扱性の向上等を目的として設けられる。
　上記透明保護層は、透明物質を用いて形成された保護フィルムである。保護フィルムは、偏光素子の形状を維持できる層形状を有するフィルムであり、透明性や機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性等に優れるプラスチック等が好ましい。これと同等な層を形成することで同等な機能を設けることでもよい。保護フィルムを構成するプラスチックの一例としては、ポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂およびアクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂、アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系及びシリコーン系等の熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂などから得られるフィルムが挙げられる。これらのうちポリオレフィン系樹脂としては、非晶性ポリオレフィン系樹脂であってノルボルネ系モノマー又は多環状ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有する樹脂が挙げられる。一般的に、保護フィルムをラミネートした後に偏光素子の性能を阻害しない保護フィルムを選択することが好ましく、そのような保護フィルムとして、セルロースアセテート系樹脂よりなるトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）及びノルボルネンが特に好ましい。又、保護フィルムは、本発明の効果を損なわない限り、ハードコート処理や反射防止処理、スティッキングの防止や拡散、アンチグレア等を目的とした処理などを施したものであってもよい。透明保護層の厚さは１０～２００μｍであることが好ましい。
　本発明の偏光板は、透明保護層と偏光素子との間に、透明保護層を偏光素子と貼り合わせるための接着剤層をさらに備えることが好ましい。接着剤層を構成する接着剤としては特に限定されない。例えば、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、及びポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられ、ポリビニルアルコール系接着剤が好ましい。ポリビニルアルコール系接着剤として、例えば、ゴーセノールＮＨ－２６（日本合成社製）及びエクセバールＲＳ－２１１７（クラレ社製）等が挙げられるが、これに限定されるものではない。接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を添加することができる。ポリビニルアルコール系接着剤としては、無水マレイン酸－イソブチレン共重合体を用いることが好ましく、必要により架橋剤を混合した接着剤を用いることができる。無水マレイン酸－イソブチレン共重合体としては、例えば、イソバン＃１８（クラレ社製）、イソバン＃０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１１０（クラレ社製）、イミド化イソバン＃３０４（クラレ社製）、及びイミド化イソバン＃３１０（クラレ社製）等が挙げられる。その際の架橋剤には水溶性多価エポキシ化合物を用いることができる。水溶性多価エポキシ化合物としては、例えば、デナコールＥＸ－５２１（ナガセケムテック社製）及びテトラット－Ｃ（三井ガス化学社製）等が挙げられる。又、ポリビニルアルコール系樹脂以外の接着剤として、ウレタン系、アクリル系、エポキシ系といった公知の接着剤を用いることも出来る。特に、アセトアセチル基変性されたポリビニルアルコールを用いることが好ましく、さらにはその架橋剤として、多価アルデヒドを用いることが好ましい。又、接着剤の接着力の向上又は耐水性の向上を目的として、亜鉛化合物、塩化物、及びヨウ化物等の添加物を単独で又は同時に０．１～１０質量％程度の濃度で含有させることもできる。接着剤への添加物は、特に限定されず、当業者が適宜選択することができる。透明保護層と偏光素子とを接着剤で貼り合せた後、適切な温度で乾燥又は熱処理を行うことによって偏光板を得ることができる。
　本発明の偏光素子又は偏光板は、例えば液晶、有機エレクトロルミネッセンス（通称、ＯＬＥＤ又はＯＥＬ）等の表示装置に貼り合わせる場合、後に非露出面となる保護層又はフィルムの表面に視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層又はフィルムを設けることもできる。各種機能性層は、例えば、位相差を制御する層又はフィルムである。偏光板は、これらのフィルムや表示装置に、粘着剤により貼り合わされることが好ましい。位相差板を貼付することにより、本発明の偏光板を楕円偏光板として使用することもできる。偏光板は、これらのフィルムや表示装置に、粘着剤により貼り合わされることが好ましい。
　本発明の偏光素子又は偏光板は、その透明保護層又はフィルムの露出面に、ＡＲ層（反射防止層）、防眩層、及びハードコート層等の公知の各種機能性層を備えていてもよい。この各種機能性を有する層を作製するには塗工方法が好ましいが、その機能を有するフィルムを接着剤又は粘着剤を介して貼合せることもできる。
　上記ハードコート層としては、例えばアクリル系やポリシロキサン系、ウレタン系などのハードコート層などの保護層等が挙げられる。また、上記ＡＲ層により、単板光透過率のさらなる向上が期待できる。ＡＲ層は、例えば二酸化珪素、酸化チタン等の物質をコーティング、蒸着又はスパッタリング処理によって形成することができ、またフッ素系物質を薄く塗布することにより形成することができる。
　本発明の偏光板は、高い透過率及び高い偏光度を有し、さらには高い透過率及び高い偏光度を有しながらも無彩色性を実現することができ、特に、白表示時に高品位な紙のような白色を表現でき、かつ、黒表示時にニュートラルな黒色を表現し得る、高耐久性の偏光板となる。
＜表示装置＞
　本発明の偏光素子又は偏光板は、必要に応じて保護層又は機能層およびガラス、水晶、サファイア等の透明な支持体等を設け、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、および屋内外の計測器や表示器等に適用される。
　特に、本発明の偏光素子又は偏光板は、液晶表示装置、例えば、反射型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、及び液晶表示装置以外でも有機エレクトロルミネッセンス等に好適に用いられる。本発明の偏光素子又は偏光板を用いて作製された液晶表示装置は、高品位な紙のような白色およびニュートラルな黒色を表現することができる。さらに、該液晶表示装置は、高耐久性を有し信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を有する液晶表示装置になる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。例中にある％は、特にことわらないかぎり質量基準である。
［合成例１］
（工程１）
　市販品として入手可能なＮ－アセチル－１，４－フェニレンジアミン１５．０部を水２００部に加え攪拌したのち、３５％塩酸４２部と４０％亜硝酸ナトリウム１７．３部を加え、1時間攪拌することでジアゾ化した。次に、１，８－ジヒドロキシナフタレン－３，６－ジスルホン酸３２．０部を水２００部に加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をｐＨ６．５～８．０に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。続いて、得られた反応液をｐＨ０．０～０．５において９０℃～９９℃で５時間攪拌し加水分解反応を行ったのち、析出した固体を濾別することによって式（１１）で示されるモノアゾ化合物のウエットケーキ１５０部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（工程２）
　得られた式（１１）で表されるモノアゾ化合物のウエットケーキ１５０部を水３００部に加え攪拌し懸濁させ、２５％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０とし、そこに４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１７．３部を加えた。得られた水溶液を水２００部と３５％塩酸４２部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。得られたジアゾ液に２，５－ジメトキシアニリン１５．３部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ１．５～４．０に保って８時間攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式（１２）で示されるジスアゾ化合物のウエットケーキ２００部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（工程３）
　得られた式（１２）で表されるジスアゾ化合物のウエットケーキ２００部を水５００部に加え攪拌し懸濁させ２５％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０とし、そこに４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１７．３部を加えた。得られた懸濁液を水１００部と３５％塩酸４２部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。次に、１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を水３００部に加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をｐＨ６．５～８．０に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより化合物例２－８で示されるアゾ化合物８．０部を得た。
［実施例１］
　ケン化度９９％以上であり、平均重合度２４００のポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製　ＶＦ－ＰＳ＃７５００）を４０℃の温水に３分浸漬し、膨潤処理を適用し、延伸倍率を１．３０倍にて延伸処理を行った。得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．５７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例１で得られた化合物例２－８を０．２３質量部、を含有し４５℃に調整した染色液に８分間浸漬して、前記フィルムにアゾ化合物を含有させた。得られたフィルムをホウ酸（富士フイルム和光純薬社製）２０ｇ／ｌを含有した４０℃の水溶液に１分浸漬した。浸漬後のフィルムを、５．０倍に延伸しながら、ホウ酸３０．０ｇ／ｌを含有した５０℃の水溶液中で５分間の延伸処理を行った。得られたフィルムを、その緊張状態を保ちつつ、２５℃の水に２０秒間浸漬させることにより洗浄処理した。洗浄後のフィルムを７０℃で９分間乾燥させ、偏光素子を得た。この偏光素子に対して、ポリビニルアルコール（日本酢ビポバール社製　ＮＨ－２６）を４％で水に溶解したものを接着剤として用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製　ＺＲＤ－６０）をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は上記偏光素子が有していた光学性能、特に各波長の単体透過率、各波長の平行位透過率、各波長の直交位透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例１の測定試料とした。
［実施例２］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．２７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例１で得られた化合物例２－８を０．２２質量部、式（４）のアゾ化合物として非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－２９を０．３９質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間浸漬処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例２］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を１－ヒドロキシ－６－（４－メトキシフェニルアミノ）－３－ナフタレンスルホン酸３４．５部にする以外は合成例１と同様にして、化合物例２－１０で示されるアゾ化合物８．０部得た。
［実施例３］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．２６質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２４質量部、式（４）のアゾ化合物として非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－２９を０．３９質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例３］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を１－ヒドロキシ－６－（２，４－ジメトキシフェニルアミノ）－３－ナフタレンスルホン酸３７．５部にする以外は合成例１と同様にして、化合物例２－１４で示されるアゾ化合物８．９部得た。
［実施例４］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．３２質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例３で得られた化合物例２－１４を０．２２質量部、式（４）のアゾ化合物として特開２００２－２７５３８１号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－１０３を０．１５質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分３０秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例４］
　７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸３０．３部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、３－メチル－４－ニトロベンゾイルクロライド２２．０部を加え、４０～６０℃で６時間攪拌した。続いて、鉄粉１５．０ｇ、３５％塩酸１３部を加え８０℃で５時間攪拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式（１３）で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物３０．６部を得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　得られたアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物（１３）３０．６部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム４．８部を加え１０～３０℃で３５％塩酸２１．９部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ３－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸１７．２部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ４．０とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１４）で示されるモノアゾアミノ化合物３８．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　次いで、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸３０．３部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え１０～３０℃で３５％塩酸３１．３部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ２－メトキシアニリン１２．３部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１５）で示されるモノアゾアミノ化合物２６．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　得られたモノアゾアミノ化合物（１５）２６．２部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム４．１部を加え１０～３０℃で３５％塩酸１８．８部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ３－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸１４．７部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ４とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１６）で示されるジスアゾアミノ化合物３３．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　得られたモノアゾアミノ化合物（１４）２６．２部とジスアゾアミノ化合物（１６）３３．３部と水４００部を加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸４－ニトロフェニル９．７部を加え、６０～８０℃で５時間攪拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して化合物例１－９で示されるウレイド化合物５．１部を得た。
［合成例５］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を１－ヒドロキシ－６－メチルアミノ－３－ナフタレンスルホン酸２５．３部に代えた以外は合成例１と同様にして、化合物例２－３６で示されるアゾ化合物９．２部得た。
［実施例５］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として合成例４で得られた化合物例１－９を０．４２質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例５で得られた化合物例２－３６を０．２３質量部、式（４）のアゾ化合物として特開平８－２９１２５９号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－７０を０．２０質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例６］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報に記載の式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．３０質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２５質量部、式（４）のアゾ化合物として非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－４２を０．２５質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例７］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報に記載の式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．２１質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２２質量部、式（４）のアゾ化合物として特開平８－２９１２５９号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－７７を０．２５質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例６］
　７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸３０．３部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、４－ニトロベンゾイルクロライド２０．５部を加え、４０～６０℃で６時間攪拌した。続いて、鉄粉を１５．０ｇ、３５％塩酸１３部を加え、８０℃で５時間攪拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式（１７）で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物３３．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　上記式（１７）のアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物４２．２部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、１０～３０℃で３５％塩酸３１．３部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ２－メトキシ－５－メチルアニリン１３．７部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１８）で示されるモノアゾアミノ化合物４２．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　得られたモノアゾアミノ化合物（１８）２１．４部を水３００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム２．８部を加え１０～３０℃で３５％塩酸１１．７部を加え、２０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、３－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸９．２部を加え、２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ４．０とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１９）で示されるジスアゾアミノ化合物２４．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　得られたジスアゾアミノ化合物（１９）２４．８部と上記式（１８）２１．４部を水５００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸４－ニトロフェニル７．６部を５０～７０℃で８時間攪拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して化合物例１－２５で示されるウレイド化合物３．５部を得た。
［実施例８］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として合成例６で得られた化合物例１－２５を０．３５質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．３２質量部、式（４）のアゾ化合物として化合物例４－５０（ＷＯ２０１２／１０８１６９号公報　化合物例（２１））０．２１質量部、を含有した４５℃の染色液で１０分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例７］
（工程１）
　合成例１の工程１の式（１１）で表されるモノアゾ化合物のウエットケーキ１５０部を水３００部に加え攪拌し懸濁させ、２５％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０とし、そこに４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１７．３部を加えた。得られた水溶液を水２００部と３５％塩酸４２部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。得られたジアゾ液に２，５－ジメチルアニリン１２．１部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ１．５～４．０に保って８時間攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式（２０）で示されるジスアゾ化合物のウエットケーキ２００部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（工程２）
　得られた式（２０）で表されるモノアゾ化合物のウエットケーキ１５０部を水３００部に加え攪拌し懸濁させ２５％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０とし、そこに４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１７．３部を加えた。得られた水溶液を水２００部と３５％塩酸４２部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。得られたジアゾ液に２，５－ジメトキシアニリン１５．３部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ１．５～４．０に保って８時間攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式（２１）で示されるトリスアゾ化合物のウエットケーキ２００部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（工程３）
　得られた式（２１）で表されるトリスアゾ化合物のウエットケーキ２００部を水５００部に加え攪拌し懸濁させ、２５％水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０とし、そこに４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１７．３部を加えた。得られた懸濁液を水１００部と３５％塩酸４２部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。次に、１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を水３００部に加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をｐＨ６．５～８．０に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより化合物例２－４２で示されるアゾ化合物１１．０部を得た。
［実施例９］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．３５質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例７で得られた化合物例２－４２を０．２３質量部、式（４）のアゾ化合物として特開平８－２９１２５９号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－９５を０．２０質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例８］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を下記式（２１）示す化合物５５．１部に代えた以外は合成例１と同様にして、化合物例２－３５で示されるアゾ化合物６．２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
［実施例１０］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．２７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例８で得られた化合物例２－３５を０．７２質量部、式（１４）のアゾ化合物として特開平８－２９１２５９号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－９５を０．４５質量部、を含有した４５℃の染色液で９分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例１１］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１９（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９５）のアゾ化合物）０．２７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．５５質量部、式（４）のアゾ化合物として特開平８－２９１２５９号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－８６を０．４５質量部、を含有した４５℃の染色液で９分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例１２］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２９（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－６）のアゾ化合物）０．４２質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．３２質量部、式（４）のアゾ化合物として特開２００２－２７５３８１号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－１０２を０．５６質量部、を含有した４５℃の染色液で９分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例９］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を１－ヒドロキシ－６－（４－アミノベンゾイルアミノ）－３－ナフタレンスルホン酸３５．８部にする以外は合成例１と同様にして、化合物例２－３１で示されるアゾ化合物１１．０部得た。
［実施例１３］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２９（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－６）のアゾ化合物）０．３７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例９で得られた化合物例２－３１を０．２９質量部、式（４）のアゾ化合物として特開２００２－２７５３８１号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－１０２を０．５６質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例１０］
　合成例１の工程１の１，８－ジヒドロキシナフタレン－３，６－ジスルホン酸３２．０部を１－ヒドロキシ－８－メトキシナフタレン－３，６－ジスルホン酸３３．４部とし、合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を１－ヒドロキシ－６－（２，４－ジメトキシフェニルアミノ）－３－ナフタレンスルホン酸３７．５部にする以外は合成例１と同様にして、化合物例２－１５で示されるアゾ化合物１２．０部を得た。
［実施例１４］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２２９（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－１０５）のアゾ化合物）０．３７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例１０で得られた化合物例２－１５を０．２９質量部、式（４）のアゾ化合物として特開２００２－２７５３８１号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－１０２を０．５６質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例１１］
　合成例１の工程３の１－ヒドロキシ－６－アニリノ－３－ナフタレンスルホン酸３１．５部を下記式（２２）示す化合物３４．４部に代えた以外は合成例１と同様にして、化合物例２－３２で示されるアゾ化合物１１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
［実施例１５］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２２９（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－１０５）のアゾ化合物）０．３７質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例１１で得られた化合物例２－３２を０．３１質量部、式（４）のアゾ化合物としてＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　１１７（化合物例４－６）０．２２質量部、を含有した４５℃の染色液で１１分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例１６］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．３０質量部、合成例１で得られた化合物例２－８を０．２６質量部、化合物例３－２３（ＷＯ２０１６／１８６１９６号公報　式（５４）のアゾ化合物）０．１５質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例１７］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．３０質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２４質量部、式（３）のアゾ化合物として化合物例３－２３（ＷＯ２０１６／１８６１９６号公報　式（５４）のアゾ化合物）０．１５質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例１２］
　合成例１の工程１の１，８－ジヒドロキシナフタレン－３，６－ジスルホン酸３２．０部を１－ヒドロキシ－３，６－ジスルホン酸３０．４部に代えた以外は合成例１と同様にして、化合物例２－７で示されるアゾ化合物１３．５部を得た。
［実施例１８］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．３０質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例１２で得られた化合物例２－７を０．２５質量部、式（３）のアゾ化合物として化合物例３－１３（ＷＯ２０１６／１８６１９４号公報　式（２８））０．１７質量部、を含有した４５℃の染色液で８分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例１９］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－２１７（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－９３）のアゾ化合物）０．２２質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２２質量部、式（４）のアゾ化合物として非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－２９を０．１６質量部、を含有した４５℃の染色液で４分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例２０］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－１２６（ＷＯ２０１８／１８１４７０号公報　式（Ａ－３）のアゾ化合物）０．２０質量部、式（２）のアゾ化合物として合成例２で得られた化合物例２－１０を０．２２質量部、式（４）のアゾ化合物として非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－２９を０．１６質量部、を含有した４５℃の染色液で４分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［合成例１３］
　７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸３０．３部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、３－メチル－４－ニトロベンゾイルクロライド２２．０部を加え、４０～６０℃で６時間攪拌した。続いて、鉄粉を１５．０ｇ、３５％塩酸を１３部加え８０℃で５時間攪拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式（１０１）で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物３０．６部を得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　得られたアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物（１０１）３０．６部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム４．８部を加え１０～３０℃で３５％塩酸２１．９部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ２，５－ジメチルアニリン８．５部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ４．０とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１０２）で示されるモノアゾアミノ化合物２５．０部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　次いで、７－アミノナフタレン－１，３－ジスルホン酸３０．３部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え１０～３０℃で３５％塩酸３１．３部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ２－メトキシアニリン１２．３部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ３とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１０３）で示されるモノアゾアミノ化合物２６．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　得られたモノアゾアミノ化合物（１０３）２６．２部を水４００部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム４．１部を加え１０～３０℃で３５％塩酸１８．８部を加え、１０～３０℃で１時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ３－（２－アミノ－４－メチルフェノキシ）プロパン－１－スルホン酸１４．７部を加え２０～３０℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ４とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式（１０４）で示されるジスアゾアミノ化合物３３．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　得られたモノアゾアミノ化合物（１０２）２５．０部とジスアゾアミノ化合物（１０４）３３．３部と水４００部を加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸４－ニトロフェニル９．７部を加え、６０～８０℃で５時間攪拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して化合物例１－３６３で示されるウレイド化合物を３．１部得た。
［実施例２１］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－３６３を０．４２質量部、合成例２で得られた化合物２－１０を０．５７質量部、非特許文献１の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－２９を０．１５質量部、を含有した４５℃の染色液で６分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［実施例２２］
　膨潤処理を適用し得られたフィルムを、水１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５質量部、無水芒硝１．５質量部、式（１）のアゾ化合物として化合物例１－３６３を０．６９質量部、合成例２で得られた化合物２－１０を０．６２質量部、特開２００２－２７５３８１号公報の製法に準ずる方法で得られた化合物例４－１０３を０．２８質量部、を含有した４５℃の染色液で１０分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例１と同様にして偏光板を作製した。
［比較例１］
　一般的な染料系偏光板として、ニュートラルグレー色を有するポラテクノ社製の高透過率染料系偏光板ＳＨＣ－１１５を入手し、測定試料とした。
［比較例２］
　一般的な染料系偏光板として、ニュートラルグレー色の、高コントラストを有するポラテクノ社製の染料系偏光板ＳＨＣ－１２８を入手し、測定試料とした。
［比較例３～８］
　特許文献９の比較例１の製法に従い、ただし、ヨウ素含有時間を、比較例３において５分３０秒間、比較例４において４分４５秒間、比較例５において４分１５秒間、比較例６において３分３０秒間、比較例７において４分００秒間、及び、比較例８において５分１５秒間とし、ヨウ素系偏光板、即ちアゾ化合物を含まない偏光板を作製し、測定試料とした。
［比較例９］
　平行位においてペーパーホワイト色を示すポラテクノ社製のヨウ素系偏光板ＳＫＷ－１８２４５Ｐを入手し、測定試料とした。
［比較例１０～１２］
　実施例１においてアゾ化合物を含有する水溶液(染色液)のみを特許文献３の実施例１と同じ組成とし、それぞれの染色時間を６分、５分、３分としたこと以外は同様にして、後述する視感度補正後の単体透過率Ｙｓが約４１％または約４４％になるように、膨潤したフィルムを水溶液に浸漬する時間を調整しアゾ化合物を含有させてそれぞれ比較例１０～１２の偏光板を作製した。
［比較例１３］
　染料系偏光板に関する特許文献１０の実施例１に記載の偏光板を作製した。
［比較例１４］
　染料系偏光板に関する特許文献１１の実施例３に記載の偏光板を作製した。
［比較例１５］
　染料系偏光板に関する特許文献１２の実施例１に記載の偏光板を作製した。
［比較例１６］
　染料系偏光板に関する特許文献１３の実施例１５（Ｎｏ．１）に記載の偏光板を作製した。
［比較例１７］
　実施例２において、化合物例２－８に代えて、同系色の二色性を有するトリスアゾ化合物である特許文献１４の実施例１　式（２）に記載のアゾ化合物を用い、得られる偏光素子が同等の視感度補正後の単体透過率になるように染色液を作製し、アゾ化合物を偏光素子に含有させた以外は実施例２と同様にして、偏光板を作製した。
［比較例１８］
　実施例２において、化合物例２－８に代えて、同系色の二色性を有するジスアゾ色素であるＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　６７を用い、得られる偏光素子が同等の単体透過率になるように染色液を作製し、アゾ化合物を偏光素子に含有させた以外は実施例２と同様にして、偏光板を作製した。
［比較例１９］
　実施例２において、化合物例１－２１７に代えて，同系色の二色性を有するスチルベン構造を有するアゾ化合物である特許文献１５　実施例１に記載のアゾ化合物にし、化合物例４－２９に代えて同系色の二色性を有するウレイド構造を有するアゾ化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　８０を用い、得られる偏光素子が同等の単体透過率になるように染色液を作製し、アゾ化合物を偏光素子に含有させた以外は実施例２と同様にして、偏光板を作製した。
［比較例２０］
　実施例２において、化合物例１－２１７に代えて、同系色の二色性を有するウレイド構造を有するアゾ化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｏｒａｎｇｅ　７２を用い、得られる偏光素子が同等の単体透過率になるように染色液を作製し、アゾ化合物を偏光素子に含有させた以外は実施例２と同様にして、偏光板を作製した。
［評価方法］
　実施例１～２２および比較例１～２０で得られた測定試料の評価を次のようにして行った。
（ａ）各波長の単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃ
　各測定試料の各波長の単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃを、分光光度計（日立ハイテクサイエンス社製“Ｕ－４１００”）を用いて測定した。ここで、各波長の単体透過率Ｔｓは、測定試料を１枚で測定した際の各波長の透過率である。各波長の平行位透過率Ｔｐは、２枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合せて測定した各波長の分光透過率である。各波長の直交位透過率Ｔｃは、２枚の測定試料をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。測定は、３８０～７８０ｎｍの波長領域にわたって行った。
（ｂ）視感度補正後の単体透過率Ｙｓ、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ、および視感度補正後の直交位透過率Ｙｃ
　各測定試料の視感度補正後の単体透過率Ｙｓ（％）、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ（％）及び視感度補正後の直交位透過率Ｙｃ（％）をそれぞれ求めた。視感度補正後の単体透過率Ｙｓ（％）、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ（％）、および視感度補正後の直交位透過率Ｙｃ（％）は、３８０～７８０ｎｍの波長領域で、所定波長間隔ｄλ（ここでは５ｎｍ）おきに求めた各波長の上記単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ、及び各波長の直交位透過率Ｔｃのそれぞれについて、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記各波長の単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ及び各波長の直交位透過率Ｔｃを、下記式（ＶＩ～ＶＩＩＩ）に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式（ＶＩ～ＶＩＩＩ）中、Ｐλは標準光（Ｃ光源）の分光分布を表し、τλは２度視野等色関数を表す。結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000140
（ｃ）コントラスト
　同一の測定試料２枚を用いて測定される視感度補正後の平行位透過率Ｙｐと視感度補正後の直交位透過率Ｙｃとの比（Ｙｐ／Ｙｃ）を算出することにより、コントラスト（ＣＲ）を求めた。結果を表１及び表２に示す。
（ｄ）視感度補正後の偏光度ρｙ
　各測定試料の視感度補正後の偏光度ρｙを、以下の式（ＩＸ）に、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐおよび視感度補正後の直交位透過率Ｙｃを代入して求めた。その結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
　視感度補正後の単体透過率Ｙｓが４０～４２％である実施例１～１８と比較例１０及び１１、比較例１３～２０とを比べると、比較例１０、比較例１１、比較例１３～２０の偏光度は９９．４８２％以下であり、コントラストは１１～１９３であるのに対して、実施例１～２０の偏光度は９９．８７９以上、コントラストは８２５以上ことが示された。即ち、本発明の偏光板の偏光度は０．５％以上向上し、コントラストは約４倍向上していることが示された。
　また、視感度補正後の単体透過率Ｙｓが４３～４５％である実施例１９及び２０と、比較例１２とを比べると、比較例１２の偏光度は９５．３５７％であり、コントラストは１３であるのに対して、実施例１９及び２０の偏光度は９７．４１０％以上、コントラストは３８以上であることが示された。即ち、本発明の偏光板は２％以上向上し、コントラストは約３倍向上していることが示された。
　さらに、視感度補正後の単体透過率が４０～４２％である実施例２１及び２２と、比較例１０及び１１、比較例１３～２０とを比べると、比較例１０、比較例１１、比較例１３～２０の偏光度は９９．４８２％以下、コントラストは１１～１９３であるのに対して、実施例２１及び２２の偏光度は９９．９７３以上、コントラストは３７５２以上を示していることが示された。即ち、偏光度は０．５％以上向上し、コントラストは約２０倍向上していることが示された。
　次に、測定によって得られた平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃについて、４２０～４８０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）、５２０～５９０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）、及び６００～６４０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ６００－６４０）を表３及び表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
（ｅ）２つの波長帯域の各波長の平均透過率の差の絶対値
　表５及び表６には、各測定試料の各波長の平行位透過率Ｔｐ及び各波長の直交位透過率Ｔｃの各々の５２０～５９０ｎｍにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と４２０～４８０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差の絶対値を示し、及び５２０～５９０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と６００～６４０ｎｍにおけるそれぞれの平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差の絶対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
　表３より実施例１～２０の測定試料の５２０～５９０ｎｍにおける各波長の平行位透過率Ｔｐの平均値が３２．９５％以上であり、高い平均透過率を有していることが分かる。表５及び表６に示されるように、実施例１～４、実施例６及び７、実施例９～１５、並びに実施例１９及び２０において、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差が２．５％以内であり、並びに、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差は３．０％以内であり、各波長のＴｐにおいて差が著しく少ないことが分かる。さらに、実施例１～１９において、Ｔｃにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差、並びに、Ｔｃにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差はいずれも１％以内であり、比較例１～９並びに比較例１３～２０と比較し、本発明の偏光素子並びに偏光板は各波長のＴｃにおいても著しく差がない設計が出来ることが分かる。一方で、比較例１０～１２においても、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差が２．５％以内であり、並びに、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差は３．０％以内、Ｔｃにおける平均透過率の差が１％以内の設計が可能ではあるが、表１で示した通り、コントラスト並びに偏光度が低い。
　表３より本願実施例２１及び２２の測定試料の５２０～５９０ｎｍにおける各波長の平行位透過率Ｔｐの平均値が３３．２８％以上であり、高い平均透過率を有していることが分かる。表５及び６に示されるように、実施例２１及び２２において、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差、並びに、Ｔｐにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差は２％以内であり、各波長のＴｐにおいて差が著しく少ないことが分かり、さらに、Ｔｃにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と４平均透過率（ＡＴ４２０－４８０）との差、並びに、Ｔｃにおける平均透過率（ＡＴ５２０－５９０）と平均透過率（ＡＴ６００－６４０）との差は１％以内であり、比較例１～９並びに比較例１３～２０と比較し、本願の偏光素子並びに偏光板は各波長のＴｃにおいても著しく差がない設計が出来ることが分かる。
　以上のことから、本願の偏光素子が高透過率と高偏光度を有しながら、各波長のＴｐ及びＴｃにおいて波長依存性のない偏光素子、またはその偏光板を実現出来ることが分かる。
（ｆ）色度ａ＊値及びｂ＊値
　各測定試料について、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従って、各波長の単体透過率Ｔｓ測定時、各波長の平行位透過率Ｔｐ測定時及び各波長の直交位透過率Ｔｃ測定時における色度ａ＊値及びｂ＊値を測定した。測定には、上記の分光光度計を使用した。光源には、Ｃ光源を用いた。結果を表７及び表８に示す。ここで、ａ＊－ｓ及びｂ＊－ｓ、ａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐ並びにａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃは、各々単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃの測定時における色度ａ＊値及びｂ＊値にそれぞれ対応する。
（ｇ）色の観察
　各測定試料について、反射板として市販されている鏡の上に、同一の測定試料を、平行位と直交位のそれぞれの状態で２枚重ね、その際に観察された色を調査した。観察は、１０人の観察者が目視により行い、最も多く観察された色を表７及び８に示す。なお、表中、平行位の色は、同一試料２枚を、その吸収軸方向が互いに平行となるように重ねた状態（白表示時）での色を意味し、直交位の色は同一試料２枚を、その吸収軸方向が互いに直交するように重ねた状態（黒表示時）での色を意味する。基本的に、偏光色は、平行位の色は「白」であり、直交位の色は「黒」ではあるが、実施例又は比較例では、例えば、黄色味を帯びた白を「黄」、青紫色を帯びた黒を「青紫」と示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
　表７及び８に示されるように、実施例１～２０の測定試料は、視感度補正後の単体透過率Ｙｓは４０％以上であり、さらに、実施例９、実施例１０、実施例１５、実施例１９の測定試料は、色度ａ＊－ｓ、ｂ＊－ｓ及びａ＊－ｐの絶対値はいずれも１．０以下であり、ｂ＊－ｐの絶対値はいずれも２．０以下であり、非常に低い値を示している。また、実施例９、実施例１０、実施例１５、実施例１９の測定試料は、高透過率を有しつつ、かつ９７％以上の高い偏光度を示しており、白と黒とを十分に表現できる設計になりうることが分かった。これに対して、比較例１～９、及び比較例１３～２０は、色度ａ＊－ｓ、ｂ＊－ｓ、ａ＊－ｐ、ｂ＊－ｐ、ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの少なくともいずれかが高い値を示していることから、従来の偏光素子又は偏光板では白と黒とを十分に表現できる設計になり得ないことが分かった。更に比較例１０～１２では白と黒とを十分に表現できる設計になり得るが、表２で示した通り、コントラスト並びに偏光度の偏光特性が低い。
　表７に示されるように、実施例２１及び２２の測定試料は、視感度補正後の単体透過率において４０％以上を有しており、ａ＊－ｓ、ｂ＊－ｓ、ａ＊－ｐ各々の絶対値は２．０以下であり、ｂ＊－ｐの絶対値は３．０以下であり、非常に低い値を示している。また、実施例２１及び２２の測定試料は、高透過率を有しつつ、かつ９９．９％以上の高い偏光度を示しており、白と黒とを十分に表現できる設計になりうることが分かった。
　以上のことから、本発明の偏光素子が高透過率と高偏光度を有しながら、平行位及び直交位ともに無彩色、即ち白と黒とを十分に表現できる設計になりうる偏光素子、またはその偏光板を実現出来ることが示された。
　以上より、本発明の偏光素子は、高い単体透過率および平行位透過率を維持しつつも、平行位で高品位な紙のような白色を表現でき、かつ、単体で着色のない高品位な中性色（無彩色なニュートラルグレー）を有する色相であることが示された。さらに、本発明の偏光素子は、高い視感度補正後の単体透過率を維持し、平行位で無彩色性を発現していることに加えて、高い偏光度も兼ね備えていることが分かる。さらに、本発明の偏光素子は、直交位で、高級感のある無彩色な黒を示す偏光素子を得ることが可能になっていることが分かる。
（ｈ）耐久性試験
　実施例１～２０、実施例２１及び２２、並びに比較例３～９の測定試料を、相対湿度８５％ＲＨの８５℃の環境に２４０時間に適用した。その結果、実施例１～２０の測定試料は透過率や色相の変化は見られなかった。実施例２１及び２２の測定試料もまた透過率や色相の変化は見られなかった。これに対し、比較例３～９の測定試料は偏光度が１０％以上低下し、色度ｂ＊－ｃは－１０より低くなり、見た目の色は著しく青色に変化し、特に２枚の測定試料を直交位に配置した場合（黒表示時）には大いに青色を呈色した。したがって、本発明の偏光素子は高い耐久性を有していることが分かった。
　本発明の偏光素子又は偏光板は、液晶表示装置、例えば、反射型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、および液晶表示装置以外でも有機エレクトロルミネッセンス等に用いられる。本発明の偏光素子又は偏光板を備える液晶表示装置は、高品位な紙のような白色およびニュートラルな黒色を表現することができる。さらに、該液晶表示装置は、高耐久性を有し信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を有する液晶表示装置に用いることができる。
 
 

Claims (20)

  1. 　下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、下記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩とを含む偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ａｙ１又はＡｙ２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｍ又はｎは各々独立に０又は１であって、Ｒｙ１～Ｒｙ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２は環ａ及び環ｂのいずれかで置換されており、Ｒａ１及びＲａ２のいずれか一方はヒドロキシ基であって、他方は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ａｂ１及びＡｂ２のいずれか一方はスルホ基、カルボキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、または置換基を有してもよいアミノ基から選択される置換基であり、Ｒｂ１～Ｒｂ６は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、ｈは０又は１を表し、Ｘｂ１は、置換基Ｓ２を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示し、置換基Ｓ２は（複数ある場合には各々独立して）、さらに置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される。）
  2. 　下記式（３）で表される化合物又はその塩、又は下記式（４）で表されるアゾ化合物又はその塩をさらに含む請求項１に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（３）中、Ａｃ１は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ１１～Ｒｃ１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（４）中、Ａｃ２は、スルホ基及びカルボキシ基から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ２１～Ｒｃ２８は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｃ２は、置換基Ｓ４を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、置換基Ｓ４は（複数ある場合には各々独立に）、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基から選択され、ｒ、ｐ又はｑは各々独立に０又は１を示す。ただし、ｒ、ｐ及びｑがすべて１である場合を除き、さらにｐ及びｑのいずれかのみが１であってＡｃ２がナフチル基の場合には置換基としてヒドロキシ基を含まない。）
  3. 　上記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（５）で表されるアゾ化合物又はその塩である、請求項１又は２に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （上記式（５）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
  4. 　前記式（１）におけるＡｙ１及びＡｙ２のいずれか少なくとも一方が、各々独立に、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基及びスルホ基から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の偏光素子。
  5. 　前記式（１）における、前記置換基を有してもよいナフチル基が下記式（６ａ）で表される、又は前記置換基を有してもよいフェニル基が下記式（６ｂ）で表される、請求項１～４のいずれか一項に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（６ａ）中、Ｒｙ１１は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を表し、ｋは１～３の整数であり、＊は前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式（６ｂ）中、Ｒｙ１２又はＲｙ１３の一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキル置換アミノ基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基を表し、＊は前記式（１）における末端アミド基又はアゾ基との結合位置を表す。）
  6. 　前記式（１）における、Ｒｙ１、Ｒｙ２、Ｒｙ９及びＲｙ１０が、各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ３～Ｒｙ８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、又はＣ１～４のアルキル置換アシルアミノ基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の偏光素子。
  7. 　前記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（７）で表されるアゾ化合物又はその塩である、請求項１～６のいずれか一項に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（７）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ａｂ１、Ａｂ２、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
  8. 　前記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（８）で表されるアゾ化合物又はその塩である、請求項１～７のいずれか一項に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（８）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
  9. 　上記式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩が、下記式（９）で表されるアゾ化合物又はその塩である、請求項１～８のいずれか一項に記載の偏光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式（９）中、Ｒａ１、Ａｂ１、Ｒｂ１～Ｒｂ６、ｈ、Ｘｂ１はそれぞれ式（２）と同じ意味を示す。）
  10. 　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる各波長の透過率において、４２０ｎｍ～４８０ｎｍの平均透過率と、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として２．５％以下であり、かつ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率と、６００ｎｍ～６４０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として３．０％以下である、請求項１～９のいずれか一項に記載の偏光素子。
  11. 　ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いた透過率測定時に求められる偏光素子単体におけるａ＊値およびｂ＊値の絶対値が、ともに１．０以下である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の偏光素子
  12. 　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態における、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いて透過率測定時に求められるａ＊値が－２．０～２．０であり、ｂ＊値の絶対値が－２．０～３．０である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の偏光素子
  13. 　偏光素子の視感度補正後の単体透過率が３５％～６５％であり、偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態における、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの各波長の平均透過率が２５％～５０％である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の偏光素子。
  14. 　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、４２０ｎｍ～４８０ｎｍの平均透過率と５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として１．０％以下であり、５２０ｎｍ～５９０ｎｍの平均透過率と６００ｎｍ～６４０ｎｍの平均透過率との差が絶対値として１．０％以下である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の偏光素子。
  15. 　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、波長帯域４２０ｎｍ～４８０ｎｍ、５２０ｎｍ～５９０ｎｍ、および６００ｎｍ～６４０ｎｍの直交位透過率がいずれも１％以下であり、又は視感度補正後の偏光度が９７％以上である、請求項１～１４のいずれか一項に記載の偏光素子。
  16. 　偏光素子２枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態において、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従い、自然光を用いた透過率測定時に求められるａ＊値およびｂ＊値の絶対値がいずれも２．０以下である、請求項１～１５のいずれか一項に記載の偏光素子。
  17. 　基材を備える請求項１～１６のいずれか一項に記載の偏光素子。
  18. 　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む、請求項１７に記載の偏光素子。
  19. 　請求項１～１８のいずれか一項に記載の偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層を備える偏光板。
  20. 　請求項１～１８のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項１９に記載の偏光板を備える表示装置。
     
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