TW201738326A - 無彩色之偏光元件，以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種無彩色之偏光元件、以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置，該無彩色偏光元件係具有高穿透率及高偏光度，同時在白色顯示時及黑色顯示時之兩者中為無彩色，尤其在白色顯示時呈現高品質之白色的高性能。本發明係提供一種含有：以式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、以式(2)所示之偶氮化合物或其鹽之偏光元件。□□
Description
本發明係關於無彩色之染料系偏光元件、以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置。
偏光元件一般係藉由使二色性色素之碘或二色性染料吸附配向於聚乙烯醇系樹脂膜來製造。於此偏光元件經由接著劑層而貼合包含三乙醯基纖維素等之保護膜而得之偏光板，係使用於液晶顯示裝置等。使用碘作為二色性色素之偏光板係被稱為碘系偏光板，另一方面，使用二色性染料例如具有二色性之偶氮化合物作為二色性色素之偏光板係被稱為染料系偏光板。此等之中，染料系偏光板係具有高耐熱性、高濕熱耐久性及高安定性，又，因色素之調配而色的選擇性高之特徵，另一方面，與具有相同之偏光度的碘系偏光板比較，有所謂穿透率及對比度低之問題。因此，除了維持高耐久性，色之選擇性為多樣化之外，希望為具有更高之穿透率且高的偏光特性之偏光元
件。
此外，即使為色之選擇性為多樣化之染料系偏光板，至今之偏光元件仍有以2片之偏光元件的吸收軸方向成為互相平行之位置關係(以下，亦稱為「平行位」)之方式重疊配置而顯示白色之時(以下，亦稱為「白色顯示時」或「明顯示時」)，有白色呈現略帶黃色之白色之問題。為改善此白色略帶黃色之問題，即使為抑制黃色而製作之偏光元件，至今之偏光板係以2片之偏光元件使吸收軸方向成為互相正交之位置關係(以下，亦稱為「正交位」)之方式重疊配置而顯示黑色之時(以下，亦稱為「黑色顯示時」或「暗顯示時」。)，有黑色呈現藍色之問題。因此，尋求白色顯示時顯現無彩色之白色，且黑色顯示時顯現無彩色之黑色之偏光板。特別，白色顯示時，難以得到俗稱紙白之具有高品質之白色的偏光板。
因偏光板為無彩色，故必須在平行位或正交位中，穿透率不隨著波長而異，且為大約一定之值，但至今仍無法獲得如此之偏光板。白色顯示時與黑色顯示時之色相相異之理由係起因於在平行位及正交位之穿透率之波長依存性不相同，特別是涵蓋可見光區域之穿透率不為一定。進而，二色性之涵蓋可視光區域不為一定亦為無彩色偏光板難以實現的原因之一。
若以碘系偏光板為例而說明，以聚乙烯醇(以下，亦稱為「PVA」。)作為基材，使用碘作為二色性色素之碘系偏光板，一般係具有480nm及600nm為中心之吸
收。480nm之吸收係起因於多碘I3 -與PVA之錯合物，600nm之吸收係起因於多碘I5 -與PVA之錯合物。各波長中之偏光度(二色性)係依據多碘I5 -與PVA之錯合物的偏光度(二色性)較依據多碘I3 -與PVA之錯合物的偏光度(二色性)還高。亦即，若欲使正交位之穿透率在各波長中為一定，平行位之穿透率係600nm方面比480nm還高，白色顯示時產生白色有黃色著色之現象。反之，若欲使平行位之穿透率為一定，正交位之穿透率係因600nm之方面比480nm還低，故黑色顯示時黑色有藍色著色。白色顯示時白色呈現黃色之時，因一般給予劣化會進展之印象，故難謂較佳。又，黑色顯示時呈現藍色之時，因不為清晰的黑色，給予無高級感之印象。此外，在碘系偏光板中主要係視感度高之550nm附近，無依據該波長之錯合物，故色相難以調控。如此地，因各波長之偏光度(二色性)不為一定，故產生偏光度之波長依存性。又，僅碘與PVA之錯合物所致之吸收的480nm與600nm之2個二色性色素，故包含碘與PVA之碘系偏光板係無法調整色相。
改善碘系偏光板之色相的方法係已記載於專利文獻1或專利文獻2。專利文獻1中係記載算出中間係數，絕對值為0至3之偏光板。專利文獻2中係記載使410nm至750nm中之穿透率為其平均值之±30%以內，除了碘之外，添加直接染料、反應染料、或酸性染料而進行著色調整而成之偏光膜。
又，亦已開發出無彩色之染色系偏光板(例
如專利文獻3)。
[專利文獻1] 日本特許第4281261號公報
[專利文獻2] 日本特許第3357803號公報
[專利文獻3] WO2014/162635
然而，專利文獻1之偏光板係從實施例可知，即使中間係數(Np)低，從JIS Z 8729所求得之平行位之色相係a＊值為-2至-1、且、b＊值為2.5至4.0，故白色顯示時呈現黃綠色。又，正交位之色相係a＊值為0至1，但b＊值為-1.5至-4.0，故成為黑色顯示呈現藍色之偏光板。
又，專利文獻2之偏光膜係只使用1片偏光膜所測定之UCS色空間中之a值及b值設為絕對值2以下而獲得者，將2片偏光膜重疊時之白色顯示時及黑色顯示時之兩者之色相中，並非可同時顯現無彩色者。再者，專利文獻2之偏光膜之單體穿透率的平均值，在實施例1為31.95%，在實施例2為31.41%，顯示較低的值。如此，專利文獻2之偏光膜係穿透率低，故在尋求高穿透率及高對比之領域，特別是在液晶顯示裝置及有機電致發光等之領域係並非具有充分性能者。繼而，專利文獻2之偏光膜，由於使用碘為主要之二色性色素，故耐久性試驗後，特別在濕熱耐久
性試驗(例如85℃、相對濕度85%之環境)後，色變化大，耐久性差。
另一方面，染料系偏光板係耐久性優異，但波長依存性在平行位及正交位相異係與碘系偏光板同樣。幾乎沒有在平行位及正交位顯示相同之色相之顯示二色性的偶氮化合物，即使存在，二色性(偏光特性)亦低。依據具有二色性之偶氮化合物之種類，係白色顯示時之白色呈現黃色，黑色顯示時之黑色呈現藍色等，在正交位及平行位，波長依存性完全相異之偶氮化合物亦存在。又，依照光之明暗，人之色的感受性相異，假如，進行染料系偏光板之色補正，必須適於從正交位涵蓋平行位而調控偏光所產生之光的明暗之各別的色補正。無彩色偏光板係在平行位及正交位之各別中，穿透率在各波長大約為一定之值，且若為無波長依存性之狀態，則無法達成。進一步，為獲得具有高穿透率及高對比之偏光元件，係必須使一定之穿透率在平行位及正交位同時滿足，尚且，必須各波長之偏光度(二色比)高，且為一定。將偶氮化合物1種應用於偏光元件時，儘管在正交位及平行位方面穿透率之波長依存性相異，但為調配2種以上之偶氮化合物而達成一定之穿透率，係考量每1種之平行位的穿透率與正交位之穿透率，必須精密地調控2種以上之二色比的關係。
另一方面，即使精密地調控平行位之穿透率及正交位之穿透率、以及二色比之關係，使穿透率在各別中達到一定，亦尚無法實現高穿透率及高對比。亦即，
愈成為高穿透率或高偏光度，愈難為無彩色，無法實現高穿透率或高偏光度之無彩色偏光板。要獲得高穿透率且/或高對比之無彩色偏光板係非常困難，若僅適用色之三原色的二色性色素，並非可達成者。特別，要同時實現平行位中之一定的穿透率及高的二色性係極為困難。白色係即使色稍為混入，亦無法表現高品質的白色。又，亮狀態之時的白色係亮度高、感度亦高，故特別重要。因而，就偏光元件而言，尋求白色顯示時，顯示如高品質之如紙的無彩色之白色，黑色顯示時顯示無彩色之黑色，同時具有單體穿透率35%以上及高偏光度之偏光元件。即使在專利文獻3中，記載白色顯示時及黑色顯示時無彩色之偏光板，但期望更加提升性能。
因此，本發明之目的係提供一種無彩色之偏光元件、以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置，該無彩色偏光元件係具有高穿透率及高偏光度，同時在白色顯示時及黑色顯示時之兩者中為無彩色，尤其在白色顯示時呈現高品質之白色的高性能。
本發明人等為解決上述課題，經專心研究之結果，發現藉由特定之偶氮化合物之調配，可製作在二色性無波長依存性，在平行位及正交位之各別中為無彩色，且具有至今更高之偏光度的偏光元件。本發明人係最先發現即使為高的穿透率亦可達成可見光領域中之波長非依存性，開發出具有可實現高品質之如紙之品質的白色，通稱
紙白之更高偏光度之偏光元件。亦即，本發明係關於以下之[1]至[12]。
[1]一種偏光元件，係含有：(A)以式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、及以式(2)所示之偶氮化合物或其鹽；或，(B)以式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、以式(4)所示之偶氮化合物或其鹽、及以式(5)所示之偶氮化合物或其鹽；
(式中，Ar1係表示具有取代基之苯基或萘基，Rr1及Rr2係分別獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基，Xr1係表示可具有取代基之胺基或可具有取代基之苯基胺基)；
(式中，Ag1係表示具有取代基之苯基或萘基，Rg1係表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基，Xg1係表示可具有取代基之胺基、或可具有取代基之苯基胺基。)；
(式中、Ar1、Rr1及Rr2係分別獨立地，如式(1)所定義，Xr2表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基。)；
(式中、Ag1及Rg1分別獨立地，如式(2)所定義，Xg2表示具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基。)
[2]如[1]所述之偏光元件，其係使2片前述偏光元件以吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而測定所求得之420nm至480nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率之差的絕對值為2.5%以下，且520nm至590nm之平均穿透率
與600nm至640nm之平均穿透率之差的絕對值為2.0%以下；
[3]如[1]或[2]所述之偏光元件，其中依據JIS Z 8781-4：2013測定自然光之穿透率時所求得之a＊值及b＊值之絕對值係在前述偏光元件單體皆為1.0以下，使2片前述偏光元件以其吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而配置之狀態皆為2.0以下。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之偏光元件，其中前述偏光元件之單體穿透率為35%至45%，使前述2片偏光元件以其吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而配置之狀態所求得之520nm至590nm之平均穿透率為25%至35%。
[5]如[4]所述之偏光元件，其中，前述式(5)所示之偶氮化合物為式(6)所示之偶氮化合物；
(式中，Ab1、Rb1至Rb4、及Xb1係如式(5)所定義。)
[6]如[1]至[5]中任一項所述之偏光元件，其係更含有式(7)所示之偶氮化合物或其鹽；
(式中，Ry1及Ry2係分別獨立地表示磺基、羧基、羥基、低級烷基、或低級烷氧基，n係表示1至3之整數。)；
[7]如[1]至[6]中任一項所述之偏光元件，其係式(3)中，Xr2表示可具有取代基之胺基或可具有取代基之苯基胺基，式(4)中，Xg2表示可具有取代基之胺基或可具有取代基之苯基胺基；
[8]如[1]至[7]項中任一項所述之偏光元件，其中，關於使2片前述偏光元件以其吸收軸方向為互相正交之方式重疊而配置之狀態所求得之穿透率，420nm至480nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率之差之絕對值為0.3%以下，且520nm至590nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率之差之絕對值為0.3%以下；
[9]如[1]至[8]中任一項所述之偏光元件，其中，使前述偏光元件2片以其吸收軸方向為互相正交之方式重疊而配置之狀態依據JIS Z 8781-4：2013測定自然光之穿透率時所求得之a＊值及b＊值之絕對值為2.0以下；
[10]如[1]至[9]項中任一項所述之偏光元件，其中，前述偏光元件含有聚乙烯醇系樹脂膜作為基材；
[11]一種偏光板，係具備[1]至[10]中任一項所述之偏光元件、及設於前述偏光元件之單面或雙面之透明保護層；
[12]一種液晶顯示裝置，係具備[1]至[10]中任一項所述之偏光元件或[11]所述之偏光板。
本發明提供一種無彩色偏光元件、以及使用該偏光元件之無彩色偏光板及液晶顯示裝置，該無彩色偏光元件係具有高穿透率及高偏光度，同時在白色顯示時及黑色顯示時之兩者中為無彩色，尤其在白色顯示時呈現高品質之白色的高性能。
本發明之偏光元件係含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽，或含有式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽。較佳係偏光元件包含此等之偶氮化合物或其鹽、及吸附上述偶氮化合物或其鹽之基材。
基材較佳係使可吸附二色性色素、特別是偶氮化合物之親水性高分子進行製膜而得之膜等。親水性高分子係無特別限定，但可為例如聚乙烯醇系樹脂、直鏈澱粉系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂、及聚丙烯酸鹽系樹脂等。從二色性色素之染色性、加工性及交聯性等之觀点而言，親水性高分子最佳係聚乙烯醇系樹脂及其衍生物。可藉由於基材吸附偶氮化合物或其鹽，施予延伸等之
配向處理而製作偏光元件。
本發明之偏光元件係可由式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽(A群之偶氮化合物群)而得，或由式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽(B群之偶氮化合物群)而得。
說明有關式(1)所示之偶氮化合物。
式(1)中，Ar1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。
Ar1為苯基之時，較佳係至少具有一個磺基或羧基作為其取代基。苯基為具有二個以上之取代基時，其取代基之至少一個為磺基或羧基，其他之取代基較佳係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及低級烷基胺基取代胺基，更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、苯甲醯基及胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、苯甲醯基、羧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，但特佳係3-磺基丙氧基。苯基具有之磺基之數係以1或2為較佳，取代位置係無特別限定，但以僅4位、2位與4位之組合、及3位與5位
之組合為較佳。Ar1為具有取代基之萘基之時，較佳係至少具有一個磺基作為其取代基，具有二個以上之取代基時，其取代基之至少一個為磺基，其他之取代基較佳係磺基、羥基、羧基、及具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，但特佳係3-磺基丙氧基。磺基之取代基數為2之時，萘基上之磺基之位置係以4、8位之組合、及6、8位之組合較佳，6、8位之組合更佳。萘基具有之磺基之數為3之時，磺基之取代位置係以1、3、6位之組合特佳。
本案說明書中，低級烷基、低級烷氧基、低級烷基胺基之「低級」係表示碳數為1至4，較佳係1至3。又，本案說明書中，「取代基」係權宜上包含氫原子。
Rr1及Rr2係分別獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基。Rr1及Rr2係分別獨立地，較佳係氫原子、低級烷基、或低級烷氧基，更佳係氫原子、甲基、或甲氧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，但特佳係3-磺基丙氧基。取代位置係以僅2位、僅5位、2位與5位之組合、3位與5位之組合為較佳。
Xr1係可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基，較佳係可具有取代基之苯基胺基。可具有取代基之胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷
氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的一個或二個之取代基之胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的一個或二個之取代基的胺基。可具有取代基之苯基胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的一個或二個之取代基的苯基胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所成群組的一個或二個之取代基之苯基胺基。Xr1中，取代基之位置無特別限定，但較佳係取代基一個以p-位為特佳，具體之例，苯基胺基時，對於胺基在p-位具有取代基為佳。
獲得式(1)所示之偶氮化合物之方法係可舉例如日本專利案特開2003-215338號公報、特開平9-302250號公報、及專利第3881175號公報等所記載之方法，但不限定於此等。
式(1)所示之偶氮化合物之具體例係可舉例如C.I.Direct Violet 9、以及日本專利案特開2003-215338號公報、特開平9-302250號公報及專利第3881175號公報等所記載之偶氮化合物。將式(1)所示之偶氮化合物之進一步具體例以游離酸之形式表示於以下。
其次，說明有關式(2)所示之偶氮化合物。
式(2)中，Ag1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。Ag1為苯基之時，較佳係至少具有一個磺基或羧基作為其取代基。苯基為具有二個以上之取代基時，其取代基之至少一個為磺基或羧基，其他之取代基較佳係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯基胺基或低級烷基胺基取代胺基，其他之取代基更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、或胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、或羧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷
氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。苯基具有之取代基之數係以1或2為較佳，取代位置係無特別限定，但以僅4位，2位與4位之組合、3位與5位之組合為較佳。
Ag1為具有取代基之萘基之時，較佳係至少具有一個磺基作為其取代基。萘基為具有二個以上之取代基時，其取代基之至少一個為磺基，其他之取代基較佳係磺基、羥基、羧基、或具有磺基之低級烷氧基。萘基特佳為具有二個以上之磺基作為取代基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。萘基具有之磺基之數為2之時，磺基之取代位置係以4、8位之組合、及6、8位之組合較佳，以6、8位之組合更佳。萘基具有之磺基之數為3之時，磺基之取代位置係以1、3、6位之組合較佳。
Rg1係表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基。較佳Rg1係氫原子、低級烷基、或低級烷氧基，更佳係氫原子、甲基、或甲氧基。特佳Rg1係可為甲基或甲氧基。具有磺基之低級烷氧基以直鏈烷氧基為佳，磺基之取代位置以烷氧基末端為佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。Rg1取代位置係以僅5位、僅6位為佳，特佳係可在5位被取代。
Xg1係表示可具有取代基之胺基或可具有取
代基之苯基胺基，更佳係苯基胺基。可具有取代基之胺基較佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的1個或2個之胺基。可具有取代基之苯基胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的1個或2個取代基的苯基胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所成群組的1個或2個取代基之苯基胺基。取代位置並無特別限定，但取代基之1個係相對於苯基胺基之胺基為p位特佳。
在本發明之偏光元件中，式(2)所示之偶氮化合物或其鹽之含有量係相對於式(1)之偶氮化合物之含有量100質量份，以0.01至5000質量份為較佳，更佳係0.1至3000質量份。
式(2)所示之偶氮化合物或其鹽係可藉由例如日本專利案特公昭64-5623號公報及專利第3378296號公報等記載之方法來合成，但不限定於此等。
將式(2)所示之偶氮化合物的具體例以遊離酸之形式表示於以下。
偏光元件係藉由含有A群之式(1)及式(2)所示之偶氮化合物的組合，具有比以往之無彩色偏光板更高的穿透率及高的偏光度，但白色顯示時可實現高品質之如紙的白色、通稱紙白，黑色顯示時可實現無彩色之黑色、特別是具有高級感之清晰的黑色。
又，藉由式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽、及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽(B群之偶氮化合物群)所得之偏光元件，偏光特性亦會更提高，可獲得具有高的可靠性之偏光元件、或偏光板，故較佳。
說明有關式(3)所示之偶氮化合物。
式(3)中，Ar1具有與式(1)所定義者相同之意義，具體而言，表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。
Ar1為苯基時，具有至少1個之磺基或羧基作為其取代
基為較佳。苯基具有2個以上之取代基時，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基較佳係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及低級烷基胺基取代胺基，更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、苯甲醯基及胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、苯甲醯基、羧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。苯基具有之磺基的數以1或2為較佳，有關取代位置並無特別限定，但以僅4位、2位與4位之組合、及3位與5位之組合為較佳。
Ar1係具有取代基之萘基時，其取代基係以具有至少1個磺基為較佳，具有2個以上取代基之時，其取代基之至少1個為磺基，其他之取代基較佳係磺基、羥基、羧基、及具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。磺基之數為2之時，萘基上之磺基的位置以4、8位之組合、及6、8位之組合為較佳，以6、8位之組合為更佳。萘基具有之磺基之數為3時，磺基之取代位置係以1、3、6位之組合為特佳。
在本案說明書中，低級烷基、低級烷氧基、低級烷基胺基之「低級」係表示碳數為1至4，較佳係表
示1至3。又，本案說明書中，「取代基」係權宜上包含氫原子。
Rr1及Rr2係具有與式(1)所定義者相同之意義，具體而言，分別獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基。Rr1及Rr2係分別獨立地，較佳為氫原子、低級烷基、或低級烷氧基，更佳係氫原子、甲基、或甲氧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。
Xr2係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基，較佳係可具有取代基之苯基胺基。可具有取代基之胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組之1個或2個取代基之胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、胺基、及低級烷基胺基所成群組之1個或2個取代基的胺基。可具有取代基之苯基胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組之1個或2個取代基的苯基胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所成群組之1個或2個取代基的苯基胺基。可具有取代基之苯甲醯基較佳係具有選自由氫原子、羥基、磺基、胺基、及羧基乙基胺
基所成群組之1個的苯甲醯基。可具有取代基之苯甲醯基胺基較佳係具有選自由氫原子、羥基、胺基、及羧基乙基胺基所成群組之1個的苯甲醯基胺基。可具有取代基之苯基偶氮基較佳係具有選自由氫原子、羥基、碳數1至4之烷基、碳數1至4之烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所成群組之1至3個的苯基偶氮基。Xr2較佳係可具有取代基之苯甲醯基胺基、及可具有取代基之苯基胺基，更佳係苯基胺基。取代基之位置係無特別限定，但取代基為1個係以p位為特佳，具體的例，苯基胺基之時，相對於胺基在p位具有取代基為較佳。
獲得式(3)所示之偶氮化合物之方法係可舉例如日本專利特開2003-215338號公報、特開平9-302250號公報、及專利第3881175號公報等記載之方法，但不限定於此等。
式(3)所示之偶氮化合物之具體例係可舉例如C.I.Direct Red 81、C.I.Direct Red 117、C.I.Direct Violet 9及C.I.Direct Red 127、以及日本專利案特開2003-215338號公報、特開平9-302250號公報及專利第3881175號公報等所記載之偶氮化合物。將式(3)所示之偶氮化合物之進一步具體例以游離酸之形式表示於以下。
其次，說明有關式(4)之化合物。
式(4)中，Ag1具有與式(1)所定義者相同之意
義，具體而言，表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。Ag1為苯基時，具有至少1個之磺基或羧基作為其取代基為較佳。苯基具有2個以上之取代基時，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基較佳係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯基胺基或低級烷基胺基取代胺基，其他之取代基更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、或胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、或羧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。苯基具有之取代基的數以1或2為較佳，取代位置並無特別限定，但以僅4位、2位與4位之組合、及3位與5位之組合為較佳。
Ag1係具有取代基之萘基時，其取代基係以具有至少1個磺基為較佳。萘基具有2個以上取代基之時，其取代基之至少1個為磺基，其他之取代基較佳係磺基、羥基、羧基、或具有磺基之低級烷氧基。萘基係具有2個以上之磺基作為取代基為特佳。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為佳，磺基之取代位置以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。萘基具有之磺基之數為2之時，磺基的取代位置以4、8位之組合、及6、8位之組合為較佳，以6、8位之組合為更佳。萘基具有之磺基之數為3時，磺基之取代位置係以1、3、6位之組合為佳。
Rg1係具有與式(1)所定義者相同之意義，具體而言，表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基。Rg1較佳為氫原子、低級烷基、或低級烷氧基，更佳係氫原子、甲基、或甲氧基。特佳係Rg1可為甲基或甲氧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。
Xg2係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之萘並三唑基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基。Xg2較佳係可具有取代基之苯甲醯基或可具有取代基之苯基胺基，更佳係可具有取代基之苯基胺基。可具有取代基之胺基較佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組之1個或2個的胺基。可具有取代基之苯基胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組之1個或2個取代基的苯基胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所成群組之1個或2個取代基的苯基胺基。取代位置係無特別限定，但取代基為1個係相對於苯基胺基之胺基在p位具有取代基為特佳。苯基偶氮基較佳係具有選自由氫原子、羥基、碳數1至4之烷基、碳數1至4之烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所成群組之1至3個的苯基偶氮基。可具有取代基之苯甲醯基較佳係具有選自由氫原子、羥基、
胺基、及羧基乙基胺基所成群組之1個取代基的苯甲醯基。可具有取代基之萘並三唑基較佳係具有選自由氫原子、磺基、胺基、及羧基所成群組之1或2個取代基的萘並三唑基，較佳之取代基為磺基。可具有取代基之苯甲醯基胺基較佳係具有選自由氫原子、羥基、胺基、及羧基乙基胺基所成群組之1個取代基的苯甲醯基胺基。
在本發明之偏光元件中，式(4)所示之偶氮化合物或其鹽之含有量係相對於式(3)之偶氮化合物之含有量100質量份，以0.01至5000質量份為較佳，更佳係0.1至3000質量份。
式(4)所示之偶氮化合物或其鹽係可藉由例如日本專利案特公昭64-5623號公報及專利第3378296號公報等記載之方法來合成，但不限定於此等。
將式(4)所示之偶氮化合物之具體例係以游離酸之形式表示於以下。
其次，說明有關式(5)所示之偶氮化合物。
式(5)中，Ab1係表示具有取代基之苯基或萘基。Ab1為苯基時，其取代基係以具有至少1個之磺基或羧基為較佳。苯基具有2個以上之取代基時，以其取代基之至少1個為磺基或羧基較佳，其他之取代基較佳係磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基或低級烷基胺基取代胺基，更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基、胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、苯甲醯基、羧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基
及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。苯基具有之取代基的數係以1或2為較佳，取代位置係無特別限定，但以僅4位、2位及4位之組合、3位及5位之組合為較佳。
Ab1為具有取代基之萘基時，其取代基係以至少具有1個磺基為較佳。萘基為至少具有2個取代基時，其取代基之至少1個為磺基，其他之取代基係以磺基、羥基、羧基、及具有磺基之低級烷氧基為較佳。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。磺基之取代基數為2時，萘基中之磺基的取代位置係以4、8位之組合或6、8位之組合為較佳，以6、8位之組合為更佳。磺基之數為3時，萘基中之磺基的取代位置係以1、3、6位之組合為較佳。
Rb1至Rb6係分別獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基之低級烷氧基。Rb1至Rb6較佳係分別獨立地為氫原子、甲基、或甲氧基。具有磺基之低級烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基，特佳係3-磺基丙氧基。
Xb1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之萘並三唑基、可具有取代基之苯甲醯基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基。Xb1較佳係可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之苯基胺基，更佳係苯基胺基。
可具有取代基之胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的任1個或2個取代基之胺基，較佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的任1個或2個取代基之胺基。可具有取代基之苯基胺基較佳係具有選自由氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、及低級烷基胺基所成群組的1個或2個取代基之苯基胺基，更佳係具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所成群組的1個或2個取代基之苯基胺基。可具有取代基之苯基偶氮基較佳係具有選自由氫原子、羥基、碳數1至4之烷基、碳數1至4之烷氧基、胺基、及羧基乙基胺基所成群組的1至3個取代基之苯基偶氮基。可具有取代基之萘並三唑基較佳係具有選自由氫原子、磺基、胺基、及羧基所成群組的1個或2個取代基之萘並三唑基，較佳取代基係磺基。可具有取代基之苯甲醯基較佳係具有選自由氫原子、羥基、磺基及胺基所成群組的1個取代基之苯甲醯基。可具有取代基之苯甲醯基胺基較佳具有選自由氫原子、羥基、胺基、及羧基乙基胺基所成群組的1個取代基之苯甲醯基胺基。取代基之位置無特別限定，但取代基為1個係以p位為特佳，具體的例，苯基胺基之時，相對於胺基在p位具有取代基為較佳。
式(5)所示之偶氮化合物係式(6)所示之偶氮化合物，因可更提升偏光元件之偏光性能，故較佳。
式(6)中，Ab1、Rb1至Rb4、及Xb1具有與式(5)所定義者相同之意義。
式(6)所示之偶氮化合物係式(8)所示之偶氮化合物，因可更提升偏光元件之偏光性能，故較佳。
式(8)中，Ab1、Rb2、Rb4、及Xb具有與式(5)所定義者相同之意義。
本發明之偏光元件中，式(5)所示之偶氮化合物或其鹽之含有量，相對於式(3)之偶氮化合物的含有量100質量份，以0.01至8000質量份為佳，更佳係0.1至3000質量份。
式(5)所示之偶氮化合物之具體例係可藉由例如WO2012/108169及WO2012/108173等記載之方法來合成。
式(5)所示之偶氮化合物之具體例係可舉例如WO2012/108169及WO2012/108173等記載之偶氮化合物。式(5)所示之偶氮化合物之進一步具體例以游離酸之形式表示於以下。
偏光元件係藉由含有式(3)至式(5)所示之偶氮化合物之組合，具有比以往之無彩色偏光板更高的穿透率及高的偏光度，而白色顯示時可實現高品質之如紙的白色、通稱紙白，黑色顯示時可實現無彩色之黑色、特別是具有高級感之清晰的黑色。
含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽(A群之偶氮化合物群)之本發明偏光元件，係藉由再含有式(7)所示之偶氮化合物或其鹽，可具有後述之較佳範圍的色度a＊值及b＊值、單體穿透率、及特定波長帶域之平均穿透率等性能。又，含有式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽、及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽(B群之偶氮化合物群)之偏
光元件，亦藉由再含有式(7)所示之偶氮化合物或其鹽，可具有後述之較佳範圍之色度a＊值及b＊值、單體穿透率、及特定波長帶域之平均穿透率等性能。
式中，Ry1及Ry2係分別獨立地為磺基、羧基、羥基、低級烷基、或低級烷氧基，較佳係磺基或羧基。n係表示1至3之整數。
在本發明之偏光元件中，式(7)所示之偶氮化合物或其鹽之含有量係相對於式(1)之偶氮化合物(A群)或式(3)之偶氮化合物(B群)之含有量100質量份，以0.01至300質量份為較佳，更佳係0.1至200質量份。
式(7)所示之偶氮化合物係對400至500nm之穿透率有影響。偏光元件中，特別地，400至500nm之短波長側之穿透率與偏光度(二色性)係對黑色顯示時之藍色呈色或白色顯示時之白色的黃色化有影響。式(7)所示之偶氮化合物，抑制偏光元件之平行位的短波長側之穿透率的降低，且可提升400至500nm之偏光特性(二色性)，更降低白色顯示時之黃色化及黑色顯示時之藍色呈色。偏光元件係藉由再含有式(7)所示之偶氮化合物，在單體穿透率為35%至45%之範圍中，顯示更中性的色相，白色顯示時顯現更高品質之如紙的白色，可更提升偏光度。
式(7)所示之偶氮化合物或其鹽係可藉由例如WO2007/138980等記載之方法來合成，但亦可取自市售者。
式(7)所示之偶氮化合物之具體例係有例如C.I.Direct Yellow 4、C.I.Direct Yellow 12、C.I.Direct Yellow 72、及C.I.Direct Orange 39、以及WO2007/138980等記載的具有二苯乙烯構造之偶氮化合物等，但不限定於此等
式(7)所示之偶氮化合物的更具體例舉出於下。又，化合物例係以游離酸之形態表示。
式(1)至式(7)所示之偶氮化合物可為游離形態，亦可為鹽之形態。鹽係例如可為鋰鹽、鈉鹽、及鉀鹽等鹼金屬鹽，或銨鹽、烷基胺鹽等有機鹽。鹽較佳係鈉鹽。
本發明之偏光元件係含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽(A群之化合物群)，或含有式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽(B群之化合物群)，再含有任意式(7)所示之偶氮化合物。如此之偏光元件，可具有後述之較佳範圍的色度a＊值及b＊值、單體穿透率、及特定波長帶域之平均穿透率等之性能，可實現比以往之無彩色偏光板更高性能化。
偏光元件中之上述偶氮化合物之調配比係在上述之各偶氮化合物之含量中，以穿透率及色度成為後述之較佳範圍的方式來調整為適宜。偏光元件之性能係不僅依偏光元件中之各偶氮化合物之調配比，亦依吸附偶氮化合物之基材的膨潤度、或延伸倍率、染色時間、染色溫度、染色時之pH、鹽之影響等之各種因素而變化。因此，各偶氮化合物之調配比係可依照基材之膨潤度、染色時之溫度、時間、pH、鹽之種類、鹽之濃度、進一步係延伸倍率而決定。如此之調配比可依需要而任意調整。
穿透率係依據JIS Z 8722：2009而求出之視感度校正後的穿透率。穿透率之測定係關於測定試料(例如偏光元件或偏光板)，對於400至700nm之各波長每5nm或10nm測定分光穿透率，再藉2度視野(C光源)校正視感度而求出。
本發明之偏光元件較佳係特定之波長帶域間之平均穿透率的差為特定之值以下。平均穿透率為特定之波長帶域的穿透率之平均值。
波長帶域420nm至480nm、520nm至590nm、及600nm至640nm係在JIS Z 8781-4：2013中顯示色之時依據以計算使用之色匹配函數的主要波長帶域。具體而言係在成為JIS Z 8781-4：2013之源的JIS Z 8701之XYZ色匹配函數中，以600nm為最大值之x(λ)、以550nm為最大值之y(λ)、以455nm為最大值之Z(λ)之各別最大值設為100之時，表示20以上之值的各別之波長為420nm至480nm、520nm至590nm、及600nm至640nm之各波長帶域。
本發明之偏光元件係以吸收軸方向成為平行之方式重疊2片偏光元件而配置之狀態(明顯示時、或白色顯示時)測定所得之穿透率(以下，亦稱為「平行位穿透率」。)，420nm至480nm之平均穿透率、與520nm至590nm之平均穿透率之差的絕對值為2.5%以下較佳，更佳係1.8%以下，再較佳係1.5%以下，特佳係1.0%以下。進一步，對於平行位穿透率，以520nm至590nm之平均穿透率、與600nm至640nm之平均穿透率之差的絕對值為2.0%以下較
佳，更佳係1.5%以下，再更佳係1.0%以下。如此之偏光元件係可以平行位顯示高品質如紙之白色。
再者，以吸收軸方向成為正交之方式重疊2片偏光元件而配置之狀態(黑色顯示時、或、暗表示時)測定所得之穿透率(以下，亦稱為「正交位穿透率」)，420nm至480nm之平均穿透率、與520nm至590nm之平均穿透率之差之絕對值係0.3%以下，且520nm至590nm之平均穿透率、與600nm至640nm之平均穿透率之差之絕對值係0.3%以下為較佳。如此之偏光元件係可以正交位顯示無彩色之黑色。再者，對於正交位穿透率，420nm至480nm之平均穿透率、與520nm至590nm之平均穿透率之差的絕對值更佳係0.2%以下，再更佳係0.1%以下。對於正交位穿透率，520nm至590nm之平均穿透率、與600nm至640nm之平均穿透率之差的絕對值更佳係0.2%以下，特佳係0.1%以下。
進一步，波長帶域380nm至420nm、480nm至520nm、及640nm至780nm之各別中之單體穿透率、平行穿透率、及正交穿透率之各別的平均穿透率係上述波長帶域420nm至480nm、520nm至590nm、600nm至640nm中之平均穿透率調整為上述之時，係不易因色素受到大的影響，但調整為某程度較佳。波長帶域380nm至420nm之平均穿透率、與420nm至480nm之平均穿透率之差為15%以下較佳，480nm至520nm之平均穿透率、與420nm至480nm之平均穿透率之差為15%以下，480nm至520nm之平均穿透率、與520nm至590nm之平均穿透率之差為15%
以下，640nm至780nm之平均穿透率、與600nm至640nm之平均穿透率之差為20%以下較佳。
本發明之偏光元件較佳係單體穿透率為35%至45%。單體穿透率係對於測定試料(例如偏光元件或偏光板)1片，依據JIS Z 8722：2009而於視感度經校正之穿透率。偏光板之性能係求出穿透率較高者，但單體穿透率若為35%至45%，即使使用於顯示裝置，無不舒適感且顯示明亮。穿透率愈高，偏光度愈有降低之傾向，故從與偏光度之平衡的觀點而言，單體穿透率係36%至41%為更佳，再更佳係37%至40%。單體穿透率超過45%時雖有偏光度降低的情況，在冀求偏光元件的明亮穿透率或特定的偏光性能及對比的情況，單體穿透率亦可超過45%。
偏光元件係以平行位所測定之520nm至590nm之波長帶域的平均穿透率為25%至35%較佳。如此之偏光元件設於顯示裝置之時，可為明亮、且亮度高之清晰的顯示裝置。520nm至590nm之波長帶域之穿透率係在JIS Z 8781-4：2013中顯示色之時依據以計算使用之色匹配函數的主要波長帶域之一個。特別地，520nm至590nm之各波長帶域係依據色匹配函數之最高的視感度之波長帶域，此範圍中之穿透率可以目視確認與穿透率接近。因此，調整520nm至590nm之波長帶域之穿透率乃非常重要。以平行位所測定之520nm至590nm的波長帶域之平均穿透率更佳係26%
至33%，再更佳係27%至31%。進一步此時之偏光元件的偏光度係以80%至100%為較佳，更佳係95%至100%，再更佳係99%至100%。偏光度係愈高愈佳，在偏光度與穿透率之關係中，依據重視亮度，或重視偏光度(或對比)，可調整為適宜的穿透率及偏光度。
色度a＊值及b＊值係依據JIS Z 8781-4：2013而測定自然光之穿透率時所求得之值。在JIS Z 8781-4：2013所決定之物體色之顯示方法係相當於國際照明委員會(略稱：CIE)規定之物體色之顯示方法。色度a＊值及b＊值之測定係對測定試料(例如偏光元件或偏光板)照射自然光而進行。又，在以下中，對於測定試料1片所求的之色度a＊值及b＊值表示為a＊-s及b＊-s，以其吸收軸方向成為互相平行之方式配置測定試料2片之狀態(白色顯示時)所求得之色度a＊值及b＊值表示為a＊-p及b＊-p，以其吸收軸方向成為互相正交之方式配置測定試料2片之狀態(黑色顯示時)所求得之色度a＊值及b＊值表示為a＊-c及b＊-c。
本發明之偏光元件較佳係a＊-s及b＊-s之絕對值分別為1.0以下，a＊-p及b＊-p之絕對值分別為2.0以下較佳。如此之偏光元件係在單體為中性色，白色顯示時可顯示高品質之白色。偏光元件之a＊-p及b＊-p之絕對值更佳係1.5以下，再更佳係1.0以下。進一步，偏光元件係a＊-c及b＊-c之絕對值分別為2.0以下較佳，1.0以下為更佳。如此之偏光元件係黑色顯示時可顯示無彩色之
黑色。
色度a＊值及b＊值之絕對值只要為0.5之差，人類係可察覺色之差異，有時因人而感覺色有很大差異。因此，在偏光元件中，調控此等之值乃非常重要。特別是，a＊-p、b＊-p、a＊-c、及b＊-c之絕對值之值分別為1.0以下時，係可獲得於白色顯示時之白色及黑色顯示時之黑色大概無法確認其他之色之良好的偏光板。具體而言，係可以平行位實現無彩色性、亦即如高品質之紙之白色，且可以正交位實現具有無彩色之高級感的清晰黑色。
本發明之偏光元件係具有高對比及高穿透率，同時於單體具有無彩色性與高偏光度。進而，本發明之偏光元件係白色顯示時可顯現如高品質之紙的白色(紙白)，黑色顯示時可顯現無彩色之黑色，特別是具有高級感之清晰黑色。至今係不存在兼備如此之高穿透率與無彩色性之偏光元件。本發明之偏光元件係更具有高耐久性，特別是對高溫及高濕度之耐久性。
又，本發明之偏光元件係700nm以上之波長的光之吸收相較於一般所使用之碘系偏光板或專利文獻3更少，故具有即使照射太陽光等之光，發熱亦少之優點。例如在屋外等使用液晶顯示器之時，太陽光照射液晶顯示器，其結果，亦照射偏光元件。太陽光係亦具有700nm以上之波長之光，包含具有發熱效果之近紅外線。例如使用日本專利案特公平02-061988號公報之實施例3記載之偶氮化合物的偏光元件，係因吸收波長700nm附近之近紅外
之光，故些許發熱，但本發明之偏光元件係近紅外線之吸收極少，故在屋外即使曝露於太陽光，發熱亦少。本發明之偏光元件係因發熱少，在劣化亦少之點上優異。
以下，於聚乙烯醇系樹脂製之基材吸附偶氮化合物而製作之時為例，說明具體的偏光元件之製作方法。又，本發明之偏光元件之製造方法係不限定於以下之製法者。
胚膜係可藉由時聚乙烯醇系樹脂製膜來製作。聚乙烯醇系樹脂係無特別限定而可使用市販者，亦可使用以公知之方法合成者。聚乙烯醇系樹脂係例如可藉由將聚乙酸乙烯酯系樹脂皂化而得。聚乙酸乙烯酯系樹脂係除了乙酸乙烯酯之均聚物之聚乙酸乙烯酯之外，可例示乙酸乙烯酯及可與其共聚合之其他單體之共聚物等。與乙酸乙烯酯共聚合之其他單體係可舉例如不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯醚類、及不飽和磺酸類等。聚乙烯醇系樹脂之皂化度通常以85至100莫耳%左右為較佳，更佳係95莫耳%以上。聚乙烯醇系樹脂係亦可使用再被改質，例如經以醛類改質之聚乙烯基甲醛或聚乙烯基縮乙醛等。又，聚乙烯醇系樹脂之聚合度係意指黏度平均聚合度，在該技術領域中可藉由周知之手法而求得，通常以1000至10000左右為較佳，更佳係聚合度1500至6000左右。
將聚乙烯醇系樹脂製膜之方法係無特別限定，可以公知之方法製膜。此時，聚乙烯醇系樹脂膜中亦
可含有作為可塑劑之甘油、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等。可塑劑之量於膜全量中較佳係5至20質量%，更佳係8至15質量%。胚膜之膜厚係無特別限定，例如為5μm至150μm左右，較佳係10μm至100μm左右。
對藉由以上所得之胚膜施予膨潤處理。膨潤處理較佳係於20至50℃之溶液中浸漬胚膜30秒至10分鐘。溶液係以水為較佳。延伸倍率較佳係調整為1.00至1.50倍，以調整為1.10至1.35倍為更佳。縮短製造偏光元件的時間之時，由於後述之染色處理時亦膨潤胚膜，亦可省略膨潤處理。
在染色步驟中係使胚膜進行膨潤處理而於所得之樹脂膜吸附及含浸偶氮化合物。省略膨潤步驟之時，可在染色步驟中同時進行胚膜之膨潤處理。吸附及含浸偶氮化合物之處理，由於為樹脂膜著色之步驟，故為染色步驟。
偶氮化合物係使用來自由式(1)及式(2)之化合物所構成之A群的偶氮化合物或其鹽之混合物、或、來自由式(3)、式(4)及式(5)之化合物所構成之B群的偶氮化合物或其鹽之混合物，可更使用任意式(7)所示之偶氮化合物或其鹽。又，亦可使用「機能性色素之應用」((股)CMC出版、第1刷發行版、入江正浩監修、第98至100頁)等所例示之二色性染料的偶氮化合物在無損本案之偏光元件之性能之程度調整色。此等之偶氮化合物係除了以游離酸
之形態使用之外，亦可使用該化合物之鹽。如此之鹽係例如鋰鹽、鈉鹽、及鉀鹽等鹼金屬鹽、或銨鹽、烷基胺鹽等有機鹽，較佳係鈉鹽。
染色步驟係只要為使色素吸附及含浸於樹脂膜之方法即可，無特別限定，例如使樹脂膜浸漬於染色溶液來進行為較佳，亦可藉由於樹脂膜塗佈染色溶液來進行。染色溶液中之各偶氮化合物係例如可在0.001至10質量%之範圍內調整。
在此步驟之溶液溫度係以5至60℃為較佳，以20至50℃為更佳，以35至50℃為特佳。浸漬於溶液之時間係可適度地調節，但以30秒至20分鐘進行調節為較佳，以1至10分為更佳。
染色溶液係除了偶氮化合物，亦可依需要而再含有染色助劑。染色助劑係可舉例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、及三聚磷酸鈉等。染色助劑之含量係可根據依染料之染色性的時間及溫度而以任意之濃度調整，但各別之含量係於染色溶液中以0.01至5質量%為較佳，以0.1至2質量%為更佳。
染色步驟後，進入其次之步驟之前可進行洗淨步驟(以下，亦稱為「洗淨步驟1」。)。染淨步驟1係將在染色步驟中附著於樹脂膜之表面的染色溶液洗淨之步驟。藉由進行洗淨步驟1，可抑制在其次處理之液中染料移行。洗淨步驟1中，一般係可使用水作為洗淨液。洗淨係以浸漬於
洗淨液來進行為較佳，亦可藉由將洗淨液塗佈於樹脂膜而進行洗淨。洗淨之時間係無特別限定，但較佳係1至300秒，更佳係1至60秒。洗淨步驟1之洗淨液的溫度係必須為構成樹脂膜之材料(例如親水性高分子、在此係聚乙烯醇系樹脂)不溶解之溫度。一般係以5至40℃洗淨處理。但，即使無洗淨步驟1之步驟，在性能上係無問題，故洗淨步驟亦可省略。
染色步驟或洗淨步驟1之後，可進行含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟。於樹脂膜含有交聯劑及/或耐水化劑之方法係以浸漬於處理溶液為較佳，亦可將處理溶液塗布或塗覆於樹脂膜。處理溶液係包含交聯劑及/或耐水化劑之至少1種、及溶劑。在該步驟中之處理溶液之溫度係以5至70℃為較佳，以5至50℃為更佳。在該步驟之處理時間係以30秒至6分為較佳，以1至5分鐘為更佳。
交聯劑係可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等硼化合物，乙二醛或戊二醛等之多元醛，縮二脲型、三聚異氰酸酯型或嵌段型等多元異氰酸酯系化合物，硫酸氧鈦等鈦系化合物等，但其他亦可使用乙二醇縮水甘油基醚、聚醯胺表氯醇等。耐水化劑係可舉例如過氯化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、苯偶姻乙基醚、乙二醇二縮水甘油基醚、甘油二縮水甘油基醚、氯化銨或氯化鎂等，但較佳係使用硼酸。交聯劑及/或耐水化劑用之溶劑係以水為較佳，但無限定。交聯劑及/或耐水化劑之含有濃度係該業者可依
其種類而適當決定，但若以硼酸為例來表示，在處理溶液中以濃度0.1至6.0質量%為較佳，以1.0至4.0質量%為更佳。但，非為必須含有交聯劑及/或耐水化劑，欲縮短時間之時，當不需要交聯處理或耐水化處理之時，係亦可省略該處理步驟。
進行染色步驟、洗淨步驟1、或含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟後，進行延伸步驟。延伸步驟係將樹脂膜進行單軸延伸。延伸方法係可為濕式延伸法或乾式延伸法之任一者。延伸倍率係以3倍以上為較佳，更佳係4至8倍，特佳係5至7倍。
乾式延伸法之時，當延伸加熱介質為空氣介質之情形下，空氣介質之溫度以常溫至180℃延伸樹脂膜為較佳。又，濕度係以在20至95%RH之氛圍中較佳。加熱方法係可舉例如輥間區域延伸法、輥加熱延伸法、壓延伸法、及紅外線加熱延伸法等，但其延伸方法係無限定。延伸步驟係亦可進行1段延伸，但亦可以2段以上之多段延伸來進行。
濕式延伸法之時，係於水、水溶性有機溶劑、或其混合溶液中延伸樹脂膜為較佳。一邊浸漬於含有至少1種之交聯劑及/或耐水化劑的溶液中，一邊進行延伸處理為較佳。交聯劑及耐水化劑係可使用與有關含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟所述者為相同者。在延伸步驟之交聯劑及/或耐水化劑之溶液中之濃度係例如以0.5至15質
量%為較佳，以2.0至8.0質量%為更佳。延伸溫度係以40至60℃處理為較佳，以45至58℃為更佳。延伸時間通常為30秒至20分鐘，但以2至5分鐘為更佳。濕式延伸步驟係可進行1段之延伸，但亦可藉由2段以上之多段延伸來進行。
進行延伸步驟之後，係有時於樹脂膜表面有交聯劑及/或耐水化劑之析出、或異物附著，故可進行洗淨樹脂膜表面之洗淨步驟(以下，亦稱為「洗淨步驟2」)。洗淨時間係1秒至5分鐘較佳。洗淨方法係以將樹脂膜浸漬於洗淨液為較佳，亦可將溶液塗布或塗覆於樹脂膜而洗淨。洗淨液係以水為較佳。亦可以1段洗淨處理，亦可進行2段以上之多段處理。洗淨步驟之溶液溫度係無特別限定，但通常為5至50℃，較佳係10至40℃。
在此之處理步驟所使用之處理液或其溶劑係水之外，可舉例如二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羥甲基丙烷等醇類。乙二胺及二乙三胺等胺類等，但不限定於此。處理液或其溶劑係最佳為水。又，此等之處理液或其溶劑係亦可1種單獨使用，但亦可使用2種以上之混合物。
延伸步驟或洗淨步驟2之後，係進行樹脂膜之乾燥步驟。乾燥處理係可藉由自然乾燥進行，但為提高乾燥效率，
係可以輥進行壓縮或氣刀、或吸水輥等除去表面之水分等來進行、及/或藉由送風乾燥來進行。乾燥處理溫度係以20至100℃乾燥處理為較佳，以60至100℃乾燥處理為更佳。乾燥處理時間係例如30秒至20分鐘，但以5至10分鐘較佳。
偏光元件之作製方法中，膨潤步驟中之基材之膨潤度、染色步驟中之各偶氮化合物之調配比、染色溶液之溫度、pH、氯化鈉或芒硝、三聚磷酸鈉等鹽之種類、其濃度、及染色時間、以及延伸步驟中之延伸倍率係以偏光元件滿足以下之(i)至(v)之條件之至少一者的方式進行調整為適宜，再以滿足(vi)及(vii)之條件的方式進行為更適宜。
(i)關於平行位穿透率，420nm至480nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率之差之絕對值為2.5以下，520nm至590nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率之差之絕對值為2.0以下。
(ii)關於正交位穿透率，420nm至480nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率之差之絕對值為0.3以下，520nm至590nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率之差之絕對值為0.3以下。
(iii)單體穿透率為35%至45%。
(iv)a＊值及b＊值之絕對值分別就偏光元件單體均成為1.0以下，在平行位均成為2.0以下。
(v)以正交位所測定之a＊值及b＊值之絕對值分別皆為2
以下。
(vi)關於平行位穿透率，520nm至590nm之平均穿透率為25至35%。
(vii)380nm至420nm之平均穿透率與420nm至480nm之平均穿透率之差為15%以下，480nm至520nm之平均穿透率與420nm至480nm之平均穿透率之差為15%以下，480nm至520nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率之差為15%以下，及/或640nm至780nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率之差為20%以下。
藉以上之方法，可製造至少含有式(1)至式(3)所示之偶氮化合物之組合的偏光元件。如此之偏光元件係具有比以往更高的穿透率及高偏光度，但以吸收軸方向成為平行之方式重疊2片偏光元件而配置之時，可顯現如高品質之紙的白色，且以單體具有中性色(中性灰)之色相。進而，偏光元件係以吸收軸方向成為正交之方式重疊2片偏光元件而配置之時，顯示具有高級感之無彩色的黑。又，偏光元件係對於高溫及高濕度具有高的耐久性。
本發明之偏光板係具備偏光元件、設於該偏光元件之單面或兩面之透明保護層。透明保護層係以偏光元件之耐水性或處理性之提升等為目的而設置。
透明保護層係使用透明物質所形成之保護膜。保護膜係具有可維持偏光元件之形狀的層形狀之膜，透明性或機械強度、熱安定性、水分遮蔽性等優異之塑膠
等為較佳。以形成與此同等之層，亦可設有同等之機能。構成保護膜之塑膠之一例係可舉例如聚酯系樹脂、乙酸酯系樹脂、聚醚碸系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、聚烯烴系樹脂及丙烯酸系樹脂等熱塑性樹脂，丙烯酸系、胺基甲酸酯系、丙烯酸基胺基甲酸酯系、環氧系及聚矽氧系等由熱硬化性樹脂或紫外線硬化性樹脂等所得之膜，此等之中，聚烯烴系樹脂係可舉例如非晶性聚烯烴系樹脂且具有如降莰烯系單體或多環狀降莰烯系單體之具有環狀聚烯烴之聚合單位的樹脂。一般而言，選擇積層保護膜之後不阻礙偏光元件之性能的保護膜為較佳，如此之保護膜，由纖維素乙酸酯系樹脂所構成之三乙醯基纖維素(TAC)及降莰烯為特佳。又，保護膜係只要無損本發明之效果，亦可為經實施硬塗處理、抗反射處理、防黏著、或擴散、抗眩等為目的之處理等者。
偏光板係於透明保護層與偏光元件之間，再具備用以將透明保護層與偏光元件貼合之接著劑層為較佳。構成接著劑層之接著劑係無特別限定，以聚乙烯醇系接著劑為較佳。聚乙烯醇系接著劑可舉例如Gohsenol NH-26(日本合成公司製)及Exceval RS-2117(Kuraray公司製)等，但不限定於此。於接著劑係可添加交聯劑及/或耐水化劑。聚乙烯醇系接著劑較佳使用馬來酸酸酐-異丁烯共聚物，依需要可使用混合有交聯劑之接著劑。馬來酸酸酐-異丁烯共聚物，例如，可列舉Isobam # 18(Kuraray公司製)、Isobam # 04(Kuraray公司製)、氨改質Isobam # 104(Kuraray
公司製)、氨改質Isobam # 110(Kuraray公司製)、醯亞胺化Isobam # 304(Kuraray公司製)、及醯亞胺化Isobam # 310(Kuraray公司製)等。此時之交聯劑中係可使用水溶性多元環氧化合物。水溶性多元環氧化合物係可舉例如Dynacol EX-521(Nagase Chemtech公司製)及Tetrad-C(三井瓦斯化學公司製)等。又，聚乙烯醇系樹脂以外之接著劑亦可使用氨基甲酸酯系、丙烯酸系、環氧系之公知的接著劑。特別是使用經乙醯乙醯基改質之聚乙烯醇為較佳，進一步，該交聯劑以使用多元醛為較佳。又，以提升接著劑之接著力或提升耐水性為目的，亦可單獨或同時地以0.1至10質量%左右之濃度含有鋅化合物、氯化物、及碘化物等添加物。對接著劑之添加物係無特別限定，該業者可適當選擇。使透明保護層與偏光元件以接著劑貼合之後，可以適當的溫度進行乾燥或熱處理而獲得偏光板。
偏光板係視情況，貼合於例如液晶、有機電致發光(通稱OLED或OEL)等之顯示裝置時，其後，於成為非露出面之保護層或膜之表面，亦可設置用以視野角改善及/或對比改善之各種機能性層、具有亮度提升性之層或膜。各種機能性層係例如調控相位差之層或膜。偏光板較佳係於此等之膜或顯示裝置藉黏著劑貼合。
偏光板係亦可於保護層或膜之露出面具備抗反射層、防眩層、及硬塗層等公知之各種機能性層。製作具有該各種機能性之層，係以塗覆方法為較佳，但亦可將具有該機能之膜經由接著劑或黏著劑而貼合。
本發明之偏光板為高耐久性偏光板，其係雖具有高的穿透率及高的偏光度，但可實現無彩色性，特別地，白色顯示時可顯現如高品質之紙的白色，且黑色顯示時可顯現中性的黑色。
本發明之偏光元件或偏光板係依需要而設有保護層或機能層及玻璃、水晶、藍寶石等透明之支撐體等，可適用於液晶投影機、計算機、時鐘、筆記型電腦、文書處理機、液晶電視、偏光鏡、偏光眼鏡、車用導航器、及屋內外之計測器或顯示器等。特別地，本發明之偏光元件或偏光板係可適宜使用於液晶顯示裝置，例如反射型液晶顯示裝置、半穿透液晶顯示裝置，及有機電致發光等。使用本發明之偏光元件或偏光板之液晶顯示裝置係可顯現如高品質之紙的白色及中性的黑色。再者，該液晶顯示裝置係成為具有高耐久性，可靠性高、長期性高對比、且具有高的色再現性之液晶顯示裝置。
以下，依實施例更詳細說明本發明，但本發明係不受此等限定者。
下述實施例A中，使用A群之化合物製作測定試料。
將皂化度99%以上之平均聚合度2400之聚乙烯醇膜(Kuraray公司製VF-PS)於45℃之溫水中浸漬2分鐘，應用膨潤處理，使延伸倍率為1.30倍。在含有水2000質量份、
三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、依據日本專利第4033443號實施例1所得之化合物例1-1例示之偶氮化合物0.100質量份、具有依據日本專利案特公平01-005623號之實施例1所得之化合物例2-8的構造之偶氮化合物0.200質量份、具有式(7)之構造的日本化薬公司製Kayarus Supra Orange 2GL 0.14質量份之45℃的染色液中，浸漬經膨潤之膜6分鐘00秒，使偶氮化合物含在膜中。所得之膜於含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.公司製)20g/l之40℃的水溶液中浸漬1分鐘。將浸漬後之膜延伸至5.0倍，同時在含有硼酸30.0g/l之50℃的水溶液中進行延伸處理5分鐘。所得之膜保持其拉緊狀態，同時以25℃之水浸漬20秒鐘，進行洗淨處理。將洗淨後之膜以70℃乾燥9分鐘，製得偏光元件。對此偏光元件使用聚乙烯醇(日本VAM & POVAL公司製NH-26)以4%溶解於水中而成者作為接著劑，積層經鹼處理之三乙醯基纖維素膜(富士寫真膜公司製ZRD-60)而製得偏光板。所得之偏光板係維持上述偏光元件具有之光學性能，尤其是單體穿透率、色相、偏光度等。以此偏光板作為實施例A1之測定試料。
除了在實施例A1中，將化合物例1-1所示之偶氮化合物0.100質量份改變成化合物例1-4所示之偶氮化合物0.120質量份以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A2中，除將Kayarus Supra Orange 2GL 0.140質量份改變為以WO2007/138980實施例A1的配方所得之化合物例7-2所示之偶氮化合物0.095質量份以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將替代0.140質量份之Kayarus Supra Orange 2GL，使0.110質量份之C.I.Direct Orange 72含有於染色液以外，其餘係與實施例A1同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將具有化合物例2-8之構造的偶氮化合物0.200質量份替代為化合物例2-12記載之偶氮化合物0.240質量份以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將化合物例1-1所示之偶氮化合物0.100質量份替代為不具有式(1)之構造的C.I.Direct Red 81以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將化合物例1-1所示之偶氮化合物0.100質量份替代為不具有式(1)之構造的日本專利第3661238號化合物例III-6記載之偶氮化合物以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將化合物例2-8所示之偶氮化合物0.100質量份替代為不具有式(2)之構造的日本專利案第2012/165223A1實施例1記載之其他偶氮化合物0.450質量份，以成為偏光度99.9以上之方式調整染色步驟之染料以外，其餘係同樣做法，製作偏光元件及偏光板，作為測定試料。
在實施例A1中，除將僅含有偶氮化合物之水溶液(染色液)設為與專利文獻3之實施例1相同之組成以外，其餘係與本案之實施例A1同樣做法，以成為與實施例A1約同等之穿透率之方式，含有偶氮化合物而製作偏光元件、及偏光板以外，其餘係同樣做法，作為測定試料。
下述實施例B中使用B群之化合物而製作測定試料。
將皂化度99%以上之平均聚合度2400之聚乙烯醇膜(Kuraray公司製VF-PS)於45℃之溫水中浸漬2分鐘，應用膨潤處理，使延伸倍率為1.30倍。在含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.130質量份之化合物例5-8、0.200質量份之化合物例4-1、及0.14質量份之具有式(7)之構造的C.I.Direct Orange 39的45℃之染色液中，浸漬經膨潤之膜15分鐘00秒，使偶氮化合物含在膜中。所得之膜於
含有硼酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.公司製)20g/l之40℃的水溶液中浸漬1分鐘。將浸漬後之膜延伸至5.0倍，同時在含有硼酸30.0g/l之50℃的水溶液中進行延伸處理5分鐘。所得之膜保持其拉緊狀態，同時以25℃之水浸漬20秒鐘，進行洗淨處理。將洗淨後之膜以70℃乾燥9分鐘，製得偏光元件。對此偏光元件使用聚乙烯醇(日本VAM & POVAL公司製NH-26)以4%溶解於水中而成者作為接著劑，積層經鹼處理之三乙醯基纖維素膜(富士寫真膜公司製、ZRD-60)而製得偏光板。所得之偏光板係維持上述偏光元件具有之光學性能，尤其是單體穿透率、色相、偏光度等。以此偏光板作為實施例B1之測定試料。
除將經膨潤之膜浸漬於45℃之染色液的時間15分鐘00秒，替代為13分鐘30秒之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
除使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.115質量份之化合物例5-29、0.200質量份之化合物例4-1、0.135質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、
無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.090質量份之化合物例5-6、0.200質量份之化合物例4-1、0.130質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板
除使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.120質量份之化合物例5-30、0.200質量份之化合物例4-1、0.145質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板
除使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.115質量份之化合物例5-15、0.200質量份之化合物例4-1、0.140質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.120質量份之化合物例5-21、0.200質量份之化合物例4-1、0.140質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用
之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板
除使用含有水2000質量份、三聚磷酸鈉2.0質量份、無水芒硝2.0質量份、0.100質量份之化合物例3-1、0.115質量份之化合物例5-27、0.200質量份之化合物例4-1、0.140質量份之化合物例7-1的洗淨液，替代在實施例B1所使用之染色液之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.208質量份之化合物例3-12(C.I.Direct Red 81)替代0.100質量份之化合物例3-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中含有0.220質量份之化合物例3-11(C.I.Direct Red 117)以替代0.100質量份之化合物例3-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.141質量份之化合物例3-14替代0.100質量份之化合物例3-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.200質量份之化合物例4-16替代0.200質量份之化合物例4-1之點以外，其餘係與實施
例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.180質量份之化合物例4-17替代0.200質量份之化合物例4-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.095質量份之化合物例7-2替代0.140質量份之化合物例7-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.135質量份之C.I.Direct Yellow 28替代0.140質量份之化合物例7-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
除於染色液中以含有0.110質量份之C.I.Direct Orange 72替代0.140質量份之化合物例7-1之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法而製作偏光板。
在實施例B1中，除將僅含有偶氮化合物之水溶液(染色液)設為與專利文獻3之實施例1相同之組成以外，其餘係與本案之實施例B1同樣做法，以成為與實施例B1約同等之穿透率之方式，含有偶氮化合物而製作偏光板。
取得具有中間灰色之POLATECHNO公司製之高穿透
率染料系偏光板SHC-115，作為測定試料。
取得具有中間灰色之高對比的POLATECHNO公司製之染料系偏光板SHC-128，作為測定試料。
依據日本專利案特開2008-065222號公報之比較例B1的製法，含碘之時間在比較例B4中為5分鐘30秒、在比較例B5中為4分鐘45秒、在比較例B6中為4分鐘15秒、在比較例B7中為3分鐘30秒、在比較例B8中為4分鐘00秒、以及、在比較例B9中為5分鐘15秒，製作不含有偶氮化合物之碘系偏光板，作為測定試料。
取得在平行位中顯示紙白色之POLATECHNO公司製之碘系偏光板SKW-18245P，作為測定試料。
如有關染料系偏光板之日本專利案特開平11-218611號公報之實施例1，製作偏光板。
如有關染料系偏光板之日本專利第4162334號公報之實施例3，製作偏光板。
如有關染料系偏光板之日本專利第4360100號公報之實施例1，製作偏光板。
使用同色且具有脲骨架之偶氮化合物1.95質量份之C.I.Direct Red 80，替代0.100質量份之化合物例3-1，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行調整之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的聯茴香胺骨架之偶氮化合物0.133質量份之C.I.Direct Red 7，替代0.100質量份之化合物例3-1，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的偶氮化合物0.152質量份之C.I.Direct Red 45，替代0.100質量份之化合物例3-1，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的聯茴香胺骨架之偶氮化合物0.075質量份之C.I.Direct Blue 6，替代0.130質量份之化合物例5-8，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的偶氮化合物0.085質量份之C.I.Direct Blue 15，替代0.130質量份之化合物例5-8，以
正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的偶氮化合物0.105質量份之C.I.Direct Blue 71，替代0.130質量份之化合物例5-8，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的直接染料0.5質量份之C.I.Direct Blue 199，替代0.200質量份之化合物例4-1，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
使用具有同色之二色性的直接染料且同樣之銅化染料0.48質量份的C.I.Direct Blue 218，替代0.200質量份之化合物例4-1，以正交位之穿透率約為一定，其色為黑色之方式進行設計之點以外，其餘係與實施例B1同樣做法，製作偏光板。
上述實施例A1至A6及比較例A1至A4、以及實施例B1至B16及比較例B1至B21所得之測定試料的評價如以下般進行。
使用分光光度計(日立製作所公司製“U-4100”)測定
各測定試料之單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp、及正交位穿透率Tc。在此，單體穿透率Ts係測定1片測定試料時的各波長之穿透率。平行位穿透率Tp係以其吸收軸方向成為平行之方式重疊2片之測定試料而測定之各波長之分光穿透率。正交位穿透率Tc係以其吸收軸為正交之方式重疊2片測定試料而測定之分光穿透率。測定係涵蓋400至700nm之波長而進行。
求出平行位穿透率Tp及正交位穿透率Tc各別之420至480nm中之平均值、520至590nm中之平均值、及600至640nm中之平均值，表示於表1。
分別求出各測定試料之單體穿透率Ys、平行位穿透率Yp、及正交位穿透率Yc。單體穿透率Ys、平行位穿透率Yp、及正交位穿透率Yc係在400至700nm之波長領域每隔特定波長間隔d λ(在此為5nm)所求出之上述單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp、及正交位穿透率Tc，分別依據JIS Z 8722：2009而校正視感度之穿透率。具體上，係將上述單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp、及正交位穿透率Tc代入下述式(I)至(III)，分別算出。又，下述式(I)至(III)中，P λ係表示標準光(C光源)之分光分布，y λ係表示2度視野色匹配函數。結果表示於表1。
算出使用2片相同之測定試料所測定之平行位穿透率及正交位穿透率之比(Yp/Yc)，藉此，求出對比。結果表示於表1A及表1B。
在表2A及表2B中係顯示各測定試料之平行位穿透率Tp及正交位穿透率Tc，其等各別之520至590nm中之平均值與420至480nm中之平均值之差的絕對值、及520至590nm中之平均值與600至640nm中之平均值之差的絕對值。
如表1A及表2A所示，實施例A1至A6之測定試料的平行位穿透率Tp係520至590nm中之平均值為25%以上。進一步，平行位穿透率Tp係420至480nm中之平均值與520至590nm中之平均值的差之絕對值為1.0%以下，且，520至590nm中之平均值與590至640nm中之平均值的差之絕對值為1.0%以下，両者皆為非常低之值。又，正交位穿透率Tc係420至480nm中之平均值與520至590nm中之平均值的差之絕對值為0.05%以下，且，520至590nm中之平均穿透率與600至640nm中之平均值的差之絕對值為0.05%以下，両者皆為非常低之值。因而，實施例A1至A4所得之測定試料顯示各波長之平均穿透率約為一定。
另一方面，比較例A1至A3之測定試料係表2所示之平行位穿透率Tp之上述波長帶域間之平均值之差的絕對值、及正交位穿透率Tc之上述波長帶域間之平均值之差的絕對值中之至少任一者顯示高的值。
又，若比較單體穿透率為約38.5%之實施例A1至A6、及同樣之無彩色之偏光板的比較例A4，光學特性係實施例A2之平行穿透率與正交穿透率之比(平行穿透率與正交穿透率之對比)為2734，相對於此，比較例A4之對比為317。又，實施例A1係具有比較例A1之約8.6倍的對比。如此，實施例A1之測定試料與特許文獻3之無彩色的染料系偏光板比較，對比大幅提升。
又，如表1B及表2B所示，實施例B1至
B16之測定試料的平行位穿透率Tp係520至590nm中之平均值為25%以上。進一步，平行位穿透率Tp係420至480nm中之平均值與520至590nm中之平均值的差之絕對值為1.0%以下，且，520至590nm中之平均值與590至640nm中之平均值的差之絕對值為1.0%以下，両者皆為非常低之值。又，正交位穿透率Tc係420至480nm中之平均值與520至590nm中之平均值的差之絕對值為0.05%以下，且，520至590nm中之平均穿透率與600至640nm中之平均值的差之絕對值為0.05%以下，両者皆為非常低之值。因而，實施例B1至B16所得之測定試料顯示各波長之平均穿透率約為一定。
另一方面，比較例B2至B21之測定試料係表2所示之平行位穿透率Tp之上述波長帶域間之平均值之差的絕對值、及正交位穿透率Tc之上述波長帶域間之平均值之差的絕對值中之至少任一者顯示高的值。
又，若比較單體穿透率為約37%之實施例B1與比較例B1，實施例B1之對比為11105、比較例B1之對比為2219，實施例B1係具有比較例B1之約5倍之對比。如此，實施例B1之測定試料與特許文獻3之無彩色的染料系偏光板比較，對比大幅提升。又，若比較單體穿透率為約39%之實施例B6與比較例B3，實施例B6之對比為6226，比較例B3之對比為1413，實施例B3具有約4.4倍之對比。
於以下之式中代入平行穿透率Yp及正交穿透率Yc而求出各測定試料之偏光度ρ y。其結果表示於3A及表3B中。
ρ y={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100
對於各測定試料，依據JIS Z 8781-4：2013，測定單體穿透率Ts時，測定平行位穿透率Tp測定時及正交位穿透率Tc測定時之各別中之色度a＊值及b＊值。測定係使用上述之分光光度計，從透過色、反射色以及室外側射入而測定。光源係使用C光源。結果表示於表3。在此，a＊-s及b＊-s、a＊-p及b＊-p以及a＊-c及b＊-c係分別對應於單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp及正交位穿透率Tc之測定時之色度a＊值及b＊值。
對於各測定試料，於白色之光源上以平行位與正交位之各別之狀態重疊2片相同之測定試料，調查其時所觀察到之色。觀察係10人之觀察者以目視進行，最多觀察到之色表示於表3中。又，表3中，平行位之色係意指以其吸收軸方向成為互相平行之方式重疊相同2片試料之狀態(白色顯示時)之色，正交位之色係意指以其吸收軸方向互相正交之方式重疊相同2片試料之狀態(黑色顯示時)之色。基本上，偏光色係平行位之色為「白色」，正交位之色係「黑色」，但在各例中，例如，帶黃色感之白色表示「黃」，帶藍紫色之黑色表示「藍紫」。
如表3A所示，可知實施例A1至A4之測定試料係具有35%以上之單體穿透率，且具有高穿透率，但
顯示99%以上之高偏光度，可充分顯現在平行位之白與正交位之黑。進一步，實施例A1至A4之測定試料係a＊-s、b＊-s、a＊-p、a＊-c及b＊-c之各別之絕對值為1.0以下，b＊-p之絕對值為2.0以下，顯示非常低之值。實施例B1至B16之測定試料係以目視觀察之時，在平行位顯示如高品質之紙的白色，在正交位顯現具有高級感之清晰黑色。另一方面，比較例B2至B21係a＊-s、b＊-s、a＊-p、b＊-p、a＊-c及b＊-c之至少任一者顯示高的值，以目視觀察時，在平行位或正交位不為無彩色。
如表3B所示，可知實施例B1至B16之測定試料係具有35%以上之單體穿透率。實施例B1至B16之測定試料係具有高穿透率，但顯示99%以上之高偏光度，可充分顯現在平行位之白與正交位之黑。進一步，實施例B1至B16之測定試料係係a＊-s、b＊-s、a＊-p、a＊-c及b＊-c之各別之絕對值為1.0以下，b＊-p之絕對值為2.0以下，顯示非常低之值。實施例B1至B16之測定試料係以目視觀察之時，在平行位顯示如高品質之紙的白色，在正交位顯現具有高級感之清晰黑色。另一方面，比較例B2至B21係a＊-s、b＊-s、a＊-p、b＊-p、a＊-c及b＊-c之至少任一者顯示高的值，以目視觀察時，在平行位或正交位不為無彩色。
從以上，本發明之偏光元件係雖然具有高的穿透率及維持平行位穿透率，可在平行位顯現如高品質之紙的白色，且以單體具有中性色(中性灰)之色相。更且，
本發明之偏光元件係維持高的穿透率，在平行位顯現無彩色性，尚且，可知亦兼備高的偏光度。進一步，可知本發明之偏光元件係在正交位可獲得顯示具有高級感之無彩色的黑之偏光元件。
在85℃、相對濕度85%RH之環境下應用實施例B1至B16及比較例B4至B10之測定試料240小時。其結果，實施例B1至B16之測定試料係未觀察到穿透率或色相之變化。相對於此，比較例B4至B10之測定試料係偏光度降低10%以上，b＊-c係比-10更低，眼睛看到之色變化成藍色，特別是將2片之測定試料正交位配置之時，黑色呈現非常藍色。
由此，可知，使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置係成為具有可靠性高，長期高對比、且高的色再現性之液晶顯示裝置。
Claims (12)
- 一種偏光元件，係(A)含有式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、及式(2)所示之偶氮化合物或其鹽，或(B)含有式(3)所示之偶氮化合物或其鹽、式(4)所示之偶氮化合物或其鹽、及式(5)所示之偶氮化合物或其鹽；
- 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，將2片前述偏光元件以吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而測定所求得之420nm至480nm的平均穿透率、與520nm至590nm之平均穿透率的差之絕對值為2.5%以下，且 520nm至590nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率的差之絕對值為2.0%以下。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之偏光元件，其中，依據JIS Z 8781-4：2013而測定自然光之穿透率時所求得之a＊值及b＊值之絕對值，在前述偏光元件單體皆為1.0以下，將2片前述偏光元件以其吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而配置之狀態，皆為2.0以下。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之偏光元件，其中，前述偏光元件之單體穿透率為35%至45%，將2片前述偏光元件以其吸收軸方向成為互相平行之方式重疊而配置之狀態所求得之520nm至590nm的平均穿透率為25%至35%。
- 如申請專利範圍第4項所述之偏光元件，其中，前述式(5)所示之偶氮化合物為式(6)所示之偶氮化合物；
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之偏光元件，其係再含有式(7)所示之偶氮化合物或其鹽；
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之偏光元件，其中，式(3)中，Xr2係表示可具有取代基之胺基或可具有取代基之苯基胺基，式(4)中，Xg2係表示可具有取代基之胺基或可具有取代基之苯基胺基。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之偏光元件，其中，關於將2片前述偏光元件以其吸收軸方向為互相正交之方式重疊而配置之狀態所求得之穿透率，420nm至480nm之平均穿透率與520nm至590nm之平均穿透率的差之絕對值為0.3%以下，且，520nm至590nm之平均穿透率與600nm至640nm之平均穿透率的差之絕對值為0.3%以下。
- 如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之偏光元件，其中，將2片前述偏光元件以其吸收軸方向為互相正交之方式重疊而配置之狀態，依據JIS Z 8781-4：2013而測定自然光之穿透率時所求得之a＊值及b＊值之絕對值為2.0以下。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之偏光元件，其中，前述偏光元件含有聚乙烯醇系樹脂膜作為基 材。
- 一種偏光板，其係具備申請專利範圍第1至10項中任一項所述之偏光元件、及設於前述偏光元件之單面或雙面之透明保護層。
- 一種液晶表示裝置，其係具備申請專利範圍第1至10項中任一項所述之偏光元件或申請專利範圍第11項所述之偏光板。
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