JP2002220544A - テトラキスアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
テトラキスアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染料系偏光膜中の染料として有用なテトラキ
スアゾ化合物の塩を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル又は低級アルコキ
シを有してもよいフェニルを表す。Ｒ1〜Ｒ4は水素又は
低級アルキルを、Ｒ5は水素又はスルホを、Ｅはヒドロ
キシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシル、低級ア
ルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜３個の基を
有してもよいフェニルを表す。）で示されるテトラキス
アゾ化合物の塩等。
スアゾ化合物の塩を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル又は低級アルコキ
シを有してもよいフェニルを表す。Ｒ1〜Ｒ4は水素又は
低級アルキルを、Ｒ5は水素又はスルホを、Ｅはヒドロ
キシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシル、低級ア
ルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜３個の基を
有してもよいフェニルを表す。）で示されるテトラキス
アゾ化合物の塩等。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テトラキスアゾ化
合物又はその塩、及び、それらを含有してなる染料系偏
光膜に関するものである。
合物又はその塩、及び、それらを含有してなる染料系偏
光膜に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】偏光膜は、延伸配向したポリビニルアル
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルム等の偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色性
染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素系
偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対する
耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の状
態ではその性能が低下するという問題がある。このよう
な耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又はホ
ウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高分
子フィルムを保護膜として用いる方法等が考えられてい
るが、未だ十分とはいえない。
コール系のフィルム又は、ポリ塩化ビニルフィルムの脱
塩酸若しくはポリビニルアルコール系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルム等の偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色性
染料を含有させて製造される。これらのうち、ヨウ素系
偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対する
耐久性や水に対する耐久性が劣るため、高温・高湿の状
態ではその性能が低下するという問題がある。このよう
な耐久性を向上させるために、ホルムアルデヒド又はホ
ウ酸を含む水溶液で処理する方法や、透湿度の低い高分
子フィルムを保護膜として用いる方法等が考えられてい
るが、未だ十分とはいえない。
【０００３】一方、偏光素子として二色性染料を用いた
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用染料が
要望されている。
染料系偏光膜は、ヨウ素系偏光膜に比べて熱及び水に対
する耐久性に優れるものの、一般に初期偏光性能が劣る
傾向があり、特に初期偏光性能に優れた偏光膜用染料が
要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、偏光膜製
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに二色性染料を吸着配向させてなる液晶プロジェク
ター用途等の偏光膜において、５００〜５８０nmの範囲
の領域をカバーする染料を探索した結果、特定のテトラ
キスアゾ化合物或いはその塩が上記目的を達成すること
を見出して、本発明を完成するに至った。
造時の染色性が良好であり、偏光性能や、高温、高湿条
件における耐久性及び耐光性に優れ、且つ、高分子フィ
ルムに二色性染料を吸着配向させてなる液晶プロジェク
ター用途等の偏光膜において、５００〜５８０nmの範囲
の領域をカバーする染料を探索した結果、特定のテトラ
キスアゾ化合物或いはその塩が上記目的を達成すること
を見出して、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（イ）
下式（Ｉ）
下式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ａは、１〜３個のスルホを有する
ナフチルを表すか、又は、スルホ及びカルボキシルから
選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、低級アルキル若し
くは低級アルコキシを有していてもよいフェニルを表
す。Ｒ1〜Ｒ4は、同一又は相異なり、水素若しくは低級
アルキルを表し、Ｒ5は水素若しくはスルホを表し、Ｅ
はヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシ
ル、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜
３個の基を有していてもよいフェニルを表す。）で示さ
れるテトラキスアゾ化合物又はその塩、並びに、（ロ）
上記（イ）のテトラキスアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜を提供するものであ
る。
ナフチルを表すか、又は、スルホ及びカルボキシルから
選ばれる１〜２個の水溶性基を有し、低級アルキル若し
くは低級アルコキシを有していてもよいフェニルを表
す。Ｒ1〜Ｒ4は、同一又は相異なり、水素若しくは低級
アルキルを表し、Ｒ5は水素若しくはスルホを表し、Ｅ
はヒドロキシ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシ
ル、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1〜
３個の基を有していてもよいフェニルを表す。）で示さ
れるテトラキスアゾ化合物又はその塩、並びに、（ロ）
上記（イ）のテトラキスアゾ化合物又はその塩を偏光膜
基材に含有してなる染料系偏光膜を提供するものであ
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】上式（Ｉ）におけるＡは、１〜３
個のスルホを有するナフチルであるか、又は、スルホ及
びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
し、低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していて
もよいフェニルを表す。該低級アルキル及び低級アルコ
キシとしては、炭素数１〜４の直鎖又は分岐状の基が好
ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル及びプロピル等が挙げられる。低級アルコキシの具体
例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキシ等が挙
げられる。上記Ａで示されるフェニルとしては、例えば
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又は４
−カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジスルホ
フェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボ
キシ−４−又は−５−スルホフェニル、及び、２−又は
３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。
個のスルホを有するナフチルであるか、又は、スルホ及
びカルボキシルから選ばれる１〜２個の水溶性基を有
し、低級アルキル若しくは低級アルコキシを有していて
もよいフェニルを表す。該低級アルキル及び低級アルコ
キシとしては、炭素数１〜４の直鎖又は分岐状の基が好
ましい。低級アルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル及びプロピル等が挙げられる。低級アルコキシの具体
例としては、メトキシ、エトキシ及びプロポキシ等が挙
げられる。上記Ａで示されるフェニルとしては、例えば
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−又は４
−カルボキシフェニル、２，４−又は２，５−ジスルホ
フェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、２−カルボ
キシ−４−又は−５−スルホフェニル、及び、２−又は
３−メチル−４−スルホフェニル等が挙げられる。
【０００９】上記Ａで示されるナフチルとしては、例え
ば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナフチル、
４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフチル、１，
５−、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジス
ルホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−
１−ナフチル、及び、１，５，７−、３，６，８−又は
４，６，８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられ
る。Ａとしては、４−スルホフェニル、及び、１，５
−、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル等のジスルホ−ナフチルが好ましく、
殊に４−スルホフェニル及びジスルホ−２−ナフチルが
好ましい。
ば、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナフチル、
４−、５−、６−又は７−スルホ−１−ナフチル、１，
５−、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジス
ルホ−２−ナフチル、３，６−又は４，６−ジスルホ−
１−ナフチル、及び、１，５，７−、３，６，８−又は
４，６，８−トリスルホ−２−ナフチル等が挙げられ
る。Ａとしては、４−スルホフェニル、及び、１，５
−、６，８−、４，８−、５，７−又は３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル等のジスルホ−ナフチルが好ましく、
殊に４−スルホフェニル及びジスルホ−２−ナフチルが
好ましい。
【００１０】Ｒ1〜Ｒ4は、同一又は相異なり、水素又は
低級アルキルである。該低級アルキルとしては、先にＡ
で示されるフェニルにおける置換基として例示した基等
が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4としては、同一又は相異なり、
水素又はメチルが好ましい。Ｒ5は水素又はスルホを表
すが、水素がより好ましい。Ｅはヒドロキシ、アミノ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級
アルコキシから選ばれる１〜３個の基を有していてもよ
いフェニルを表すが、該低級アルキル及び該低級アルコ
キシとしては、先にＡで示されるフェニルにおける置換
基として例示した基が挙げられる。Ｅとしては、４−ヒ
ドロキシフェニル又は４−アミノフェニルが好ましい。
低級アルキルである。該低級アルキルとしては、先にＡ
で示されるフェニルにおける置換基として例示した基等
が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4としては、同一又は相異なり、
水素又はメチルが好ましい。Ｒ5は水素又はスルホを表
すが、水素がより好ましい。Ｅはヒドロキシ、アミノ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、低級アルキル及び低級
アルコキシから選ばれる１〜３個の基を有していてもよ
いフェニルを表すが、該低級アルキル及び該低級アルコ
キシとしては、先にＡで示されるフェニルにおける置換
基として例示した基が挙げられる。Ｅとしては、４−ヒ
ドロキシフェニル又は４−アミノフェニルが好ましい。
【００１１】テトラキスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩
は、例えば、以下に述べる方法によって製造することが
できる。即ち、先ず、下式（II）
は、例えば、以下に述べる方法によって製造することが
できる。即ち、先ず、下式（II）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記
の意味を表す。）で示されるジスアゾ化合物を、酸性の
水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと
反応させて、ジアゾ化する。得られたジアゾ化物を、下
式(III)
の意味を表す。）で示されるジスアゾ化合物を、酸性の
水性媒体中、５〜４０℃の条件下で亜硝酸ナトリウムと
反応させて、ジアゾ化する。得られたジアゾ化物を、下
式(III)
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒ5及びＥは前記の意味を表
す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中、５
〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることによ
り、式（Ｉ）で示されるテトラキスアゾ化合物又はその
塩を得ることができる。
す。）で示されるナフトール化合物と、水性媒体中、５
〜４０℃、ｐＨ６〜１１の条件下で反応させることによ
り、式（Ｉ）で示されるテトラキスアゾ化合物又はその
塩を得ることができる。
【００１６】式（Ｉ）で示されるアゾ化合物としては、
例えば、
例えば、
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】等が挙げられる。
【００２６】上記テトラキスアゾ化合物（Ｉ）が塩の形
で存在する場合、その塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩やカリウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩、及び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩
のような有機アミン塩等が挙げられる。テトラキスアゾ
化合物（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合は、ナトリ
ウム塩の形で用いるのが好ましい。
で存在する場合、その塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩やカリウム塩のようなアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩、及び、エタノールアミン塩やアルキルアミン塩
のような有機アミン塩等が挙げられる。テトラキスアゾ
化合物（Ｉ）を偏光膜基材に含有させる場合は、ナトリ
ウム塩の形で用いるのが好ましい。
【００２７】テトラキスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩を
偏光膜基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機
染料と併用することにより、色相を補正し、偏光性能を
向上させることができる。この場合に用いられる有機染
料としては、二色性の高いものであればいかなる染料で
もよいが、特に耐光性に優れる染料を選択することによ
り、液晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすること
ができる。
偏光膜基材に含有させて偏光膜とする場合は、他の有機
染料と併用することにより、色相を補正し、偏光性能を
向上させることができる。この場合に用いられる有機染
料としては、二色性の高いものであればいかなる染料で
もよいが、特に耐光性に優れる染料を選択することによ
り、液晶プロジェクター用途に適した偏光膜とすること
ができる。
【００２８】かかる有機染料の具体例としては、カラー
・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index
Generic Name)で表すと、以下のものが例示される。
・インデックス・ジェネリック・ネーム(Color Index
Generic Name)で表すと、以下のものが例示される。
【００２９】シー・アイ・ダイレクト・イエロー12 シー・アイ・ダイレクト・イエロー28 シー・アイ・ダイレクト・イエロー44 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ26 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39 シー・アイ・ダイレクト・オレンジ107 シー・アイ・ダイレクト・レッド２ シー・アイ・ダイレクト・レッド31 シー・アイ・ダイレクト・レッド79 シー・アイ・ダイレクト・レッド81 シー・アイ・ダイレクト・レッド247
【００３０】本発明の染料系偏光膜は、テトラキスアゾ
化合物（Ｉ）又はその塩からなる二色性染料や、テトラ
キスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩と他の有機染料を含ん
でなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子フィルム
に公知の方法で含有させることによって、製造すること
ができる。この高分子フィルムとしては、例えば、ポリ
ビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチ
レン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹脂、ポリ
エステル樹脂等からなるものが利用される。ここでいう
ポリビニルアルコール系の樹脂には、ポリ酢酸ビニルの
部分又は完全ケン化物であるポリビニルアルコール自体
の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢酸ビニルと他の共
重合可能な単量体、例えば、エチレンやプロピレンのよ
うなオレフィン類、クロトン酸やアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸類、不飽和
スルホン酸類、ビニルエーテル類等との共重合体のケン
化物、さらにはポリビニルアルコールをアルデヒドで変
性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタール等
も包含される。偏光膜基材としては、ポリビニルアルコ
ール系のフィルム、特にポリビニルアルコールフィルム
が、染料の吸着性及び配向性の点から、好適に用いられ
る。
化合物（Ｉ）又はその塩からなる二色性染料や、テトラ
キスアゾ化合物（Ｉ）又はその塩と他の有機染料を含ん
でなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子フィルム
に公知の方法で含有させることによって、製造すること
ができる。この高分子フィルムとしては、例えば、ポリ
ビニルアルコール系の樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチ
レン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）樹脂、ナイロン樹脂、ポリ
エステル樹脂等からなるものが利用される。ここでいう
ポリビニルアルコール系の樹脂には、ポリ酢酸ビニルの
部分又は完全ケン化物であるポリビニルアルコール自体
の他、ケン化ＥＶＡ樹脂のような、酢酸ビニルと他の共
重合可能な単量体、例えば、エチレンやプロピレンのよ
うなオレフィン類、クロトン酸やアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸類、不飽和
スルホン酸類、ビニルエーテル類等との共重合体のケン
化物、さらにはポリビニルアルコールをアルデヒドで変
性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタール等
も包含される。偏光膜基材としては、ポリビニルアルコ
ール系のフィルム、特にポリビニルアルコールフィルム
が、染料の吸着性及び配向性の点から、好適に用いられ
る。
【００３１】このような高分子フィルムに二色性染料を
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。先ず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。又、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適
である。このようにして調製した染浴に高分子フィルム
を浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜
８０℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを
延伸することによって行われる。高分子フィルムの延伸
は、例えば湿式法や乾式法等が採用される。延伸は、染
色の前に行っても、染色の後に行ってもよい。
含有させるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色
する方法が採用される。染色は、例えば次のようにして
行うことができる。先ず、二色性染料を水に溶解して染
浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されない
が、通常は０.０００１〜１０重量％の範囲から選択さ
れる。又、必要により染色助剤を用いてもよく、例え
ば、芒硝を染浴中で０．１〜１０重量％用いるのが好適
である。このようにして調製した染浴に高分子フィルム
を浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは４０〜
８０℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを
延伸することによって行われる。高分子フィルムの延伸
は、例えば湿式法や乾式法等が採用される。延伸は、染
色の前に行っても、染色の後に行ってもよい。
【００３２】二色性染料を含有させ、配向させた高分子
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理等の後処理が施される。このような後処理は、偏光膜
の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や
用いる染料の種類によって異なるが、一般的には、ホウ
酸濃度が１〜１５重量％、好ましくは５〜１０重量％の
範囲の水溶液を用い、３０〜８０℃、好ましくは５０〜
８０℃の温度範囲で行われる。ホウ酸処理は、必要に応
じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液を用いて、
フィックス処理を併せて行ってもよい。
フィルムは、必要に応じて、公知の方法によりホウ酸処
理等の後処理が施される。このような後処理は、偏光膜
の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行
われる。ホウ酸処理は、用いる高分子フィルムの種類や
用いる染料の種類によって異なるが、一般的には、ホウ
酸濃度が１〜１５重量％、好ましくは５〜１０重量％の
範囲の水溶液を用い、３０〜８０℃、好ましくは５０〜
８０℃の温度範囲で行われる。ホウ酸処理は、必要に応
じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液を用いて、
フィックス処理を併せて行ってもよい。
【００３３】このようにして得られる染料系偏光膜は、
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優
れる保護膜を貼合して、偏光板とすることができる。保
護膜を形成する材料は、従来から使用されているもので
よく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアク
リル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プ
ロピレン共重合体のようなフッ素樹脂系フィルム、ポリ
エステル系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリ
アミド系フィルム等が用いられる。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限
り、重量％及び重量部である。
【００３５】実施例１ 下式（９）
【００３６】
【化１３】
【００３７】で示されるジスアゾ化合物４０部と亜硝酸
ナトリウム１４部を、水600部とＮ−メチルピロリドン6
00部の混合液に加え、常温で攪拌しながら、３５％塩酸
７２部を加えて２時間ジアゾ化反応を行い、対応するジ
アゾ化合物の反応液を得た。他方、下式（１０）
ナトリウム１４部を、水600部とＮ−メチルピロリドン6
00部の混合液に加え、常温で攪拌しながら、３５％塩酸
７２部を加えて２時間ジアゾ化反応を行い、対応するジ
アゾ化合物の反応液を得た。他方、下式（１０）
【００３８】
【化１４】
【００３９】で示されるナフトール化合物２８部を、水
６００部とＮ−メチルピロリドン１００部の混合液に加
えて、常温でｐＨ７．５に調整後、攪拌しながら先に得
たジアゾ化合物の反応液を２時間かけて滴下し、次いで
４０℃に昇温後、同温度で２時間攪拌して、前記式
（１）で示されるテトラキスアゾ化合物の塩を得た。こ
の塩は、水性媒体中におけるλmaxが５６０nmを示した。
６００部とＮ−メチルピロリドン１００部の混合液に加
えて、常温でｐＨ７．５に調整後、攪拌しながら先に得
たジアゾ化合物の反応液を２時間かけて滴下し、次いで
４０℃に昇温後、同温度で２時間攪拌して、前記式
（１）で示されるテトラキスアゾ化合物の塩を得た。こ
の塩は、水性媒体中におけるλmaxが５６０nmを示した。
【００４０】実施例２ 上式（１０）で示される化合物に代えて、下記式（１
１）
１）
【００４１】
【化１５】
【００４２】で示されるナフトール化合物を用いる以外
は実施例１と同様にして、上式（２）で示されるテトラ
キスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中にお
けるλmaxが５７２nmを示した。
は実施例１と同様にして、上式（２）で示されるテトラ
キスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中にお
けるλmaxが５７２nmを示した。
【００４３】実施例３ 上式（９）で示されるジスアゾ化合物に代えて、下記式
（１２）
（１２）
【００４４】
【化１６】
【００４５】で示されるジスアゾ化合物を用いる以外は
実施例１と同様にして、上記式（３）で示されるテトラ
キスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中にお
けるλmaxが５４４nmを示した。
実施例１と同様にして、上記式（３）で示されるテトラ
キスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中にお
けるλmaxが５４４nmを示した。
【００４６】実施例４ 上式（９）で示されるジスアゾ化合物に代えて前記化合
物（１２）を用い、且つ、上式（１０）で示されるナフ
トール化合物に代えて前記化合物（１１）を用いる以外
は実施例１と同様にして、上記式（４）で示されるテト
ラキスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中に
おけるλmaxが５５６nmを示した。
物（１２）を用い、且つ、上式（１０）で示されるナフ
トール化合物に代えて前記化合物（１１）を用いる以外
は実施例１と同様にして、上記式（４）で示されるテト
ラキスアゾ化合物の塩を得た。この塩は、水性媒体中に
おけるλmaxが５５６nmを示した。
【００４７】実施例５ 厚さ７５μmのポリビニルアルコールフィルム［クラレ
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
テトラキスアゾ化合物の塩（１）及び芒硝（染色助剤）
を各々０.０２５％及び２％濃度で含み、ｐＨ１１に調
整された７０℃の水溶液に浸漬した。次に、７８℃の
７.５％ホウ酸水溶液に５分間浸漬後、ポリビニルアル
コールフィルムを取り出し、２０℃の水で２０秒間洗浄
し、５０℃で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の
λmax（膜の延伸方向の透過率が最小となる波長）は５
７０nmであり、この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・
高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長
時間暴露に対する耐光性にも優れていた。
ビニロン＃７５００、（株）クラレ製品］を縦一軸に５
倍延伸して、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコ
ールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例１で得た
テトラキスアゾ化合物の塩（１）及び芒硝（染色助剤）
を各々０.０２５％及び２％濃度で含み、ｐＨ１１に調
整された７０℃の水溶液に浸漬した。次に、７８℃の
７.５％ホウ酸水溶液に５分間浸漬後、ポリビニルアル
コールフィルムを取り出し、２０℃の水で２０秒間洗浄
し、５０℃で乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の
λmax（膜の延伸方向の透過率が最小となる波長）は５
７０nmであり、この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・
高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長
時間暴露に対する耐光性にも優れていた。
【００４８】実施例６ 染色浴の温度を６５℃に、且つ、ホウ酸処理の温度を７
３℃に変更する以外は、実施例５と同様の処理を施して
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは５７０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露
に対する耐光性も優れていた。
３℃に変更する以外は、実施例５と同様の処理を施して
偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは５７０nmであ
った。この偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状
態でも長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露
に対する耐光性も優れていた。
【００４９】実施例７ テトラキスアゾ化合物の塩（１）に代えてテトラキスア
ゾ化合物の塩（２）を用いる以外は、実施例５と同様の
処理を施して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは
５８０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
又、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
ゾ化合物の塩（２）を用いる以外は、実施例５と同様の
処理を施して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは
５８０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
又、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
【００５０】実施例８ テトラキスアゾ化合物の塩（１）に代えて下表１に記載
のテトラキスアゾ化合物の塩を用い、芒硝濃度を２％か
ら０．２％に変更し、且つ、ｐＨ調整を省略する以外
は、実施例５と同様の処理を施して偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλmaxは表１記載のとおりであった。これ
らの偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも
長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対す
る耐光性も優れていた。
のテトラキスアゾ化合物の塩を用い、芒硝濃度を２％か
ら０．２％に変更し、且つ、ｐＨ調整を省略する以外
は、実施例５と同様の処理を施して偏光膜を得た。得ら
れた偏光膜のλmaxは表１記載のとおりであった。これ
らの偏光膜は高い偏光度を有し、高温・高湿の状態でも
長時間にわたる耐久性を示した。又、長時間暴露に対す
る耐光性も優れていた。
【００５１】
【００５２】実施例９ テトラキスアゾ化合物の塩（１）及びシー・アイ・ダイ
レクト・オレンジ39を各々、０．０２５％及び０．００
５％濃度で含む染料を用い、芒硝濃度を０．２％に変更
し、且つｐＨ調整を省略する以外は、実施例５と同様の
処理を施して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは
５７０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
又、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
レクト・オレンジ39を各々、０．０２５％及び０．００
５％濃度で含む染料を用い、芒硝濃度を０．２％に変更
し、且つｐＨ調整を省略する以外は、実施例５と同様の
処理を施して偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmaxは
５７０nmであった。この偏光膜は高い偏光度を有し、高
温・高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
又、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
【００５３】
【発明の効果】本発明のテトラキスアゾ化合物又はその
塩を含有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を示し、耐
久性と長時間暴露に対する耐光性に優れるので、緑チャ
ンネル用液晶プロジェクター等の液晶表示体用途に好適
である。
塩を含有する染料系偏光膜は、高い偏光性能を示し、耐
久性と長時間暴露に対する耐光性に優れるので、緑チャ
ンネル用液晶プロジェクター等の液晶表示体用途に好適
である。
Claims (6)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、１〜３個のスルホを有するナフチルを表
すか、又は、スルホ及びカルボキシルから選ばれる１〜
２個の水溶性基を有し、低級アルキル若しくは低級アル
コキシを有していてもよいフェニルを表す。Ｒ1〜Ｒ
4は、同一又は相異なり、水素若しくは低級アルキルを
表し、Ｒ5は水素若しくはスルホを表し、Ｅはヒドロキ
シ、アミノ、ニトロ、スルホ、カルボキシル、低級アル
キル及び低級アルコキシから選ばれる1〜３個の基を有
していてもよいフェニルを表す。）で示されるテトラキ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ａが、２〜３個のスルホを有する２−ナフ
チル、若しくは、スルホ及びカルボキシルから選ばれる
１〜２個の水溶性基を有するフェニルである請求項１に
記載のテトラキスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｒ1〜Ｒ4が、同一又は相異なり、水素若し
くはメチルである請求項１〜２に記載のテトラキスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｅが、ｐ−ヒドロキシフェニル若しくはｐ
−アミノフェニルである請求項１〜３に記載のテトラキ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】請求項１〜４に記載のテトラキスアゾ化合
物又はその塩を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光
膜。 - 【請求項６】偏光膜基材が、ポリビニルアルコール系の
樹脂からなるフィルムである請求項５に記載の染料系偏
光膜。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2001255808A JP4281270B2 (ja) | 2000-11-27 | 2001-08-27 | テトラキスアゾ化合物又はその塩、及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
| TW90128658A TW572970B (en) | 2000-11-27 | 2001-11-20 | Polyazo compound or salt thereof and dye-based polarization film containing the same |
| KR1020010073425A KR100824343B1 (ko) | 2000-11-27 | 2001-11-23 | 폴리아조 화합물 또는 그것의 염 및 이것을 함유하는염료계 편광막 |
| US09/990,374 US6399752B1 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-23 | Polyazo compound or salt thereof and dye-based polarization film containing the same |
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|---|---|---|---|
| JP2000359020 | 2000-11-27 | ||
| JP2000-359020 | 2000-11-27 | ||
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|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006126253A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光膜用染料及び該染料を含有する染料系偏光膜 |
| US7304147B2 (en) | 2003-04-16 | 2007-12-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof |
| WO2012108169A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 |
| WO2012108173A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
-
2001
- 2001-08-27 JP JP2001255808A patent/JP4281270B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
| US7304147B2 (en) | 2003-04-16 | 2007-12-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof |
| JP2006126253A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光膜用染料及び該染料を含有する染料系偏光膜 |
| JP4543878B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2010-09-15 | 住友化学株式会社 | 偏光膜用染料及び該染料を含有する染料系偏光膜 |
| WO2012108169A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、染料系偏光膜及び偏光板 |
| WO2012108173A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩、並びにそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| US9244194B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-01-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-based polarizing film and polarizing plate containing the same |
| US9244198B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-01-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film and polarizing plate |
| US9341746B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-05-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, dye-based polarizing film and polarizing plate |
| US9341747B2 (en) | 2011-02-07 | 2016-05-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and salt thereof, and dye-based polarizing film and polarizing plate containing the same |
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