JPWO2013035751A1 - 偏光素子および偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)遊離酸として式(I)で示される化合物、または、その塩である少なくとも1種の二色性色素を吸着し、延伸されてなるポリビニルアルコール樹脂フィルムからなり、該ポリビニルアルコール樹脂の重合度が5000乃至10000であることを特徴とする偏光素子、
(式中、Aは置換基を有するフェニル基、またはナフチル基を示し、R1〜R6は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xは置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を示し、mは0または1を示す。)
(2)式(I)において、m=0のとき、Aが式(II)で表わされることを特徴とする(1)に記載の偏光素子、
(式中、R7及びR8は、一方がスルホ基であり、他方が水素原子、スルホ基、低級アルキル基、カルボキシル基又は低級アルコキシ基を示す。)
(3)式(I)において、m=0のとき、Xが置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、かつ、式(I)で示される化合物の遷移金属錯体、または、その塩であることを特徴とする(1)に記載の偏光素子、
(4)式(I)において、m=1のとき、Aが少なくとも1つの置換基を有するナフチル基であって、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、それ以外の置換基はヒドロキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であることを特徴とする(1)に記載の偏光素子、
(5)式(I)において、m=1のとき、Aが少なくとも1つの置換基を有するフェニル基であって、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、それ以外の置換基はスルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることを特徴とする(1)に記載の偏光素子、
(6)Xが置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、これらの置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基又は置換アミノ基である、(1)乃至(5)のいずれか一に記載の偏光素子、
(7)前記二色性色素が、下記式(III)で示される化合物又はその塩であることを特徴とする(1)乃至(6)のいずれか一に記載の偏光素子、
(R1〜R6は各々独立に水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基である)
(8)膨潤度が200%乃至240%である原反フィルムを用いて得られることを特徴とする(1)乃至(7)のいずれか一に記載の偏光素子、
(9)膨潤度が200%乃至210%である原反フィルムを用いて得られることを特徴とする(1)乃至(7)のいずれか一に記載の偏光素子、
(10)(1)乃至(9)のいずれか一に記載の偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を設けることを特徴とする偏光板、
(11)(1)乃至(9)のいずれか一に記載の偏光素子又は(10)に記載の偏光板を含む液晶表示装置、
(12)(1)乃至(9)のいずれか一に記載の偏光素子又は(10)に記載の偏光板を含む液晶プロジェクター
に関する。
(式中、Aは置換基を有するフェニル基、またはナフチル基を示し、R1〜R6は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xは置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を示し、mは0または1を示す。)
フィルム原反を5cm×5cmにカットし、30℃の蒸留水1リットルに4時間浸漬した。この浸漬したフィルムを蒸留水中から取り出し、2枚のろ紙ではさんで表面の水滴を吸収させた後に、水に浸漬されていたフィルムの重さ[β(g)]を測定した。さらに、浸漬されて水滴を吸収させたフィルムを105℃の乾燥機で20時間乾燥し、デシケーターで30分間冷却した後、乾燥後のフィルムの重さ[γ(g)]を測定し、式(v)によりフィルム原反の膨潤度Fを算出した。
(式中、R7及びR8は、一方がスルホ基であり、他方が水素原子、スルホ基、低級アルキル基、カルボキシル基又は低級アルコキシ基を示す。)
次に、本発明で使用する上記式(I)で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。尚、式中のスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基は遊離酸の形で表す。
(式中、R13及びR14は、m=0の場合、一方がスルホ基であり、他方が水素原子、スルホ基、低級アルキル基、カルボキシル基又は低級アルコキシ基を示し、m=1のとき、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基を表す。)
2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン13.7部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、ジスアゾ化合物を得た。得られたジスアゾ化合物15部を水600部に分散させたのち、35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌してジアゾ化する。一方、6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:アミノベンゾイルJ酸)35.8部を水250部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH7〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して本発明の化合物例12で示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
[合成例1]の6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:アミノベンゾイルJ酸)を、6−(4′−ベンゾイルフェニル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:ベンゾイルJ酸)に変えた以外は同様にして、化合物例14に示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
[合成例1]の6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:アミノベンゾイルJ酸)を、6−(4′−メトキシフェニル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトールに変えた以外は同様にして、化合物例17に示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
[合成例3]の化合物例17において、1次カップラーを2,5−ジメチルアニリンから、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸に変えた以外は同様にして、化合物例18に示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
[合成例1]の6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:アミノベンゾイルJ酸)を、6−(4−アミノ−3−スルホフェニル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトールに変えた以外は同様にして、化合物例20に示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
[合成例5]の原料化合物である2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸を、7-アミノ-3-(3-スルホプロポキシ)ナフタレン-1-スルホン酸 36.1部に変えた以外は同様にして、化合物例22に示されるトリスアゾ化合物をナトリウム塩として得た。
7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸38.3部を水500部に加え、冷却し10℃以下で、35%塩酸31.3を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水に溶解した3−メチルアニリン10.7部を加え、10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、モノアゾアミノ化合物40.1部を得た。得られたモノアゾアミノ化合物を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、10〜30℃で35%塩酸25.0部を、次に亜硝酸ナトリウム5.5部を加え、20〜30℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ、希塩酸水に溶解した3−メチルアニリン8.6部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、ジスアゾアミノ化合物39.7部を得た。得られたジスアゾアミノ化合物を水250部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、20〜30℃で35%塩酸20.0部を、次に亜硝酸ナトリウム4.4部加え、20〜30℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン7.7部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3.5とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、トリスアゾアミノ化合物38.5部を得た。得られたトリスアゾアミノ化合物を水200部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、20〜30℃で35%塩酸16.0部を、次に亜硝酸ナトリウム3.5部加え、20〜30℃で1時間攪拌し、ジアゾ化した。一方6−アミノフェニル−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:フェニルJ酸) 16.1部を水50部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解し、この液に先に得られたトリスアゾアミノ化合物のジアゾ化物をpH8−10に保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させる。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して化合物例36で示されるテトラキスアゾ化合物を得た。
[合成例7]の化合物例36の合成時に用いた6−アミノフェニル−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:フェニルJ酸)を、6−(6,8−ジスルホナフトトリアゾール)−3−スルホン酸−1−ナフトールに変えた以外は同様にして、化合物例43で示されるテトラキスアゾ化合物を得た。
[合成例7]の化合物例36の合成時に用いた7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸を4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸に変えて、6−アミノフェニル−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:フェニルJ酸)を6−(4−メトキシフェニル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトールに変えた以外は同様にして、化合物例67で示されるテトラキスアゾ化合物を得た。
[合成例7]の化合物例36の合成時に用いた7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸を4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸に変えて、6−アミノフェニル−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:フェニルJ酸)を6−(6,8−ジスルホナフトトリアゾール)−3−スルホン酸−1−ナフトールに変えた以外は同様にして、化合物例71で示されるテトラキスアゾ化合物を得た。
[合成例7]の化合物例36の合成時に用いた7−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸を4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸に変えて、6−アミノフェニル−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:フェニルJ酸)を6−(4′−アミノベンゾイル)アミノ−3−スルホン酸−1−ナフトール(慣用名:アミノベンゾイルJ酸)に変えた以外は同様にして、化合物例72で示されるテトラキスアゾ化合物を得た。
ケン化度が99%以上の膜厚40μm、重合度5500、膨潤度232%のポリビニルアルコール樹脂フィルム(クラレ社製 VFシリーズ)を30℃の温水に3分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、化合物例12の色素を0.3重量%、トリポリ燐酸ナトリウム0.1重量%、芒硝0.1重量%を含有した35℃の水溶液に浸漬し、色素の吸着を行った。色素が吸着されたフィルムを水にて洗浄し、洗浄の後、2重量%のホウ酸を含有した20℃の水溶液で1分間ホウ酸処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0重量%を含有した58℃の水溶液中で5分間処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、常温の水にて5秒間処理を行った。処理して得られたフィルムを直ちに60℃で5分間乾燥処理を行い単体透過率44%、膜厚15μmの偏光素子を得た。以上の方法で、重合度5500のポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光素子を作製した。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例14で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例17で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例18で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例20で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例22で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例36で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例43で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例67で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例71で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12に代えて化合物例72で行った以外は実施例1と同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた重合度5500のPVAの膨潤度を208%で行った以外は同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例9で用いた重合度5500のPVAの膨潤度を232%から208%に変えてサンプルを作製した以外は同様にサンプル作製を行い測定サンプルとした。
実施例1で用いた化合物例12を、下記式(B1)で示される色素で行った以外は同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12を、下記式(B2)で示される色素で行った以外は同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12を、下記式(B3)で示される色素で行った以外は同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で用いた化合物例12を、下記式(B4)で示される色素で行った以外は同様にサンプル作製を行い測定試料とした。
実施例1で得られる重合度5500、膨潤度232%のPVAを用いて得られた偏光板を、40mm角にカットし、粘着剤(ポラテクノ社製 製品名:AD−ROC)を介して、1mmの厚みを有する40x40mmの透明板ガラスに貼り合わせて、耐光性試験用サンプルとした。
実施例12で得られる重合度5500、膨潤度208%のPVAを用いて得られた偏光板を、40mm角にカットし、粘着剤(ポラテクノ社製 製品名:AD−ROC)を介して、1mmの厚みを有する40x40mmの透明板ガラスに貼り合わせて、耐光性試験用サンプルとした。
実施例9で得られる重合度5500、膨潤度232%のPVAを用いて得られた偏光板を、40mm角にカットし、粘着剤(ポラテクノ社製 製品名:AD−ROC)を介して、1mmの厚みを有する40x40mmの透明板ガラスに貼り合わせて、耐光性試験用サンプルとした。
実施例13で得られる重合度5500、膨潤度208%のPVAを用いて得られた偏光板を、40mm角にカットし、粘着剤(ポラテクノ社製 製品名:AD−ROC)を介して、1mmの厚みを有する40x40mmの透明板ガラスに貼り合わせて、耐光性試験用サンプルとした。
Claims (12)
- 遊離酸として式(I)で示される化合物、または、その塩である少なくとも1種の二色性色素を吸着し、延伸されてなるポリビニルアルコール樹脂フィルムからなり、該ポリビニルアルコール樹脂の重合度が5000乃至10000であることを特徴とする偏光素子。
(式中、Aは置換基を有するフェニル基、またはナフチル基を示し、R1〜R6は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Xは置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を示し、mは0または1を示す。) - 式(I)において、m=0のとき、Xが置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、かつ、式(I)で示される化合物の遷移金属錯体、または、その塩であることを特徴とする請求項1に記載の偏光素子。
- 式(I)において、m=1のとき、Aが少なくとも1つの置換基を有するナフチル基であって、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、それ以外の置換基はヒドロキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の偏光素子。
- 式(I)において、m=1のとき、Aが少なくとも1つの置換基を有するフェニル基であって、その置換基の少なくとも1つがスルホ基であり、それ以外の置換基はスルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の偏光素子。
- Xが置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいナフトトリアゾール基であって、これらの置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基又は置換アミノ基である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の偏光素子。
- 膨潤度が200%乃至240%である原反フィルムを用いて得られることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の偏光素子
- 膨潤度が200%乃至210%である原反フィルムを用いて得られることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の偏光素子
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を設けることを特徴とする偏光板。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項10に記載の偏光板を含む液晶表示装置。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項10に記載の偏光板を含む液晶プロジェクター。
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