KR101055235B1 - 디사조 화합물 또는 그의 염 및 이를 이용한 편광막 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염을 제공한다.
[화학식 I]
Figure 112003030181718-pat00001
식중, A 는 4-술포페닐 또는 6,8-디술포-2-나프틸을 나타내고, R1 및 R2 중 하나는 수소를 나타내며, 나머지는 메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 기재 및 기재내 함유된 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염을 함유하는 염료계 편광막을 제공한다.
본 발명의 디사조 화합물은 편광소자로 사용하는 경우 내광성 및 초기 편광성능, 특히 내광성에서 우수한 편광막을 제공한다.

Description

디사조 화합물 또는 그의 염 및 이를 이용한 편광막{DISAZO COMPOUND OR SALT THEREOF AND POLARIZING FILM USING THE SAME}
본 발명은 디사조 화합물 또는 그의 염 및 디사조 화합물 또는 그의 염을 이용한 편광막, 및 특히 편광소자로 사용하는 경우 520 내지 580 nm 의 파장범위를 커버하는 디사조 화합물 또는 그의 염 및 디사조 화합물 또는 그의 염을 이용한 편광막에 관한 것이다.
염료계 편광막은 폴리비닐 클로라이드 필름의 탈수소염소화 또는 폴리비닐 알코올계 필름의 탈수를 통해 제조된 폴리엔을 배향시켜 수득한 배향된 폴리비닐 알코올계 필름 또는 폴리엔계 필름과 같은 편광막용 기재에 편광소자로서 목적하는 파장을 커버하는 염료를 첨가하는 방식으로 제조한다. 예컨대, 하기 구조를 갖는 화합물은 염료로서 WO 00/37973 에 기재되어 있으며, 이는 편광소자로 사용하는 경우 520 내지 580 nm 의 파장 범위를 커버한다 .
Figure 112003030181718-pat00002
그러나, 전술한 디사조 화합물을 이용하여 수득한 편광막은 내광성 및 초기 편광성능, 특히 내광성의 면에서 반드시 만족스러운 것은 아니다.
본 발명의 목적은 편광소자로 사용하는 경우 내광성 및 초기 편광성능, 특히 내광성에서 우수한 편광막용 디사조 염료를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기를 제공한다:
<1> 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염.
[화학식 I]
Figure 112003030181718-pat00003
식중, A 는 4-술포페닐 또는 6,8-디술포-2-나프틸을 나타내고, R1 및 R2 중 하나는 수소를 나타내며, 나머지는 메틸을 나타낸다.
<2> A 는 4-술포페닐, R1 은 메틸 및 R2 는 수소를 나타내는 <1> 항에 따른 디사조 화합물 또는 그의 염.
<3> A 는 4-술포페닐, R1 은 수소 및 R2 는 메틸을 나타내는 <1> 항에 따른 디사조 화합물 또는 그의 염.
<4> A 는 6,8-디술포-2-나프틸, R1 는 메틸 및 R2 는 수소를 나타내는 <1> 항 에 따른 디사조 화합물 또는 그의 염.
<5> 기재 및 기재내 포함된 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염을 함유하는 염료계 편광막.
<6> 기재는 폴리비닐 알코올계 수지를 함유하는 필름인 <5> 항에 따른 염료계 편광막.
화학식 (I) 에서 A 는 4-술포페닐 또는 6,8-디술포-2-나프틸이다.
R1 및 R2 사이에서, 이중 하나는 수소이고, 나머지는 메틸이다.
즉, R1 이 수소이면, R2 는 메틸이고, R1 이 메틸이면, R2 는 수소이다.
디사조 화합물 (I) 또는 그의 염은, 예컨대, 하기의 방법으로 제조할 수 있다.
처음에, 화학식 (II)의 아미노 화합물을 통상적으로 0 내지 40℃ 의 산성의 수성 용매에서 소듐 니트라이트와 반응시켜 화합물 (II)을 디아조화시킨다.
[화학식 II]
A-NH2
식중, A 는 전술한 바와 같다.
이어서, 수득된 디아조 화합물을 통상적으로 0 내지 40℃ 및 pH 6 내지 11 의 수성 용매에서 화학식 (III) 의 아닐린 화합물과 반응시켜 화학식 (IV)의 모노아조 화합물을 수득한다.
[화학식 III]
Figure 112003030181718-pat00004
식중, R1 및 R2 는 전술한 바와 같다.
[화학식 IV]
Figure 112003030181718-pat00005
전술한 모노아조 화합물 (IV) 을 통상적으로 0 내지 40℃ 의 산성의 수성 용매에서 소듐 니트라이트와 반응시켜 모노아조 화합물 (IV)을 디아조화시킨다.
최종적으로, 디사조 화합물 (I) 또는 그의 염은 상기에서 수득한 디아조 화합물과 화학식 (V)의 나프톨 화합물을 0 내지 40℃ 및 pH 6 내지 11 의 수성 용매에서 반응시켜 수득할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112003030181718-pat00006
상기에서 수득한 생성물은 디사조 화합물 (I) 또는 그의 염인지와 무관하게 최종 반응 생성물의 pH 에 좌우된다.
디사조 화합물 (I)의 염의 예에는 리튬염, 소듐염 및 칼륨염; 암모늄염; 유기 아민염, 예컨대, 에탄올아민염 및 알킬아민염; 등이 포함된다. 디사조 화합물 (I) 을 편광막으로 사용하는 경우, 디아조 화합물 (I)의 소듐염이 바람직하다.
디사조 화합물 (I)의 염의 예에는 하기가 포함된다:
[화학식 1]
Figure 112003030181718-pat00007
[화학식 2]
Figure 112003030181718-pat00008
[화학식 3]
Figure 112003030181718-pat00009
디사조 화합물 (I) 또는 그의 염을 기재에 포함된 편광막용으로 사용하는 경우, 기타 유기성 염료를 함께 사용하여 색상을 보정하고, 편광성능을 향상시킬 수 있다. 이 경우 고 이색성의 임의의 염료를 유기성 염료로서 사용할 수 있으며, 특히 우수한 내광성의 염료의 선택은 편광막을 액정 프로젝터용으로 적합케 한다.
이러한 유기성 염료의 구체적 예에는 컬러 인덱스 총칭명으로 나타낸 하기의 것들이 포함된다:
씨.아이. 디렉트 엘로우 12
씨.아이. 디렉트 엘로우 28
씨.아이. 디렉트 엘로우 44
씨.아이. 디렉트 오렌지 26
씨.아이. 디렉트 오렌지 39
씨.아이. 디렉트 오렌지 107
씨.아이. 디렉트 레드 2
씨.아이. 디렉트 레드 31
씨.아이. 디렉트 레드 79
씨.아이. 디렉트 레드 81
씨.아이. 디렉트 레드 117
씨.아이. 디렉트 레드 247
본 발명의 염료계 편광막은 편광막용 기재인 중합체 필름이 디사조 화합물 (I) 또는 그의 염을 함유하는 이색성 염료 및 추가적으로 기타 유기성 염료를 통상의 방법으로 포함하는 방식으로 제조할 수 있다. 사용하는 중합체 필름의 예에는 폴리비닐 알코올계 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA) 수지, 나일론 수지, 폴리에스테르 수지 등이 포함된다. 여기에서 폴리비닐 알코올계 수지에는 폴리비닐 아세테이트의 부분 또는 완전 비누화물인 폴리비닐 알코올 자체; 비누화 EVA 수지, 즉, 비닐 아세테이트와 기타 공중합성 단량체, 예 컨대, 에틸렌 및 프로필렌과 같은 올레핀, 크로톤산, 아크릴산, 메타크릴산 및 말레산과 같은 불포화 카르복실산, 불포화 술폰산, 비닐 에테르 등의 공중합체의 비누화물; 폴리비닐 알코올을 알데히드로 개질하여 수득한 폴리비닐 포르말 및 폴리비닐 아세탈 등이 포함된다. 이들중, 폴리비닐 알코올계 필름, 특성 폴리비닐 알코올 필름이 염료의 흡착성 및 배향성의 점에서 편광막용 기재로서 사용하기에 적합하다.
중합체 필름이 전술한 염료를 함유하는 경우, 중합체 필름의 염색 방법을 통상적으로 사용한다. 염색은, 예컨대, 하기의 방식으로 수행할 수 있다. 처음에, 전술한 염료를 수중에 용해시켜 염색조를 준비한다. 비록 특별히 제한되지는 않지만, 염색조의 염료 농도는 통상적으로 0.0001 내지 10 중량% 의 범위에서 선택한다. 또한, 필요에 따라, 염색 보조제를 사용할 수 있다; 예컨대, 소듐 술페이트 데카히드레이트 (글라우버염) 을 염색조에서 0.1 내지 10 중량% 로 적절하게 사용한다. 중합체 필름을 염색조에 침지시켜 염색을 수행한다. 염색을 위한 온도는 바람직하게는 40 내지 80℃ 이다. 염료의 배향은 중합체 필름을 연신시켜 수행한다. 습식 방법이나 건식 방법 등을 연신 방법으로 사용할 수 있다. 중합체 필름의 연신은 염색전후에 수행할 수 있다.
염료를 함유하는 배향된 중합체 필름은 필요에 따라 통상의 방법으로 붕산 처리와 같은 후처리를 시킨다. 이러한 후처리는 편광막의 광선투과율, 편광도 및 내구성 향상을 위하여 수행한다. 붕산 처리는 사용하는 중합체 필름 및 염료에 따라 다르며, 통상적으로 30 내지 80℃, 바람직하게는 50 내지 80℃ 의 온도 범 위에서, 통상적으로 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량% 범위의 농도를 가진 붕산 수용액을 이용하여 수행한다. 또한, 필요에 따라, 양이온성 중합체를 함유하는 용액으로 픽싱(fixing)처리를 함께 수행할 수 있다.
상기에서 수득한 염료계 편광막은 이의 단면 또는 양면에 광학적투명성 및 기계적 강도가 우수한 보호막을 적층시켜 편광판으로 제조할 수 있다. 보호막을 형성시키기 위하여 사용하는 재료는 통상적으로 사용하는 재료, 예컨대, 셀룰로오스 아세테이트계 필름, 아크릴계 필름, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체와 같은 플루오라이드 수지계 필름, 폴리에스테르계 필름, 폴리올레핀계 필름, 폴리아미드계 필름 등일 수 있다.
본 발명은 실시예에 의해서 좀더 구체적으로 기술될 것이며, 이는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 실시예에서의 ‘%’ 및 ‘부’는 특별한 언급이 없는 한 ‘중량%’ 및 ‘중량부’를 각각 의미한다.
실시예 1
110 부의 화학식 (4)의 모노아조 화합물 및 30 부의 소듐 니트라이트를 1500 부의 수중에 첨가한 후, 여기에 120 부의 35% 염산을 첨가하고, 혼합물을 0 내지 10℃ 에서 2 시간동안 교반하여 디아조 화합물의 용액을 수득하였다.
[화학식 4]
Figure 112003030181718-pat00010
한편, 157 부의 화학식 (5)의 나프톨 화합물을 700 부의 수중에 첨가하고, 혼합물을 0 내지 10℃ 에서 교반하였다. 탄산나트륨 수용액을 첨가하여 반응용액의 pH 를 7 로 유지시키면서, 상기에서 수득된 디아조 화합물의 용액을 상기 혼합물에 1 시간에 걸쳐 첨가하였다. 디아조 화합물 용액을 첨가한 후, 1 시간 더 교반하여 커플링 반응을 수행하여 화학식 (1) 의 디사조 화합물을 수득하였다. 상기 디사조 화합물의 λmax 값은 수성 용매에서 539 nm 를 나타내었다.
[화학식 5]
Figure 112003030181718-pat00011
두께 75㎛ 의 폴리비닐 알코올 필름 (상표명 "Kuraray Vinylon #7500"; Kuraray Co., Ltd.)를 종일축으로 5 배 연신시켜 편광막용 기재로 제조하였다. 상기 폴리비닐 알코올 필름을 긴장상태를 유지시키면서, 0.025% 의 디사조 화합물 (1)의 염 및 0.2% 의 소듐 술페이트 데카히드레이트 (염색 보조제)의 농도로 하여 pH 9 로 조정시킨 70℃의 수용액에 침지시켰다. 이어서, 78℃ 의 7.5% 붕산 수용액에 5 분간 침지시킨 후, 폴리비닐 알코올 필름을 취출하여 20℃의 물로 20 초간 세정 및 50℃ 에서 건조시켜 편광막을 수득하였다. 수득된 편광막의 λmax 값(필름의 연신방향의 투과율이 최소화되는 파장. 이하 동일)은 550 nm 를 나타내었으며, 이 편광막은 고 편광도를 나타내었다. 또한 편광막은 고온 및 고습의 조건에서 장시간의 내구성을 나타내었다. 여기에서 수득된 편광막을 고압수은등으로 48 시간동안 조사하여 이의 흡광도 변화 (ΔA)를 관찰하는 경우, 값은 0.3 이 었으며, 내광성이 우수하였다.
실시예 2
아조 화합물 (4) 대신에 화학식 (6) 의 아조 화합물을 사용하는 것만 제외하고, 화학식 (2)의 디사조 화합물의 염을 실시예 1 과 동일한 방식으로 수득하였다.
[화학식 6]
Figure 112003030181718-pat00012
상기 염의 λmax 값은 수성 용매에서 532 nm 를 나타내었다.
두께 75㎛ 의 폴리비닐 알코올 필름 (상표명 "Kuraray Vinylon #7500"; Kuraray Co., Ltd.)를 종일축으로 5 배 연신시켜 편광막용 기재로 제조하였다. 상기 폴리비닐 알코올 필름을 긴장상태를 유지시키면서, 0.025% 의 디사조 화합물 (2)의 염 및 0.2% 의 소듐 술페이트 데카히드레이트 (염색 보조제)의 농도로 하여 pH 9 로 조정시킨 70℃의 수용액에 침지시켰다. 이어서, 78℃ 의 7.5% 붕산 수용액에 5 분간 침지시킨 후, 폴리비닐 알코올 필름을 취출하여 20℃의 물로 20 초간 세정 및 50℃ 에서 건조시켜 편광막을 수득하였다. 수득된 편광막의 λmax 값은 550 nm 를 나타내었으며, 이 편광막은 고 편광도를 나타내었다. 또한 편광막은 고온 및 고습의 조건에서 장시간의 내구성을 나타내었다. 여기에서 수득된 편광막을 고압수은등으로 48 시간동안 조사하여 이의 흡광도 변화 (ΔA)를 관찰하는 경우, 값은 0.5 이었으며, 내광성이 우수하였다.
비교예 1
두께 75㎛ 의 폴리비닐 알코올 필름 (상표명 "Kuraray Vinylon #7500"; Kuraray Co., Ltd.)를 종일축으로 5 배 연신시켜 편광막용 기재로 제조하였다. 상기 폴리비닐 알코올 필름을 긴장상태를 유지시키면서, 0.025% 의 하기의 디사조 화합물 (7)의 염 및 0.2% 의 소듐 술페이트 데카히드레이트 (염색 보조제)의 농도로하여 pH 9 로 조정시킨 70℃의 수용액에 침지시켰다. 이어서, 78℃ 의 7.5% 붕산 수용액에 5 분간 침지시킨 후, 폴리비닐 알코올 필름을 취출하여 20℃의 물로 20 초간 세정 및 50℃ 에서 건조시켜 편광막을 수득하였다. 수득된 편광막의 λmax 값은 550 nm 를 나타내었다.
여기에서 수득된 편광막을 고압수은등으로 48 시간동안 조사하여 이의 흡광도 변화 (ΔA)를 관찰하는 경우, 값은 0.9 이었다.
[화학식 7]
Figure 112003030181718-pat00013
목적 화합물 편광막의 λmax(nm) ΔA
실시예1 디사조화합물(1) 550 0.3
실시예2 디사조화합물(2) 550 0.5
비교예1 디사조화합물(7) 550 0.9
ΔA 는 고압수은등으로 48 시간 조사된 후의 흡광도의 값이고, 이의 값이 낮을수록 내광성은 좀더 양호함을 나타낸다.
본 발명의 디사조 화합물 또는 그의 염은 편광소자로 사용하는 경우 장시간 노출에 대한 내광성이 특히 우수하다. 또한, 본 발명의 염료계 편광막은 장시간 노출에 대한 내광성 및 초기 편광성능에서 우수하여, 액정 프로젝터 및 차재용 표시장치 (카네비게이션 시스템)용으로 사용된다.

Claims (6)

  1. 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염.
    [화학식 I]
    Figure 712011001409219-pat00014
    식중, A 는 6,8-디술포-2-나프틸을 나타내고, R1 및 R2 중 하나는 수소를 나타내며, 나머지는 메틸을 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, R1 은 메틸을 나타내고, R2 는 수소를 나타내는 디사조 화합물 또는 그의 염.
  5. 기재 및 기재내 포함된 화학식 (I)의 디사조 화합물 또는 그의 염을 함유하는 염료계 편광막.
    [화학식 I]
    Figure 112003030181718-pat00015
    식중, A 는 4-술포페닐 또는 6,8-디술포-2-나프틸을 나타내고, R1 및 R2 중 하나는 수소이고, 나머지는 메틸을 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서, 기재는 폴리비닐 알코올계 수지를 함유하는 필름인 염료계 편광막.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6743273B2 (en) 2000-09-05 2004-06-01 Donaldson Company, Inc. Polymer, polymer microfiber, polymer nanofiber and applications including filter structures
JP4825135B2 (ja) 2004-11-24 2011-11-30 日本化薬株式会社 アゾ化合物およびそれらを含有する染料系偏光膜または偏光板
US20100257678A1 (en) * 2006-06-22 2010-10-14 Yuichi Sadamitsu Azo compound and dye polarizing film containing the same
KR20140031864A (ko) 2011-05-31 2014-03-13 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 염료계 편광소자 및 편광판
JP6345114B2 (ja) * 2012-04-13 2018-06-20 日本化薬株式会社 偏光素子及び偏光板
KR101427847B1 (ko) * 2012-08-07 2014-08-07 주식회사 대명소재 이색성 염료 조성물 및 이를 이용한 편광소자의 제조방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000037973A1 (fr) * 1998-12-18 2000-06-29 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0792531B2 (ja) 1987-12-28 1995-10-09 日本化薬株式会社 偏光板
JPH01252904A (ja) 1988-03-31 1989-10-09 Mitsubishi Kasei Corp 偏光膜
JPH0813932B2 (ja) * 1988-06-14 1996-02-14 日本化薬株式会社 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜
JP2657416B2 (ja) * 1989-05-25 1997-09-24 日本化薬株式会社 偏光板
EP0479726B1 (de) * 1990-10-04 1996-08-14 Ciba-Geigy Ag Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe
DE69228591T2 (de) 1991-12-26 1999-07-01 Mitsui Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Wasserlösliche Azofarbstoffe und diese Farbstoffe enthaltende polarisierende Filme
JP3624961B2 (ja) * 1994-10-31 2005-03-02 三井化学株式会社 アゾキシ化合物及び該化合物を用いた偏光フィルム
JPH09302249A (ja) 1996-05-14 1997-11-25 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜
JP2001235629A (ja) 2000-02-24 2001-08-31 Toshiba Corp 赤色偏光板およびそれを用いたカラー表示装置
JP4175455B2 (ja) * 2001-03-15 2008-11-05 日本化薬株式会社 新規なマイクロパターン偏光素子の製造方法及びこれを用いる立体表示液晶表示装置
JP4033443B2 (ja) * 2002-01-22 2008-01-16 日本化薬株式会社 染料系偏光膜及び偏光板

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000037973A1 (fr) * 1998-12-18 2000-06-29 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe
US6552849B1 (en) * 1998-12-18 2003-04-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Color polarizer with support for liquid crystal projector and color liquid crystal projector

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