KR20140031864A - 염료계 편광소자 및 편광판 - Google Patents

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노리아키 모치즈키
타카히로 히게타
타쿠토 니시구치
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니폰 가야꾸 가부시끼가이샤
가부시키가이샤 폴라테크노
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Abstract

<과제> 양호한 편광특성을 갖고, 또 처리하는 용액 또는 접착제에 의해 pH가 변색하지 않는 특성을 갖는 편광소자를 제공하는 것.
<해결수단> 화학식(1)으로 표시되는 디스아조 색소를 함유하고, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하여 이루어지는 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체의 필름으로 이루어지는 편광소자이고, 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을, 그의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 편광소자.
Figure pct00020

식 중, R1, R2는 각각 독립적으로 술포기, 알킬기, 알콕시기, 술포기를 갖는 알콕시기, 카르복시기, 니트로기, 아미노기, 또는 치환 아미노기를 나타내고, R3은 알킬기, 알콕시기, 술포기, 또는 술포기를 갖는 알콕시기를 나타내고, X는 무치환의, 또는 메틸기, 알킬기, 히드록실기, 아미노기, 술포기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 1~3개 갖는 페닐기 또는 벤조일기를 나타낸다.

Description

염료계 편광소자 및 편광판{DYE-BASED POLARIZING ELEMENT AND POLARIZING PLATE}
본 발명은, 염료계 편광소자, 이것을 사용한 편광판에 관한 것이다.
편광소자는, 일반적으로 이색성 색소인 요오드 또는 이색성 염료를 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 흡착배향시키는 것에 의해 제조되고 있다. 이 편광소자의 적어도 편면에 접착제층을 통하여 트리아세틸 셀룰로오스 등으로 이루어지는 보호필름을 접착시켜 편광판으로 되어, 액정표시장치 등에 사용된다. 이색성 색소로서 요오드를 사용한 편광판은 요오드계 편광판으로 불리고, 이색성 색소로서 이색성 염료를 사용한 편광판은 염료계 편광판으로 불린다. 이들 중 염료계 편광판은, 요오드계 편광판에 비하여 동일 편광도를 갖는 편광판과 비교하면 투과율이 낮고, 그 결과로서 콘트라스트가 낮은 것이 문제이었다. 한편, 염료계 편광판은 고내열성, 고습열내구성, 고안정성 등의 특성을 갖는 것에 더하여, 다양한 색채를 갖는 색소가 개발되어, 상용화되고 있기 때문에, 배합에 의한 색의 선택성이 높은 것이 요오드계 편광판에 비하여 유리한 특징이다.
그러나, 근년의 편광소자의 보호층의 다양화로부터, 여러 가지 접착제가 사용되게 되어, 염료계 편광판의 변색이 문제인 것이 지적되어 있다. 그의 변색의 원인으로서는, 접착제 용액의 pH 및 그의 건조 시의 열의 영향이 주 원인인 것이 지적되어 있고, 그에 의해 변색하지 않는 편광소자의 개발이 요망되고 있다. pH에 의한 변색에 관해서는, 천을 염색하는 염료의 분야에서는 이전보다 개선이 요구되고 있고, 편광소자의 개발에 있어서도 동일하게 pH에 의한 변색에 견딜 수 있는 편광소자의 개발이 요구되고 있었다.
이와 같은 pH에 기인한 변색은 디스아조계 색소이고 자색 내지 청색을 갖는경우, 특히 편광소자를 갖는 2매의 편광판의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩된 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장(이하, λmax라 기재함)가 565~700nm인 경우에, 특히 pH에 의한 변색이 지적되어 있고, 변색에 견딜 수 있는편광소자 또는 편광판의 개발이 요구되고 있었다. 또 더욱 편광소자의 개발에 있어서는, 높은 편광특성을 갖는 것이 전제로 되기 때문에, 편광기능과 색과 내구성을 동시에 겸비하는 것이 매우 곤란하였다. 또 근년에서는 광학용도로서 광원의 강도가 올라가고 있고, 그의 강한 광으로의 내광성 및 그것에 수반하여 발생하는 열에 의해 편광판이 변색한다는 문제가 있어, 그의 개선 요구는 높아지고 있었다
특허문헌 1: 특개 2004-137452 특허문헌 2: 소화 63-189803 특허문헌 3: 평성 1-172907
비특허문헌 1: 염료화학; 호소다 유카다 저서
편광소자용의 디스아조 색소는, 특허문헌 1 내지 3에 개시되어 있다. 특허문헌 1에서는, 개시되어 있는 디스아조 색소의 λmax는, 실시예 1 및 2에서는 550nm이고, 본 발명의 기술적 특징인 565~700nm의 λmax를 갖지 않는다. 또 특허문헌 2에서는, 자색 내지 청색을 나타내는 편광판이 개시되어 있으나, 본 색소로는 pH에 의해 변색되는 것이 기재되어 있어, 개선이 요망되고 있다. 또 특허문헌 3에서는, 디스아조 색소를 사용한 도공식 편광판의 발명이 개시되어 있으나, 폴리비닐 알코올계 필름에 색소가 함유되어 이루어지는 편광소자와 비교하면, 편광특성도 매우 낮고, λmax도 상이하기 때문에, 동일한 색소를 사용한 편광소자라 하더라도, 동등한 성능이나 색을 갖고 있지 않다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체가, 특정의 색소를 함유하고, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하여 이루어지는 편광소자이며, 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을, 그의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 편광소자가, 높은 편광도를 갖고, 또 처리시의 수용액이나 보호층을 제공할 때에 사용하는 접착제의 pH에 의해 변색하지 않는 것을 신규하게 발견하였다.
즉, 본 발명은, (1) 화학식(1)로 표시되는 디스아조 색소를 함유하고, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하여 이루어지는 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체의 필름으로 이루어지는 편광소자이며, 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 편광소자:
Figure pct00001
식 중, R1, R2는 각각 독립적으로 술포기, 알킬기, 알콕시기, 술포기를 갖는 알콕시기, 카르복시기, 니트로기, 아미노기, 또는 치환 아미노기를 나타내고, R3은 알킬기, 알콕시기, 술포기, 또는 술포기를 갖는 알콕시기를 나타내고, X는 무치환의, 또는 메틸기, 알킬기, 히드록실기, 아미노기, 술포기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 1~3개 갖는 페닐기 또는 벤조일기를 나타낸다.
(2) (1)에 기재된 편광소자의 편면 또는 양면에 보호층이 제공되어 있는 편광판에 관한 것이다.
본 발명의 편광소자는, 양호한 편광특성을 갖고, 또 처리하는 용액 또는 접착제의 pH에 의해 변색하지 않는 특성을 갖는다.
발명을 실시하기 위한 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은, 화학식(1)로 표시되는 디스아조 색소를 함유하고, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하여 이루어지는 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체의 필름으로 이루어지는 편광소자이며, 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을, 그의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장(λmax)이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 편광소자에 관한 것이고, 양호한 편광특성을 갖고, 또 처리하는 용액 또는 접착제의 pH에 의해 변색하지 않는 특성을 달성한다.
Figure pct00002
식 중, R1, R2는 각각 독립적으로 술포기, 알킬기, 알콕시기, 술포기를 갖는 알콕시기, 카르복시기, 니트로기, 아미노기, 또는 치환 아미노기를 나타내고, R3은 알킬기, 알콕시기, 술포기, 또는 술포기를 갖는 알콕시기를 나타내고, X는 무치환의, 또는 메틸기, 알킬기, 히드록실기, 아미노기, 술포기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 1~3개 갖는 페닐기 또는 벤조일기를 나타내고, 알킬기, 알콕시기, 술포기를 갖는 알콕시기는 저급 기, 바람직하게는 탄소수 1~3의 기가 바람직하다.
이들 유기 염료는 유리산 이외에, 알칼리 금속염(예컨대 Na 염, K 염, Li 염), 암모늄염, 또는 아민류의 염으로서 사용할 수 있다.
화학식(1)로 표시된 R1 내지 R3은 본 예시에 한정되지 않지만, 화학식(1-1) 내지 (1-5)을 예로한 화합물이 예시된다. R1 및 R2는, 특히 2-아미노나프탈렌 디술폰산으로 표시되는 구조가 적합하고, 가장 적합한 것은 2-아미노나프탈렌-4,8-디술폰산(관용명: Ｃ산), 2-아미노나프탈렌-6,8-디술폰산(관용명: 아미노Ｇ산), 2-아미노나프탈렌-5,7-디술폰산(관용명: 아미노Ｊ산)으로 예시되는 화합물이다. R3은 특히 메틸기, 메톡시기로 예시되는 화합물이 적합하다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
화학식(1) 중의 X는 무치환의, 또는 메틸기, 알킬기, 히드록실기, 아미노기, 술포기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 1~3개 갖는 페닐기 또는 벤조일기를 나타낸다.
본 예시에는 한정되지 않지만, 화합물로서는, 화학식(2-1) 내지 화학식(2-5)로 예시된다.
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
본 발명의 편광소자 및 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을, 그의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장(λmax)이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 색소로서 대표적인 화합물로서는, 화학식(3)으로 표시되는 화합물이고, 화학식(3)으로 표시되는 화합물을 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체 필름에 함유시켜, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하는 것에 의해, λmax는 580nm로 되어, 양호한 편광특성을 갖고, 또 처리하는 용액 또는 접착제의 pH에 의해 변색하지 않는 특성을 갖는다.
Figure pct00013
화학식(1)의 아조 화합물 또는 그의 염(이하, 화학식(1)의 디스아조 색소라 함)은 비특허문헌 1에 기재된 바와 같은 통상의 아조 염료의 제법에 따라서, 공지의 디아조화, 커플링을 실시하는 것에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
예컨대, 먼저 화학식(4)으로 표시되는 나프틸기를 공지의 방법으로 디아조 화하고, 화학식(5)으로 표시되는 아민 화합물과 10℃~20℃에서 산성 커플링시킨 후, 필요에 따라서 가수분해하여, 화학식(6)으로 표시되는 아미노아조 화합물을 얻는다.
Figure pct00014
식 중, R1 및 R2는 화학식(1)에 있어서의 R1, R2와 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct00015
식 중, R3은 화학식(1)에 있어서의 R3과 동일 의미를 나타낸다.
Figure pct00016
식 중, R1, R2, R3은 화학식(1)에 있어서의 R1, R2, R3과 동일한 의미를 나타낸다.
화학식(6)으로 표시되는 화합물을 공지의 방법으로 디아조화하고, 화학식(7)으로 표시되는 나프톨류와 커플링시키는 것에 의해 화학식(1)의 아조 화합물을 함유시킨 용액이 얻어진다. 바람직하게는, 디아조화 공정은 디아조 성분의 염산, 황산 등의 광산 수용액 또는 현탁액에 아질산 나트륨 등의 아질산염을 혼합하는 순법(順法)에 의하든가, 또는 디아조 성분의 중성 또는 약알칼리성의 수용액에 아질산염을 가하여 두고, 이것과 광산을 혼합하는 역법(逆法)에 의해 실시될 수 있다. 디아조화의 온도는 -10~40℃가 적당하다. 또 아닐린류와의 커플링 공정은 염산, 아세트산 등의 산성 수용액과 상기 각 디아조 액을 혼합하여, 온도가 -10~40℃에서 pH 2~7인 산성 조건에서 행해진다.
Figure pct00017
식 중, X는 상기 화학식(1)에 있어서의 것과 동일한 의미를 나타낸다.
이어서 이 용액을, 증발건조, 또는 염석 여과 건조하고, 분쇄하여 분말화된 본원의 화학식(1)의 디스아조 색소를 얻는다. 이와 같이 하여 얻을 수 있는 화학식(1)의 디스아조 색소는 일반적으로 나트륨염으로서 사용되지만, 리튬염, 칼륨염, 암모늄염, 알킬아민염 등으로서 사용할 수 있다.
화학식(1)의 디스아조 색소는 다른 유기 색소와 병용하는 것에 의해, 색상의 보정 및 편광 성능을 향상시키는 것이 가능하다. 이 경우에 사용되는 유기 색소로서는 본 발명에 사용하는 디스아조 색소와 흡수 파장 영역과 싱아한 파장 영역에 흡수 특성을 갖는 색소이며, 편광특성이 높은 것이라면 어떤 염료이어도 좋고, 이색성 염료라는 것은 특히 한정되지 않지만, 친수성 고분자를 염색하는 것이라면 좋고, 아조계, 안트라퀴논계, 퀴노프탈론계 등의 이색성 염료를 들 수 있고, 또 칼러 인덱스에 기재된 색소도 예시된다. 예컨대 씨. 아이. 다이렉트．옐로우 12, 씨. 아이. 다이렉트．옐로우 28, 씨. 아이. 다이렉트．옐로우 44, 씨. 아이. 다이렉트．오렌지 26, 씨. 아이. 다이렉트．오렌지 39, 씨. 아이. 다이렉트．오렌지 107, 씨. 아이. 다이렉트．레드 2, 씨. 아이. 다이렉트．레드 31, 씨. 아이. 다이렉트．레드 79, 씨. 아이. 다이렉트．레드 81, 씨. 아이. 다이렉트．레드 247, 씨. 아이. 다이렉트．그린 80, 씨. 아이. 다이렉트．그린 59, 및 특개 2001-33627, 특개 2002-296417, 특개 2003-215338, ＷＯ2004／092282, 특개 2001-0564112, 특개 2001-027708, 특개평 11-218611, 특개평 11-218610 및 특개소 60-156759호 공보에 기재된 유기 염료 등을 들 수 있다. 이들 유기 염료는 유리산 이외에, 알칼리 금속염(예컨대 Na 염, K 염, Li 염), 암모늄염 또는 아민류의 염으로 사용될 수 있다. 단, 이색성 염료는 이들에 한정되지 않고 공지의 이색성 화합물을 사용할 수 있으나, 아조계의 염료가 바람직하다. 이들에 나타낸 이색성 염료 이외에도, 필요에 따라서 다른 유기 염료를 병용시킬 수 있다.
목적으로 하는 편광소자가, 중성 색의 편광소자, 액정 프로젝터용 컬러 편광소자 또는 그 외의 컬러 편광소자인 것에 따라서, 각각 배합하는 유기 염료의 종류는 상이하다. 그의 배합 비율은 특히 한정되지 않고, 광원, 내구성, 요구되는 색상 등의 요망에 따라서, 배합량을 임의로 설정할 수 있다.
화학식(1)의 디스아조 색소는 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체 필름에 함침된다. 편광소자를 구성하는 폴리비닐 알코올 수지의 제조방법은, 특히 한정되는 것은 아니고, 예컨대 폴리아세트산 비닐계 수지를 검화하면 좋다.
폴리아세트산 비닐 수지로서는, 아세트산 비닐의 단독 중합체인 폴리아세트산 비닐 이외에, 아세트산 비닐 및 이들과 공중합가능한 다른 단량체의 공중합체 등을 들 수 있다. 아세트산 비닐과 공중합하는 다른 단량체로서는, 예컨대 불포화 카르복시산류, 올레핀류, 비닐 에테르류 또는 불포화 술폰산류 등을 들 수 있다. 폴리비닐 알코올 수지의 검화도는, 통상 85~100몰%가 바람직하고, 95몰% 이상이 더욱 바람직하다. 이 폴리비닐 알코올 수지는, 또한 변성되어 있어도 좋고, 예컨대 알데히드류로 변성된 폴리비닐 포르말이나 폴리비닐 아세탈 등도 사용할 수 있다. 또 폴리비닐 알코올계 수지의 중합도는 통상 1,000~10,000이 바람직하고, 1,500~6,000이 더욱 바람직하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 폴리비닐 알코올 수지의 유도체는, 상기 변성 처리를 실시한 수지 등을 들 수 있다.
폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체(이하, 양자를 합쳐서 폴리비닐 알코올계 수지라 함)를 제막한 것이, 원반 필름으로서 사용될 수 있다. 폴리비닐 알코올계 수지를 제막하는 방법은 특히 한정되지 않고, 공지의 방법으로 제막할 수 있다. 이 경우, 폴리비닐 알코올계 수지 필름은 가소제로서 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 저분자량 폴리에틸렌 글리콜 등을 함유할 수 있다. 가소제 양은 5~20중량%가 바람직하고, 8~15중량%가 더욱 바람직하다. 폴리비닐 알코올계 수지로 이루어지는 원반 필름의 막 두께는 특히 한정되지 않지만, 예컨대 5~150㎛가 바람직하고, 10~100㎛가 더욱 바람직하다.
상기 폴리비닐 알코올계 수지 필름에는, 먼저 팽윤 공정이 실시된다. 팽윤공정이라는 것은, 20~50℃의 용액에 폴리비닐 알코올계 수지 필름을 30초~10분간 침지시키는 것에 의해 행해지며, 용액은 물이 바람직하다. 편광소자를 제조하는 시간을 단축하는 경우에는, 색소의 염색 처리시에도 팽윤하기 때문에 팽윤공정을 생략할 수 있다.
팽윤공정 후에, 염색공정이 실시된다. 염색공정에서는, 폴리비닐 알코올계 수지 필름을 이색성 염료를 함유시킨 용액에 침지시키는 것에 의해 염료를 함침시키는 공정이다. 이 공정에서의 용액 온도는 5~60℃가 바람직하고, 20~50℃가 더욱 바람직하고, 35~50℃가 특히 바람직하다. 용액에 침지하는 시간은 적합하게 조절할 수 있지만, 30초~20분으로 조절하는 것이 바람직하고, 1~10분이 더욱 바람직하다. 염색 방법은, 상기 용액에 침지하는 것이 바람직하지만, 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 상기 용액을 도포하는 것에 의해 행할 수도 있다.
이색성 염료를 함유시킨 용액은, 염색조제로서, 염화나트륨, 황산나트륨, 무수 황산나트륨, 트리폴리인산나트륨 등을 함유할 수 있다. 그들의 함유량은 염료 의 염색성에 따른 시간, 온도에 의해 임의의 농도로 조정할 수 있지만, 각각의 함유량으로서는, 0~5중량%가 바람직하고, 0.1~2중량%가 더욱 바람직하다.
색소를 함침시키는 방법으로서는, 이색성 염료를 함유시킨 용액에 침지시키는 것에 의해 행하여도 좋지만, 폴리비닐 알코올계 수지 필름의 원반을 성형가공하는 단계에서 색소를 함유시키는 방법이어도 좋다.
염색공정 후, 다음 공정에 들어가기 전에 세정 공정(이하, 세정공정 1이라 함)을 실시할 수 있다. 세정공정 1이라는 것은, 염색공정에서 폴리비닐 알코올계 수지 필름의 표면에 부착한 염료 용매를 세정하는 공정이다. 세정공정 1을 행하는 것에 의해, 다음에 처리하는 액 중에 염료가 이행하는 것을 억제할 수 있다. 세정공정 1에서는, 일반적으로는 물이 사용된다. 세정 방법은, 상기 용액에 침지하는 것이 바람직하지만, 상기 용액을 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 도포하는 것에 의해 세정할 수 있다. 세정 시간은, 특히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1~300초, 더욱 바람직하게는 1~60초이다. 세정공정 1에서의 용매의 온도는, 친수성 고분자 가 용해되지 않는 온도인 것이 필요로 하게 된다. 일반적으로는 5~40℃에서 세정처리된다.
염색공정 또는 세정공정 1 후, 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 공정을 행할 수 있다. 가교제로서는, 예컨대 붕산, 붕사 또는 붕산암모늄 등의 붕소 화합물, 글리옥살 또는 글루타르알데히드 등의 다가 알데히드, 뷰렛형, 이소시아누레이트형 또는 블록형 등의 다가 이소시아네이트계 화합물, 티타늄 옥시설페이트 등의 티타늄계 화합물 등을 사용할 수 있지만, 그 밖에도 에틸렌 글리콜 글리시딜 에테르, 폴리아미드 에피클로로히드린 등을 사용할 수 있다. 내수화제로서는, 과산화 숙신산, 과황산 암모늄, 과염소산 칼슘, 벤조일 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 글리세린 디글리시딜 에테르, 염화 암모늄 또는 염화 마그네슘 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 붕산이 사용된다. 이상에 나타낸 적어도 1종 이상의 가교제 및/또는 내수화제를 사용하여 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 공정을 행한다. 그때의 용매로서는, 물이 바람직하지만, 한정되는 것은 아니다. 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 공정에서의 용매 중의 가교제 및/또는 내수화제의 함유 농도는, 붕산을 예로 하여 나타내면 용매에 대하여 농도 0.1~6.0중량%가 바람직하고, 1.0~4.0중량%가 더욱 바람직하다. 이 공정에서의 용매의 온도는 5~70℃가 바람직하고, 5~50℃가 더욱 바람직하다. 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 방법은 상기 용액에 침지하는 것이 바람직하지만, 상기 용액을 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 도포 또는 도공하여도 좋다. 이 공정에서의 처리 시간은 30초~6분이 바람직하고, 1~5분이 더욱 바람직하다. 단, 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 것이 필요하지 않고, 시간을 단축하고 싶은 경우에는, 가교 처리 또는 내수화 처리가 불필요한 경우에는, 이 처리 공정을 생략하여도 좋다.
염색공정, 세정공정 1, 또는 가교제 및/또는 내수화제를 함유시키는 공정을 행한 후, 연신 공정을 행한다. 연신 공정이라는 것은, 폴리비닐 알코올계 필름을 1축으로 연신하는 공정이다. 연신 방법은 습식 연신법 또는 건식 연신법 중 어느 것이어도 좋지만, 초기 길이로부터 연신 배율을 3배 이상으로 한다.
건식 연신법의 경우에는, 연신 가열 매체가 공기 매체인 경우에는, 공기 매체의 온도는 상온~180℃에서 연신하는 것이 바람직하다. 또 습도는 20~95％ RＨ의 분위기 중에서 처리하는 것이 바람직하다. 가열 방법으로서는, 예컨대 롤간 존 연신법, 롤가열 연신법, 압연신법, 적외선 가열 연신법 등을 들 수 있지만, 그의 연신 방법은 한정되지 않는다. 연신공정은 1단으로 연신할 수 있지만, 2단 이상의 다단 연신에 의해 행할 수도 있다.
습식 연신법의 경우에는, 물, 수용성 유기 용제 또는 그의 혼합 용액 중에서 연신한다. 가교제 및/또는 내수화제를 함유시킨 용액 중에 침지하면서 연신 처리를 하는 것이 바람직하다. 가교제로서는, 예컨대 붕산, 붕사 또는 붕산암모늄 등의 붕소 화합물, 글리옥살 또는 글루타르 알데히드 등의 다가 알데히드, 뷰렛형, 이소시아누레이트형 또는 블록형 등의 다가 이소시아네이트계 화합물, 티타늄 옥시설페이트 등의 티타늄계 화합물 등을 사용할 수 있으나, 그밖에도 에틸렌 글리콜 글리시딜 에테르, 폴리아미드 에피클로로히드린 등을 사용할 수 있다. 내수화제로서는, 과산화 숙신산, 과황산 암모늄, 과염소산 칼슘, 벤조일 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 글리세린 디글리시딜 에테르, 염화 암모늄 또는 염화 마그네슘 등을 들 수 있다. 이상에 나타낸 적어도 1종 이상의 가교제 및/또는 내수화제를 함유시킨 용액 중에서 연신을 행한다. 가교제는 붕산이 바람직하다. 연신공정에서의 가교제 및/또는 내수화제의 농도는 예컨대 0.5~15중량%가 바람직하고, 2.0~8.0중량%가 더욱 바람직하다. 연신 배율은 2~8배가 바람직하고, 5~7배가 더욱 바람직하다. 연신온도는 40~60℃에서 처리하는 것이 바람직하고, 45~58℃가 더욱 바람직하다. 연신 시간은 통상 30초~20분이지만, 2~5분이 더욱 바람직하다. 습식 연신공정은 1단으로 연신할 수 있지만, 2단 이상의 다단 연신에 의해 행할 수도 있다.
연신공정을 행한 후에는, 필름 표면에 가교제 및/또는 내수화제의 석출, 또는 이물이 부착되는 일이 있기 때문에, 필름 표면을 세정하는 세정 공정(이후 세정 공정 2라 함)을 행할 수 있다. 세정 시간은 1초~5분이 바람직하다. 세정 방법은 세정 용액에 침지하는 것이 바람직하지만, 용액을 폴리비닐 알코올계 수지 필름에 도포 또는 도공에 의해 세정할 수 있다. 1단으로 세정처리할 수도 있고, 2단 이상의 다단 처리를 할 수도 있다. 세정 공정의 용액 온도는 특히 한정되지 않지만, 통상 5~50℃, 바람직하게는 10~40℃이다.
지금까지의 처리 공정에서 사용하는 용매로서, 예컨대 물, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알코올, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜 또는 트리메틸올 프로판 등의 알코올류, 에틸렌 디아민 또는 디에틸렌 트리아민 등의 아민류 등의 용매를 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또 1종 이상의 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 가장 바람직한 용매는 물이다.
연신 공정 또는 세정공정 2 후에는, 필름의 건조 공정을 실시한다. 건조 처리는, 자연 건조에 의해 실시할 수 있지만, 더욱 건조 효율을 높이기 위해서는 롤에 의한 압축이나 에어 나이프, 또는 흡수 롤 등에 의해 표면의 수분 제거를 실시할 수 있고, 및/또는 송풍 건조를 실시할 수 있다. 건조 처리 온도로서는, 20~100℃에서 건조 처리하는 것이 바람직하고, 60~100℃에서 건조 처리하는 것이 더욱 바람직하다. 건조 처리 시간은 30초~20분을 적용할 수 있지만, 5~10분인 것이 바람직하다.
이상의 방법으로, 본 발명의 내구성을 향상시킨 폴리비닐 알코올계 수지 필름 편광소자를 얻을 수 있다. 편광소자에 있어서의 이색성 염료를 흡착시키는 필름이 폴리비닐 알코올계 수지가 아니어도, 아밀로오스계 수지, 전분계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리아크릴산염계 수지 등으로부터 얻을 수 있는 필름이어도 이색성 염료를 함유시켜, 연신, 쉐어 배향 등으로 친수성 수지를 배향시키는 것에 의해 동일 유형의 편광소자를 제작할 수 있지만, 폴리비닐 알코올계 수지 필름으로 이루어지는 편광소자 필름이 가장 적합하다.
얻어진 편광소자에는, 그의 편면 또는 양면에 투명 보호층을 제공하는 것에 의해 편광판으로 한다. 투명 보호층은 폴리머에 의한 도포층으로서 또는 필름의 라미네이트 층으로서 제공할 수 있다. 투명 보호층을 형성하는 투명 폴리머 또는 필름으로서는, 기계적 강도가 높고, 열안정성이 양호한 투명 폴리머 또는 필름이 바람직하다. 투명 보호층으로서 사용하는 물질로서, 예컨대, 트리아세틸 셀룰로오스나 디아세틸 셀룰로오스와 같은 셀룰로오스 아세테이트 수지 또는 그의 필름, 아크릴 수지 또는 그의 필름, 폴리염화 비닐 수지 또는 그의 필름, 나일론 수지 또는 그의 필름, 폴리에스테르 수지 또는 그의 필름, 폴리알릴레이트 수지 또는 그의 필름, 노르보르넨과 같은 환상 올레핀을 모노머로 하는 환상 폴리올레핀 수지 또는 그의 필름, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계 내지 노르보르넨 골격을 갖는 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 주쇄 또는 측쇄가 이미드 및/또는 아미드의 수지 또는 폴리머 또는 그의 필름 등을 들 수 있다. 또, 투명 보호층으로서, 액정성을 갖는 수지 또는 그의 필름을 제공할 수 있다. 보호필름의 두께는, 예컨대, 0.5~200 ㎛ 정도이다. 그 중의 동종 또는 이종의 수지 또는 필름을 편면 또는 양면에 1층 이상 제공하는 것에 의해 편광판을 제작한다.
상기 투명 보호층을 편광소자와 접착시키기 위해서는 접착제가 필요하게 된다. 접착제로서는 특히 한정되지 않지만, 폴리비닐 알코올계 접착제가 바람직하다. 폴리비닐 알코올계 접착제로서, 예컨대, 고세놀 NH-26(일본합성사 제조), 코세파이머 Z-200 (일본합성사 제조), 엑세발 RS-2117(크랄레사 제조) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다. 접착제에는, 가교제 및/또는 내수화제를 첨가할 수 있다. 폴리비닐 알코올계 접착제에는, 무수 말레인산-이소부틸렌 공중합체를 사용하지만, 필요에 따라서 가교제를 혼합시킨 접착제를 사용할 수 있다. 무수 말레인산-이소부틸렌 공중합체로서, 예컨대, 이소반＃18(크랄레사 제조), 이소반＃04(크랄레사 제조), 암모니아 변성 이소반＃104(크랄레사 제조), 암모니아 변성 이소반＃110(크랄레사 제조), 이미드화 이소반＃304(크랄레사 제조), 이미드화 이소반＃310(크랄레사 제조) 등을 들 수 있다. 그때의 가교제에는 수용성 다가 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 수용성 다가 에폭시 화합물이라는 것은, 예컨대, 데나콜 EX-521(나가세 켐테크사 제조), 테트랏트-C(미쓰이 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다. 또 폴리비닐 알코올계 수지 이외의 접착제로서, 우레탄계, 아크릴계, 에폭시계라는 공지의 접착제를 사용할 수 있다. 또 접착제의 접착력의 향상, 또는 내수성의 향상을 목적으로 하여, 아연 화합물, 염화물, 요오드화물 등의 첨가물을 동시에 0.1~10중량% 정도의 농도로 함유시킬 수도 있다. 첨가물에 관해서도 한정되지 않는다. 투명 보호층을 접착제로 접착시킨 후, 적합한 온도에서 건조 또는 열처리하는 것에 의해 편광판을 얻는다.
얻어진 편광판은 경우에 따라서, 예컨대 액정, 유기 엘렉트로루미네센스 등의 표시장치에 접착시키는 경우, 후에 비 노출면으로 되는 보호층 또는 필름의 표면에 시야각 개선 및/또는 콘트라스트 개선을 위한 각종 기능성층, 휘도 향상성을 갖는 층 또는 필름을 제공할 수도 있다. 이들 편광판을, 필름이나 표시장치와 접착시키기 위해서는 점착제를 사용하는 것이 바람직하다.
이 편광판은, 다른 한편의 표면, 즉, 보호층 또는 필름의 노출면에, 반사방지층이나 방현층(防眩層), 하드코트층 등, 공지의 각종 기능성층을 가지고 있어도 좋다. 이 각종 기능성을 갖는 층을 제작하기 위해서는 도공 방법이 바람직하지만, 그의 기능을 갖는 필름을 접착제 또는 점착제를 통하여 접착시킬 수 있다. 또 각종 기능성층이라는 것은, 위상차를 제어하는 층 또는 필름으로 할 수 있다.
이상의 방법으로 본 발명의 편광소자, 및 편광판을 얻을 수 있다. 본 발명의 상기 편광소자를 사용한 2매의 편광판을 그의 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서 가장 투과율이 낮은 파장이 565~700nm로 된다. 본 발명에 의하면, 양호한 편광특성을 갖고, 또 처리하는 용액 또는 접착제에 의해 pH가 변색하지 않는 특성을 갖는 편광소자, 또는 편광판을 얻을 수 있다.
이렇게 하여 얻어진 본 발명의 편광소자는, 보호막을 부착하여 편광판으로 하여, 필요에 따라서 보호층 또는 기능층 및 지지체 등을 제공하여, 액정 프로젝터, 전자식 탁상계산기, 시계, 노트북 컴퓨터, 워드프로세서, 액정 텔레비젼, 편광 렌즈, 편광 안경, 자동차 내비게이션 및 실내외의 계측기나 표시기 등에 사용된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 제한되지 않는다. 실시예에 나타내는 투과율, 편광도의 평가는 이하와 같이 하여 실시하였다. 또 이하에서 「부」는「중량부」를 의미한다.
투과율은, 분광광도계[히타치사 제조 "Ｕ-4100"]를 이용하여 측정하였다.
측정에 의해 얻어진 각 파장의 투과율에 있어서, 편광소자 1매의 투과율을 단체(單體)투과율 Ts, 편광소자의 2매의 편광판에 있어서, 그의 흡수축 방향이 동일하게 되도록 중첩한 경우의 투과율을 평행위치 투과율 Tp, 2매의 편광판을 그의 흡수축이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율을 직교위치 투과율 Tc로 하였다.
편광도 Py는, 평행위치 투과율 Tp 및 직교위치 투과율 Tc로부터, 하기 식에 의해 구하였다.
Ｐy＝{(Tp-Tc)／(Tp＋Tc)}1/2×100　　　
실시예 1
2-아미노나프탈린-4,8-디술폰산(관용명: Ｃ산) 32.5부를 물 145부에 용해시키고 35％ 염산 26부를 포함하는 물 140부 중에 가하고 15~20℃에서 아질산 소다 6.9부를 가하여 1시간에 걸쳐 디아조화한다. 이어서 파라크레시딘 13.7부, 35％ 염산 17.5부로 이루어진 수용액을 가하고, 아세트산 소다로 pH 3.0~3.5를 유지하면서 20℃에서 4시간에 걸쳐 반점 테스트로 파라크레시딘이 확인되지 않게 되기까지 커플링한다. 이어서 이 아미노아조 화합물에 35％ 염산 21.4부를 가하고, 10℃에서 아질산 소다 6.9부를 가하여 15~20℃에서 2~3시간을 요하여 2차 디아조화를 행한다. 이어서 이것을 페닐 J산 31.5부, 물 125부, 소다회 11부로 이루어지는 수용액 중에 가하고, 또한 소다회 용액을 주입 부가하면서 pH 8.5~9.5를 유지하고, 20℃에서 3시간에 걸쳐 반점 테스트로 디아조화물이 확인되지 않게 되기까지 2차 커플링을 행하여 화학식(3)으로 표시되는 디스아조 화합물을 포함하는 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 60℃에서 증발건조시켜, 화학식(3)의 색소를 얻었다.
검화도가 99% 이상인 막 두께 75㎛의 폴리비닐 알코올계 수지 필름(크랄레사 제조　VF 시리즈)을 40℃의 온수에 2분 침지하여 팽윤처리를 하였다. 팽윤처리한 필름을, 화학식(3)의 색소 0.05 중량%, 트리폴리인산나트륨 0.1 중량%를 함유한 45℃의 수용액에 침지하여, 염료의 흡착을 실시하였다. 염료가 흡착된 필름을 물로 세정하고, 세정 후, 2중량%의 붕산을 함유한 40℃의 수용액으로 1분간 붕산처리를 행하였다. 붕산 처리하여 얻어진 필름을, 5.0배로 연신하면서 붕산 3.0중량%를 함유한 55℃의 수용액 중에서 5분간 처리를 행하였다. 그의 붕산 처리하여 얻어진 필름의 긴장상태를 유지하면서, 30℃의 물로 15초간 세정을 행하였다. 처리하여 얻어진 필름을 바로 70℃에서 9분간 건조 처리를 행하여 막 두께 28㎛의 편광소자를 얻었다. 얻어진 편광소자의 λmax의 단체투과율은 43.95％, λmax는 580nm이었다.
비교예 1
특허문헌 2의 실시예 16의 색소를 사용하여, 검화도가 99％ 이상인 막 두께 75㎛의 폴리비닐 알코올계 수지 필름(크랄레사 제조 VF 시리즈)에 염료의 흡착을 행한 이외는 유사하게 처리를 행하여 막 두께 28㎛의 편광소자를 얻었다. 얻어진 편광소자의 λmax의 단체투과율은 44.01％, λmax는 590nm이었다.
비교예 2
특허문헌 3의 실시예 1의 방법에 따라서 화학식(3)의 색소를 사용하여 제작한 이외는 유사하게 편광소자를 제작하였다. 얻어진 편광소자의 λmax의 단체투과율은 44.03％, λmax는 574nm이었다.
실시예 1, 비교예 1 및 비교예 2의 얻어진 편광소자의 편광도, 염산에 의해 조정된 20℃에서 pH 2를 나타내는 수용액에 10분간 침지한 경우, 및 수산화나트륨에 의해 조정된 20℃에서 pH 11을 나타내는 수용액에 10분간 침지한 경우의 육안에 의한 색 변화, 및 상기 수용액에 10분 침지하고 나서 편광소자를 취출한 후에 70℃에서 9분간 건조시킨 경우의 λmax의 측정을 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00018
표 1에는 실시예 1, 비교예 1 및 2에서 얻어진 편광소자의 초기, pH ＝2에 침지된 경우, pH ＝11에 침지된 경우의 각각의 편광도, 색 및 λmax를 측정한 결과를 나타내었다. 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 편광소자는, 편광도가 높고, 산성, 알칼리성의 각각의 액에 침지하여도 색변화되지 않고, 사용하는 접착제의 pH나 내용제성 시험에도 영향을 받지 않고 색을 유지할 수 있다. 본 발명의 편광소자 또는 편광판을, 액정 프로젝터, 전자식 탁상계산기, 시계, 노트북 컴퓨터, 워드프로세서, 액정 텔레비젼, 편광 렌즈, 편광 안경, 자동차 내비게이션 및 실내외의 계측기나 표시기 등에 사용하는 것에 의해, 높은 색안정성을 갖는 액정 표시기기, 및 렌즈 등이 얻어진다.

Claims (2)

  1. 화학식(1)로 표시되는 디스아조 색소를 함유하고, 초기 길이로부터 3배 이상 연신하여 이루어지는 폴리비닐 알코올 수지 또는 그의 유도체의 필름으로 이루어지는 편광소자이며, 상기 편광소자를 갖는 2매의 편광판을 흡수축 방향이 직교하도록 중첩한 경우의 투과율에 있어서, 가장 투과율이 낮은 파장이 565~700nm인 것을 특징으로 하는 편광소자:
    Figure pct00019

    식 중, R1, R2는 각각 독립적으로 술포기, 알킬기, 알콕시기, 술포기를 갖는 알콕시기, 카르복시기, 니트로기, 아미노기, 또는 치환 아미노기를 나타내고, R3은 알킬기, 알콕시기, 술포기, 또는 술포기를 갖는 알콕시기를 나타내고, X는 무치환의, 또는 메틸기, 알킬기, 아미노기, 술포기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 1~3개 갖는 페닐기 또는 벤조일기를 나타낸다.
  2. 제1항에 기재된 편광소자의 편면 또는 양면에 보호층이 제공되어 있는 편광판.
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