JP2568882B2 - 偏光板 - Google Patents
偏光板Info
- Publication number
- JP2568882B2 JP2568882B2 JP63093379A JP9337988A JP2568882B2 JP 2568882 B2 JP2568882 B2 JP 2568882B2 JP 63093379 A JP63093379 A JP 63093379A JP 9337988 A JP9337988 A JP 9337988A JP 2568882 B2 JP2568882 B2 JP 2568882B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- sulfonic acid
- compound represented
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳し
くは任意の方向に偏光性を与え、かつその偏光部分が連
続的にパターン化された偏光板に関する。
くは任意の方向に偏光性を与え、かつその偏光部分が連
続的にパターン化された偏光板に関する。
従来の技術 従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸
ポリビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基
板に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光
度、透過率の均一性、材質の安定性において優れてい
る。しかし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の
延伸方向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸
が通常一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に
限定され、円状、放射状、波状等の偏光板を製造するこ
とが出来ないという欠点がある。
ポリビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基
板に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光
度、透過率の均一性、材質の安定性において優れてい
る。しかし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の
延伸方向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸
が通常一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に
限定され、円状、放射状、波状等の偏光板を製造するこ
とが出来ないという欠点がある。
従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射
状に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半
径方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する
等の方法を採用しなければならないため、製作も困難で
あり、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった
偏光板が得られにくいという欠点がある。
状に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半
径方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する
等の方法を採用しなければならないため、製作も困難で
あり、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった
偏光板が得られにくいという欠点がある。
一方、ガラス、有機膜等に偏光性を直接形成させ方法
としては、例えば米国特許第2,400,877号等に記載され
ている方法がある。この方法は、ガラス、或いは有機膜
を予め、布、紙、バフ等でラビングしておき、その後、
二色性色素をコーティングしてラビングされた方向に二
色性色素を配向させる方法である。この方法は、二色性
色素をコーティングする前に、ガラス、或いは有機膜に
ラビング処理を行い、このラビング方向に二色性色素を
配向させるものであり、ラビング方向を任意に変えるこ
とにより、連続的にパターン化された、むらの少ない偏
光板を形成することが出来る。しかし、該米国特許記載
の二色性色素を用い、ガラス、或いは有機膜に偏光性を
直接形成させた場合、偏光能が低く、コントラストが優
れないという欠点がある。
としては、例えば米国特許第2,400,877号等に記載され
ている方法がある。この方法は、ガラス、或いは有機膜
を予め、布、紙、バフ等でラビングしておき、その後、
二色性色素をコーティングしてラビングされた方向に二
色性色素を配向させる方法である。この方法は、二色性
色素をコーティングする前に、ガラス、或いは有機膜に
ラビング処理を行い、このラビング方向に二色性色素を
配向させるものであり、ラビング方向を任意に変えるこ
とにより、連続的にパターン化された、むらの少ない偏
光板を形成することが出来る。しかし、該米国特許記載
の二色性色素を用い、ガラス、或いは有機膜に偏光性を
直接形成させた場合、偏光能が低く、コントラストが優
れないという欠点がある。
発明が解決しようとする課題 偏光能が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏
光性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、む
らの少ない偏光板が望まれている。
光性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、む
らの少ない偏光板が望まれている。
課題を解決するための手段 染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向で
あって、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板
を得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に至った。
あって、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板
を得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ） 〔式（Ｉ）において、A1は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、A2はスルホン酸基で置換されていてもよいフエ
ニル基を、R1とR4は水素原子、水酸基又は低級アルコキ
シ基を、R2,R3,R5,R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を、R7は水素原子、メチル基又は置
換されていてもよいフエニル基をそれぞれ表す。〕 で表される化合物と下記式（II）及び／又は（III） 〔式（II）において、R8,R9は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Ｂは水
酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル
基をそれぞれ表す。〕 〔式（III）において、Ｃは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｄは低
級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフ
チレン基を、R10は水素原子、メチル基、アセチル基、
カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル基又は
ベンゾイル基をそれぞれ表す。〕で表される化合物との
化合物を塗布してなる偏光板を提供する。
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、A2はスルホン酸基で置換されていてもよいフエ
ニル基を、R1とR4は水素原子、水酸基又は低級アルコキ
シ基を、R2,R3,R5,R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を、R7は水素原子、メチル基又は置
換されていてもよいフエニル基をそれぞれ表す。〕 で表される化合物と下記式（II）及び／又は（III） 〔式（II）において、R8,R9は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Ｂは水
酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル
基をそれぞれ表す。〕 〔式（III）において、Ｃは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｄは低
級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフ
チレン基を、R10は水素原子、メチル基、アセチル基、
カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル基又は
ベンゾイル基をそれぞれ表す。〕で表される化合物との
化合物を塗布してなる偏光板を提供する。
本発明で用いる式（Ｉ）で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（IV） A1−NH2 （IV） 〔式（IV）において、A1は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を表す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化
し、式（Ｖ） 〔式（Ｖ）において、R2は水素原子、水酸基又は低級ア
ルコキシ基を、R2とR3はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカッ
プリングし、式（VI） 〔式（VI）中、A1,R1,R2及びR3は前記と同じ意味を表
す。〕で表される化合物を製造する。更に式（VI）の化
合物を常法によりジアゾ化して式（VII） 〔式（VII）において、R4は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を、R5とR6はそれぞれ独立に水素原子、水
酸基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカ
ップリングし、式（VIII） 〔式（VIII）中、A1,R1,R2,R3,R4,R5及びR6は前記と同
じ意味を表す。〕で表される化合物を製造する。
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（IV） A1−NH2 （IV） 〔式（IV）において、A1は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を表す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化
し、式（Ｖ） 〔式（Ｖ）において、R2は水素原子、水酸基又は低級ア
ルコキシ基を、R2とR3はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカッ
プリングし、式（VI） 〔式（VI）中、A1,R1,R2及びR3は前記と同じ意味を表
す。〕で表される化合物を製造する。更に式（VI）の化
合物を常法によりジアゾ化して式（VII） 〔式（VII）において、R4は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を、R5とR6はそれぞれ独立に水素原子、水
酸基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカ
ップリングし、式（VIII） 〔式（VIII）中、A1,R1,R2,R3,R4,R5及びR6は前記と同
じ意味を表す。〕で表される化合物を製造する。
次いで、別途に、式（IX） A2NH2 （IX） 〔式（IX）中、A2はスルホン酸基で置換されていてもよ
いフエニル基を表す。〕で表される化合物を常法により
ジアゾ化し、式（Ｘ） 〔式（Ｘ）において、R7は水素原子、メチル基又は置換
されていてもよいフエニル基を表す。〕で表される化合
物と酸性下でカップリングし、式（XI） 〔式（VIII）中、A2及びR7は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を得る。次いで、式（VIII）で表され
る化合物を常法によりジアゾ化し、ピリジ水溶液中で式
（XI）で表される化合物とカップリングすることによっ
て製造する。もちろん、これ以外の製造ルートによって
も式（Ｉ）で表される化合物を製造することが出来る。
いフエニル基を表す。〕で表される化合物を常法により
ジアゾ化し、式（Ｘ） 〔式（Ｘ）において、R7は水素原子、メチル基又は置換
されていてもよいフエニル基を表す。〕で表される化合
物と酸性下でカップリングし、式（XI） 〔式（VIII）中、A2及びR7は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を得る。次いで、式（VIII）で表され
る化合物を常法によりジアゾ化し、ピリジ水溶液中で式
（XI）で表される化合物とカップリングすることによっ
て製造する。もちろん、これ以外の製造ルートによって
も式（Ｉ）で表される化合物を製造することが出来る。
式（IV）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。（式中「Ｓ」は「SO3H」を意
味する。以下同じ。） 式（Ｖ）及び（VII）で表される化合物の具体例とし
ては、 等を挙げることが出来る。
味する。以下同じ。） 式（Ｖ）及び（VII）で表される化合物の具体例とし
ては、 等を挙げることが出来る。
式（Ｘ）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
又式（IX）で表される化合物の具体例としては 等を挙げることが出来る。
本発明で用いる式（II）で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（XII） Ｂ−NH2 （XII） 〔式（XII）において、Ｂは水酸基、スルホン酸基、又
はアミノ基で置換されたナフチル基を表す。〕で表され
る化合物を常法によりジアゾ化し、式（XIII） 〔式（XIII）において、R8,R9は互いに独立して水素原
子。メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を表す。〕
で表される化合物とカップリングすることによって得ら
れた化合物２モルを、塩基の存在下で、ホスゲン１モル
と縮合することによって製造する。もちろん、これ以外
の製造ルートによっても式（II）で表される化合物を製
造することが出来る。
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（XII） Ｂ−NH2 （XII） 〔式（XII）において、Ｂは水酸基、スルホン酸基、又
はアミノ基で置換されたナフチル基を表す。〕で表され
る化合物を常法によりジアゾ化し、式（XIII） 〔式（XIII）において、R8,R9は互いに独立して水素原
子。メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を表す。〕
で表される化合物とカップリングすることによって得ら
れた化合物２モルを、塩基の存在下で、ホスゲン１モル
と縮合することによって製造する。もちろん、これ以外
の製造ルートによっても式（II）で表される化合物を製
造することが出来る。
式（XII）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式（XII）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
本発明で用いる式（III）で表される化合物は、一般
的には次の方法によって製造出来る。即ち、式（XIV） Ｃ−NH2 （XIV） 〔式（XIV）において、Ｃは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を表す。〕
で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式（XV） Ｄ−NH2 （XV） 〔式（XV）において、Ｄは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基．水酸基若しくはスルホン酸基で置換されていて
もよいフェニレン基又はナフチレン基を表す。〕で表さ
れる化合物にカップリングし、式（XVI） Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−NH2 （XVI） 〔式（XVI）中、Ｃ及びＤは前期と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を製造する。更に，式（XVI）の化合
物を常法によりジアゾ化して式（XVII） 〔式（XVII）において、R10は水素原子、メチル基、ア
セチル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエ
ニル基又はベンゾイル基を表す。〕で表される化合物と
カップリングすることによって製造する。もちろん、こ
れ以外の製造ルートによっても式（III）で表される化
合物を製造することが出来る。
的には次の方法によって製造出来る。即ち、式（XIV） Ｃ−NH2 （XIV） 〔式（XIV）において、Ｃは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を表す。〕
で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式（XV） Ｄ−NH2 （XV） 〔式（XV）において、Ｄは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基．水酸基若しくはスルホン酸基で置換されていて
もよいフェニレン基又はナフチレン基を表す。〕で表さ
れる化合物にカップリングし、式（XVI） Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−NH2 （XVI） 〔式（XVI）中、Ｃ及びＤは前期と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を製造する。更に，式（XVI）の化合
物を常法によりジアゾ化して式（XVII） 〔式（XVII）において、R10は水素原子、メチル基、ア
セチル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエ
ニル基又はベンゾイル基を表す。〕で表される化合物と
カップリングすることによって製造する。もちろん、こ
れ以外の製造ルートによっても式（III）で表される化
合物を製造することが出来る。
式（XIV）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式（XV）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式（XVII）で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式（Ｉ）、（II）、（III）でされる化合物は通常ナ
トリウム塩として利用するが、それらは遊離酸として、
或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアミン類、エタノールアミン類の塩としても利用
することが出来る。
トリウム塩として利用するが、それらは遊離酸として、
或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアミン類、エタノールアミン類の塩としても利用
することが出来る。
式（Ｉ）、（II）、（III）で表される化合物はそれ
ぞれ単独で用いた場合においても偏光能を有するが、二
種又は三種を配合することにより、単独の場合よりも優
れた偏光能を有する偏光板を製造出来る。更に、式
（Ｉ）、（II）、（III）の配合比を変えることにより
種々の色相を有する偏光板を製造することが出来る。
ぞれ単独で用いた場合においても偏光能を有するが、二
種又は三種を配合することにより、単独の場合よりも優
れた偏光能を有する偏光板を製造出来る。更に、式
（Ｉ）、（II）、（III）の配合比を変えることにより
種々の色相を有する偏光板を製造することが出来る。
本発明の偏光板は、一般的には予めラビング処理を施
した基材上に、式（Ｉ）で表される化合物と（II）及び
／又は（III）で表される化合物とを含有した溶液を塗
布することにより得られる。
した基材上に、式（Ｉ）で表される化合物と（II）及び
／又は（III）で表される化合物とを含有した溶液を塗
布することにより得られる。
本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの
他、トリアセチルセルローズフィルム（以下TACフィル
ムという）、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、TA
Cフィルム、ポリエステルフィルム等を挙げることがで
きる。これらの基材は場合により、コロナ処理、シラン
カップリング処理等の表面処理を行ってから用いること
が出来る。
他、トリアセチルセルローズフィルム（以下TACフィル
ムという）、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、TA
Cフィルム、ポリエステルフィルム等を挙げることがで
きる。これらの基材は場合により、コロナ処理、シラン
カップリング処理等の表面処理を行ってから用いること
が出来る。
ラビング剤としては、布、紙、皮革、綿、フエルト、
バフ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等
の研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの
程度はラビング剤によって異なるが、ラビングの回数は
１〜30回が望ましい。
バフ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等
の研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの
程度はラビング剤によって異なるが、ラビングの回数は
１〜30回が望ましい。
式（Ｉ）で表される化合物と式（II）及び／又は式
（III）で表される化合物を溶かすための溶剤としては
水及び水の混合しうる有機溶剤類が適し、その具体例と
しては、水、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコ
ール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセル
ソルブ類、アセトン、ジメチルホルムアミド等の単独又
は二種以上の混合溶剤を挙げることが出来る。
（III）で表される化合物を溶かすための溶剤としては
水及び水の混合しうる有機溶剤類が適し、その具体例と
しては、水、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコ
ール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセル
ソルブ類、アセトン、ジメチルホルムアミド等の単独又
は二種以上の混合溶剤を挙げることが出来る。
式（Ｉ）で表される化合物と式（II）及び／又は式
（III）で表される化合物を溶解すべき濃度は溶媒によ
り異なるが、0.5〜10％が望ましい。更に、場合により
界面活性剤等の添加剤を加えることが出来る。
（III）で表される化合物を溶解すべき濃度は溶媒によ
り異なるが、0.5〜10％が望ましい。更に、場合により
界面活性剤等の添加剤を加えることが出来る。
式（Ｉ）で表される化合物と式（II）及び／又は式
（III）で表される化合物溶液を基剤に塗布する塗布法
としては例えば、バーコーター、スプレー、ロール等の
コート法にて塗布出来る。コート時の温度は通常０〜80
℃、好ましくは25〜40℃である。乾燥温度は25〜120
℃、好ましくは50〜80℃である。
（III）で表される化合物溶液を基剤に塗布する塗布法
としては例えば、バーコーター、スプレー、ロール等の
コート法にて塗布出来る。コート時の温度は通常０〜80
℃、好ましくは25〜40℃である。乾燥温度は25〜120
℃、好ましくは50〜80℃である。
このようにして製造された偏光板はそのまま使用され
る他、耐久性を要求される分野においてはポリエステ
ル、塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル
樹脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着し
たり、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性
の偏光板として使用に供される。
る他、耐久性を要求される分野においてはポリエステ
ル、塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル
樹脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着し
たり、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性
の偏光板として使用に供される。
本発明の偏光板は各種ディスプレイ、装飾材料、透過
防止、フィルター等に用いることができる。
防止、フィルター等に用いることができる。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、
実施例において部は重量部をあらわしスルホン酸基は遊
離酸の形で表すものとする。また、ＳはSO3Hを表すもの
とする。なお波長380〜700nmの範囲で求めた三刺激値の
Ｙ値で表し、単板の場合をY1（視感透過率）、二枚を平
行位に配した場合をＹ 、二枚を直行位に配した場合を
Ｙ⊥で表すと、平均偏光率ρはＹ 、Ｙ⊥を用いて次式
によって定義される。
実施例において部は重量部をあらわしスルホン酸基は遊
離酸の形で表すものとする。また、ＳはSO3Hを表すもの
とする。なお波長380〜700nmの範囲で求めた三刺激値の
Ｙ値で表し、単板の場合をY1（視感透過率）、二枚を平
行位に配した場合をＹ 、二枚を直行位に配した場合を
Ｙ⊥で表すと、平均偏光率ρはＹ 、Ｙ⊥を用いて次式
によって定義される。
実施例1. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲン920（花王アトラス社
製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム（厚さ80μ）の全面を縦方向にフエルト
で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向に20回ラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥す
ることによって偏光板を得た。このものはディスプレー
として用いられる。
で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向に20回ラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥す
ることによって偏光板を得た。このものはディスプレー
として用いられる。
得られた偏光板の視感透過率Y136.0％、平均偏光率ρ
は80.0％であった。
は80.0％であった。
実施例2. 水95部、イソプロピルアルコール５部の混合溶媒に 非イオン性界面活性剤エマルゲン920（花王アトラス社
製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム（厚さ80μ）の全面を縦方向に工業用ワ
イピング材キムワイプ（十条キンバリー社製、ワイワー
Ｓ−200）でラビングし、その後一定間隔で横方向にラ
ビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に
前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥
することによって偏光板を得た。
イピング材キムワイプ（十条キンバリー社製、ワイワー
Ｓ−200）でラビングし、その後一定間隔で横方向にラ
ビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に
前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥
することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は37.3％、平均偏光率
ρは81.0％であった。
ρは81.0％であった。
実施例3. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−70（花王アトラス
社製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
社製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム（厚さ80μ）の全面を実施例２と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドラ
イヤーで40℃で乾燥することによって偏光板を得た。
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドラ
イヤーで40℃で乾燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は41.0％、平均偏光率
ρは83.0％であった。
ρは83.0％であった。
実施例4. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−70（花王アトラス
社製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
社製）0.05部を加え、加熱溶解後冷却し濾過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム（厚さ80μ）の全面を実施例２と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前期染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は40.0％、平均偏光率
ρは83.5％であった。
ρは83.5％であった。
実施例５〜実施例19. 実施例３において使用する染料の種類及びそれらの使
用量を表に示された「染料構造」及び「使用量」に代え
る他は実施例３と同様に処理して偏光板を得た。そして
これら視感透過率及び平均偏光率をそれぞれ「透過率」
および「偏光率」として表に示した。
用量を表に示された「染料構造」及び「使用量」に代え
る他は実施例３と同様に処理して偏光板を得た。そして
これら視感透過率及び平均偏光率をそれぞれ「透過率」
および「偏光率」として表に示した。
発明の効果 偏光軸が任意の方向に、かつ連続的にパターン化され
た高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出
来るようになった。
た高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出
来るようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−153648（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−252904（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−248105（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172906（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172907（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式（Ｉ）において、A1は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、A2はスルホン酸基で置換されていてもよいフエ
ニル基を、R1とR4は水素原子、水酸基又は低級アルコキ
シ基を、R2,R3,R5,R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を、R7は水素原子、メチル基又は置
換されていてもよいフエニル基をそれぞれ表す。〕 で表される化合物と下記式（II）及び／又は（III） 〔式（II）において、R8,R9は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Ｂは水
酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル
基をそれぞれ表す。〕 〔式（III）において、Ｃは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｄは低
級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフ
チレン基を、R10は水素原子、メチル基、アセチル基、
カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル基又は
ベンゾイル基をそれぞれ表す。〕 で表される化合物との化合物を塗布してなる偏光板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63093379A JP2568882B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 偏光板 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63093379A JP2568882B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 偏光板 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01265205A JPH01265205A (ja) | 1989-10-23 |
| JP2568882B2 true JP2568882B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=14080671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63093379A Expired - Fee Related JP2568882B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 偏光板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2568882B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10279824A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
| JP2008250234A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 液晶表示装置 |
| CA2837280A1 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizing element and polarizing plate |
| EP2641940A1 (en) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Water soluble and water fast dyes for ink jet printing |
| CN105102546B (zh) * | 2013-03-28 | 2017-03-08 | 日本化药株式会社 | 黑色用四偶氮化合物、包含其的染料组合物及使用其的染色方法 |
| WO2020230647A1 (ja) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および表示装置 |
-
1988
- 1988-04-18 JP JP63093379A patent/JP2568882B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01265205A (ja) | 1989-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4033443B2 (ja) | 染料系偏光膜及び偏光板 | |
| JPS60168743A (ja) | 着色されたポリビニルアルコ−ル系フイルム | |
| JP4078476B2 (ja) | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2568882B2 (ja) | 偏光板 | |
| KR100724317B1 (ko) | 아조-화합물 및 그것을 함유하는 염료계 편광막 | |
| JP2510873B2 (ja) | 偏光板 | |
| JPH0792531B2 (ja) | 偏光板 | |
| JPS5868008A (ja) | カラ−偏光板 | |
| JP2568869B2 (ja) | 偏光板 | |
| JP2657416B2 (ja) | 偏光板 | |
| JPS62275163A (ja) | アントラキノン系色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
| JPH0378703A (ja) | 偏光板 | |
| JP2510871B2 (ja) | 偏光板 | |
| JP2626990B2 (ja) | 偏光板 | |
| JP2001108828A (ja) | トリスアゾ化合物を含有する染料系偏光膜 | |
| JPH0565841B2 (ja) | ||
| JP2001002631A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP3852966B2 (ja) | アゾ化合物及び該化合物を用いた偏光フィルム | |
| JP4438124B2 (ja) | ジオキサジン化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JPH0354506A (ja) | 偏光板 | |
| JP4438125B2 (ja) | ジオキサジン化合物及びそれを含有する染料系偏光膜 | |
| JP2954306B2 (ja) | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
| JP3100461B2 (ja) | 二色性アゾ色素及びこれを用いた偏光フィルム | |
| JP2966973B2 (ja) | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
| JPH02306203A (ja) | 偏光フィルム |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |