JP2510871B2

JP2510871B2 - 偏光板

Info

Publication number: JP2510871B2
Application number: JP33021287A
Authority: JP
Inventors: 伸治鈴木; 達也沼; 秀夫壇上; 順治戸田
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1987-12-28
Filing date: 1987-12-28
Publication date: 1996-06-26
Anticipated expiration: 2011-06-26
Also published as: JPH01172906A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳し
くは任意の方向に偏光性を与え、偏光部分が連続的にパ
ターン化された偏光板に関する。

従来の技術従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸
ポリビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基
板に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光
度、透過率の均一性、材質の安定性において優れてい
る。しかし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の
延伸方向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸
が通常一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に
限定され、円状、放射状、波状等の偏光板を製造するこ
とが出来ないという欠点がある。

従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射
状に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半
径方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する
等の方法を採用しなければならないため、製作も困難で
あり、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった
偏光板が得られにくいという欠点がある。

一方、ガラス、有機膜等の偏光性を直接形成させる方
法としては、例えば米国特許第2,400,877号等に記載さ
れている方法がある。この方法は、ガラス、或いは有機
膜を予め、布、紙、バフ等でラビングしておき、その
後、二色性色素をコーティングしてラビングされた方向
に二色性色素を配向させる方法である。この方法は、二
色性色素をコーティングする前に、ガラス、或いは有機
膜にラビング処理を行い、このラビング方向に二色性色
素を配向させるものであり、ラビング方向を任意に変え
ることにより、連続的にパターン化された、むらの少な
い偏光板を形成することが出来る。しかし該米国特許記
載の二色性色素を用いてガラス或いは有機膜に偏光性を
直接形成させた場合、偏光能が低く、コントラストが優
れないという欠点がある。

発明が解決しようとする問題点偏光性が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏
光性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、む
らの少ない偏光板が望まれいる。

問題点を解決するための手段染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向で
あって、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板
を得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に至った。

即ち、本発明は式（Ｉ）〔式（Ｉ）において、R₁,R₂は互いに独立に水素原子、
メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Ａは１乃至
２個の水酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換された
ナフチル基を表す。〕で表される化合物で塗布されてな
る偏光板を提供する。

本発明で用いる式（Ｉ）で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（II）Ａ−NH₂ （II）〔式（II）において、Ａは１乃至２個の水酸基、スル
ホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル基を表
す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式
（III）〔式（III）において、R₁,R₂は互いに独立に水素原子、
メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を表す。〕で表
される化合物とカップリングすることによって得られた
化合物２モルを、塩基の存在下で、ホスゲン１モルと縮
合することによって製造する。もちろん、これ以外の製
造ルートによっても式（Ｉ）で表される化合物を製造す
ることが出来る。

式（Ｉ）で表される化合物は通常ナトリウム塩として
利用するが、それらは遊離酸として、或いは、カリウム
塩、リチウム塩、アンモニウム塩、アルキルアミン類、
エタノールアミン類の塩としても利用することが出来
る。

式（II）で表される化合物の具体例としては、等を挙げることが出来る。（式中「Ｓ」は「SO₃H」を意
味する。以下同じ。）式（III）で表される化合物の具体例としては、等を挙げることが出来る。

式（Ｉ）で表される化合物は単独で使用されるほかそ
れら同志あるいは他の染料と配合することにより種々の
色相を有する偏光板を製造することが出来る。

本発明の偏光板は、一般的には予めラビング処理を施
した基材上に、式（Ｉ）で表される化合物を含有した溶
液を塗布することにより得られる。

本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの
他、トリアセチルセルローズフィルム（以下TACフィル
ムという）、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、TA
Cフィルム、ポリエステルフィルム等を挙げることがで
きる。これらの基材は場合により、コロナ処理、シラン
カップリグ処理等の表面処理を行ってから用いることが
出来る。

ラビング材としては、布、紙、皮革、綿、フェルト、
バフ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等
の研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの
程度はラビング剤によって異なるが、ラビングの回数は
１〜30回が望ましい。

式（Ｉ）で表される化合物を溶かすための溶剤として
は、水及び水と混合しうる有機溶剤類が適し、その具体
例としては水、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアル
コール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類、アセトン、ジメチルホルムアミド等の単独
又は二種以上の混合溶剤を挙げることが出来る。

式（Ｉ）で表される化合物を溶解すべき濃度は溶媒に
より異なるが、0.5〜10％が望ましい。更に、場合によ
り界面活性剤等の添加剤を加えることが出来る。

式（Ｉ）で表される化合物溶液を基材に塗布する塗布
法としては例えば、バーコーター、スプレー、ロール等
のコート法にて塗布出来る。コート時の温度は通常０〜
80℃、好ましくは25〜40℃である。乾燥温度は通常25〜
120℃、好ましくは50〜80℃である。

このようにして製造された偏光板はそのまま使用され
る他、耐久性を要求される分野においてはポリエステ
ル、塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル
樹脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着し
たり、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性
の偏光板として使用に供される。

本発明の偏光板は各種ディスプレイ、装飾材料、透過
防止、フィルター等に用いることができる。

以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、
実施例において部は重量部をあらわしスルホン酸基は遊
離酸の形で表すものとする。また、ＳはSO₃Hを表すもの
とする。なお波長380〜700nmの範囲で求めた三刺激値を
Ｙ値で表し、そのうち二枚を平行位に配した場合を
Y₁₁、二枚を直行位に配した場合をＹ⊥表すと平均偏光
率ρはY₁₁、Ｙ⊥を用いて次式によって定義される。

特に有彩色の偏光板の場合、極大吸収波長λmaxでの
偏光率ρ（max）はその波長での平行位透過率T₁₁（ma
x）、直行位透過率Ｔ⊥（max）を用いて次式によって表
すことも出来る。

なおC.I.はカラーインデックスの略である。

実施例1. 水100部に式で表される染料を５部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ン920（花王アトラス社製）0.5部を加え、加熱溶解後冷
却し、瀘過して不溶解分を除去することにより染料溶液
を得た。

TACフィルム（厚さ80μ）の全面を縦方向にフェルト
で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向に20回ラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥す
ることによって偏光板を得た。得られた偏光板の極大吸
収波長λmaxは525nm、単板透過率T₁（max）は40.0％
で、そのρ（max）は68.5％であった。

このものはディスプレイとして用いられる。

なお、本実施例１で使用したジスアゾ染料は次のよう
にして製造した。

水300部にｐ−トルエンスルホニルＨ酸47.3部を加
え、10％苛性ソーダ水溶液で溶解した後、40％亜硝酸ソ
ーダ水溶液16.9部を加え、氷で10℃以下に冷却し、濃塩
酸22部を加えてジアゾ化する。ジアゾ化が終了したら、
スルファミン酸を加え、過剰の亜硝酸イオンを消去す
る。別に水120部、濃塩酸11.8部よりなる塩酸水溶液に
クレシジン14.4部を溶解し、その液を20％ソーダ灰水溶
液でpH3を保ちながら、前記ジアゾ液に注加し、１時間
攪拌する。その後、20％ソーダ灰水溶液を徐々に加えpH
4とし、一夜攪拌する。カップリングが終了したら47％
苛性60部を加え、70℃に２時間保ち加水分解をし、塩析
後、過、乾燥するとモノアゾ化合物（次式）42.0部が
得られた。

この化合物42.0部を水に溶解し、常法により、ソーダ
灰水溶液で中性を保ちながらホスゲンを吹き込み、反応
終了後、塩析、過、乾燥すると、下記化合物83部が得
られた。

実施例2. 水95部、イソプロピルアルコール５部の混合溶媒に式で表される染料を３部を加え、加熱溶解後冷却し瀘過し
て不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

TACフィルム（厚さ80μ）の全面を縦方向に工業用ワ
イピング材キムワイプ（十條キンバリー社製、ワイパー
Ｓ−200）で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向
に20回ラビングした後水洗、乾燥した。得られたフィル
ム上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃
で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の最大吸収波長λmaxは420nm、単板透
過率T₁（max）は38.5％で、そのρ（max）は68.0％であ
った。

実施例3. 水100部に式で表される染料を５部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ンＬ−70（花王アトラス社製）0.5部を加え、加熱溶解
後冷却し、瀘過して不溶解分を除去することにより染料
溶液を得た。

TACフィルム（厚さ80μ）を実施例２と同様にラビン
グした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前記
染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドライヤー
で40℃で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の吸収極大波長λmaxは425nm、単板透
過率T₁（max）は40.1％で、そのρ（max）は70.2％であ
った。

実施例4. メタノール100部に式で表される染料を１部加え、加熱溶解後冷却し、瀘過し
て不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

TACフィルム（厚さ80μ）を実施例２と同様にラビン
グした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前記
染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥する
ことによって偏光板を得た。

得られた偏光板の極大吸収波長λmaxは430nm、単板透
過率T₁（max）は38.2％で、そのρ（max）は73.1％であ
った。

実施例５〜10. 実施例２において使用された染料に替えてA,R₁,R₂が
第１表に示すものである下記式（IV）に相当する染料を
用いた他は実施例２と同様の方法により偏光板を得た。
得られた偏光板の極大吸収波長λmax、単板透過率T₁（m
ax）、ρ（max）を表に示した。

発明の効果偏光軸が任意の方向に、かつ連続的にパターン化され
た高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出
来るようになった。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）〔式（Ｉ）において、R₁,R₂は互いに独立に水素原子、
メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Ａは１乃至
２個の水酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換された
ナフチル基を表す。〕で表される化合物で塗布されてな
る偏光板。