JP2568869B2 - 偏光板 - Google Patents

偏光板

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳し
くは任意の方向に偏光性を与え、かつその偏光部分が連
続的にパターン化された偏光板に関する。
従来の技術 従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸
ポリビニンアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基
板に貼着する方法である。こ種の偏光板は高い偏光度、
透過率の均一性、材質の安定性において優れている。し
かし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の延伸方
向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸が通常
一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に限定さ
れ、円状、放射状、波状等の偏光板を製造することが出
来ないという欠点がある。
従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射
状に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半
径方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する
等の方法を採用しなければならないため、製作も困難で
あり、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった
偏光板が得られにくいという欠点がある。
一方、ガラス、有機膜等に偏光性を直接形成させる方
法としては、例えば米国特許第2,400,877号等に記載さ
れている方法がある。この方法は、ガラス、或いは有機
膜を予め、布、紙、バフ等でラビングしておき、その
後、二色性色素をコーティングしてラビングされた方向
に二色性色素を配向させる方法である。
この方法は、二色性色素をコーティングする前に、ガ
ラス、或いは有機膜にラビング処理を行い、このラビン
グ方向に二色性色素を配向させるものであり、ラビング
方向を任意に変えることにより、連続的にパターン化さ
れた、むらの少ない偏光板を形成することが出来る。し
かし該米国特許記載の二色性色素を用いてガラス、或い
は有機膜に偏光性を直接形成させた場合、偏光能が低
く、コントラストが優れないという欠点がある。
発明が解決しようとする問題点 偏光能が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏
光性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、む
らの少ない偏光板が望まれている。
問題点を解決するための手段 染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向で
あって、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板
を得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に到った。
即ち、本発明は式(I) 〔式(I)において、Aは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を、R1とR4は水素原子、水酸基又は低級アルコキシ
基を、R2,R3,R5,R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基
又はスルホン酸基を、R7は水素原子、メチル基、アセチ
ル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル
基又は置換されていてもよいベンゾイル基をそれぞれ表
す。但し、R1とR4は同時に水素原子を表すことはな
い。〕で表される化合物で塗布されてなる偏光板を提供
する。
本発明で用いる式(I)で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式(II) A−NH2 (II) 〔式(II)において、Aは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェニ
ル基を表す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化
し、式(III) 〔式(III)において、R1は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を、R2とR3はそれぞれ独立に水素原子、水
酸基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカ
ップリングし、式(IV) 〔式(IV)中、A,R1,R2及びR3は前記と同じ意味を表さ
れる化合物を製造する。更に、式(IV)の化合物を常法
によりジアゾ化して式(V) 〔式(V)において、R4は水素原子、水酸基又は低級ア
ルコキシ基を、R5とR6はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカッ
プリングし、式(VI) 〔式(VI)中、A,R1,R2,R3,R4,R5及びR6は前記と同じ意
味を表す。但し、R1とR4は同時に水素原子を表さな
い。〕で表される化合物を製造する。次いで、式(VI)
の化合物を常法によとジアゾ化して式(VII) 〔式(VII)において、R7は水素原子、メチル基、アセ
チル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエニ
ル基又は置換されていてもよいベンゾイル基を表す。〕
で表される化合物とカップリングすることによって製造
する。もちろんこれ以外の製造ルートによっても式
(I)で表される化合物を製造することが出来る。
式(I)で表される化合物は通常ナトリウム塩として
利用するが、それらは遊離酸として、或いは、カリウム
塩、リチウム塩、アンモニウム塩、アルキルアミン類、
エタノールアミン類の塩としても利用することが出来
る。
式(II)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。(式中「S」は「SO3H」を意
味する。以下同じ。) 式(III)及び(V)で表される化合物の具体例とし
等を挙げることが出来る。
式(VII)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式(I)で表される化合物は単独で使用されるほかそ
れら同志あるいは他の染料と配合することにより種々の
色相を有する偏光板を製造することが出来る。
本発明の偏光板は、一般的には予めラビング処理を施
した基材上に、式(I)で表される化合物を含有した溶
液を塗布することにより得られる。
本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの
他、トリアセチルセルローズフィルム(以下TACフィル
ムという)、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、TA
Cフィルム、ポリエステルフィルム等が挙げることがで
きる。これらの基材は場合により、コロナ処理、シラン
カップリング処理等の表面処理を行ってから用いること
が出来る。
ラビング剤としては、布、紙、皮革、綿、フエルト、
バフ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等
の研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの
程度はラビング剤によって異なるが、ラビングの回数は
1〜30回が望ましい。
式(I)で表される化合物を溶かすための溶剤として
は水及び水と混合しうる有機溶剤類が適しその具体例と
しては、水、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコ
ール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ類、アセトン、ジメチルホルムアミド等の単独又
は二種以上の混合溶剤を挙げることが出来る。
式(I)で表される化合物を溶解すべき濃度は溶媒に
より異なるが、0.5〜10%が望ましい。更に、場合によ
り界面活性剤等の添加剤を加えることが出来る。
式(I)表される化合物溶液を基材に塗布する塗布法
としては例えば、バーコーター、スプレー、ロール等の
コート法にて塗布出来る。コート時の温度は通常0〜80
℃、好ましくは25〜40℃である。乾燥温度は通常25〜12
0℃、好ましくは50〜80℃である。
このようにして製造された偏光板はそのまま使用され
る他、耐久性を要求される分野においてはポリエステ
ル、塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル
樹脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着し
たり、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性
の偏光板として使用に供される。
本発明の偏光板は各種ディスプレイ、装飾材料、透過
防止、フィルター等に用いることができる。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、
実施例において部は重量部をあらわし、スルホン酸基は
遊離酸の形で表すものとする。また、SはSO3Hを表すも
のとする。なお波長380〜780nmの範囲で求めた三刺激値
をY値で表し、そのうち二枚を平行位に配した場合をY
11、二枚を直行位に配した場合をY⊥で表すと平均偏光
率ρはY11、Y⊥を用いて次式によって定義される。
特に有彩色の偏光板の場合、極大吸収波長λmaxでの
偏光率ρ(max)はその波長での平行位透過率T11(ma
x)、直行位透過率Y⊥(max)を用いて次式によって表
すことも出来る。
実施例1. 水100部に式 で表される染料を5部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ン920(花王アトラス社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷
却し、過して不溶解分を除去することにより染料溶液
を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を縦方向にフェルト
で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向に20回ラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥す
ることによって偏光板を得た。得られた偏光板の極大吸
収波長λmaxは605nm、単板透過率T1(max)は38.1%
で、そのρ(max)は70.2%であった。
このものはディスプレーとして有用であった。
なお上記式の化合物は次のようにして製造した。
水200部にクレーブ−7−酸22.3部を10%苛性ソーダ
水溶液を用いて溶解させ、更にこの中に、20%ソーダ灰
水溶液で中和しながら、メタニル酸17.3部を常法にてジ
アゾ化した液を加え、カップリングした。反応が終了し
たら、塩化ナトリウムで塩析し、過、乾燥すると、モ
ノアゾ化合物(次式)38.1部が得られた。
このモノアゾ化合物38.1部を水1000部に加え、10%苛
性ソーダ水溶液で溶解せしめ、この液に40%亜硝酸ソー
ダ水溶液16.9部を加え、氷で10℃以下に冷却した後、濃
塩酸22部を加え、10℃以下でジアゾ化した。ジアゾ化が
終了したらスルファミン酸を加えて過剰の亜硝酸イオン
を消去する。2−エトキシクレーブ−7−酸24.9部を10
%苛性ソーダ水溶液を用いて溶解せしめた液に、前記ジ
アゾニウム塩を加え、10〜15℃でカップリングした。一
夜撹拌後生成した沈澱を別し、乾燥すると、次式で表
される化合物47.5部がえられた。
上記の化合物47.5部を前記と同様な方法でジアゾ化す
る。別に、フェニルJ酸21.8部をピリジン500部、水500
部に溶解し、その液に、前記ジアゾ液を10〜15℃で加
え、カップリングした。一夜撹拌後、生成した沈澱を
別し、乾燥すると次式で表される化合物35.0部が得られ
た。
実施例2. 水95部、イソプロピルアルコール5部の混合溶媒に式 で表される染料を3部加え、加熱溶解後冷却し、過し
て不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を縦方向に工業用ワ
イピング材キムワイプ(十條キンバリー社製、ワイパー
S−200)で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向
に20回ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィ
ルム上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60
℃で乾燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の極大吸収波長λmaxは625nm、単板透
過率T1(max)は40.5%で、そのρ(max)は70.0%であ
った。
実施例3. 水100部に式 で表される染料を5部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ンL−70(花王アトラス社製)0.5部を加え、加熱溶解
後冷却し、過して不溶解分を除去することにより染料
溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)を実施例2と同様にラビン
グした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前記
染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドライヤー
で40℃で乾燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の極大吸収波長λmaxは630nm、単板透
過率T1(max)は38.5%で、そのρ(max)は69.8%であ
った。
実施例4〜6. 実施例2において使用された染料に替えてA,R1〜R7
第1表に示すものである下記式(VIII)に相当する染料
を用いた他は実施例2と同様の方法により偏光板を得
た。得られた偏光板の単板透過率T1(max)、偏光率
(ρ(max))を表に示した。
発明の効果 偏光軸が任意の方向に、かつ連続的に、かつ連続的に
パターン化された高い偏光率を有する偏光板が容易にか
つ安価に製作出来るようになった。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(I) 〔式(I)において、Aは低級アルキル基、低級アルコ
    キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
    ル基を、R1とR4は水素原子、水酸基又は低級アルコキシ
    基を、R2,R3,R5,R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基
    又はスルホン酸基を、R7は水素原子、メチル基、アセチ
    ル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル
    基又は置換されていてもよいベンゾイル基をそれぞれ表
    す。但し、R1とR4は同時に水素原子を表すことはない〕
    で表される化合物で塗布されてなる偏光板。
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JP4547946B2 (ja) * 2004-03-11 2010-09-22 三菱化学株式会社 アゾ色素、異方性色素膜用二色性アゾ色素並びにこれを用いた異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜および偏光素子
JP2008250234A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Fujifilm Corp 液晶表示装置
WO2016171127A1 (ja) * 2015-04-20 2016-10-27 日本化薬株式会社 高いリタデーションを有するフィルムと、二色性色素を含有する層とが積層されてなる偏光素子、並びにこれを設けた表示装置
KR102560883B1 (ko) 2015-06-16 2023-07-31 미쯔비시 케미컬 주식회사 배향막 및 배향막용 조성물
WO2017146212A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本化薬株式会社 アゾ化合物又はその塩及びこれを含有する偏光膜
JP7197471B2 (ja) * 2017-05-19 2022-12-27 日本化薬株式会社 偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置

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