JP2510873B2 - 偏光板 - Google Patents

偏光板

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JP2510873B2 JP699788A JP699788A JP2510873B2 JP 2510873 B2 JP2510873 B2 JP 2510873B2 JP 699788 A JP699788 A JP 699788A JP 699788 A JP699788 A JP 699788A JP 2510873 B2 JP2510873 B2 JP 2510873B2
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伸治 鈴木
達也 沼
秀夫 壇上
順治 戸田
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【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳し
くは任意の方向に偏光性を与え、偏光部分が連続的にパ
ターン化された偏光板に関する。
従来の技術 従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸
ポリビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基
板に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光
度、透過率の均一性、材質の安定性において優れてい
る。しかし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の
延伸方向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸
が通常一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に
限定され、円状、放射状、波状等の偏光板を製造するこ
とが出来ないという欠点がある。
従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射
状に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半
径方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する
等の方法を採用しなければならないため、製作も困難で
あり、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった
偏光板が得られにくいという欠点がある。
一方、ガラス、有機膜等に偏光性を直接形成させる方
法としては、例えば米国特許第2,400,877号等に記載さ
れている方法がある。この方法は、ガラス、或いは有機
膜を予め、布、紙、バフ等でラビングしておき、その
後、二色性色素をコーティングしてラビングされた方向
に二色性色素を配向させる方法である。
この方法は、二色性色素をコーティングする前に、ガ
ラス、或いは有機膜にラビング処理を行い、このラビン
グ方向に二色性色素を配向させるものであり、ラビング
方向を任意に変えることにより、連続的にパターン化さ
れた、むらの少ない偏光板を形成することが出来る。し
かし該米国特許記載の二色性色素を用いてガラス或いは
有機膜に偏光性を直接形成させた場合、偏光能が低く、
コントラストが優れないという欠点がある。
発明が解決しようとする課題 偏光能が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏
光性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、む
らの少ない偏光板が望まれている。
課題を解決するための手段 染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向で
あって、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板
を得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に至った。即
ち、本発明は式(I)、(II)、(III) 〔式(I)において、R1及びR2は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Aは水
酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル
基をそれぞれ表す。〕 〔式(II)において、Bは水酸基、Bはアミノ基又はス
ルホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Cは
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはス
ルホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナ
フチレン基を、R3は水素原子、メチル基、アセチル基、
カルバモイル基、置換されていてもよいフエニル基又は
ベンゾイル基をそれぞれ表す。〕 〔式(III)において、Dは低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエ
ニル基を、R4及びR7はそれぞれ独立に水素原子、水酸基
又は低級アルコキシ基を、R5,R6,R8及びR9はそれぞれ水
素原子、水酸基又はスルホン酸基を、R10は水素原子、
メチル基、アセチル基、カルバモイル基、置換されてい
てもよいフエニル基又はベンゾイル基をそれぞれ表す。
但し、R4とR7は同時に水素原子を表すことはない。〕で
表される化合物を二種又は三種含有する混合物を塗布さ
れてなる偏光板を提供する。
本発明で用いる式(I)で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式(IV) A−NH2 (IV) 〔式(IV)において、Aは水酸基、スルホン酸基又はア
ミノ基で置換されたナフチル基を表す。〕で表される化
合物を常法によりジアゾ化し、式(V) 〔式(V)において、R1及びR2は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を表す。〕
で表される化合物とカップリングすることによって得ら
れた化合物2モルを塩基の存在下で、ホスゲン1モルと
縮合することによって製造する。もちろん、これ以外の
製造ルートによっても式(I)で表される化合物を製造
することが出来る。
式(IV)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。(式中「S」は「SO3H」を意
味する。以下同じ。) 式(V)を表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
本発明で用いる式(II)で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式(VI) B−NH2 (VI) 〔式(VI)において、Bは水酸基、アミノ基又はスルホ
ン酸基で置換されていてもよいナフチル基を表す。〕で
表される化合物を常法によりジアゾ化し、式(VII) C−NH2 (VII) 〔式(VII)において、Cは低級アルキル基、低級アル
コキシ基、水酸基若しくはスルホン酸基で置換されてい
てもよいフェニレン基又はナフチレン基を表す。〕で表
される化合物にカップリングし、式(VIII) B−N=N−C−NH2 (VIII) 〔式(VIII)中、B及びCは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を製造する。更に、式(VIII)の化合
物を常法によりジアゾ化して式(IX) 〔式(IX)において、R3は水素原子、メチル基、アセチ
ル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフェニル
基又はベンゾイル基を表す。〕で表される化合物とカッ
プリングすることによって製造する。もちろん、これ以
外の製造ルートによっても式(I)で表される化合物を
製造することが出来る。
式(VI)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式(VII)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式(IX)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
本発明で用いる式(II)で表される化合物は、一般的
には次の方法によって製造出来る。即ち、式(X) D−NH2 (X) 〔式(X)において、Dは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエニ
ル基を表す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化
し、式(XI) 〔式(XI)において、R4は水素原子、水酸基又は低級ア
ルコキシ基を、R5及びR6は水素原子、水酸基又はスルホ
ン酸基を表す。〕で表される化合物にカップリングし、
式(XII) 〔式(VII)中、D,R4,R5及びR6前記と同じ意味を表
す。〕で表される化合物を製造する。更に式(VII)の
化合物を常法によりジアゾ化して式(XIII) 〔式(XIII)において、R7は水素原子、水酸基又は低級
アルコキシ基を、R8及びR9はそれぞれ独立に水素原子、
水酸基又はスルホン酸基をそれぞれ表す。〕で表される
化合物にカップリングし、式(XIV) 〔式(XIV)中、D,R4,R5,R6,R7,R8及びR9は前記と同じ
意味を表す。但し、R4とR7は同時に水素原子を表すこと
はない。〕で表される化合物を製造する。次いで、式
(XIV)の化合物を常法によりジアゾ化して式(XV) 〔式(XV)において、R10は水素原子、メチル基、アセ
チル基、カルバモイル基、置換されていてもよいフエニ
ル基又はベンゾイル基を表す。〕 で表される化合物とカップリングすることによって製造
する。もちろん、これ以外の製造ルートによっても式
(III)で表される化合物を製造することが出来る。
式(X)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式(XI)及び(XIII)で表される化合物の具体例とし
ては、 等を挙げることが出来る。
式(XV)で表される化合物の具体例としては、 等を挙げることが出来る。
式(I)、(II)、(III)で表される化合物は通常
ナトリウム塩として利用するが、それらは遊離酸とし
て、或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム
塩、アルキルアミン類、エタノールアミン類の塩として
も利用することが出来る。
本発明の式(I)、(II)、(III)で表される化合
物はそれぞれ単独で用いた場合においても偏光能を有す
るが、二種又は三種を配合することにより、単独の場合
よりも優れた偏光能を有する偏光板を製造出来る。更
に、式(I)、(II)、(III)の配合比を変えること
により種々の色相を有する偏光板を製造することが出来
る。
本発明の偏光板は、一般的には予めラビング処理を施
した基材上に、式(I)、(II)、(III)で表される
化合物を含有した溶液を塗布することにより得られる。
本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの
他、トリアセチルセルローズフィルム(以下TACフィル
ムという)、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、TA
Cフィルム、ポリエステルフィルム等を挙げることがで
きる。これらの基材は場合により、コロナ処理、シラン
カップリング処理等の表面処理を行ってから用いること
が出来る。
ラビング剤としては、布、紙、皮革、綿、フエルト、
バフ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等
の研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの
程度はラビング剤によっても異なるが、ラビングの回数
は1〜30回が望ましい。
式(I)、(II)、(III)で表される化合物を溶か
すための溶剤としては水及び水と混合しうる有機溶剤類
が適し、その具体例としては、水、メチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレン
グリコール等のアルコール類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、ジメチルホ
ルムアミド等の単独又は二種以上の混合溶剤を挙げるこ
とが出来る。式(I)で表される化合物を溶解すべき濃
度は溶媒により異なるが、0.5〜10%が望ましい。更
に、場合により界面活性剤等の添加剤を加えることが出
来る。
式(I)、(II)、(III)で表される化合物溶液を
基材に塗布する塗布法としては例えば、バーコーター、
スプレー、ロール等のコート法にて塗布出来る。コート
時の温度は通常0〜80℃、好ましくは25〜40℃である。
乾燥温度は通常25〜120℃、好ましくは50〜80℃であ
る。
このようにして製造された偏光板はそのまま使用され
る他、耐久性を要求される分野においてはポリエステ
ル、塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル
樹脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着し
たり、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性
の偏光板として使用に供される。
本発明の偏光板はディスプレイ、装飾材料、透過防
止、フィルター等に用いることができる。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、
実施例において部は重量部をあらわしスルホン酸基は遊
離酸の形で表すものとする。また、SはSO3Hを表すもの
とする。また、なお波長380〜700nmの範囲で求めた三刺
激値をY値で表し、二枚を平行位に配した場合をY11
枚を直行位に配した場合をY⊥で表すと、平均偏光率ρ
はY11、Y⊥を用いて次式によって定義される。
実施例1. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲン920(花王アトラス社
製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を縦方向にフエルト
で10回ラビングし、その後一定間隔で横方向に20回ラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥す
ることによって偏光板を得た。このものはディスプレー
として用いられる。
得られた偏光板の視感透過率Y1は36.5%で、その平均
偏光率ρは75.3%であった。
実施例2. 水95部、イソプロピルアルコール5部の混合溶媒に 非イオン性界面活性剤エマルゲン920(花王アトラス社
製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶解
分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を縦方向に工業用ワ
イピング材キムワイプ(十條キンバリー社製、ワイパー
S−200)でラビングし、その後一定間隔で横方向にラ
ビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に
前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾燥
することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は37.5で、その平均偏
光率ρは75.3%であった。
実施例3. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンL−70(花王アトラス
社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶
解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を実施例2と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドラ
イヤーで40℃で乾燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は40.0%で、その平均
偏光率ρは79.0%であった。
実施例4. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンL−70(花王アトラス
社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶
解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を実施例2と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は41.0%で、その平均
偏光率ρは75.0%であった。
実施例5. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンL−70(花王アトラス
社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶
解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を実施例2と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は37.5%で、その平均
偏光率ρは77.7%であった。
実施例6. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンL−70(花王アトラス
社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶
解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を実施例2と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は41.5%で、その平均
偏光率ρは75.0%であった。
実施例7. 水100部に 非イオン性界面活性剤エマルゲンL−70(花王アトラス
社製)0.5部を加え、加熱溶解後冷却し、瀘過して不溶
解分を除去することにより染料溶液を得た。
TACフィルム(厚さ80μ)の全面を実施例2と同様に
ラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上
に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、60℃で乾
燥することによって偏光板を得た。
得られた偏光板の視感透過率Y1は38.5%で、その平均
偏光率ρは76.2%であった。
発明の効果 偏光軸が任意の方向に、かつ連続的にパターン化され
た高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出
来るようになった。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記式(I)、(II)、(III) 〔式(I)において、R1及びR2は互いに独立して水素原
    子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を、Aは水
    酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換されたナフチル
    基をそれぞれ表す。〕 〔式(II)において、Bは水酸基、アミノ基又はスルホ
    ン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Cは低級
    アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスルホ
    ン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフチ
    レン基、R3は水素原子、メチル基、アセチル基、カルバ
    モイル基、置換されていてもよいフエニル基又はベンゾ
    イル基をそれぞれ表す。〕 〔式(III)において、Dは低級アルキル基、低級アル
    コキシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフエ
    ニル基を、R4及びR7はそれぞれ独立に水素原子、水酸基
    又は低級アルコキシ基を、R5,R6,R8及びR9はそれぞれ独
    立に水素原子、水酸基又はスルホン酸基を、R10は水素
    原子、メチル基、アセチル基、カルバモイル基、置換さ
    れていてよいフエニル基又はベンゾイル基をそれぞれ表
    す。但し、R4とR7は同時に水素原子を表すことはな
    い。〕で表される化合物を二種又は三種含有する混合物
    を塗布されてなる偏光板。
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