JPH01183602A

JPH01183602A - 偏光板

Info

Publication number: JPH01183602A
Application number: JP699788A
Authority: JP
Inventors: Shinji Suzuki; 伸治鈴木; Tatsuya Numa; 達也沼; Hideo Danjo; 壇上　秀夫; Junji Toda; 順治戸田
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1988-01-18
Filing date: 1988-01-18
Publication date: 1989-07-21
Anticipated expiration: 2011-06-26
Also published as: JP2510873B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳しく
は任意の方向に偏光性を与え、偏光部分が連続的にパタ
ーン化された偏光板に関する。

従来の技術従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸ポ
リビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基板
に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光度、
透過率の均一性、材質の安定性において優れている。し
かし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の延伸方
向にのみ偏光性が得られるものであり、この延伸が通常
一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に限定さ
れ、円状、放射状、波状等の偏光板を製造することが出
来ないという欠点がある。

従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射状
に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された、半径
方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する等
の方法を採用しなければならないため、製作も困難であ
り、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった偏
光板が得られにくいという欠点がある。

一方、ガラス、有機膜等に偏光性を直接形成させる方法
としては、例えば米国特許筒２．４００．８７７号等に
記載されている方法がある。

この方法は、ガラス、或いは有機膜を予め、布、紙、パ
フ等でラビングしておき、その後、二色性色素をコーテ
ィングしてラビングされた方向に二色性色素を配向させ
る方法である。

この方法は、二色性色素をコーティングする前に、ガラ
ス、或いは有機膜にラビング処理を行い、このラビング
方向に二色性色素を配向させるものであり、ラビング方
向を任意に変えることにより、連続的にパターン化され
た、むらの少ない偏光板を形成することが出来る。しか
し該米国特許記載の二色性色素を用いてガラス或いは有
機膜に偏光性を直接形成させた場合、偏光能が低く、コ
ントラストが優れないという欠点がある。

発明が解決しようとする課題 °偏光能が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏
光性を与え、偏光部分が連続的にノ（ターン化された、
むらの少ない偏光板が望まれている。

課題を解決するための手段染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向であ
って、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板を
得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に至った。即ち、
本発明は式（１）、（ｎ）〔式（１）において、Ｒ＋及
びＲ２は互いに独立して水素原子、メチル基、メトキシ
基又はスルホン酸基を、Ａは水酸基、スルホン酸基又は
アミノ基で置換されたナフチル基をそれぞれ表す。〕〔
式（ＩＩ）において、Ｂは水酸基、アミノ基又はスルホ
ン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｃは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスルホ
ン酸基で置換されていてモヨいフェニレン基又はナフチ
レン基を、Ｒ３は水素原子、メチル基、アセチル基、カ
ルバモイル基、置換されていてもよいフェニル基又はベ
ンゾイル基をそれぞれ表す。〕〔式（１）において、Ｄは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェニ
ル基を、Ｒ４及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又は低級アルコキシ基を、Ｒ１５，Ｉ（６，Ｉｔ、ｌ
及びＲ５はそれぞれ水素原子、水酸基又はスルホン酸基
を、Ｒｈｏは水素原子、メチル基、アセチル基、カルバ
モイル基、置換されていてもよいフェニル基又はベンゾ
イル基をそれぞれ表す。但し、Ｒ４とＲ７は同時に水素
原子を表すことはない。〕で表される化合物を二種又は
三種含有する混合物を塗布されてなる偏光板を提供する
。

本発明で用いる式（１）で表される化合物は、−船釣に
は次の方法によって製造出来る。即ち、式ＱＶ）Ａ　−Ｎ１−１２　　　　　　　側〔式０■において、Ａは水酸基、スルホン酸基又はアミ
ン基で置換されたナフチル基を表す。〕で表される化合
物を常法によりジアゾ化し、式〔式（■において、Ｒ＋
及びＲ２は互いに独立して水素原子、メチル基、メトキ
シ基又はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物とカ
ップリングすることによって得られた化合物２モルを塩
基の存在下で、ホスゲン１モルと縮合することによって
製造する。もちろん、これ以外の製造ルートによっても
弐（１）で表される化合物を製造することが出来る。

式■で表される化合物の具体例としては、等を挙げるこ
とが出来る。（式中ｒＳＪはｒｓｏ３ｒ−Ｕを意味する
。り下同じ。）式Ｍで表される化合物の具体例としては、等を挙げるこ
とが出来る。

本発明で用いる式（１１）で表される化合物は、−船釣
には次の方法によって製造出来る。即ち、式（ＶＤＢ　−Ｎ１１ｚ　　　　　（Ｖｌ）〔式（ＶＤにおいて、Ｂは水酸基、アミン基又はスルホ
ン酸基で置換されていてもよいナフチル基を表す。〕で
表される化合物を常法によりジアゾ化し、式（■１）Ｃ−ＮＨ２（ＶＩＤ〔式（■）において、Ｃは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、水酸基若しくはスルホン酸基で置換されていて
もよいフェニレン基又はナフチレン基を表す。〕で表さ
れる化合物にカップリングし、式（ｖＩｊ）Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ−ＮＨｚ　　（ｖｌｌ）〔式（■）中、
Ｂ及びＣは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物
を製造する。更に、式（■）の化合物を常法によりジア
ゾ化して式（ｆＸ）〔式（■）において、Ｒ３は水素原
子、メチル基、アセチル基、カルバモイル基、置換され
ていてもよいフェニル基又はベンゾイル基を表す。〕で
表される化合物とカップリングすることによって製造す
る。もちろん、これ以外の製造ルートによっても式（１
）で表される化合物を製造することが出来る。

式（Ｖｌ）で表される化合物の具体例としては、等を挙
げることが出来る。

式（■１）で表される化合物の具体例としては、等を挙
げることが出来る。

式（ＩＸ’）で表される化合物の具体例としては、等を
挙げることが出来る。

本発明で用いる式（ＩＩ）で表される化合物は、−船釣
には次の方法によって製造出来る。即ち、式ω Ｄ　−ＮＩ（２（Ｘ）〔式（ηにおいて、Ｄは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェニル
基を表す。〕で表される化合物を常法によりジアゾ化し
、式（ＸＩ）Ｒ７〔式（ＸＩ）において、Ｒ４は水素原子、水酸基又は低
級アルコキシ基を、Ｒ５及びＲ６は水素原子、水酸基又
はスルホン酸基を表す。〕で表される化合物にカスプリ
ングし、式（Ｘ［Ｉ）Ｒ。

〔式（■）中、Ｄ、　Ｒ４，Ｒ５及び亀前記と同じ意味
を表す。〕で表される化合物を製造する。更に式（■）
の化合物を常法によりジアゾ化して式〔式（Ｘｌｌｌ）
において、Ｒ７は水素原子、水酸基又は低級アルコキシ
基を、Ｉ？、及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基又はスルホン酸基をそ肚ぞれ表す。〕で表される化合
物にカップリングし、式（ＸＩＶ）〔式（η■）中、Ｄ、　Ｒ＜、　Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ
８及びＲ１は前記と同じ意味を表す。但し、Ｒ４とＲ７
は同時に水素原子を表すことはない。〕で表される化合
物を製造する。次いで、式（ＸＩＶ）の化合物を常法に
よりジアゾ化して式（ＸＶ）〔式（Ｘｖ）において、　Ｒｈｏは水素原子、メチル基
、アセチル基、カルバモイル基、置換されていてもよい
フェニル基又はベンゾイル基を表す。〕で表される化合
物とカップリングすることによって製造する。もちろん
、これり外の製造ルートによっても式（ＩＩ）で表され
る化合物を製造することが出来る。

式（Ｘ）で表される化合物の具体例としては、等を挙げ
ることが出来る。

式（ＸＩ）及び（ＸＩ）で表される化合物の具体例とし
ては、等を挙げることが出来る。

式（ＸＶ）で表される化合物の具体例としては、Ｎｌ−
１２等を挙げることが出来る。

式（１）、（Ｉｔ）、（１）で表される化合物は通常ナ
トリウム塩として利用するが、それらは遊離酸として、
或いは、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアミン類、エタノールアミン類の塩としても利用
することが出来る。

本発明の式（１）、（Ｉｔ）、（１）で表される化合物
はそれぞれ単独で用いた場合においても偏光能を有する
が、二種又は三種を配合することにより、単独の場合よ
りも優れた偏光能を有する偏光板を製造出来る。更に、
式（１１、（ＩＩ）、（１）の配合比を変えることによ
り種々の色相を有する偏光板を製造することが出来る。

本発明の偏光板は、−船釣には予めラビング処理を施し
た基材上に、式（１１、（ＩＩ）、（Ｉｌｌで表される
化合物を含有した溶液を塗布することにより得られる。

本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの他
、トリアセチルセルローズフィルム（以下ＴＡＣフィル
ムという）、ジアセチルセルローズフィルム、セルロー
ズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化ビ
ニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ホリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィル
ム等が・用いられるが、これらのうち好ましいものは、
ＴＡＣフィルム、ポリエステルフィルム等を挙げること
ができる。こｎらの基材は場合により、コロナ処理、シ
ランカップリング処理等の表面処理を行ってから用いる
ことが出来る。

ラビング剤としては、布、紙、皮革、綿、フェルト、パ
フ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等の
研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの程
度はラビング剤によっても異なるが、ラビングの回数は
１〜３０回が望ましい。

式（１１、（０）、（釦で表される化合物を溶かすため
の溶剤としては水及び水と混合しうる有機溶剤類が適し
、その具体例としては、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、インプロビールアルコール、エチレングリ
コール等のアルコール類、メチルセロノルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、ジメチルホルム
アミド等の単独又は二種以上の混合溶剤を挙げることが
出来る。式（１１で表される化合物を溶解すべき濃度は
溶媒により異なるが、０．５〜ｌＯ％が望ましい。更に
、場合により界面活性剤等の添加剤を加えることが出来
る。

式（１）、（Ｉｔ）、（［１で表される一化合物溶液を
基材に塗布する塗布法としては例えば、バーコーター、
スプレー、ロール等のコート法にて塗布出来る。

コート時の温度は通常０〜８０℃、好ましくは２５〜４
０℃である。乾燥温度は通常２５〜１２０℃、好ましく
は５０〜８０℃である。

このようにして製造された偏光板はそのまま使用される
他、耐久性を要求される分野においてはポリエステル、
塩化ビニール、トリアセチルセルローズ、アクリル樹脂
、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着したり
、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性の偏
光板として使用に供される。

本発明の偏光板はデイスプレィ、装飾材料、透過防止、
フィルター等に用いることができる。

以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、実
施例において部は重量部をあられしスルホン酸基は遊離
酸の形で表すものとする。

また、Ｓは５Ｏ３１１を表すものとする。また、なお波
長３８０〜７００　ｎｍの範囲で求めた三刺激値。

をＹ値で表し、二枚を平行位に配した場合をＹｌｌ二枚
を直行位に配した場合をＹ土で表すと、平均偏光率ρは
Ｙｌｌ、Ｙ土を用いて次式によって定義される。

実施例１゜水１００部に（Ｃ，１，隨２９０６０）（Ｃ７１，Ｔ’ｈ２７９１５　）非イオン性界面活性剤エマルゲン９２０（花王アトラス
社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不
溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を縦方向にフェル
トで１０回ラビングし、その後一定間隔で横方向に２０
回ラビングした後、水洗、乾燥した。

得られたフィルム上に前記染料溶液をバーコーターで塗
布した後、６０℃で乾燥することによって偏光板を得た
。このものはデイスプレーとして用いられる。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ１は３６．５％で、その
平均偏光率ρは７５．３％であった。

実施例２゜水９５部、インプロビルアルコール５部の混合溶媒に（Ｃ，１，先２９０６０）（Ｃ６Ｉ−Ｎｎ２７９１５　）非イオン性界面活性剤エマルゲン９２０（花王アトラス
社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して不
溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を縦方向に工業用
ワイピング材キムワイプ（十條キンバリー社製、ワイパ
ーＳ−２００）でラビングし、その後一定間隔で横方向
にラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム
上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、６０℃
で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ、は３７．５で、その平
均偏光率ρは７５．３％であった。

実施例３゜水１００部に（Ｃ，１，％２９０５８）（Ｃ，１，Ｎｎ２７９２５）非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−７０（花王７トラ
ス社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して
不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を実施例２と同様
にラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム
上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ド
ライヤーで４０℃で乾燥することによって偏光板を得た
。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ１は４０．０％で、その
平均偏光率ρは７９．０％であった。

実施例４゜水１００８に非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−７０（花王アトラ
ス社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して
不溶解分を除去することＫより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を実施例２と同様
にラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム
上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、６０℃
で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ１は４１．０％で、その
平均偏光率ρは７５．０％であった。

実施例５゜水１００部に（Ｃ，１，％２９０５８）非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−７０（花王アトラ
ス社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して
不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ１は３７．５％で、その
平均偏光率ρは７７．７％であった。

実施例６゜水ｉｏｏ部に（Ｃ，１，Ｉ’１ｈ２９０５０）非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−７０（花王アトラ
ス社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して
不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を実施例２と同様
にラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム
上に前記染料溶液をノ（−コーターで塗布した後、６０
°Ｃで乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ＋は４１．５％で、その
平均偏光率ρは７５．０％であった。

実施例７゜水１００部に（Ｃ，１，Ｎｎ２９０２５　）（Ｃ，１，遅２７９４０）非イオン性界面活性剤エマルゲンＬ−７０（化工アトラ
ス社製）０．５部を加え、加熱溶解後冷却し、濾過して
不溶尊公を除去することにより染料溶液を得た。

７１”ＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を実施例２と
同様にラビングした後、水洗、乾燥した。得られたフィ
ルム上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した後、６
０℃で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の視感透過率Ｙ＋は３８．５％で、その
平均偏光率ρは７６．２％であった。

発明の効果偏光軸が任意の方向に、かつ連続的にパターン化された
高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出来
るようになった。

Claims

【特許請求の範囲】１、下記式（ I ）、（II）、（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式（ I ）において、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立
して水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基
を、Ａは水酸基、スルホン酸基又はアミノ基で置換され
たナフチル基をそれぞれ表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式（II）において、Ｂは水酸基、アミノ基又はスルホ
ン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｃは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスルホ
ン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフチ
レン基、Ｒ＿３は水素原子、メチル基、アセチル基、カ
ルバモイル基、置換されていてもよいフェニル基又はベ
ンゾイル基をそれぞれ表す。〕▲数式、化学式、表等が
あります▼（III）〔式（III）において、Ｄは低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいフェ
ニル基を、Ｒ＿４及びＲ＿７はそれぞれ独立に水素原子
、水酸基又は低級アルコキシ基を、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ
＿８及びＲ＿９はそれぞれ独立に水素原子、水酸基又は
スルホン酸基を、Ｒ＿１＿０は水素原子、メチル基、ア
セチル基、カルバモイル基、置換されていてよいフェニ
ル基又はベンゾイル基をそれぞれ表す。但し、Ｒ＿４と
Ｒ＿７は同時に水素原子を表すことはない。〕で表され
る化合物を二種又は三種含有する混合物を塗布されてな
る偏光板。