JPH01172907A

JPH01172907A - 偏光板

Info

Publication number: JPH01172907A
Application number: JP33021387A
Authority: JP
Inventors: Shinji Suzuki; 伸治鈴木; Tatsuya Numa; 達也沼; Hideo Danjo; 壇上　秀夫; Junji Toda; 順治戸田
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1987-12-28
Filing date: 1987-12-28
Publication date: 1989-07-07
Anticipated expiration: 2010-10-09
Also published as: JPH0792531B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は染料で塗布されてなる偏光板に関し更に詳しく
は任意の方向に偏光性を与え、偏光部分が連続的にパタ
ーン化された偏光板に関する。

従来の技術従来、偏光板を製造する代表的な方法としては、延伸ポ
リビニルアルコール膜をヨウ素で着色したのち透明基板
に貼着する方法がある。この種の偏光板は高い偏光度、
透過率の均一性、材質の安定性において優れている。し
かし、この偏光板は、ポリビニルアルコール膜の延伸方
向にのみ偏光性が得られるものであり、この延−伸が通
常一方向にしか出来ないため、偏光方向も一方向に限定
され、円状、放射状、波状等の偏光板を製造することが
出来ないという欠点がある。

従って、この種の偏光板を用いて例えば偏光軸が放射状
に伸びた偏光板を得るには、扇状形に切断された。半径
方向に偏光性を有する多数の偏光板を円状に貼着する等
の方法を採用しなければならないため、製作も困難であ
り、高価なものとなり、且つ連続的な偏光軸をもった偏
光板が得られに（いという欠点がある。

一方、ガラス、有機膜等に偏光性を直接形成させる方法
としては、例えば米国特許第２．４００，８７７号等に
記載されている方法がある。

この方法は、ガラス、或いは有機膜を予め、布。

紙、パフ等でラビングしておき、その後、二色性色素コ
ーティングしてラビングされた方向に二色性色素を配向
させる方法である。

この方法は、二色性色素をコーティングする前に、ガラ
ス、或いは有機膜にラビング処理を行い、このラビング
方向に二色性色素を配向させるものであり、ラビング方
向を任意に変えることにより、連続的にパターン化され
た、むらの少ない偏光板を形成することが出来る。しか
し該米国特許記載の二色性色素を用いてガラス或いは有
機膜に偏光性を直接形成させた場合、偏光能が低く、コ
ントラストが優れないという欠点がある。

発明が解決しようとする問題点偏光能が高く、コントラストに優れ、任意の方向に偏光
性を与え、偏光部分が連続的にパターン化された、むら
の少ない偏光板が望まれている。

問題点を解決するための手段染料を用いた偏光板において、偏光軸が任意の方向であ
って、偏光能力が高く、コントラストの優れた偏光板を
得るべく鋭意研究を重ねた結果本発明に到った。即ち、
本発明は式（１）〔式（１）において、Ａは水酸基、ア
ミノ基又はスルホン酸基で置換されていてもよいナフチ
ル基を、Ｂは低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸
基若しくはスルホン酸基で置換されていてもよいフェニ
レン基又はナフチレン基ヲ、　Ｉｔ、は水素原子、メチ
ル基、アセチル基、カルバモイル基、置換されていても
よいフェニル基又はベンゾイル基を表す。〕で表される
化合物で塗布されてなる偏光板を提供する。

本発明で用いる式（すで表される化合物は、−船釣には
次の方法によって製造出来る。即ち、式（ＩｌｌＡ　−Ｎｌ２　　　　　　（ＩＩ）〔式（Ｉｌｌにおいて、Ａは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を表す。〕
で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式（Ｉ）Ｂ　−Ｎｌ２　　　　　　（ｍｌ〔式（ＩＩ）において、Ｂは低級アルキル基、低級アル
コキシ基、水酸基若しくはスルホン酸基で置換されてい
てもよいフェニレン基又はナフチレン基を表す。〕で表
される化合物にカップリングし、式側Ａ　−Ｎ＝Ｎ　−Ｂ　−Ｎｌ２　　　（ＩＶＩ〔式側中
、Ａ及びＢは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合
物を製造する。更に、式（５）の化合物を常法によりジ
アゾ化して式（２）〔弐Ｍにおいて、Ｒは水素原子、メ
チル基、アセチル基、カルバモイル基、置換されていて
もよいフェニル基又はベンゾイル基を表す。〕で表され
る化合物とカップリングすることによって製造する。も
ちろん、これ以外の製造ルートによっても式（１１で表
される化合物を製造することが出来る。

式（１）で表される化合物は通常す）　ＩＪウム塩とし
て利用するが、それらは遊離酸として、或いは、カリウ
ム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、アルキルアミン類
、エタノールアミン類の塩としても利用することが出来
る。

式（Ｉｔ）で表される化合物の具体例としては、等を挙
げることが出来る。（式中［ｓＩはｌ”　５ＯａＨＪを
意味する。以下同じ。）式（Ｎ）で表される化合物の具体例としては、等を挙げ
ることが出来る。

弐Ｍで表される化合物の具体例としては、等を挙げるこ
とが出来る。

式（１）で表される化合物は単独で使用されるほかそれ
ら同志あるいは、他の染料と配合することにより種々の
色相を有する偏光板を製造することが出来る。

本発明の偏光板は、−船釣には予めラビング処理を施し
た基材上に１式（１）で表される化合物を含有した溶液
を塗布することにより得られる。

本発明の偏光板に用いられる基材としては、ガラスの他
、トリアセチルセルローズフ、イルム（以下ＴＡＣフィ
ルムという）、ジアセチルセルローズフィルム、セルロ
ーズアセテートフィルム、ポリエステルフィルム、塩化
ビニールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピ
レンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエチレンフィ
ルム、ポリエーテルスルホンフィルム、アクリル系フィ
ルム等が用いられるが、これらのうち好ましいものは、
ＴＡＣ’フィルム、ポリエステルフィルム等を挙げるこ
とができる。これらの基材は場合により、コロナ処理、
シランカップリング処理等の表面処理を行ってから用い
ることが出来る。

ラビング剤としては、布、紙、皮革、綿、フェルト、パ
フ等を、場合によりクレー、ジルコニア、アルミナ等の
研磨剤と共に用いることが出来る。また、ラビングの程
度はラビング剤によりて異なるが、ラビングの回数は１
〜３０回が望ましい。

式（１１で表される化合物を溶かすための溶剤としては
水及び水と混合しうる有機溶剤類が適しその具体例とし
ては、水、メチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソ
ルブ類、アセトン、ジメチルホルムアミド等の単独又は
二種以上の混合溶剤を挙げることが出来る。

式（１）で表される化合物を溶解すべき濃度は溶媒によ
り異なるが、０．５〜１０％が望ましい。

更に、場合により界面活性剤等の添加剤を加えることが
出来る。

式（１）で表される化合物溶液を基材に塗布する塗布法
としては例えば、バーコーター、スプレー、ロール等の
コート法にて塗布出来る。コート時の温度は通常０〜８
０℃、好ましくは２５〜４０℃である。乾燥温度は通常
２５〜１２０℃、好ましくは５０〜８０℃である。

このようにして製造された偏光板はそのまま使用される
他、耐久性を要求される分野においてはポリエステル、
塩化ビニ、−ル、トリアセチルセルローズ、アクリル樹
脂、ポリエーテルスルホン等の支持フィルムを接着した
り、特殊アクリル樹脂等でコーティングして高耐久性の
偏光板として使用に供される。

本発明の偏光板は各種デイスプレィ、装飾材料、透過防
止、フィルター等に用いることができる。

以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。尚、実
施例において部は重量部をあられしスルホン酸基は遊離
酸の形で表すものとする。

また、ＳはＳＯ，Ｈを表すものとする。なお、波長３８
０〜７００ｎｍの範囲で求めた三刺激値をＹ値で表し、
そのうち二枚を平行位に配した場合をＹｌｌ、二枚を直
行位に配した場合をＹ上で表すと平均偏光率ρはＹｌｌ
、Ｙ土を用いて次式によって定義される。　　・特に有彩色の偏光板の場合、極大吸収波長λｍａｘでの
偏光率ρ（ｍａｘ）はその波長での平行位透過率ＴＨ（
ｍａｘ）　、直行位透過率Ｔ上（ｍａｘ）を用いて次式
によって表すことも出来る。

なおＣ，１，はカラーインデックスの意味である。

実施例１゜水１００部に式％式％）で表される染料を５部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ン９２０（花王アトラス社製）０．５部を加え、加熱溶
解後冷却し、濾過して不溶解分を除去することにより染
料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を縦方向にフェル
トで１０回ラビングし、その後一定間隔で横方向に２０
回ラビングした後、水洗、乾燥した。

得られたフィルム上に前記染料溶液をバーコーターで塗
布した後、６０℃で乾燥することによって偏光板の極大
吸収波長λｍａｘは５７５　ｎｍ、単板透過率Ｔ１（ｍ
ａｘ　）は４１．１％で、そのρ（ｍａｘ）は７０，５
％であった。

このものはデイスプレィとして用いられる、。

本実施で使用した染料は次のように製造した。

水ｔｓｏ部に２−アミノナフタレン４，８−ジスルホン
酸３０．３部を加え、１０％苛性ソーダ水溶液で溶解し
た後、４０％亜硝酸ソーダ水溶液１６．９部を加え、氷
で１０℃以下に冷却し、濃塩酸２２部を加えてジアゾ化
する。ジアゾ化が終了したら、スルファミノ酸を加え、
過剰の亜硝酸イオンを消去する。別に水１２０部、濃塩
酸１１．８部よりなる塩酸水溶液にクレシジン１４．４
部を溶解しその液を２０％ソーダ灰水溶液でｐＨ３を保
ちながら、前記ジアゾ液に注加し、１時間撹拌する。

その後２０％ソーダ灰水溶液を徐々に加え、ｐＨ４とし
、−夜撹拌する。塩析後、濾過するとモノアゾ化合物（
次式）４０．６部を得た。

水３００部に前記化合物４０．６部を、加え、１０％苛
性ソーダ水溶液で溶解した後、４０％亜硝酸ソーダ水溶
液１５．２部を加え、氷で１０℃以下に冷却し、濃塩酸
１９．８部を加えてジアゾ化する。

ジアゾ化が終了したらスルファミノ酸を加え、過剰の亜
硝酸イオンを消去する。別に、水４００部にフェニルＪ
酸２８．４部を加え、１０％苛性ソーダ水溶液で溶解し
、ソーダ灰１２ｇを加えた後、氷で１０℃に冷し、前記
ジアゾ液を注加し、１時間撹拌する。塩析、濾過すると
下記化合物６５部が得られた。

実施例２゜水９５部、イソプロピルアルコール５部の混合溶媒に式で表される染料を３部加え、加熱溶解後冷却し、濾過し
て不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）の全面を縦方向に工業用
ワイピング材キムヮイプ（十條キンバリー社製、ワイパ
ーＳ−２００）で１０回ラビングし、その後一定間隔で
横方向に２０回ラビングした後水洗、乾燥した。得られ
たフィルム上に前記染料溶液をバーコーターで塗布した
後、６０℃で乾燥することによって偏光板を得た。得ら
れた偏光板の極大吸収波長λｍａｘは５６５　ｎｍ、単
板透過率Ｔ１（ｍａｘ　）は４０．０％で、そのρ（ｍ
ａｘ）は７０．０％であった。

実施例３゜水１００部に式％式％）で表される染料を５部、非イオン性界面活性剤エマルゲ
ンＬ−７０（化工アトラス社製）０．５部を加え、加熱
溶解後冷却し、濾過して不溶解分を除去することにより
染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）を実施例２と同様にラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
記染料溶液をバーコーターで塗布した後、熱風ドライヤ
ーで４０℃で乾燥することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の極大吸収波長λｍａｘは５５５部ｍ、
単板透過率Ｔ＋　（ｍａｘ　）は４１．１％で、そのｌ
）　（ｍａｘＭ！６５．５％であった。

実施例４゜メタノール１００部に式％式％）で表される染料を１部加え、加熱溶解後冷却し、濾過し
て不溶解分を除去することにより染料溶液を得た。

ＴＡＣフィルム（厚さ８０μ）を実施例２と同様にラビ
ングした後、水洗、乾燥した。得られたフィルム上に前
記染料溶液をバーコーターで塗布した後、６０℃で乾燥
することによって偏光板を得た。

得られた偏光板の極大吸収波長λｍａｘは５６０　ｎｍ
、単板透過率Ｔ＋　（ｍａｘ）は４２．３％で、そのＩ
）　（ｍａｘ）は６０．０％であった。

実施例５〜Ｉ　Ｏ。

実施例２において使用された染料に替えてＡ。

Ｂ、Ｒが第１表に示すものである下記式（Ｖｌ）に相当
する染料を用いた他は実施例２と同様の方法により偏光
板を得た。得られた偏光板の極大吸収波長λｍａｘ、単
板透過率ＴＩ（ｍａｘ）、ρ（ｍａｘ）を表にした。

第１表第１表つづき −　実施例５の染料（Ｃ０１，ｉ１！１２７６４５）ｒ
　６の染料（Ｃ’、１．Ｎ１２７８６０）ｌ　７の染料
（Ｃ，１，Ｎａ２７９４０）ｌ　８の染料（、Ｃ’、１
．　Ｎ１１２７９４５　）ｌ　９の染料（Ｃ，１，賜２
７９５０）＃ｌＯの染料（Ｃ０１，ｔ２８２９０）発明
の効果偏光軸が任意の方向に、か？連続的にパターン化された
高い偏光率を有する偏光板が容易にかつ安価に製作出来
るようになった。

Claims

【特許請求の範囲】１、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式（ I ）において、Ａは水酸基、アミノ基又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチル基を、Ｂは低
級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基若しくはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基又はナフ
チレン基を、Ｒは水素原子、メチル基、アセチル基、カ
ルバモイル基、置換されていてもよいフェニル基又はベ
ンゾイル基を表す。〕で表される化合物で塗布されてな
る偏光板。