JP5477411B2 - アゾ色素 - Google Patents
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特に、光の旋光性や複屈折性を表示原理に用いているLCDにおいて偏光素子は重要な構成要素であり、近年、表示性能などの向上を目的に新たな偏光素子の開発が進められている。
そこで、最近では他の方法が着目されるようになってきた。この方法として、非特許文献1では、ガラスや透明フィルムなどの基板上に有機色素分子の分子間相互作用などを利用して二色性色素を配向させ、偏光膜(異方性色素膜)を形成している。しかしながら、該文献に記載の方法では、耐熱性の問題があることが知られていた。
また、該プロセスに適した材料として、特許文献4では、(クロモゲン)(SO3M)nで表される色素が提案されている。しかしながら、該文献では、数種類の二色性色素を組み合わせて無彩色を表しているが、この様に数種類の二色性色素を組み合わせて異方性色素膜を得た場合、異なる分子を混合するため分子配向が乱れてしまい、高い二色性を得ることは困難であるという問題点があった。
すなわち、本発明の要旨は、遊離酸の形が下記式(6)で表されることを特徴とするアゾ色素に存する。
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。該アルキル基、フェニル基及びアシル基が有していてもよい置換基は、それぞれ独立に、水酸基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。
m6は0または1を表し、n2は1または2を表す。
尚、本発明でいう異方性色素膜とは、色素膜の厚み方向及び任意の直交する面内2方向の立体座標系における合計3方向から選ばれる任意の2方向における電磁気学的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折などの光学的性質、抵抗、容量などの電気的性質などが挙げられる。吸収、屈折などの光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、導電異方性膜などがある。
本発明は、遊離酸の形が下記式(I)で表されることを特徴とする、湿式成膜法により形成される異方性色素膜用色素に関する。
アシル基を表す。
A11は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
B11は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香族複素環基を表す。
mは0または1を表す。n’は1または2を表す。
ただし、n’が1の場合、A11はビニル基を有するフェニル基であることは無く、又、n’が2の場合、A11は、下記式(I−a)若しくは(I−b)、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
本発明において置換基を有していてもよいとは、置換基を1以上有していてもよいことを意味する。
<A11>
A11は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
該フェニル基または該ナフチル基が有していてもよい置換基としては、アゾ化合物の溶解性を高めるために導入される親水性基や色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を有する基が好ましく、具体的には、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ニトロ基、カルボキシ基、スルホ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
芳香族複素環基としては 、単環または二環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。芳香族複素環基として具体的には、ピリジル基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノロニル基、ナフタルイミドイル基、下式の基などが挙げられる。
該芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、メチルアミノ基等のアミノ基、アミド基及びシアノ基等が挙げられる。中でも、無置換、水酸基、スルホ基、カルボキシ基が好ましい。
B11は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、または2価の芳香族複素環基を表す。
該芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基及びシアノ基等が挙げられる。尚、該置換基を有していてもよいアルキル基、該置換基を有していてもよいアルコキシ基、該置換基を有していてもよいアミノ基及び該置換基を有していてもよいアシルアミノ基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例、その具体例は、前記A11がフェニル基またはナフチル基の場合に記載したものと同様である。中でも、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子などの極性の小さい基或いは水素結合性を有する基がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましく、水溶化の観点からは、スルホ基が好ましい。
該芳香族炭化水素基は、無置換でも、これら置換基を1〜5個有していてもよく、好ましくは置換基を1〜2個有していることである。
R11及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアシル基を表す。
該アルキル基、該フェニル基及び該アシル基の有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホ基が挙げられる。
好ましくは、R11及びR22のいずれもが水素原子であることが挙げられる。
式(I)で表される色素の遊離酸の形としての具体例は、後記式(1)〜(5)に記載の色素の具体例が挙げられるが、その他にも以下のような色素が挙げられる。
[式(1)中、
Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
R1は、水素原子、水酸基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表す。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。
m1は、0または1を表す。
Xは、1または2を表す。
なお、Xが2の場合、1分子中に含まれる複数のAは、同一であっても異なっていてもよ
い。]
Bは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
R4は、水素原子、水酸基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表す。
R5およびR6は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。
m2は、0または1を表す。Yは、1または2を表す。
なお、Yが2の場合、1分子中に含まれる複数のBは、同一であっても異なっていても
よい。]
(i)それぞれの色素分子が分子長軸の両端に他の分子に強い引力を与える置換基を有しているために、互いに引き合い会合状態を作りやすくなっていると考えられる。
(ii)それぞれの分子が、両端にナフタレン環を有しているため、平面性の高い分子同士が引き合い、会合状態を作りやすくなっていると考えられる。
(iii)分子長軸の両端に他の分子に強い引力を与える置換基が特定位置にあるため(一端に7位または5位にスルホ基等を有するナフチル基および一端に7位に(置換)アミノ基を有するナフチル基)、造塩の際、前記7位または5位のスルホ基等と7位のアミノ基が、その位置関係から良く接近できるため、強く引き合うなどして、安定的に会合状態を作りやすくなっていると考えられる。
また、本発明の式(1)及び(2)で表される色素は、黒色であるということだけでなく、この色素を含有した組成物は、湿式成膜法特有のプロセス、すなわち、基材表面に塗布などの積層プロセスを経ることによっても、高次の分子配向状態を示すことができる。それは、すなわち、高い異方性を有する無彩色の色素膜を形成することが可能であることを意味する。
<A及びB>
前記式(1)または(2)において、AおよびBは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基或いはナフチレン基を表す。
前記式(1)において、Xが2の場合、一分子中に含まれる2つのAは同一であっても異なっていてもよい。又、前記式(2)において、Yが2の場合、一分子中に含まれる2つのBは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニレン基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、ヒドロキシエチル基、1,2−ジヒドロキシプロピル基等))、置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基等))及び置換基を有していてもよいアシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜7のアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等))等の極性の小さい基或いは水素結合性を有する基がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましい。
該ナフチレン基が有していてもよい置換基としては、水酸基、スルホ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基等))がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましい。該アルコキシ基の有し得る置換基としては、水酸基及びアルコキシ基が挙げられる。
前記式(1)及び(2)におけるR1およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜3のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基))である。
前記式(1)及び(2)におけるR2、R3、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、等))、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基(アセチル基、ベンゾイル基等)である。前記アルキル基、フェニル基及びアシル基の有し得る置換基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホ基が挙げられる。
特に好ましくは、式(1)において、R2及びR3のいずれかが水素原子であること、式(2)において、R5及びR6のいずれかが水素原子であることが挙げられる。
XおよびYは、それぞれ独立に1又は2を表す。
<m1およびm2>
m1およびm2は、それぞれ独立に0又は1を表す。
前記式(1)または(2)で表される色素の分子量としては、遊離酸の形で、通常650以上、通常1500以下、好ましくは1100以下である。
前記式(1)又は(2)で表される色素は、色素構造中、分子長軸の両端がナフチル基を有すること、両端ナフチル基の置換基および置換位置(7または5位に置換基を有するナフチル基および7位にアミノ基を有するナフチル基)が特定されていることで、前記のように会合性が向上し、高いリオトロピック液晶状態を形成することができる。従って、前記式(1)または(2)で表される本発明の色素は、湿式成膜法により形成される異方性色素膜用の色素として適しており、またその二色比も高いので、該色素を用いた色素組成物を異方性色素膜に使用すれば、二色性の高い異方性色素膜を得ることが出来る。
本発明の色素の具体例としては、遊離酸の形として、例えば以下の(1−1)〜(1−20)、(1−23)、(1−25)〜(1−27)に示す構造の色素が挙げられるが、これに限定されるものではない。
(a1) 7−アミノ−2−ナフタレンスルフォン酸(Delta酸)と8−アミノ−2−ナフタレンスルフォン酸(1,7−Cleves 酸)とから常法[例えば、細田豊著「新染料化学」(昭和48年12月21日、技報堂発行)第396頁−第409頁参照]に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経てモノアゾ化合物を製造する。
(b1) 得られたモノアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、7−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(RR酸)とカップリング反応を行い塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(1−1)が得られる。
本発明の遊離酸の形が前記式(I)で示される異方性色素膜用色素であるアゾ色素として、他の具体的な例は、下記式(3)で表される水溶性の黒色の二色性アゾ色素である。
A1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。
m3は、0または1を表す。)
<D1>
式(3)において、D1は、ビニル基以外の置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。これらの中、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基であることが液晶性と溶解性の両者の面で特に好ましい。
フェニル基が有していてもよい置換基としては、色素の溶解性を高めるために導入される親水性基や色調を調節するために導入される電子供与性基や電子吸引性を有する基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、ヒドロキシエチル基、1,2−ジヒドロキシプロピル基等の置換されていてもよいアルキル基(好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基);メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基等の置換されていてもよいアルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜4のアルコキシ基)が挙げられる。
該フェニル基は、これら置換基を1〜5個有していてもよく、好ましくは1〜2個有していることである。
D1が、ナフチル基である場合には、該ナフチル基は置換基を有していてもよい。ナフチル基が有していてもよい置換基としては、溶解性を高めるために導入される親水性基や色調を調節するために導入される電子供与性基や電子吸引性を有する基が好ましい。具体的には、上記フェニル基が有し得る置換基と同種の基が挙げられ、置換されていてもよいアルキル基(好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基)、置換されていてもよいアルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜4のアルコキシ基)、置換されていてもよいアミノ基(好ましくは、炭素数1〜7のアルキル基若しくはアルコキシ基、炭素数2〜7のアシル基で置換されていてもよいアミノ基)、カルボキシ基、スルホ基、水酸基及びシアノ基が挙げられる。該アルキル基、該アルコキシ基、該アミノ基の置換基としては、該ナフチル基の置換基として例示したものが挙げられる。
D1が、ナフチル基である場合には、1−ナフチル基、2−ナフチル基或いは3−ナフチル基が挙げられるが、2−ナフチル基または3−ナフチル基であることが液晶性発現濃度低下のため更に好ましい。
D1が、3−ナフチル基である場合には、ナフチル基の6位に置換基を有していることが液晶性発現のため好ましく、特にスルホ基を有していることが好ましい。
前記式(3)において、A1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。芳香族炭化水素基としては、具体的にはフェニレン基或いはナフチレン基が挙げられる。
A1がフェニレン基の場合、該フェニレン基が有し得る置換基としては、極性の小さい基、或いは、水素結合性を有する基がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましい。
前記フェニレン基の置換基は更に置換基を有していてもよく、具体的には該フェニレン基の置換基として例示したものや、水酸基等が挙げられる。
A1がナフチレン基の場合、該ナフチレン基が有し得る置換基としては、水酸基、スルホ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基等))がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましい。
該ナフチレン基は、これら置換基を1〜4個有していてもよく、好ましくは1〜2個有していることである。
前記式(3)において、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。具体的には、メチル基、エチル基等のアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基)、フェニル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基であり、これらのアルキル基、フェニル基及びアシル基の有し得る置換基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。
前記式(3)において、m3は0又は1を表す。
本発明の前記式(3)で表される色素の分子量としては、遊離酸の形で、通常450以上、通常1500以下、好ましくは1100以下である。
(a3)3−アミノベンゼンスルホン酸(メタニル酸)と8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸(1,7−Cleves 酸)とから常法[例えば、細田豊著「新染料化学」(昭和48年12月21日、技報堂発行)第396頁第409頁参照]に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経てモノアゾ化合物を製造する。
(b3)得られたモノアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、7−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(RR酸)とカップリング反応を行い塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(3−1)が得られる。
得られた色素は、必要に応じ精製処理を行ってもよい。
B2は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基またはヘテロ原子として窒素原子を含む2価の芳香族複素環基を表す。
R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。
m4は0または1を表し、nは1または2を表す。
なお、nが2の場合、1分子中に含まれる複数のB2は、同一であっても異なっていてもよい。)]
従来の湿式成膜法により形成される異方性色素膜は、複数種の色素の組合せにより無彩色な異方性色素膜を得ていることが多くあったが、本発明の該アゾ色素は上記のように特定の色素分子構造を有するため、高いリオトロピック液晶状態を形成し、高次の分子配向状態を示すことができ、かつ1種類の色素でも通常黒色を示すことが可能である。従って、該アゾ色素を含有した異方性色素膜は、高い二色性を示す異方性色素膜として機能することができる。
<A2>
式(4)中、A2は、前記の(4−a)、(4−b)または(4−c)のいずれかの基を表す。 式中のR34は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基を表すが、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基)の具体例としては、メチル基、エチル基,n−プロピル基、1−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。該アルキル基及び該フェニル基の置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、メチルアミノ基等のアミノ基、アミド基及びシアノ基等が挙げられる。
A2は、特に、以下の(4−a1)、(4−b1)、(4−c1)または(4−c2)のいずれかの基であることが、より良好な二色性を示すため好ましい。
B2は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基またはヘテロ原子として窒素原子を含む2価の芳香族複素環基を表す。m4が2の場合、一分子内に複数存在するB2は、同一であっても異なっていてもよい。
芳香族炭化水素基として、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基などの2価基が好ましい。
また、ヘテロ原子として窒素原子を含む2価の芳香族複素環基として、具体的には、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基などの2価基が好ましい。特に、フェニレン基、ナフチレン基、キノリンジイル基が好ましい。
該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、ヒドロキシエチル基、1,2−ジヒドロキシプロピル基等))、置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、1,2−ジヒドロキシプロポキシ基等))、置換基を有していてもよいアシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜7のアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等))、水酸基、及びスルホ基などが挙げられる。
特に、B2がフェニレン基である場合には、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基またはアシルアミノ基等の極性の小さい基或いは水素結合性を有する基がリオトロピック液晶を形成する上での相互作用による会合性向上の点で好ましい。アルキル基、アルコキシ基またはアシルアミノ基の具体例や好ましい例は、上記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の置換基として記載したものと同様である。また、該アルキル基、アルコキシ基またはアシルアミノ基はそれぞれさらに置換基を有していてもよく、具体的には、上記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の置換基として例示した基が挙げられる。
式(4)においてR9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基等))、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基(例えば、アセチル基、ベンゾイル基)である。
特に好ましくは、R9及びR10のいずれもが水素原子であることが挙げられる。
該アルキル基、該フェニル基及び該アシル基の有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホ基が挙げられる。
m4は0または1を表し、nは、1または2を表す。本発明のアゾ色素は、通常ジスアゾ色素またはトリスアゾ色素である。
<式(4−A)>
本発明の式(4)で表される色素は、特に下記式(4−A)で表される色素であることが好ましい。
式(4)で表される色素の分子量としては、遊離酸の形で、650以上が好ましく、1500以下が好ましく、1100以下がさらに好ましい。
式(4)で表される色素は、色素構造中、分子末端に水素結合性等を有する構造が特定されていることで、前記のように会合性が向上し、高いリオトロピック液晶状態を形成することができる。従って、式(4)で表される本発明の色素は、湿式成膜法により形成される異方性色素膜用の色素として適しており、またその二色比も高いので、該色素を含有する組成物を異方性色素膜に使用すれば、二色性の高い異方性色素膜を得ることが出来る
。
本発明は、遊離酸の形が下記式(6)で表されるアゾ色素を包含する。
B3は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基またはヘテロ原子として窒素原子を含む2価の芳香族複素環基を表す。
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。
m6は0または1を表し、n2は1または2を表す。
なお、n2が2の場合、1分子中に含まれる複数のB3は、同一であっても異なっていてもよい。]
式(6)におけるA3、B3、R15及びR16は、それぞれ上記式(4)におけるA2、B2、R9及びR10と同義である。また、R35は、上記式(4)におけるR34と同義である。
本発明の上記式(4)及び(6)で表される色素の具体例としては、遊離酸の形として、例えば以下の(4−1)〜(4−23)、(4−26)、(4−29)〜(4−33)に示す構造の色素が挙げられるが、これに限定されるものではない。尚、(4−15)におけるC3H7−nは、n−プロピル基を表す。
(a4)4−アミノフタルイミドと8−アミノ−2−ナフタレンスルフォン酸(1,7−Cleves 酸)とから常法[例えば、細田豊著「新染料化学」(昭和48年12月21日、技報堂発行)第396頁第409頁参照]に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経てモノアゾ化合物を製造する。
(b4)得られたモノアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、7−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(RR酸)とカップリング反応を行い塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(4−1)が得られる。
前記式(I)、具体的には式(1)〜(5)で表される本発明の色素は、湿式成膜法により形成される異方性色素膜用の色素であり、黒色を示すものが好ましいが、中でも異方性色素膜用として刺激純度0%〜18%、好ましくは0〜12%の色素であることが特に好ましい。すなわち、刺激純度0%〜18%の色素を使用すれば、特に、異なる色素分子を混合することによる分子配向の乱れがなく、高い二色性を示すことができる。本発明においては、刺激純度0%以上、18%以下の色素であれば好ましいが、より好ましくは12%以下、更に好ましくは9%以下、最も好ましくは6%以下である。また、異方性色素膜も刺激純度が0%以上、18%以下であることが好ましく、より好ましくは12%以下、更に好ましくは9%以下、最も好ましくは6%以下である。
また、その算出法としては、日本色彩学会編「新編 色彩科学ハンドブック」財団法人東京大学出版会、1989年11月25日(第2回改訂)発行、104頁〜105頁などに記載の公知の方法により求めることができる。
2) 塩型で得られた色素の水溶液に、所望の対イオンを有する大過剰の中性塩(例えば、塩化リチウム)を添加し、塩析ケーキの形で塩交換を行う方法。
3) 塩型で得られた色素の水溶液を、強酸性陽イオン交換樹脂で処理し、色素を遊離酸の形で酸析せしめたのち、所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウム水溶液)で色素酸性基を中和し塩交換する方法。
4) 予め所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウム水溶液)で処理した強酸性陽イオン交換樹脂に、塩型で得られた色素の水溶液を作用させ、塩交換を行う方法。
上記の塩型の例としては、Na、Li、K等のアルカリ金属の塩、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。
本発明の異方性色素膜用組成物は、式(I)、具体的には式(1)〜(4)、並びに式(5)で表される色素及び溶剤を含有する。組成物中において、これらの各式で表される色素を単独で使用できるが、各式に記載の色素同士、或いは異なった式で表される色素同士、更には配向を低下させない程度に他の色素と混合して用いることができる。これにより、各種の色相を有する異方性色素膜を製造することができる。
ow 86、C.I.Direct Yellow 142、C.I.Direct Yellow 132、C.I.Acid Yellow 25、C.I.Direct Orange 39、C.I.Direct Orange 72、C.I.Direct Orange 79、C.I.Acid Orange 28、C.I.Direct Red 39、C.I.Direct Red 79、C.I.Direct Re
d 81、C.I.Direct Red 83、C.I.Direct Red 89、C.I.Acid Red 37、C.I.Direct Violet 9、C.I.Direct Violet 35、C.I.Direct Violet 48、C.I.Direct Violet 57、C.I.Direct Blue 1、C.I.Direct Blue 67、C.I.Direct Blue 83、C.I.Direct Blue 90、C.I.Direct Green 42、C.I.Direct Green 51、C.I.Direct Green 59等が挙げられる。
また、本発明の異方性色素膜用組成物は、基材への濡れ性、塗布性を向上させるため、必要に応じて界面活性剤等の添加剤を加えることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系のいずれも使用可能である。その添加濃度は通常0.05重量%以上、0.5重量%以下が好ましい。
上記説明した様に、前記式(I)、式(1)〜(5)で表されるアゾ色素は、特定の色素構造を有するため高いリオトロピック液晶状態を形成し、高次の分子配向状態を示すことができ、高い二色性を示すことができる。従って、本発明の異方性色素膜は、高い二色性を示す有用な色素膜である。
本発明の異方性色素膜として、遊離酸の形が下記式(5)で表される色素を含有する、湿式成膜法で形成される異方性色素膜であって、二色比が40以上である異方性色素膜を挙げることができる。
B12は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表す。
R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
m5は0または1を表す。n1は1または2を表す。
なお、n1が2の場合、1分子中に含まれる複数のB12は、同一であっても異なっていてもよい。]
式(5)中、A12は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表すが、該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、芳香族複素環基としては、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子を含有する芳香族複素環基、例えばピリジル基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フタルイミドイル基、キノロニル基などが挙げられる。
上記アルキル基、アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基は、更に置換基を有していてもよく、置換基としては水酸基、スルホ基、アルコキシ基などが挙げられる。
B12は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表すが、該2価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、また2価の芳香族複素環基としては、ヘテロ原子として窒素原子を含む芳香族複素環基、例えばキノリンジイル基、イソキノリンジイル基などが挙げられる。これらの基が有し得る置換基としては、上記A12で表される基が有し得る置換基と同種の基が挙げられる。
R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基等))、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアシル基(例えば、アセチル基、ベンゾイル基等)である。
また、式(5)で表される色素の具体例としては、上記式(1)〜(4)の具体例として例示したものが挙げられる。
具体的に、湿式成膜法としては、原崎勇次著 「コーティング工学」 株式会社朝倉書店、1971年3月20日発行、253頁から277頁や市村國宏監修「分子協調材料の創製と応用」株式会社シーエムシー出版、1998年3月3日発行、118頁から149頁などに記載の公知の方法や、例えば、あらかじめ配向処理を施した基材上に、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、ブレードコート法、フリースパンコート法、ダイコート法などで塗布することが挙げられる。
本発明に使用される基材として、ガラスやトリアセテート、アクリル、ポリエステル、トリアセチルセルロース又はウレタン系のフィルム等が挙げられる。また、この基材表面には、二色性色素の配向方向を制御するために、「液晶便覧」 丸善株式会社、平成12年10月30日発行、226頁から239頁などに記載の公知の方法により、配向処理層を施していてもよい。
また、本発明の異方性色素膜をLCDやOLEDなどの各種の表示素子に偏光フィルター等として用いる場合には、これらの表示素子を構成する電極基板などに直接色素膜を形成したり、色素膜を形成した基材をこれら表示素子の構成部材に用いることができる。
本発明の異方性色素膜は、光吸収の異方性を利用し直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光膜として機能する他、膜形成プロセスと基材や色素を含有する組成物の選択により、屈折異方性や伝導異方性などの各種異方性膜として機能化が可能となり、様々な種類の、多様な用途に使用可能な偏光素子とすることができる。
位相差フィルムとしての機能を有する層は、例えば、特許第2841377号公報、特許第3094113号公報などに記載の延伸処理を施したり、特許第3168850号公報などに記載された処理を施したりすることによって形成することができる。
また、輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、例えば特開2002−169025号公報や特開2003−29030号公報に記載されているような方法で微細孔を形成すること、或いは、選択反射の中心波長が異なる2層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。
拡散フィルムとしての機能を有する層は、上記の保護層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより、形成することができる。
また、位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物などの液晶性化合物をコーティングして配向させることにより形成することができる。
尚、以下の実施例中、異方性色素膜の光学特性に関する測定は下記の通り実施した。
<二色比>
二色比は、ヨウ素系偏光素子を入射光学系に配した分光光度計で異方性色素膜の透過率を測定した後、次式により計算した。
二色比(D)=Az/Ay
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
異方性色素膜の色度xy(CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下)は、無偏光の入射光学系における透過率(単体透過率:Ts)を分光光度計で測定した後、JIS−Z−8701の方法に導入して計算した。
異方性色素膜の消光性は、異方性色素膜2枚を直交配置(各々の偏光軸が90度となるよう重ね合わせた)時の透過率(T直交)を分光光度計で測定した後、JIS−Z−8701−1995(CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下)に測定結果を導入して、明度(Y値)として算出した。
水74部に色素No.(1−1)のリチウム塩を26部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
一方、基材としてガラス基板上にスピンコート法によりポリイミドの配向膜が形成されたガラス製基板(75mm×25mm、厚さ1.1mm、ポリイミド膜厚約800Åのポリイミド配向膜をあらかじめ布でラビング処理を施したもの)を用意しておき、これに前記色素水溶液をギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
水63部に色素No.(1−2)のリチウム塩を37部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用色素組成物)を得た。
実施例1と同様の基板に前記色素水溶液をギャップ2μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表1に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった
。
水82部に色素No.(1−5)のナトリウム塩18部を加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。このものを実施例1と同様の条件で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表1に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水80部に色素No.(1−18)のナトリウム塩を20部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。このものを実施例1と同様の条件で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表1に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水83部に色素No.(1−4)のナトリウム塩を17部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。実施例1と同様の条件で塗布する事により異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表1に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水99.9部に色素No.(1−1)のナトリウム塩を0.1部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.1mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液および実施例1で得られた異方性色素膜の可視光透過率(単体透過率:Ts)を各々分光光度計で測定し、CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下での色度xyを算出した。
さらに、色度図よりD65標準光源の色度座標Nと求めた色素水溶液の色度座標C1および異方性色素膜の色度座標C2を各々直線で結び、その延長のスペクトル軌跡との交点に対応する波長を主波長とし、各点の比率から色素水溶液の刺激純度(pe1)および異方性色素膜の刺激純度(pe2)を算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表2に示す。
実施例2から実施例5において用いた色素および実施例2から実施例5で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例6と同様な方法により測定、算出した。各々の色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表2に示す。
本実施例の色素(色素水溶液)の刺激純度は12%以下であった。また、この色素を用いて作成された異方性色素膜の刺激純度もまた12%以下であり、低彩度無彩色の異方性色素膜として有用であった。
水57部に下記(II−1)のナトリウム塩43部を加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。このものを実施例2と同様の方法で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。得られた色素膜について、実施例1と同様にして各種試験を行った。結果を表3に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は4であり、充分な異方性を示さなかった。
比較例1における色素(II−1)の代わりに、色素(II−2)のナトリウム塩を使用した以外は同様にして異方性色素膜用組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例1と同様にして各種試験を行った。その結果を表3に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
水90部に、色素(II−3)のナトリウム塩を10部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。実施例1同様の基板にNo.3のバーコーター(テスター産業社製)で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例1と同様にして各種試験を行った。結果を表3に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2であり、充分な異方性を示さなかった。
水82部に色素No.3−30(例示化合物(3−30))のリチウム塩を18部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
一方、実施例1と同様の基板を用意しておき、これに前記色素水溶液をギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
(実施例8)
水80部に色素No.(3−27)(例示化合物(3−27))のリチウム塩を20部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
得られた異方性色素膜の透過光(Tz)及び(Ty)の測定値から算出した、二色比(D)は51.6(695nm)であり、偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
(実施例9)
水90部に上記色素No.(3−30)のナトリウム塩を10部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.01mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液の可視光透過率を分光光度計で測定し、色素濃度10重量%時の最大吸収波長におけるモル吸光係数(ε)を算出した。また、上記色素No.3−27のナトリウム塩についても同様な方法により、色素濃度10重量%時のモル吸光係数(ε)を算出した。
水99.9部に上記色素No.(3−30)のリチウム塩を0.1部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.1mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液および実施例7で得られた異方性色素膜の可視光透過率(単体透過率:Ts)を各々分光光度計で測定し、CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下での色度xyを算出した。
実施例8において用いた色素および実施例8で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例10と同様な方法により測定、算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表5に示す。本実施例の色素(色素水溶液)の刺激純度は12%以下であった。また、この色素を用いて作成された異方性色素膜の刺激純度は16%であり、低彩度無彩色の異方性色素膜として有用であった。また、この異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有していた。
水82部に色素No.(4−1)のリチウム塩を18部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
一方、実施例1と同様の基板を用意しておき、これに前記色素水溶液をギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜における色素膜面内の吸収軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Tz)、および色素膜面内の偏光軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Ty)とから求めたその二色比(D)、および極大吸収波長(λmax)を表6に示す。偏 光膜として充分機能し得る高い二色比(光吸収異方性)を有していた。
水86部に色素No.(4−2)のリチウム塩を14部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
このものを実施例12と同様の条件で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表6に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水90部に色素No.(4−3)のリチウム塩10部を加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。
水88部に色素No.(4−5)のリチウム塩12部を加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。
このものを実施例12と同様の条件で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、および二色比(D)を表6に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水80部に上記色素No.(4−1)のリチウム塩を10部と上記色素No.(4−2)のリチウム塩を10部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の異方性色素膜用組成物を得た。
実施例1と同様の基板に前記色素水溶液をギャップ20μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、および二色比(D)を表6に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水99.9部に上記色素No.(4−1)のリチウム塩を0.1部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.1mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液および実施例12で得られた異方性色素膜の可視光透過率(単体透過率:Ts)を各々分光光度計で測定し、CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下での色度xyを算出した。
さらに、色度図よりD65標準光源の色度座標Nと求めた色素水溶液の色度座標C1および異方性色素膜の色度座標C2を各々直線で結び、その延長のスペクトル軌跡との交点に対応する波長を主波長とし、各点の比率から色素水溶液の刺激純度(pe1)および異方性色素膜の刺激純度(pe2)を算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表7に示す。
実施例13において用いた色素および実施例13で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例17と同様な方法により測定、算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表7に示す。
実施例14において用いた色素および実施例14で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例17と同様な方法により測定、算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表7に示す。
実施例15において用いた色素および実施例15で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例17と同様な方法により測定、算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表7に示す。
実施例16で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例17と同様な方法により測定、算出した。異方性色素膜の刺激純度を表7に示す。
実施例18〜20の色素(色素水溶液)の刺激純度は12%以下であった。また、この色素を用いて作成された異方性色素膜の刺激純度及び実施例16で得られた異方性色素膜の刺激純度もまた12%以下であり、いずれも低彩度無彩色の異方性色素膜として有用であることがわかった。
水94部に色素No.(4−22)のリチウム塩を6部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
一方、実施例1と同様の基板を用意しておき、これに前記色素水溶液をギャップ30μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜における色素膜面内の吸収軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Tz)、および色素膜面内の偏光軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Ty)とから求めたその二色比(D)、および極大吸収波長(λmax)を表8に示す。偏光膜として充分機能し得る高い二色比(光吸収異方性)を有していた。
水75部に色素No.(3−45)のリチウム塩を25部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
一方、実施例1と同様の基板を用意しておき、これに前記色素水溶液をギャップ5μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表8に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水84部に色素No.(3−35)のリチウム塩を16部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表8に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水87部に色素No.(3−32)のリチウム塩を13部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
実施例1と同様の基板に前記色素水溶液をバーコーター(テスター産業(株)製 No.2)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表8に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水86部に色素No.(1−22)のリチウム塩を14部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
実施例1と同様の基板にこれに前記色素水溶液をギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表8に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水78部に色素No.(4−24)のリチウム塩を22部加え、撹拌溶解後濾過してpH7の色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
スライドガラス(松浪硝子工業製 スライドグラス白縁磨フロストNo.1)に、前記色素水溶液をギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の極大吸収波長(λmax)、及び二色比(D)を表8に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水99.9部に上記色素No.(4−22)のリチウム塩を0.1部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.1mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液および実施例22で得られた異方性色素膜の可視光透過率(単体透過率:Ts)を各々分光光度計で測定し、CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下での色度xyを算出した。
実施例23〜27において用いた色素および実施例23〜27で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例28と同様な方法により測定、算出した。色素水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表9に示す。本実施例の色素(色素水溶液)の刺激純度は12%以下であった。また、この色素を用いて作成された異方性色素膜の刺激純度もまた12%以下であり、いずれも低彩度無彩色の異方性色素膜として有用であることがわかった。
Claims (1)
- 遊離酸の形が下記式(6)で表されることを特徴とするアゾ色素。
B3は、スルホ基により置換されたナフチレン基を表す。
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアシル基を表す。該アルキル基、フェニル基及びアシル基が有していてもよい置換基は、それぞれ独立に、水酸基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。
m6は0または1を表し、n2は1または2を表す。
なお、n2が2の場合、1分子中に含まれる複数のB3は、同一であっても異なっていてもよい。]
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