KR20010062577A - 아조-화합물 및 그것을 함유하는 염료계 편광막 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 (I) 로 나타내는 유리산 형태의 아조-화합물:
(식중, A 및 B 는, 각각 독립적으로, 술포 및 카르복실로부터 선택된 하나 또는 두개의 기를 갖는 페닐 또는 1 내지 3 개의 술포를 갖는 나프틸을 나타내며; R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 나타내고; X 는 -N=N- 또는 -NHCO- 를 나타낸다.) 및 높은 편광 성능을 나타내고 내구성과 내광성이 뛰어난, 편광막의 기재중에 아조-화합물을 함유하는 염료계 편광막.

Description

아조-화합물 및 그것을 함유하는 염료계 편광막 {AZO-COMPOUNDS AND DYE POLARIZING FILMS CONTAINING THEM}
본 발명은 염료로써, 특히 편광막을 위한 황색 염료로써 유용한 아조-화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 아조-화합물을 함유하는 편광막에 관한 것이다.
편광막은 연신-배향된 폴리비닐 알코올 필름, 또는 폴리염화 비닐 필름의 탈염화 또는 폴리비닐 알코올 필름의 탈수에 의해 폴리엔을 생성한 다음 배향시켜 된 편광막 기재에 편광 소자로서 요오드 또는 이색성 염료를 함유시킴으로써 제조된다. 이들 중, 요오드-기재 편광막은 초기 편광 성능이 월등하다. 그러나, 이들은 열이나 수분에 대한 내구성이 열등하며 고온-고습 조건하에서는 성능이 저하된다는 문제가 있다. 이와 같은 내구성을 향상시키기 위해서 포름알데히드 또는 붕산을 함유하는 수용액으로 처리하는 방법, 투습성이 낮은 고분자 필름을 보호막으로 이용하는 방법 및 다른 방법들이 제안되었다. 그러나, 상기 방법들은, 만족스럽지 못하다.
반면에, 편광 소자로서 이색성 염료를 사용하는 염료-기재 편광막은 요오드계 편광막에 비해 열이나 수분에 대한 내구성이 우수하다. 그러나, 이들은 일반적으로 초기 편광 성능이 열등하다. 따라서, 염료-기재 편광막의 편광 성능을 향상시키기 위해, 사용되는 염료에 대한 다양한 연구가 수행되어 왔다. 예를 들면, JP-A-1-172906 에는 황색 염료로 특정 아조-화합물을 이용하는 편광막이 기재되어 있다. 그러나, 아조-화합물을 함유하는 상기 편광막은 소비자의 요구를 충분히 충족시키지는 못하였다.
본 발명의 목적은 고성능 편광막의 제조에 적합한 황색 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상기 화합물을 사용한 고성능 편광막, 특히 액정 투영기를 위한 고성능 편광막을 제공하는 것이다.
본 발명의 발명자들은 편광막 용의 염료로 사용되는 경우, 편광막 제조시의 염색성이 우수하고, 편광 성능이 뛰어나고 고온-고습 조건하에서의 내구성과 내광성이 뛰어난 화합물의 개발을 위해 연구를 수행하였다. 부가적으로, 발명자들은 또한 고분자 필름에 두개 이상의 이색성 염료를 흡착 및 배향시킨 편광막을 제조하는 경우, 400 내지 500 nm 의 비교적 짧은 파장의 영역을 커버하는 염로로서 적합한 화합물을 개발하기 위한 연구도 수행하였다. 그 결과, 발명자들은 특정 아조-화합물이 상기 목적의 달성에 적합하다는 것을 발견하였다. 이로써, 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 로 나타낸 유리산 형태인, 아조-화합물을 제공한다:
(식중, A 및 B 는 각각 독립적으로 술포 및 카르복실로부터 선택된 하나 또는 두개의 기를 갖는 페닐기 또는 1 내지 3 개의 술포를 갖는 나프틸기를 나타내고; R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 나타내고; X는 -N=N- 또는 -NHCO- 를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 편광막 기재 중에 상기 아조-화합물을 함유하는, 염료-기재 편광막을 제공한다.
상기 화학식 (I) 에서, A 및 B 는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 페닐 또는 나프틸이다. 페닐은 술포 및 카르복실로부터 선택된 하나 또는 두개의 기로 치환된다. 나프틸은 1 내지 3 개의 술포기를 갖는다. A 또는 B 로 나타낸 페닐의 예에는 2-, 3- 또는 4-술포페닐, 2-, 3- 또는 4-카르복실페닐, 2,4- 또는 2,5-디술포페닐, 3,5-디카르복실페닐 및 2-카르복실-4- 또는 5-술포페닐이 포함된다. A 또는 B 로 나타낸 나프틸의 예에는 5-, 6-, 7- 및 8-술포-2-나프틸, 4-, 5-, 6- 또는 7-술포-1-나프틸, 6,8-, 4,8-, 5,7- 또는 3,6-디술포-2-나프틸, 3,6- 또는 4,6-디술포-1-나프틸 및 3,6,8- 또는 4,6,8-트리술포-2-나프틸이 포함된다.
A 및 B 로 나타낸 페닐 중, 하나의 술포를 갖는 모노술포페닐이 바람직하다.나프탈 중에는, 두개의 술포기를 갖는 디술포나프탈, 특히 디술포-2-나프탈이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본 명세서에서의 저급 알킬 및 저급 알콕시는 각각 약 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 저급 알킬의 구체적인 예에는 메틸, 에틸 및 프로필이 포함된다. 저급 알콕시의 특정한 예에는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시가 포함된다. R1, R2, R3, R4, R5및 R6기로는 이색성의 관점에서 수소, 메틸 또는 메톡시가 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타낸 아조-화합물은 예를 들어, 하기에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 하기 화학식 (II) 으로 나타낸 방향족 아민 화합물:
(식중, B 는 상기와 동일한 의미이다.),
을 종래의 방법에 따라 페닐 클로로카보네이트와 먼저 반응시켜 하기 화학식 (III) 으로 나타낸 카르바메이트 화합물을 수득한다:
(식중, B 는 상기와 동일한 의미이다.). 이어서, 상기 수득된 카르바메이트 화합물을 하기 화학식 (IV) 으로 나타낸 아조-중간체 화합물:
(식중 A, X, R1, R2, R3, R4, R5및 R6가 상기와 동일한 의미를 갖는다.),
과 20 내지 60℃ 에서 수성 용매중에 반응시켜 화학식 (I) 의 아조-화합물을 수득한다.
화학식 (IV) 의 아조-중간체 화합물은 R1, R2, R3, R4, R5또는 R6, 아미노, 술포 및 카르복실로 표시되는 것과 같은 치환체를 가질 수 있는 아닐린 화합물 또는 나프틸아민 화합물에 대해 종래 커플링 반응으로 반복하여 제조될 수 있다.
상기 방식으로 수득된 화학식 (I) 로 나타낸 아조-화합물은 유리산 형태 또는 염 형태로 존재할 수 있다. 염의 예에는 리튬염, 나트륨염, 칼륨염과 같은 알칼리 금속염; 암모늄염; 에탄올아민염 및 알킬아민염과 같은 유기 아민염이 포함된다. 화합물을 편광막 기재로 사용할 시에는, 나트륨염의 형태인 화합물이 일반적으로 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타낸 아조-화합물을 편광막 기재에 함유시켜 편광막을 제조하는 경우, 다른 유기 염료를 함께 사용함으로써 색상을 보정하거나 편광 성능을 향상시킬 수 있다. 상기의 경우 사용되는 유기 염료는 높은 이색성을 갖는다면 어떠한 염료라도 가능하다. 액정 투영기에 적합한 편광막을 제조하기 위해서는, 내광성이 월등한 염료가 바람직하게 선택된다.
본 발명의 염료계 편광막은, 화학식 (I) 의 화합물로 이루어진 이색성 염료를 편광막 기재인 고분자 필름에 공지된 방법으로 함유시킴으로써 제조될 수 있다. 이색성 염료는 상기에 기재된 바와 같이, 또 다른 유기 염료를 더 함유할 수 있다. 고분자 필름의 예에는 폴리비닐 알코올 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지, 에틸렌/피닐 아세테이트 (EVA) 수지, 나일론 수지 및 폴리에스테르 수지로 만들어진 것들이 포함된다. 본 명세서에서 폴리비닐 알코올 수지의 예에는 폴리비닐 아세테이트의 부분 또는 완전 탈수 생성물인 폴리비닐 알코올 자체, 및 사포닌화 EVA 수지와 같은 비닐 아세테이트와 또 다른 중합가능 단량체의 공중합체의 사포닌화 생성물이 포함된다. 상기의 또 다른 중합가능 단량체의 예에는 에틸렌 및 프로필렌과 같은 올레핀, 크로톤산, 아크릴산, 메트아크릴산 및 말레산과 같은 불포화 카르복실산, 불포화 술폰산, 및 비닐 에스테르가 포함된다. 더욱이, 폴리비닐 알코올을 알데히드로 변형시킨 생성물인 폴리비닐 포르말 및 폴리비닐 아세탈이 폴리비닐 알코올 수지에 포함될 수 있다. 편광막 기재로는, 폴리비닐 알코올 화합물에서 유래된 필름, 특히 폴리비닐 알코올 필름이, 염료의 흡착 성능 및 배향 성능의 관점에서 적합하게 사용된다.
상기의 고분자 필름에 이색성 염료를 함유시키기 위해서는, 고분자 필름을 염색시키기 위한 통상의 방법을 채택할 수 있다. 염색은, 예를 들어, 하기의 방식으로 수행될 수 있다. 일차적으로, 이색성 염료를 물에 용해시켜 염료조 (Dyebath) 를 제조한다. 염료조 내의 염료 농도는 특별히 제한되어 있지 않으나,통상적으로 0.0001 내지 10중량% 범위내에서 선택된다. 부가적으로, 필요하다면 염색 보조제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 염료조 내에 1 내지 10중량% 의 황산 나트륨을 사용하는 것이 적합하다. 고분자 필름은 상기 방식으로 제조된 염료조에 침지시킴으로써 염색된다. 염색의 온도는 40 내지 80℃ 가 바람직하다. 이색성 염료의 배향은 고분자 필름을 연신시킴으로써 수행된다. 상기 연신 방법으로는 공지된 임의의 방법이 채택될 수 있다. 예들 들어, 습식법 및 건식법이 채택될 수 있다. 고분자 필름의 배향은 염색 전 또는 염색 후에 수행될 수 있다.
이색성 염료를 함유하고 배향된 고분자 필름은 필요에 따라서, 공지된 방법에 따라 붕산 처리와 같은 후처리가 될 수 있다. 이러한 후처리는 편광막의 광선투과율, 편광도 및 내구성 향상을 위해 수행된다. 비록 사용할 고분자 필름의 종류와 사용할 염료의 종류에 따라 붕산의 처리를 위해 적합한 조건이 달라지지만, 일반적인 붕산의 농도는 붕산 수용액 중 1 내지 15중량%, 바람직하게는 5 내지 10중량% 범위내이며, 온도는 30 내지 80℃, 바람직하게 50 내지 80℃ 의 범위이다. 부가적으로, 필요에 따라, 양이온성 고분자 화합물을 함유하는 수용액으로 고착 처리를 동시에 수행할 수도 있다.
편광판은 상기의 방식에 따라 수득된 염료-기재 편광막의 한면 또는 양면에 높은 광학투과성 및 기계적 강도를 갖는 보호막을 부착함으로써 제조될 수 있다. 보호막을 형성하는 재료는 통상적으로 사용되는 것들일 수 있다. 그 예로는 셀룰로오즈 아세테이트막 및 아크릴계막 뿐만 아니라 테트라플루오로에틸렌/헥사플루오로프로필렌 공중합체와 같은 불소 수지의 막, 폴리에스테르막, 폴리올레핀막 및 폴리아미드막이 포함된다.
이하에서 본 발명은 실시예를 참고로 보다 상세하게 설명될 것이나, 이는 단지 예시 목적이며 본 발명의 범위를 이에 한정하는 것은 아니다. 실시예에서, % 및 부는 달리 명시되지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 1
100 중량부의 물에 8 중량부의 술파닐산 나트륨을 용해시켰다. 15중량% 의 탄산나트륨 수용액으로 pH 7 내지 8 로 보정하고, 20 내지 25℃ 의 온도에서 30 분간 8 중량부의 페닐 클로로카르보네이트를 적하하였다. 동일 온도 및 동일 pH 에서 1 시간 교반한 후, 침전된 결정을 여과하여 하기 화학식 (1) 로 나타낸 중간체를 수득하였다:
수득된 중간체의 총량과 하기 화학식 (2) 로 나타낸 7 중량부의 트리스아조-중간체 화합물을:
100 중량부의 물 및 100 중량부의 N-메틸피롤리돈의 혼합 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 15중량% 탄산나트륨 수용액으로 pH 를 8 내지 9 로 보정하면서 40 내지 45℃ 의 온도에서 3 시간동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과시켜 제거한후, 300 중량부의 에탄올을 여액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 침전된 결정을 여과하고, 수득된 덩어리를 220 중량부의 물 및 80 중량부의 N-메틸피롤리돈 혼합 용액에 재-용해시켰다. 상기 용액에 30 중량부의 염화 나트륨을 첨가하고 침전된 결정을 여과시켜, 하기 화학식 (Ia) 로 나타낸 트리스아조-화합물을 수득하였고, 이는 수성 매질 중에 419nm 에서 λmax 를 나타내었다.
실시예 2
실시예 1 의 전반과 동일한 방식으로 수득된 화학식 (I) 로 나타낸 중간체의 총량 및 하기 화학식 (3) 으로 표시되는 7 중량부의 디스아조-중간체 화합물을:
100 중량부의 물 및 100 중량부의 N-메틸피롤리돈의 혼합 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 15중량% 탄산나트륨 수용액으로 pH 8 내지 9 로 보정하면서, 40 내지 45 ℃ 의 온도에서 5 시간 교반하였다. 불용성 물질을 여과시켜 제거한 후, 300 중량부의 에탄올을 여액에 첨가하여 결정을 침전시켰다. 침전된 결정을 여과시키고, 수득된 덩어리를 100 중량부의 물 및 100 중량부의 N-메틸피롤리돈 혼합 용액에 재-용해시켰다. 상기 용액에 200 중량부의 에탄올을 첨가하고 침전된 결정을 여과시켜 하기 화학식 (Ib) 로 나타낸 디스아조-화합물을 수득하였고, 이는 수성 매질중에 404nm 에서 λmax 를 나타내었다.
실시예 3
150 중량부의 물에 12 중량부의 2-아미노나프탈렌-6,8-디술폰산을 첨가하였다. 용해를 위해 20중량% 의 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH 를 7 로 보정한 후, 15중량% 의 탄산나트륨 수용액으로 pH 를 7 내지 8 로 보정하면서 20 내지 25℃ 의 온도에서 30 분에 걸쳐 7 중량부의 페닐 클로로카르보네이트를 적하하였다. 동일 온도 및 동일 pH 에서 1 시간 교반한 후, 불용성 물질을 여과시켜 하기 화학식 (4) 로 나타낸 중간체의 수용액을 수득하였다:
수득된 중간체의 수용액의 총량에 하기 화학식 (5) 로 나타낸 5 중량부의 트리아조-중간체 화합물:
및 150 중량부의 N-메틸피롤리돈을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 15중량% 탄산나트륨 수용액으로 pH 를 8 내지 9 로 보정하면서, 40 내지 45 ℃ 의 온도에서 4 시간 교반한 후, 300 중량부의 에탄올을 반응 용액에 첨가하여 결정을 침전시켰다.침전된 결정을 여과시키고, 수득된 덩어리를 30 중량부의 물 및 70 중량부의 N-메틸피롤리돈 혼합 용액에 재-용해시켰다. 상기 용액에, 100 중량부의 에탄올을 첨가하고 침전된 결정을 여과시켜 하기 화학식 (Ic) 로 나타낸 트리스아조-화합물을 수득하였고, 이는 수성 매질중에 413nm 에서 λmax 를 나타내었다.
실시예 4
원료 화합물을 변화시키는 것을 제외하고는 실시예 1 내지 3 과 동일한 과정을 반복함으로써, 하기 화학식 (Id), (Ie), (If) 및 (Ig) 로 나타낸 아조-화합물들을 수득하였다.
상기 화합물들은 수성 매질중에서 각각 420 nm, 404 nm, 419 nm 및 410 nm에서 λmax 값을 나타내었다.
실시예 5
75 ㎛ 의 두께를 갖는 폴리비닐 필름 (쿠라레이비닐론 # 7500, 쿠라레이사제) 을 종일축으로 5 배 연신시켜 편광막 기재를 수득하였다. 폴리비닐 알코올 필름을 긴장된 상태로 유지하면서, 막을 실시예 1 에서 수득된 화학식 (Ia) 로 나타낸 트리스아조-화합물을 0.025중량% 및 염색 보조제인 황산 나트륨을 2.0중량% 의 농도로 갖는 70℃의 수용액에 침지시켰다. 이어서 78℃ 의 7.5중량% 붕산 수용액중에 5 분간 침지시킨 후, 막을 꺼내고, 20℃ 의 물로 20 초간 세정하고 50℃ 에서 건조시켜 편광막을 수득하였다. 수득된 편광막은 450 ㎚ 에서 λmax (막의 연신 방향에서의 투과율이 최소인 파장) 를 나타내었다. 상기 편광막은 높은 편광도 및 고온-고습 조건하에서도 장시간 동안 내구성을 나타내었다. 또한, 막은 장시간의 노출에도 내광성이 우수하였다.
실시예 6
화학식 (Ia) 의 아조-화합물을 실시예 2 에서 수득한 화학식 (Ib) 로 나타낸 디스아조-화퓽품로 바꾸고 염료조의 온도 및 붕산 처리를 위한 온도를 각각 65℃ 및 73℃ 로 변화시킨 것을 제외하고, 실시예 5 와 동일한 과정을 반복하여 편광막을 수득하였다. 수득된 평광 막은 450 ㎚ 에서 λmax 를 갖았다. 수득된 상기 편광막은 고도의 편광도 및 고온-고습 조건하에서도 장시간 동안 내구성을 나타내었다. 또한, 상기 막은 장시간의 노출에도 내광성이 우수하였다.
실시예 7
화학식 (Ia) 의 아조-화합물을 실시예 3 에서 수득한 화학식 (Ic) 로 나타낸 화합물 또는 실시예 4 에서 수득한 화학식 (Id), (Ie), (If) 또는 (Ig) 로 나타낸 각각의 화합물로 변화시킨 것을 제외하고, 실시예 5 와 동일한 과정을 반복하여 편광막을 수득하였다. 수득된 상기 편광막은 고도의 편광도 및 고온-고습 조건하에서도 장시간 동안 내구성 및 장시간의 노출에도 우수한 내광성을 나타내었다. 상기 편광막들은 하기에 나타낸 바와 같은 각각의 λmax 값을 나타내었다.
아조-화합물 편광막의 λmax
화학식 (Ic)화학식 (Id)화학식 (Ie)화학식 (If)화학식 (Ig) 450 ㎚450 ㎚450 ㎚450 ㎚450 ㎚
본 발명의 아조-화합물은 염료로써, 특히 편광막을 위한 염료로써 유용하다. 상기 화합물을 함유하는 염료-기재 편광막은 요오드-기재 편광막과 비교하여 고도의 편광 성능을 가지며 뛰어난 내구성과 장시간 노출에도 뛰어난 내광성을 갖는다. 따라서, 상기 막은 각종 액정 표시체, 특히 높은 편광 성능과 내광성을 요구하는 액정 투영기에서의 사용에 유용하다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 (I) 로 나타내는 유리산 형태의 아조-화합물:
    (식중, A 및 B 는, 각각 독립적으로, 술포 및 카르복실로부터 선택된 하나 또는 두개의 기를 갖는 페닐 또는 1 내지 3 개의 술포를 갖는 나프틸을 나타내며; R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 나타내고; X는 -N=N- 또는 -NHCO- 를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 A 및 B 가 모노술포페닐 또는 디술포나프틸인 아조-화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, A 및 B 가, 각각 독립적으로, 모노술포페닐 또는 디술포나프틸인 아조-화합물.
  4. 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 A 및 B 가 디술포-2-나프틸인 아조-화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5또는 R6가, 각각 독립적으로, 수소, 메틸 또는 메톡시인 아조-화합물.
  6. 편광막 기재에 제 1 항에 따른 아조-화합물로 이루어진 이색성 염료를 함유시켜 제조된 염료계 편광막.
  7. 제 6 항에 있어서, 편광막 기재가 폴리비닐 알코올 필름인 염료계 편광막.
KR1020000079626A 1999-12-24 2000-12-21 아조-화합물 및 그것을 함유하는 염료계 편광막 KR100724317B1 (ko)

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